JP2835073B2 - 殺菌性化合物及びそれを含有する殺菌剤組成物 - Google Patents
殺菌性化合物及びそれを含有する殺菌剤組成物Info
- Publication number
- JP2835073B2 JP2835073B2 JP1117604A JP11760489A JP2835073B2 JP 2835073 B2 JP2835073 B2 JP 2835073B2 JP 1117604 A JP1117604 A JP 1117604A JP 11760489 A JP11760489 A JP 11760489A JP 2835073 B2 JP2835073 B2 JP 2835073B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- group
- formula
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/32—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups bound to acyclic carbon atoms and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/11—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/13—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/16—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon atom of an acyclic carbon skeleton
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、殺菌剤、特に殺カビ剤として有用なプロペ
ン酸誘導体、それらを有効成分として含有する殺菌剤組
成物、及びそれらを使用して菌類、特に植物におけるカ
ビ菌類の感染病を防除する方法に関する。
ン酸誘導体、それらを有効成分として含有する殺菌剤組
成物、及びそれらを使用して菌類、特に植物におけるカ
ビ菌類の感染病を防除する方法に関する。
本発明の第１の要旨によれば、次式（Ｉ）： ｛式中、R1は（C2-10）アルケニル基、（C5-6）シクロ
アルケニル基又は（C2-10）アルキニル基であるか、あ
るいはR1は置換（C1-10）アルキル基であって基−CN、
−COR2、−CO2R2又は−SCNで置換されたアルキル基であ
り〔但し、R2は（C1-4）アルキル基である〕;XはＯ原子
又は基NHであり且つフェニル環の３−位又は４−位に結
合しており;Y及びＺはＨ原子である｝を有する殺菌性化
合物及びその立体異性体が提供される。
アルケニル基又は（C2-10）アルキニル基であるか、あ
るいはR1は置換（C1-10）アルキル基であって基−CN、
−COR2、−CO2R2又は−SCNで置換されたアルキル基であ
り〔但し、R2は（C1-4）アルキル基である〕;XはＯ原子
又は基NHであり且つフェニル環の３−位又は４−位に結
合しており;Y及びＺはＨ原子である｝を有する殺菌性化
合物及びその立体異性体が提供される。
本発明の化合物は、炭素−炭素二重結合を少なくとも
１個含有し、複数の幾何異性体の混合物の形態で得られ
る場合がある。しかしながら、前記の幾何異性体の混合
物は個々の異性体に分離でき、本発明はそのような個々
の異性体及び全ゆる混合割合のそれらの異性体の混合物
も包含する。
１個含有し、複数の幾何異性体の混合物の形態で得られ
る場合がある。しかしながら、前記の幾何異性体の混合
物は個々の異性体に分離でき、本発明はそのような個々
の異性体及び全ゆる混合割合のそれらの異性体の混合物
も包含する。
プロペン酸エステル基の非対称的に置換されている二
重結合から生ずる個々の異性体は、以下、一般的に使用
されている用語“Ｅ”及び“Ｚ”で識別表示される。前
記の用語“Ｅ”及び“Ｚ”はCahn−Ingold−Prelogの表
示法に従って定義され、該表示法は文献（例えば、J.Ma
rchの「Advanced Organic Chemistry」第３版、Wiley I
nterscience発行、第109頁以降を参照）に詳しく記載さ
れている。
重結合から生ずる個々の異性体は、以下、一般的に使用
されている用語“Ｅ”及び“Ｚ”で識別表示される。前
記の用語“Ｅ”及び“Ｚ”はCahn−Ingold−Prelogの表
示法に従って定義され、該表示法は文献（例えば、J.Ma
rchの「Advanced Organic Chemistry」第３版、Wiley I
nterscience発行、第109頁以降を参照）に詳しく記載さ
れている。
一般に、一方の異性体は他方の異性体よりも殺菌的に
活性であり、この活性が高い方の異性体は一般に、基−
CO2CH3と−OCH3とがプロペン酸エステル基のオレフィン
結合に対して向き合った反対側にあるもの〔すなわち
（Ｅ）−異性体〕である。これらの（Ｅ）異性体は本発
明の好ましい実施態様例を形成する。
活性であり、この活性が高い方の異性体は一般に、基−
CO2CH3と−OCH3とがプロペン酸エステル基のオレフィン
結合に対して向き合った反対側にあるもの〔すなわち
（Ｅ）−異性体〕である。これらの（Ｅ）異性体は本発
明の好ましい実施態様例を形成する。
本発明を第Ｉ表に記載した化合物によって例証する。
第Ｉ表中、３−メトキシプロペン酸メチル基は（Ｅ）−
配置を有する。
第Ｉ表中、３−メトキシプロペン酸メチル基は（Ｅ）−
配置を有する。
表中の化合物No.1〜４、７、９〜14、19〜31、33及び
37〜41は本発明の化合物の具体例であり、その他の化合
物は参考例である。
37〜41は本発明の化合物の具体例であり、その他の化合
物は参考例である。
第II表：選択されたプロトンn.m.rデータ 第Ｉ表に記載した特定の化合物の選択プロトンn.m.r
データを第II表に示す。化合シフトはテトラメチルシラ
ンからのppmで測定し、全体を通じ溶媒としてデューテ
ロクロロホルムを用いた。表中、以下の略語を使用し
た。
データを第II表に示す。化合シフトはテトラメチルシラ
ンからのppmで測定し、全体を通じ溶媒としてデューテ
ロクロロホルムを用いた。表中、以下の略語を使用し
た。
brs又はbrd＝ブロード ｓ＝一重線 ｄ＝二重線 ｔ＝三重線 ｑ＝四重線 ｍ＝多重線 ppm＝パート・パー・ミリオン n.m.r＝核磁気共鳴 本発明の式（Ｉ）の化合物は種々の方法で製造するこ
とができ、これらの方法の幾つかを反応工程図Ｉ〜Ｖに
例示する。これらの反応工程図の全体を通じて、記号
Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1およびR2は前記の意義を有し、R3は水素
原子又は金属（例えばナトリウム又はカリウム）であ
り、Ｒはアルキル基であり、Ｌは脱離性基、例えばハロ
ゲン原子（塩素原子、臭素原子又は沃素原子）、CH3SO4
−アニオン又はスルホニルオキシ−アニオンである。反
応工程図Ｉ〜Ｖに記載した転化反応の各々は適当な温度
で且つ適当な溶媒中で又は溶媒の不存在下で実施され
る。
とができ、これらの方法の幾つかを反応工程図Ｉ〜Ｖに
例示する。これらの反応工程図の全体を通じて、記号
Ｘ、Ｙ、Ｚ、R1およびR2は前記の意義を有し、R3は水素
原子又は金属（例えばナトリウム又はカリウム）であ
り、Ｒはアルキル基であり、Ｌは脱離性基、例えばハロ
ゲン原子（塩素原子、臭素原子又は沃素原子）、CH3SO4
−アニオン又はスルホニルオキシ−アニオンである。反
応工程図Ｉ〜Ｖに記載した転化反応の各々は適当な温度
で且つ適当な溶媒中で又は溶媒の不存在下で実施され
る。
反応工程図Ｉに、本発明の化合物を製造する最終工程
において適当に置換された先駆物質から本発明の化合物
のβ−メトキシプロペン酸メチル基を形成し得る方法を
例示する。別法として、上記β−メトキシプロペン酸メ
チル基は製造のより早い工程で形成させることができ、
この場合には本発明の化合物を製造する最終工程（一工
程又は複数工程）は、本発明の化合物の他の部分を形成
させることからなる。この種の方法の例を反応工程図II
I〜Ｖに示す。
において適当に置換された先駆物質から本発明の化合物
のβ−メトキシプロペン酸メチル基を形成し得る方法を
例示する。別法として、上記β−メトキシプロペン酸メ
チル基は製造のより早い工程で形成させることができ、
この場合には本発明の化合物を製造する最終工程（一工
程又は複数工程）は、本発明の化合物の他の部分を形成
させることからなる。この種の方法の例を反応工程図II
I〜Ｖに示す。
本発明の化合物を製造する複数の反応工程をどの順序
で実施して本発明の化合物を製造しても、本発明の化合
物の全てに共通なジフェニルエーテル結合は、反応工程
図IIに示される２つのカップリング反応内の１つによっ
て製造できる。ウルマン（Ullmann）エーテル合成の評
論については、A.A.Moroz及びM.S.Shrartsbergの「Russ
ian Chem.Reviews」，43,679（1974）参照。これらのカ
ップリング反応は、銅又は銅塩の如き遷移金属又は遷移
金属の塩からなる触媒の存在下でしばしば実施される。
反応工程図IIにおいて、記号Ｗは基R1−Ｘ−（式中、R1
及びＸは前記に定義した意義を有する）、又は化学文献
に記載の標準的方法で基R1−Ｘ−に転化し得る基であ
り、記号Ａは、本発明の化合物のβ−メトキシプロペン
酸α−結合メチル基（α−linked methyl β−methoxyp
ropenoate）基、又は化学文献に記載の標準的方法及び
／又は反応工程図Ｉ及び後記に記載の標準的方法で、上
記のβ−メトキシプロペン酸α−結合メチル基に転化し
得る基を表わす。反応工程図IIにおいて、記号Ｌはハロ
ゲンであるのが好ましい。
で実施して本発明の化合物を製造しても、本発明の化合
物の全てに共通なジフェニルエーテル結合は、反応工程
図IIに示される２つのカップリング反応内の１つによっ
て製造できる。ウルマン（Ullmann）エーテル合成の評
論については、A.A.Moroz及びM.S.Shrartsbergの「Russ
ian Chem.Reviews」，43,679（1974）参照。これらのカ
ップリング反応は、銅又は銅塩の如き遷移金属又は遷移
金属の塩からなる触媒の存在下でしばしば実施される。
反応工程図IIにおいて、記号Ｗは基R1−Ｘ−（式中、R1
及びＸは前記に定義した意義を有する）、又は化学文献
に記載の標準的方法で基R1−Ｘ−に転化し得る基であ
り、記号Ａは、本発明の化合物のβ−メトキシプロペン
酸α−結合メチル基（α−linked methyl β−methoxyp
ropenoate）基、又は化学文献に記載の標準的方法及び
／又は反応工程図Ｉ及び後記に記載の標準的方法で、上
記のβ−メトキシプロペン酸α−結合メチル基に転化し
得る基を表わす。反応工程図IIにおいて、記号Ｌはハロ
ゲンであるのが好ましい。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、式（III）のフェニル
酢酸エステル又は式（VI）のケトエステルから反応工程
