JPH08501542A - ヒドロキシルアミノ‐フエニルスルホニル尿素、それらの製造および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）で表されるスルホニル尿素およびそれらの塩は、有用植物の栽培における雑草類の防除のための選択的除草剤として好適である。それらの製造のために式（II）および（IV）で表される中間生成物が使用されうる。

Description

【発明の詳細な説明】 ヒドロキシルアミノ- フエニルスルホニル尿素、それらの製造および除草剤およ び植物生長調整剤としてのそれらの用途 本発明は、除草剤および植物生長調整剤、特に、有用植物の栽培における広葉 の雑草類およびイネ科の雑草類を選択的に防除するための除草剤の技術的分野に 関する。 除草性および植物生長調整性を有するアミノ基または官能性化されたアミノ基 をフエニル環上に有する複素環置換フエニルスルホニル尿素が知られている（米 国特許出願第４，８９２，９４６号；同第４，９８１ ５０９号；ヨーロッパ特 許出願公開第１６９，８１５号参照）。 更に、ＷＯ- ８９／１０９２１から、フエニル環が２， ４- ジ置換または２ ，４，６- トリ置換されており、そしてなかんずく４- 位においてアルキルアミ ノまたは（置換）ヒドロキシルアミノ基を有しうるフエニルスルホニル尿素系除 草剤が知られている。 驚くべきことには、本発明者らは、この度、１個の非置換または置換ヒドロキ シルアミノ官能基を有するある種の複素環置換フエニルスルホニル尿素が除草剤 または植物生長調整剤として特に好適であることを見出した。 本発明の対象は、式（Ｉ） 〔上式中、 Ｒ¹はＣＯ- Ｒ⁵、ＣＯ- ＯＲ⁶、ＣＯ- ＮＲ⁷ Ｒ⁸、ＣＳ- Ｒ⁹、ＣＳ−ＯＲ¹⁰、 ＣＳ- ＮＲ⁷ Ｒ⁸、ＳＯ₂ Ｒ¹¹、ＳＯＲ¹¹、ＳＯ₂ ＮＲ⁷ Ｒ⁸またはＣＯ- ＣＯＲ¹² を意味し、 Ｒ² は水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキニル を意味し、その際後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハ ロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりなる群から選択さ れた１種またはそれ以上の基によって置換されており、 Ｒ³はハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル 、Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルオキシまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキニルオ キシ（ここで後に挙げた６種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロゲ ン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびアルキルチオよりなる群から選択された１種また はそれ以上の基によって置換されている）、またはＣＯ- ＣＯ- Ｒ¹⁶、ＣＳ- Ｒ¹⁶ 、ＣＯ- ＣＯ- ＯＲ¹⁷、ＣＳ- ＯＲ¹⁷、ＣＳ- ＳＲ¹⁷、ＣＯ- ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹、Ｃ Ｓ- ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹、ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹、ＳＯ₂ ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹、シアノ、Ｓ（Ｏ）。- Ｒ²⁰、 ＣＯ- Ｒ¹⁶、ＣＯ- ＯＲ¹⁷、ＮＯ₂またはＣ （Ｒ²¹）＝Ｎ- Ｒ²²を意味するか、 またはＮ，ＯおよびＳよりなる群から選択された４個までのヘテロ原子を有する ５- または６員の飽和または不飽和の、またはヘテロ芳香族複素環（これは非置 換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄−アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、ＣＮ- ＮＯ₂-ＣＨＯ、（Ｃ₁-Ｃ₄-アル キル）カルボニルおよび（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ）-カルボニルよりなる群から選 択された１個またはそれ以上の基によって置換されており、そしてその際２個ま でのＣ- 環の位置はＣＯによって、そして２個までのＳ- 複素環原子はＳＯ₂ に よって置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ⁴ は水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、 Ｒ⁵は水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキ ニル（ここで後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-ア ルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴およびＮＲ¹⁵ ₂よりなる群から選 択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）またはＣ₃-Ｃ₇-シク ロアルキル（これは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴およびＮＲ¹⁵ ₂よりなる群か ら選択された１個またはそれ以上の基によって置換 されている）、またはベンジル、非置換または置換アリールまたは非置換または 置換複素環基を意味し、 Ｒ⁶ はＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキニル（ここ で後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、 Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴およびＮＲ¹⁵ ₂よりなる群から選択された１ 個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ⁷ は水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル またはＣ₁-Ｃ₆-アルコキシ（ここで後に挙げた４種の基は非置換であるかハロゲ ン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオおよびＮＲ¹³Ｒ¹⁴よりなる群か ら選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ⁸ は水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキ ニル（ここで後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-ア ルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりなる群から選択された１個またはそれ 以上の基によって置換されている）、またはＣＯＲ²³、ＣＯ₂ Ｒ²⁴、ＣＯＮＲ¹³ Ｒ¹⁴またはＳＯ₂ Ｒ¹¹を意味し、 Ｒ⁹ はＲ⁵ と同様に、好ましくは水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルまたはＣ₃-Ｃ₆-アルケ ニル（ここで後に挙げた２種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上の ハロゲン原子によってまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ、アルキルチオおよびＮＲ¹³Ｒ¹⁴ よりなる群から選択された１または２個の基によって置換されている）を意味 し、 Ｒ¹⁰はＲ⁶と同様に、好ましくはＣ₁-Ｃ₆-アルキルまたはＣ₃-Ｃ₆-アルケニル（ ここで後に挙げた２種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲ ン原子によってまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりなる 群から選択された１または２個の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ¹¹はＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキニル（ここ で後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシお よびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりなる群から選択された１個またはそれ 以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ¹²は水素、ＯＨ、ＮＨ₂、モノ- またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）-アミノ、Ｃ₁ -Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ（ここで最後に挙げた２種の基は非置 換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよ りなる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意 味し、 Ｒ¹³は互いに独立的に、水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-アルケニルまた はＣ₃-Ｃ₆-アルキニル（ここで後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハロ ゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりなる群から選択され た１個またはそれ以上の基によって置換されている）、またはＣＯＲ²⁵またはＣ Ｏ₂ Ｒ²⁶を意味し、 Ｒ¹⁴は互いに独立的に、水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-アルケニルまた はＣ₃-Ｃ₆-アルキニル（ここに最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハ ロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりなる群から選択さ れた１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 ＮＲ ¹⁵ ₂は互いに独立的に、Ｎ- 原子のほかに更にＮ，ＯおよびＳよりなる群か ら選択された１個または２種の他のヘテロ環原子を有してもよく、そして非置換 かまたは置換された３- ないし７員の複素環式環を意味し、 Ｒ16はＲ⁵と同様な基を意味し、 Ｒ¹⁷は水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキニル（ ここで後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキ シ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴およびＮＲ¹⁵ ₂よりなる群から選択され た１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ¹⁸はＲ⁷と同様な基を意味し、 Ｒ¹⁹はＲ⁸と同様な基を意味し、 Ｒ²⁰はＲ¹¹と同様な基を意味し、 Ｒ²¹は水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキ ニル（ここで後に挙げた３種の基は未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-ア ルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりなる群から選択された１個 またはそれ以上の基によって置換されている）、またはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｏ Ｈ、ＮＨ₂、モノ- またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）-アミノ、 ＣＯ-Ｒ¹⁶、ＣＯ-Ｒ¹⁷またはＳＯ₂-Ｒ²⁰を意味し、 Ｒ²²は水素、ＯＨ、ＮＨ₂、モノ- またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）-アミノ、Ｃ₁ -Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ（ここで最後に挙げた２種の基は未置 換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよ りなる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意 味し、 Ｒ²³はＲ⁹と同様な基を意味し、 Ｒ²⁴は基Ｒ¹⁰と同様な基を意味し、 Ｒ²⁵は基Ｒ⁹と同様な基を意味し、 Ｒ²⁶は基Ｒ¹⁰と同様な基を意味し、 ＸおよびＹは互いに独立的に、水素、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-ア ルコキシまたはＣ₁-Ｃ₆-アルキルチオ（ここで最後に挙げた３種の基は未置換で あるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりな る群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）、または モノ-またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）アミノ、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₅ -アルケニル、Ｃ₃-Ｃ₆-アルキニル、Ｃ₃-Ｃ₅-アルケニルオキシまたはＣ₃-Ｃ₅- アルキニルオキシを意味し、 ＺはＣＨまたはＮを意味し、 ＷはＯまたはＳを意味し、 ｎは０，１，２または３を意味し、そして ｏは０，１，２または３を意味する〕 で表される化合物またはそれらの塩である。 式（Ｉ）および以下において、基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ アルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオならびに対応する不飽和の、お よび／または炭素骨格中において置換された基は、それぞれ直鎖状または分技鎖 状でありうる。特記しない場合には、これらの基において、炭素骨格は、１ない し４個のＣ原子を有し、そして不飽和基の場合には２ないし４個のＣ原子を有す ることが好ましい。