JPH0660286B2 - 油性ペースト組成物 - Google Patents

油性ペースト組成物

Info

Publication number
JPH0660286B2
JPH0660286B2 JP1035836A JP3583689A JPH0660286B2 JP H0660286 B2 JPH0660286 B2 JP H0660286B2 JP 1035836 A JP1035836 A JP 1035836A JP 3583689 A JP3583689 A JP 3583689A JP H0660286 B2 JPH0660286 B2 JP H0660286B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
units
sio
weight
saturated hydrocarbon
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP1035836A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH02214775A (ja
Inventor
晃司 作田
敏 桑田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP1035836A priority Critical patent/JPH0660286B2/ja
Priority to DE69019022T priority patent/DE69019022T2/de
Priority to EP90301507A priority patent/EP0383540B1/en
Priority to US07/480,004 priority patent/US4970252A/en
Publication of JPH02214775A publication Critical patent/JPH02214775A/ja
Publication of JPH0660286B2 publication Critical patent/JPH0660286B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/895—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups, e.g. vinyl dimethicone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/34—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09G—POLISHING COMPOSITIONS; SKI WAXES
    • C09G1/00—Polishing compositions
    • C09G1/06—Other polishing compositions
    • C09G1/14—Other polishing compositions based on non-waxy substances
    • C09G1/16—Other polishing compositions based on non-waxy substances on natural or synthetic resins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/26—Optical properties
    • A61K2800/262—Transparent; Translucent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、飽和炭化水素油を主成分として成り、透明性
が良好でべたつき感もない油性ペースト組成物、および
それを含有する化粧品材料、艶出し材料に関する。
［従来の技術］ 従来から飽和炭化水素油をペースト化した組成物が多く
の産業分野で使用されているが、この油性ペースト組成
物を製造する際には、飽和炭化水素油に増粘化剤を配合
することが必要である。
この場合の増粘化剤のうち、有機系の増粘化剤として
は、例えば、デキストリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪
酸エステル、Ｄ−ソルビトール−ベンズアルデヒド縮合
物などが使用され、また、無機系の増粘化剤としては、
有機変性鉱物が使用されている。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、上記したような有機系増粘化剤を配合し
て成る油性ペースト組成物は、べたつき感があるため使
用感に劣るという問題がある。また、無機系の増粘化剤
を配合したものは、透明性が失なわれるとともに、滑ら
かさも乏しく使用時にざらつき感があり、更には経時変
化して飽和炭化水素油を分離排出し保存安定性に欠ける
という問題がある。
本発明の目的は、飽和炭化水素油を主成分とする油性ペ
ースト組成物において、発生していた上記の問題を解消
した新規な油性ペースト組成物を提供することにある。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、後述する特定の条件下で得られた３次元
構造を含む重合体から成る重合生成物と飽和炭化水素油
とから、前記目的を達成し得る油性ペースト組成物を開
発するに至った。
すなわち、本発明は、 (イ)下記（Ａ）のオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ンと下記（Ｂ）のオルガノポリシロキサンとを、これら
（Ａ）および（Ｂ）の合計量100重量部に対し、下記
（Ｃ）の飽和炭化水素油および下記（Ｄ）の低粘度シリ
コーン油から選ばれる少なくとも１種10〜1000重量部の
存在下において付加重合させて得られた重合生成物100
重量部、ならびに、 (ロ)下記（Ｃ）の飽和炭化水素油10〜1000重量部を含有
してなる混合物を、剪断力下で混練することによって得
られる油性ペースト組成物を提供するものである。
(A)：HSiO1.5単位、RSiO1.5単位、RHSiO単位、R2SiO単
位、R2HSiO0.5単位及びR3SiO0.5単位からなる群より選
ばれる少なくとも一種（Ｒは、脂肪族不飽和基を除く、
置換もしくは非置換の一価炭化水素基である）で構成さ
れ、分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を平均1.
5個以上含有するオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ン。
(B)：(R1)SiO1.5単位、RSiO1.5単位、(R1)RSiO単位、R2
SiO単位、R2(R1)SiO0.5単位、R3SiO0.5単位からなる群
より選ばれる少なくとも一種（Ｒは前記の通りであり、
R1は脂肪族不飽和基である）で構成され、分子中に、ケ
イ素原子に結合した脂肪族不飽和基を平均で1.5個以上
含有するオルガノポリシロキサン。
(C)：蒸留温度が70〜360℃の範囲にある液状の飽和炭化
水素油。
(D)：25℃における粘度が100cSt以下である低粘度シリ
コーン油。
本発明の油性ペースト組成物は、前記（イ）成分の重合
生成物と、前記（ロ）成分の飽和炭化水素油を必須の成
分として構成される。
まず、重合生成物は、前記（Ａ）および前記（Ｂ）の反
応性オルガノポリシロキサンを、前記（Ｃ）の飽和炭化
水素油および前記（Ｄ）の低粘度シリコーン油から選ば
れる少なくとも１種の存在下において、付加重合せしめ
て得られる重合生成物であって、３次元架橋構造を有す
る重合体と、その内部に包蔵されている前記（Ｃ）、前
記（Ｄ）または両者の混合油とから成る。
この重合生成物の製造に用いられる（Ａ）のオルガノハ
イドロジエンポリシロキサンは、HSiO1.5単位，RSiO1.5
単位，RHSiO単位，R2SiO単位，R2SiO0.5単位及び／又は
R3SiO0.5単位で構成されている。
ここで、上記した各単位におけるＲは、脂肪族不飽和基
を除く置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、例
えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル
基；フェニル、トリル等のアリール基；シクロヘキシル
のようなシクロアルキル基などの一価炭化水素基、なら
びに、これら一価炭化水素基が有する１または２以上の