図Ｉに示す工程によって製造できる。
酢酸エステル又は式（VI）のケトエステルから反応工程
図Ｉに示す工程によって製造できる。
すなわち、式（Ｉ）の化合物は式（III）のフェニル
酢酸エステルを塩基（例えば水素化ナトリウム又はナト
リウムメトキシド）とギ酸メチルとで処理することによ
って製造できる。次いで式CH3L（式中、Ｌは前記に定義
した意義を有する）の化合物を上記の反応混合物に加え
ると、式（Ｉ）の化合物が得られる。上記反応混合物に
プロトン酸を加えた場合には、R3が水素原子である式
（II）の化合物が得られる。別法として、R3が金属（例
えばナトリウム）である式（II）の化合物は、それ自
体、上記反応混合物から単離し得る。
酢酸エステルを塩基（例えば水素化ナトリウム又はナト
リウムメトキシド）とギ酸メチルとで処理することによ
って製造できる。次いで式CH3L（式中、Ｌは前記に定義
した意義を有する）の化合物を上記の反応混合物に加え
ると、式（Ｉ）の化合物が得られる。上記反応混合物に
プロトン酸を加えた場合には、R3が水素原子である式
（II）の化合物が得られる。別法として、R3が金属（例
えばナトリウム）である式（II）の化合物は、それ自
体、上記反応混合物から単離し得る。
R3が金属である式（II）の化合物は、式CH3L（式中、
Ｌは前記に定義した意義を有する）の化合物で処理する
ことによって式（Ｉ）の化合物に転化できる。R3が水素
原子である式（II）の化合物は、塩基（例えば炭酸カリ
ウム）及び一般式CH3Lの化合物で逐次処理することによ
って式（Ｉ）の化合物に転化できる。
Ｌは前記に定義した意義を有する）の化合物で処理する
ことによって式（Ｉ）の化合物に転化できる。R3が水素
原子である式（II）の化合物は、塩基（例えば炭酸カリ
ウム）及び一般式CH3Lの化合物で逐次処理することによ
って式（Ｉ）の化合物に転化できる。
別法として、式（Ｉ）の化合物は式（IV）のアセター
ルから酸性又は塩基性条件下でメタノールを脱離させる
ことによって製造できる。この転化反応（transformati
on）に使用できる反応剤又は反応剤混合物の例はリチウ
ムジイソプロピルアミド、硫酸水素カリウム（例えば、
T Yamada、H Hagiwara及びH Udaの「J.Chem.Soc.,Chemi
cal Communications」，1980,838、及びその引用文献参
照）；及びルイス酸例えば四塩化チタンの存在下でよく
使用されるトリエチルアミン（例えば、K Nsunda及びL
Heresiの「J.Chem.Soc.,Chemical Communications」，1
985,1000参照）である。
ルから酸性又は塩基性条件下でメタノールを脱離させる
ことによって製造できる。この転化反応（transformati
on）に使用できる反応剤又は反応剤混合物の例はリチウ
ムジイソプロピルアミド、硫酸水素カリウム（例えば、
T Yamada、H Hagiwara及びH Udaの「J.Chem.Soc.,Chemi
cal Communications」，1980,838、及びその引用文献参
照）；及びルイス酸例えば四塩化チタンの存在下でよく
使用されるトリエチルアミン（例えば、K Nsunda及びL
Heresiの「J.Chem.Soc.,Chemical Communications」，1
985,1000参照）である。
式（IV）のアセタールは、Ｒがアルキル基である式
（Ｖ）のメチルシリルケテンアセタールをルイス酸例え
ば四塩化チタンの存在下でオルト酸ギ酸トリメチルで処
理することによって製造できる（例えば、K Saigo,M Os
aki及びT Mukaiyamaの「Chemistry Letters」，1976,76
9参照）。
（Ｖ）のメチルシリルケテンアセタールをルイス酸例え
ば四塩化チタンの存在下でオルト酸ギ酸トリメチルで処
理することによって製造できる（例えば、K Saigo,M Os
aki及びT Mukaiyamaの「Chemistry Letters」，1976,76
9参照）。
式（Ｖ）のメチルシリルケテンアセタールは、式（II
I）のフェニル酢酸エステルから、塩基と式R3SiCl又はR
3SiBrのトリアルキルシリルハライド例えばトリメチル
シリルクロリドとで処理するか、あるいは塩基（例えば
トリエチルアミン）と式R3Si−OSO2CF3のトリアルキル
シリルトリフレートとで処理することにより製造できる
〔例えば、C Ainsworth,F Chen及びY Kuoの「J.Organom
etallic Chemistry」，46,59（1972）参照〕。
I）のフェニル酢酸エステルから、塩基と式R3SiCl又はR
3SiBrのトリアルキルシリルハライド例えばトリメチル
シリルクロリドとで処理するか、あるいは塩基（例えば
トリエチルアミン）と式R3Si−OSO2CF3のトリアルキル
シリルトリフレートとで処理することにより製造できる
〔例えば、C Ainsworth,F Chen及びY Kuoの「J.Organom
etallic Chemistry」，46,59（1972）参照〕。
中間体（IV）及び（Ｖ）を単離することは必ずしも必
要ではなく；適当な条件下では、式（Ｉ）の化合物は式
（III）のフェニル酢酸エステルからワンポットで前記
した適当な反応を逐次添加することによって製造でき
る。
要ではなく；適当な条件下では、式（Ｉ）の化合物は式
（III）のフェニル酢酸エステルからワンポットで前記
した適当な反応を逐次添加することによって製造でき
る。
別法として、式（Ｉ）の化合物は式（VI）のケトエス
テルを例えばメトキシメチレントリフェニルホスホラン
で処理することにより製造できる〔例えば、W Steglic
h,G Schramm,T Anke及びF Oberwinklerの欧州特許第004
4448号（4.7.1988）〕。
テルを例えばメトキシメチレントリフェニルホスホラン
で処理することにより製造できる〔例えば、W Steglic
h,G Schramm,T Anke及びF Oberwinklerの欧州特許第004
4448号（4.7.1988）〕。
式（VI）のケトエステルは文献に記載の方法で製造で
きる。特に有用な方法としては、（ｉ）L MWeinstock,R
B Currie及びA V Lovellの「Synth.Commun.」，11,943
（1981）及びその引用文献に記載の方法を使用する、適
当なフェニルマグネシウムハライド又はフェニルリチウ
ム化合物とシュウ酸ジメチルとの反応；（ii）一般に溶
媒の不存在下で、且つ一般的に100℃以上の温度で、二
酸化セレンを用いる式（III）のフェニル酢酸エステル
の酸化；及び（iii）適当な溶媒中で例えば酸化マンガ
ンを用いるマンデル酸エステルの酸化が挙げられる。
きる。特に有用な方法としては、（ｉ）L MWeinstock,R
B Currie及びA V Lovellの「Synth.Commun.」，11,943
（1981）及びその引用文献に記載の方法を使用する、適
当なフェニルマグネシウムハライド又はフェニルリチウ
ム化合物とシュウ酸ジメチルとの反応；（ii）一般に溶
媒の不存在下で、且つ一般的に100℃以上の温度で、二
酸化セレンを用いる式（III）のフェニル酢酸エステル
の酸化；及び（iii）適当な溶媒中で例えば酸化マンガ
ンを用いるマンデル酸エステルの酸化が挙げられる。
式（III）のフェニル酢酸エステル及び対応する（VI
I）のフェニル酢酸もまた、化学文献に記載の多くの別
法により製造できる。例えば、種々の有用な方法は、D
C Atkinson,K E Godfrey,B Meek,J F Saville及びM R S
tillingsの「J.Med.Chem.」，26,1353（1983）及びD C
Atkinson,K E Godfrey,P L Meyers,N C Phillips,M R S
tillings及びA P Welbournの「J.Med.Chem.」，26,1361
（1983）に記載されている。更にＪ−P Rieu,A Boucher
le,H Cousse及びG Mouzinの「Tetrahedron」，42,4095
（1986）に２−アリールプロピオン酸エステル及び酸の
製造に関して記載の多くの方法も、オルソ（ortho）置
換フェノキシ置換基及び置換基Ｚがすでに存在している
適当な先駆物質を用いる式（III）のフェニル酢酸エス
テル及び式（VII）のフェニル酢酸の製造に適用でき
る。
I）のフェニル酢酸もまた、化学文献に記載の多くの別
法により製造できる。例えば、種々の有用な方法は、D
C Atkinson,K E Godfrey,B Meek,J F Saville及びM R S
tillingsの「J.Med.Chem.」，26,1353（1983）及びD C
Atkinson,K E Godfrey,P L Meyers,N C Phillips,M R S
tillings及びA P Welbournの「J.Med.Chem.」，26,1361
（1983）に記載されている。更にＪ−P Rieu,A Boucher
le,H Cousse及びG Mouzinの「Tetrahedron」，42,4095
（1986）に２−アリールプロピオン酸エステル及び酸の
製造に関して記載の多くの方法も、オルソ（ortho）置
換フェノキシ置換基及び置換基Ｚがすでに存在している
適当な先駆物質を用いる式（III）のフェニル酢酸エス
テル及び式（VII）のフェニル酢酸の製造に適用でき
る。
反応工程図III、IV及びＶは、β−メトキシプロペン
酸メチル基を含有する中間体の例を例示しており、これ
らの中間体をある種の特定の種類の本発明の化合物
（Ｉ）に転化する方法を示している。
酸メチル基を含有する中間体の例を例示しており、これ
らの中間体をある種の特定の種類の本発明の化合物
（Ｉ）に転化する方法を示している。
すなわち、塩基の存在下で式（XIII）の化合物を一般
式R1Lの化合物と反応させることにより式（XIV）の化合
物が得られる（反応工程図III）。
式R1Lの化合物と反応させることにより式（XIV）の化合
物が得られる（反応工程図III）。
同様に、一般式（XVII）のアミンを、通常は塩基の存
在下で一般式R1Lの化合物と反応させることにより一般
式（XVIII）の化合物が得られる（反応工程図Ｖ）。
在下で一般式R1Lの化合物と反応させることにより一般
式（XVIII）の化合物が得られる（反応工程図Ｖ）。
式（XIII）及び（XVII）の中間体は化学文献に記載の
方法（例えば欧州特許出願公開第Ａ−0307103号公報参
照）や反応工程図Ｉ及びIIに記載された種類の方法で製
造できる。
方法（例えば欧州特許出願公開第Ａ−0307103号公報参
照）や反応工程図Ｉ及びIIに記載された種類の方法で製
造できる。
本発明の化合物は活性な殺菌剤（fungicide）であ
り、つぎの病害菌の１種又はそれ以上を防除するうのに
使用し得る。
り、つぎの病害菌の１種又はそれ以上を防除するうのに
使用し得る。
稲のイモチ病（Pyricularia oryzae）；小麦の赤サ
ビ病（Puccinia recodita）、黄サビ病（Puccinia st
riiformis）及び他のサビ病、大麦の小サビ病（Puccini
