JPH0973052A

JPH0973052A - 軟質眼内レンズ材料

Info

Publication number: JPH0973052A
Application number: JP22938795A
Authority: JP
Inventors: Kunihisa Yoshida; 邦久吉田; Tatsuya Koshio; 達也小塩; Toru Kawaguchi; 徹河口
Original assignee: Menicon Co Ltd
Current assignee: Menicon Co Ltd
Priority date: 1995-09-06
Filing date: 1995-09-06
Publication date: 1997-03-18

Abstract

(57)【要約】【課題】屈折率が高く、柔軟性および形状回復性にす
ぐれ、粘着性が低い軟質眼内レンズ材料を提供するこ
と。【解決手段】一般式（Ｉ）：【化１３】（Ｒ¹は水素原子、Ｒ²は−Ａｒ基又は−Ｏ−Ａｒ基（Ａ
ｒは水素原子がアルキル基で置換されていてもよい芳香
族環、ｎは０〜５の整数）で表される芳香族環含有アク
リレート５０〜９０重量％及び一般式（ＩＩ）：【化１４】（Ｒ³は水素原子、ｓは１〜１５の整数、ｔは１〜（２
ｓ＋１）を示す）で表されるフッ素原子含有アルキルア
クリレート１０〜５０重量％を主成分とする重合成分を
重合させてなる軟質眼内レンズ材料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、軟質眼内レンズ材
料に関する。さらに詳しくは、屈折率が高く、柔軟性お
よび形状回復性にすぐれ、粘着性が低いので、薄型の眼
内レンズをうることができ、しかも折りたたみが可能で
小さい切開創から移植することができる軟質眼内レンズ
を与える軟質眼内レンズ材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に、眼内レンズを用いた白内障手術
での眼の外傷を小さくするためには、外科処置を行なう
切開創をできるだけ小さくしておくことが望ましく、水
晶体を超音波振動によって破砕し、その破片を小さなカ
ニューレを介して吸引する水晶体超音波吸引術が発達す
るにつれて、水晶体を２〜３ｍｍ以下の切開創を通して
除去することが可能になった。

【０００３】しかしながら、眼内レンズは、通常６ｍｍ
程度の直径を有しているため、かかる眼内レンズをその
まま挿入するには、挿入部位を大きく切開しなければな
らないことから、近年、柔軟で、変形可能かつ膨潤性の
ソフトタイプの眼内レンズ類が種々発明され、小さい切
開での挿入が可能となった（特開平１−１５８９４９号
公報、特開平４−２９２６０９号公報、特開平４−２９
５３５３号公報および特開平５−１４６４６１号公
報）。

【０００４】前記ソフトタイプの眼内レンズには、含水
性を有する２−ヒドロキシエチルメタクリレートなどか
らなる柔軟素材や、含水性を有しないシリコーンラバー
からなる柔軟素材、たとえばフェノキシアルキル（メ
タ）アクリレートなどの特開平４−２９２６０９号公報
に記載のアクリレート系モノマーからなる柔軟素材など
が用いられている。

【０００５】しかしながら、２−ヒドロキシエチルメタ
クリレートからなる眼内レンズは、含水性を有している
ため、タンパク質が付着しやすく、光学部の透明度が低
下してしまうという問題があり、一方、シリコーンラバ
ーからなる眼内レンズは、脂質が付着しやすく、レンズ
本体の透明度が低下するとともに、撥水性を示すので、
生体適合性がわるいという問題がある。一方、フェノキ
シアルキル（メタ）アクリレートなどのアクリレート系
モノマーからなる眼内レンズは、比較的脂質が付着しに
くく、生体適合性も良好であるものの、粘着性があるた
めに、その取り扱いが大変困難であるという問題があ
る。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、屈折率が高く、柔軟性
および形状回復性にすぐれ、粘着性が低い軟質眼内レン
ズ材料を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、（Ａ）一般式
（Ｉ）：

【０００８】

【化３】

【０００９】（式中、Ｒ¹は水素原子、Ｒ²は−Ａｒ基
（Ａｒは水素原子がアルキル基で置換されていてもよい
芳香族環を示す）または−Ｏ−Ａｒ基（Ａｒは前記と同
じ）、ｎは０または１〜５の整数を示す）で表わされる
芳香族環含有アクリレート５０〜９０重量％および
（Ｂ）一般式（ＩＩ）：