水素原子が塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子もしく
はシアノ基等によって置換された置換炭化水素基、例え
ば、γ−トリフルオロピロピル基、クロロメチル基など
をあげることができる。
この（Ａ）のオルガノハイドロジエンポリシロキサン
は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでってもよいが、後
述する重合生成物を得るための合成反応を円滑に進める
ためには、直鎖状であることが好ましい。
また、この（Ａ）のオルガノハイドロジエンポリシロキ
サンは、１分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を
平均で1.5個以上、好ましくは２〜５個含有するもので
ある。また、このケイ素原子に結合した水素原子の、前
記オルガノハイドロジエンポリシロキサン分子中におけ
る割合は、ケイ素原子に結合した水素原子および有機基
の合計に対し、通常、0.5〜50モル％、とくに１〜20モ
ル％であることが好ましい。
この（Ａ）に含まれる有機基としては、前記Ｒとして表
現したものが種々可能であるが、好ましくは、メチル基
であり、とくにＲの50モル％以上がメチル基であること
が好ましい。
上記（Ａ）のオルガノハイドロジエンポリシロキサンの
例の代表例なものとしては、次式： [(CH3)3SiO0.5]a[(CH3)2HSiO0.5]b [(CH3)2SiO]c[CH3HSiO]d（ここで、ａおよびｂは、ａ＋
ｂ＝２の関係を満足する0,1または２の整数であり、ｃ
は０〜500の整数、ｄは０〜50の整数である）で示され
るものをあげることができる。
つぎに、（Ｂ）のオルガノポリシロキサンは、(R1)SiO
1.5単位、RSiO1.5単位、、(R1)RSiO単位、R2SiO単位、R
2(R1)SiO0.5単位及び／又はR3SiO0.5単位で構成され、
１分子中に、ケイ素原子に結合した脂肪族不飽和基を平
均で1.5個以上、好ましくは２〜５個含有する脂肪族不
飽和基含有オルガノポリシロキサンである。ここで、脂
肪族不飽和基R1としては、例えば、ビニル基、アリル基
をあげることができるが、一般には、ビニル基であるこ
とが好ましい。
この（Ｂ）のオルガノポリシロキサンとしては、例え
ば、(CH2＝CH)SiO1.5単位，RSiO1.5単位， R(CH2＝CH)SiO単位，R2SiO単位，R2(CH2＝CH)SiO0.5単
位，R3SiO0.5単位（ここで、Ｒは前記したと同じ意味を
有する）等で構成されるものをあげることができる。
（Ｂ）のオルガノポリシロキサンの分子構造は、直鎖
状、分岐状、環状のいずれであってもよいが、重合生成
物の合成反応を円滑に進めるためには、直鎖状であるこ
とが好ましい。
また、脂肪族不飽和基、例えばビニル基の含有量は、ケ
イ素原子に結合した有機基のうち0.5〜50モル％、とく
に１〜20モル％であることが好ましい。この脂肪族不飽
和基以外の有機基の好ましいものは、例えば、メチル基
であり、とくに他の有機基の50モル％以上がメチル基で
あることが好ましい。
上記（Ｂ）のオルガノポリシロキサンの代表的な例とし
ては、次式： [(CH2＝CH)(CH3)2SiO0.5]e[(CH3)3SiO0.5]f [(CH3)2SiO]g[(CH2＝CH)CH3SiO]h（ここで、ｅおよびｆ
は、ｅ＋ｆは＝２を満足する0,1または２の整数であ
り、ｇは０〜500の整数、ｈは０〜50の整数を表わす）
で示されるメチルビニルポリシロキサンをあげることが
できる。これは混合物であってもよい。
上記したように、（Ａ）のオルガノハイドロジエンポリ
シロキサンおよび（Ｂ）のオルガノポリシロキサンのい
ずれにおいても１分子中において、それぞれの反応性基
である水素原子または脂肪族不飽和基のケイ素原子への
結合数は平均で1.5個以上であることが必要であるが、
このいずれか一方でも1.5個未満である場合は、付加重
合により得られた重合体中における３次元架橋構造の形
成が困難となり、その結果、得られた（イ）の重合生成
物の増粘性、ひいては目的とする油性ペースト組成物へ
の増粘効果が不充分になる。
また、これらの反応性基の含有量は（Ａ），（Ｂ）それ
ぞれのポリシロキサンにおいて0.5〜50モル％であるこ
とが好ましい。この含有量が50モル％より多い場合は、
得られる重合体は硬く、（Ｃ）の飽和炭化水素油、
（Ｄ）の低粘度シリコーン油または両者の混合油が３次
元架橋構造の中に包摂されにくくなり、その結果、得ら
れた油性ペースト組成物において上記（Ｃ）ないし
（Ｄ）の油成分の分離排出が起り、その保存安定性は低
下する。逆に、反応性基の含有量が0.5モル％よりも少
ない場合は、３次元架橋構造の形成が不充分となるた
め、目的とする油性ペースト組成物の調製時に、（イ）
成分の重合生成物の（ロ）成分でる（Ｃ）の飽和炭化水
素油への溶解性が高まることになり、その結果、得られ
た油性ペースト組成物に充分な粘性を付加することがで
きなくなる。
更に好ましい態様は、（Ａ）のオルガノハイドロジエン
ポリシロキサンと（Ｂ）のオルガノポリシロキサンの少
なくとも一方の反応性基含有量が20モル％より少ない場
合である。この場合には、付加重合によって得られた重
合体の架橋度が好適な状態となり、油性ペースト組成物
の前記した調製時に、（ロ）成分の（Ｃ）の飽和炭化水
素油による（イ）成分の重合生成物の膨潤が良好に進行
して、得られた油性ペースト組成物における（Ｃ）の飽
和炭化水素油の分離排出は起りにくくなりその保存安定
性が向上する。
つぎに、（Ｃ）の飽和炭化水素油としては、例えば、リ
グロイン、ミネラルスピリット、ケロシン、イソパラフ
ィン等を挙げることができ、その蒸留温度が70〜360℃
（好ましくは、蒸留温度90〜270℃の範囲にあるもので
あり、常温で液状であれば、単一物、混合物を問わず、
特に限定されるものではない。ただし、皮膚に対する刺
激性が少ないことや塗布表面を侵すことがより少ないこ
とから、特にイソパラフィンの使用が好ましい。イソパ
ラフィンとしては、例えば、アイソパーＣ、アイソパー
Ｅ、アイソパーＧ、アイソパーＨ、アイソパーＬ、アイ
ソパーＭ（いずれもエクソン化学（株）製の商品名）、
アイソゾール200、アイソゾール300、アイソゾール400
（いずれも日本石油化学（株）の商品名）、ＩＰソルベ
ント1016、ＩＰソルベント1620、ＩＰソルベント2028、
ＩＰソルベント2835（いずれも出光石油化学（株）製の
商品名）、マルガゾールＲ（丸善石油化学（株）製の商
品名）などをあげることができる。
蒸留温度が70℃よりも低いものは、皮膚に対する刺激性
が特に強く、肌荒れ等の問題が生じ、また360℃より高
いものは、揮発性が低いために油分が残留し、べたつき
感が感じられるようになるので、それぞれ本発明に適し
ない。
（Ｄ）の低粘度シリコーン油としては、25℃における粘
度が100cSt以下のものであれば、特に限定されず使用す
ることができる。好ましくは、50cSt以下のものであ
る。この粘度が100cStより高いものは、得られる油性ペ
ースト組成物にべたつき感が感じられるようになる。
（Ｄ）の低粘度シリコーン油としては、具体的には、低
重合度で直鎖状または分岐状のメチルポリシロキサン、
メチルフェニルポリシロキサン、エチルポリシロキサ
ン、エチルメチルポリシロキサン、エチルフェニルポリ
シロキサン、環状のオクタメチルシクロテトラシロキサ
ン、デカメチルシクロペンタシロキサン等があげられ、
必要に応じてこれらの１種または２種以上が適宜選択し
て用いられる。なかでも、とくにメチルポリシロキサ
ン、メチルフェニルポリシロキサン、環状ジメチルポリ
シロキサンは好適である。
本発明の油性ペースト組成物における（イ）成分の重合
生成物の製造は、（Ｃ）の飽和炭化水素油および（Ｄ）
の低粘度シリコーン油から選ばれる少なくとも１種の共
存下で、（Ａ）のオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ンと（Ｂ）のポリシロキサンとを付加重合せしめること
により行なわれるが、その場合、（Ｃ）の飽和炭化水素
油、（Ｄ）の低粘度シリコーン油または両者の混合油の
割合は、（Ａ）のオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ンと（Ｂ）のオルガノポリシロキサンの合計量100重量
部に対し、10〜1000重量部、好ましくは20〜500重量部
の範囲に設定される。
この割合が１０重量部より少ない場合は、その共存効果
が小さくなり得られた重合体の増粘性は低下し、また、
（ロ）成分の（Ｃ）の飽和炭化水素油との剪断力下にお