a hordei）、黄サビ病（Puccinia striiformis）及び
他のサビ病、並びに他の宿主植物、例えばコーヒー、ナ
シ、リンゴ、落花生、野菜及び鑑賞用植物のサビ病。大
麦及び小麦のウドンコ病（Erysiphe graminis）並びに
種々の宿主植物の他のウドンコ病例えばホップのウドン
コ病（Sphaerotheca macularis）、ウリ類（例えばキ
ュウリ）のウドンコ病（Sphaerotheca fuliginea）、
リンゴのウドンコ病（Podosphaeraleucotricha）及びブ
ドウのウドンコ病（Uncinula necator）。穀類の葉枯
病（Helminthosporium spp,Rhynchosporium spp,Septor
ia spp,Pseudocercosporella herepotrichoides及びGa
eumannomyces graminis）；落花生のカッパン病（Cerc
ospora arachidicola）及び黒斑病（Cercosporidium
personata）及びその他の宿主植物、例えばてんさい、
バナナ、大豆及び稲のハンテン病（Cercospora spp）。
トマト、イチゴ、野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色
カビ病（Botrytis cinerea）。野菜（例えばキュウ
リ）、アブラナ、リンゴ、トマト及び他の宿主植物の黒
斑病（Alternaria spp）。リンゴのクロホシ病（Ventur
ia inaegualis）ブドウのベト病（Plasmopara vticol
a）。
ビ病（Puccinia recodita）、黄サビ病（Puccinia st
riiformis）及び他のサビ病、大麦の小サビ病（Puccini
a hordei）、黄サビ病（Puccinia striiformis）及び
他のサビ病、並びに他の宿主植物、例えばコーヒー、ナ
シ、リンゴ、落花生、野菜及び鑑賞用植物のサビ病。大
麦及び小麦のウドンコ病（Erysiphe graminis）並びに
種々の宿主植物の他のウドンコ病例えばホップのウドン
コ病（Sphaerotheca macularis）、ウリ類（例えばキ
ュウリ）のウドンコ病（Sphaerotheca fuliginea）、
リンゴのウドンコ病（Podosphaeraleucotricha）及びブ
ドウのウドンコ病（Uncinula necator）。穀類の葉枯
病（Helminthosporium spp,Rhynchosporium spp,Septor
ia spp,Pseudocercosporella herepotrichoides及びGa
eumannomyces graminis）；落花生のカッパン病（Cerc
ospora arachidicola）及び黒斑病（Cercosporidium
personata）及びその他の宿主植物、例えばてんさい、
バナナ、大豆及び稲のハンテン病（Cercospora spp）。
トマト、イチゴ、野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色
カビ病（Botrytis cinerea）。野菜（例えばキュウ
リ）、アブラナ、リンゴ、トマト及び他の宿主植物の黒
斑病（Alternaria spp）。リンゴのクロホシ病（Ventur
ia inaegualis）ブドウのベト病（Plasmopara vticol
a）。
他のベト病、例えばレタスのベト病（Bremia lactuc
ae）、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主植物のベト
病（Peronospora spp）及びホップのベト病（Pseudoper
onospora humuli）及びウリ類のベト病（Pseudoperono
spora cubensis）。馬鈴薯及びトマトの疫病（Phytoph
thora infestans）及び野菜、イチゴ、アボガド、コシ
ョウ、観賞植物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他
の疫病（Phytophthora spp）。稲の病害（Thanatephoru
s cucumeris）及び小麦、大麦、野菜、綿及び芝草のご
とき種々の宿主植物の他のリゾクトニア種（Rhizoctoni
a spp）の病害。
ae）、大豆、タバコ、タマネギ及び他の宿主植物のベト
病（Peronospora spp）及びホップのベト病（Pseudoper
onospora humuli）及びウリ類のベト病（Pseudoperono
spora cubensis）。馬鈴薯及びトマトの疫病（Phytoph
thora infestans）及び野菜、イチゴ、アボガド、コシ
ョウ、観賞植物、タバコ、ココア及び他の宿主植物の他
の疫病（Phytophthora spp）。稲の病害（Thanatephoru
s cucumeris）及び小麦、大麦、野菜、綿及び芝草のご
とき種々の宿主植物の他のリゾクトニア種（Rhizoctoni
a spp）の病害。
本発明による化合物の幾つかは試験管内においてカビ
菌類（fungi）に対して広範囲の活性を示す。
菌類（fungi）に対して広範囲の活性を示す。
これらの化合物はまた果物の収穫後の種々の病害〔例
えばオレンジの緑カビ病（Penicillium digitatum）及
び青カビ病（Penicilliumu italicum）及びトリコデル
マ属菌病（Tricoderma viride）、バナナのタンソ病
（Gloeosporium musarum）及びブドウの灰色カビ病（B
otrytis cinerea）に対して活性を示す。
えばオレンジの緑カビ病（Penicillium digitatum）及
び青カビ病（Penicilliumu italicum）及びトリコデル
マ属菌病（Tricoderma viride）、バナナのタンソ病
（Gloeosporium musarum）及びブドウの灰色カビ病（B
otrytis cinerea）に対して活性を示す。
更に本発明の化合物の幾つかは、穀類のイチョウ病
（Fusarium spp）、ハカマハンテン病（Septoria sp
p）、ナマグサクロホ病（Tilletia spp）、（黒穂病、
小麦の種子に生育する病害）、カタクロホ病（Ustilago
spp）およびウドンコ病（Helminthosporium spp）、綿
の白絹病（Rhizoctonia solani）および稲のイモチ病
（Pryicularia oryzae）に対して、種子ドレッシング
剤の形で活性を示す。
（Fusarium spp）、ハカマハンテン病（Septoria sp
p）、ナマグサクロホ病（Tilletia spp）、（黒穂病、
小麦の種子に生育する病害）、カタクロホ病（Ustilago
spp）およびウドンコ病（Helminthosporium spp）、綿
の白絹病（Rhizoctonia solani）および稲のイモチ病
（Pryicularia oryzae）に対して、種子ドレッシング
剤の形で活性を示す。
本発明の化合物は植物の組織内を求項的に移動し得
る。更に本発明の化合物は植物上の菌に対して蒸気の形
で活性を示すのに十分な程度に揮発性である。
る。更に本発明の化合物は植物上の菌に対して蒸気の形
で活性を示すのに十分な程度に揮発性である。
従って、本発明の別の要旨によれば、植物、植物の種
子、あるいは植物又は植物の種子の生育場所に前記に定
義した化合物又はそれを含有する組成物の有効量を施用
することを特徴とする菌の防除方法が提供される。本発
明の化合物のあるものは、作物に対する安全性を向上さ
せるのに利点を有し得る。
子、あるいは植物又は植物の種子の生育場所に前記に定
義した化合物又はそれを含有する組成物の有効量を施用
することを特徴とする菌の防除方法が提供される。本発
明の化合物のあるものは、作物に対する安全性を向上さ
せるのに利点を有し得る。
本発明の化合物はそのままで直接殺菌剤として使用で
きるが、担体又は希釈剤を用いて組成物に製剤するのが
より好都合である。従って、本発明の更に別の要旨によ
れば、前記に定義した一般式（Ｉ）の化合物と殺菌剤に
許容される担体又は希釈剤とを含有することを特徴とす
る殺菌剤組成物が提供される。
きるが、担体又は希釈剤を用いて組成物に製剤するのが
より好都合である。従って、本発明の更に別の要旨によ
れば、前記に定義した一般式（Ｉ）の化合物と殺菌剤に
許容される担体又は希釈剤とを含有することを特徴とす
る殺菌剤組成物が提供される。
殺菌剤として使用する場合、本発明の化合物は種々の
方法で施用できる。例えば、本発明の化合物は製剤化す
るか又は製剤化せずに、植物の葉に、種子にあるいは植
物が生育中であるか又は植えられるべき他の媒体に、直
接施用できる。あるいは本発明の化合物は噴霧でき、散
布でき、あるいはクリーム状もしくはペースト状製剤と
して施用でき、あるいは本発明の化合物は蒸気として又
は除放性粒剤として施用できる。施用は、葉、茎、枝又
は根を含む植物の任意の部分に、あるいは根の周囲の土
壌に、あるいは播く前の種子に、あるいは土壌一般に、
水田の水に、あるいは水耕栽培系に行なうことができ
る。また本発明の化合物は、植物に注入でき、あるいは
電動噴霧法又は他の低容量法を使用して植物上に噴霧で
きる。
方法で施用できる。例えば、本発明の化合物は製剤化す
るか又は製剤化せずに、植物の葉に、種子にあるいは植
物が生育中であるか又は植えられるべき他の媒体に、直
接施用できる。あるいは本発明の化合物は噴霧でき、散
布でき、あるいはクリーム状もしくはペースト状製剤と
して施用でき、あるいは本発明の化合物は蒸気として又
は除放性粒剤として施用できる。施用は、葉、茎、枝又
は根を含む植物の任意の部分に、あるいは根の周囲の土
壌に、あるいは播く前の種子に、あるいは土壌一般に、
水田の水に、あるいは水耕栽培系に行なうことができ
る。また本発明の化合物は、植物に注入でき、あるいは
電動噴霧法又は他の低容量法を使用して植物上に噴霧で
きる。
本明細書で用いた用語“植物”は、苗木、潅木及び喬
木を包含する。更に本発明の殺菌方法は防止、保護、予
防及び撲滅処理を包含する。
木を包含する。更に本発明の殺菌方法は防止、保護、予
防及び撲滅処理を包含する。
本発明の化合物は組成物の形で農業及び園芸用途に使
用するのが好ましい。いずれかの場合に使用される組成
物の型は意図される個々の目的によるであろう。
用するのが好ましい。いずれかの場合に使用される組成
物の型は意図される個々の目的によるであろう。
本発明の組成物は有効成分（本発明の化合物）と固体
希釈剤又は担体、例えばカオリン、ベントナイト、珪藻
土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネ
シア、フラー土、石膏、珪藻土岩及び陶土のような充填
剤とを含有してなる粉剤又は粒剤の形であってもよい。
上記のような粒剤は更に処理することなく土壌に施用す
るのに適当な予備形成した粒剤であり得る。これらの粒
剤は、有効成分を充填剤のペレットに含浸させるか又は
有効成分と粉末充填剤との混合物をペレットにすること