【００１０】

【化４】

【００１１】（式中、Ｒ³は水素原子、ｓは１〜１５の
整数、ｔは１〜（２ｓ＋１）を満足する整数を示す）で
表わされるフッ素原子含有アルキルアクリレート１０〜
５０重量％を主成分とする重合成分を重合させてなる重
合体からなる軟質眼内レンズ材料に関する。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明の軟質眼内レンズ材料は、
前記したように、（Ａ）一般式（Ｉ）：

【００１３】

【化５】

【００１４】（式中、Ｒ¹は水素原子、Ｒ²は−Ａｒ基
（Ａｒは水素原子がアルキル基で置換されていてもよい
芳香族環を示す）または−Ｏ−Ａｒ基（Ａｒは前記と同
じ）、ｎは０または１〜５の整数を示す）で表わされる
芳香族環含有アクリレート５０〜９０重量％および
（Ｂ）一般式（ＩＩ）：

【００１５】

【化６】

【００１６】（式中、Ｒ³は水素原子、ｓは１〜１５の
整数、ｔは１〜（２ｓ＋１）を満足する整数を示す）で
表わされるフッ素原子含有アルキルアクリレート１０〜
５０重量％を主成分とする重合成分を重合させてなる重
合体で構成される。

【００１７】前記一般式（Ｉ）で表わされる芳香族環含
有アクリレートは、えられる眼内レンズ材料の柔軟性を
向上させ、屈折率を高める作用を呈する成分である。

【００１８】前記芳香族環含有アクリレートの代表例と
しては、たとえばベンジルアクリレート、フェニルアク
リレート、フェニルエチルアクリレート、２−フェノキ
シアクリレート、２−フェノキシエチルアクリレートな
どがあげられる。これらの芳香族環含有アクリレート
は、通常、単独でまたは２種以上を混合して用いられ
る。

【００１９】前記重合成分中における芳香族環含有アク
リレートの含有量は、えられる眼内レンズ材料の柔軟性
を向上させ、屈折率を高める効果を充分に発現せしめる
ために、５０重量％以上、好ましくは５５重量％以上と
される。また、前記フッ素原子含有アルキルアクリレー
トの含有量を考慮して、前記重合成分中における芳香族
環含有アクリレートの含有量は、９０重量％以下、好ま
しくは８５重量％以下とされる。

【００２０】前記フッ素原子含有アルキルアクリレート
は、眼内レンズ材料の粘着性を低下させる成分である。

【００２１】前記フッ素原子含有アルキルアクリレート
の代表例としては、たとえばトリフルオロエチルアクリ
レート、テトラフルオロプロピルアクリレート、テトラ
フルオロペンチルアクリレート、ヘキサフルオロブチル
アクリレート、ヘキサフルオロヘキシルアクリレート、
ヘキサフルオロビス（トリフルオロメチル）ペンチルア
クリレート、ヘキサフルオロブチルアクリレート、ヘキ
サフルオロイソプロピルアクリレート、ヘプタフルオロ
ブチルアクリレート、オクタフルオロペンチルアクリレ
ート、ノナフルオロペンチルアクリレート、ドデカフル
オロヘプチルアクリレート、ドデカフルオロオクチルア
クリレート、トリデカフルオロオクチルアクリレート、
トリデカフルオロヘプチルアクリレート、ヘキサデカフ
ルオロデシルアクリレート、ヘプタデカフルオロデシル
アクリレート、オクタデカフルオロウンデシルアクリレ
ート、ノナデカフルオロウンデシルアクリレート、エイ
コサフルオロドデシルアクリレートなどの一般式（Ｉ
Ｉ）：

【００２２】

【化７】

【００２３】（式中、Ｒ³は水素原子、ｓは１〜１５の
整数、ｔは１〜（２ｓ＋１）を満足する整数を示す）で
表わされるフッ素原子含有アルキルアクリレートがあげ
られる。これらのフッ素原子含有アルキルアクリレート
は、通常、単独でまたは２種以上を混合して用いられ
る。

【００２４】前記フッ素原子含有アルキルアクリレート
のなかでは、２，２，２−トリフルオロエチルアクリレ
ートは、とくにえられる眼内レンズ材料の粘着性を低下
させ、すぐれた形状回復性をもたらす効果が大きいので
好適に使用しうるものである。