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルその他のような複 合的な意味においても、例えば、メチル、エチル、ｎ-またはｉ-プロピル、ｎ- 、ｉ-、ｔ-または２-ブチル、ペンチル、ヘキシル類、例えばｎ-ヘキシル、ｉ- ヘキシルおよび１，３-ジメチルブチル、ヘプチル類、例えばｎ-ヘプチル、１- メチルヘキシルおよび１，４-ジメチルペンチルを意味し：アルケニルおよびア ルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有し、アルケニル は、例えばアリル、１-メチルプロペニル-（２）、２-メチルプロペニル-（２） 、ブテニル-（２）、ブテニル-（３）、１-メチルブテニル-（３）および１-メ チルブテニル-（２）を意味し；アルキニルは、例えばプロパルギル、ブチニル- （２）、ブチニル-（３）、１-メチルブチニル-（３）を意味する。 ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。ハロアルキル、ハ ロアルケニルおよびハロアルキニルは、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素およ び／または臭素、特にフッ素または塩素によって部分的にまたは完全に置換され たアルキル、アルケニルまたはアルキニル、例えばＣＦ₃、ＣＨＦ₂、ＣＨ₂Ｆ、 ＣＦ₃ＣＦ₂、ＣＨ₂ＦＣＨＣｌ ＣＣｌ₃、ＣＨＣｌ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌを意味し ：ハロアルコキシは、例えば、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂Ｆ、ＣＦ₃ＣＦ₂Ｏ 、ＯＣＨ₂ＣＦ₃およびＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｃｌである。同様なことは、ハロアルケニル およびその他のハロゲンによって置換された基にも該当する。 アリールは、単環、二環または多環式芳香族系、例えば、フエニル、ナフチル 、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニ ルおよび類似のもの、好ましくはフエニルを意味し、アリールオキシは、好まし くは上記のアリール基に対応するオキシ基、特にフエノキシを意味する。 ヘテロアリールまたはヘテロ芳香族基は、少なくとも１個の環が一個またはそ れ以上のヘテロ原子を有する単環、二環または多環式芳香族系、例えば、ピリジ ル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、チアゾリル、オキサ ゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾリル、そしてまた二環式 または多環式芳香族または芳香脂肪族化合物、例えばキノリニル、ベンズオキサ ゾリル等を意味する。 置換されたアリール、ヘテロアリール、フエニル、ベンジルまたは芳香族部分 を有する置換された二環式基は、例えば、置換されていない基本骨格から誘導さ れた置換基を意味し、その際、これらの置換基は、例えば、ハロゲン、アルキル 、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、ア ミノ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル 、カルバモイル、モノ-およびジアルキルアミノカルボニル、モノ-およびジアル キルアミノ、アルキルスルフイニルおよびアルキルスルホニルよりなる群から選 択された１個またはそれ以上の、好ましくは１，２または３個の基を意味し、そ してＣ原子を有する基の場合には、１ないし４個のＣ原子、特に１または２個の Ｃ原子を有するものが好ましい。その際、概してハロゲン、例えばフッ素および 塩素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキ ル、好ましくはトリフルオロメチル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、好ましくはメトキシ またはエトキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノよりなる群から 選択された置換基が好ましい。その際、特に好ましいものは、置換基メチル、メ トキシおよび塩素である。 場合によっては置換されたフエニルは、例えば、非置換の、またはハロゲン、 Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロゲンアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄- ハロゲンアルコキシおよびニトロよりなる群から選択された同一かまたは相異な る基によってモノ-置換またはポリ置換、好ましくはトリ置換まで置換されてい るフエニルであり、例えば、ｏ-、ｍ-およびｐ-トリル、ジメチルフエニル、２- 、３-および４-クロロフエニル、２-、３-および４-トリフルオロメチル-および -トリクロロメチルフエニル、２，４-、３，５-、２，５-および２，３-ジクロ ロフエニル、ｏ-、ｍ-およびｐ-メトキシフエニルである。 複素環基は、好ましくは５-または６員の、ヘテロ芳香族系の、飽和または不 飽和のものであり、そして１，２または３個のヘテロ原子、好ましくはＮ，Ｏお よびＳよりなる群から選択されたものを有する。上記の基は、ベンゾ縮合されて いてもよい。オキシラニル、ピロリジル、ピペリジル、ジオキソラニル、ピラゾ リル、モルホリル、フリル、テトラヒドロフリル、インドリル、キノリニル、ピ リミジル、アゼピニル、イミダゾリル、トリアドリル、チエニルおよびオキサゾ リルのような基が重要である。 本発明の対象は、また式（Ｉ）で表されるすべての立体異性体およびそれらの 混合物である。式（Ｉ）で表されるそれらの化合物は、一般式（Ｉ）において別 個に示されていない１個またはそれ以上の不斉炭素原子または二重結合もまた有 する。鏡像体、ジアステレオマー、Ｚ-およびＥ異性体のような、それらの特定 の空間的形状を規定された可能な立体異性体は、式（Ｉ）によってすべて包含さ れ、そして上記の立体異性体の混合物から通常の方法によって得られるかまたは 立体化学的に純粋な出発物質の使用と組合された立体選択的反応によっても製造 されうる。 式（Ｉ）で表される化合物は、-ＳＯ₂-ＮＨ基の水素または他の酸性水素原子 （例えば、ＣＯＯＨその他からの）が農業に適した陽イオンによって置換される 塩を形成しうる。これらの塩は、例えば、金属塩、特にアルカリ金属塩（例えば 、Ｎａ-またはＫ-塩）またはアルカリ土類金属塩、あるいはまたアンモニウム塩 または有機アミンとの塩である。同様に、塩形成は、例えばアミノおよびアルキ ルアミノのような塩基性基への酸の付加によっても行われる。この場合、好適な 酸は、強い無機酸および有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ₂ＳＯ₄またはＨＮＯ₃ である。 比較的高い除草作用、よりすぐれた選択性および／またはよりすぐれた製造可 能性の理由から、なかんずく、特に重要なものは、式（Ｉ）において、 Ｒ¹がＣＯ-Ｒ⁵、ＣＯ-ＯＲ⁶、ＣＯ-ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＣＳ-Ｒ⁹、ＣＳ-ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＳＯ₂ Ｒ¹¹、ＳＯ₂ＮＲ⁷Ｒ⁸またはＣＯ-ＣＯＲ¹²を意味するかまたは Ｒ²が水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₅-アルケニルまたはＣ₃-Ｃ₅-アルキニル （ここに最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるか、または１個ま たはそれ以上のハロゲン原子によって、またはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄ -アルキルチオよりなる群から選択された１または２個の基によって置換されて いる）を意味するか、または Ｒ³がハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₅-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₅-アルキニル 、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₃-Ｃ₅-アルケニルオキシまたはＣ₃-Ｃ₅-アルキニルオ キシ（ここに最後に挙げた６種の基は互いに独立的に非置換であるか、または １個またはそれ以上のハロゲン原子によって、またはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシおよび アルキルチオよりなる群から選択された１または２個の基によって置換されてい る）、またはＣＯ-ＣＯ-Ｒ¹⁶、ＣＯ-ＣＯ-ＯＲ¹⁷、ＣＯ-ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹、ＮＲ¹⁸Ｒ^{1 9} 、ＳＯ₂ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹、シアノ、Ｓ（Ｏ）_o-Ｒ²⁰、ＣＯ-Ｒ¹⁶、ＣＯ-ＯＲ¹⁷、ＮＯ₂ またはＣ（Ｒ²¹）＝Ｎ-Ｒ²²を意味するか、またはＮ，ＯおよびＳよりなる群か ら選択された３個までのヘテロ原子を有する５-または６員の飽和または不飽和 の、またはヘテロ芳香族複素環（これは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄ -アルキル、例えばメチル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、例えばメトキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ア ルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、例えばＣＦ₃、ＣＮ、ＮＯ₂、ＣＨＯ、（Ｃ₁ -Ｃ₄-アルキル）-カルボニル、例えばアセチル、および（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ ）-カルボニル、例えばＣＯ₂ＣＨ₃よりなる群から選択された１またはそれ以上 の基によって置換されており、そしてその際２個までのＣ-環原子の位置はＣＯ によって、そして２個までのＳ-ヘテロ環原子はＳＯ₂によって置換されていても よい）を意味するか、または Ｒ⁴が水素またはメチルを意味するか Ｒ⁵が水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル（これは非置換であるかまたはＣ₁-Ｃ₄-アル コキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴およびＮＲ¹⁵ ₂よりなる群から選択 された１または２個の基によって置換されている）、またはＣ₃-Ｃ₇-シクロアル キル、ベンジル、非置換または置換アリールまたは非置換または置換-ヘテロア リール；好ましくはＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-ハロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-シ クロアルキル、ベンジル、フエニル（これは非置換またはハロゲン、メトキシま たはメチルよりなる群から選択された１個またはそれ以上の、好ましくは３個ま での基によって置換されている）、または５-または６員のヘテロ芳香族基（こ れはＮ，ＯおよびＳよりなる群から選択された４個までのヘテロ原子を有しそし て非置換であるかまたはハロゲン、ＮＯ₂、ＣＮ、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ₃、ＣＯ₂Ｃ Ｈ₃、ＯＣＨ₃およびＳＣＨ₃よりなる群から選択された１個またはそれ以上の基 によって置換されている）を意味するか、 Ｒ⁶がＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₃-Ｃ₆-アルキニル（ここ で最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲ ン原子により、またはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴ およびＮＲ¹⁵ ₂よりなる群から選択された１または２個の基によって置換されて いる）、好ましくはＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-ハロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-アルケ ニルまたはＣ₃-Ｃ₆-ハロアルケニルを意味するか、または Ｒ⁷が水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル（これは非置換であるかまたは１個またはそ れ以上のハロゲン原子によって、またはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル チオおよびＮＲ¹³Ｒ¹⁴よりなる群から選択された１または２個の基によって置換 されている）、好ましくはＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄-ハロアルキルを 意味するか、または Ｒ⁸が水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキル（これは非置換であるかまたは１個またはそ れ以上のハロゲン原子またはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよ りなる群から選択された１または２個の基によって置換されている）、またはＣ ＯＲ²³、ＣＯ₂Ｒ²⁴またはＳＯ₂Ｒ¹¹、好ましくはＨ、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨＯ、 ＣＯＣＨ₃またはＣＯ₂ＣＨ₃を意味するか、または Ｒ⁹がＲ⁵と同様であり、好ましくは水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルまたはＣ₁-Ｃ₆-ハロ アルキルを意味するか、または Ｒ¹⁰がＲ⁶と同様であり、好ましくはＣ₁-Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄-ハロアル キルを意味するか、または Ｒ¹¹がＣ₁-Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄-ハロアルキルを意味するか、または Ｒ¹²が水素、ＯＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、またはＣ₁-Ｃ₄-ハ ロアルキル、好ましくはＨまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキル、または Ｒ¹³が互いに独立的に水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキル、ＣＯＲ²⁵またはＣＯ₂Ｒ²⁶ 、好ましくはＨ、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨＯ、ＣＯＣＨ₃、ＣＯ-ＯＣＨ₃またはＣＯ -ＯＣ₂Ｈ₅を意味するか、または Ｒ¹⁴が互いに独立的に水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキル、好ましくはＨ、ＣＨ₃また はＣ₂Ｈ₅を意味するか、または ＮＲ¹⁵ ₂が互いに独立的に、Ｎ原子のほかに更にＮ，ＯおよびＳよりなる群から 選択された他のヘテロ環原子を有してもよく、そして非置換であるかまたはＣ₁- Ｃ₄-アルキルおよびオキソよりなる群から選択された１個またはそれ以上の 基によって置換されている３-ないし７員の複素環、例えば式Ａ₁ないしＡ₉ で表される複素環基を意味するか、または Ｒ¹⁶がＲ⁵と同様の基を意味し、 Ｒ¹⁷が水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃-Ｃ₆-アルキニル（こ こで後に挙げた３種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン 原子によって、またはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴ およびＮＲ¹⁵ ₂よりなる群から選択された１または２個の基によって置換されて いる）、好ましくはＨ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-ハロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-ア ルケニルまたはＣ₃-Ｃ₆-ハロアルケニルを意味し、 Ｒ¹⁸がＲ⁷と同様の基を意味し、 Ｒ¹⁹がＲ⁸と同様の基を意味し、 Ｒ²⁰がＲ¹¹と同様の基を意味し、 Ｒ²¹が水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、 ＯＨ、ＮＨ₂、モノ-またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）-アミノ、好ましくはＨ、メ チル、エチル、ｎ-またはｉ-プロピル、メトキシ、エトキシ、ヒドロキシ、 アミノ、メチルアミノまたはジメチルアミノを意味し、 Ｒ²²が水素、ＯＨ、ＮＨ₂、モノ-またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）-アミノ、Ｃ₁- Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ、好ましくはＨ、ＯＨ、ＮＨ₂、ＮＨＣ Ｈ₃、Ｎ（ＣＨ₃）₂、ＣＨ₃またはＯＣＨ₃を意味し、 Ｒ²³がＲ⁹と同様の基を意味し、 Ｒ²⁴がＲ¹⁰と同様の基を意味し、 Ｒ²⁵がＲ⁹と同様の基を意味し、 Ｒ²⁶がＲ¹⁰と同様の基を意味し、 ＸおよびＹが互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アル コキシまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオ（ここに後に挙げた３種の基は非置換である かまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている）、または モノ-またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル）-アミノ、好ましくは基ＸおよびＹのうち の１個はＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₃またはＯＣ₂Ｈ₅であり、そして他の基はＣＨ₃ 、Ｃ₂Ｈ₅、ＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃Ｃ、ＯＣＦ₂Ｈ、Ｎ（ＣＨ₃ ）₂、ＮＨＣＨ₃またはＮ（Ｃ₂Ｈ₅）₂を意味し、ＺがＣＨまたはＮを意味し、 ＷがＯまたはＳ、好ましくはＯを意味し、 ｎが０，１または２を意味し、 ｏが０，１または２を意味する 化合物またはそれらの塩、あるいは好ましくは、式（Ｉ）における一般的な基ま たは符号Ｒ¹ないしｏの基のうちの好ましいものの２つまたはそれ以上の組合せ が存在するような式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩である。 式（Ｉ）において、 Ｒ¹がＣＯＲ⁵、ＣＯ₂Ｒ⁶、ＣＯ-ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＣＯ-ＣＯ-Ｒ¹²、ＣＳ-ＮＲ⁷Ｒ⁸、Ｓ Ｏ₂Ｒ¹¹またはＳＯ₂-ＮＲ⁷Ｒ⁸を意味し、および／または Ｒ²が水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキル、好ましくはＨ、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ｎ-または ｉ-Ｃ₃Ｈ₇、特にＨを意味する 化合物またはそれらの塩が好ましい。 式（Ｉ）において、 Ｒ⁵が水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、例えばＣＦ₃、シクロプ ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、フエニル（これは非置換 であるかまたはハロゲン、好ましくはフッ素または塩素、メチルおよびメトキシ よりなる群から選択された１ないし３個の基によって置換されている）、または チエニル、フリルまたはピリジル（ここで上記のヘテロ芳香族基は非置換である かまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルおよびＣ₁-Ｃ₄-アルコキシよりなる群から 選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味するか、ま たは Ｒ⁶がＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₃ -Ｃ₄-アルキニルを意味し、 Ｒ⁷がＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄-ハロアルキルを意味するかまたは Ｒ⁸がＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、ＣＯＣＨ₃、ＣＯ₂ＣＨ₃またはＣＯ₂ＣＨ₅を意味す るかまたは前記の好ましい基の組合せを有する、 上記の式（Ｉ）で表される本発明による化合物もまた好ましい。 好ましい化合物は、また式（Ｉ）において、式Ｎ（ＯＲ²）Ｒ¹で表される基がフ エニル環の２-、３-、５-または６-位に存在しそしてｎが０または１を意味する 式（１）で表される本発明による化合物またはそれらの塩である。 特に好ましいものは、式Ｎ（ＯＲ²）Ｒ¹で表される基がフエニル環の２-位に 存在し、そしてｎが０または１であるかまたは 式Ｎ（ＯＲ²）Ｒ¹で表される基がフエニル環の５-位（または３-位）に存在し 、ｎが０または１を意味し、そして基Ｒ³がフエニル環の２-位（または６-位） に存在するものである。 特に好ましいものは、Ｒ³が式ＣＯ-ＯＲ¹⁷で表される基がフエニル基の２-ま たは６-位に存在しそしてＮが１である化合物である。 本発明のもう一つの対象は、式（Ｉ）で表される本発明による化合物またはそ れらの塩を製造すべく、 ａ）式（II） で表される化合物を式（III） （上式中、Ｒ^*は場合によっては置換されたフエニルまたは（Ｃ₁-Ｃ₄）アルキル を意味する）で表される複素環式カーバメートと反応せしめるか、または ｂ）Ｒ²が水素と異なる場合には、式（IV） で表されるスルホニルイソシアネートを式（Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応と反応させるかまたは ｃ）式（II）で表される化合物を式（Ｘ） で表される（チオ）イソシアネートと塩基の存在下に反応せしめ、その際、式（ II）ないし（Ｖ）および（Ｘ）において基Ｒ¹ないしＲ⁴およびｎが式（Ｉ）と同 様に定義され、そして上記ａ）法およびｂ）法においてはまず式（Ｉ）において Ｗ＝Ｏである化合物が得られることを特徴とする上記式（Ｉ）で表される化合物 またはそれらの塩の製造方法である。 式（II）および（III）の化合物の反応は好ましくは、例えばジクロロメタン 、アセトニトリル、ジオキサンまたはＴＨＦのような不活性の有機溶媒中で、０ ℃、好ましくは２０℃ないし溶媒の沸点との間の温度において、塩基性触媒を用 いて行われる。その際、塩基としては、例えば、有機アミン塩基、例えば特にＲ^* ＝（置換）フエニルの場合には（ヨーロッパ特許出願公開第４４８０７号参照 ）１，８-ジアザビシクロ-〔５．４．０〕ウンデセン-（７）（ＤＢＵ）が、使 用され、または特にＲ^*＝アルキルの場合には（ヨーロッパ特許出願公開第１６ ６５１６号参照）トリメチルアルミニウムまたはトリエチルアルミニウムが使用 される。 スルホンアミド（II）は、新規化合物である。これらの化合物およびその製造 方法もまた本発明の対象である。 式（II）で表される化合物は、例えば、式（VI） で表される化合物から出発して強酸と反応させることによって得られる。 強酸としては、例えばＨ₂ＳＯ₄またはＨＣｌのような鉱酸またはトリフルオ ロ酢酸のような強有機酸が使用される。第三ブチル保護基の開裂は、例えば、− ２０℃から反応混合物のそれぞれの還流温度までの温度、例えば０℃ないし４０ ℃において行われる。この反応は、塊状で、または例えばジクロロメタンまたは トリクロロメタンのような不活性溶媒中で実施されうる。 Ｒ²が水素ではない式（VI）の化合物（ヒドロキシルアミンエーテル）は、例 えば、Ｒ²＝水素である式（VI）の化合物から公知のＯ-アルキル化反応に類似す る反応で得られ、その際、アルキル化剤は、炭酸カリウムまたは水素化ナトリウ ムのような塩基の存在下に、例えばＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）またはＤＭ ＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）または１，２- ジメトキシエタンのような不活性溶媒中において使用される。その際、アルキル 化剤としては、硫酸ジアルキルまたは対応するハロゲン化アルキルが好適である 〔ホウベン-ワイル-クラマン編“メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー ”、第４版第ＥＸＶＩ／ａ巻第２７１頁テイーメ出版社１９９０年刊（Houben-W eyl-Klamann, “Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl. Bd. ＥＸＶＩ／ ａＳ．２７１，Thieme Verlag Stuttgart, １９９０）参照〕。 置換基Ｒ¹の導入は、Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｈであるヒドロキシルアミン芳香族化合物（ ＶＩ）と対応する求電子試薬、例えば酸塩化物、酸水素化物、イソシアネートお よびチオイソシアネートとの反応によって実施される〔ホウベン-ワイル-クラマ ン編“メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー”第４版第ＥＸＶＩａ／１ 第１９９頁以下、テイーメ出版社 １９９０年刊（Houben-Weyl-Klamann，“M ethoden der organischen Chemie”, 4 Aulf. Bd. EXla/1 S. 199ff., ThiemeVe rlag Sttugart, 1990）参照］。 Ｒ¹＝Ｒ²＝Ｈである式（VI）のヒドロキシルアミン誘導体は、対応するニトロ 化合物（VII）から出発して、塩化アンモニウで緩衝されたエタノール中で例え ば亜鉛粉末を用いて還元することによって得られる。この変換のためのその他の 還元剤としては、例えば以下のものが好適である：白金／亜リン酸トリブチル／ ４-ジメチルアミノ-ピリジン、ヒドラジンヒドラートまたは水素／ラネーニッケ ル／エタノール、ヒドラジンヒドラート／ロジウム、リン酸二水素ナトリウム／ パラジウムその他〔そのために、ホウベン-ワイル-クラマン編“メトーデン ・デア・オルガニッシエン・ヘミー”、第４版第ＥＸＶＩａ／１巻第４９頁以下 、テイーメ出版社１９９０年刊（Houben-Weyl-Klamann，“Methoden der organi schen Chemiｅ”, 4 .Aufl. Bd. ＥＸＶＩａ／１ Ｓ．４９ff．，Thieme Verla g Stuttgart １９９０）参照〕。 式（VII）で表される上記のニトロ化合物は、対応するニトロベンゼンスルホ ン酸（VIII）から製造されうる。 まず、化合物（VIII）のスルホ基の塩化スルホニルへの変換は、例えばアセト ニトリルおよび／またはスルホランのような不活性溶媒中でのオキシ塩化リンま たは塩化チオニルと対応するスルホン酸のカリウム塩との反応のような標準的な 方法によって、または塊状で還流温度まで加熱することによって実施される〔ホ ウベン-ワイル-クラマン編“トメーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー”、 第４版第ＥＸＩ／２第１０６７−１０７３頁、ティーメ出版社１９８５年刊（Ho uben-Weyl-Klamann，“Methoden der organischen Chemie”，4. Aufl. Bd. Ｅ ＸＩ／２，Ｓ．１０６７−１０７３，Thieme Verlag Stuttgart, １９８５）参 照〕。 エタノール中における塩化スルホニルおよび第三-ブチルアミンからのスルホ ンアミドの形成は、化合物（VII）をすぐれた収量でもたらす（ＷＯ８９／１０ ９２１における類似の反応参照）。 あるいは、Ｒ¹およびＲ²がＨ以外の場合の式IIのスルホンアミドは、式（ＩＸ ｂ） で表される対応する塩化スルホニルのアミノリシスによって得られ、上記の塩化 スルホニルは、スルホン酸（ＩＸａ）から前記の標準方法（化合物（VII）を得 るための化合物（VIII）の反応参照）から容易に得られる。 化合物（ＩＸａ）は、同様にニトロベンゼンスルホン酸（VIII）から次ぎの反 応順序、すなわち、 １）化合物（VI）の製造の際に記載されたような、化合物（VII）の還元に類似 する還元、 ２）Ｎ-アシル化および ３）Ｏ-アシル化、 によって得られる。 