JPH07107061B2 - ベンゾチアゾロリルトリアゾールオキシド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ベンゾチアゾロリルトリアゾールオキシド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なベンゾチアゾロン誘導体、その製造法
およびそれを有効成分とする除草剤に関する。
およびそれを有効成分とする除草剤に関する。
〈従来の技術〉 これ迄、Herbicide Handbook of the world Science So
ciety of America.第５版第40頁（1983年）等にベンゾ
チアゾロン誘導体であるベナゾリンが、除草剤の有効成
分として用いうることが記載されている。
ciety of America.第５版第40頁（1983年）等にベンゾ
チアゾロン誘導体であるベナゾリンが、除草剤の有効成
分として用いうることが記載されている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、これらの化合物は、除草効力が不充分で
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものとは言い難い。
あったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることか
ら必ずしも満足すべきものとは言い難い。
〈問題を解決するための手段〉 本発明者等は、このような状況に鑑み、種々検討した結
果、ベンゾトリアゾールオキシドを置換基にもつベンゾ
チアゾロン誘導体が上述のような欠点の少ない、優れた
除草効力を有し、かつ作物・雑草間に優れた選択性を示
す化合物であることを見い出し、本発明に至った。
果、ベンゾトリアゾールオキシドを置換基にもつベンゾ
チアゾロン誘導体が上述のような欠点の少ない、優れた
除草効力を有し、かつ作物・雑草間に優れた選択性を示
す化合物であることを見い出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし、Ｘはメチル基で置換されていてもよい低級アルキ
レン基または式−OCH2−で示される基を表わし、ｎは０
〜２の整数を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とする
除草剤を提供する。
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし、Ｘはメチル基で置換されていてもよい低級アルキ
レン基または式−OCH2−で示される基を表わし、ｎは０
〜２の整数を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とする
除草剤を提供する。
本発明化合物中、ＲがC2〜C4アルキル基、C3〜C4アルケ
ニル基、C3〜C4アルキニル基、低級アルコキシメチル基
であり、ＸがC1〜C2アルキレン基または式−OCH2−で示
される基であり、ｎが０であるものが好ましい。
ニル基、C3〜C4アルキニル基、低級アルコキシメチル基
であり、ＸがC1〜C2アルキレン基または式−OCH2−で示
される基であり、ｎが０であるものが好ましい。
次にその製造法について詳しく説明する。
本発明化合物は、一般式 〔式中、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンゾトリアゾール誘導体と、一般式 Ｒ−Ｙ 〔III〕 〔式中、Ｙは塩素原子、臭素原子、沃素原子、メチルス
ルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ
基、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることによって製造する
ことができる。
ルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ
基、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることによって製造する
ことができる。
この反応は、通常、無溶媒または溶媒中、脱ハロゲン化
水素剤の存在下で行い、反応温度の範囲は０〜120℃、
反応時間の範囲は30分〜24時間であり、反応に供される
試剤の量は、ベンズトリアゾール誘導体〔II〕１当量に
対して化合物〔III〕は１〜1.5当量、脱ハロゲン化水素
剤は１〜1.5当量である。
水素剤の存在下で行い、反応温度の範囲は０〜120℃、
反応時間の範囲は30分〜24時間であり、反応に供される
試剤の量は、ベンズトリアゾール誘導体〔II〕１当量に
対して化合物〔III〕は１〜1.5当量、脱ハロゲン化水素
剤は１〜1.5当量である。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホ
ルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミ
ド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の硫黄化合物、水などあるいは、それらの混合物があげ
られる。
族炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホ
ルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミ
ド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の硫黄化合物、水などあるいは、それらの混合物があげ
られる。
脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基があげられる。反応終了後の反応
液は、水を加え、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後
処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することにより、目的の本発明化
合物を得ることができる。
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基があげられる。反応終了後の反応
液は、水を加え、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後
処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することにより、目的の本発明化
合物を得ることができる。
また、本発明化合物のうち、Ｒが低級アルキル基である
ものは一般式 〔式中、Ｒ′は低級アルキル基を表わし、Ｘおよびｎは
前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるオキシムと、酸化剤とを反応させることによ
って製造することができる。
ものは一般式 〔式中、Ｒ′は低級アルキル基を表わし、Ｘおよびｎは
前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるオキシムと、酸化剤とを反応させることによ
って製造することができる。
この反応は、通常、溶媒中で行い、反応温度の範囲は10
〜100℃、反応時間の範囲は１〜10時間であり、反応に
供される試剤の量は、オキシム〔IV〕１当量に対して酸
化剤は１〜1.5当量である。
〜100℃、反応時間の範囲は１〜10時間であり、反応に
供される試剤の量は、オキシム〔IV〕１当量に対して酸
化剤は１〜1.5当量である。
溶媒としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、ピリジン等
の第三級アミン、水等あるいは、それらの混合物があげ
られる。
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、ピリジン等