【００２５】前記重合成分中におけるフッ素原子含有ア
ルキルアクリレートの含有量は、えられる眼内レンズ材
料の粘着性を充分に低下せしめるために、１０重量％以
上、好ましくは１５重量％以上とされる。また、前記芳
香族環含有アクリレートの含有量を考慮して、前記重合
成分中におけるフッ素原子含有アルキルアクリレートの
含有量は、５０重量％以下、好ましくは４５重量％以下
とされる。

【００２６】なお、本発明においては、眼内レンズ材料
の目的とする性質に応じて、前記重合成分に任意成分を
配合することができる。

【００２７】前記任意成分の代表例としては、たとえば
（メタ）アクリル系モノマー、スチレン誘導体、（メ
タ）アクリルアミド系モノマー、ビニルラクタム系モノ
マー、マクロモノマーなどがあげられる。

【００２８】前記（メタ）アクリル系モノマーとして
は、たとえばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メ
タ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブ
チル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレ
ート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メ
タ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、ステ
アリル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メ
タ）アクリレート、ｎ−オクチル（メタ）アクリレー
ト、ｎ−デシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メ
タ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレー
ト、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エトキ
シエチル（メタ）アクリレート、３−エトキシプロピル
（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）ア
クリレート、３−メトキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、エチルチオエチル（メタ）アクリレート、メチルチ
オエチル（メタ）アクリレートなどの直鎖状、分岐鎖状
または環状のアルキル（メタ）アクリレート；たとえば
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メ
タ）アクリレートなどのヒドロキシアルキル（メタ）ア
クリレート、ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
トなどのジヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、
ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、プロ
ピレングリコールモノ（メタ）アクリレートなどのポリ
グリコールモノ（メタ）アクリレートなどの水酸基含有
（メタ）アクリレート；たとえばトリメチルシロキシジ
メチルシリルメチル（メタ）アクリレート、トリメチル
シロキシジメチルシリルプロピル（メタ）アクリレー
ト、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピル（メタ）アクリレート、モノ［メチルビ
ス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチル
シロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリ
ス［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリ
ルプロピル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピルグリセロイル（メタ）ア
クリレート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピルグリセロイル（メタ）アクリレート、モノ［メチル
ビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピルグリセロイル（メタ）アク
リレート、トリメチルシリルエチルテトラメチルジシロ
キシプロピルグリセロイル（メタ）アクリレート、トリ
メチルシリルメチル（メタ）アクリレート、トリメチル
シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリメチルシリ
ルプロピルグリセロイル（メタ）アクリレート、トリメ
チルシロキシジメチルシリルプロピルグリセロイル（メ
タ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）
シリルエチルテトラメチルジシロキシメチル（メタ）ア
クリレート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテト
ラシロキサニルプロピル（メタ）アクリレート、テトラ
メチルトリイソプロピルシクロテトラシロキシビス（ト
リメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレー
トなどのシリコン含有（メタ）アクリレート；たとえば
（メタ）アクリル酸などのカルボキシル基含有（メタ）
アクリル系モノマー；ペンタブロモフェニル（メタ）ア
クリレートなどの前記芳香族環含有（メタ）アクリレー
ト以外の芳香族環を含有する（メタ）アクリレート；
２，３−ジブロモプロピル（メタ）アクリレートなどの
ハロゲン原子置換アルキル（メタ）アクリレートなどが
あげられる。