ける混練時に、得られた油性ペースト組成物の透明性が
失なわれるためである。また、その割合が1000重量部を
超える場合は、（Ａ）のオルガノハイドロジエンポリシ
ロキサンと（Ｂ）のオルガノポリシロキサンとの反応率
が低下して充分な増粘性を有する重合生成物が得られな
いからである。
（Ｃ）の飽和炭化水素油、（Ｄ）の低粘度シリコーン油
または両者の混合油を上記反応時に共存させることによ
り、得られた重合生成物を配合して成る目的の油性ペー
スト組成物は、透明性に優れ、均一で滑らかなペースト
状またはグリース状になるが、更に上記油性分の共存
は、これら油成分が重合生成物合成時における希釈剤と
しての役割を果し、（Ａ）のオルガノハイドロジエンポ
リシロキサンと（Ｂ）のオルガノポリシロキサンが付加
重合するときに、充分な３次元架橋構造を保持しながら
重合反応を進行せしめるという効果にも寄与する。この
ようにして得られた重合生成物に、更に（Ｃ）の飽和炭
化水素油を配合して、剪断力下で混練すると、この配合
された（Ｃ）の飽和炭化水素油は、容易に、重合生成物
の３次元架橋構造の内部空間に侵入し、前記重合生成物
を膨潤せしめるため、透明性に優れ、均一で滑らかな油
性ペースト組成物を得ることができるのである。
付加重合に供される（Ａ）のオルガノハイドロジエンポ
リシロキサンと（Ｂ）のオルガノポリシロキンとの割合
は、（Ａ）が有するケイ素原子に結合した水素原子／
（Ｂ）が有するケイ素原子に結合した脂肪族不飽和基で
示されるモル比が、1/3〜3/1の範囲にあることが好まし
く、とくに1/2〜2/1の範囲にあることが好ましい。この
モル比が大きすぎても、また小さすぎても得られた重合
体には、未反応成分（ケイ素原子に結合した水素原子ま
たは脂肪族不飽和基）が残存するため、最終的に得られ
る油性ペースト組成物の保存性が損なわれる。
付加重合は、メタノール、エタノール、２−プロパノー
ル、ブタノール等の脂肪族アルコール；ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素；ｎ−ヘキタン、ｎ
−ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭
化水素；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
トリクロロエタン、トリクロロエチレン、フッ素塩化炭
化水素等のハロゲン化炭化水素のような有機溶媒に可溶
性の白金族金属系触媒、例えば、白金化合物（例えば、
塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸−
ビニルシロキサン錯体など）、同じく前記有機溶媒に可
溶性のパラジウム化合物またはロジウム化合物の触媒の
存在下で、室温または約50〜150℃の加温下において進
めればよい。
これら触媒のうち、とくに好ましいものは、塩化白金
酸；米国特許第3,159,601号、同第3,159,662号、同第3,
775,452号明細書などに記載されているハイドロシリレ
ーション反応に用いられる白金化合物、（例えば、Pt(P
Ph3)3)などがあげられる。これらのうち、例えば、ビニ
ルシロキサンと白金化合物との錯体、更にこれをアルコ
ール変性化したものが好適である。そのなかでもとく
に、特公昭33−9969号公報に記載の塩化白金酸、または
ビニルシロキサンと塩化白金酸との錯体は好ましいもの
である。
付加重合の具体的操作は、例えば、（Ａ）のオルガノハ
イドロジエンポリシロキサン、（Ｂ）のオルガノポリシ
ロキサン、（Ｃ）の飽和炭化水素油、（Ｄ）の低粘度シ
リコーン油または両者の混合油のそれぞれの所定量を配
合し、更にここに触媒を添加し、適当な温度で攪拌すれ
ばよい。このことによって容易に、（Ｃ）の飽和炭化水
素油に対して不溶であるがしかしこれによって膨潤する
性質を備えた重合体であってその３次元架橋構造の内部
に前記（Ｃ）の飽和炭化水素油、（Ｄ）の低粘度シリコ
ーン油または両者の混合油が包摂された状態にある重合
生成物を合成することができる。
本発明の油性ペースト組成物は、例えば、上記のように
して製造された重合生成物100重量部に対し、（Ｃ）の
飽和炭化水素油10〜1000重量部、好ましくは20〜500重
量部を、剪断力下で混練することによって製造される。
この場合、（Ｃ）の飽和炭化水素油の量が10重量部未満
であると、得られた組成物は均一なペースト状またはグ
リース状にならず、また1000重量部を超えると、充分な
増粘性を有する組成物が得られず、同様に良好なペース
ト状またはグリース状にならない。
この混練は剪断力下で行なわれることが必要で、この場
合の剪断力を付与する装置としては、３本ロールミル，
２本ロールミル，コロイドミル，ガウリンホモジナイザ
ーなどを使用できるが、これらのうちでも３本ロールミ
ルを用いることが好ましい。剪断力下で混練することに
より、重合生成物は（Ｃ）の飽和炭化水素油によって均
一に膨潤し易い。換言すれば、剪断力下での混練によっ
て、（イ）成分である重合生成物と（ロ）成分である
（Ｃ）の飽和炭化水素油との均一化が可能となり、その
結果、飽和炭化水素油を主成分としているにもかかわら
ず、比較的高粘度で、均一で、外観が滑らかなペースト
状またはグリース状の組成物を容易に得ることができる
のである。
この剪断力を加えないかまたは剪断力が不充分である混
練の場合には、重合生成物と（Ｃ）の飽和炭化水素油は
分離した状態のままで存在し、その結果、得られた組成
物は不均一であり、それ自体が低粘度であって充分な増
粘性は付与されない。更には、膨潤が不充分な重合生成
物が残存するため、得られた組成物はざらついた感触に
なり、外観も滑らかではなくなる。
［実施例］ 以下に、本発明の組成物につき実施例をあげて更に詳細
に説明する。なお、これら実施例は本発明を何ら限定す
るものではない。
実施例中の粘度は25℃における値を示し、また粘度はJI
SK2220に準じて測定した値である。
実施例１ 内容積約５のプラネタリーミキサーで、トリメチルシ
リル末端封鎖ジメチルハイドロジエンポリシロキサン
（平均分子量2280、Si-H3.1モル％）900ｇ、ジメチルビ
ニルシリル末端封鎖ジメチルポリシロキサン（平均分子
量930、ビニル基含有量7.7モル％）396ｇ、およびジメ
チルポリシロキサン（粘度６cSt）864gを攪拌混合し
た。得られた混合溶液に、塩化白金酸の２％イソプロパ
ノール溶液0.5ｇを添加し、70〜80℃で２時間の撹拌を
続けた。白色で柔軟性を備えた粉体が重合生成物として
得られた。
この重合生成物100重量部と、飽和炭化水素油である
“アイソパーＧ”（蒸留温度158〜177℃、エクソン化学
（株）製）400重量部とを分散混合したのち、得られた
混合物を３本ロールミルを用いて剪断力下で混練して重
合生成物を膨潤せしめた。外観は無色透明で、粘度が17
000cPの油性ペースト組成物が得られた。
比較例１ 比較のために、上記の重合生成物100重量部と“アイソ
パーＧ”400重量部の混合物を、室温下において、３本
ロールミルに代えてプラネタリーミキサーで２時間撹拌
した。しかし、重合生成物は充分に膨潤せず混合物は２
層分離を起してしまい、均一で感触がなめらかなペース
ト状組成物は得られなかった。
このように、実施例１では、３本ロールミルを用いて充
分な剪断力を加えることにより、重合生成物は飽和炭化
水素油で均一に膨潤し、増粘性は高く、なめらかな感触
を有するペースト状組成物が得られたが、剪断力を加え
ない比較例１の場合にはそのようなペースト状組成物は
得られなかった。
比較例２ プラネタリーミキサーへの仕込み物質を、トリメチルシ
リル末端封鎖ジメチルハイドロジエンポリシロキサン
（平均分子量2280、Si-H3.1モル％）1400ｇ、ジメチル
ビニルシリル末端封鎖ジメチルポリシロキサン（平均分
子量930、ビニル基含有量7.7モル％）616ｇ、および塩
化白金酸の２％イソプロパノール溶液1.0ｇとしたこと
を除いては、実施例１の場合と同様にして重合生成物を
得た。
この重合生成物100重量部と“アイソパーＧ”400重量部
を、実施例１の場合と同様にして剪断力下で混練し、油
性ペースト組成物を得た。しかし、この組成物は、外観
が白濁しており、その粘度は2000cPであった。
このように、重合生成物の製造時に、実施例１で用いた
ような低粘度のジメチルポリシロキサン（粘度６cSt）
を共存させない場合には、得られた油性ペースト組成物
は外観が白濁しており、また増粘性の乏しい組成物にな
ってしまうのである。
実施例２ 仕込材料として、トリメチルシリル末端封鎖ジメチルハ
イドロジエンポリシロキサン（平均分子量2870、Si-H2.