の第三級アミン、水等あるいは、それらの混合物があげ
られる。
酸化剤としては酸化水銀、四酢酸鉛、硫酸銅等があげら
れる。
れる。
反応系としては、酸化剤として硫酸銅を、溶媒としては
ピリジンを用いた系が好ましい。
ピリジンを用いた系が好ましい。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
次にこの製造法に準じて製造される本発明化合物を第１
表に示す。
表に示す。
次に本発明化合物の中間体である一般式〔II〕のベンズ
トリアゾール誘導体の製造法について説明する。
トリアゾール誘導体の製造法について説明する。
ベンズトリアゾール誘導体〔II〕は以下のルートで製造
される。
される。
〔式中、Ｘおよびｎは前記と同じ意味を表わす。〕 アミノベンズチアゾロン（Ｖ）はJ.Chem,Soc,Commun.,2
106（1970）に従い、ジアゾ化した後、還元され、ヒド
ラジノベンズチアゾロン〔VI〕に導かれる。次いで一般
式 〔式中、R1およびR2は、アルキル基あるいはR1とR2とで
隣接する窒素原子と互いに酸素原子を含んでもよい環を
形成するアルキレン基を表わし、Ｘおよびｎは前記と同
じ意味を表わす。〕 で示されるエナミノオキシムと少量の酸（例えば、酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下、溶媒中反応さ
せることによりヒドラゾノオキシム〔VII〕が製造され
る。この際使用されるエナミノオキシム〔VIII〕はヒド
ラジノベンズチアゾロン〔VI〕に対し１〜1.05当量が用
いられる。
106（1970）に従い、ジアゾ化した後、還元され、ヒド
ラジノベンズチアゾロン〔VI〕に導かれる。次いで一般
式 〔式中、R1およびR2は、アルキル基あるいはR1とR2とで
隣接する窒素原子と互いに酸素原子を含んでもよい環を
形成するアルキレン基を表わし、Ｘおよびｎは前記と同
じ意味を表わす。〕 で示されるエナミノオキシムと少量の酸（例えば、酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸）の存在下、溶媒中反応さ
せることによりヒドラゾノオキシム〔VII〕が製造され
る。この際使用されるエナミノオキシム〔VIII〕はヒド
ラジノベンズチアゾロン〔VI〕に対し１〜1.05当量が用
いられる。
溶媒としては、エタノール、メタノール、セルソルブ等
のアルコール類、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類が用いられる。
のアルコール類、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類が用いられる。
さらにヒドラゾノオキシム〔VII〕はこれに対し１〜1.5
当量の硫酸銅、１当量〜大過剰量のピリジンと溶媒中20
〜100℃で反応することにより酸化閉環させ、ベンズト
リアゾール誘導体〔II〕に導かれる。
当量の硫酸銅、１当量〜大過剰量のピリジンと溶媒中20
〜100℃で反応することにより酸化閉環させ、ベンズト
リアゾール誘導体〔II〕に導かれる。
溶媒としては、水、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類およびそれらの混合物が用いられる。
ール類、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類およびそれらの混合物が用いられる。
もう一方の原料化合物である一般式〔IV〕のオキシムは
前記のヒドラジノオキシム〔VII〕と同様の方法で以下
のルートで製造される。すなわち、 〔式中、Ｒ′、Ｘ、およびｎは、前記と同じ意味を表わ
す。〕 本発明化合物は、優れた除草効力を有し、かつ作物・雑
草間に優れた選択性を示す。すなわち本発明化合物は、
畑地の茎葉処理および土壌処理において、問題となる種
々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエタデ、スベリヒ
ユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラ
ガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、
イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤ
エムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨ
ウヒルガオ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズ
キ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミ
ツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌ
ビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノ
スズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモ
ロコシ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑
草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化合物は、
トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ
等の主要作物に対して問題となるような薬害を示さな
い。
前記のヒドラジノオキシム〔VII〕と同様の方法で以下
のルートで製造される。すなわち、 〔式中、Ｒ′、Ｘ、およびｎは、前記と同じ意味を表わ
す。〕 本発明化合物は、優れた除草効力を有し、かつ作物・雑
草間に優れた選択性を示す。すなわち本発明化合物は、
畑地の茎葉処理および土壌処理において、問題となる種
々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエタデ、スベリヒ
ユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラ
ガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、
イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤ
エムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨ
ウヒルガオ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズ
キ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミ
ツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌ
ビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノ
スズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモ
ロコシ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑
草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化合物は、
トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ、テンサイ
等の主要作物に対して問題となるような薬害を示さな
い。
また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タ
マガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカ
ヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効
力を有し、しかもイネに対しては問題となるような薬害
を示さない。
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タ
マガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカ
ヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効
力を有し、しかもイネに対しては問題となるような薬害
を示さない。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で0.05〜90％、好ましくは0.1〜80％含有する。
比で0.05〜90％、好ましくは0.1〜80％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N,N
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N,N
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
コハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
コハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。
製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リン酸イ
ソプロピル）等があげられる。
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、CMC
（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リン酸イ
ソプロピル）等があげられる。
本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
また他の除草剤と混合して用いることにより、除草効力
の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と
混合して用いることもできる。
の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と
混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地の有効成分として用いる
ことができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地の有効成分として用いる
ことができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり0.02g〜100g、好ましくは、0.05g〜50gで
あり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１
アールあたり１リットル〜10リットルの（必要ならば、
展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒
剤等は、通常なんら希釈することなくそのまま処理す
る。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり0.02g〜100g、好ましくは、0.05g〜50gで
あり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１
アールあたり１リットル〜10リットルの（必要ならば、
展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒
剤等は、通常なんら希釈することなくそのまま処理す
る。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
〈発明の効果〉 本発明化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処理、さら
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用途
に用いることができる。
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用途
に用いることができる。
〈実施例〉 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例（本発明化合物５の製造） 60％水素化ナトリウム31mgを乾燥N,N−ジメチルホルム
アミド3mlに懸濁させた。これに２−〔６−フルオロ−
２（3H）−ベンゾチアゾロン−５−イル〕−4,5,6,7−
テトラヒドロ−2H−ベンゾトリアゾール−１−オキシド
220mgを０℃で加え、30分間０℃で攪拌した。これに０
℃で臭化プロパルギル94mgを加え、50〜60℃で３時間反
応させた。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗後、乾燥、濃縮し、濃縮液をシリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：ト
ルエン＝1:9）で精製し、２−〔３−（２−プロピニ
ル）−６−フルオロ−２（3H）−ベンゾチアゾロン−５
−イル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−ベンゾトリア
ゾール−１−オキシド120mgを得た。
アミド3mlに懸濁させた。これに２−〔６−フルオロ−
２（3H）−ベンゾチアゾロン−５−イル〕−4,5,6,7−
テトラヒドロ−2H−ベンゾトリアゾール−１−オキシド
220mgを０℃で加え、30分間０℃で攪拌した。これに０
℃で臭化プロパルギル94mgを加え、50〜60℃で３時間反
応させた。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗後、乾燥、濃縮し、濃縮液をシリカゲ
ル薄層クロマトグラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：ト
ルエン＝1:9）で精製し、２−〔３−（２−プロピニ
ル）−６−フルオロ−２（3H）−ベンゾチアゾロン−５
−イル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−ベンゾトリア
ゾール−１−オキシド120mgを得た。
▲ｎ25.4 D▼1.5988。
製造例２（本発明化合物３の製造） ２−〔３−イソプロピル−６−フルオロ−２（3H）−ベ
ンズチアゾロン−５−イルヒドラゾノ〕−シクロヘキサ
ノンオキシム1.0g、15％ピリジン水溶液、30ml、テトラ
ヒドロフラン20mlの混液に硫酸銅５水和物2.2gを加え、
２時間還流した。放冷後、水、酢酸エチルを加え、有機
層を分離した。有機層を希塩酸で洗浄し、乾燥、濃縮し
た。残渣はエーテルより結晶化し２−〔３−イソプロピ
ル−６−フルオロ−２（3H）−ベンズチアゾロン−５−
イル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−ベンズトリアゾ
ール−１−オキシド0.7を得た。
ンズチアゾロン−５−イルヒドラゾノ〕−シクロヘキサ
ノンオキシム1.0g、15％ピリジン水溶液、30ml、テトラ
ヒドロフラン20mlの混液に硫酸銅５水和物2.2gを加え、
２時間還流した。放冷後、水、酢酸エチルを加え、有機
層を分離した。有機層を希塩酸で洗浄し、乾燥、濃縮し
た。残渣はエーテルより結晶化し２−〔３−イソプロピ
ル−６−フルオロ−２（3H）−ベンズチアゾロン−５−
