JPH0822848B2 - アクリル酸誘導体化合物、その製造方法およびそれを含有する殺菌剤組成物 - Google Patents
アクリル酸誘導体化合物、その製造方法およびそれを含有する殺菌剤組成物Info
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- JPH0822848B2 JPH0822848B2 JP62316336A JP31633687A JPH0822848B2 JP H0822848 B2 JPH0822848 B2 JP H0822848B2 JP 62316336 A JP62316336 A JP 62316336A JP 31633687 A JP31633687 A JP 31633687A JP H0822848 B2 JPH0822848 B2 JP H0822848B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は農業において（特に殺菌剤として）有用なア
クリル酸誘導体化合物、その製造方法、それを含有する
農薬（特に殺菌剤）組成物およびそれを使用して菌（特
に植物における菌の感染）を防除する方法に関する。
クリル酸誘導体化合物、その製造方法、それを含有する
農薬（特に殺菌剤）組成物およびそれを使用して菌（特
に植物における菌の感染）を防除する方法に関する。
（問題点を解決するための手段，作用） 本発明は一般式（Ｉ） 〔式中、R1およびR2は同一かまたは異なっていてもよ
く、C1-6アルキル基（好ましくはメチル基）であり;Vは
酸素原子または硫黄原子であり;Yは水素原子、C1-6アル
キル基、シアノ基、ニロト基またはハロゲン原子（フッ
素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子）であり;X
は −CH2NR10R11または （但しＺは−NOR5または であり;Aは−CO2R6，−COR7，シアノ基またはニトロ基
であり;Bは水素原子、C1-6アルキル基、フェニル基、−
CO2R8，−COR9，シアノ基またはニトロ基であり、但し
ＢとR4とが両方共水素である時はＡはシアノ基またはニ
トロ基ではなく；R4は−CO2R3または−R17であり；R12
は−OR13，−SR14，−NR15R16またはR18であり；R3はC
1-6アルキル基であり；そしてR5〜R11およびR13〜R18は
同一かまたは異なっていてもよく、水素原子、C1-6アル
キル基、C3-6シクロアルキル基、C3-8シクロアルキル
（C1-6）アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニ
ル基、フェニル（C1-4）アルキル基、フェニル基または
ピリジル、ピリミジニル、チエニル、フリルおよびピロ
リルから選んだヘテロアリール基であり、またR10とR11
もしくはR15とR16はそれらと隣り合う窒素原子と一緒に
結合して、ピペリジン、ピロリジンまたはモルホリン環
を形成し、ただしR1およびR2が両方共にメチル基であ
り、Ｙが水素原子であり、そしてＶが酸素原子である場
合にはR10とR11はそれらと隣り合う窒素原子と一緒にな
ってピペリジン環を形成しない）であり；何れかのアル
キル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル部
分はヒドロキシ、ハロゲン、C1-4アルコキシまたはC1-4
アルコキシカルボニル基により随意に置換されており、
何れかのアルケニルまたはアルキニル部分はフェニル、
フリル、チエニルまたはピリジル基により随意に置換さ
れており、しかも何れかのフェニルまたはヘテロアリー
ル基はハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルキル、トリフル
オロメチルまたはトリフルオロメトキシ基により随意に
置換されている〕を有するアクリル酸誘導体化合物およ
びその立体異性体ならびに塩を提供する。
く、C1-6アルキル基（好ましくはメチル基）であり;Vは
酸素原子または硫黄原子であり;Yは水素原子、C1-6アル
キル基、シアノ基、ニロト基またはハロゲン原子（フッ
素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子）であり;X
は −CH2NR10R11または （但しＺは−NOR5または であり;Aは−CO2R6，−COR7，シアノ基またはニトロ基
であり;Bは水素原子、C1-6アルキル基、フェニル基、−
CO2R8，−COR9，シアノ基またはニトロ基であり、但し
ＢとR4とが両方共水素である時はＡはシアノ基またはニ
トロ基ではなく；R4は−CO2R3または−R17であり；R12
は−OR13，−SR14，−NR15R16またはR18であり；R3はC
1-6アルキル基であり；そしてR5〜R11およびR13〜R18は
同一かまたは異なっていてもよく、水素原子、C1-6アル
キル基、C3-6シクロアルキル基、C3-8シクロアルキル
（C1-6）アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニ
ル基、フェニル（C1-4）アルキル基、フェニル基または
ピリジル、ピリミジニル、チエニル、フリルおよびピロ
リルから選んだヘテロアリール基であり、またR10とR11
もしくはR15とR16はそれらと隣り合う窒素原子と一緒に
結合して、ピペリジン、ピロリジンまたはモルホリン環
を形成し、ただしR1およびR2が両方共にメチル基であ
り、Ｙが水素原子であり、そしてＶが酸素原子である場
合にはR10とR11はそれらと隣り合う窒素原子と一緒にな
ってピペリジン環を形成しない）であり；何れかのアル
キル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル部
分はヒドロキシ、ハロゲン、C1-4アルコキシまたはC1-4
アルコキシカルボニル基により随意に置換されており、
何れかのアルケニルまたはアルキニル部分はフェニル、
フリル、チエニルまたはピリジル基により随意に置換さ
れており、しかも何れかのフェニルまたはヘテロアリー
ル基はハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルキル、トリフル
オロメチルまたはトリフルオロメトキシ基により随意に
置換されている〕を有するアクリル酸誘導体化合物およ
びその立体異性体ならびに塩を提供する。
本発明の化合物は少なくとも１個の炭素−炭素二重結
合を含有しており、しばしば幾何異性体の混合物の形で
得られる。しかしながらこれらの混合物は個々の異性体
に分離することができ、従って本発明はかかる異性体、
及び、実質的に（Ｅ）−異性体からなるもの及び実質的
に（Ｚ）−異性体からなるものを含めて、これらの異性
体の全ての割合の混合物を包含する。
合を含有しており、しばしば幾何異性体の混合物の形で
得られる。しかしながらこれらの混合物は個々の異性体
に分離することができ、従って本発明はかかる異性体、
及び、実質的に（Ｅ）−異性体からなるもの及び実質的
に（Ｚ）−異性体からなるものを含めて、これらの異性
体の全ての割合の混合物を包含する。
アクリレート基の非対称的に置換された二重結合から
生ずる個々の異性体は一般に使用されている用語である
“（Ｅ）”および“（Ｚ）”により区別する。これらの
用語は文献に詳細に記載されている“Cahn-Ingold-Prel
og System"に従って定義されている〔例えば、J.March,
“Advanced Organic Chemistry"、第３版、Wiley-Inte-
rscience、第109頁以下、参照）。
生ずる個々の異性体は一般に使用されている用語である
“（Ｅ）”および“（Ｚ）”により区別する。これらの
用語は文献に詳細に記載されている“Cahn-Ingold-Prel
og System"に従って定義されている〔例えば、J.March,
“Advanced Organic Chemistry"、第３版、Wiley-Inte-
rscience、第109頁以下、参照）。
通常、一方の異性体は他方の異性体よりも殺菌性が高
く、基−VR2がピロール環に対し二重結合の同じ側にあ
る異性体がより高い活性を有する。本発明の化合物の場
合には、このような異性体は（Ｚ）−異性体である。
（Ｚ）−異性体は本発明の好ましい態様を形成してい
る。
く、基−VR2がピロール環に対し二重結合の同じ側にあ
る異性体がより高い活性を有する。本発明の化合物の場
合には、このような異性体は（Ｚ）−異性体である。
（Ｚ）−異性体は本発明の好ましい態様を形成してい
る。
本明細書で使用する式 は本発明化合物が一つまたは両方の異性体すなわち および の形態であり得ることを示す。
Ｘが−CH2NR10R11である化合物は酸付加塩例えば塩酸
塩および硫酸塩を形成することができる。それらはまた
第四級アンモニウム塩例えばメチオジド塩またはベンジ
ルハライド（例えばブロミト）第四級アンモニウム塩を
形成することもできる。
塩および硫酸塩を形成することができる。それらはまた
第四級アンモニウム塩例えばメチオジド塩またはベンジ
ルハライド（例えばブロミト）第四級アンモニウム塩を
形成することもできる。
好ましいアルキル基は１〜６個の炭素原子特に１〜４
個の炭素原子を含有し、そして直鎖または分枝鎖の形で
あることができ、そのような基としてメチル基、エチル
基、プロピル基（ｎ−およびイソ−プロピル基）および
ブチル基（ｎ−,sec−,iso−，およびtert−ブチル基）
が挙げられる。
個の炭素原子を含有し、そして直鎖または分枝鎖の形で
あることができ、そのような基としてメチル基、エチル
基、プロピル基（ｎ−およびイソ−プロピル基）および
ブチル基（ｎ−,sec−,iso−，およびtert−ブチル基）
が挙げられる。
R1およびR2が両方ともメチル基であることが好まし
い。
い。
好ましいシクロアルキル基は３〜６個の炭素原子を含
有するもの、すなわちシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基である。
好ましいシクロアルキルアルキル基はアルキル環中に３
〜８個の炭素原子特に３〜６個の炭素原子を含有しかつ
結合したアルキル鎖中に１〜６個の炭素原子特に１〜４
個の炭素原子を含有するものである。その例はシクロプ
ロピルエチル基およびシクロヘキシルメチル基である。
有するもの、すなわちシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基である。
好ましいシクロアルキルアルキル基はアルキル環中に３
〜８個の炭素原子特に３〜６個の炭素原子を含有しかつ
結合したアルキル鎖中に１〜６個の炭素原子特に１〜４
個の炭素原子を含有するものである。その例はシクロプ
ロピルエチル基およびシクロヘキシルメチル基である。
アルキル基、シクロアルキル基およびシクロアルキル
アルキル基の随意に存在していてよい置換基としてはヒ
ドロキシ基、ハロゲン原子（特に塩素原子およびフッ素
原子）、C1〜4アルコキシ基およびC1〜4アルコキシカル
ボニル基が挙げられる。
アルキル基の随意に存在していてよい置換基としてはヒ
ドロキシ基、ハロゲン原子（特に塩素原子およびフッ素
原子）、C1〜4アルコキシ基およびC1〜4アルコキシカル
ボニル基が挙げられる。
好ましいアリール基は置換されていないかまたは置換
された、例えばフェニル環の２位,3位または４位を１
個,2個または３個の置換基で置換された、フェニル基で
ある。アリール基に随意に含まれていてもよい置換基と
してはハロゲン原子（特に塩素原子およびフッ素原
子）、ヒドロキシ基、アルキル基、トリフルオロメチル
基およびトリフルオロメトキシ基が挙げられ、そしてこ
れらは同一がまたは異なっていてもよい。随意に置換さ
れていてもよいアリール基の例はフェニル基、２−,3−
もしくは４−クロルフェニル基、2,4−もしくは3,5−ジ
クロルフェニル基、2,4−もしくは3,5−ジフルオルフェ
ニル基、２−,3−もしくは４−フルオルフェニル基、２
−３−もしくは４−メトキシフェニル基、2,4−ジメト
キシフェニル基、２−フルオル−４−クロルフェニル
基、２−,3−もしくは４−メチルフェニル基および２
−,3−もしくは４−トリフルオルメチルフェニル基であ
る。
された、例えばフェニル環の２位,3位または４位を１
個,2個または３個の置換基で置換された、フェニル基で
ある。アリール基に随意に含まれていてもよい置換基と
してはハロゲン原子（特に塩素原子およびフッ素原
子）、ヒドロキシ基、アルキル基、トリフルオロメチル
基およびトリフルオロメトキシ基が挙げられ、そしてこ
れらは同一がまたは異なっていてもよい。随意に置換さ
れていてもよいアリール基の例はフェニル基、２−,3−
もしくは４−クロルフェニル基、2,4−もしくは3,5−ジ
クロルフェニル基、2,4−もしくは3,5−ジフルオルフェ
ニル基、２−,3−もしくは４−フルオルフェニル基、２
−３−もしくは４−メトキシフェニル基、2,4−ジメト
キシフェニル基、２−フルオル−４−クロルフェニル
基、２−,3−もしくは４−メチルフェニル基および２
−,3−もしくは４−トリフルオルメチルフェニル基であ
る。