【００２９】前記スチレン誘導体としては、たとえばス
チレン；たとえばα−メチルスチレン、メチルスチレ
ン、エチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレ
ン、ペンチルスチレンなどのアルキルスチレン、メチル
−α−メチルスチレン、エチル−α−メチルスチレン、
プロピル−α−メチルスチレン、ブチル−α−メチルス
チレン、ペンチル−α−メチルスチレンなどのアルキル
−α−メチルスチレンなどのアルキル基置換スチレン；
たとえばトリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレ
ン、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルスチレ
ン、（トリメチルシロキシ）ジメチルシリルスチレン、
トリス（トリメチルシロキシ）シロキシジメチルシリル
スチレン、［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキ
シ］ジメチルシリルスチレン、（トリメチルシロキシ）
ジメチルシリルスチレン、ヘプタメチルトリシロキサニ
ルスチレン、ノナメチルテトラシロキサニルスチレン、
ペンタデカメチルヘプタシロキサニルスチレン、ヘンエ
イコサメチルデカシロキサニルスチレン、ヘプタコサメ
チルトリデカシロキサニルスチレン、ヘントリアコンタ
メチルペンタデカシロキサニルスチレン、トリメチルシ
ロキシペンタメチルジシロキシメチルシリルスチレン、
トリス（ペンタメチルジシロキシ）シリルスチレン、ト
リス（トリメチルシロキシ）シロキシビス（トリメチル
シロキシ）シリルスチレン、メチルビス（ヘプタメチル
トリシロキシ）シリルスチレン、トリス［メチルビス
（トリメチルシロキシ）シロキシ］シリルスチレン、ト
リメチルシロキシビス［トリス（トリメチルシロキシ）
シロキシ］シリルスチレン、ヘプタキス（トリメチルシ
ロキシ）トリシリルスチレン、ノナメチルテトラシロキ
シウンデシルメチルペンタシロキシメチルシリルスチレ
ン、トリス［トリス（トリメチルシロキシ）シロキシ］
シリルスチレン、［トリス（トリメチルシロキシヘキサ
メチル）］テトラシロキシ［トリス（トリメチルシロキ
シ）シロキシ］トリメチルシロキシシリルスチレン、ノ
ナキス（トリメチルシロキシ）テトラシリルスチレン、
メチルビス（トリデカメチルヘキサシロキシ）シリルス
チレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキサニルスチレ
ン、ヘプタメチルシクロテトラシロキシビス（トリメチ
ルシロキシ）シリルスチレン、トリプロピルテトラメチ
ルシクロテトラシロキサニルスチレン、トリメチルシリ
ルスチレンなどの一般式：

【００３０】

【化８】

【００３１】（式中、ｐは１〜１５の整数、ｑは０また
は１、ｒは１〜１５の整数を示す）で表わされる化合物
などのシリコン含有スチレン誘導体；たとえばペンタフ
ルオロスチレン、トリフルオロスチレン、ｐ−ビニル安
息香酸−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオ
ロメチル）エチルエステル、（ｐ−ビニルフェニル）酢
酸−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメ
チル）エステルなどのフッ素含有スチレン誘導体などが
あげられる。

【００３２】前記（メタ）アクリルアミド系モノマーと
しては、たとえばＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドなどの
アルキル（メタ）アクリルアミドなどがあげられる。

【００３３】前記ビニルラクタム系モノマーとしては、
たとえばＮ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２
−ピペリドン、Ｎ−ビニル−２−カプロラクタムなどが
あげられる。

【００３４】前記マクロモノマーとしては、たとえば
式：

【００３５】

【化９】

【００３６】で表わされるウレタン結合含有ポリシロキ
サンマクロモノマー、式：

【００３７】

【化１０】

【００３８】で表わされるポリシロキサンマクロモノマ
ーなどの一般式：Ａ¹−Ｕ¹−Ｓ¹−Ｕ²−Ａ² （式中、Ａ¹は一般式：Ｙ¹−Ｒ⁴− （式中、Ｙ¹はアクリロイルオキシ基、メタクリロイル
オキシ基、ビニル基またはアリル基、Ｒ⁴は炭素数２〜
６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で
表わされる基；Ａ²は一般式： −Ｒ⁵−Ｙ² （式中、Ｙ²はアクリロイルオキシ基、メタクリロイル
オキシ基、ビニル基またはアリル基、Ｒ⁵は炭素数２〜
６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で
表わされる基；Ｕ¹は一般式： −Ｘ¹−Ｅ¹−Ｘ²−Ｒ⁶− （式中、Ｘ¹は共有結合、酸素原子または炭素数１〜６
のアルキレングリコール基、Ｅ¹は−ＣＯＮＨ−基（た
だし、このばあい、Ｘ¹は共有結合であり、Ｅ¹はＸ²と
ウレタン結合を形成している）または飽和もしくは不飽
和脂肪族系、脂環式系および芳香族系の群から選ばれた
ジイソシアネート由来の２価の基（ただし、このばあ
い、Ｘ¹は酸素原子または炭素数１〜６のアルキレング
リコール基であり、Ｅ¹はＸ¹およびＸ²のあいだでウレ
タン結合を形成している）；Ｘ²は酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基；Ｒ⁶は炭素数１〜
６の直鎖または分岐鎖を有するアルキレン基を示す）で
表わされる基；Ｓ¹は一般式：