5モル％）320ｇ、ジメチルビニルシリル末端封鎖ジメチ
ルポリシロキサン（平均分子量5000、ビニル基含有量1.
5モル％）616ｇ、飽和炭化水素油（蒸留温度206〜257
℃、日本石油化学（株）製の“アイソゾール400”）936
ｇを配合し、ここに塩化白金酸の２％イソプロパノール
溶液0.5ｇを添加した以外は、実施例１と同様にして重
合生成物を得た。
この重合生成物100重量部と、上記した“アイソゾール4
00”300重量部とを配合したことを除いては、実施例１
と同様にして油性ペースト組成物を得た。この油性ペー
スト組成物は、外観が無色透明であり、その粘度は1800
0cPであった。
実施例３ 仕込材料として、ジメチルハイドロジエンシリル末端封
鎖ジメチルポリシロキサン（平均分子量2280、Si-H3.1
モル％）150ｇ、トリメチルシリル末端封鎖ジメチルビ
ニルポリシロキサン（平均分子量10800、ビニル基含有
量0.7モル％）786ｇ、およびジメチルポリシロキサン
（粘度６cSt）1404ｇを配合し、ここに塩化白金酸の２
％イソプロパノール溶液0.5ｇを添加した以外は、実施
例１と同様にして重合生成物を得た。
この重合生成物100重量部と、飽和炭化水素油として
“ＩＰソルベント1620”（蒸留温度166〜202℃、出光石
油化学（株）製）300重量部とを配合した以外は実施例
１と同様にして油性ペースト組成物を得た。
この油性ペースト組成物は、外観が無色透明で、グリー
ス状であり、未混和稠度390、混和稠度395であった。ま
た、その可視光の透過率を測定したところ、340〜700nm
の波長領域に亘り９０％以上の値であった。
実施例４ 仕込材料として、トリメチルシリル末端封鎖ジメチルハ
イドロジエンポリシロキサン（平均分子量2280、Si-H3.
1モル％）140ｇ、ジメチルビニルシリル末端封鎖ジメチ
ルポリシロキサン（平均分子量5000、ビニル基含有量1.
5モル％）340ｇ、およびオクタメチルシクロテトラシロ
キサン（粘度2.3cSt）1918gを配合し、ここに塩化白金
酸の２％イソプロパノール溶液0.3ｇを添加した以外
は、実施例１と同様にして重合生成物を得た。
この重合生成物100重量部に、飽和炭化水素油として、
“マルカゾールＲ”（蒸留温度178.5〜181.0℃、丸善石
油化学（株）製）100重量部および“アイソパーＨ”
（蒸留温度174〜189℃、エクソン化学（株）製）200重
量部を配合した以外は、実施例１と同様にして油性ペー
スト組成物を得た。
この組成物は、外観が無色透明であり、またその粘度は
16000cPtであった。また150℃、30分の加熱減量は95％
を示し、極めて少量のシリコーン重合体で安定な油性ペ
ースト組成物を得ることができることが判明した。
実施例５ 仕込材料として、トリメチルシリル末端封鎖ジメチルハ
イドロジエンポリシロキサン（平均分子量2280、Si-H3.
1モル％）200ｇ、ジメチルビニルシリル末端封鎖ジメチ
ルポリシロキサン（平均分子量5000、ビニル基含有量1.
5モル％）485ｇ、飽和炭化水素油（蒸留温度207〜257℃
の“アイソパーＭ”、エクソン化学（株）製）514ｇ、
およびフェニルトリストリメチルシロキシシラン（粘度
40cSt）514ｇを配合し、ここに塩化白金酸の２％イソプ
ロパノール溶液0.5ｇを添加した以外は、実施例１と同
様にして重合生成物を得た。
この重合生成物100重量部と上記した“アイソパーＭ”3
00重量部とを配合した以外は、実施例１と同様にして油
性ペースト組成物を得た。この油性ペースト組成物は、
外観がなめらかで伸展性に富み、粘度50000cPであっ
た。
実施例６ 仕込材料として、ジメチルハイドロジエンシリル末端封
鎖ジメチルポリシロキサン（平均分子量2870、Si-H2.5
モル％）320ｇ、トリメチルシシル末端封鎖ジメチルビ
ニルポリシロキサン（平均分子量5000、ビニル基含有量
1.5モル％）616ｇ、およびメチルトリストリメチルシロ
キシシラン（粘度1.6cSt）1405ｇを配合し、ここに塩化
白金酸の２％イソプロパノール溶液0.5ｇを添加した以
外は、実施例１と同様にして重合生成物を得た。この重
合生成物と飽和炭化水素油（蒸留温度170〜189℃の“ア
イソゾール300”、日本石油化学（株）製）300重量部と
を配合した以外は、実施例１と同様にして油性ペースト
組成物を得た。
この組成物は、外観が無色透明で、粘度が150000cPであ
った。
実施例７ 仕込材料として、トリメチルシリル末端封鎖ジメチルハ
イドロジエンポリシロキサン（平均分子量11200、Si-H1
8.4モル％）30ｇ、ジメチルビニルシリル末端封鎖ジメ
チルポリシロキサン（平均分子量14200、ビニル基含有
量0.52モル％）1140ｇ、飽和炭化水素油（蒸留温度213
〜262℃の“ＩＰソルベント2028”出光石油化学（株）
製）585ｇ、およびオキタメチルトリシロキサン（粘度
1.0cSt）585ｇを配合し、ここに塩化白金酸の２％イソ
プロパノール溶液0.5ｇを添加した以外は、実施例１と
同様にして重合生成物を得た。
この重合生成物100重量部と上記した“ＩＰソルベント2
028”200重量部とを配合した以外は、実施例１と同様に
して油性ペースト組成物を得た。この組成物は、外観が
無色透明、粘度が20000cPであった。
［発明の効果］ 以上の説明で明らかなように、本発明の油性ペースト組
成物は、飽和炭化水素油を主成分としているにもかかわ
らず、その構成成分が膨潤して均一化しているため、感
触がなめらかでべたつき感がなく、しかも透明性に優れ
ているペースト状またはグリース状の組成物である。
この組成物は、それ自体、又は配合用材料として広い用
途が可能である。すなわち、安全性、さっぱり感にも優
れているため、化粧用、医療用等の用途上適している。
また、透明性に優れていることは、化粧品原料としての
顔料の使用に何ら制限を受けることがない。とくに、飽
和炭化水素油として揮発性の高いものを用いると、得ら
れた組成物の増粘性は一層向上するため、揮発成分の極
めて少ない油性ペースト組成物が得られ、化粧品用また
は医療品用材料として極めて有用である。
また、この組成物は伸展性が良好であるため、自動車や
家具などの艶出し材料の基材として用いたとき、極めて
優れた使用感を味うことができて有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｇ 1/12 7188−4Ｈ

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】(イ)下記（Ａ）のオルガノハイドロジエン
    ポリシロキサンと下記（Ｂ）のオルガノポリシロキサン
    とを、これら（Ａ）および（Ｂ）の合計量100重量部に
    対し、下記（Ｃ）の飽和炭化水素油および下記（Ｄ）の
    低粘度シリコーン油から選ばれる少なくとも１種10〜10
    00重量部の存在下において付加重合させて得られた重合
    生成物100重量部、 ならびに、 (ロ)下記（Ｃ）の飽和炭化水素油10〜1000重量部 を含有してなる混合物を、剪断力下で混練することによ
    って得られる油性ペースト組成物。 (A)：HSiO1.5単位、RSiO1.5単位、RHSiO単位、R2SiO単
    位、R2HSiO0.5単位及びR3SiO0.5単位からなる群より選
    ばれる少なくとも一種（Ｒは、脂肪族不飽和基を除く、
    置換もしくは非置換の一価炭化水素基である）で構成さ
    れ、分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を平均で
    1.5個以上含有するオルガノハイドロジエンポリシロキ
    サン。 (B)：(R1)SiO1.5単位、RSiO1.5単位、(R1)RSiO単位、R2
    SiO単位、R2(R1)SiO0.5単位、R3SiO0.5単位からなる群
    より選ばれる少なくとも一種（Ｒは前記の通りであり、
    R1は脂肪族不飽和基である）で構成され、分子中に、ケ
    イ素原子に結合した脂肪族不飽和基を平均で1.5個以上
    含有するオルガノポリシロキサン。 (C)：蒸留温度が70〜360℃の範囲にある液状の飽和炭化
    水素油。 (D)：25℃における粘度が100cSt以下である低粘度シリ
    コーン油。
  2. 【請求項２】請求項１記載の油性ペースト組成物を含有
    して成る化粧品材料。
  3. 【請求項３】請求項１記載の油性ペースト組成物を含有
    して成る艶出し材料。
JP1035836A 1989-02-15 1989-02-15 油性ペースト組成物 Expired - Lifetime JPH0660286B2 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1035836A JPH0660286B2 (ja) 1989-02-15 1989-02-15 油性ペースト組成物
DE69019022T DE69019022T2 (de) 1989-02-15 1990-02-13 Ölige Pasten-Zusammensetzung.
EP90301507A EP0383540B1 (en) 1989-02-15 1990-02-13 Oily paste composition
US07/480,004 US4970252A (en) 1989-02-15 1990-02-14 Oily paste composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1035836A JPH0660286B2 (ja) 1989-02-15 1989-02-15 油性ペースト組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02214775A JPH02214775A (ja) 1990-08-27
JPH0660286B2 true JPH0660286B2 (ja) 1994-08-10

Family

ID=12453060

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1035836A Expired - Lifetime JPH0660286B2 (ja) 1989-02-15 1989-02-15 油性ペースト組成物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4970252A (ja)
EP (1) EP0383540B1 (ja)
JP (1) JPH0660286B2 (ja)
DE (1) DE69019022T2 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2100591A2 (en) 2008-03-13 2009-09-16 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Cosmetic comprising a silicone polymer with a benzotriazol residue
WO2017130257A1 (ja) 2016-01-29 2017-08-03 信越化学工業株式会社 シロキサン骨格を有する吸水性樹脂およびこれを含む化粧料
EP3292858A1 (en) 2016-09-13 2018-03-14 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Cosmetic and method for manufacturing the same