アラルキル基としては特にフェニル（C1〜4）アルキ
ル基（特にベンジル基、フェニルエチル基およびフェニ
ルプロピル基）が挙げられ、そしてアリール部分は前記
のアリール基と同様に置換することができる。
ル基（特にベンジル基、フェニルエチル基およびフェニ
ルプロピル基）が挙げられ、そしてアリール部分は前記
のアリール基と同様に置換することができる。
アルケニル基およびアルキニル基は好ましくは２〜６
個より好ましくは２〜４個の炭素原子を直鎖または分枝
鎖の形で含有する。アリル基およびプロパルギル基がそ
の例である。アルケニル基およびアルキニル基に随意に
存在してもよい置換基は前記のアリール基と同様にそれ
自体置換され得る芳香族基およびヘテロ芳香族基（例え
ばフェニル基、フリル基、チェニル基およびピリジル
基）が挙げられる。
個より好ましくは２〜４個の炭素原子を直鎖または分枝
鎖の形で含有する。アリル基およびプロパルギル基がそ
の例である。アルケニル基およびアルキニル基に随意に
存在してもよい置換基は前記のアリール基と同様にそれ
自体置換され得る芳香族基およびヘテロ芳香族基（例え
ばフェニル基、フリル基、チェニル基およびピリジル
基）が挙げられる。
ヘテロアリール基としてはピリジル基、ピリミジニル
基、チオフェニル基、フリル基およびピロリル基が挙げ
られる。随意に存在してもよい置換基は前記のアリール
基について述べたものが挙げられる。
基、チオフェニル基、フリル基およびピロリル基が挙げ
られる。随意に存在してもよい置換基は前記のアリール
基について述べたものが挙げられる。
一つの特定の態様において、本発明は式（Ia） 〔式中、Ｙは水素原子、C1-6アルキル基、シアノ基、ニ
ロト基またはハロゲン原子であり；R4は水素原子、C1-6
アルキル基、またはフェニル基であり;Zは−NOR5または であり；R5は水素原子、C1-6アルキル基、C2-6アルケニ
ル基、C2-6アルキニル基、フェニル（C1-4）アルキル
基、フェニル基またはピリジル、ピリミジニル、チエニ
ル、フリルおよびピロリルから選んだヘテロアリール基
であり;Aは−CO2R6，−COR7，シアノ基またはニトロ基
であり;Bは水素原子、C1-6アルキル基、フェニル基、−
CO2R8，−COR9，シアノ基またはニトロ基であり；そし
てR6,R7,R8およびR9は同一かまたは異なっていてもよ
く、C1-6アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C3-8シク
ロアルキル（C1-6）アルキル基、C2-6アルケニル基、C
2-6アルキニル基、フェニル（C1-6）アルキル基、フェ
ニル基またはピリジル、ピリミジニル、チエニル、フリ
ルおよびピロリルから選んだヘテロアリール基であり；
何れかのアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキ
ルアルキル部分はヒドロキシ、ハロゲン、C1-4アルコキ
シまたはC1-4アルコキシカルボニル基で随意に置換され
ており、何れかのアルケニルまたはアルキニル部分はフ
ェニル、フリル、チエニルまたはピリジル基で随意に置
換されており、しかも何れかのフェニル又はヘテロアリ
ール基はハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルキル、トリフ
ルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ基で随意に置
換されている〕を有する化合物およびその立体異性体な
らびにその塩を提供する。好ましいアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基およ
びヘテロアリール基ならびにそれらの随意に存在しても
よい置換基は前記したものと同一のものである。
ロト基またはハロゲン原子であり；R4は水素原子、C1-6
アルキル基、またはフェニル基であり;Zは−NOR5または であり；R5は水素原子、C1-6アルキル基、C2-6アルケニ
ル基、C2-6アルキニル基、フェニル（C1-4）アルキル
基、フェニル基またはピリジル、ピリミジニル、チエニ
ル、フリルおよびピロリルから選んだヘテロアリール基
であり;Aは−CO2R6，−COR7，シアノ基またはニトロ基
であり;Bは水素原子、C1-6アルキル基、フェニル基、−
CO2R8，−COR9，シアノ基またはニトロ基であり；そし
てR6,R7,R8およびR9は同一かまたは異なっていてもよ
く、C1-6アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C3-8シク
ロアルキル（C1-6）アルキル基、C2-6アルケニル基、C
2-6アルキニル基、フェニル（C1-6）アルキル基、フェ
ニル基またはピリジル、ピリミジニル、チエニル、フリ
ルおよびピロリルから選んだヘテロアリール基であり；
何れかのアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキ
ルアルキル部分はヒドロキシ、ハロゲン、C1-4アルコキ
シまたはC1-4アルコキシカルボニル基で随意に置換され
ており、何れかのアルケニルまたはアルキニル部分はフ
ェニル、フリル、チエニルまたはピリジル基で随意に置
換されており、しかも何れかのフェニル又はヘテロアリ
ール基はハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルキル、トリフ
ルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ基で随意に置
換されている〕を有する化合物およびその立体異性体な
らびにその塩を提供する。好ましいアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基およ
びヘテロアリール基ならびにそれらの随意に存在しても
よい置換基は前記したものと同一のものである。
本発明を以下の第Ｉ表〜第III表に挙げた化合物によ
って例示する。
って例示する。
選択した化合物のNMR（核磁気共鳴スペクトル）デー
タを第IV表に示す。
タを第IV表に示す。
Ｖが酸素原子である一般式（Ｉ）を有する本発明の化
合物は反応工程図（Ｉ）〜（III）に示す工程によって
製造できる。反応工程図中の用語A,B,R1〜R18,X,Yおよ
びＺは前記で定義した通りのものであり、そしてＬはハ
ロゲン（沃素、臭素または特に塩素）または−R2SO4ア
ニオンのような脱離基である。
合物は反応工程図（Ｉ）〜（III）に示す工程によって
製造できる。反応工程図中の用語A,B,R1〜R18,X,Yおよ
びＺは前記で定義した通りのものであり、そしてＬはハ
ロゲン（沃素、臭素または特に塩素）または−R2SO4ア
ニオンのような脱離基である。
反応工程図Ｉに関して、Ｘが であり、Ｚが−NOR5である一般式（Ｉ）を有する本発明
の化合物〔反応工程図Ｉの化合物（IA）〕は一般式（I
I）の置換ピロールからこれをメタノールのような適当
な溶媒中で一般式H2NOR5のアミンで処理することによっ
て製造できる。
の化合物〔反応工程図Ｉの化合物（IA）〕は一般式（I
I）の置換ピロールからこれをメタノールのような適当
な溶媒中で一般式H2NOR5のアミンで処理することによっ
て製造できる。
Ｘが であり、そしてＺがCABである一般式（Ｉ）の化合物
〔反応工程図Ｉの化合物（IB）〕は一般式（II）の置換
ピロールからこれを一般式(C6H5)3P＝CABのウィッチヒ
試薬で処理することによって製造できる（例えば「The
Chemistry of Pyrroles」,Academic Press発行、R A Jo
nes,G P Bean,第316頁およびその引用文献参照）。別法
として、置換基ＡおよびＢの一方または両方が隣接した
負電荷を安定化する場合には反応工程図Ｉの化合物（I
B）は一般式（III）の置換ピロールと一般式CH2ABの化
合物の縮合によって製造できる。生成物（IB）の置換基
Ｂが水素原子である場合には、それらは反応工程図Ｉの
一般式（III）の化合物と一般式R4C≡Ｃ−Ａの化合物と
の反応によって場合によってはルイス酸の存在下での反
応によっても製造できる（例えば「Advance in Heteroc
yclic Chemistry」,Academic Press,1978,23,286および
その引用文献参照）。
〔反応工程図Ｉの化合物（IB）〕は一般式（II）の置換
ピロールからこれを一般式(C6H5)3P＝CABのウィッチヒ
試薬で処理することによって製造できる（例えば「The
Chemistry of Pyrroles」,Academic Press発行、R A Jo
nes,G P Bean,第316頁およびその引用文献参照）。別法
として、置換基ＡおよびＢの一方または両方が隣接した
負電荷を安定化する場合には反応工程図Ｉの化合物（I
B）は一般式（III）の置換ピロールと一般式CH2ABの化
合物の縮合によって製造できる。生成物（IB）の置換基
Ｂが水素原子である場合には、それらは反応工程図Ｉの
一般式（III）の化合物と一般式R4C≡Ｃ−Ａの化合物と
の反応によって場合によってはルイス酸の存在下での反
応によっても製造できる（例えば「Advance in Heteroc
yclic Chemistry」,Academic Press,1978,23,286および
その引用文献参照）。
Ｘが である一般式（Ｉ）の化合物〔反応工程図Ｉの化合物
（IC）は反応工程図Ｉの一般式（IB）の化合物の接触水
添（好ましくはパラジウム触媒を使用して）によって製
造できる。別法として、それらは一般式（III）の置換
ピロールから、これを、場合によってはルイス酸の存在
下で、一般式 の化合物で処理することによって製造できる〔D O Chen
g,T L BowmanおよびE LeGoffのJournal of Heterocycli
c Chemistry,13,1145（1976）．参照〕。
（IC）は反応工程図Ｉの一般式（IB）の化合物の接触水
添（好ましくはパラジウム触媒を使用して）によって製
造できる。別法として、それらは一般式（III）の置換
ピロールから、これを、場合によってはルイス酸の存在
下で、一般式 の化合物で処理することによって製造できる〔D O Chen
g,T L BowmanおよびE LeGoffのJournal of Heterocycli
c Chemistry,13,1145（1976）．参照〕。
Ｘが−CH2NR10R11である一般式（Ｉ）の化合物〔反応
工程図Ｉの化合物（ID）〕は反応工程図Ｉの一般式（II
I）の置換ピロールからこれをマンニッヒ反応を用いて
一般式NHR10R11のアミンとホルムアルデヒドで処理する
ことによって製造できる（W HertzおよびJ L Rogersの
J.Amer.Chem.Soc.,73,4921（1951）．参照〕。
工程図Ｉの化合物（ID）〕は反応工程図Ｉの一般式（II
I）の置換ピロールからこれをマンニッヒ反応を用いて
一般式NHR10R11のアミンとホルムアルデヒドで処理する
ことによって製造できる（W HertzおよびJ L Rogersの
J.Amer.Chem.Soc.,73,4921（1951）．参照〕。
反応工程図Ｉの一般式（II）の化合物は一般式（II
I）の置換ピロールからこれをウィルスマイヤー試薬で
処理し、次いで水性塩基で処理することによって製造で
きる。ウィルスマイヤー試薬は例えば一般式(CH3)2NCOR
4のアミドに塩化ホスホリルを加えることによって製造
できる〔例えばOrganic Synthesis,Colletive Volume4,
第831頁（John Wiley and Sons,Inc.発行）およびその
引用文献参照〕。
I）の置換ピロールからこれをウィルスマイヤー試薬で
処理し、次いで水性塩基で処理することによって製造で
きる。ウィルスマイヤー試薬は例えば一般式(CH3)2NCOR
4のアミドに塩化ホスホリルを加えることによって製造
できる〔例えばOrganic Synthesis,Colletive Volume4,
第831頁（John Wiley and Sons,Inc.発行）およびその
引用文献参照〕。
反応工程図IIに関して、Ｘが である一般式（Ｉ）の化合物〔反応工程図IIの化合物
（IE）〕は一般式（III）の置換ピロールから、これを
一般式 の化合物で場合によってはルイス酸触媒の存在下で処理
することによって製造できる。
（IE）〕は一般式（III）の置換ピロールから、これを
一般式 の化合物で場合によってはルイス酸触媒の存在下で処理
することによって製造できる。
別法として、R12が−NHR15である場合にはそれらは一
般式（III）の置換ピロールから、これを一般式R15−NC
Sのイソチオシアネートで場合によってはルイス酸触媒
の存在下で処理することによって製造できる〔例えばV
Looney-Dean,B S LindamoodおよびE P Papadopoulosら
のSy‐nthesis，68（1984）およびその引用文献参
照〕。R12がR18である式（IE）の化合物は一般式（IV）
のウィルスマイヤー錯体を経由して製造できる。すなわ
ち、塩化ホスホリル中一般式(CH3)2NCOR18のアミドによ