【００３９】

【化１１】

【００４０】（式中、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹およ
びＲ¹²はそれぞれ独立して炭素数１〜６のアルキル基、
フッ素置換されたアルキル基またはフェニル基、Ｋは１
〜５０の整数、Ｌは０〜（５０−Ｋ）を満たす整数であ
る）で表わされる基；Ｕ²は一般式： −Ｒ¹³−Ｘ³−Ｅ²−Ｘ⁴− （式中、Ｒ¹³は炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有す
るアルキレン基、Ｘ⁴は共有結合、酸素原子または炭素
数１〜６のアルキレングリコール基、Ｘ³は酸素原子ま
たは炭素数１〜６のアルキレングリコール基、Ｅ²は−
ＣＯＮＨ−基（ただし、このばあい、Ｘ⁴は共有結合で
あり、Ｅ²はＸ³とウレタン結合を形成している）または
飽和もしくは不飽和脂肪族系、脂環式系および芳香族系
の群から選ばれたジイソシアネート由来の２価の基（た
だし、このばあい、Ｘ⁴は酸素原子または炭素数１〜６
のアルキレングリコール基であり、Ｅ²はＸ⁴およびＸ³
のあいだでウレタン結合を形成している）で表わされる
基を示す）で表わされる重合性基が１個または２個のウ
レタン結合を介してシロキサン主鎖に結合しているポリ
シロキサンマクロモノマーなどのポリシロキサンマクロ
モノマーなどがあげられる。

【００４１】前記任意成分のなかでは、たとえばえられ
る眼内レンズ材料の機械的強度を高めるためには、たと
えば前記シリコン含有（メタ）アクリレート、シリコン
含有スチレン誘導体、マクロモノマーなどを用いること
が好ましい。

【００４２】たとえば柔軟性をさらに向上させたり、硬
質性を付与するなど、えられる眼用レンズ材料の硬度を
調節するためには、たとえば前記直鎖状、分岐鎖状また
は環状のアルキル（メタ）アクリレート、スチレン、ア
ルキル基置換スチレンなどを用いることが好ましい。

【００４３】たとえばえられる眼内レンズ材料の抗脂質
汚染性などの耐汚染性を向上させるためには、たとえば
前記（メタ）アクリルアミド系モノマー、フッ素含有ス
チレン誘導体などを用いることが好ましい。

【００４４】なお、本発明においては、前記重合成分に
は、適度な機械的強度を付与するために、架橋剤を配合
することが好ましい。

【００４５】前記架橋剤としては、たとえば一般式（Ｉ
ＩＩ）：

【００４６】

【化１２】

【００４７】（式中、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵はそれぞれ独立し
て水素原子またはメチル基、ｍは１〜１０の整数を示
す）で表わされる化合物、ジアリルフマレート、アリル
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ブタジエングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジビニルベンゼン、ビニルベンゼン（メタ）ア
クリレートなどがあげられ、これらは単独でまたは２種
以上を混合して用いることができる。

【００４８】なお、前記一般式（ＩＩＩ）において、ｍ
は１〜１０の整数であるが、眼内レンズ材料として好適
な柔軟性が付与されるという点から、１〜３の整数であ
ることが好ましい。

【００４９】また、前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる
化合物の代表例としては、たとえば２−ヒドロキシプロ
ピレングリコールアクリレートメタクリレートなどの２
−ヒドロキシプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ジ（２−ヒドロキシプロピレングリコール）ジ
（メタ）アクリレート、トリ（２−ヒドロキシプロピレ
ングリコール）ジ（メタ）アクリレートなどがあげられ
る。

【００５０】前記架橋剤のなかでは、えられる眼内レン
ズ材料に適度な機械的強度を付与する効果が大きいとい
う点では、前記一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物お
よびエチレングリコールジ（メタ）アクリレートが好ま
しい。

【００５１】前記架橋剤の配合量は、架橋効果を充分に
発現させるためには、重合成分１００部（重量部、以下
同様）に対して０．１部以上、なかんづく０．２部以上
となるように調整することが好ましく、またえられる眼
内レンズ材料の柔軟性および弾性が低下するおそれをな
くすためには、重合成分１００部に対して１０部以下、
なかんづく５部以下となるように調整することが好まし
い。