式（VIII）で表される上記の出発化合物またはそれらからの塩化スルホニルは 、公知の、または市販されている化合物であるか、あるいは簡単な方法で、例え ば以下の方法によって製造されうる： −ニトロ化〔ホウベン-ワイル-ミュラー編、“メトーデン・デア・オルガニッシ エン・ヘミー”，第４版第Ｘ／１巻第４６３頁以下、ティーメ出版社１９７１年 刊（Houben-Weyl-Mueller，“Methoden der organischen Chemie”，4. Aufl. B d X/1 S. 463ff., Thieme Verlag Stuttgart, 1971）参照〕、 −スルホン化〔ホウベン-ワイル-クラマン編“メトーデン・デア・オルガニッシ エン・ヘミー”第４版第ＥＸＩ／２巻第１０５５頁以下、ティーメ出版社１９８ ５年刊（Houben-Weyl-Klamann,“Methoden der organischen Chemie, Bd. EXI/2 , S. 1055ff., Thieme Verlag Stuttgart 1985；ホウベン-ワイル-ミュラー編、 “メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー”第４版第ＩＸ巻第４３５頁以 下、ティーメ出版社１９５５年刊（Houben-Weyl-Mueller, “Methoden der organischen Chemie”，4. Aufl. Bd. IX S. 435ff., Thieme V erlag Stuttgart, 1955）〕、 −スルホ塩素化〔ホウベン-ワイル-クラマン編“メトーデン・デア・オルガニッ シエン・ヘミー”第４版第ＥＸＩ／２巻第１０６７頁以下、ティーメ出版社１９ ８５年刊（Houben-Weyl-Klamann，“Methoden der organischen Chemie”, 4. A ufl. Bd. EXI/2, S. 1067ff., Thieme Verlag Stuttgart, 1985）；ホウベン-ワ イル-ミュラー編“メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミー”、第４版第 ＩＸ巻第５６３頁以下、ティーメ出版社１９５５年刊（Houben-Weyl-Mueller， “Methoden der organischen Chemie”，4. Aufl. Bd. IX, S. 563ff., Thieme Verlag Stuttgart 1955）〕、 −例えばハロゲン化による基Ｒ³の導入〔ホウベン-ワイル-ミュラー編“メトー デン・デア・オルガニッシエン・ヘミー”、第４版第Ｖ／３巻第２１３頁以下、 ティーメ出版社１９６２年刊（Houben-Weyl-Mueller，“Methoden der organisc hen Chemie”，4. Aufl. Bd. V/3, S. 213ff., Thieme Verlag Stuttgart, 1962 ）；ホウベン-ワイル-ミュラー編“メトーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミ ー”、第４版第Ｖ／３巻第５５６−５６１頁および第８４５−８５３頁、ティー メ出版社１９６２年刊（Houben-Weyl-Mueller, “Methoden der organischen Ch emie”，4. Aufl. Bd V/3, S. 556-561 und 845-853, Thieme Verlag Stuttgart , 1962）；ホウベン-ワイル-ミュラー編“メトーデン・デア・オルガニッシエン ・ヘミー”、第４版第Ｖ／４巻第２３３−２９９頁および第４３７−４４７頁テ ィーメ出版社１９６０年刊（Houben-Weyl-Mueller,“Methoden der organischen Chemie”，4. Aufl. Bd V/4, S. 557-593 und 639-647,Thieme Verlag Stuttga rt, 1960）またはアルキル化（ジー・エー・オラー著「フリーデル-クラフツ-ケ ミストリー」、ウイリー-インターサイエンス社１９７３年発行（G.A. Olah, “ Friedel- Craft-Chemistry”，Wiley-lnterscience, New York，1973）、 −またはすでに存在する第三の置換基の誘導体化、例えばアルキル基（Ｒ³）の カルボン酸への酸化、および続いてのエステル化（Ｒ³＝ＣＯ₂−アルキル）によ る〔ホウベン-ワイル-フアルベ編“メトーデン・デア・オルガニッシエンホ ヘミー”、第４版第ＥＶ／１巻、ティーメ出版社１９８５年刊第１９９−２０２ 頁およびそこに引用された文献（Houben-Weyl-Falbe：“Methoden der organisc hen Chemie”, 4. Aufl. Bd. EV/1, Thieme Verlag Stuttgart, 1985, S. 199-2 02）］。 方法ａ）による化合物（II）の反応に必要な式（III）のカーバメートは、文 献により公知になっているかまたは類似の公知の方法で製造される（ヨーロッパ 特許出願公開第７０８０４号または米国特許第４，４８０，１０１号参照）。 方法ｂ）において使用されうる式（IV）および（Ｖ）の化合物もまた上記の式 （III）および（VIII）の化合物およびそれらの前駆物質から、一般に知られて いる方法または類似する方法によって製造されうる。 Ｒ³がＨ以外の場合である式（IV）のフエニルスルホニルイソシアネートは、 例えば、ヨーロッパ特許出願公開第１８４，３８５号に記載された方法に類似す る方法で、化合物（II）から、例えばホスゲンを使用して製造されうる。 アミノ複素環（Ｖ）との化合物（IV）の反応は、好ましくは、例えは、ジオキ サン、アセトニトリルまたテトラヒドロフランのような不活性の非プロトン性溶 媒中で０℃ないし溶媒の沸点との間の温度において行われる。 式（Ｘ）の（チオ）イソシアネートは、文献公知の方法によって製造されうる （ヨーロッパ特許出願公開第２３２０６７Ａ号およびヨーロッパ特許出願公開第 １６６，５１６号参照）。 式（Ｘ）の化合物と式（II）のスルホンアミドとの反応は、例えばトリエチル アミンまたは炭酸カリウムのような適当な塩基の存在下に、例えばアセトンまた はアセトニトリルのような不活性の非プロトン性溶媒中で、−１０℃ないし１０ ０℃、好ましくは２０ないし８０℃の温度において行われる。 式（Ｉ）の化合物の塩は、好ましくは０ないし１００℃の温度において、例え ば水、メタノール、アセトン、ジクロロメタン、テトラヒドラフラン、トルエン またはヘプタンのような不活性溶媒中で製造される。 上記の本発明による塩の製造のための適当な塩基は、例えば炭酸カリウムのよ うな炭酸アルカリ金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、アン モニアまたはトリエチルアミンまたはエタノールアミンのような適当なアミン塩 基である。塩形成のための酸としては、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ₂ＳＯ₄または ＨＮＯ₃が好適である。 上記の各方法において用いられた「不活性溶媒」という用語は、特定の応条件 下においては不活性であるが、任意の反応条件下において不活性である必要はな いような溶媒を意味するものとする。 本発明による式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩は、広範囲にわたる 経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して卓越した除草作用を示す 。根茎、根の断片またはその他の多年生の器官から発芽する防除することの困難 な多年生の雑草もまた、本発明による有効物質によって効果的に防除される。そ の際、これらの有効物質が播種前-、発芽前-または発芽後処理法のいずれによっ て施用されたかということは重要なことではない。本発明による化合物によって 防除されうる単子葉および双子葉の雑草群の若干の代表例を個々に例示として挙 げることができるが、列挙することによって特定の種属に限定することを意味す るものではない。 単子葉に属する雑草類については、例えば、一年生植物群からカラスムギ（Av ena）、ドクムギ（Lolium）、スズメノテッポウ(Alopecurus)、クサヨシ(Phalar is)、イヌビエ(Echinochloa)、メヒシバ(Digitoria)、エノコログサ(Setaria)お よびカヤツリグサ(Cyperus)の類が、そして多年生の種属から、カモジグサ(Agro pyron)、ギョウギシバ(Cynodon)、チガヤ(Imperata)、ソルガム類(Sorghum)なら びにまた宿根性のカヤツリ類(Cyperus)が効果的に防除される。 双子葉の雑草種の場合には、作用の範囲は、例えば、ヤエムグラ(Galium)、ス ミレ(Viola)、イヌノフグリ(Veronica)、ホトケグサ(Lamium)、ハコベ(Stellari a)、イヌビユ(Amaranthus)、カラシナ(Sinapis)、ヒルガオ(Ipomoeａ）、カミル レ(Matricaria)、アブチロン(Abutilon)およびシダ(Sida)ならびに多年生の雑草 類においてはコンボルブルス(Convolvulus)、エゾノキツネアザミ(Cirsium）、 スイバ(Rumex)およびヨモギ(Artemisia)にまで及ぶ。 稲作における特定の栽培条件において発生する例えばウリカワ(Saglttarla)、 オモダカ(Alisma)、マツバイ(Eleocharia)、ホタルイ(Scirpus)およびカヤツリ グサ(Cyperus)のような雑草類もまた本発明による有効物質によって顕著に防除 される。 本発明による化合物が発芽前に土の表面に施用された場合には、雑草の実生の 発芽が完全に阻止されるかあるいは雑草類は、子葉期まで成育するが次いでそれ らの生長が停止し、そして最終的に３ないし４週間の経過後に完全に枯死する。 発芽後処理法において緑色の植物部分に有効物質が施用された場合には、処理 後極めて速やかに同様に生長の急激な停止が起り、そしてこれらの雑草類は、施 用の時点において存在する生長段階のまま留まるかあるいは一定の期間の後に枯 死するので、栽培植物に有害な雑草の競生がこのようにして極めて早期にしかも 持続的に阻止される。 本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対して卓越した除草作用 を示すけれども、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テ ンサイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要な作物に対しては全く薬害を与 えないか無視しうる程度に軽微にしか与えない。これらの理由から、本発明によ る化合物は、農業用の有用植物の栽培における望ましくない植物の生長の選択的 防除に極めて好適である。 更に、本発明による物質は、栽培植物において極めてすぐれた生長調整作用を 示す。それらは、植物本来の物質代謝に調節的に関与し、そして従って植物構成 組織内容物に対して調節するように影響を与え、また例えば乾燥および生長の阻 止によって収穫を容易にするために使用されうる。更に、それらはまた望ましく ない植物の生長を植物を枯死させることなく一般的に調整しそして抑制するため にも適している。多くの単子葉および双子葉の作物において、植物の生長の抑制 が大きな役割を演ずる、何故ならばそれによって倒臥が減少されまたは完全に阻 止されうるからである。 本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤の形態で 通常の調合物として使用されうる。従って、本発明の対象は、また式（Ｉ）で表 される化合物またはそれらの塩を含有する除草剤および植物生長調整剤である。 式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩は、生物学的および／または化学-物理的 パラメーターに規定されて多種多様に調合されうる。可能な好適な調合剤として は例えば以下のものがある： 水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物（乳剤）（ ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）、例えば水中油型および油中水型エマルジョン、 噴霧用溶液、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油または水を基剤とした分散物、油混和性溶 液、カプセル懸濁物（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子浸漬剤、撒布用および土壌施 用粒剤、マイクロ粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤のような粒剤（ＧＲ ）、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ-調合物、マイクロカ プセルおよびワックス。 これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のもの に記載されている： ウィナッカー-キュヒラー、「化学技術」第７巻ハウザー社刊第４版１９８６年( Winnacker-Kuechler, “Chemische Technologie”, Band 7, C. Hauser Verlag, Muenchen, 4. Aufl. 1986)；ワーデ・ファン・ファルケンブルグ、「農薬調合 物、マルセル・デッカー社１９７３年刊(Wade van Valkenburg, “Pesticide Fo rmulations”, Marcel DekKer, N. Y., 1973)：マルテンス、「噴霧乾燥便覧」 第３版１９７９年グッドウィン社刊(K. Martens, “Spray Drying Handbook”， 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London)。 不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な調合助剤 もまた知られており、例えば下記のものに記載されている： ワトキンス編「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版、ダーラン ド・ブックス社刊(Watkins,“Handbook of lnsecticide Dust Diluents and Car riers”, 2nd Ed.,Darland Books,CaldwellN.J.)；オルフェン著「粘土コロイド 化学入門」第２版ウィリー社刊(H.v.Olphen,“Introduction to Clay Colloid C hemistry”,2nd Ed.,J.Willey & Sons,N.Y.)；マースデン著「溶剤ガイド」第２ 版インターサイエンス社１９６３年刊(C.Marsden,“Solvents Guide”,2nd Ed., lnterscience,N.Y.1963)：マククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑、ＭＣ出版 社刊(McCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Annual”,MC Publ.Corp.,Rid gewood N.J.)；シスレー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社１９ ６４年刊(Sisley and wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”,Chem. Publ.Co.lnc.,N.Y.1964)：シエーンフェル ト著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社１９７６ 年刊(Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte”,Wiss. Verla gsgesell.,Stuttgart 1976)；ウィナッカー-キュヒラー編「化学技術」第７巻ハ ウザー社刊第４版１９８６年(Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie”, Band 7,C.Hauser Verlag,Muenchen,4.Aufl.1986)。 これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除 草剤、殺菌剤、毒性緩和剤、肥料および／または生長調整剤との組合せもまた、 例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形態で調製される。 