る一般式（III）の置換ピロールの処理によってウィル
スマイヤー錯体を生成し、次いでこれを基−SHで処理す
ることによって一般式（IE）のチオアロイルピロールを
得ることができる（例えばT Anderson,M.Phil.Thesis,U
niversity of East Anglia,1971参照）。
般式（III）の置換ピロールから、これを一般式R15−NC
Sのイソチオシアネートで場合によってはルイス酸触媒
の存在下で処理することによって製造できる〔例えばV
Looney-Dean,B S LindamoodおよびE P Papadopoulosら
のSy‐nthesis，68（1984）およびその引用文献参
照〕。R12がR18である式（IE）の化合物は一般式（IV）
のウィルスマイヤー錯体を経由して製造できる。すなわ
ち、塩化ホスホリル中一般式(CH3)2NCOR18のアミドによ
る一般式（III）の置換ピロールの処理によってウィル
スマイヤー錯体を生成し、次いでこれを基−SHで処理す
ることによって一般式（IE）のチオアロイルピロールを
得ることができる（例えばT Anderson,M.Phil.Thesis,U
niversity of East Anglia,1971参照）。
別法として、一般式（III）の化合物をチオホスゲン
（CSCl2）で処理した場合には一般式（Ｖ）の中間体が
得られ、次いでこれを化学文献で知られている方法によ
って一般式（IE）の化合物に変換できる。その例として
一般式HNR15R16のアミンまたは一般式HOR13のアルコー
ルによる処理でR2がそれぞれ基−NR15R16または基−OR
13である化合物が得られることが挙げられる［例えばP
S Clezy,G A SmytheらのAustralian Journal of chem.,
22,239（1969）．］。
（CSCl2）で処理した場合には一般式（Ｖ）の中間体が
得られ、次いでこれを化学文献で知られている方法によ
って一般式（IE）の化合物に変換できる。その例として
一般式HNR15R16のアミンまたは一般式HOR13のアルコー
ルによる処理でR2がそれぞれ基−NR15R16または基−OR
13である化合物が得られることが挙げられる［例えばP
S Clezy,G A SmytheらのAustralian Journal of chem.,
22,239（1969）．］。
反応工程図IIIに関して、一般式（III）の化合物は反
応工程図IIIの一般式（VII）の置換酢酸エステルを適当
な溶媒中で塩基とギ酸メチルのようなギ酸エステルHCO2
R1で処理し、そして一般式R2Lの適当な化合物で反応を
止めることによって製造できる。
応工程図IIIの一般式（VII）の置換酢酸エステルを適当
な溶媒中で塩基とギ酸メチルのようなギ酸エステルHCO2
R1で処理し、そして一般式R2Lの適当な化合物で反応を
止めることによって製造できる。
別法として、一般式（VI）の化合物は前記反応を酸で
止めることによって単離できる。その場合その化合物を
別の工程で適当な溶媒中適当な塩基（例えば炭酸ナトリ
ウムまたは炭酸カリウム）および一般式R2Lの適当な試
薬で連続的に処理することによって一般式（III）の化
合物に転換できる。
止めることによって単離できる。その場合その化合物を
別の工程で適当な溶媒中適当な塩基（例えば炭酸ナトリ
ウムまたは炭酸カリウム）および一般式R2Lの適当な試
薬で連続的に処理することによって一般式（III）の化
合物に転換できる。
別法として、一般式（VI）の化合物のアルカリ金属塩
を単離しそしてそれを次の工程として適当な溶媒中で一
般式R2Lの適当な試薬で処理することによって一般式（I
II）の化合物に転換できる。一般式（VII）の化合物は
一般式（VIII）のピロールを適当な溶媒中で水素化ナト
リウムまたはカリウムtert−ブトキシドのような適当な
塩基と一般式LCH2CO2R1の置換酢酸エステルで処理する
ことによって製造できる。
を単離しそしてそれを次の工程として適当な溶媒中で一
般式R2Lの適当な試薬で処理することによって一般式（I
II）の化合物に転換できる。一般式（VII）の化合物は
一般式（VIII）のピロールを適当な溶媒中で水素化ナト
リウムまたはカリウムtert−ブトキシドのような適当な
塩基と一般式LCH2CO2R1の置換酢酸エステルで処理する
ことによって製造できる。
別法として、一般式（VII）の化合物は一般式（IX）
の適当に置換されたジアルコキシテトラヒドロフランを
適当な溶媒例えば酢酸中で一般式H2NCH2CO2R1のグリシ
ンエステルで処理することによって製造できる〔C W Je
ffordおよびW JohncokらのHelvetica Chimica AcTa,66,
2666（1983）．参照〕。
の適当に置換されたジアルコキシテトラヒドロフランを
適当な溶媒例えば酢酸中で一般式H2NCH2CO2R1のグリシ
ンエステルで処理することによって製造できる〔C W Je
ffordおよびW JohncokらのHelvetica Chimica AcTa,66,
2666（1983）．参照〕。
さらにまた、一般式（III）の化合物は塩基性または
酸性条件下で適当な溶媒中、適当な温度で一般式（Ｘ）
のアセタールから製造できる。適当な塩基の例はリチウ
ムジイソプロピルアミドであり、適当な酸性試薬は硫酸
水素カリウムである（例えばT Yamada,H Hagiwaraおよ
びH UdaらのJouranal of the Chem.Soc.,Chem.Commu
n.,,838（1980）およびその引用文献参照）。
酸性条件下で適当な溶媒中、適当な温度で一般式（Ｘ）
のアセタールから製造できる。適当な塩基の例はリチウ
ムジイソプロピルアミドであり、適当な酸性試薬は硫酸
水素カリウムである（例えばT Yamada,H Hagiwaraおよ
びH UdaらのJouranal of the Chem.Soc.,Chem.Commu
n.,,838（1980）およびその引用文献参照）。
一般式（Ｘ）のアセタールは化合物（III）のアルキ
ルシリルケテンアセタール誘導体を適当な溶媒中ルイス
酸の存在下適当な温度で一般式(R2O)3CHのトリアルキル
オルトギ酸エステルで処理することによって製造できる
〔例えばK Saigo,M OsakiおよびT MukaiyamaらのChem.L
etts.,,769（1976）．参照〕。
ルシリルケテンアセタール誘導体を適当な溶媒中ルイス
酸の存在下適当な温度で一般式(R2O)3CHのトリアルキル
オルトギ酸エステルで処理することによって製造できる
〔例えばK Saigo,M OsakiおよびT MukaiyamaらのChem.L
etts.,,769（1976）．参照〕。
Ｖが硫黄原子である一般式（Ｉ）の化合物は反応工程
図ＩおよびIIに示した種々の方法を用いてOR2がSR2で置
換した一般式（III）のエーテルに対応するチオエーテ
ルから製造できる。OR2がSR2で置換した一般式（III）
のエーテルに対応するチオエーテルは一般式（VI）の化
合物を適当な溶媒中でそしてしばしば塩基の存在下で、
R19がアルキル基または随意に置換されていてもよいア
リール基である一般式R19SO2Clの適当な試薬で処理し、
次いでR2が前記に定義したものである一般式NaSR2の試
薬例えはナトリウムメタンチオレートで反応を停止させ
ることによって製造できる。
図ＩおよびIIに示した種々の方法を用いてOR2がSR2で置
換した一般式（III）のエーテルに対応するチオエーテ
ルから製造できる。OR2がSR2で置換した一般式（III）
のエーテルに対応するチオエーテルは一般式（VI）の化
合物を適当な溶媒中でそしてしばしば塩基の存在下で、
R19がアルキル基または随意に置換されていてもよいア
リール基である一般式R19SO2Clの適当な試薬で処理し、
次いでR2が前記に定義したものである一般式NaSR2の試
薬例えはナトリウムメタンチオレートで反応を停止させ
ることによって製造できる。
さらにまた、式（IA），（IB），（IC），（ID），ま
たは（IE）の化合物は一般式（XI） （式中Ｙ及びＸは前述の如くである）の適当な置換ピ
ロールから、一般式（VIII）の化合物を一般式（III）
の化合物に変換するための反応工程図IIIで前述した工
程を用いて、一般式（XII），（XIII）および（XIV） の化合物を経由して製造できる。
たは（IE）の化合物は一般式（XI） （式中Ｙ及びＸは前述の如くである）の適当な置換ピ
ロールから、一般式（VIII）の化合物を一般式（III）
の化合物に変換するための反応工程図IIIで前述した工
程を用いて、一般式（XII），（XIII）および（XIV） の化合物を経由して製造できる。
一般式（VIII），（IX）および（XI）の化合物は化学
文献で知られている方法によって製造できる。
文献で知られている方法によって製造できる。
さらに別の態様において、本発明は本明細書で述べた
本発明の化合物の製造方法およびその方法で使用した式
（IV），（Ｖ），（Ｘ）および（XII）〜（XIV）の中間
体化合物を提供する。
本発明の化合物の製造方法およびその方法で使用した式
（IV），（Ｖ），（Ｘ）および（XII）〜（XIV）の中間
体化合物を提供する。
本発明の化合物は活性な殺菌剤であり、つぎの病害の
１種又はそれ以上を防除するのに使用し得る。
１種又はそれ以上を防除するのに使用し得る。
稲のイモチ病(Pyricularia oryzae)、小麦のサビ病(P
uccinia recondita,Puccinia striiformis及び他のサビ
病）、大麦のサビ病、(Puccinia ho rdei,Puccinia str
iiformis及び他のサビ病）並びに他の宿主植物、例えば
コーヒー、ナシ、リンゴ、落花生、野菜及び観賞用植物
のサビ病、大麦及び小麦のウドンコ病(Erysiphe gramin
is）並びにホップのウドンコ病(Sphaerotheca maculari
s)ウリ類（例えばキュウリ）のウドンコ病(Sphaerothec
a fuliginea)、リンゴのウドンコ病(Podosphaera leuco
tricha)及びブドウのウドンコ病(Uncinulanecator）の
如き種々の宿主植物についての他のウドンコ病、穀類の
葉枯病(Helminthosporium spp、Rhynchosporiun spp及
びSeptoria spp、落花生のカッパン病(Cercospora arac
hidi cola及びCercosporidium personata）及びその他
の宿主植物、例えばてんさい、バナナ、大豆及び稲のハ
ンテン病(Cercospora spp)、トマト、イチゴ、野菜ブド
ウ及び他の宿主植物の灰色カビ病（Creymould）(Botryt
ic cinereo）、野菜（例えばキュウリ）、アブラナ、リ
ンゴ、トマト及び他の宿主植物の黒斑病(Alternaria sp
p)、リンゴのクロホシ病(Venturai inaequalis）、ブド
ウのベト病(Plasmopara viticola）、レタスのベト病(B
ramia lactucae）、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿
主植物のベト病(Peronospora soo）及びホップのベト病
(Pseudopernospora hnmuli）及びウリ類のベト病(Pseud
operonospora cubensis)、馬鈴薯及びトマトの胴枯れ病
(Phytophthora infestance）及び野菜、イチゴ、アボガ
ド、コショウ、観賞植物、タバコ、ココア及び他の宿主
植物の他の胴枯れ病(Phytophora spp.）． 本発明による化合物の幾つかは試験管内において菌類
（fungi）に対して広範囲の活性を示す。これらの化合
物はまた果物の収穫後の種々の病害、例えばオレンジの
緑カビ病(Penicillium digitatum）青カビ病及び(penic
illiumitalicum）及び(Tricoderma viride）、バナナの
タンソ病(Gloeosporinm musarum)及びブドウの灰色カビ
病(Botrytis cinerea)に対して活性を示す。
uccinia recondita,Puccinia striiformis及び他のサビ
病）、大麦のサビ病、(Puccinia ho rdei,Puccinia str
iiformis及び他のサビ病）並びに他の宿主植物、例えば
コーヒー、ナシ、リンゴ、落花生、野菜及び観賞用植物
のサビ病、大麦及び小麦のウドンコ病(Erysiphe gramin
is）並びにホップのウドンコ病(Sphaerotheca maculari
s)ウリ類（例えばキュウリ）のウドンコ病(Sphaerothec
a fuliginea)、リンゴのウドンコ病(Podosphaera leuco
tricha)及びブドウのウドンコ病(Uncinulanecator）の
如き種々の宿主植物についての他のウドンコ病、穀類の
葉枯病(Helminthosporium spp、Rhynchosporiun spp及
びSeptoria spp、落花生のカッパン病(Cercospora arac