イル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−ベンズトリアゾ
ール−１−オキシド0.7を得た。
m.p.92.5℃ 次に、この製造法によって製造される本発明化合物を以
下に示す。
下に示す。
次に製造例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物２または11、50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成
含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成
含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例 本発明化合物３または４、10部、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部、キシレン25部およびシクロヘキサ
ノン45部をよく混合して乳剤を得る。
チリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部、キシレン25部およびシクロヘキサ
ノン45部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物６または８、２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
30部およびカオリンクレー65部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物７または９、25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
ルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
製剤例５ 本発明化合物５、９、または13、５部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン30部およびN,N−
ジメチルホルムアミド45部をよく混合して乳剤を得る。
レンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン30部およびN,N−
ジメチルホルムアミド45部をよく混合して乳剤を得る。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第３表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第３表
の化合物記号で示す。
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「10」として、０〜10の11段階に評価し、０、１、２、
３、４、５、６、７、８、９、10で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「10」として、０〜10の11段階に評価し、０、１、２、
３、４、５、６、７、８、９、10で示す。
試験例１ 畑地土壌表面処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに畑地
土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播種し、
覆土した。製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を１アールあたり10リットル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第３表に示す。
土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播種し、
覆土した。製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を１アールあたり10リットル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第３表に示す。
試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに畑地
土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種し、温室内
で10日間育成した。その後、製剤例２または５に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり10
リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で
植物体の上方から茎葉処理した。処理後20日間温室内で
育成し、除草効力を調査した。その結果を第４表に示
す。
土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播種し、温室内
で10日間育成した。その後、製剤例２または５に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり10
リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で
植物体の上方から茎葉処理した。処理後20日間温室内で
育成し、除草効力を調査した。その結果を第４表に示
す。
試験例３ 水田湛水処理試験 直径8cm、深さ12cmの円筒型プラスチックポットに水田
土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ）の種子を１〜2cmの深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を１〜
2cmの深さに埋め込み、温室内で育成した。６日後（各
雑草の発生初期）に製剤例２または５に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を５ミリリットルの水で希釈
し、水面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果を第５表に示す。
土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ）の種子を１〜2cmの深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を１〜
2cmの深さに埋め込み、温室内で育成した。６日後（各
雑草の発生初期）に製剤例２または５に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を５ミリリットルの水で希釈
し、水面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果を第５表に示す。
試験例４ 畑地土壌処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
ワタ、オナモミ、イヌホオズキ、イヌビエ、セイバンモ
ロコシを播種し、１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例２
または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を
１アールあたり10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧
器で土壌表面に処理した。処理後20日間屋外で育成し、
除草効力を調査した。その結果を第６表に示す。
ワタ、オナモミ、イヌホオズキ、イヌビエ、セイバンモ
ロコシを播種し、１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例２
または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を