水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であって、有効物質と共に希釈剤 または不活性物質のほかになおイオン性および／または非イオン性界面活性剤（ 湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノール、ポリオキシ エチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリ グリコールエーテルサルフエール、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンス ルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２’-ジナフチルメタン-６， ６’-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリン-スルホン酸ナトリウムまた はオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。水和剤を製造するためには 、除草性有効物質は、例えばハンマーミル、ブローイングミルおよびエアージエ ットミルのような通常の装置で粉砕され、そして同時に、または次に調合助剤と 混合される。 乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチ ルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１種ま たはそれ以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加 しながら溶解することによって調製される。乳化剤としては例えば以下のものが 使用されうる：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリー ルスルホン酸のカルシウム塩、または非イオン乳化剤、例えば脂肪族ポリグリコ ールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリ グリコールエーテル、プロピレンオキシド-エチレンオキシド-縮合生成物、アル キルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまた はポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビ タン脂肪酸エステル。 粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然粘土、例 えばカオリン、ベントナイトおよび葉ろう石、またはケイソウ土と共に粉砕する ことによって得られる。 懸濁濃縮物は、水系または油系でありうる。それらは、例えば市販のビーズミ ルを用いて湿潤粉砕し、そして場合によっては、例えば上記の他の調合物の場合 にすぐに挙げられたような界面活性剤を添加することによって製造されうる。 エマルジョン、例えば水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、例えば撹拌機、コロ イドミルおよび／または固定ミキサーを用いて、水性有機溶媒および場合によっ ては、例えば上記の他の調合物についてすでに挙げたような界面活性剤の使用の 下に製造される。 粒剤は、吸着性の粒状不活性物質に有効物質を噴霧するかまたは砂、カオリナ イトまたは粒状不活性物質のような担体物質の表面上に、例えばポリビニルアル コール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油のような接着剤を用いて有効物質 濃縮物を塗布することによって製造されうる。適当な有効物質を粒状肥料の製造 にとって通例の方法で、所望ならば、肥料との混合物として粒状化することもで きる。 水分散性粒剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、デイスク造粒、高速ミキサ ーによる混合および固体の不活性物質を用いない押出しのような通常の方法によ って製造される。 本発明による農薬調合物は、原則として、式（Ｉ）の有効物質またはそれらの 塩を０．１ないし９９重量％、特に０．１ないし９５重量％含有する。 水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０重量％であり 、１００重量％までの残りは、通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、有効 物質の濃度は、約１ないし９０重量％、好ましくは５ないし８０重量％でありう る。粉剤は、約１ないし３０重量％、好ましくは大抵５ないし２０重量％の有効 物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．０５ないし８０重量％、好ましくは２ない し５０重量％の有効物質を含有する。水分散性粒剤の場合には、有効物質の含有 量は、一部有効化合物が液体であるかまたは固体であるか、そしていかなる造粒 助剤、 充填剤その他が使用されるかということに依存する。水分散性粒剤の場合には、 有効物質の含有量は、例えば１ないし９５重量％、好ましくは１０ないし８０重 量％である。 更に、上記の有効物質の調合物は、場合によっては、それぞれの場合に通例の 接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤 、担体、着色剤、泡止め剤、蒸発抑制剤およびｐＨおよび粘度調節剤を含有する 。 混合調合物またはタンクミックスにおいて本発明による有効物質のための組合 せ成分としては、例えば、「ウイード・リサーチ」第２６巻第４４１−４４５頁 （１９８６年）(Weed Research,26,441-445(1986))、または「農薬便覧」、第９ 版英国作物保護協議会編(“The Pesticide Manual”,9th Ed.The British Crop Protection Council,1990/91,Bracknell,England)および同書に引用された文献 に記載されている有効物質が使用されうる。式（Ｉ）の化合物と組合されうる文 献公知の除草剤としては、例えば以下の有効物質が挙げられる（註：これらの化 合物は、国際標準化機構(International Organization for Standardization（ ＩＳＯ）による「一般名称(common name)または場合によっては通常のコード番 号と共に、化学名によって示されている）： アセトクロール：アシフルオルフエン；アクロニフエン：ＡＫＨ７０８８、すな わち、〔〔〔１- 〔５- 〔２- クロロ -４-（トリフルオロメチル）-フエノキシ 〕-２-ニトロフエニル〕 -２-メトキシエチルデン〕-アミノ-〕オキシ〕-酢酸 および-酢酸メチルエステル；アラクロール；アロキシジム；アメトリン；アミ ドスルフロン：アミトロール；ＡＭＳＮすなわち、スルファミン酸アンモニウム ；アニロホス：アスラム：アトラジン；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ５１ ６Ｈ、すなわち、５-フルオロ-]２-フエニル -４Ｈ- ３，１-ベンズオキサジン -４- オン；ベナゾリン：ベンフルラリン；ベンフレセート：ベンスルフロン-メ チル；ベンスリド；ベンタゾン；べンゾフエナップ；べンゾフルオール；ベンゾ イルプロップ-エチル；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフエノックス；ブロ マシル；ブロモブチド；ブロモフエノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブ ミナホス：ブソキシノン；ブタクロール；ブタミホス；ブテナクロール；ブチダ ゾール；ブトラリン：ブチレート；カルベタミド；ＣＤＡＡ、すなわ ち、２- クロロ-Ｎ，Ｎ- ジ -２- プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、すなわ ち ジエチルジチオカルバミン酸 -２- クロロアリルエステル：ＣＧＡ１８４９ ２７、すなわち２-〔４-〔５- クロロ -３- フルオロ -２- ピリジニル）-オキ シ〕-フエノキシ〕-プロパン酸および２- プロピニルエステル；クロメトキシフ エン；クロラムベン；クロラジフオップ- ブチル：ピリフエノップ- ブチル；ク ロルブロムロン：クロルフエナック；クロルフルレコール- メチル；クロリダゾ ン；クロリムロン-チル：クロニトロフエン；クロロトルロン；クロロキシウロ ン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタル- ジメチル；クロルチア ミド；シンメチリン：シノスルフロン；クレソジム；クロマゾン；クロメプロッ プ；クロプロキシジム；クロピラリド；シアナジン：シクロエート：シクロキシ ジム；シクルロン：シペルクアット：シプラジン：シプラゾール：２，４-ＤＢ ；ダラポン；デスメジフアン：デスメトリン；ジ-アレート；ジカンバ；ジクロ ベニル；ジクロルプロップ：ジクロホップ- メチル；ジエタチル：ジフエノクス ウロン；ジフエンゾクワット：ジフルフエニカン；ジメフロン；ジメタクロル： ジメタメトリン：ジメタゾン；クロマゾン：ジメチピン：ジメトラスルフロン； シノスルフロン：ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフエナミド：ジプロ ペトリン；ジクワット；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン-エチ ル：ＥＬ１７７、すなわち、５- シアノ -１- （１，１-ジメチルエチル）-Ｎ- メチル -３Ｈ- ピラゾール -４- カルボキサミド；エンドタール：ＥＰＴＣ；エ スプロカルブ：エタルフルラリン；エタメトスルフロン- メチル；エチジムロン ；エチオジン；エトフメセート；Ｆ５２３１、すなわち、Ｎ-〔２- クロロ-４- フルオロ -５-〔４-（３- フルオロプロピル）-４，５-ジヒドロ -５- オキソ - １Ｈ- テトラゾール -１- イル〕-フエニル〕 -エタンスルホンアミド；Ｆ６２ ８５、すなわち、１-〔５-（Ｎ-メチルスルホニル）-アミノ -２，４-ジクロロ フエニル〕-３- メチル -４- ジフルオロメチル-１，２，４-トリアゾール -５- オン；フエノプロップ；フエノキサン；クロマゾン；フエノキサプロップ-エ
チ ル；フエヌロン；フラムプロップ- メチル：フラザスルフロン：フルアジホップ およびそのエステル誘導体：フルクロラリン；フルメトスラム；Ｎ-〔２，６- ジフルオロフエニル〕-５-メチル-（１，２，４）-トリアゾロ〔１， ５ａ〕ピリミジン -２- スルホンアミド；フルメチュロン；フルミプロピン；フ ルオロジフエン：フルオログリコフエン- エチル：フルリドン；フルロクロリド ン；フルロキシピール；フルルタモン；ホメサフエン；ホサミン；フリルオキシ フエン；グルホシネート；グリホセート；ハロサフエン；ハロキシホップおよび そのエステル誘導体；ヘキサジノン；ＨＷ５２、すなわち、Ｎ-（２，３- ジク ロロフエニル）-４-（エトキシメトキシ）-べンズアミド；イルザメタベンズ- メチル；イマザピール：イマザキン；イマゼタメタピール；イマゼタピール；イ マゾスルフロン；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロチ ュロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサピリホップ；カルブチレート；ラ クトフエン；レナシル；リニュロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロップ；メフ エナセット：メフルイディッド：メタミトロン；メタザクロル；メタベンズチア ズロン；メタム；メタゾール；メトキシフエノン：メチルジムロン；メトブロム ロン：メトラクロル；メトクスウロン；メトリブジン；メトスルフロン-メチル ；ＭＨ：モリネート：モナリド；硫酸二水素モノカルバミド；モノリヌロン；モ ヌロン：ＭＴ１２８、すなわち、６- クロロ -Ｎ-（３- クロロ -２- プロペニ ル）-５- メチル -Ｎ- フエニル -３- ピリダジナミン；ＭＴ５９５０、すなわ ち、Ｎ-〔３- クロロ -４-（１- メチルエチル）-フエニル〕-２- メチルペンタ ナミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ３１０、すなわち、 ４-（２，４- ジクロロベンゾイル）-１- メチル -５- ベンジルオキシピラゾー ル；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフエン；ニトラリン：ニトロフエン ；ニトロフルオルフエン：ノルフルラゾン；オルベンカルブ：オリザリン：オキ サジアゾン；オキシフルオルフエン；パラクワット；ぺブレート；ペンジメタリ ン；ペルフルイドン；フエンメジフアム：フエニソフアム；フエンメジフアム： ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ：ピリフエノップ- ブチル：プレチラ クロル：プリミスルフロン- メチル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラ リン；プログリナジン- エチル；プロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プ ロパニル；プロパキザホップおよびそのエステル誘導体；プロパジン；プロフア ム；プロピザミド；プロスルフアリン；プロスルホカルブ：プリナクロル；ピラ ゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン- エチル；ピラゾキシフエン；ピリデ ート；キンクロラック；キンメラック；キノホップおよびそのエステル誘導体、 キザロホップおよびそのエステル誘導体：キザロホップ- エチル；キザロホップ -ｐ- テフリル；レンリズロン：ジムロン：Ｓ２７５、すなわち、２-〔４-クロ ル -２- フルオロ -５-（２- プロピニルオキシ）-フエニル〕-４，５，６，７- テトラヒドロ -２Ｈ-インダゾール；Ｓ４８２、すなわち、２-〔７-フルオロ