hidi cola及びCercosporidium personata）及びその他
の宿主植物、例えばてんさい、バナナ、大豆及び稲のハ
ンテン病(Cercospora spp)、トマト、イチゴ、野菜ブド
ウ及び他の宿主植物の灰色カビ病（Creymould）(Botryt
ic cinereo）、野菜（例えばキュウリ）、アブラナ、リ
ンゴ、トマト及び他の宿主植物の黒斑病(Alternaria sp
p)、リンゴのクロホシ病(Venturai inaequalis）、ブド
ウのベト病(Plasmopara viticola）、レタスのベト病(B
ramia lactucae）、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿
主植物のベト病(Peronospora soo）及びホップのベト病
(Pseudopernospora hnmuli）及びウリ類のベト病(Pseud
operonospora cubensis)、馬鈴薯及びトマトの胴枯れ病
(Phytophthora infestance）及び野菜、イチゴ、アボガ
ド、コショウ、観賞植物、タバコ、ココア及び他の宿主
植物の他の胴枯れ病(Phytophora spp.）． 本発明による化合物の幾つかは試験管内において菌類
（fungi）に対して広範囲の活性を示す。これらの化合
物はまた果物の収穫後の種々の病害、例えばオレンジの
緑カビ病(Penicillium digitatum）青カビ病及び(penic
illiumitalicum）及び(Tricoderma viride）、バナナの
タンソ病(Gloeosporinm musarum)及びブドウの灰色カビ
病(Botrytis cinerea)に対して活性を示す。
更に本発明の化合物の幾つかは、穀類のイチョウ病(F
usarinm spp.)、ハカマハンテン病(Septoria spp.）、
ナマグサクロホ病(Tilletia spp.）（黒穂病，小麦の種
子に基因する病害）、カタクロホ病(Ustilago spp.）お
よびウドンコ粉病（Helminthosporium spp.）および稲
のイモチ病(Pryicularia oryzae)に対して、種子ドレッ
シング剤の形で活性を示す。
usarinm spp.)、ハカマハンテン病(Septoria spp.）、
ナマグサクロホ病(Tilletia spp.）（黒穂病，小麦の種
子に基因する病害）、カタクロホ病(Ustilago spp.）お
よびウドンコ粉病（Helminthosporium spp.）および稲
のイモチ病(Pryicularia oryzae)に対して、種子ドレッ
シング剤の形で活性を示す。
本発明の化合物は植物の組成内を求頂的に移動し得
る。
る。
それ故、本発明は植物に、植物の種子に、または植物
もしくは種子の生育場所に前記に定義した化合物または
その化合物を含有する組成物の殺菌有効量を施用するこ
とからなる菌を防除する方法を提供する。
もしくは種子の生育場所に前記に定義した化合物または
その化合物を含有する組成物の殺菌有効量を施用するこ
とからなる菌を防除する方法を提供する。
本発明の化合物は（農業用とは別に）工業用殺菌剤と
して例えば木材獣皮、皮革および特に塗料被膜を菌の侵
害から保護するのにもまた有用である。
して例えば木材獣皮、皮革および特に塗料被膜を菌の侵
害から保護するのにもまた有用である。
本発明の化合物は農業用途に直接使用できるが担体ま
たは稀釈剤を用いて組成物に製剤することがより好都合
である。すなわち、本発明は前記に定義した化合物とそ
のための許容できる担体または稀釈剤とからなる農業用
殺菌剤組成物を提供する。
たは稀釈剤を用いて組成物に製剤することがより好都合
である。すなわち、本発明は前記に定義した化合物とそ
のための許容できる担体または稀釈剤とからなる農業用
殺菌剤組成物を提供する。
本発明の化合物は種々の方法で施し得る。例えばこれ
らの化合物は製剤にするかあるいは製剤にすることなし
に、直接、植物の葉、種子、あるいは、植物が生育しつ
つあるもしくは、植えられるべき他の媒体に施用でき
る。この化合物は噴霧もしくは散粉により又はクリーム
状もしくはペースト状製剤として又は蒸気の形であるい
は遅効性顆粒の形で施用できる。施用は植物の任意の部
分、例えば葉、茎、枝または根、または、根の周囲の土
壌または播種する前の種子または土壌、通常水田水（pa
ddy water）または水栽培用培地系に行うことができ
る。また、本発明の化合物は植物に注入することがで
き、あるいは電動噴霧方法又は他の低容量施用法を使用
して植物上に噴霧し得る。
らの化合物は製剤にするかあるいは製剤にすることなし
に、直接、植物の葉、種子、あるいは、植物が生育しつ
つあるもしくは、植えられるべき他の媒体に施用でき
る。この化合物は噴霧もしくは散粉により又はクリーム
状もしくはペースト状製剤として又は蒸気の形であるい
は遅効性顆粒の形で施用できる。施用は植物の任意の部
分、例えば葉、茎、枝または根、または、根の周囲の土
壌または播種する前の種子または土壌、通常水田水（pa
ddy water）または水栽培用培地系に行うことができ
る。また、本発明の化合物は植物に注入することがで
き、あるいは電動噴霧方法又は他の低容量施用法を使用
して植物上に噴霧し得る。
本明細書で用いられる用語“植物”は苗木、低木及び
高木を包含するものである。更に本発明による殺菌方法
は予防、保護及び撲滅処理を包含する。
高木を包含するものである。更に本発明による殺菌方法
は予防、保護及び撲滅処理を包含する。
本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園芸に使
用される。何れかの場合に使用される組成物の型は意図
される個々の目的に応じて変化するであろう。
用される。何れかの場合に使用される組成物の型は意図
される個々の目的に応じて変化するであろう。
本発明の組成物は、有効成分（本発明の化合物）と固
体稀釈剤又は担体、例えばカオリン、ベントナイト、珪
藻土，ドロマイト，炭酸カルシウム，タルク，粉末マグ
ネシア，フラー土，石膏，珪藻土岩及び陶土のごとき充
填剤とからなる粉剤または粉剤の形であり得る。かかる
粉剤は、更に処理することなしに土壌に施すのに適当な
予備成形された粒剤であり得る。これらの粒剤は充填剤
ペレットに有効成分を含浸させるかまたは有効成分と粉
末充填剤との混合物をペレット化することにより調製し
得る。種子ドレッシング用の組成物は、例えば組成物の
種子への付着性を助長する薬剤（例えば鉱油）を含有し
得る；また、有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン、
プロピレングリコールまたはN,N−ジメチルホルムアミ
ド）を使用して活性成分を種子ドレッシング用の製剤と
し得る。本発明の組成物はまた液体中の分散を容易にす
るために湿潤剤又は分散剤を含む水和剤又は水分散性粒
剤の形であることもできる。かかる水和剤又は粒剤は更
に充填剤及び懸濁剤を含有し得る。
体稀釈剤又は担体、例えばカオリン、ベントナイト、珪
藻土，ドロマイト，炭酸カルシウム，タルク，粉末マグ
ネシア，フラー土，石膏，珪藻土岩及び陶土のごとき充
填剤とからなる粉剤または粉剤の形であり得る。かかる
粉剤は、更に処理することなしに土壌に施すのに適当な
予備成形された粒剤であり得る。これらの粒剤は充填剤
ペレットに有効成分を含浸させるかまたは有効成分と粉
末充填剤との混合物をペレット化することにより調製し
得る。種子ドレッシング用の組成物は、例えば組成物の
種子への付着性を助長する薬剤（例えば鉱油）を含有し
得る；また、有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン、
プロピレングリコールまたはN,N−ジメチルホルムアミ
ド）を使用して活性成分を種子ドレッシング用の製剤と
し得る。本発明の組成物はまた液体中の分散を容易にす
るために湿潤剤又は分散剤を含む水和剤又は水分散性粒
剤の形であることもできる。かかる水和剤又は粒剤は更
に充填剤及び懸濁剤を含有し得る。
乳剤又はエマルジョンは、有効成分を場合により湿潤
剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、ついで
得られた混合物をこれまた湿潤剤又は乳化剤を含有し得
る水に添加することによって調製できる。適当な有機溶
剤はアルキルベンゼン及びアルキルナフタレンのごとき
芳香族溶剤、イソホロン、シクロヘキサノン及びメチル
シクロヘキサノンのごときケトン、クロルベンゼン及び
トリクルエタンのごとき塩素化炭化水素及びベンジルア
ルコール、フルフリルアルコール、ブタノール及びグリ
コールエーテルのごときアルコールである。
剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、ついで
得られた混合物をこれまた湿潤剤又は乳化剤を含有し得
る水に添加することによって調製できる。適当な有機溶
剤はアルキルベンゼン及びアルキルナフタレンのごとき
芳香族溶剤、イソホロン、シクロヘキサノン及びメチル
シクロヘキサノンのごときケトン、クロルベンゼン及び
トリクルエタンのごとき塩素化炭化水素及びベンジルア
ルコール、フルフリルアルコール、ブタノール及びグリ
コールエーテルのごときアルコールである。
溶解性の非常に低い固体の懸濁濃厚液は分散剤と共に
ボールミル又はビーズミルで粉砕しついで懸濁剤を添加
して固体の沈降を防止することによって調製できる。
ボールミル又はビーズミルで粉砕しついで懸濁剤を添加
して固体の沈降を防止することによって調製できる。
噴霧液として用いる組成物はまた、製剤を例えばフル
オルトリクロルメタン又はジクロルジフルオルメタンの
ような噴霧剤の存在下に加圧容器中に保持したエアゾー
ルの形であることもできる。
オルトリクロルメタン又はジクロルジフルオルメタンの
ような噴霧剤の存在下に加圧容器中に保持したエアゾー
ルの形であることもできる。
また本発明の化合物は乾燥状態で火煙混合物（pyrote
chnic mixtnre）と混合することによって該化合物を含
む煙を密閉空間で発生せしめるに適する組成物にするこ
ともできる。
chnic mixtnre）と混合することによって該化合物を含
む煙を密閉空間で発生せしめるに適する組成物にするこ
ともできる。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルに包
蔵した形で使用し得る。また、この化合物は、活性成分
の遅いかつ制御された放出を行わせるために、生分解性
高分子製剤とし得る。
蔵した形で使用し得る。また、この化合物は、活性成分
の遅いかつ制御された放出を行わせるために、生分解性
高分子製剤とし得る。
適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性
および耐雨性を改良するための添加剤を配合することに
よって、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく
適合させることができる。
および耐雨性を改良するための添加剤を配合することに
よって、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく
適合させることができる。
本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム又は燐
含有肥料）との混合物として使用することもできる。本
発明化合物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみ
からなる組成物が好ましい。かかる粒剤は本発明化合物
を25重量％までの量で含有するのが適当である。従って
本発明はまた肥料と一般式（Ｉ）の化合物又はその塩又
はその金属錯体とを含有する肥料組成物が提供される。
含有肥料）との混合物として使用することもできる。本
発明化合物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤のみ
からなる組成物が好ましい。かかる粒剤は本発明化合物
を25重量％までの量で含有するのが適当である。従って
本発明はまた肥料と一般式（Ｉ）の化合物又はその塩又
はその金属錯体とを含有する肥料組成物が提供される。
水和剤、乳剤及び懸濁濃厚液は、通常、界面活性剤、
例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤を含有するで
あろう。かかる薬剤は陽イオン、陰イオン又は非イオン
活性剤であり得る。
例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤を含有するで
あろう。かかる薬剤は陽イオン、陰イオン又は非イオン
活性剤であり得る。
適当な陽イオン活性剤は第４級アンモニウム化合物、
例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドであ
る。適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノ
エステルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフェー
ト），スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウム
ドデシルベンゼンスルホネート，ナトリウム，カルシ
ウム又はアンモニウムリグノスルホネート，ブチルナフ
タレンスルホネート及びジイソプロピル−とトリイソプ
ロピルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）
である。
例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドであ
る。適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノ
エステルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフェー
ト），スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウム
ドデシルベンゼンスルホネート，ナトリウム，カルシ
ウム又はアンモニウムリグノスルホネート，ブチルナフ
タレンスルホネート及びジイソプロピル−とトリイソプ
ロピルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合物）
である。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレ
イル アルコール又はセチル アルコールの如き脂肪族
アルコールあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノ
ール又はオクチル クレゾールの如きアルキル フェノ
ールとの縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長
鎖脂肪酸とヘキシトール無水物とから誘導された部分エ
ステル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生
成物及びレシチンである。適当な懸濁剤は親水コロイド
（たとえばポリビニルピロリドン及びナトリウムカルボ
キシメチルセルロース）及びベントナイト及びアタパル
ジャイトのごとき膨潤クレイである。
イル アルコール又はセチル アルコールの如き脂肪族
アルコールあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノ
ール又はオクチル クレゾールの如きアルキル フェノ
ールとの縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長
鎖脂肪酸とヘキシトール無水物とから誘導された部分エ
ステル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生
成物及びレシチンである。適当な懸濁剤は親水コロイド
（たとえばポリビニルピロリドン及びナトリウムカルボ
キシメチルセルロース）及びベントナイト及びアタパル
ジャイトのごとき膨潤クレイである。
水性分散液又はエマルジョンとして使用される組成物
は、通常有効成分を高割合で含む濃厚液の形で供給さ
れ、仕用前に水で稀釈される。かかる濃厚液はしばしば
長期間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で稀釈す
る際、慣用の噴霧装置で施用されるに十分な時間均質に
保持される水性製剤を形成し得るものであるのが好まし
い。かかる濃厚液は好都合には95重量％まで、好適には
10〜85重量％、例えば25〜60重量％の有効成分を含有し
得る。水性製剤の調製のために稀釈した場合、かかる液
剤はその使用目的に応じて種々の量の有効成分を含有し
得るが、一般に0.0005重量％（または0.01）〜10重量％
の有効成分を含む水性製剤を使用できる。
は、通常有効成分を高割合で含む濃厚液の形で供給さ
れ、仕用前に水で稀釈される。かかる濃厚液はしばしば
長期間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で稀釈す
る際、慣用の噴霧装置で施用されるに十分な時間均質に
保持される水性製剤を形成し得るものであるのが好まし
い。かかる濃厚液は好都合には95重量％まで、好適には
10〜85重量％、例えば25〜60重量％の有効成分を含有し
得る。水性製剤の調製のために稀釈した場合、かかる液
剤はその使用目的に応じて種々の量の有効成分を含有し
得るが、一般に0.0005重量％（または0.01）〜10重量％
の有効成分を含む水性製剤を使用できる。
本発明の組成物は更に、生物活性を有する他の化合
物、例えば同様あるいは補完的な殺菌活性を有する化合
物を含有し得る。
物、例えば同様あるいは補完的な殺菌活性を有する化合
物を含有し得る。
本発明の組成物中に存在させ得る殺菌剤化合物は穀物
（例えば小麦）の穂の病害例えばSeptoria,Gibberella
およびHelminthosporium属、種子および土壌に発生する
病害、ぶどうのベト病およびウドンコ病、およびりんご
等のウドンコ病及び黒星病を撲滅させ得る化合物であ
る。他の殺菌剤を含有させることにより、組成物は一般
式（Ｉ）の化合物単独の場合より、より広範囲な活性を
有し得る。更に、他の殺菌剤は一般式（Ｉ）の化合物の
殺菌活性に対して相乗効果を有し得る。本発明の組成物
中に存在させ得る他の殺菌剤化合物の例としてはカルベ
ンダジム、ベノミル、チオファネート−メチル、チアベ
ンダゾール、フベリダゾール、エトリダゾール、ジクロ
フルアニド、シモキサニル、オキサジキシル、オフレー
ス、メタラキシル、フララキシル、ベナラキシル、フォ
セチル−アルミニウム、フェナリモール、イプロジオ
ン、プロチオカーブ、プロシミドン、ビンクロゾリン、
ペンコナゾール、ミクロブタニル、プロパモカルブ、R0
151297,ジニコナゾール、ピラゾフォス、エチリモー
ル、ジタリムフォス、トリデモルフ、トリフォリン、ヌ
アリモール、トリアズブチル、グアザチン、1,1′−イ
ミノジ（オクタメチレン）ジグアニジンのトリアセテー
ト塩、ブチオベート、プロピコナゾール、プロクロラ
ズ、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、（２RS,3R
S）−２−（４−クロルフェニル）−３−シクロプロピ
ル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−ブ
タン−２−オール、(RS)−１−（４−クロルフェニル）
−4,4−ジメチル−３−（1H−1,2,4−トリアゾール−１
−イルメチル）ペンタン−３−オール、フルジラゾー
ル、トリアジメフォン、トリアジメノール、ジクロブト
ラゾール、フェンプロピモルフ、ピリフェノックス、フ
ェンプロピジン、クロロゾリネート、イマザリル、フェ
ンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、メトフ
ロキサム、ドデモルフ、BAS 454、ブラスチシジンＳ、
カスガマイシン、エジフェンフォス、キタジンＰ、シク
ロヘキシミド、フタライド、プロベナゾール、イソプロ
チオラン、トリシクラゾール、４−クロロ−Ｎ−（シア
ノエトキシメチル）ベンズアミド、ピロキロン、クロル
ベンゾチアゾン、ネオアソジン、ポリオキシンＤ、バリ
ダマイシンＡ、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロ
ン、ジクロメジン、フェナジンオキシド、ニッケル、ジ
メチルジチオカルバメート、テクロフタラム、ビテルタ
ノール、ブピリメート、エタコナゾール、ヒドロキシイ
ソオキサゾール、ストレプトマイシン、シプロフラム、
ビロキサゾール、キノメチオネート、ジメチリモール、
１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３
−エチル尿素、フェナパニル、トルクロフォス−メチ
ル、ピロキシフル、ポリラム、マネブ、マンコゼブ、カ
プタフオル、クロロタロニル、アニラジン、チラム、カ
プタン、フォルペット、ジネブ、プロピネブ、イオウ、
ジノカプ、ジクロン、クロロネブ、ビナパクリル、ニト
ロタル−イソプロピル、ドジン、ジチアノン、フェンチ
ンヒドロキシド、フェンチンアセテート、テクナゼン、
クイントゼン、ジクロラン、オキシ塩化銅、硫酸銅およ
びボルドー混液のごとき銅含有化合物、有機水銀化合物
である。一般式（Ｉ）の化合物は種子、土壌または葉に
発生する菌による病害から植物を保護するための土壌、
泥炭または他の発根用媒体と混合し得る。
（例えば小麦）の穂の病害例えばSeptoria,Gibberella
およびHelminthosporium属、種子および土壌に発生する
病害、ぶどうのベト病およびウドンコ病、およびりんご
等のウドンコ病及び黒星病を撲滅させ得る化合物であ
る。他の殺菌剤を含有させることにより、組成物は一般
式（Ｉ）の化合物単独の場合より、より広範囲な活性を
有し得る。更に、他の殺菌剤は一般式（Ｉ）の化合物の
殺菌活性に対して相乗効果を有し得る。本発明の組成物
中に存在させ得る他の殺菌剤化合物の例としてはカルベ
ンダジム、ベノミル、チオファネート−メチル、チアベ
ンダゾール、フベリダゾール、エトリダゾール、ジクロ
フルアニド、シモキサニル、オキサジキシル、オフレー
ス、メタラキシル、フララキシル、ベナラキシル、フォ
セチル−アルミニウム、フェナリモール、イプロジオ
ン、プロチオカーブ、プロシミドン、ビンクロゾリン、
ペンコナゾール、ミクロブタニル、プロパモカルブ、R0
151297,ジニコナゾール、ピラゾフォス、エチリモー
ル、ジタリムフォス、トリデモルフ、トリフォリン、ヌ
アリモール、トリアズブチル、グアザチン、1,1′−イ
ミノジ（オクタメチレン）ジグアニジンのトリアセテー
ト塩、ブチオベート、プロピコナゾール、プロクロラ
ズ、フルトリアフォル、ヘキサコナゾール、（２RS,3R
S）−２−（４−クロルフェニル）−３−シクロプロピ
ル−１−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−ブ
タン−２−オール、(RS)−１−（４−クロルフェニル）
−4,4−ジメチル−３−（1H−1,2,4−トリアゾール−１
−イルメチル）ペンタン−３−オール、フルジラゾー
ル、トリアジメフォン、トリアジメノール、ジクロブト
ラゾール、フェンプロピモルフ、ピリフェノックス、フ
ェンプロピジン、クロロゾリネート、イマザリル、フェ
ンフラム、カルボキシン、オキシカルボキシン、メトフ
ロキサム、ドデモルフ、BAS 454、ブラスチシジンＳ、
カスガマイシン、エジフェンフォス、キタジンＰ、シク
ロヘキシミド、フタライド、プロベナゾール、イソプロ
チオラン、トリシクラゾール、４−クロロ−Ｎ−（シア
ノエトキシメチル）ベンズアミド、ピロキロン、クロル
ベンゾチアゾン、ネオアソジン、ポリオキシンＤ、バリ
ダマイシンＡ、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロ
ン、ジクロメジン、フェナジンオキシド、ニッケル、ジ
メチルジチオカルバメート、テクロフタラム、ビテルタ
ノール、ブピリメート、エタコナゾール、ヒドロキシイ
ソオキサゾール、ストレプトマイシン、シプロフラム、
ビロキサゾール、キノメチオネート、ジメチリモール、
１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３
−エチル尿素、フェナパニル、トルクロフォス−メチ
ル、ピロキシフル、ポリラム、マネブ、マンコゼブ、カ
プタフオル、クロロタロニル、アニラジン、チラム、カ
プタン、フォルペット、ジネブ、プロピネブ、イオウ、
ジノカプ、ジクロン、クロロネブ、ビナパクリル、ニト
ロタル−イソプロピル、ドジン、ジチアノン、フェンチ
ンヒドロキシド、フェンチンアセテート、テクナゼン、
クイントゼン、ジクロラン、オキシ塩化銅、硫酸銅およ
びボルドー混液のごとき銅含有化合物、有機水銀化合物
である。一般式（Ｉ）の化合物は種子、土壌または葉に
発生する菌による病害から植物を保護するための土壌、
泥炭または他の発根用媒体と混合し得る。
（実施例） 本発明を以下の実施例により説明する。
実施例中、硫酸マグネシウムは溶液を乾燥するために
使用した。溶液は減圧下で濃縮し、そして感水性中間体
を伴なう反応は窒素雰囲気下で行った。HPLCは高速液体
クロマトグラフィーであり、DMFはN,N−ジメチルホルム
アミドであり、m.p.は融点である。％は重量％である。
使用した。溶液は減圧下で濃縮し、そして感水性中間体
を伴なう反応は窒素雰囲気下で行った。HPLCは高速液体
クロマトグラフィーであり、DMFはN,N−ジメチルホルム
アミドであり、m.p.は融点である。％は重量％である。
実施例１ 本実施例は（Ｚ）−メチル ３−メトキシ−２〔２−
（Ｎ−メトキシイミノ）ピロール−１−イル〕アクリレ
ートの２つの幾何異性体（第Ｉ表の化合物No 1とNo 2）
の製造を説明する。
（Ｎ−メトキシイミノ）ピロール−１−イル〕アクリレ
ートの２つの幾何異性体（第Ｉ表の化合物No 1とNo 2）
の製造を説明する。
水（10ml）にグリシンのメチルエステルの塩酸塩（6.