【００５２】さらに、本発明においては、安全性の観点
から、眼内レンズ材料から溶出しにくい紫外線吸収剤や
色素などを、必要に応じて重合成分に加えることができ
る。

【００５３】前記紫外線吸収剤の代表例としては、たと
えば２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノンなどのベ
ンゾフェノン類、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メタ
クリルオキシエチレンオキシ−ｔ−ブチルフェニル）−
５−メチル−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５
−クロロ−２（３′−ｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾールなどのベン
ゾトリアゾール類、サリチル酸誘導体類、ヒドロキシア
セトフェノン誘導体類などがあげられる。また、これら
の紫外線吸収剤と同様の化学構造部分を有し、かつ本発
明における重合成分と重合しうる部分を有する反応性紫
外線吸収剤を使用することもできる。これらは通常単独
でまたは２種以上を混合して用いることができる。

【００５４】前記紫外線吸収剤の配合量は、えられる眼
用レンズ材料に充分に紫外線吸収性を付与するために
は、重合成分１００部に対して０．０１部以上、なかん
づく０．０５部以上となるように調整することが好まし
く、また重合時に気泡が発生したり、重合速度が小さく
なったり、また充分な重合度がえられなくなるおそれを
なくすためには、重合成分１００部に対して５部以下、
なかんづく３部以下となるように調整することが好まし
い。

【００５５】前記色素は、白内障の手術後の無水晶体患
者に生ずる青視症を眼内レンズによって補正するばあ
い、黄色ないし橙色の色素が望ましい。前記色素の代表
例としては、たとえばカラーインデックス（ＣＩ）に記
載されたＣＩソルベントイエロー（ＳｏｌｖｅｎｔＹ
ｅｌｌｏｗ）、ＣＩソルベントオレンジ（Ｓｏｌｖｅｎ
Ｏｒａｎｇｅ）などの油溶性染料、ＣＩディスパースイ
エロー（ＤｉｓｐｅｒｓｅＯｒａｎｇｅ）、ＣＩディ
スパースオレンジ（ＤｉｓｐｅｒｓｅＯｒａｎｇｅ）
などの分散染料、バット系染料などがあげられる。ま
た、これらの色素と同様の化学構造部分を有し、かつ本
発明における重合成分と重合しうる部分を有する反応性
色素を使用することもできる。これらは通常単独でまた
は２種以上を混合して用いることができる。

【００５６】前記色素の配合量は、えられる眼内レンズ
材料が充分に着色されるようにするためには、重合成分
１００部に対して０．００１部以上、なかんづく０．０
１部以上となるように調整することが好ましく、また過
剰に濃く着色されるおそれをなくすためには、重合成分
１００部に対して５部以下、なかんづく３部以下となる
ように調整することが好ましい。

【００５７】前記重合成分、必要により、該重合成分に
架橋剤、紫外線吸収剤や色素などを配合したのち、たと
えばラジカル重合開始剤を添加して通常の方法で重合さ
せることにより、本発明の眼内レンズ材料をうることが
できる。

【００５８】前記通常の方法とは、たとえば通常不飽和
炭化水素化合物の重合の際に用いられているラジカル重
合開始剤を配合したのち、室温〜約１２０℃の温度範囲
で徐々に加熱するか、マイクロ波、紫外線、放射線（γ
線）などの電磁波を照射して行なう方法である。なお、
加熱重合させるばあいには、段階的に昇温させてもよ
い。また、重合は、塊状重合法によってなされてもよい
し、溶媒などを用いた溶液重合法によってなされてもよ
く、またその他の方法によってなされてもよい。

【００５９】前記ラジカル重合開始剤の代表例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
ｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイド
ロパーオキサイドなどがあげられ、これらは単独でまた
は２種以上を混合して用いることができる。

【００６０】なお、光線などを利用して重合させるばあ
いには、光重合開始剤や増感剤をさらに添加することが
好ましい。

【００６１】前記光重合開始剤の代表例としては、たと
えばメチルオルソベンゾイルベンゾエート、メチルベン
ゾイルフォルメート、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ−
ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤；２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−
オン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルフ
ェノン、ｐ−ｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、
α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、
Ｎ，Ｎ−テトラエチル−４，４−ジアミノベンゾフェノ
ンなどのフェノン系光重合開始剤；１−ヒドロキシシク
ロヘキシルフェニルケトン；１−フェニル−１，２−プ
ロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシ
ム；２−クロロチオキサンソン、２−メチルチオキサン
ソンなどのチオキサンソン系光重合開始剤；ジベンゾス
バロン；２−エチルアンスラキノン；ベンゾフェノンア
クリレート；ベンゾフェノン；ベンジルなどがあげられ
る。