- ３，４- ジヒドロ -３- オキソ -４-（２- プロピニル）-２Ｈ-１，４- ベンズ オキサジン -６- イル〕-４，５，６，７- テトラヒドロ -１Ｈ- イソインドー ル -１，３（２Ｈ）-ジオン；セクブメトン；セトキシジム；シズロン；シマジ ン；シメトリン；ＳＮ１０６２７９、すなわち、２-〔〔７-〔２- クロロ -４- （トリフルオロ- メチル）-フエノキシ〕-２- ナフタレニル〕- オキシ〕- プロ パン酸およびメチルエステル；スルホメチュロン- メチル；フルフアズロン：フ ラザスルフロン：ＴＣＡ；テブタム：テブチウロン：テルバシル：テルカルブ； テルブクロル；テルブメトン：テルブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ４５０、 すなわち、Ｎ，Ｎ- ジエチル -３-〔２- エチル -６- メチルフエニル）-スルホ ニル〕-１Ｈ-１，２，４- トリアゾール -１- カルボキサミド；チアザフルロン ；チフエンスルフロン- メチル；チオベンカルブ：チオカルバジル；トラルコキ シジム；トリ- アレート；トリアスルフロン；トリアゾフエンアミド；トリベヌ ロン- メチル；トリクロピール；トリジフアン：トリエタジン；トリフルラリン ；トリメチュロン；ヴエルノレート：ＷＬ１１０５４７、すなわち、５- フエノ キシ -１-〔３-（トリフルオロメチル）-フエニル〕-１Ｈ-テトラゾール。 市販される形態で存在する調合物は、使用に際して場合によっては通常の方法 で、例えば水和剤、乳剤、分散物および水分散性粒剤の場合には水で希釈される 。粉剤、土壌用または撒布用粒剤および噴霧用溶液は、通常、使用前に他の不活 性物質でもはや希釈されることはない。 式（Ｉ）の化合物の必要な使用量は、温度、湿度、使用される除草剤の型その 他のような外的条件によって変動する。それは広い範囲内において、例えば、有 効物質０．００１ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上、しかし好ましくは ０．００５ないし５ｋｇ／ｈａである。 Ａ．化合物製造例 ａ）２-カルボキシ -５- ニトロ-ベンゼンスルホン酸 水１３００ｍｌ中の２- メチル -５- ニトロ- ベンゼンスルホン酸１０６．０ ｇ（０．４０ｍｏｌ）および炭酸カリウム８０．０ｇ（０．５８ｍｏｌ）の溶液 に、過マンガン酸カリウム４００．０ｇ（２．５３ｍｏｌ）を８０℃において２ 時間にわたって添加する。その際、反応温度は、８０ないし９５℃に保たれる。 更に４時間撹拌した後に、生成した固体を濾過する。濾液を濃塩酸を用いて酸性 化する（ｐＨ＝１）。沈殿した無色の２- カルボキシ -５- ニトロ-ベンゼンス ルホン酸をブフナー漏斗を用いて濾別しそして約５０℃／１００ｔｏｒｒにおい て乾燥する（８２．０ｇ：理論量の８３．７％）。融点＞３００℃。 ｂ）２- メトキシカルボニル -５- ニトローベンゼンスルホン酸 ２- ヒドロキシカルボニル -５- ニトロ-ベンゼンスルホン酸１９０．０ｇ（ ０．７７ｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド１０ｍｌおよび塩化チオニル２５０ｍ ｌ（３．４３ｍｏｌ）の懸濁物を沸騰温度に３時間加熱する。不溶性の成分を濾 過によって除去した後に、濾液を濃縮する。得られた残渣にメタノール２００ｍ ｌ（４．９４ｍｏｌ）を滴加する。この添加の終了後、反応混合物を０℃まで冷 却する。沈殿した固体を濾別しそして乾燥する。かくして無色結晶性の２- メト キシカルボニル -５- ニトロ-ベンゼンスルホン酸７０．９ｇ（理論量の３５． ３％）（融点：９２−９４℃）。 回転式蒸発器で母液の揮発性成分を留去することによって第２の留分（６２． ５ｇ、理論量３１．１％）が得られる。 ｃ）２- メトキシカルボニル -５- ニトロ- ベンゼンスルホニルクロリド メタノール３００ｍｌ中２- メトキシカルボニル -５- ニトロ- ベンゼンスル ホン酸の７０．９ｇ（０．２７ｍｏｌの溶液を強力な撹拌下に水酸化カリウム（ 濃度８８％）１７．３ｇ（０．２７ｍｏｌ）およびメタノールｌ００ｍｌの溶液 と混合する。０℃まで冷却した後に、生成した塩を濾別し、乾燥しそして次にス ルホラン１５０ｍｌ、アセトニトリル１５０ｍｌおよびジメチルホルムアミド１ ０ｍｌ中に懸濁せしめる。オキシ塩化リン１００ｍｌ（１．０７ｍｏｌ）を滴加 した後に、混合物を沸騰温度に２．５時間加熱し、そして次に氷水中に注ぐ。沈 殿した２- メトキシカルボニル -５- ニトロ- ベンゼンスルホニルクロリド （６０．１ｇ、理論量の７０％）をブフナー漏斗を用いて吸引濾別しそして減圧 下に痕跡量の溶媒を除去する。融点：８６−８８℃。 ｄ）Ｎ- 第三ブチル -２- メトキシカルボニル -５- ニトロ-ベンゼンスルホン アミド 酢酸エチル２００ｍｌおよびエタノール２５０ｍｌ中の２- メトキシカルボニ ル -５- ニトロ-ベンゼンスルホニルクロリド３４．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）に 、第三ブチルアミン５０ｍｌ（０．４８ｍｏｌ）を０℃において徐々に滴加する 。次に反応溶液を室温において更に１０分間撹拌を続ける。水５００ｍｌを添加 した後に、無色の固体が結晶化する。濾過および乾燥の後に、Ｎ- 第三ブチル - ２- メトキシカルボニル -５- ニトロ- ベンゼンスルホンアミド２８．１ｇ（８ ９％）が得られる：融点１２１−１２４゜Ｃｏ ｅ）Ｎ- 第三ブチル -５- ヒドロキシルアミノ -２- メトキシカルボニル- ベン ゼンスルホンアミド Ｎ- 第三ブチル -２- メトキシカルボニル -５- ニトロ-ベンゼンスルホンア ミド２３．４ｇ（０．０８ｍｏｌ）をエタノール６００ｍｌ中に４０℃において 導入する。塩化アンモニウム４２．１ｇ（０．７９ｍｏｌ）および水１７０ｍｌ で緩衝せしめた後、亜鉛粉末３２．０ｇ（０．４９ｍｏｌ）を少量づつ添加する 。次いで約５５℃において更に４時間撹拌を続ける。固体を濾別し、そして濾液 を回転式蒸発器で濃縮する。残渣を酢酸エチル８００ｍｌ中に入れ、そして水３ ００ｍｌで洗う。水性相をジクロロメタン３００ｍｌを用いて３回抽出する。一 緒にされた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥する。次に回転式蒸発器を用いて 揮発性の成分を留去する。結晶性残渣を少量の酢酸エチル：ヘプタン（１：１） と共に撹拌する。このようにして、Ｎ- 第三ブチル -５- ヒドロキシルアミノ - ２- メトキシカルボニル- ベンゼンスルホンアミド１７．２ｇ（７７％）が得ら れる。融点：１９０−１９５℃。 ｆ）Ｎ- 第三ブチル -５-（Ｎ- アセチル- ヒドロキシルアミノ）-２- メトキシ カルボニル- ベンゼンスルホンアミド Ｎ- 第三ブチル -５- ヒドロキシルアミノ -２- メトキシカルボニル- ベンゼ ンスルホンアミド３．３１ｇ（０．０１ｍｏｌ）を均一な溶液を得るためにアセ トニトリル２０ｍｌ中で短時間加熱する。次に、塩化アセチル０．９４ｇ（０． ０１ｍｏｌ）およびトリエチルアミン１．３０ｇ（０．０１ｍｏｌ）を氷浴で冷 却しながら添加する。２時間後に、混合物を酢酸エチル中に入れ、そして１Ｎの 塩酸および飽和塩化ナトリウム溶液で次々に洗う。有機相を硫酸マグネシウム上 で乾燥した後に、回転式蒸発器を用いて溶媒を留去する。残渣を酢酸エチル／ヘ プタンから再結晶せしめた後、Ｎ- 第三ブチル -５-（Ｎ- アセチルヒドロキシ ルアミノ）-２- メトキシカルボニル- ベンゼンスルホンアミド３．１２ｇ（８ ２％）を得る。融点：１６８−１６９℃。 ｇ）５-（Ｎ- アセチル- ヒドロキシルアミノ）-２- メトキシカルボニル- ベン ゼンスルホンアミド Ｎ- 第三ブチル -５-（Ｎ- アセチル- ヒドロキシルアミノ）-２- メトキシカ ルボニル- ベンゼンスルホンアミド１．７０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）をトリフルオ ロ酢酸２０ｍｌ中に溶解する。２５℃において１８時間後に減圧下に揮発性成分 を留去する。かくして、５- Ｎ-（アセチル- ヒドロキシルアミノ）-２- メトキ シカルボニル- ベンゼンスルホンアミド１．４８ｇを得る。融点：２４６−２４ ７℃ ｈ）５-（Ｎ-アセチル- ヒドロキシルアミノ）-Ｎ-〔（４，６- ジメトキシピリ ミジン -２- イル）-アミノカルボニル〕-２- メトキシカルボニル- ベンゼンス ルホンアミド（表１中の例１９２に相当する） アセトニトリル５０ｍｌ中の５-（Ｎ-アセチル- ヒドロキシルアミノ）-２- メトキシカルボニル- ベンゼンスルホンアミド１．００ｇ（４．４ｍｍｏｌ）お よび４，６- ジメトキシ -２-（フエノキシカルボニルアミノ）-ピリミジン０． ６５ｇ（２．４ｍｍｏｌ）よりなる混合物にＤＢＵ０．８ｍｌを添加する。１８ 時間撹拌した後に、回転式蒸発器において溶媒を留去する。残渣を水の中に入れ 、そしてジエチルエーテルを用いて洗う。水性相を濃塩酸を用いて酸性化する（ ｐＨ＝１）。無色の固体を濾別し、そして少量のメタノールと共に撹拌する。た のようにして得られた５-（Ｎ- アセチル- ヒドロキシルアミノ）-Ｎ-〔（ジメ トキシピリミジン -２- イル）-アミノカルボニル〕-２- メトキシカルボニル- ベンゼンスルホンアミド（０．８１ｇ、理論量の７９％）は、２０５−２０８℃ の融点を有する。 ｉ）Ｎ-〔（４，６-ジメトキシピリミジン -２- イル）-アミノカルボニル〕-２ - メトキシカルボニル -５-（Ｎ- メトキシカルボニル- ヒドロキシルアミノ）- ベンゼンスルホンアミド（表１、例２３８） ＣＨ₃ＣＮ５０ｍｌ中の２- メトキシカルボニル -５- （Ｎ- メトキシカルボ ニル- ヒドロキシルアミノ）-ベンゼンスルホンアミド０．７４ｇ（２．４３ｍ ｍｏｌ）と４，６- ジメトキシ -２-（フエノキシカルボニルアミノ）-ピリミジ ン０．６７ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）との混合物にＤＢＵ０．７５ｍｌを添加する 。１８時間撹拌した後、回転式蒸発器を用いて溶媒を留去する。残渣を水中に入 れそしてジエチルエーテルで洗う。水性相を濃塩酸を用いて酸性化した後（ｐＨ ＝１）、無色の固体が沈殿する。吸引濾過しそしてメタノールで洗滌した後、上 記のスルホニル尿素０．６６ｇが融点１９２−１９３℃の無色の結晶として得ら れる。 ｊ）Ｎ-〔４，６- ジメトキシピリミジン -２- イル）アミノカルボニル〕-２- メトキシカルボニル -４-（Ｎ- メトキシカルボニル- ヒドロキシアミノ）-ベン ゼンスルホンアミド（表３、例３−９） ＣＨ₃ＣＮ３０ｍｌ中の２- メトキシカルボニル -４-（Ｎ- メトキシカルボニ ル- ヒドロキシアミノ）-ベンゼンスルホンアミド１．２ｇおよび４，６- ジメ トキシ -２-（フエノキシカルボニルアミノ）-ピリミジン１．１ｇの懸濁物にＤ ＢＵ１．２ｍｌを滴加する。４時間の反応時間の後に、例ｉ）と同様に処理を行 う。上記のスルホニル尿素１．０９ｇが融点１７１−１７４℃の無色の結晶とし て得られる。 ｋ）Ｎ-〔（４，６- ジメトキシピリミジン -２- イル）-アミノカルボニル〕- ２- メトキシカルボニル -５-（Ｎ- メトキシカルボニル- ヒドロキシアミノ）- ベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩（表４、例４−１０） ＣＨ₂Ｃｌ₂２０ｍｌおよびＣＨ₃ＣＮ２０ｍｌ中のＮ-〔（４，６- ジメトキシ ピリミジン -２- イル）-アミノカルボニル〕-２- メトキシカルボニル -５-（ Ｎ- メトキシカルボニル- ヒドロキシアミノ）-ベンゼンスルホンアミド０．５ ７ｇの溶液に１Ｎの水酸化ナトリウウム溶液１．２ｍｌを添加する。２時間の撹 拌後、反応混合物を減圧下に蒸発濃縮する。このようにして得られた生成物（０ ．６１ｇ）は、１７５−１８０℃の融点を有する上記のスルホニル尿素である。 表１〜４に記載された残りの化合物は、上記の例ａ）ないしｋ）と同様な方法で 得られる。これらの表中では、以下の略語が使用されている： Ｍ．ｐ．＝℃で表された融点 Ｎｏ．＝例番号 Ｅｔ＝エチル（Ｃ₂Ｈ₅） Ｍｅ＝メチル（ＣＨ₃） Ｐｈ＝フエニル ｃ-Ｐｒ＝シクロプロピル ｎ-Ｐｒ＝ｎ-プロピル ｉ-Ｐｒ＝ｉ-プロピル Ｂ．調合例 ａ）式（Ｉ）の化合物１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を 混合しそしてハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得られる。 ｂ）水中に容易に分散されうる水和剤は、式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性 物質としてカオリン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量 部および湿潤剤および分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重 量部を混合しそしてピンデイスクミルで細砕することによって得られる。 ｃ）水中に容易に分散されうる分散濃縮物は、式（Ｉ）の化合物２０重量部をア ルキルフエノールポリグリコールエーテル〔^(R)トリトン(Triton)Ｘ２０７〕６ 重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（ＥＯ ８単位）３重量部 およびパラフイン系鉱油（沸騰範囲例えば約２５５ないし２７７℃またはそれ以 上）７１重量部を混合しそしてボールミルで５ミクロン以下の微細度まで微粉砕 することによって得られる。 ｄ）乳剤は、式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶剤としてシクロヘキサノン７５重 量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフエノール１０重量部から乳剤が 得られる。 ｅ）水分散性粒剤は、 式（Ｉ）の化合物 ７５重量部 リグニンスルホン酸カルシウム １０ 〃 ラウリル硫酸ナトリウム ５ 〃 ポリビニルアルコール ３ 〃 およびカオリン ７ 〃 を混合し、ピンデイスクミルで粉砕し、そしてこの粉末を流動床内で粒状化液体 として水を噴霧することにより粒状化することによって得られる。 ｆ）水分散性粒剤は、また 式（Ｉ）の化合物 ２５重量部 ２，２’-ジナフチルメタン -６，６’-ジスルホン酸ナトリウム ５ 〃 オレオイルメチルタウウリン酸ナトリウム ２ 〃 ポリビニルアルコール １ 〃 炭酸カルシウム １７重量部 および水 ５０ 〃 をコロイドミルで均一化しそして予備粉砕し、次いでビーズミルで微粉砕し、そ してこのようにして得られた懸濁物を単一物質ノズルによって噴霧塔内で微噴霧 化し、そして乾燥することによっても得られる。 Ｃ．生物試験例 １．発芽前処理による除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片をプラスチックのポッ ト内の砂の多いローム質の土に植付けそして土で覆った。水和剤または乳剤の形 態に調合された本発明による化合物を、換算して６００ないし８００Ｌ／ｈａの 水使用量における水性懸濁液または乳濁液として種々の配量において上記覆土の 表面上に施用した。 処理後、上記のポットを温室内に置き、そして雑草にとって良好な成育条件下 に保った。試験植物が発芽した後に、植物および発芽に対する損傷度を、３ない し４週間の試験期間の後に未処理の対照と比較することにより視覚的な評価をう 行った。試験の結果が示すように、本発明による化合物は、広範囲にわたるイネ 科に属する雑草およびその他の雑草に対してすぐれた発芽前除草効果を示す。例 えは、表１の例６１，１９２，２１７，２３８，２５６および２６２、表３の３ −９および３−２９そして表４の４−９の化合物は、カラシナ(Sinapis alba)、 キクの類(Chrysanthemum segetum)、カラスムギ(Avena sativa)、ハコべ(Stella ria media)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)およびネズミムギ(Lolium mult iflorum)のような有害植物に対して、発芽前処理法において１ヘクタールあたり 有効物質０．３ｋｇまたはそれ以下の使用量において極めてすぐれた除草効果を 示す。 ２．発芽後処理による除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片を、プラスチックのポット 内の砂の多いローム質の土に植付け、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下 で栽培した。播種の３週間後に、試験植物を三葉期の段階で処理した。 水和剤としてまたは乳剤として調合された本発明による化合物を、換算して６ ００ないし８００Ｌ／ｈａの水使用量で種々の施用量において植物の緑色部分に 噴霧し、そして試験植物を温室内で最適の成育条件下で約３ないし４週間置いた 後に、調合物の効果を未処理の対照と比較することによって視覚的に評価した。 本発明による薬剤は、経済的に重要な広範囲にわたるイネ科の雑草およびその他 の雑草に対してすぐれた発芽後除草効果もまた示す。例えば、表１の例６１，１ ９２，２１７，２３８，２５６および２６２、表３の３−９および３−２９そし て表４の４−９の化合物は、カラシナ(Sinapis alba)、ハコベ(Stellaria media )、イヌビリ(Echinochloa crus-galli)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、キ クの類(Chrysanthemum segetum)およびカラスムギ(Avena sativa)のような有害 植物に対して、発芽後処理法において１ヘクタールあたり有効物質０．３ｋｇま たはそれ以下の使用量において極めてすぐれた除草効果を示す。 ３．栽培植物に対する許容性 更に他の温室内試験において、比較的多数の栽培植物および雑草類の種子を砂 の多いローム質の土の中に播種しそして土で覆った。一部のポットを上記１．に おいて記載したように直ちに処理し、そして残りのポットを２ないし３枚の本葉 が生ずるまで温室内に置き、そして次に上記の２．において記載したように、本 発明による式（Ｉ）の有効物質を種々の施用量において噴霧した。施用しそして 温室内に４ないし５週間置いた後に、視覚的評価によって、本発明による化合物 が、例えば、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイおよびバレイショのような双子葉 の作物に対して、発芽前および発芽後処理において、高い施用量の有効物質が使 用された場合においてすら、薬害を与えないことが立証された。更に、若干の有 効物質は、例えば、オオムギ、コムギ、ライムギ、ソルガム類、トウモロコシま たはイネのような禾本科の作物にも害を与えなかった。従って、式（Ｉ）で表さ れる化合物は、農作物における望ましくない植物の生長を防除するために使用し た場合に高い選択性を示す。