30g）と酢酸カリウム（8.00g）を溶解した溶液を氷酢酸
（50ml）に加えた。得られた混合物を還流させるために
加熱し、これに2,5−ジメトキシ−テトラヒドロフラン
（6.60g）を一度に加え、そして還流下加熱を４時間続
けた。冷却後、反応混合物を炭酸水素ナトリウムで中和
し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、乾
燥し、減圧下で濃縮し、そして短管蒸留装置を用いて12
5℃で約15トルで蒸留しピロール−１−イル酢酸メチル
（2.62g,収率38％）を無色液体として得た。赤外線吸収
スペクトル（薄膜）1750cm-1。
30g）と酢酸カリウム（8.00g）を溶解した溶液を氷酢酸
（50ml）に加えた。得られた混合物を還流させるために
加熱し、これに2,5−ジメトキシ−テトラヒドロフラン
（6.60g）を一度に加え、そして還流下加熱を４時間続
けた。冷却後、反応混合物を炭酸水素ナトリウムで中和
し、そして酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、乾
燥し、減圧下で濃縮し、そして短管蒸留装置を用いて12
5℃で約15トルで蒸留しピロール−１−イル酢酸メチル
（2.62g,収率38％）を無色液体として得た。赤外線吸収
スペクトル（薄膜）1750cm-1。
ギ酸メチル（4.4ml）に溶解したピロール−１−イル
酸酸メチル（2.00g）の溶液を、氷浴で冷却した、乾燥
トルエン（10ml）に懸濁させた水素化ナトリウム（0.38
g）の撹拌懸濁液に滴加した。得られた混合物を室温に
加温し、乾燥メタノール２滴を加え（発泡する）、そし
て徐々に50℃に加熱した。そうするとまず透明になり、
次いで濃灰白色の固定が析出した。得られた混合物を50
℃で30分間加熱し、冷却し、そしてエーテルで希釈し
た。固体を濾過し、エーテルで洗い、そして部分的に乾
燥し白色固体（3.12g）を得た。赤外線吸収スペクトル
（薄膜）1665,1650cm-1。この固体をDMF（20ml）に懸濁
させた撹拌懸濁液に沃化メチル（0.93ml）を一度に加え
た。室温で２時間撹拌後、得られた混合物を水に注ぎ、
そしてエーテルで抽出した。抽出液を水洗し、乾燥し、
そして濃縮して白色固体（2.35g）を得、これを石油留
分と研和し、乾燥し（Ｚ）−メチル ３−メトキシ−２
−（ピロール−１−イル）アクリレート（1.73g,収率66
％）を白色固体として得た。m.p.88-9℃、赤外線吸収ス
ペクトル（ヌジョールマル）1700,1635cm-1、プロトン
n.m.r.（CDCl3）δ:3.77（３）s,3.91（３）s,6.26
（２）t,6.69（２）t,7.51（１）s. 1,2−ジクロロエタン（25ml）に（Ｚ）−メチル ３
−メトキシ−２−（ピロール−１−イル）アクリレート
（10g,0.055モル）を溶解した溶液を、DMF（4.7ml,0.06
モル）に氷で冷却しながら塩化ホスホリル（5.6ml,0.06
モル）を加えることによって得られた混合物に、室温で
撹拌しながら滴加した。室温で３時間撹拌した後、酢酸
ナトリウムの飽和水溶液（100ml）を加え、そして得ら
れた混合物を還流温度で３時間加熱した。得られた混合
物を冷却し、次いでジクロロメタン（２×150ml）で抽
出した。抽出後を水洗し、乾燥し、そして濃縮し透明油
状物（11.7g,2−および３−ホルミル化ピロールの混合
物）を得、そしてこれを溶出液としてジエチルエーテル
を用いてシリカゲルカラムを用いてHPLGで精製し（Ｚ）
−メチル ３−メトキシ−２−（２−ホルミルピロール
−１−イル）アクリレート（5.7g,収率45％）を白色結
晶固体として得た。m.p.58-9℃、プロトンn.m.r（CDC
l3）δ:3.74（３）s,3.88（３）s,6.35（１）m,6.87
（１）m,7.04（１）m,7.55（１）s,9.30（１）d. （Ｚ）−メチル ３−メトキシ−２−（２−ホルミル
ピロール−１−イル）アクリレート（0.5g,0.0024モ
ル）、無水酢酸ナトリウム（1.0g,0.012モル）およびメ
トキシアミン塩酸塩（0.5g,0.006モル）の混合物をメタ
ノール中で３時間還流した。得られた混合物を濃縮し、
得られた残渣を酢酸エチル（100ml）と水（100ml）で分
液した。酢酸エチル層をブラインで洗い、乾燥し、濃縮
しそして溶出液としてエーテルを用いてシリカゲルカラ
ムを用いてHPLCで精製し（ｉ）最初に溶出した標題化合
物の（Ｅ）−異性体（第Ｉ表の化合物No 1）を透明油状
物（0.33g,収率57％）として、そして（ii）２番目に溶
出した標題化合物の（Ｚ）−異性体（第Ｉ表の化合物No
2）を透明油状物（0.24g,収率42％）として得た。
酸酸メチル（2.00g）の溶液を、氷浴で冷却した、乾燥
トルエン（10ml）に懸濁させた水素化ナトリウム（0.38
g）の撹拌懸濁液に滴加した。得られた混合物を室温に
加温し、乾燥メタノール２滴を加え（発泡する）、そし
て徐々に50℃に加熱した。そうするとまず透明になり、
次いで濃灰白色の固定が析出した。得られた混合物を50
℃で30分間加熱し、冷却し、そしてエーテルで希釈し
た。固体を濾過し、エーテルで洗い、そして部分的に乾
燥し白色固体（3.12g）を得た。赤外線吸収スペクトル
（薄膜）1665,1650cm-1。この固体をDMF（20ml）に懸濁
させた撹拌懸濁液に沃化メチル（0.93ml）を一度に加え
た。室温で２時間撹拌後、得られた混合物を水に注ぎ、
そしてエーテルで抽出した。抽出液を水洗し、乾燥し、
そして濃縮して白色固体（2.35g）を得、これを石油留
分と研和し、乾燥し（Ｚ）−メチル ３−メトキシ−２
−（ピロール−１−イル）アクリレート（1.73g,収率66
％）を白色固体として得た。m.p.88-9℃、赤外線吸収ス
ペクトル（ヌジョールマル）1700,1635cm-1、プロトン
n.m.r.（CDCl3）δ:3.77（３）s,3.91（３）s,6.26
（２）t,6.69（２）t,7.51（１）s. 1,2−ジクロロエタン（25ml）に（Ｚ）−メチル ３
−メトキシ−２−（ピロール−１−イル）アクリレート
（10g,0.055モル）を溶解した溶液を、DMF（4.7ml,0.06
モル）に氷で冷却しながら塩化ホスホリル（5.6ml,0.06
モル）を加えることによって得られた混合物に、室温で
撹拌しながら滴加した。室温で３時間撹拌した後、酢酸
ナトリウムの飽和水溶液（100ml）を加え、そして得ら
れた混合物を還流温度で３時間加熱した。得られた混合
物を冷却し、次いでジクロロメタン（２×150ml）で抽
出した。抽出後を水洗し、乾燥し、そして濃縮し透明油
状物（11.7g,2−および３−ホルミル化ピロールの混合
物）を得、そしてこれを溶出液としてジエチルエーテル
を用いてシリカゲルカラムを用いてHPLGで精製し（Ｚ）
−メチル ３−メトキシ−２−（２−ホルミルピロール
−１−イル）アクリレート（5.7g,収率45％）を白色結
晶固体として得た。m.p.58-9℃、プロトンn.m.r（CDC
l3）δ:3.74（３）s,3.88（３）s,6.35（１）m,6.87
（１）m,7.04（１）m,7.55（１）s,9.30（１）d. （Ｚ）−メチル ３−メトキシ−２−（２−ホルミル
ピロール−１−イル）アクリレート（0.5g,0.0024モ
ル）、無水酢酸ナトリウム（1.0g,0.012モル）およびメ
トキシアミン塩酸塩（0.5g,0.006モル）の混合物をメタ
ノール中で３時間還流した。得られた混合物を濃縮し、
得られた残渣を酢酸エチル（100ml）と水（100ml）で分
液した。酢酸エチル層をブラインで洗い、乾燥し、濃縮
しそして溶出液としてエーテルを用いてシリカゲルカラ
ムを用いてHPLCで精製し（ｉ）最初に溶出した標題化合
物の（Ｅ）−異性体（第Ｉ表の化合物No 1）を透明油状
物（0.33g,収率57％）として、そして（ii）２番目に溶
出した標題化合物の（Ｚ）−異性体（第Ｉ表の化合物No
2）を透明油状物（0.24g,収率42％）として得た。
実施例２ 本実施例は反応工程図IVに関連して（Ｚ）−メチル
３−メトキシ−２−〔２−（Ｅ−２−カルボエトキシエ
テニル）ピロール−１−イル〕アクリレート（反応工程
図IVの（XII）；第１表の化合物No 12〕の製造を説明す
る。
３−メトキシ−２−〔２−（Ｅ−２−カルボエトキシエ
テニル）ピロール−１−イル〕アクリレート（反応工程
図IVの（XII）；第１表の化合物No 12〕の製造を説明す
る。
反応工程図IVを参照して（Ｚ）−メチル ３−メトキ
シ−２−（２−ホルミルピロール−１−イル）アクリレ
ート〔1.0g,0.005モル、反応工程図IVの（XIII）、製造
は実施例１で述べた〕と（トリフェニルホスホラニリデ
ン）酢酸エチル（1.74g,0.005モル）との混合物を乾燥
トルエン（40ml）中で30分間還流させた。冷却後、得ら
れた溶液を濃縮し、そして得られた残渣をジエチルエー
テルで抽出した。抽出液を濃縮し、次いで溶出液として
ジエチルエーテルを用いてシリカゲルカラムのHPLCで精
製し標題化合物を淡橙色油状物（0.65g,収率47％）とし
て得た。
シ−２−（２−ホルミルピロール−１−イル）アクリレ
ート〔1.0g,0.005モル、反応工程図IVの（XIII）、製造
は実施例１で述べた〕と（トリフェニルホスホラニリデ
ン）酢酸エチル（1.74g,0.005モル）との混合物を乾燥
トルエン（40ml）中で30分間還流させた。冷却後、得ら
れた溶液を濃縮し、そして得られた残渣をジエチルエー
テルで抽出した。抽出液を濃縮し、次いで溶出液として
ジエチルエーテルを用いてシリカゲルカラムのHPLCで精
製し標題化合物を淡橙色油状物（0.65g,収率47％）とし
て得た。
実施例３ 本実施例は（Ｚ）−メチル ３−メトキシ−２−（ジ
メチルアミノメチル）ピロール−１−イル〕アクリレー
ト（第II表の化合物No 1）の製造を説明する。
メチルアミノメチル）ピロール−１−イル〕アクリレー
ト（第II表の化合物No 1）の製造を説明する。
氷浴で冷却しながら、ジメチルアミン（33％水溶液5.