WO2019093019A1 (ja) 2017-11-13 2019-05-16 信越化学工業株式会社 化粧料
EP3527592A1 (en) 2018-02-09 2019-08-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. (meth)acrylic silicone graft copolymer and a method for preparing the same
US11160749B2 (en) 2017-04-10 2021-11-02 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Cosmetic
US11351107B2 (en) 2016-04-28 2022-06-07 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Emulsified cosmetic

Families Citing this family (168)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3541390B2 (ja) * 1991-02-22 2004-07-07 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 グリース状シリコーン組成物およびその製造方法
JPH05262987A (ja) * 1992-03-18 1993-10-12 Shin Etsu Chem Co Ltd 含水性シリコーン組成物及びその製造方法並びに化粧料
US5919437A (en) * 1996-05-24 1999-07-06 Colgate-Palmolive Company Cosmetic cream composition containing silicone gel material
US5922308A (en) * 1996-06-28 1999-07-13 Chesebrough-Pond's Usa Co., Underarm compositions
US5760116A (en) * 1996-09-05 1998-06-02 General Electric Company Elastomer gels containing volatile, low molecular weight silicones
US6271295B1 (en) 1996-09-05 2001-08-07 General Electric Company Emulsions of silicones with non-aqueous hydroxylic solvents
US5998542A (en) * 1997-12-12 1999-12-07 General Electric Company Processing of an elastomer dispersion
US5929162A (en) * 1997-12-12 1999-07-27 General Electric Company Elastomer dispersion having a unique particle size distribution
US6423322B1 (en) 1999-05-22 2002-07-23 Wacker Silicones Corporation Organopolysiloxane gels for use in cosmetics
TWI246427B (en) * 1999-08-30 2006-01-01 Kanebo Cosmetics Inc Cosmetics containing organopolysiloxane
US6365670B1 (en) 2000-03-10 2002-04-02 Wacker Silicones Corporation Organopolysiloxane gels for use in cosmetics
JP2003528198A (ja) 2000-03-16 2003-09-24 クロムプトン コーポレイション シリコーンアミノ−エポキシ架橋性システム
US6444745B1 (en) 2000-06-12 2002-09-03 General Electric Company Silicone polymer network compositions
AU2001271929A1 (en) 2000-07-10 2002-01-21 The Procter And Gamble Company Transfer-resistant makeup removing compositions
US6475500B2 (en) 2000-07-10 2002-11-05 The Procter & Gamble Company Anhydrous cosmetic compositions
EP1299069B1 (en) 2000-07-10 2005-12-07 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions
FR2819185A1 (fr) * 2001-01-08 2002-07-12 Oreal Composition cosmetique de texture pateuse a pulverulente et son utilisation en cosmetique
US6538061B2 (en) 2001-05-16 2003-03-25 General Electric Company Cosmetic compositions using polyether siloxane copolymer network compositions
US6531540B1 (en) 2001-05-16 2003-03-11 General Electric Company Polyether siloxane copolymer network compositions
GB0125778D0 (en) 2001-10-26 2001-12-19 Procter & Gamble Silicone elastomer emulsion cosmetic composition comprising colorant inclusive internal phase
US20030095935A1 (en) * 2001-11-16 2003-05-22 General Electric Company Transfer resistant cosmetic compositions comprising silicone gels
US20050169950A1 (en) * 2002-01-08 2005-08-04 Marie-Laure Delacour Solid cosmetic composition comprising fibers
US20030190336A1 (en) * 2002-03-18 2003-10-09 Adams Christine Helga Personal care compositions comprising solid particles enterapped in a gel network
US6936686B2 (en) * 2002-12-11 2005-08-30 Nutech Corporation Cross-linked silicone gels; products containing the same; and methods of manufacture thereof
US20040175347A1 (en) * 2003-03-04 2004-09-09 The Procter & Gamble Company Regulation of mammalian keratinous tissue using hexamidine compositions
US8734421B2 (en) 2003-06-30 2014-05-27 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods of treating pores on the skin with electricity
KR100782890B1 (ko) * 2003-10-03 2007-12-06 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 국소 조성물
US20050175562A1 (en) * 2004-01-05 2005-08-11 Anke Hadasch Skin makeup composition
US7531497B2 (en) * 2004-10-08 2009-05-12 The Procter & Gamble Company Personal care composition containing a cleansing phase and a benefit phase
FR2880802B1 (fr) * 2005-01-14 2008-12-19 Sederma Soc Par Actions Simpli Composition cosmetique ou dermopharmaceutique contenant un extrait d'euglene
US8147853B2 (en) 2005-02-15 2012-04-03 The Procter & Gamble Company Personal care compositions containing hydrophobically modified non-platelet particles
EP1853354B1 (en) * 2005-03-04 2010-12-29 The Procter & Gamble Company Rinse-off or wipe-off skin cleansing compositions
US20110123579A1 (en) * 2005-05-12 2011-05-26 Fatemeh Mohammadi Cosmetic Composition For Diminishing The Appearance Of Lines And Pores
FR2885522B1 (fr) * 2005-05-13 2020-01-10 Sederma Composition cosmetique ou dermopharmaceutique contenant de la teprenone
US20070009457A1 (en) * 2005-07-08 2007-01-11 The Procter & Gamble Company Lipophilic personal care composition
AU2006267870A1 (en) * 2005-07-08 2007-01-18 The Procter & Gamble Company Lipophilic personal care composition
FR2890310B1 (fr) * 2005-09-06 2009-04-03 Sederma Soc Par Actions Simpli Utilisation des protoberberines comme agents regulant l'activite de l'unite pilosebacee
JP4452744B2 (ja) * 2005-09-09 2010-04-21 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 複数の層を含む固体スキンケア組成物