により調製できる。種子ドレッシング用の組成物は種子
への該組成物の付着を助長する薬剤（例えば鉱油）を含
有し得、別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリ
ドン、プロピレングリコール又はジメチルホルムアミ
ド）を使用して有効成分を種子ドレッシング用に製剤し
得る。本発明の組成物はまた、液体中の分散を助長する
ための湿潤剤又は分散剤を含有する水和剤又は水分散性
粒剤の形態であってもよい。この水和剤及び粒剤は充填
剤及び懸濁剤を含有していてもよい。
希釈剤又は担体、例えばカオリン、ベントナイト、珪藻
土、ドロマイト、炭酸カルシウム、タルク、粉末マグネ
シア、フラー土、石膏、珪藻土岩及び陶土のような充填
剤とを含有してなる粉剤又は粒剤の形であってもよい。
上記のような粒剤は更に処理することなく土壌に施用す
るのに適当な予備形成した粒剤であり得る。これらの粒
剤は、有効成分を充填剤のペレットに含浸させるか又は
有効成分と粉末充填剤との混合物をペレットにすること
により調製できる。種子ドレッシング用の組成物は種子
への該組成物の付着を助長する薬剤（例えば鉱油）を含
有し得、別法として有機溶剤（例えばＮ−メチルピロリ
ドン、プロピレングリコール又はジメチルホルムアミ
ド）を使用して有効成分を種子ドレッシング用に製剤し
得る。本発明の組成物はまた、液体中の分散を助長する
ための湿潤剤又は分散剤を含有する水和剤又は水分散性
粒剤の形態であってもよい。この水和剤及び粒剤は充填
剤及び懸濁剤を含有していてもよい。
乳剤原液又はエマルジョンは、有効成分を場合により
湿潤剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、次
いで得られた混合物をこれまた湿潤剤又は乳化剤を含有
し得る水に添加することによって調製できる。適当な有
機溶剤はアルキルベンゼン及びアルキルナフタレンのご
とき芳香族溶剤、イソホロン、シクロヘキサノン及びメ
チルシクロヘキサノンのごときケトン、クロルベンゼン
及びトリクロルエタンのごとき塩素化炭化水素及びベン
ジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール及
びグリコールエーテルのごときアルコールである。
湿潤剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、次
いで得られた混合物をこれまた湿潤剤又は乳化剤を含有
し得る水に添加することによって調製できる。適当な有
機溶剤はアルキルベンゼン及びアルキルナフタレンのご
とき芳香族溶剤、イソホロン、シクロヘキサノン及びメ
チルシクロヘキサノンのごときケトン、クロルベンゼン
及びトリクロルエタンのごとき塩素化炭化水素及びベン
ジルアルコール、フルフリルアルコール、ブタノール及
びグリコールエーテルのごときアルコールである。
溶解性の非常に低い固体の懸濁濃厚液は分散剤と共に
ボールミリング又はビーズミリング行い、次いで懸濁剤
を添加して固体の沈降を防止することによって調製でき
る。
ボールミリング又はビーズミリング行い、次いで懸濁剤
を添加して固体の沈降を防止することによって調製でき
る。
噴霧液として用いられる組成物は、製剤を噴霧剤例え
ばフルオロトリクロロメタン又はジクロロジフルオロメ
タンの存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの形態
であってもよい。
ばフルオロトリクロロメタン又はジクロロジフルオロメ
タンの存在下に加圧容器中に保持したエアゾールの形態
であってもよい。
本発明の化合物は乾燥状態で燻蒸混合物（pyrotechni
c mixture）と混合し、該化合物を含む煙を密閉空間に
発生させるのに適する組成物にすることもできる。
c mixture）と混合し、該化合物を含む煙を密閉空間に
発生させるのに適する組成物にすることもできる。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形
で使用し得る。また、この化合物は、有効成分の遅いか
つ制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製
剤とし得る。
で使用し得る。また、この化合物は、有効成分の遅いか
つ制御された放出を行わせるために、生分解性高分子製
剤とし得る。
適当な添加剤、例えば被処理表面への拡展性、付着性
および耐雨性を改良するための添加剤を配合することに
よって、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく
適合させることができる。
および耐雨性を改良するための添加剤を配合することに
よって、種々の組成物を意図する種々の用途によりよく
適合させることができる。
本発明の化合物は肥料（例えば窒素、カリウム又は燐
含有肥料）との混合物として使用することもできる。本
発明の化合物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤の
みからなる組成物が好ましい。かかる粒剤は本発明の化
合物を25重量％までの量で含有するのが適当である。
含有肥料）との混合物として使用することもできる。本
発明の化合物を例えば被覆により配合した肥料の粒剤の
みからなる組成物が好ましい。かかる粒剤は本発明の化
合物を25重量％までの量で含有するのが適当である。
水和剤、乳剤及び懸濁濃厚液は、通常、表面活性剤、
例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤を含有するで
あろう。かかる薬剤は陽イオン、陰イオン又は非イオン
活性剤であり得る。
例えば湿潤剤、分散剤、乳化剤又は懸濁剤を含有するで
あろう。かかる薬剤は陽イオン、陰イオン又は非イオン
活性剤であり得る。
適当な陽イオン活性剤は第４級アンモニウム化合物、
例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドであ
る。適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノ
エステルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフェー
ト）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルホネート、ナトリウム、カル
シウム又はアンモニウムリグノスルホネート、ブチルナ
フタレンスルホネート、及びジイソプロピル及びトリイ
ソプロピルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合
物）である。
例えばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドであ
る。適当な陰イオン活性剤は、石鹸、硫酸の脂肪族モノ
エステルの塩（例えばナトリウムラウリルサルフェー
ト）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルホネート、ナトリウム、カル
シウム又はアンモニウムリグノスルホネート、ブチルナ
フタレンスルホネート、及びジイソプロピル及びトリイ
ソプロピルナフタリンスルホン酸のナトリウム塩の混合
物）である。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレ
イルアルコール又はセチルアルコールの如き脂肪族アル
コールあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノール
又はオクチルクレゾールの如きアルキルフェノールとの
縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪酸
とヘキシトール無水物とから誘導された部分エステル、
該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物及び
レシチンである。適当な懸濁剤は、親水性コロイド（例
えばボリビニルピロリドン及びナトリウムカルボキシメ
チルセルロース）及びベントナイト及びアタパルジャイ
トのごとき膨潤性クレイである。
イルアルコール又はセチルアルコールの如き脂肪族アル
コールあるいはオクチルフェノール、ノニルフェノール
又はオクチルクレゾールの如きアルキルフェノールとの
縮合生成物である。他の非イオン活性剤は、長鎖脂肪酸
とヘキシトール無水物とから誘導された部分エステル、
該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物及び
レシチンである。適当な懸濁剤は、親水性コロイド（例
えばボリビニルピロリドン及びナトリウムカルボキシメ
チルセルロース）及びベントナイト及びアタパルジャイ
トのごとき膨潤性クレイである。
水性分散液又はエマルジョンの形で使用される組成物
は、通常は有効成分を高割合で含む濃厚液の形で供給さ
れ、該濃厚液は使用前に水で希釈される。かかる濃厚液
は長期間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で希釈
する際、慣用の噴霧装置で施用されるに十分な時間均質
に保持される水性製剤を形成し得るものであることが必
要である。かかる濃厚液は好都合には95重量％までに、
好適には10〜85重量％、例えば25〜60重量％の有効成分
を含有し得る。水性製剤の調製のために希釈した場合、
かかる製剤はその使用目的に応じて種々の量の有効成分
を含有し得るが、0.00055又は0.01重量％〜10重量％の
有効成分を含む水性製剤を使用できる。
は、通常は有効成分を高割合で含む濃厚液の形で供給さ
れ、該濃厚液は使用前に水で希釈される。かかる濃厚液
は長期間の貯蔵に耐えかつかかる長期貯蔵後に水で希釈
する際、慣用の噴霧装置で施用されるに十分な時間均質
に保持される水性製剤を形成し得るものであることが必
要である。かかる濃厚液は好都合には95重量％までに、
好適には10〜85重量％、例えば25〜60重量％の有効成分
を含有し得る。水性製剤の調製のために希釈した場合、
かかる製剤はその使用目的に応じて種々の量の有効成分
を含有し得るが、0.00055又は0.01重量％〜10重量％の
有効成分を含む水性製剤を使用できる。
本発明の組成物は更に、生物学的活性を有する他の化
合物、例えば類似のあるいは補助的な細菌活性または植
物生長調整活性を有する化合物、または、除草活性又は
殺虫活性を有する化合物を含有し得る。
合物、例えば類似のあるいは補助的な細菌活性または植
物生長調整活性を有する化合物、または、除草活性又は
殺虫活性を有する化合物を含有し得る。
本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌剤化合物は
穀物（例えば小麦）の穂（ear）の病気例えばSeptori
a，GibberellaおよびHelminthosporium属、種子および
土壌に発生する病気、ブドウのベト病およびウドンコ
病、およびリンゴ等のウドンコ病及びクロホシ病を撲滅
させ得る化合物である。他の殺菌剤を包含させることに
より、本発明の組成物は一般式（Ｉ）の化合物単独の場