4g,0.04モル）を氷酢酸（5ml）に撹拌しながら加え、15
分後にホルマリン（40％水溶液3ml,0.04モル）を加え、
そしてこの混合物を１時間撹拌した。（Ｚ）−メチル
３−メトキシ−２−（２−ピロール−１−イル）アクリ
レート（3.6g,0.02モル、実施例１で述べたようにして
製造した。）を加え、そしてこの混合物を一夜撹拌し
た。次いでこれを濃縮し、そして得られた残渣を水（10
0ml）に溶解させた。得られた水溶液をエーテルで洗
い、炭酸水素ナトリウムで中和し、次いで酢酸エチル
（２×80ml）で抽出した。抽出液を乾燥し、そして濃縮
し標題化合物（3.75g,収率79％）を油状物として得、こ
れを沸点60〜80℃のペトロールで研和すると固化した。
m.p 54〜56℃。
4g,0.04モル）を氷酢酸（5ml）に撹拌しながら加え、15
分後にホルマリン（40％水溶液3ml,0.04モル）を加え、
そしてこの混合物を１時間撹拌した。（Ｚ）−メチル
３−メトキシ−２−（２−ピロール−１−イル）アクリ
レート（3.6g,0.02モル、実施例１で述べたようにして
製造した。）を加え、そしてこの混合物を一夜撹拌し
た。次いでこれを濃縮し、そして得られた残渣を水（10
0ml）に溶解させた。得られた水溶液をエーテルで洗
い、炭酸水素ナトリウムで中和し、次いで酢酸エチル
（２×80ml）で抽出した。抽出液を乾燥し、そして濃縮
し標題化合物（3.75g,収率79％）を油状物として得、こ
れを沸点60〜80℃のペトロールで研和すると固化した。
m.p 54〜56℃。
実施例４ 本実施例は（Ｚ）−メチル ３−メトキシ−２−〔２
−（ジメチルアミノメチル）ピロール−１−イル〕アク
リレートの第四級メチオジド塩（第II表の化合物No 2）
の製造を説明する。
−（ジメチルアミノメチル）ピロール−１−イル〕アク
リレートの第四級メチオジド塩（第II表の化合物No 2）
の製造を説明する。
ヨードメタン（0.53ml,0.0085モル）を、クロロホル
ム（20ml）に（Ｚ）−メチル ３−メトキシ−２−〔２
−（ジメチルアミノメチル）ピロール−１−イル〕アク
リレート（1.9g,0.008モル、実施例３で述べたようにし
て製造した。）を溶かした溶液に加えた。この溶液を０
℃で16時間保ち、次いで濃縮し、そして得られた残渣を
エーテルで洗い標題化合物（2.5g,収率85％）を白色結
晶質固体として得た。これは加熱しても融けず約300℃
で黒くなった。
ム（20ml）に（Ｚ）−メチル ３−メトキシ−２−〔２
−（ジメチルアミノメチル）ピロール−１−イル〕アク
リレート（1.9g,0.008モル、実施例３で述べたようにし
て製造した。）を溶かした溶液に加えた。この溶液を０
℃で16時間保ち、次いで濃縮し、そして得られた残渣を
エーテルで洗い標題化合物（2.5g,収率85％）を白色結
晶質固体として得た。これは加熱しても融けず約300℃
で黒くなった。
実施例５ 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで
攪拌して乳剤を調製した。
攪拌して乳剤を調製した。
化合物No 1（第II表） 10％ ベンジルアルコール 30％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ノニルフェノールエトキシレート （エチレンオキシド13モル） 10％ アルキルベンゼン 45％ 実施例６ 有効成分を二塩化メチレンに溶解した後、得られた溶
液をアタパルジャイトクレイ顆粒上に噴霧した。ついで
溶剤を蒸発させて粒剤組成物を得た。
液をアタパルジャイトクレイ顆粒上に噴霧した。ついで
溶剤を蒸発させて粒剤組成物を得た。
化合物のNo 1（第II表） ５％ アタパルジャイト顆粒 95％ 実施例７ 下記の３成分を粉砕しついで混合して種子ドレッシン
グ剤として用いるに適当な組成物を調製した。
グ剤として用いるに適当な組成物を調製した。
化合物No 1（第II表） 50％ 鉱 油 ２％ 陶 土 48％ 実施例８ 有効成分とタルクを粉砕しついで混合することにより
粉剤を調製した。
粉剤を調製した。
化合物No 1（第II表） ５％ タルク 95％ 実施例９ 下記の成分をボールミルで粉砕して粉砕混合物と水と
の水性懸濁液を形成して懸濁液を調製した。
の水性懸濁液を形成して懸濁液を調製した。
化合物No 1（第II表） 40％ ナトリウムリグノスルホネート 10％ ベントナイトクレイ １％ 水 49％ この製剤は水で稀釈することにより噴霧液として使用
できまたは種子に直接施すことができる。
できまたは種子に直接施すことができる。
実施例10 下記の成分を混合しついで混合物を全成分が完全に混
合されるまで粉砕することにより水和剤を調製した。
合されるまで粉砕することにより水和剤を調製した。
化合物No 1（第II表） 25％ ラウリル硫酸ナトリウム ２％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ シリカ 25％ 陶 土 43％ 実施例11 本実施例は植物の葉の菌による種々の病害に対して試
験した第Ｉ表の化合物No 1〜5,7,11,12および19ならび
に第II表の化合物No 5の殺菌活性を説明する。
験した第Ｉ表の化合物No 1〜5,7,11,12および19ならび
に第II表の化合物No 5の殺菌活性を説明する。
供試植物を直径4cmの小さい鉢の中でジョインネス鉢
植用堆肥（No 1,又はNo 2）内で生育させた。供試化合
物はディスパーゾル（Dispersol）Ｔ水溶液とビーズミ
ル混練するかあるいはアセトンまたはアセトン／エタノ
ール溶液（これは使用直前に所要の濃度に稀釈）として
製剤化した。葉の病害に対して、製剤（有効成分100pp
m）を葉に噴霧しまた植物の根に土壌を介して施した。
噴霧液は保留が最大になるように施し、根浸漬液は最終
濃度が乾燥土壌当り有効成分約40ppmに等しくなるよう
に施した。噴霧液を穀物に施した時にトゥイーン（Twee
n）20を最終濃度が0.05％になるように添加した。
植用堆肥（No 1,又はNo 2）内で生育させた。供試化合
物はディスパーゾル（Dispersol）Ｔ水溶液とビーズミ
ル混練するかあるいはアセトンまたはアセトン／エタノ
ール溶液（これは使用直前に所要の濃度に稀釈）として
製剤化した。葉の病害に対して、製剤（有効成分100pp
m）を葉に噴霧しまた植物の根に土壌を介して施した。
噴霧液は保留が最大になるように施し、根浸漬液は最終
濃度が乾燥土壌当り有効成分約40ppmに等しくなるよう
に施した。噴霧液を穀物に施した時にトゥイーン（Twee
n）20を最終濃度が0.05％になるように添加した。
ほとんどの試験の場合、供試化合物は植物に病原菌を
接種する１日〜２日前に土壌（根）及び葉（噴霧によ
り）に施した。大麦のうどんこ病(Erysiphe graminis)
についての試験では処理の24時間前に植物に菌を接種し
た。葉の病原菌は胞子懸濁液として供試植物の葉に噴霧
した。接種後、植物を適当な環境に移して感染せしめ、
ついで病害の程度を評価するまで羅病させた。接種から
評価までの期間は病害の種類及び環境に応じて４〜14日
であった。
接種する１日〜２日前に土壌（根）及び葉（噴霧によ
り）に施した。大麦のうどんこ病(Erysiphe graminis)
についての試験では処理の24時間前に植物に菌を接種し
た。葉の病原菌は胞子懸濁液として供試植物の葉に噴霧
した。接種後、植物を適当な環境に移して感染せしめ、
ついで病害の程度を評価するまで羅病させた。接種から
評価までの期間は病害の種類及び環境に応じて４〜14日
であった。
病害の防除を下記の等級により記録した： ４＝病害なし ３＝未処理植物で生じた病害に比べて微小−５％ ２＝未処理植物で生じた病害の6-25％に相当 １＝未処理植物で生じた病害の26-59％に相当 ０＝未処理植物で生じた病害の60-100％に相当 得られた結果を第Ｖ表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリストフアー・リチヤード・アイレス・ ゴツドフレイ イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ．ヒル．リサーチ．ステー シヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 ポール・ジヨン・ド・フレイン イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ．ヒル．リサーチ．ステー シヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 ブライアン・ケンネス・スネル イギリス国．バークシヤー．ブラツクネ ル．ジヤロツツ．ヒル．リサーチ．ステー シヨン（番地その他表示なし) (56)参考文献 特開 昭61−291565（ＪＰ，Ａ)
Claims (8)
- 【請求項１】式（Ｉ） 〔式中、R1およびR2は同一かまたは異なっていてもよ
く、C1-6アルキル基であり;Vは酸素原子または硫黄原子
であり;Yは水素原子、C1-6アルキル基、シアノ基、ニト
ロ基またはハロゲン原子であり;Xは −CH2NR10R11または （但しＺは−NOR5または であり;Aは−CO2R6，−COR7，シアノ基またはニトロ基
であり;Bは水素原子、C1-6アルキル基、フェニル基、−
CO2R8，−COR9，シアノ基またはニトロ基であり、但し
ＢとR4とが両方共水素である時はＡはシアノ基またはニ
トロ基ではなく；R4は−CO2R3または−R17であり；R12
は−OR13，−SR14，−NR15R16またはR18であり；R3はC
1-6アルキル基であり；そしてR5〜R11およびR13〜R18は
同一かまたは異なっていてもよく、水素原子、C1-6アル
キル基、C3-6シクロアルキル基、C3-8シクロアルキル
（C1-6）アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニ
ル基、フェニル（C1-4）アルキル基、フェニル基または
ピリジル、ピリミジニル、チエニル、フリルおよびピロ
リルから選んだヘテロアリール基であり、またはR10とR
11もしくはR15とR16はそれらと隣り合う窒素原子と一緒
に結合して、ピペリジン、ピロリジンまたはモルホリン
環を形成し、ただし、R1およびR2が両方共にメチル基で
あり、Ｙが水素原子であり、そしてＶが酸素原子である
場合にはR10とR11はそれらと隣り合う窒素原子と一緒に
なってピペリジン環を形成しない）であり；何れかのア
ルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル
部分はヒドロキシ、ハロゲン、C1-4アルコキシまたはC
1-4アルコキシカルボニル基により随意に置換されてお
り、何れかのアルケニルまたはアルキニル部分はフェニ
ル、フリル、チエニルまたはピリジル基により随意に置
換されており、しかも何れかのフェニルまたはヘテロア
リール基はハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルキル、トリ
フルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ基により随
意に置換されている〕のアクリル酸誘導体化合物および
その立体異性体ならびに塩。 - 【請求項２】式（Ia） 〔式中、Ｙは水素原子、C1-6アルキル基、シアノ基、ニ
トロ基またはハロゲン原子であり；R4は水素原子、C1-6
アルキル基、またはフェニル基であり;Zは−NOR5または であり；R5は水素原子、C1-6アルキル基、C2-6アルケニ
ル基、C2-6アルキニル基、フェニル（C1-4）アルキル
基、フェニル基またはピリジル、ピリミジニル、チエニ
ル、フリルおよびピロリルから選んだヘテロアリール基
であり、Ａは−CO2R6，−COR7，シアノ基またはニトロ
基であり;Bは水素原子、C1-6アルキル基、フェニル基、
−CO2R8，−COR9，シアノ基またはニトロ基であり；そ
してR6,R7,R8およびR9は同一かまたは異なっていてもよ
く、C1-6アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C3-8シク
ロアルキル（C1-6）アルキル基、C2-6アルケニル基、C
2-6アルキニル基、フェニル（C1-6）アルキル基、フェ
ニル基またはピリジル、ピリミジニル、チエニル、フリ
ルおよびピロリルから選んだヘテロアリール基であり；
何れかのアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキ
ルアルキル部分はヒドロキシ、ハロゲン、C1-4アルコキ
シまたはC1-4アルコキシカルボニル基で随意に置換され
ており、何れかのアルケニルまたはアルキニル部分はフ
ェニル、フリル、チエニルまたはピリジル基で随意に置
換されており、しかも何れかのフェニル又はヘテロアリ
ール基はハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルキル、トリフ
ルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ基で随意に置
換されている〕の化合物およびその立体異性体ならびに
塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】一般式（II） （式中R1,R2,R4及びＹは後記の如くである）の置換ピロ
ールを適当な溶媒中で式H2NOR5（但しR5は後記の如くで
ある）のアミンで、または式(C6H5)3P＝CAB（但しＡ及
びＢは後記の如くである）のウィッチヒ試薬でまたは式
CH2ABの化合物で処理することからなる式（Ｉ） 〔式中、R1およびR2は同一かまたは異なっていてもよ
く、C1-6アルキル基であり;Vは酸素原子または硫黄原子