【００６２】前記重合開始剤の使用量は、充分な速度で
重合反応を進行させるためには、重合成分１００部に対
して０．００１部以上、なかんづく０．０１部以上とな
るように調整することが好ましく、またえられる眼内レ
ンズ材料に気泡が発生するおそれをなくすためには、重
合成分１００部に対して２部以下、なかんづく１部以下
となるように調整することが好ましい。

【００６３】本発明の眼内レンズ材料を、眼内レンズに
成形するばあいには、当業者が通常行なっている成形方
法を採用することができる。かかる成形方法としては、
たとえば切削加工法や鋳型（モールド）法などがある。
切削加工法は、重合成分の重合を、眼用レンズに成形し
やすいような適当な型または容器中で行ない、棒状、ブ
ロック状、板状の素材（重合体）をえたのち、切削加
工、研磨加工などの機械的加工により所望の形状に加工
する方法である。また鋳型法は、所望の眼内レンズの形
状に対応した型を用意し、この型のなかで前記重合成分
の重合を行なって重合体（成形物）をえ、必要に応じて
機械的に仕上げ加工を施す方法である。

【００６４】なお、前記重合成分の重合を行なう型や容
器としては、たとえばガラス製、ポリエチレン、ポリプ
ロピレンなどのプラスチック製などのものを用いること
ができる。

【００６５】さらに、本発明の眼内レンズ材料から眼内
レンズをうるばあいには、レンズの支持部をレンズとは
別に作製し、たとえばレンズに孔をあけ、その孔に成形
した支持部を通すなどして、あとで支持部をレンズに取
付けてもよいし、レンズと同時に（一体的に）成形して
もよい。また、本発明の眼内レンズ材料は、所望によ
り、眼内レンズのレンズおよび支持部のいずれか一方の
みに用いてもよい。

【００６６】本発明の眼内レンズ材料は、低粘着性を呈
し、低含水率および高屈折率を有し、柔軟性および形状
回復性にすぐれるので、とくに、軟質眼内レンズなどに
好適に使用することができる。

【００６７】

【実施例】つぎに、本発明の軟質眼内レンズ材料を実施
例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる
実施例のみに限定されるものではない。

【００６８】実施例１２−フェノキシエチルアクリレート８０部、２，２，２
−トリフルオロエチルアクリレート２０部およびエチレ
ングリコールジメタクリレート２部からなる重合成分な
らびに重合開始剤として２，２´−アゾビス（イソブチ
ロニトリル）０．２部を混合し、これをポリエステルフ
ィルムと厚さ１ｍｍのテフロンスペーサーとを挟んだ２
枚のガラス板のあいだに注入し、循環式乾燥器中にて、
５０℃で４０時間加熱し、こののち１時間あたり５℃の
割合で１１０℃まで昇温し、さらに３０分間保持させて
重合を行ない、厚さ１ｍｍの透明なフィルム状の軟質重
合体（眼内レンズ材料）をえた。

【００６９】えられた軟質重合体（試験片）の物性とし
て、屈折率、形状回復性および粘着性を以下の方法にし
たがって調べた。その結果を表１に示す。

【００７０】（イ）屈折率えられた重合体を直径１０ｍｍのポンチで打ち抜いて試
験片を作製し、ＪＩＳＫ７１０５に記載の方法に準拠
し、（株）アタゴ製のアタゴ屈折率計１Ｔを用いて温度
２５℃、湿度５０％の条件下で試料の屈折率（単位な
し）を測定した。一般に、眼内レンズ材料として用いら
れているポリメチルメタクリレートの屈折率は、１．４
９である。前記ポリメチルメタクリレート製の眼内レン
ズよりも屈折率が大きければ、そのレンズの厚さをより
薄くすることができる。かかる観点から、えられる眼内
レンズ材料（試験片）の屈折率は、１．４９以上である
ことが好ましい。

【００７１】（ロ）形状回復性および（ハ）粘着性えられた重合体を直径６ｍｍのポンチで打ち抜き、試験
片を作製した。

【００７２】つぎに、試験片をピンセットで把持し、２
つ折りにして重ね合わせてそのままの状態で１分間保持
したのち、試験片を放し、以下の評価基準にもとづいて
形状回復性および粘着性を評価した。