CN101080252B (zh) * 2005-09-09 2010-10-13 宝洁公司 包含基于油包水乳液的多层的固体护肤组合物
EP1928399A1 (en) 2005-09-26 2008-06-11 L'Oréal Composition and process for treating keratinous substrates with at least two immiscible cosmetic compositions
US20070196292A1 (en) * 2005-11-30 2007-08-23 Robinson Larry R Personal care composition comprising dehydroacetate salts
US20070128137A1 (en) * 2005-12-02 2007-06-07 Naohisa Yoshimi Water in oil emulsion compositions containing siloxane elastomers
US20070134173A1 (en) * 2005-12-09 2007-06-14 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
WO2007093839A1 (en) * 2006-02-16 2007-08-23 Sederma New polypeptides kxk and their use
US7407666B2 (en) * 2006-02-23 2008-08-05 Siltech Llc Linear silicone resins in personal care applications
EP1998746A2 (en) * 2006-03-06 2008-12-10 The Procter & Gamble Lipophilic personal care composition
JP5199231B2 (ja) * 2006-03-21 2013-05-15 ダウ・コーニング・コーポレイション シリコーンポリエーテルエラストマーゲル
FR2900573B1 (fr) * 2006-05-05 2014-05-16 Sederma Sa Nouvelles compositions cosmetiques renfermant au moins un peptide contenant au moins un cycle aromatique bloque
FR2904549B1 (fr) * 2006-08-03 2012-12-14 Sederma Sa Composition comprenant de la sarsasapogenine
WO2008038226A2 (en) 2006-09-28 2008-04-03 The Procter & Gamble Company Concealer composition comprising titanium dioxide coated pigment and metal soap coated pigment
JP2010503726A (ja) * 2006-09-28 2010-02-04 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 固形粉末組成物
WO2008038225A2 (en) * 2006-09-28 2008-04-03 The Procter & Gamble Company Cosmetic product
FR2907678B1 (fr) 2006-10-25 2012-10-26 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un copolymere bloc polysiloxane/polyuree
KR101224671B1 (ko) * 2006-12-12 2013-01-21 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 다중 에멀젼 조성물
JP4782025B2 (ja) 2007-01-19 2011-09-28 信越化学工業株式会社 シリコーン共重合体およびそれを含有する化粧料
US8469621B2 (en) 2007-02-27 2013-06-25 The Procter & Gamble Company Personal care product having a solid personal care composition within a structure maintaining dispenser
JP2008115358A (ja) 2007-06-18 2008-05-22 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノポリシロキサン及びその製法ならびに該オルガノポリシロキサンを含む化粧料組成物
CN101686901B (zh) * 2007-06-29 2012-07-25 陶氏康宁公司 具有聚亚烷氧基交联的硅氧烷弹性体的硅氧烷-有机凝胶
FR2918562B1 (fr) 2007-07-13 2009-10-16 Oreal Composition cosmetique anhydre comprenant un copolymere silicone adhesif sensible a la pression, une silicone volatile et une silicone fluide particuliere
US8344024B2 (en) * 2007-07-31 2013-01-01 Elc Management Llc Anhydrous cosmetic compositions containing resveratrol derivatives
US20090035236A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Maes Daniel H Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And An Oil Phase Structuring Agent
US20090035240A1 (en) * 2007-07-31 2009-02-05 Maes Daniel H Aqueous Based Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And An Aqueous Phase Structuring Agent
US9295621B2 (en) * 2007-07-31 2016-03-29 Elc Management Llc Emulsion cosmetic compositions containing resveratrol derivatives and silicone surfactant
EP2185128B1 (en) 2007-07-31 2018-08-08 ELC Management LLC Cosmetic compositions containing resveratrol derivatives
US8080583B2 (en) 2007-07-31 2011-12-20 Elc Management Llc Emulsion cosmetic compositions containing resveratrol derivatives and linear or branched silicone
US8193155B2 (en) 2009-02-09 2012-06-05 Elc Management, Llc Method and compositions for treating skin
WO2009023620A2 (en) * 2007-08-15 2009-02-19 Elc Management Llc Compositions with perfluorinated ingredients
CN101854903B (zh) * 2007-09-08 2012-07-04 Elc管理有限责任公司 阿魏酸白藜芦醇酯化合物、包含该化合物的组合物及其使用方法
US9072717B2 (en) 2007-09-18 2015-07-07 Elc Management Llc Cosmetic compositions containing alpha glucosidase inhibitors and methods of use
US20090092566A1 (en) * 2007-10-09 2009-04-09 Lentini Peter J Self-tanning cosmetic compositions and methods
FR2924939B1 (fr) 2007-12-13 2010-02-26 Oreal Procede de coloration des cheveux a partir d'une composition comprenant un polymere filmogene hydrophobe, un pigment et un solvant volatil
AU2008343599B2 (en) * 2007-12-19 2013-04-11 Elc Management Llc Compositions and methods for treating skin with extract from trametes
WO2009082511A1 (en) 2007-12-20 2009-07-02 Elc Management Llc Methods and compositions for treating skin
US9687517B2 (en) 2007-12-20 2017-06-27 Elc Management Llc Methods and compositions for treating skin
US20090196942A1 (en) * 2008-02-01 2009-08-06 Goyarts Earl C Topical compositions containing citrus jabara extract
EP2313074A4 (en) * 2008-06-30 2015-04-15 Elc Man Llc TOPICAL COMPOSITIONS CONTAINING ISONICOTINAMIDE
US20100129305A1 (en) * 2008-11-21 2010-05-27 Lee Wilson A Compositions Containing Extracts From Radish
FR2938759B1 (fr) 2008-11-24 2012-10-12 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un polymere supramoleculaire a base de polyalcene un pigment et un solvant volatil
CN102223874B (zh) * 2008-11-24 2014-12-31 宝洁公司 化妆品组合物
FR2939799B1 (fr) 2008-12-11 2011-03-11 Sederma Sa Composition cosmetique comprenant des oligoglucuronanes acetyles.