であり;Yは水素原子、C1-6アルキル基、シアノ基、ニト
ロ基またはハロゲン原子であり;Xは （式中Ａは−CO2R6，−COR7，シアノ基またはニトロ基
であり;Bは水素原子、C1-6アルキル基、フェニル基、−
CO2R8、−COR9、シアノ基またはニトロ基であり、但し
ＢおよびR4が両方共水素原子である時はＡはシアノまた
はニトロ基ではなく；R4は−CO2R3または−R17であり；
R3はC1-6アルキル基であり；そしてR5〜R9およびR17は
同一かまたは異なっていてもよく、水素原子、C1-6アル
キル基、C3-6シクロアルキル基、C3-8シクロアルキル
（C1-6）アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニ
ル基、フェニル（C1-4）アルキル基、フェニル基または
ピリジル、ピリミジニル、チエニル、フリルおよびピロ
リルから選んだヘテロアリール基である）であり；何れ
かのアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルア
ルキル部分は場合によってはヒドロキシ、ハロゲン、C
1-4アルコキシまたはC1-4アルコキシカルボニル基で置
換されており、何れかのアルケニルまたはアルキニル部
分は場合によってはフェニル、フリル、チエニルまたは
ピリジル基で置換されており、何れかのフェニルまたは
ヘテロアリール基は場合によってはハロゲン、ヒドロキ
シ、C1-6アルキル、トリフルオロメチルまたはトリフル
オロメトキシ基で置換されている〕のアクリル酸誘導体
化合物の製造方法。 - 【請求項４】一般式（III） （式中R1,R2及びＹは後記の如くである）の化合物を式R
4−Ｃ≡Ｃ−Ａ（但しR4及びＡは後記の如くである）の
化合物、式R4CH＝CAB（但し、R4,A及びＢは後記の如く
である）の化合物または式R15−NCS（但しR15は後記の
如くである）のイソチオシアネートと各々場合によって
はルイス酸の存在下で、または式NHR10R11（但しR10及
びR11は後記の如くである）のアミンおよびホルムアル
デヒドと反応させることからなる式（Ｉ） 〔式中、R1およびR2は同一かまたは異なっていてもよ
く、C1-6アルキル基であり;Vは酸素原子または硫黄原子
であり;Yは水素原子、C1-6アルキル基、シアノ基、ニト
ロ基またはハロゲン原子であり;Xは −CR4＝CHA,−CHR4−CHAB,−C(S)NHR15または−CH2NR10
R11 （式中Ａは−CO2R6，−COR7，シアノ基またはニトロ基
であり;Bは水素原子、C1-6アルキル基、フェニル基、−
CO2R8，−COR9，シアノ基またはニトロ基であり、但し
ＢおよびR4が両方共水素原子である時はＡはシアノまた
はニトロ基ではなく；R4は−CO2R3または−R17であり；
R3はC1-6アルキル基であり；そしてR6〜R11,R15およびR
17は同一かまたは異なっていてもよく、水素原子、C1-6
アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C3-8シクロアルキ
ル（C1-6）アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキ
ニル基、フェニル（C1-4）アルキル基、フェニル基また
はピリジル、ピリミジニル、チエニル、フリルおよびピ
ロリルから選んだヘテロアリール基であり、またはR10
とR11はそれらと隣り合う窒素原子と一緒に結合して、
ピペリジン、ピロリジンまたはモルホリン環を形成し、
ただし、R1およびR2が両方共にメチル基であり、Ｙが水
素原子であり、そしてＶが酸素原子である場合にはR10
とR11はそれらと隣り合う窒素原子と一緒になってピペ
リジン環を形成しない）であり；何れかのアルキル、シ
クロアルキルまたはシクロアルキルアルキル部分は場合
によってはヒドロキシ、ハロゲン、C1-4アルコキシまた
はC1-4アルコキシカルボニル基で置換されており、何れ
かのアルケニルまたはアルキニル部分は場合によっては
フェニル、フリル、チエニルまたはピリジル基で置換さ
れており、何れかのフェニルまたはヘテロアリール基は
場合によってはハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルキル、
トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシ基で置
換されている〕のアクリル酸誘導体化合物の製造方法。 - 【請求項５】一般式（III） （式中R1,R2及びＹは後記の如くである）の置換ピロー
ルを塩化ホスホリル中で式(CH3)2NCOR18（但しR18は後
記の如くである）のアミドで処理し、そしてそのように
して生成したウィルスマイヤー（Vilsmeier）錯体を基
−SHを発生する化合物で処理することからなる式（Ｉ） 〔式中、R1およびR2は同一かまたは異なっていてもよ
く、C1-6アルキル基であり;Vは酸素原子または硫黄原子
であり;Yは水素原子、C1-6アルキル基、シアノ基、ニト
ロ基またはハロゲン原子であり;Xは−C(S)R18（式中R18
は水素原子、C1-6アルキル基、C3-6シクロアルキル基、
C3-8シクロアルキル（C1-6）アルキル基、C2-6アルケニ
ル基、C2-6アルキニル基、フェニル（C1-4）アルキル
基、フェニル基またはピリジル、ピリミジニル、チエニ
ル、フリルおよびピロリルから選んだヘテロアリール基
である）であり；何れかのアルキル、シクロアルキルま
たはシクロアルキルアルキル部分は場合によってはヒド
ロキシ、ハロゲン、C1-4アルコキシまたはC1-4アルコキ
シカルボニル基で置換されており、何れかのアルケニル
またはアルキニル部分は場合によってはフェニル、フリ
ル、チエニルまたはピリジル基で置換されており、何れ
かのフェニルまたはヘテロアリール基は場合によっては
ハロゲン、ヒドロキシ、C1-6アルキル、トリフルオロメ
チルまたはトリフルオロメトキシ基で置換されている〕
のアクリル酸誘導体化合物の製造方法。 - 【請求項６】式（XIII） （式中R4,Y及びＸは後記の如くである）の化合物を塩素
の存在下適当な溶媒中で式R2L（式中R2は後記の如くで
あり、Ｌは脱離性基である）の試薬で処理することから
なる式（Ｉ） 〔式中、R1およびR2は同一かまたは異なっていてもよ
く、C1-6アルキル基であり;Vは酸素原子であり、Ｙは水
素原子、C1-6アルキル基、シアノ基、ニトロ基またはハ
ロゲン原子であり;Xは −CH2NR10R11または （但しＺは−NOR5または であり;Aは−CO2R6，−COR7，シアノ基またはニトロ基
であり;Bは水素原子、C1-6アルキル基、フェニル基、−
CO2R8，−COR9，シアノ基またはニトロ基であり、但し
ＢおよびR4が両方共水素原子である時はＡはシアノまた
はニトロ基ではなく；R4は−CO2R3または−R17であり；
R12は−OR13，−SR14，−NR15R16またはR18であり；R3
はC1-6アルキル基であり；そしてR5〜R11およびR13〜R
18は同一かまたは異なっていてもよく、水素原子、C1-6
アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C3-8シクロアルキ
ル（C1-6）アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキ
ニル基、フェニル（C1-4）アルキル基、フェニル基また
はピリジル、ピリミジニル、チエニル、フリルおよびピ
ロリルから選んだヘテロアリール基であり、またはR10
とR11もしくはR15とR16はそれらと隣り合う窒素原子と
一緒に結合して、ピペリジン、ピロリジンまたはモルホ
リン環を形成し、ただし、R1およびR2が両方共にメチル
基であり、Ｙが水素原子であり、そしてＶが酸素原子で
ある場合にはR10とR11はそれらと隣り合う窒素原子と一
緒になってピペリジン環を形成しない）であり；何れか
のアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアル
キル部分は場合によってはヒドロキシ、ハロゲン、C1-4
アルコキシまたはC1-4アルコキシカルボニル基で置換さ
れており、何れかのアルケニルまたはアルキニル部分は
場合によってはフェニル、フリル、チエニルまたはピリ
ジル基で置換されており、何れかのフェニルまたはヘテ
ロアリール基は場合によってはハロゲン、ヒドロキシ、
C1-6アルキル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロ
メトキシ基で置換されている〕のアクリル酸誘導体化合
物の製造方法。 - 【請求項７】酸性または塩基性条件下式（XIV） の化合物からアルコールR2OHの構成部分を脱離させるこ
とからなる式（Ｉ） 〔式中、R1およびR2は同一かまたは異なっていてもよ
く、C1-6アルキル基であり;Vは酸素原子または硫黄原子
であり;Yは水素原子、C1-6アルキル基、シアノ基、ニト
ロ基またはハロゲン原子であり;Xは −CH2NR10R11または （但しＺは−NOR5または であり;Aは−CO2R6，−COR7，シアノ基またはニトロ基
であり;Bは水素原子、C1-6アルキル基、フェニル基、−
CO2R8，−COR9，シアノ基またはニトロ基であり、但し
ＢおよびR4が両方共水素原子である時はＡはシアノまた
はニトロ基ではなく；R4は−CO2R3または−R17であり；
R12は−OR13，−SR14，−NR15R16またはR18であり；R3
はC1-6アルキル基であり；そしてR5〜R11およびR13〜R
18は同一かまたは異なっていてもよく、水素原子、C1-6
アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C3-8シクロアルキ
ル（C1-6）アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキ
ニル基、フェニル（C1-4）アルキル基、フェニル基また
はピリジル、ピリミジニル、チエニル、フリルおよびピ
ロリルから選んだヘテロアリール基であり、またはR10
とR11もしくはR15とR16はそれらと隣り合う窒素原子と
一緒に結合して、ピペリジン、ピロリジンまたはモルホ
リン環を形成し、ただし、R1およびR2が両方共にメチル
基であり、Ｙが水素原子であり、そしてＶが酸素原子で
ある場合にはR10とR11はそれらと隣り合う窒素原子と一
緒になってピペリジン環を形成しない）であり；何れか
のアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアル
キル部分は場合によってはヒドロキシ、ハロゲン、C1-4
アルコキシまたはC1-4アルコキシカルボニル基で置換さ
れており、何れかのアルケニルまたはアルキニル部分は
場合によってはフェニル、フリル、チエニルまたはピリ
ジル基で置換されており、何れかのフェニルまたはヘテ
ロアリール基は場合によってはハロゲン、ヒドロキシ、
C1-6アルキル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロ
メトキシ基で置換されている〕のアクリル酸誘導体化合
物の製造方法。 - 【請求項８】有効成分として式（Ｉ） 〔式中、R1およびR2は同一かまたは異なっていてもよ
く、C1-6アルキル基であり;Vは酸素原子または硫黄原子
であり;Yは水素原子、C1-6アルキル基、シアノ基、ニト
ロ基またはハロゲン原子であり;Xは −CH2NR10R11または （但しＺは−NOR5または であり;Aは−CO2R6，−COR7，シアノ基またはニトロ基
であり;Bは水素原子、C1-6アルキル基、フェニル基、−
CO2R6，−COR9，シアノ基またはニトロ基であり、但し
ＢおよびR4が両方共水素原子である時はＡはシアノまた
はニトロ基ではなく；R4は−CO2R3または−R17であり；
R12は−OR13，−SR14，−NR15R16またはR18であり；R3
はC1-6アルキル基であり；そしてR5〜R11およびR13〜R
18は同一かまたは異なっていてもよく、水素原子、C1-6
アルキル基、C3-6シクロアルキル基、C3-8シクロアルキ
ル（C1-6）アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキ
ニル基、フェニル（C1-4）アルキル基、フェニル基また
はピリジル、ピリミジニル、チエニル、フリルおよびピ
ロリルから選んだヘテロアリール基であり、またはR10
とR11もしくはR15とR16はそれらと隣り合う窒素原子と
一緒に結合して、ピペリジン、ピロリジンまたはモルホ
リン環を形成し、ただし、R1およびR2が両方共にメチル
基であり、Ｙが水素原子であり、そしてＶが酸素原子で
ある場合にはR10とR11はそれらと隣り合う窒素原子と一
緒になってピペリジン環を形成しない）であり；何れか
のアルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアル
キル部分は場合によってはヒドロキシ、ハロゲン、C1-4
アルコキシまたはC1-4アルコキシカルボニル基で置換さ
れており、何れかのアルケニルまたはアルキニル部分は
場合によってはフェニル、フリル、チエニルまたはピリ
ジル基で置換されており、何れかのフェニルまたはヘテ
ロアリール基は場合によってはハロゲン、ヒドロキシ、
C1-6アルキル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロ
メトキシ基で置換されている〕の化合物と、殺菌上許容
し得る担体又は希釈剤とを含有してなる、農業用殺菌剤
組成物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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