【００７３】（形状回復性の評価基準）Ａ：もとの形状に回復するのに要した時間は、３０秒間
未満であった。Ｂ：もとの形状に回復するのに要した時間は、３０秒間
以上１時間未満であった。Ｃ：もとの形状に回復するのに要した時間は、１時間以
上２４時間未満であった。Ｄ：もとの形状に回復するのに要した時間は、２４時間
以上であった。

【００７４】（粘着性の評価基準）Ａ：試験片同士が粘着しない。Ｂ：試験片同士が粘着するが、容易に剥離する。Ｃ：試験片同士が強固に粘着し、剥離が困難である。Ｄ：試験片同士が完全に粘着してしまい、剥離が不可能
である。

【００７５】なお、前記評価基準Ａ〜Ｄのうち、Ａおよ
びＢ評価の試験片が眼内レンズ材料として適している。

【００７６】実施例２〜４および比較例１〜４重合成分および重合開始剤の組成を表１に示すように変
更したほかは実施例１と同様にして厚さ１ｍｍの透明な
フィルム状の軟質重合体をえ、これから試験片を作製し
た。

【００７７】えられた試験片の物性を実施例１と同様に
して調べた。その結果を表１に示す。

【００７８】なお、表１中の各略号は以下のことを示
す。

【００７９】ＰＯＥＡ：２−フェノキシエチルアクリレ
ートＢＡ：ベンジルアクリレート３ＦＥＡ：２，２，２−トリフルオロエチルアクリレー
ト６ＦＰＡ：ヘキサフルオロイソプロピルアクリレートＥＡ：エチルアクリレートＥＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレートＧＡＭＡ：２−ヒドロキシプロピレングリコールアクリ
レートメタクリレートＡＩＢＮ：２，２′−アゾビス（イソブチロニトリル）Ｖ−６５：２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレ
ロニトリル）

【００８０】

【表１】

【００８１】表１に示された結果から、以下のことがわ
かる。

【００８２】実施例１と比較例２とを対比して、実施例
１ではフッ素原子含有アルキルアクリレートが用いられ
ていることにより、えられた試験片の粘着性が低いこと
がわかる。

【００８３】実施例１〜４と比較例１とを対比して、比
較例１では芳香族環含有アクリレートの含有量が少ない
ため、えられた試験片の屈折率が低いことがわかる。

【００８４】実施例２〜３の結果から、フッ素原子含有
アルキルアクリレートとして、実施例２のように２，
２，２−トリフルオロエチルアクリレート（３ＦＥＡ）
を用いたばあいには、形状回復性がより良好となること
がわかる。

【００８５】実施例１〜４と比較例３〜４とを対比し
て、比較例３のようにフッ素原子含有アルキルアクリレ
ートが用いられていないばあいには、形状回復性がわる
く、粘着性が高くなることがわかる。また、比較例４の
ように芳香族環含有アクリレートが用いられていないば
あいには、屈折率が低くなることがわかる。

【００８６】

【発明の効果】本発明の軟質眼内レンズ材料は、屈折率
が高く、柔軟性および形状回復性にすぐれ、しかも粘着
性が低いものである。

【００８７】したがって、本発明の眼内レンズ材料か
ら、折りたたみが可能で小さい切開創から移植すること
ができる薄型の眼内レンズをうることができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）一般式（Ｉ）：【化１】（式中、Ｒ¹は水素原子、Ｒ²は−Ａｒ基（Ａｒは水素原
子がアルキル基で置換されていてもよい芳香族環を示
す）または−Ｏ−Ａｒ基（Ａｒは前記と同じ）、ｎは０
または１〜５の整数を示す）で表わされる芳香族環含有
アクリレート５０〜９０重量％および（Ｂ）一般式（Ｉ
Ｉ）：【化２】（式中、Ｒ³は水素原子、ｓは１〜１５の整数、ｔは１
〜（２ｓ＋１）を満足する整数を示す）で表わされるフ
ッ素原子含有アルキルアクリレート１０〜５０重量％を
主成分とする重合成分を重合させてなる重合体からなる
軟質眼内レンズ材料。
【請求項２】重合成分が架橋剤を配合したものである
請求項１記載の軟質眼内レンズ材料。
【請求項３】架橋剤の配合量が重合成分１００重量部
に対して０．１〜１０重量部である請求項２記載の軟質
眼内レンズ材料。
【請求項４】フッ素原子含有アルキルアクリレートが
２，２，２−トリフルオロエチルアクリレートである請
求項１記載の軟質眼内レンズ材料。