合より、より広範囲な活性を有し得る。更に、他の殺菌
剤は一般式（Ｉ）の化合物の殺菌活性に対して相剰効果
を有し得る。本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌
剤の例としては以下のものが挙げられる。すなわちカル
ベンダジム、ベノミル、チオファネートーメチル、チア
ベンダゾール、フベリダゾール、エトリダゾール、ジク
ロフルアニド、シモキサニル、オキサジキシル、オフレ
ース、メタラキシル、フララキシル、ベナラキシル、フ
ォセチル−アルミニウム、フェナリモール、イプロジオ
ン、プロチオカルブ、プロシミドン、ビンクロゾリン、
ペンコナゾール、ミクロブタニル、プパモカルブ、ジコ
ナゾール、ピラゾフォス、エチリモール、ジタリムフォ
ス、トリデモルフ、トリフォリン、ヌアリモール、イミ
ノジ（オクタメチレン）ジグアニジン、ブチオベート、
プロピコナゾール、３−クロロ−４−〔４−メチル−２
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−1,3
−ジオキソラン−２−イル〕フェニル−４−クロロフェ
ニルエーテル、プロクロラズ、フルトリアフォル、ヘキ
サコナゾール、フルコナゾールシス、シプロコナゾー
ル、テルブコナゾール、ピロールニトリン、１−〔（2R
S,4RS;2RS,4RS）−４−ブロム−２−（2,4−ジクロルフ
ェニル）テトラヒドロフルフリル〕−1H−1,2,4−トリ
アゾール、５−エチル−5,8−ジヒドロ−８−オキソ
（1,3）−ジオキソロ（4,5−ｇ）キノリン−７−カルボ
ン酸、（RS）−１−アミノプロピルホスホン酸、３−
（2,4−ジクロルフェニル）−２−（1H−1,2,4−トリア
ゾール−１−イル）キナゾリン−４（3H）−オン、（R
S）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）ブチ
ロニトリル、（±）−２−（2,4−ジクロロフェニル）
−３−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）プロピ
ル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル、４−ク
ロロベンジルＮ−（2,4−ジクロロフェニル）−２−（1
H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）チオアセトアミデ
ート、α−〔Ｎ−（３−クロロ−2,6−キシリル）−２
−メトキシアセトアミド〕−γ−ブチロラクトン、ジ−
２−ピリジルジスルフィド−1,1′−ジオキシド、
（Ｚ）−Ｎ−ブテン−２−イルオキシメチル−２−クロ
ロ−２′,6′−ジエチルアセトアニリド、エチル（Ｚ）
−Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛〔メチル（メチルチオエチリデ
ンアミノオキシカルボニル）アミノ〕チオ｝−β−アラ
ニネート、ペンテン−４−イル−Ｎ−フルフリル−Ｎ−
イミダゾール−１−イルカルボニル−DL−ホモアラニネ
ート、メトスルホヴァックス、フルジラゾール、トリア
ジメフォン、トリアジメノール、ジクロブトラゾール、
フェンプロピモルフ、ピリフェノックス、フェンプロピ
ジン、クロロゾリネート、イマザリル、フェンフラム、
カルボキシン、オキシカルボキシン、メトフロキサム、
ドデモルフ、BAS 454、ブラスチシジンＳ、カスガマイ
シン、エジフェンフォス、イプロベンフォス、シクロヘ
キシミド、フタライド、プロベナゾール、イソプロチオ
ラン、トリシクラゾール、（RS）−４−クロル−Ｎ−
（シアノ（エトキシメチル）ベンズアミド、ピロクイロ
ン、クロルベンゾチアゾン、ネオアソジン、ポリオキシ
ンＤ、バリダマイシンＡ、メプロニル、フルトラニル、
ペンシクロン、ジクロメジン、フェナジンオキシド、ニ
ッケル、ジメチルジチオカルバメート、テクロフタラ
ム、ビテルタノール、ブピリメート、エタコナゾール、
ヒドロキシイソオキサゾール、ストレプトマイシン、シ
プロフラム、ビロキサゾール、キノメチオネート、ジメ
チリモール、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノア
セチル）−３−メチル尿素、フェナパニル、トリクロフ
ォス−メチル、ピロキシフル、ポリラム、マネブ、マン
コゼブ、カプトフオル、クロロタロニル、アニラジン、
チラム、カプタン、フォルペット、ジネブ、プロピネ
ブ、硫黄、ジノカプ、ジクロン、クロロネブ、ビナパク
リル、ニトロタル−イソプロピル、ドジン、ジチアノ
ン、フェンチンヒドロキシド、フェンチンアセテート、
テクナゼン、クインゼン、ジクロラン、オキシ塩化銅、
硫酸銅およびボルドー混合物のごとき銅化合物、オルガ
ノ水銀化合物が挙げられる。
穀物（例えば小麦）の穂（ear）の病気例えばSeptori
a，GibberellaおよびHelminthosporium属、種子および
土壌に発生する病気、ブドウのベト病およびウドンコ
病、およびリンゴ等のウドンコ病及びクロホシ病を撲滅
させ得る化合物である。他の殺菌剤を包含させることに
より、本発明の組成物は一般式（Ｉ）の化合物単独の場
合より、より広範囲な活性を有し得る。更に、他の殺菌
剤は一般式（Ｉ）の化合物の殺菌活性に対して相剰効果
を有し得る。本発明の組成物中に存在させ得る他の殺菌
剤の例としては以下のものが挙げられる。すなわちカル
ベンダジム、ベノミル、チオファネートーメチル、チア
ベンダゾール、フベリダゾール、エトリダゾール、ジク
ロフルアニド、シモキサニル、オキサジキシル、オフレ
ース、メタラキシル、フララキシル、ベナラキシル、フ
ォセチル−アルミニウム、フェナリモール、イプロジオ
ン、プロチオカルブ、プロシミドン、ビンクロゾリン、
ペンコナゾール、ミクロブタニル、プパモカルブ、ジコ
ナゾール、ピラゾフォス、エチリモール、ジタリムフォ
ス、トリデモルフ、トリフォリン、ヌアリモール、イミ
ノジ（オクタメチレン）ジグアニジン、ブチオベート、
プロピコナゾール、３−クロロ−４−〔４−メチル−２
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）−1,3
−ジオキソラン−２−イル〕フェニル−４−クロロフェ
ニルエーテル、プロクロラズ、フルトリアフォル、ヘキ
サコナゾール、フルコナゾールシス、シプロコナゾー
ル、テルブコナゾール、ピロールニトリン、１−〔（2R
S,4RS;2RS,4RS）−４−ブロム−２−（2,4−ジクロルフ
ェニル）テトラヒドロフルフリル〕−1H−1,2,4−トリ
アゾール、５−エチル−5,8−ジヒドロ−８−オキソ
（1,3）−ジオキソロ（4,5−ｇ）キノリン−７−カルボ
ン酸、（RS）−１−アミノプロピルホスホン酸、３−
（2,4−ジクロルフェニル）−２−（1H−1,2,4−トリア
ゾール−１−イル）キナゾリン−４（3H）−オン、（R
S）−４−（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２
−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イルメチル）ブチ
ロニトリル、（±）−２−（2,4−ジクロロフェニル）
−３−（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）プロピ
ル−1,1,2,2−テトラフルオロエチルエーテル、４−ク
ロロベンジルＮ−（2,4−ジクロロフェニル）−２−（1
H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）チオアセトアミデ
ート、α−〔Ｎ−（３−クロロ−2,6−キシリル）−２
−メトキシアセトアミド〕−γ−ブチロラクトン、ジ−
２−ピリジルジスルフィド−1,1′−ジオキシド、
（Ｚ）−Ｎ−ブテン−２−イルオキシメチル−２−クロ
ロ−２′,6′−ジエチルアセトアニリド、エチル（Ｚ）
−Ｎ−ベンジル−Ｎ−｛〔メチル（メチルチオエチリデ
ンアミノオキシカルボニル）アミノ〕チオ｝−β−アラ
ニネート、ペンテン−４−イル−Ｎ−フルフリル−Ｎ−
イミダゾール−１−イルカルボニル−DL−ホモアラニネ
ート、メトスルホヴァックス、フルジラゾール、トリア
ジメフォン、トリアジメノール、ジクロブトラゾール、
フェンプロピモルフ、ピリフェノックス、フェンプロピ
ジン、クロロゾリネート、イマザリル、フェンフラム、
カルボキシン、オキシカルボキシン、メトフロキサム、
ドデモルフ、BAS 454、ブラスチシジンＳ、カスガマイ
シン、エジフェンフォス、イプロベンフォス、シクロヘ
キシミド、フタライド、プロベナゾール、イソプロチオ
ラン、トリシクラゾール、（RS）−４−クロル−Ｎ−
（シアノ（エトキシメチル）ベンズアミド、ピロクイロ
ン、クロルベンゾチアゾン、ネオアソジン、ポリオキシ
ンＤ、バリダマイシンＡ、メプロニル、フルトラニル、
ペンシクロン、ジクロメジン、フェナジンオキシド、ニ
ッケル、ジメチルジチオカルバメート、テクロフタラ
ム、ビテルタノール、ブピリメート、エタコナゾール、
ヒドロキシイソオキサゾール、ストレプトマイシン、シ
プロフラム、ビロキサゾール、キノメチオネート、ジメ
チリモール、１−（２−シアノ−２−メトキシイミノア
セチル）−３−メチル尿素、フェナパニル、トリクロフ
ォス−メチル、ピロキシフル、ポリラム、マネブ、マン
コゼブ、カプトフオル、クロロタロニル、アニラジン、
チラム、カプタン、フォルペット、ジネブ、プロピネ
ブ、硫黄、ジノカプ、ジクロン、クロロネブ、ビナパク
リル、ニトロタル−イソプロピル、ドジン、ジチアノ
ン、フェンチンヒドロキシド、フェンチンアセテート、
テクナゼン、クインゼン、ジクロラン、オキシ塩化銅、
硫酸銅およびボルドー混合物のごとき銅化合物、オルガ
ノ水銀化合物が挙げられる。
一般式（Ｉ）の化合物は土壌、堆肥または種子土壌ま
たは葉に発生する菌による病害から植物を保護するため
の他の媒体と混合し得る。
たは葉に発生する菌による病害から植物を保護するため
の他の媒体と混合し得る。
本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤はピリミ
カルブ、ジメトエート、デメトン−ｓ−メチル、フォル
モチオン、カルバリル、イソプロカルブ、XMC,BPMC、カ
ルボフラン、カルボスルファン、ダイアジノン、フェン
チオン、フェニトロチン、フェントエート、クロルピリ
フォス、イソキサチオン、プロパフォス、モノクロトフ
ァス、ブプロフェジン、エスロプロキシフェンおよびシ
クロブロスリンである。
カルブ、ジメトエート、デメトン−ｓ−メチル、フォル
モチオン、カルバリル、イソプロカルブ、XMC,BPMC、カ
ルボフラン、カルボスルファン、ダイアジノン、フェン
チオン、フェニトロチン、フェントエート、クロルピリ
フォス、イソキサチオン、プロパフォス、モノクロトフ
ァス、ブプロフェジン、エスロプロキシフェンおよびシ
クロブロスリンである。
植物生長調整剤は雑草の生長または種子頭（seedhea
d）の形成を調整するか又は好ましくない植物（例えば
雑草）の生長を選択的に抑制する化合物である。
d）の形成を調整するか又は好ましくない植物（例えば
雑草）の生長を選択的に抑制する化合物である。