１アールあたり10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧
器で土壌表面に処理した。処理後20日間屋外で育成し、
除草効力を調査した。その結果を第６表に示す。
試験例５ 畑地土壌処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
イネ、イチビ、イヌホオズキ、イヌビエ、エノコログサ
を播種し、１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例２または
５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アー
ルあたり10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土
壌表面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第７表に示す。
イネ、イチビ、イヌホオズキ、イヌビエ、エノコログサ
を播種し、１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例２または
５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アー
ルあたり10リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土
壌表面に処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果を第７表に示す。
試験例６ 畑地茎葉処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
コムギ、ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌノフグリ、フィ
ールドパンジーを播種し、18日間育成した。その後、製
剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所
定量を展着剤を含む１アールあたり５リットル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に
均一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況は
草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜12cmで
あった。処理20日後に除草効力を調査した。その結果を
第８表に示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内
で行った。
コムギ、ヤエムグラ、ハコベ、オオイヌノフグリ、フィ
ールドパンジーを播種し、18日間育成した。その後、製
剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所
定量を展着剤を含む１アールあたり５リットル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に
均一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況は
草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜12cmで
あった。処理20日後に除草効力を調査した。その結果を
第８表に示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内
で行った。
試験例６ 畑地茎葉処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
イヌビエ、セイバンモロコシ、エノコログサ、オナモ
ミ、マルバアサガオ、イチビ、イヌホオズキ、エビスグ
サを播種し、18日間育成した。その後、製剤例２または
５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を展着剤
を含む１アールあたり５リットル相当の水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。このとき雑草および作物の生育状況は草種により異
なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜12cmであった。処理
20日後に除草効力を調査した。その結果を第９表に示
す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った。
イヌビエ、セイバンモロコシ、エノコログサ、オナモ
ミ、マルバアサガオ、イチビ、イヌホオズキ、エビスグ
サを播種し、18日間育成した。その後、製剤例２または
５に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を展着剤
を含む１アールあたり５リットル相当の水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。このとき雑草および作物の生育状況は草種により異
なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜12cmであった。処理
20日後に除草効力を調査した。その結果を第９表に示
す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森田 耕一 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 佐藤 良 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし、Ｘはメチル基で置換されていてもよい低級アルキ
レン基または式−OCH2−で示される基を表わし、ｎは０
〜２の整数を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン化合物。 - 【請求項２】一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし、Ｘはメチル基で置換されていてもよい低級アルキ
レン基または式−OCH2−で示される基を表わし、ｎは０
〜２の整数を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン化合物を有効成分として含
有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61296041A JPH07107061B2 (ja) | 1986-12-11 | 1986-12-11 | ベンゾチアゾロリルトリアゾールオキシド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| EP87118080A EP0274066B1 (en) | 1986-12-11 | 1987-12-07 | Benzothiazolones, and their production and use |
| DE8787118080T DE3784893T2 (de) | 1986-12-11 | 1987-12-07 | Benzothiazolone, ihre herstellung und ihre anwendung. |
| BR8706712A BR8706712A (pt) | 1986-12-11 | 1987-12-10 | Compostos,processos para preparacao de um composto,composicao herbicida,processo para controlar o crescimento de ervas daninhas indesejaveis e uso dos ditos compostos |