【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９４年９月１９日 【補正内容】 ｃ）式（II）で表される化合物を式（Ｘ） で表される（チオ）イソシアネートと塩基の存在下に反応せしめ、その際、式（ II）ないし（Ｖ）および（Ｘ）において基Ｒ¹ないしＲ⁴およびｎが式（Ｉ）と同 様に定義され、そして上記ａ）法およびｂ）法においてはまず式（Ｉ）において Ｗ＝０である化合物が得られることを特徴とする上記式（Ｉ）で表される化合物 またはそれらの塩の製造方法である。 式（II）および式（III）の化合物の反応は、好ましくは、例えばジクロロメ タン、アセトニトリル、ジオキサンまたはＴＨＦのような不活性の有機溶媒中で 、０℃、好ましくは２０℃ないし溶媒の沸点との間の温度において、塩基性触媒 を用いて行われる。その際、塩基としては、例えば、有機アミン塩基、例えば、 特にＲ^*＝（置換）フエニルの場合には（ヨーロッパ特許出願公開第４４８０７ 号参照）１，８- ジアザビシクロ-〔５．４．０〕ウンデセン-（７）（ＤＢＵ） が使用され、または特にＲ^*＝アルキルの場合には（ヨーロッパ特許出願公開第 １６６５１６号参照）トリメチルアルミニウムまたはトリエチルアルミニウムが 使用される。 式（II）で表される２種のスルホンアミド、すなわち、４-（Ｎ- アセチル - Ｎ-ヒドロキシ- または -Ｎ- メトキシ- アミノ）-ベンゼンスルホンアミドは、 ケミカル・アブストラクツ(Chem. Abstr. )９９：３７８５７ｅ（１９８３）か ら知られている。新規な化合物（II）およびそれらの製造方法もまた本発明の対 象である。 式（II）で表される化合物は、例えば、式（VI） で表される化合物から出発して強酸と反応させることによって得られる。 請求の範囲 １０．式（II） （上式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³およびｎは請求の範囲第１項〜第５項のうちのいず れかによる式（Ｉ）において定義された意味を有する） で表される化合物、ただし４-（Ｎ- アセチル -Ｎ- ヒドロキシ- アミノ）-ベン ゼンスルホン酸アミドおよび４-（Ｎ- アセチル -Ｎ- メトキシ- アミノ）-ベン ゼンスルホン酸アミドを除く。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 311/65 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 239/47 Ａ 8615−4Ｃ 239/52 8615−4Ｃ 251/14 7431−4Ｃ 251/16 Ｆ 7431−4Ｃ 251/18 Ｈ 7431−4Ｃ 251/46 Ｇ 7431−4Ｃ 409/12 ２３９ 7602−4Ｃ (72)発明者 ヴィルムス・ロタール ドイツ連邦共和国、デー‐65719 ホーフ ハイム、ケーニッヒシュタイナー・ストラ ーセ、50 (72)発明者 バウアー・クラウス ドイツ連邦共和国、デー‐63456 ハナウ、 ドールナー・ストラーセ、53デー (72)発明者 ビーリンガー・ヘルマン ドイツ連邦共和国、デー‐65817 エップ シュタイン／タウヌス、アイヒェンヴェー ク、26 (72)発明者 シュルツ・アルノ ドイツ連邦共和国、デー‐65817 エップ シュタイン／タウヌス、イン・デン・アム トマンスヴィーゼン、５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 〔上式中、 Ｒ¹はＣＯ-Ｒ⁵、ＣＯ-ＯＲ⁶、ＣＯ-ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＣＳ-Ｒ⁹、ＣＳ-ＯＲ¹⁰、ＣＳ- ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＳＯ₂Ｒ¹¹、ＳＯＲ¹¹、ＳＯ₂ＮＲ⁷Ｒ⁸またはＣＯ-ＣＯＲ¹²を意味し 、 Ｒ²は水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキニ ルを意味し、その際後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたは ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりなる群から選択 された１種またはそれ以上の基によって置換されており、 Ｒ³はハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニ ル、Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルオキシまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキニル オキシ（ここで後に挙げた６種の基は互いに独立的に非置換であるかまたはハロ ゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびアルキルチオよりなる群から選択された１種ま たはそれ以上の基によって置換されていてもよい）、またはＣＯ- ＣＯ- Ｒ¹⁶ 、ＣＳ-Ｒ¹⁶、ＣＯ-ＣＯ-ＯＲ¹⁷、ＣＳ-ＯＲ¹⁷、ＣＳ-ＳＲ¹⁷、ＣＯ-ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹ 、ＣＳ-ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹、ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹、ＳＯ₂ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹、シアノ、Ｓ（Ｏ）₀-Ｒ²⁰、 ＣＯ-Ｒ¹⁶、ＣＯ-ＯＲ¹⁷、ＮＯ₂またはＣ（Ｒ²¹）＝Ｎ-Ｒ²²を意味するか、 またはＮ，ＯおよびＳよりなる群から選択された４個までのへテロ原子を有 する５-または６員の飽和または不飽和の、またはヘテロ芳香族複素環（これは 非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁- Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ₂、ＣＨＯ、（Ｃ₁-Ｃ₄- アルキル）カルボニルおよび（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ）-カルボニルよりなる群か ら選択された１個またはそれ以上の基によって置換されており、そしてその際２ 個までのＣ−環の位置はＣＯによって、そして２個までのＳ-複素環原子はＳＯ₂ によって置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ⁴は水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味し、 Ｒ⁵は水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキ ニル（ここで最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄- アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴およびＮＲ¹⁵ ₂よりなる群から 選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）またはＣ₃-Ｃ₇-シ クロアルキル（これは非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁- Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴およびＮＲ¹⁵ ₂よりなる群 から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）、またはベン ジル、非置換または置換アリールまたは非置換または置換複素環基を意味し、 Ｒ⁶はＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキニル（ここ で最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ 、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴およびＮＲ¹⁵ ₂よりなる群から選択された １個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ⁷は水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル またはＣ₁-Ｃ₆-アルコキシ（ここで最後に挙げた４種の基は非置換であるかハロ ゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオおよびＮＲ¹³Ｒ¹⁴よりなる群 から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ⁸は水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキ ニル（ここで最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄- アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりなる群から選択された１ 個またはそれ以上の基によって置換されている）、またはＣＯＲ²³、ＣＯ₂Ｒ²⁴ 、ＣＯＮＲ¹³Ｒ¹⁴またはＳＯ₂Ｒ¹¹を意味し、 Ｒ⁹はＲ⁵と同様な意味を有し、 Ｒ¹⁰はＲ⁶と同様な意味を有し、 Ｒ¹¹はＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキニル（ここ で最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ およびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりなる群から選択された１個またはそれ以上の基 によって置換されている）を意味し、 Ｒ¹²は水素、ＯＨ、ＮＨ₂、モノ-またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）-アミノ、Ｃ₁- Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ（ここで最後に挙げた２種の基は非置換 であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオより なる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味 し、 Ｒ₁₃は互いに独立的に、水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-アルケニルまた はＣ₃-Ｃ₆-アルキニル（ここで最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハ ロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりなる群から選択さ れた１個またはそれ以上の基によって置換されている）、またはＣＯＲ²⁵または ＣＯ₂Ｒ²⁶を意味し、 Ｒ¹⁴は互いに独立的に、水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-アルケニルまた はＣ₃-Ｃ₆-アルキニル（ここで最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハ ロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりなる群から選択さ れた１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 ＮＲ¹⁵ ₂は互いに独立的に、Ｎ-原子のほかに更にＮ，ＯおよひＳよりなる群から 選択された１個または２個の他のへテロ環原子を有してもよく、そして非置換か または置換された３-ないし７員の複素環式環を意味し、 Ｒ¹⁶はＲ⁵と同様な基を意味し、 Ｒ¹⁷は水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキニル （ここで最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アル コキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴およびＮＲ¹⁵ ₂よりなる 群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味し、 Ｒ¹⁸はＲ⁷と同様な基を意味し、 Ｒ¹⁹はＲ⁸と同様な基を意味し、 Ｒ²⁰はＲ¹¹と同様な基を意味し、 Ｒ²¹は水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₆-アルキ ニル（ここで最後に挙げた３種の基は未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄- アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりなる群から選択された１個またはそ れ以上の基によって置換されている）、またはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ、ＯＨ、ＮＨ₂ 、モノ-またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）-アミノ、ＣＯ-Ｒ¹⁶、ＣＯ₂-Ｒ¹⁷また はＳＯ₂-Ｒ²⁰を意味し、 Ｒ²²は水素、ＯＨ、ＮＨ₂、モノ-またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）-アミノ、Ｃ₁- Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ（ここで最後に挙げた２種の基は未置換 であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオより なる群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）を意味 し、 Ｒ²³はＲ⁹と同様な基を意味し、 Ｒ²⁴は基Ｒ¹⁰と同様な基を意味し、 Ｒ²⁵は基Ｒ⁹と同様な基を意味し、 Ｒ²⁶は基Ｒ¹⁰と同様な基を意味し、 ＸおよびＹは互いに独立的に、水素、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-ア ルコキシまたはＣ₁-Ｃ₆-アルキルチオ（ここで最後に挙げた３種の基は未置換で あるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよりな る群から選択された１個またはそれ以上の基によって置換されている）、または モノ-またはジ-（Ｃ-₁Ｃ₄-アルキル）アミノ、Ｃ₃-Ｃ₆-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₅ -アルケニル、Ｃ₃-Ｃ₆-アルキニル、Ｃ₃-Ｃ₅-アルケニルオキシまたはＣ₃-Ｃ₅- アルキニルオキシを意味し、 ＺはＣＨまたはＮを意味し、 ＷはＯまたはＳを意味し、 ｎは０，１，２または３を意味し、そして ｏは０，１，２または３を意味する〕 で表される化合物またはそれらの塩。 ２．式（Ｉ）において、 Ｒ¹がＣＯ- Ｒ⁵、ＣＯ- ＯＲ⁶、ＣＯ- ＮＲ⁷Ｒ⁸、ＣＳ- Ｒ⁹、ＣＳ- ＮＲ⁷Ｒ⁸、 ＳＯ₂Ｒ¹¹、ＳＯ₂ＮＲ⁷Ｒ⁸またはＣＯ- ＣＯＲ¹²を意味するか、または Ｒ^２が水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₅-アルケニルまたはＣ₃-Ｃ₅-アルキニル （ここで最後に挙げた３種の基は互いに独立的に非置換であるかまたは１個また はそれ以上のハロゲン原子によってまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-ア ルキルチオよりなる群から選択された１または２個の基によって置換されている ）を意味するか、または Ｒ³がハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₂-Ｃ₅-アルケニル、Ｃ₂-Ｃ₅-アルキニル 、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₃-Ｃ₅-アルケニルオキシまたはＣ₃-Ｃ₅-アルキニルオ キシ（ここで最後に挙げた６種の基は互いに独立的に非置換であるかまたは１個 またはそれ以上のハロゲン原子によってまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびアルキ ルチオよりなる群から選択された１または２個の基によって置換されている）、 またはＣＯ- ＣＯ- Ｒ¹⁶、ＣＯ- ＣＯ- ＯＲ¹⁷、ＣＯ-ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹、ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹ 、ＳＯ₂ＮＲ¹⁸Ｒ¹⁹、シアノ、Ｓ（Ｏ）₀- Ｒ²⁰、ＣＯ- Ｒ¹⁶、ＣＯ- ＯＲ¹⁷、Ｎ Ｏ₂またはＣ（Ｒ²¹）＝Ｎ- Ｒ²²を意味するか、または Ｎ，ＯおよびＳよりなる群から選択された３個までのヘテロ原子を有する５- ま たは６員の飽和または不飽和の、またはヘテロ芳香族複素環（これは非置換であ るかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキ ルチオ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、ＣＮ、ＮＯ₂、ＣＨＯ、（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）- カルボニルおよび（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ）-カルボニルよりなる群から選択され た１またはそれ以上の基によって置換されており、そしてその際２個までのＣ- 環原子の位置はＣＯによって、そして２個までのＳ- ヘテロ環原子はＳＯ₂によ って置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ⁴が水素またはメチルを意味するかまたは Ｒ⁵が水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル（これは非置換であるかまたはＣ₁-Ｃ₄-アル コキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴およびＮＲ¹⁵ ₂よりなる群から選択 された１または２個の基によって置換されている）、またはＣ₃-Ｃ₇-シクロアル キル、ベンジル、非置換または置換アリールまたは非置換または置換ヘテロアリ ールを意味するか、または Ｒ⁶がＣ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-アルケニルまたはＣ₃-Ｃ₆-アルキニル（ここ で後に挙げた３種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原 子により、またはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ-₁Ｃ₄-アルキルチオ、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴およ びＮＲ¹⁵ ₂よりなる群から選択された１または２個の基によって置換されている ）を意味するか、または Ｒ⁷が水素またはＣ₁-Ｃ₆-アルキル（これは非置換であるかまたは１個またはそ れ以上のハロゲン原子によって、またはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル チオおよびＮＲ¹³Ｒ¹⁴よりなる群から選択された１または２個の基によって置換 されている）を意味するか、または Ｒ⁸が水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキル（これは非置換であるかまたは１個またはそ れ以上のハロゲン原子またはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシおよびＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオよ りなる群から選択された１または２個の基によって置換されている）、またはＣ ＯＲ²³、ＣＯ₂Ｒ²⁴またはＳＯ₂Ｒ¹¹を意味するか、または Ｒ⁹がＲ⁵と同様の意味を有するか、または Ｒ¹⁰がＲ⁶と同様の意味を有するか、または Ｒ¹¹がＣ₁-Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄-ハロアルキルを意味するか、または Ｒ¹²が水素、ＯＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、またはＣ₁-Ｃ₄-ハ ロアルキルを意味するか、または Ｒ¹³が互いに独立的に水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキル、ＣＯＲ²⁵またはＣＯ₂ Ｒ²⁶ を意味するか、または Ｒ¹⁴が互いに独立的に水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキルを意味するか、または ＮＲ¹⁵ ₂が互いに独立的に、Ｎ原子のほかに更にＮ，ＯおよびＳよりなる群から 選択された他のヘテロ環原子を有してもよく、そして非置換であるかまた はＣ₁-Ｃ₄-アルキルおよびオキソよりなる群から選択された１個またはそれ以上 の基によって置換されている３- ないし７員の複素環を意味するか、または Ｒ¹⁶がＲ⁵と同様の基を意味し、 Ｒ¹⁷が水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₃-Ｃ₆-アルケニル、Ｃ₃-Ｃ₆-アルキニル（こ こで後に挙げた３種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン 原子によって、またはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、ＮＲ¹³Ｒ¹⁴ およびＮＲ¹⁵ ₂よりなる群から選択された１または２個の基によって置換されて いる）を意味し、 Ｒ¹⁸がＲ⁷と同様の基を意味し、 Ｒ¹⁹がＲ⁸と同様の基を意味し、 Ｒ²⁰が¹¹と同様の基を意味し、 Ｒ²¹が水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、 ＯＨ、ＮＨ₂、モノ- またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）-アミノを意味し、 Ｒ²²が水素、ＯＨ、ＮＨ₂、モノ- またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）-アミノ、Ｃ₁ -Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄-アルコキシを意味し、 Ｒ²³がＲ⁹と同様の基を意味し、 Ｒ²⁴がＲ¹⁰と同様の基を意味し、 Ｒ²⁵がＲ⁹と同様の基を意味し、 Ｒ²⁶がＲ¹⁰と同様の基を意味するか、または ＸおよびＹが互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アル コキシまたはＣ₁-Ｃ₄-アルキルチオ（ここで最後に挙げた３種の基は非置換であ るかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている）、また はモノ- またはジ-（Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル）-アミノを意味し、 ｎが０，１または２を意味し、 ｏが０，１または２を意味する 請求の範囲第１項による化合物またはそれらの塩。 ３．式（Ｉ）において、 Ｒ¹がＣＯＲ⁵、ＣＯ₂Ｒ⁶、ＣＯ- ＮＲ⁷ Ｒ⁸、ＣＯ- ＣＯ- Ｒ¹²、ＣＳ- ＮＲ⁷ Ｒ⁸、ＳＯ₂ Ｒ¹¹またはＳＯ₂-ＮＲ⁷ Ｒ⁸を意味し、 Ｒ²が水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキル、を意味するかまたは Ｒ⁵が水素、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、例えばＣＦ₃、シクロプ ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジル、フエニル（これは非置換 であるかまたはハロゲン、メチルおよびメトキシよりなる群から選択された１な いし３個の基によって置換されている）、またはチエニル、フリルまたはピリジ ル（ここで上記のヘテロ芳香族は非置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アル キルおよびＣ₁-Ｃ₄-アルコキシよりなる群から選択された１個またはそれ以上の 基によって置換されている）を意味するかまたは Ｒ⁶がＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₄-アルケニルまたはＣ₃ -Ｃ₄-アルキニルを意味し、 Ｒ⁷がＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁-Ｃ₄-ハロアルキルを意味するかまたは Ｒ⁸がＨ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、ＣＯＣＨ₃、ＣＯ₂ ＣＨ₃またはＣＯ₂ Ｃ₂ Ｈ₅ を 意味するかまたは前記の好ましい基の組合せを含有する、 請求の範囲第１項または第２項による式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの 塩。 ４．式（Ｉ）において、 式Ｎ（ＯＲ²）Ｒ¹で表される基がフエニル環の２- 、３- 、５- または６- 位に 存在しそしてｎが０または１を意味する請求の範囲第１項〜第３項のうちのいず れかによる式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩。 ５．式（Ｉ）において、 Ｒ³が式ＣＯ- ＯＲ¹⁷で表される基でありそしてｎ＝１である請求の範囲第１項 〜第４項のうちのいずれかによる式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩。 ６．請求の範囲第１項による式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩を製造 すべく、 ａ）式（II） で表される化合物を式（III） （上式中、Ｒ^*は場合によっては置換されたフエニルまたは（Ｃ₁-Ｃ₄）アルキ ルを意味する）で表される複素環式カーバメートと反応せしめるか、または ｂ）Ｒ²が水素と異なる場合には、式（IV） で表されるスルホニルイソシアネートを式（Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応させるかまたは ｃ）式（II）で表される化合物を式（Ｘ） で表される（チオ）イソシアネートと塩基の存在下に反応せしめ、その際、式（ II）ないし（Ｖ）および（Ｘ）において、基Ｒ¹ないしＲ⁴およびｎは式（Ｉ）と 同様に定義され、そして上記ａ）法およびｂ）法においてはまず式（Ｉ）におい てＷ＝０である化合物が得られることを特徴とする上記式（Ｉ）で表される化合 物またはそれらの塩の製造方法。 ７．請求の範囲第１項ないし第５項による式（Ｉ）で表される化合物またはそれ らの塩の少なくとも１種および植物保護において常用される調合助剤を含有する ことを特徴とする除草剤または植物生長調整剤。 ８．請求の範囲第１項ないし第５項による式（Ｉ）で表される化合物またはそれ らの塩の少なくとも１種の有効量を有害植物または植物、植物の種子または耕作 地に施用することを特徴とする有害植物を防除しまたは植物の生長を調整する方 法。 ９．請求の範囲第１項ないし第５項による式（Ｉ）で表される化合物またはそれ らの塩を除草剤または植物生長調整剤として使用する方法。 １０．式（II） （上式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³およびｎは請求の範囲第１項〜第５項による式（Ｉ ）において定義された意味を有する） で表される化合物。 １１．請求の範囲第１０項による式（II）の化合物を製造すべく、 ａ）式（VI） （上式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³およびｎは式（II）におけると同様な意味を有する ）で表される化合物を強酸と反応せしめるか、または ｂ）式（IXｂ） （上式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³およびｎは式（II）におけると同様な意味を有する ）で表される化合物をアミノリシスにかけることを特徴とする上記（II）で表さ れる化合物の製造方法。 １２．式（IV） （上式中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³およびｎは請求の範囲第１項〜第５項において定義 さ れた意味を有する）で表される化合物。