本発明の化合物と共に使用するのに適当な植物生長調
整剤の例は、ギベレリン類（例えばGA3,GA4またはGA7）
オーキシン類（例えばインドール酢酸、インドール酪
酸、ナフトキシ酢酸またはナフチル酢酸）、サイトカイ
ニン類（例えば、カイネチン、ジフェニル尿素、ベンゾ
イミダゾール、ベンジルアデニンまたはベンジルアミノ
プリン）、グリホセート、グリホシン、長鎖脂肪アルコ
ールまたは脂肪酸、ジケグラック、パクロブトラゾー
ル、フルオリダミド、メルフイダイト、置換第４級アン
モニウムおよびホスホニウム化合物（例えばクロルメコ
ート、クロルホニウムまたはメピコートクロライド）、
エテホン、カルベタミド、3,6−ジクロロメチルアニス
酸メチル、ダミノジド、アシェラム、アブシシン酸、イ
ンピリモール、１−（４−クロルフェニル）−4,6−ジ
メチル−２−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−３−カ
ルボン酸、ヒドロキシベンゾニトリル（例えばプロモキ
シニル）、ジフェンゾコート、ベンゾイソプロプーエチ
ル、3,6−ジクロロピコリン酸、フェンペンテゾール、
イナベンフィド、トリアベンテノール及びテクナゼンで
ある。
整剤の例は、ギベレリン類（例えばGA3,GA4またはGA7）
オーキシン類（例えばインドール酢酸、インドール酪
酸、ナフトキシ酢酸またはナフチル酢酸）、サイトカイ
ニン類（例えば、カイネチン、ジフェニル尿素、ベンゾ
イミダゾール、ベンジルアデニンまたはベンジルアミノ
プリン）、グリホセート、グリホシン、長鎖脂肪アルコ
ールまたは脂肪酸、ジケグラック、パクロブトラゾー
ル、フルオリダミド、メルフイダイト、置換第４級アン
モニウムおよびホスホニウム化合物（例えばクロルメコ
ート、クロルホニウムまたはメピコートクロライド）、
エテホン、カルベタミド、3,6−ジクロロメチルアニス
酸メチル、ダミノジド、アシェラム、アブシシン酸、イ
ンピリモール、１−（４−クロルフェニル）−4,6−ジ
メチル−２−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−３−カ
ルボン酸、ヒドロキシベンゾニトリル（例えばプロモキ
シニル）、ジフェンゾコート、ベンゾイソプロプーエチ
ル、3,6−ジクロロピコリン酸、フェンペンテゾール、
イナベンフィド、トリアベンテノール及びテクナゼンで
ある。
以下の実施例により本発明を例証する。実施例におい
て、“エーテル”という用語はジエチルエーテルを意味
し、溶液の乾燥には硫酸マグネシウムを使用し、溶液は
減圧下で濃縮した。水に感応性の中間体を含む反応は窒
素雰囲気下で行ない、適当である場合には使用する前に
溶媒を乾燥した。特にことわらない限りは、クロマトグ
ラフィーは固定相としてシリカゲルを使用して行なっ
た。赤外線吸収スペクトルデータ及びn.m.rデータが示
されている場合、これらは選択したデータであり、全て
の吸収データを示した積りではない。1H−n.m.r.スペク
トルは特にことわらない限りはCDCl3溶液を使用して記
録した。実施例全体を通じて、次の略号を使用した。
て、“エーテル”という用語はジエチルエーテルを意味
し、溶液の乾燥には硫酸マグネシウムを使用し、溶液は
減圧下で濃縮した。水に感応性の中間体を含む反応は窒
素雰囲気下で行ない、適当である場合には使用する前に
溶媒を乾燥した。特にことわらない限りは、クロマトグ
ラフィーは固定相としてシリカゲルを使用して行なっ
た。赤外線吸収スペクトルデータ及びn.m.rデータが示
されている場合、これらは選択したデータであり、全て
の吸収データを示した積りではない。1H−n.m.r.スペク
トルは特にことわらない限りはCDCl3溶液を使用して記
録した。実施例全体を通じて、次の略号を使用した。
THF＝テトラヒドロフラン ｓ＝１重線 DMF＝N,N−ジメチルホルムアミド ｄ＝２重線 n.m.r＝核磁気共鳴 ｔ＝３重線 IR＝赤外線吸収スペクトル ｑ＝４重線 m.p＝融点 ｍ＝多重線 br＝ブロード 実施例１ 本実施例は２−〔２−（３−アリルオキシフェノキ
シ）フェニル〕−３−メトキシプロペン酸（Ｅ）−メチ
ル−（第Ｉ表の化合物No.1）の製造を例証する。
シ）フェニル〕−３−メトキシプロペン酸（Ｅ）−メチ
ル−（第Ｉ表の化合物No.1）の製造を例証する。
２−〔２−（３−ヒドロキシフェノキシ）フェニル〕
−３−メトキシプロペン酸（Ｅ）−メチル（0.5g、欧州
特許出願公開第0307103A号公報の実施例１に記載のよう
にして製造した）とアリルブロミド（0.8g）と炭酸カリ
ウム（0.92g）とを無水DMF（15ml）中で一緒に50℃で３
時間撹拌した。得られた反応混合物を冷却し、水で希釈
し、次いでエーテルで抽出した（２回）。エーテル層を
合わせ、水洗し（２回）、食塩水で洗浄し（１回）、乾
燥し、濾過し、次いで蒸発させ油状物（0.58g）を得
た。これをシリカゲルを用いてクロマトグラフィーにか
け（溶離液エーテル−ヘキサン）、油状物として標題化
合物（0.53g、94％）を得た。1 H n.m.r. δ:3.6（3H,s）,3.77（3H,s）、4.46（1H,
t）、4.52（1H,t）、5.21−5.5（2H,m）、5.86−6.21
（1H）、6.5−7.39（8H,m）、7.47（1H,s）ppm。
−３−メトキシプロペン酸（Ｅ）−メチル（0.5g、欧州
特許出願公開第0307103A号公報の実施例１に記載のよう
にして製造した）とアリルブロミド（0.8g）と炭酸カリ
ウム（0.92g）とを無水DMF（15ml）中で一緒に50℃で３
時間撹拌した。得られた反応混合物を冷却し、水で希釈
し、次いでエーテルで抽出した（２回）。エーテル層を
合わせ、水洗し（２回）、食塩水で洗浄し（１回）、乾
燥し、濾過し、次いで蒸発させ油状物（0.58g）を得
た。これをシリカゲルを用いてクロマトグラフィーにか
け（溶離液エーテル−ヘキサン）、油状物として標題化
合物（0.53g、94％）を得た。1 H n.m.r. δ:3.6（3H,s）,3.77（3H,s）、4.46（1H,
t）、4.52（1H,t）、5.21−5.5（2H,m）、5.86−6.21
（1H）、6.5−7.39（8H,m）、7.47（1H,s）ppm。
実施例２ 本実施例は２−｛２−〔３−（エトキシカルボニルメ
トキシ）フェノキシ〕フェニル｝−３−メトキシプロペ
ン酸（Ｅ）−メチル（第Ｉ表の化合物No.41）の製造を
例証する。
トキシ）フェノキシ〕フェニル｝−３−メトキシプロペ
ン酸（Ｅ）−メチル（第Ｉ表の化合物No.41）の製造を
例証する。
DMF（15ml）に懸濁した水素化ナトリウム（0.085g）
の撹拌懸濁液に、DMF（5ml）に溶解した２−〔２−（３
−ヒドロキシフェノキシ）フェニル〕−３−メトキシプ
ロペン酸（Ｅ）−メチル（1.00g、実施例１に記載した
ように製造した）の溶液を10分間にわたって滴加した。
30分後に、DMF（5ml）にクロロ酢酸エチル（0.8g）を溶
解した溶液を10分間にわたって滴加し、得られた混合物
を２時間撹拌し、次いで食塩水に注加し、酢酸エチル
（２×25ml）で抽出した。抽出液を合わせ、水洗し（２
×25ml）、乾燥し、濃縮し、次いでシリカゲル上をクロ
マトグラフィーにかけ（溶離液：酢酸エチル−ヘキサン
の1:1混合液）透明ゴム状物として標題化合物（0.6g、5
3％）を得た。1 H n.m.r.（270MHz） δ:1.28（3H,t）,3.61（3H,
s）、3.78（3H,s）、4.26（2H,q）、4.54（2H,s）、6.5
0−6.60（3H.m）、6.93−6.98（1H,m）、7.10−7.20（2
H,m）、7.22−7.30（2H,m）、7.48（1H,s）ppm。
の撹拌懸濁液に、DMF（5ml）に溶解した２−〔２−（３
−ヒドロキシフェノキシ）フェニル〕−３−メトキシプ
ロペン酸（Ｅ）−メチル（1.00g、実施例１に記載した
ように製造した）の溶液を10分間にわたって滴加した。
30分後に、DMF（5ml）にクロロ酢酸エチル（0.8g）を溶
解した溶液を10分間にわたって滴加し、得られた混合物
を２時間撹拌し、次いで食塩水に注加し、酢酸エチル
（２×25ml）で抽出した。抽出液を合わせ、水洗し（２
×25ml）、乾燥し、濃縮し、次いでシリカゲル上をクロ
マトグラフィーにかけ（溶離液：酢酸エチル−ヘキサン
の1:1混合液）透明ゴム状物として標題化合物（0.6g、5
3％）を得た。1 H n.m.r.（270MHz） δ:1.28（3H,t）,3.61（3H,
s）、3.78（3H,s）、4.26（2H,q）、4.54（2H,s）、6.5
0−6.60（3H.m）、6.93−6.98（1H,m）、7.10−7.20（2
H,m）、7.22−7.30（2H,m）、7.48（1H,s）ppm。
実施例３ 本実施例は２−｛２−〔３−（プロパルギルアミノ）
フェノキシ〕フェニル｝−３−メトキシプロペン酸
（Ｅ）−メチル（第Ｉ表の化合物No.39）の製造を例証
する。
フェノキシ〕フェニル｝−３−メトキシプロペン酸
（Ｅ）−メチル（第Ｉ表の化合物No.39）の製造を例証
する。
DMF（10ml）に懸濁した水素化ナトリウム（0.4g）の
懸濁液に、DMF（5ml）に溶解した２−〔２−（３−ホル
ムアミドフェノキシ）フェニル〕−３−メトキシプロペ
ン酸（Ｅ）−メチル（0.5g、欧州特許出願公開第030710
3A号公報の実施例31に記載のように製造した）を室温で
加えた。３時間後に、この混合物を０℃に冷却し、次い
でプロパルギルブロミド（80％トルエン溶液0.22ml）を
加えた。得られた混合物を16時間撹拌した後、水（100m
l）に注加し、エーテル（２×50ml）で抽出した。抽出
液を合わせ、食塩水で洗浄した後、乾燥し、次いで濃縮
し褐色油状物を得た。この油状物をメタノール（20ml）
に溶解し、次いで塩化ホスホリル（0.2ml）を滴加し
た。５分後、得られた混合物を水（1000ml）に注加し、
炭酸水素ナトリウムで中和し、次いでエーテル（２×50
ml）で抽出した。抽出液を合わせ、乾燥し、濃縮し、次
いでクロマトグラフィーにかけ（溶離液：エーテル）透
明油状液として標題化合物（0.154g、30％）を得た。1 H n.m.r.（270MHz） δ:2.20（1H,m）,3.62（3H,
s）、3.74（3H,s）、3.85（2H,brs）、4.9（1H,brs）、
6.25−6.40（3H,m）、6.90−7.30（5H,m）、7.47（1H,
s）ppm。
懸濁液に、DMF（5ml）に溶解した２−〔２−（３−ホル
ムアミドフェノキシ）フェニル〕−３−メトキシプロペ
ン酸（Ｅ）−メチル（0.5g、欧州特許出願公開第030710
3A号公報の実施例31に記載のように製造した）を室温で
加えた。３時間後に、この混合物を０℃に冷却し、次い
でプロパルギルブロミド（80％トルエン溶液0.22ml）を
加えた。得られた混合物を16時間撹拌した後、水（100m
l）に注加し、エーテル（２×50ml）で抽出した。抽出
液を合わせ、食塩水で洗浄した後、乾燥し、次いで濃縮
し褐色油状物を得た。この油状物をメタノール（20ml）
に溶解し、次いで塩化ホスホリル（0.2ml）を滴加し
た。５分後、得られた混合物を水（1000ml）に注加し、