FR2941231B1 (fr) 2009-01-16 2016-04-01 Sederma Sa Nouveaux peptides, compositions les comprenant et utilisations cosmetiques et dermo-pharmaceutiques.
FR2941232B1 (fr) 2009-01-16 2014-08-08 Sederma Sa Nouveaux peptides, compositions les comprenant et utilisations cosmetiques et dermo-pharmaceutiques.
EP2382231A2 (en) 2009-01-16 2011-11-02 Sederma New compounds, in particular peptides, compositions comprising them and cosmetic and dermopharmaceutical uses
JP5245902B2 (ja) * 2009-02-20 2013-07-24 信越化学工業株式会社 微粉末状又はペースト状の重合生成物の製造方法
US20100233301A1 (en) * 2009-03-11 2010-09-16 Jing Cheng Topical compositions comprising fermented extracts of traditional chinese medicinal (tcm) ingredients, and methods of making and using same
US20120089232A1 (en) 2009-03-27 2012-04-12 Jennifer Hagyoung Kang Choi Medical devices with galvanic particulates
FR2944435B1 (fr) 2009-04-17 2011-05-27 Sederma Sa Composition cosmetique comprenant de l'oridonine
FR2944701B1 (fr) 2009-04-28 2012-11-16 Oreal Composition coloree.
US8765156B2 (en) * 2009-05-04 2014-07-01 Elc Management Llc Topical compositions comprising inorganic particulates and an alkoxylated diphenylacrylate compound
US9095543B2 (en) 2009-05-04 2015-08-04 Elc Management Llc Cosmetic compositions comprising cyanodiphenylacrylates
FR2945939B1 (fr) 2009-05-26 2011-07-15 Sederma Sa Utilisation cosmetique du dipeptide tyr-arg pour lutter contre le relachement cutane.
WO2010146147A2 (en) 2009-06-18 2010-12-23 L'oreal Composition for treating keratin fibres comprising a block copolymer, a siloxane resin and a volatile solvent
FR2946873A1 (fr) 2009-06-18 2010-12-24 Oreal Composition de traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere supramoleculaire a base de polyalcene et un polymere sequence et un solvant volatil.
FR2948875B1 (fr) 2009-08-10 2011-09-02 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere silicone particulier, un solvant volatil et des particules metalliques
FR2949053B1 (fr) 2009-08-13 2011-11-04 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere silicone particulier et un ou plusieurs alcanes lineaires volatils liquides
JP5532845B2 (ja) 2009-11-18 2014-06-25 信越化学工業株式会社 化粧料
JP5581662B2 (ja) 2009-11-18 2014-09-03 信越化学工業株式会社 化粧料
US8992897B2 (en) 2010-01-06 2015-03-31 Elc Management Llc Skin lightening compositions
US8722026B2 (en) 2010-01-06 2014-05-13 Elc Management, Llc Skin lightening compositions
US9585823B2 (en) 2010-01-07 2017-03-07 The Gillette Company Personal care compositions comprising a multi-active system for down regulating cytokines irritation
CA2786792C (en) 2010-01-19 2017-01-03 Elc Management Llc Composite particles, compositions and methods
US20110212042A1 (en) 2010-03-01 2011-09-01 Prithwiraj Maitra Skin care composition having desirable bulk color
US8465731B2 (en) * 2010-03-12 2013-06-18 Elc Management, Llc Probiotic color cosmetic compositions and methods
FR2958540B1 (fr) 2010-04-12 2012-05-04 Oreal Procede de coloration mettant en oeuvre des silicones adhesives sensibles a la pression avec une etape de pre-traitement
US20120035557A1 (en) 2010-07-16 2012-02-09 Timothy Woodrow Coffindaffer Personal Care Compositions Comprising A Multi-Active System For Down Regulating Cytokines Irritation
US10150582B2 (en) * 2010-07-27 2018-12-11 Noxell Corporation Method of making compositions comprising multiple layers
US9205284B2 (en) 2010-08-09 2015-12-08 Allele Biotechnology & Pharmaceuticals, Inc. Light-absorbing compositions and methods of use
US9737472B2 (en) 2010-08-09 2017-08-22 Allele Biotechnology & Pharmaceuticals, Inc. Light-absorbing compositions and methods of use
US10842728B2 (en) 2010-08-09 2020-11-24 Allele Biotechnology & Pharmaceuticals, Inc. Light-absorbing compositions and methods of use
JP2013542995A (ja) 2010-11-18 2013-11-28 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー Ｎ−アシルアミノ酸化合物及びヘキシルデカノールをベースにした化粧品組成物
FR2970413B1 (fr) 2011-01-17 2013-01-11 Oreal Composition cosmetique anhydre comprenant un elastomere de silicone reticule et un alcane lineaire volatil
EP2667853A4 (en) 2011-01-25 2014-08-20 Procter & Gamble LIPOSOME AND BODY HYGIENE COMPOSITION CONTAINING SAME
JP2012162700A (ja) * 2011-02-09 2012-08-30 Shin-Etsu Chemical Co Ltd ペースト状組成物及びこれを含有する化粧料
US20120230930A1 (en) 2011-03-08 2012-09-13 Corstjens Hugo A Methods For Activating Caspase-14 Expression In Human Skin
EP2537513A3 (en) 2011-03-11 2015-04-29 ELC Management LLC Use of anogeissus extract for fibrillin production in skin
JP5596065B2 (ja) * 2011-03-28 2014-09-24 信越化学工業株式会社 オルガノポリシロキサンエラストマー組成物及びこれを含有する化粧料
FR2975596B1 (fr) 2011-05-25 2013-08-02 Oreal Composition cosmetique coloree foisonnee par aerosol
JP2014524900A (ja) 2011-06-13 2014-09-25 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ｐＨ調整可能なゲル化剤を含むパーソナルケア組成物及び使用方法
JP2014524901A (ja) 2011-06-13 2014-09-25 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ジアミドゲル化剤を含むパーソナルケア組成物及び使用方法
WO2012177757A2 (en) 2011-06-20 2012-12-27 The Procter & Gamble Company Personal care compositions comprising shaped abrasive particles
US20130045248A1 (en) 2011-08-16 2013-02-21 Timothy Woodrow Coffindaffer Personal care compositions comprising an anti-irritation agent
JP5614392B2 (ja) * 2011-10-14 2014-10-29 信越化学工業株式会社 シリコーン微粒子の製造方法
FR2981571B1 (fr) * 2011-10-21 2013-11-08 Oreal Composition cosmetique comprenant des particules d'aerogel de silice et des huiles siliconees