| CA000554049A CA1305155C (en) | 1986-12-11 | 1987-12-10 | Benzothiazolones, their production and use |
| US07/131,742 US4888045A (en) | 1986-12-11 | 1987-12-11 | Benzothiazolones, and their production and use |
| US07/373,197 US4946961A (en) | 1986-12-11 | 1989-06-29 | Benzothiazolones, and their production and use |
| US07/520,746 US5079368A (en) | 1986-12-11 | 1990-05-09 | Benzothiazolones, and their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61296041A JPH07107061B2 (ja) | 1986-12-11 | 1986-12-11 | ベンゾチアゾロリルトリアゾールオキシド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63150281A JPS63150281A (ja) | 1988-06-22 |
| JPH07107061B2 true JPH07107061B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=17828336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61296041A Expired - Lifetime JPH07107061B2 (ja) | 1986-12-11 | 1986-12-11 | ベンゾチアゾロリルトリアゾールオキシド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4888045A (ja) |
| EP (1) | EP0274066B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07107061B2 (ja) |
| BR (1) | BR8706712A (ja) |
| CA (1) | CA1305155C (ja) |
| DE (1) | DE3784893T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP3064374B2 (ja) * | 1989-10-02 | 2000-07-12 | 住友化学工業株式会社 | ウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| DE112008001613T5 (de) | 2007-06-18 | 2010-05-20 | Cold Power Systems Inc., Calgary | Energieüberführungsmaschine und Verfahren |
| US9435291B2 (en) | 2009-06-16 | 2016-09-06 | Cold Power Systems Inc. | Energy transfer machines |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4075216A (en) * | 1976-10-26 | 1978-02-21 | Monsanto Company | Certain benzothiazolin-2-one derivatives |
| DK156573C (da) * | 1981-06-16 | 1990-01-29 | Sumitomo Chemical Co | 2-(2-fluor-4-halogen-5-substitueret-phenyl)-hydantoinderivater, et herbicidt praeparat indeholdende disse, en fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt under anvendelse af disse samt anvendelse af disse som herbicid |
| AU572896B2 (en) * | 1983-11-09 | 1988-05-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 2-phenylbenzotriazoles |
| US4720297A (en) * | 1985-09-27 | 1988-01-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Benzothiazolones, and their production and use as herbicides |
| ES2037668T3 (es) * | 1986-01-06 | 1993-07-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Un procedimiento para la produccion de compuestos benzotiazolilazolidinas. |
| KR870007162A (ko) * | 1986-01-29 | 1987-08-17 | 니시자와 요시히꼬 | 인다졸 화합물, 및 그의 제조방법과 용도 |
-
1986
- 1986-12-11 JP JP61296041A patent/JPH07107061B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-12-07 EP EP87118080A patent/EP0274066B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-07 DE DE8787118080T patent/DE3784893T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-10 BR BR8706712A patent/BR8706712A/pt unknown
- 1987-12-10 CA CA000554049A patent/CA1305155C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-12-11 US US07/131,742 patent/US4888045A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-06-29 US US07/373,197 patent/US4946961A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-05-09 US US07/520,746 patent/US5079368A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| US4888045A (en) | 1989-12-19 |
| BR8706712A (pt) | 1988-07-19 |
| CA1305155C (en) | 1992-07-14 |
| EP0274066A3 (en) | 1988-10-26 |
| DE3784893T2 (de) | 1993-06-24 |
| JPS63150281A (ja) | 1988-06-22 |
| DE3784893D1 (de) | 1993-04-22 |
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