炭酸水素ナトリウムで中和し、次いでエーテル（２×50
ml）で抽出した。抽出液を合わせ、乾燥し、濃縮し、次
いでクロマトグラフィーにかけ（溶離液：エーテル）透
明油状液として標題化合物（0.154g、30％）を得た。1 H n.m.r.（270MHz） δ:2.20（1H,m）,3.62（3H,
s）、3.74（3H,s）、3.85（2H,brs）、4.9（1H,brs）、
6.25−6.40（3H,m）、6.90−7.30（5H,m）、7.47（1H,
s）ppm。
IR最大吸収（フィルム）:3389,3284,1702,1635,1609cm
-1。
-1。
次の実施例は、本発明の化合物から処方できしかも農
園芸用に適当な組成物の実施例である。かかる組成物は
本発明の別の要旨を成す。％は重量％である。
園芸用に適当な組成物の実施例である。かかる組成物は
本発明の別の要旨を成す。％は重量％である。
実施例４ 全ての成分が溶解するまで該成分を混合し且つ撹拌す
ることにより乳剤を形成する。
ることにより乳剤を形成する。
第Ｉ表の化合物No.3 10％ ベンジルアルコール 30％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ノニルフェノールエトキシレート 10％ （13モルのエチレンオキシド） アルキルベンゼン類 45％ 実施例５ 有効成分をメチレンジクロライドに溶かし、得られる
液体をアタパルジャイトクレーの顆粒上に噴霧する。次
いで溶剤を蒸発させて粒状組成物を製造する。
液体をアタパルジャイトクレーの顆粒上に噴霧する。次
いで溶剤を蒸発させて粒状組成物を製造する。
第Ｉ表の化合物No.3 ５％ アタパルジャイトクレーの顆粒 95％ 実施例６ 種子ドレッシング剤として用いるに適当な組成物は以
下の３成分を粉砕し且つ混合することにより製造する。
下の３成分を粉砕し且つ混合することにより製造する。
第Ｉ表の化合物No.3 50％ 鉱物油 ２％ 陶 土 48％ 実施例７ 有効成分をタルクと共に粉砕し且つ混合することによ
り散剤を製造する。
り散剤を製造する。
第Ｉ表の化合物No.3 ５％ タルク 95％ 実施例８ 以下の諸成分をボールミル粉砕して粉砕混合物と水と
の水性懸濁物を形成することにより懸濁濃厚液を製造す
る。
の水性懸濁物を形成することにより懸濁濃厚液を製造す
る。
第Ｉ表の化合物No.3 40％ リグノスルホン酸ナトリウム 10％ ベントナイトクレー １％ 水 49％ この製剤組成物は水中に希釈することにより噴霧液と
して使用でき又は種子に直接施用できる。
して使用でき又は種子に直接施用できる。
実施例９ 全ての成分が完全に混合されるまで諸成分を互いに混
合し且つ粉砕することにより水和剤組成物を形成する。
合し且つ粉砕することにより水和剤組成物を形成する。
第Ｉ表の化合物No.3 25％ ラウリル硫酸ナトリウム ２％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ シリカ 25％ 陶 土 43％ 実施例10 本発明の化合物を、植物の葉に寄生する種々の菌によ
る病害に対して試験した。用いた技術は次の如くであ
る。
る病害に対して試験した。用いた技術は次の如くであ
る。
植物を、直径4cmの小型植木鉢に入れたジョンインネ
ス植木鉢用堆肥（No.1又は２）中で生長させた。供試化
合物をディスパーゾル（Dispersol）Ｔ水溶液に共にビ
ーズミルで粉砕することにより処方するかあるいは供試
化合物をアセトン又はアセトン／エタノールに溶かした
後使用直前にこれを所要の濃度に希釈する溶液として供
試化合物を処方した。葉の病害については、組成物（有
効成分含有量100ppm）を葉に噴霧し且つ土壌中の植物の
根に施用したあ。噴霧液は葉の最大保持力になるまで施
し、根の浸漬は有効成分の最終濃度が乾燥土壌当り大体
40ppmに当量になるように施用した。噴霧液を穀類に施
す場合には、0.05％の最終濃度を与えるようにトゥイー
ン（Tween）20を添加した。
ス植木鉢用堆肥（No.1又は２）中で生長させた。供試化
合物をディスパーゾル（Dispersol）Ｔ水溶液に共にビ
ーズミルで粉砕することにより処方するかあるいは供試
化合物をアセトン又はアセトン／エタノールに溶かした
後使用直前にこれを所要の濃度に希釈する溶液として供
試化合物を処方した。葉の病害については、組成物（有
効成分含有量100ppm）を葉に噴霧し且つ土壌中の植物の
根に施用したあ。噴霧液は葉の最大保持力になるまで施
し、根の浸漬は有効成分の最終濃度が乾燥土壌当り大体
40ppmに当量になるように施用した。噴霧液を穀類に施
す場合には、0.05％の最終濃度を与えるようにトゥイー
ン（Tween）20を添加した。
大部分の試験については、植物に病害を接種する１日
又は２月前に、供試化合物を土壌（根）及び葉（噴霧に
より）に施用した。例外は大麦のウドンコ病（Erysiphe
graminis）に対する試験であり、この場合には処理す
る24時間前に植物に病害を接種した。葉の病原菌は胞子
懸濁液として供試植物の葉の上に噴霧により施用した。
植物は病害を接種した後、適当な環境下に配置して感染
を行わせ、そして病害を評価し得るようになるまで羅病
させた。病害の接種から病害の評価を行うまでの期間
は、病害の種類と環境とに応じて４〜14日の間で変動さ
せた。
又は２月前に、供試化合物を土壌（根）及び葉（噴霧に
より）に施用した。例外は大麦のウドンコ病（Erysiphe
graminis）に対する試験であり、この場合には処理す
る24時間前に植物に病害を接種した。葉の病原菌は胞子
懸濁液として供試植物の葉の上に噴霧により施用した。
植物は病害を接種した後、適当な環境下に配置して感染
を行わせ、そして病害を評価し得るようになるまで羅病
させた。病害の接種から病害の評価を行うまでの期間
は、病害の種類と環境とに応じて４〜14日の間で変動さ
せた。
病害の抑制率は次の等級を用いて記録した： ４＝病害発生せず ３＝未処理植物についてコン跡程度〜５％の病害 ２＝未処理植物について６〜25％の病害 １＝未処理植物について26〜59％の病害 ０＝未処理植物について60〜100％の病害 得られた結果を以下の第III表に示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 255/13 Ｃ０７Ｃ 255/13 255/24 255/24 331/10 331/10 331/12 331/12 (72)発明者 クリストフアー・リチヤード・アイレ ス・ゴツドフレイ イギリス国・バークシヤー・ブラツクネ ル・ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステ ーシヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 ポール・ジヨン・ド・フライン イギリス国・バークシヤー・ブラツクネ ル・ジヤロツツ・ヒル・リサーチ・ステ ーシヨン（番地その他表示なし) (72)発明者 マイケル・ゴードン・ハツチングス イギリス国・マンチエスター・ブラツク レー・ヘキサゴン・ハウス（番地その他 表示なし) (72)発明者 アイアン・フアーグソン イギリス国・マンチエスター・ブラツク レー・ヘキサゴン・ハウス（番地その他 表示なし) (56)参考文献 特開 昭61−106538（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 69/734,69/736,255/13 C07C 255/24,217/90,331/10 C07C 331/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】次式（Ｉ）： ｛式中、R1は（C2-10）アルケニル基、（C5-6）シクロ
アルケニル基又は（C2-10）アルキニル基であるか、あ
るいはR1は置換（C1-10）アルキル基であって基−CN、
−COR2、−CO2R2又は−SCNで置換されたアルキル基であ
り〔但し、R2は（C1-4）アルキル基である〕;XはＯ原子
又は基NHであり且つフエニル環の３−位又は４−位に結
合しており;Y及びＺはＨ原子である｝で表わされる殺菌
性化合物又はその立体異性体。 - 【請求項２】殺菌有効量の請求項１記載の化合物と、該
化合物にとって許容される殺菌剤組成物用の担体又は希
釈剤として含有することを特徴とする殺菌剤組成物。 - 【請求項３】植物に、植物の種子に、あるいは植物又は
植物の種子の生育場所に請求項１記載の化合物又は請求
項２記載の殺菌剤組成物を施用することを特徴とするカ
ビ菌類の防除方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB888811435A GB8811435D0 (en) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | Fungicides |
| GB8811435.0 | 1988-05-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0215049A JPH0215049A (ja) | 1990-01-18 |
| JP2835073B2 true JP2835073B2 (ja) | 1998-12-14 |
Family
ID=10636897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1117604A Expired - Lifetime JP2835073B2 (ja) | 1988-05-13 | 1989-05-12 | 殺菌性化合物及びそれを含有する殺菌剤組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4994495A (ja) |
| EP (1) | EP0341845B1 (ja) |
| JP (1) | JP2835073B2 (ja) |
| AT (1) | ATE124030T1 (ja) |
| AU (1) | AU621616B2 (ja) |
| DE (1) | DE68923124T2 (ja) |
| DK (1) | DK231189A (ja) |
| ES (1) | ES2072899T3 (ja) |
| GB (1) | GB8811435D0 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8811435D0 (en) * | 1988-05-13 | 1988-06-15 | Ici Plc | Fungicides |
| US5286750A (en) * | 1989-10-11 | 1994-02-15 | Basf Aktiengesellschaft | Phenylacetic acid derivatives and fungicides containing them |
| DE3933891A1 (de) * | 1989-10-11 | 1991-04-18 | Basf Ag | Phenylessigsaeure-derivate und diese enthaltende fungizide |
| FR2655816B1 (fr) * | 1989-12-14 | 1994-04-29 | Rhone Poulenc Agrochimie | Granules dispersables de produits fongicides. |
| US5662898A (en) * | 1990-08-20 | 1997-09-02 | Ciba-Geigy Corporation | Genes for the synthesis of antipathogenic substances |
| US5670350A (en) * | 1990-08-20 | 1997-09-23 | Novartis Finance Corporation | Genomic DNA encoding a pseudomonas global transcriptional activation element and its use in activating gene expression |
| US5639949A (en) * | 1990-08-20 | 1997-06-17 | Ciba-Geigy Corporation | Genes for the synthesis of antipathogenic substances |
| JP3804072B2 (ja) * | 1991-08-07 | 2006-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 水性懸濁状農薬製剤 |
| DE4233337A1 (de) * | 1992-10-05 | 1994-04-07 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel |
| KR970006238B1 (en) * | 1994-03-15 | 1997-04-25 | Korea Res Inst Chem Tech | Propenoic ester derivatives having 4-hydroxy pyrazole group |
| US6117670A (en) * | 1994-06-08 | 2000-09-12 | Novartis Finance Corporation | Pyrrolnitrin biosynthesis genes and uses thereof |
| DE10308108A1 (de) * | 2003-02-26 | 2004-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Schneckenköder |
| AU2007303846B2 (en) * | 2006-10-04 | 2011-03-10 | Pfizer Products Inc. | Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives as calcium receptor antagonists |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ213630A (en) * | 1984-10-19 | 1990-02-26 | Ici Plc | Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions |
| DE3519282A1 (de) * | 1985-05-30 | 1986-12-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
| DE3620860A1 (de) * | 1986-06-21 | 1987-12-23 | Basf Ag | Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
| GB8711538D0 (en) * | 1987-05-15 | 1987-06-17 | Ici Plc | Fungicides |
| DE3887603T2 (de) * | 1987-09-09 | 1994-05-26 | Zeneca Ltd | Chemisches Verfahren. |
| GB2210041B (en) * | 1987-09-09 | 1992-07-01 | Ici Plc | Fungicidal derivatives of propenoic acid |
| GB8811435D0 (en) * | 1988-05-13 | 1988-06-15 | Ici Plc | Fungicides |
-
1988
- 1988-05-13 GB GB888811435A patent/GB8811435D0/en active Pending
-
1989
- 1989-04-18 AT AT89303886T patent/ATE124030T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-04-18 DE DE68923124T patent/DE68923124T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-18 ES ES89303886T patent/ES2072899T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-18 EP EP89303886A patent/EP0341845B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-11 US US07/350,344 patent/US4994495A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-11 DK DK231189A patent/DK231189A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-05-12 AU AU34738/89A patent/AU621616B2/en not_active Ceased
- 1989-05-12 JP JP1117604A patent/JP2835073B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK231189A (da) | 1989-11-14 |
| GB8811435D0 (en) | 1988-06-15 |
| ATE124030T1 (de) | 1995-07-15 |
| EP0341845A3 (en) | 1991-07-24 |
| AU621616B2 (en) | 1992-03-19 |
| EP0341845A2 (en) | 1989-11-15 |
| US4994495A (en) | 1991-02-19 |
| DE68923124T2 (de) | 1995-11-09 |
| DE68923124D1 (de) | 1995-07-27 |
| EP0341845B1 (en) | 1995-06-21 |
| JPH0215049A (ja) | 1990-01-18 |
| DK231189D0 (da) | 1989-05-11 |
| AU3473889A (en) | 1989-11-16 |
| ES2072899T3 (es) | 1995-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2740306B2 (ja) | プロペン酸誘導体、その製造法及びそれを含有する殺菌剤、殺虫剤又は殺ダニ剤組成物 | |
| JP3112479B2 (ja) | 殺菌剤として置換−２−フェニル−３−メトキシプロペノエート | |
| JP2559119B2 (ja) | アクリル酸誘導体、その製造方法およびこれを含有する殺菌剤組成物 | |
| JPH0672140B2 (ja) | 殺菌性化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌剤組成物 | |
| JPH07121906B2 (ja) | アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを有効成分とする農薬組成物 | |
| JPH0717615B2 (ja) | アクリル酸誘導体、その製造方法及びこれを有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| JP2866704B2 (ja) | プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法 | |
| JP2835073B2 (ja) | 殺菌性化合物及びそれを含有する殺菌剤組成物 | |
| JP2643196B2 (ja) | プロペン酸誘導体，その製造方法及びプロペン酸誘導体を含有する殺菌剤組成物 | |
| JP2854935B2 (ja) | プロペン酸誘導体、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法 | |
| US5126338A (en) | Fungicides which are n-pyridyl-cyclopropane carboxamides or derivatives thereof | |
| JPH05117264A (ja) | ピリジルピリミジン化合物、その製造方法及びそれを含有する殺菌組成物 | |
| JP2619916B2 (ja) | プロペン酸化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌組成物 | |
| US5208239A (en) | Fungicidal pyridinylpyrimidine compounds | |
| US5122529A (en) | Pyridyl cyclopropane carboxamidine fungicides | |
| JP3025001B2 (ja) | 殺菌性化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌剤組成物 | |
| US5334722A (en) | Fungicides | |
| US5153199A (en) | Fungicidal compounds | |
| JPH05155837A (ja) | アシルアミノベンズアミド化合物、その製造法、それを含有する殺カビ剤組成物 | |
| US5100886A (en) | Metal complexes of pyridyl cyclopropane carboxamide compounds which are useful as fungicides | |
| JPH05201944A (ja) | アシルアミノベンズアミド化合物、その製造方法、殺菌剤組成物及び殺菌方法 | |
| GB2250987A (en) | Fungicidal thiazolyl-pyridines | |
| EP0422848A1 (en) | Fungicides |