JP2013119596A (ja) 2011-12-07 2013-06-17 Shin-Etsu Chemical Co Ltd シリコーン変性ワックス、それを含有する組成物、化粧料、及びシリコーン変性ワックスの製造方法
US20130195783A1 (en) 2012-01-19 2013-08-01 The Procter & Gamble Company Methods For Smoothing Wrinkles and Skin Texture Imperfections
WO2013158824A2 (en) 2012-04-19 2013-10-24 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions
US9271912B2 (en) 2012-06-13 2016-03-01 The Procter & Gamble Company Personal care compositions comprising a pH tuneable gellant and methods of using
EP2877154A4 (en) 2012-07-25 2016-02-10 Elc Man Llc METHOD AND COMPOSITIONS FOR REDUCING THE POR SIZE AND HUMIDIFICATION AND / OR PREPARATION OF DEFECTS ON KERATIN SURFACES
US10383815B2 (en) 2012-09-14 2019-08-20 Elc Management Llc Method and compositions for improving selective catabolysis in cells of keratin surfaces
US9370471B2 (en) 2012-09-21 2016-06-21 Elc Management Llc Slurry powder cosmetic compositions and methods
US9597267B2 (en) 2012-09-21 2017-03-21 Elc Management Llc Slurry powder cosmetic compositions and methods
US8840929B2 (en) 2012-12-11 2014-09-23 Elc Management Llc Cosmetic compositions with near infra-red (NIR) light-emitting material and methods therefor
US8852616B2 (en) 2012-12-11 2014-10-07 Elc Management Llc Cosmetic compositions with near infra-red (NIR) light-emitting material and methods therefor
US9408790B2 (en) 2012-12-11 2016-08-09 Elc Management Llc Cosmetic compositions with near infra-red (NIR) light-emitting material and methods therefor
GB2523968B (en) 2012-12-21 2020-04-29 Estee Lauder Int Inc Slurry powder cosmetic compositions and methods
US9511144B2 (en) 2013-03-14 2016-12-06 The Proctor & Gamble Company Cosmetic compositions and methods providing enhanced penetration of skin care actives
JP2016527218A (ja) 2013-07-15 2016-09-08 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 皺及び肌のきめの粗さを滑らかにするための適用フィルム
WO2015009689A2 (en) 2013-07-15 2015-01-22 The Procter & Gamble Company Applicator for applying compositions that smooth wrinkles and skin texture imperfections
US9125843B2 (en) 2013-10-03 2015-09-08 Elc Management Llc Methods and compositions for improving the appearance of skin
FR3013977A1 (fr) 2013-12-03 2015-06-05 Oreal Composition cosmetique comprenant des filtres uv
GB2525894A (en) 2014-05-07 2015-11-11 Boots Co Plc Skin care composition
US9616253B2 (en) 2014-08-04 2017-04-11 Elc Management Llc Water-absorbing (meth) acrylic resin with optical effects, and related compositions
US9713587B2 (en) 2014-09-26 2017-07-25 The Procter & Gamble Company Methods for smoothing wrinkles and skin texture imperfections
EP3069710A1 (en) 2015-03-16 2016-09-21 The Boots Company PLC Skin care cosmetic composition with antioxidant complex
EP3069763A1 (en) 2015-03-16 2016-09-21 The Boots Company PLC Topical cosmetic compositionS against free radicals
US9962565B2 (en) 2015-03-20 2018-05-08 Elc Management Llc Optically-activated system for reducing the appearance of skin imperfections
US9545371B2 (en) 2015-03-20 2017-01-17 Elc Management Llc Method of making an optically-activated system
US10030022B2 (en) 2015-03-20 2018-07-24 Elc Management Llc Method of stabilizing riboflavin
WO2016164289A1 (en) * 2015-04-08 2016-10-13 Dow Corning Corporation Pituitous silicone fluid composition
US9750682B2 (en) 2015-07-30 2017-09-05 Elc Management, Llc Methods and compositions for improving the appearance of skin
AU2016355181B2 (en) 2015-11-17 2020-01-16 Elc Management Llc Mascara composition and method
CA3005627C (en) 2015-11-17 2020-07-14 Elc Management Llc Compositions comprising cationically-charged encapsulated particles and their use in mascara compositions
JP6871264B2 (ja) 2015-11-17 2021-05-12 イーエルシー マネージメント エルエルシー マスカラ組成物および方法
AU2016358056B2 (en) 2015-11-17 2020-01-16 Elc Management Llc Mascara composition and method
US10806233B2 (en) 2015-11-17 2020-10-20 Elc Management Llc Mascara composition and method
DE102015226221A1 (de) 2015-12-21 2017-06-22 Beiersdorf Ag Siloxanelastomere mit sofortiger optisch und sensorisch glättender Wirkung sowie solche Silikonelastomere enthaltende topische Hautpflege-Zusammensetzungen
US10933012B2 (en) 2016-03-14 2021-03-02 Dow Silicones Corporation Siloxane composition
GB201611362D0 (en) 2016-06-30 2016-08-17 Boots Co Plc Skin care composition and method thereof
FR3061001B1 (fr) 2016-12-28 2019-12-06 Lvmh Recherche Produit cosmetique sous la forme de mousse et procede de maquillage
US20180221256A1 (en) 2017-02-06 2018-08-09 The Procter & Gamble Company Personal Care Composition
DE202018006837U1 (de) 2017-02-08 2023-08-02 Elkem Silicones USA Corp. Sekundärbatterie-Pack mit verbessertem Thermomanagement
EP3443948A1 (en) 2017-08-17 2019-02-20 The Boots Company PLC Particle-containing composition and uses thereof
FR3075054B1 (fr) 2017-12-15 2020-12-25 Lvmh Rech Composition cosmetique comprenant un derive de pullulan
BR112021021158A2 (pt) 2019-04-22 2021-12-28 Elc Man Llc Sistema de aplicação tópica contendo nanofibras de celulose
US12083199B2 (en) 2019-09-10 2024-09-10 LCS Advanced Solutions, LLC Mineral, anhydrous, broad-spectrum sunscreen
WO2021178260A1 (en) 2020-03-02 2021-09-10 Elc Management Llc Delivery of cosmetic agents, compositions and use thereof
WO2023192538A1 (en) 2022-03-31 2023-10-05 Galderma Holding SA Personal care compositions for sensitive skin and methods of use
US12059487B2 (en) 2022-10-15 2024-08-13 LCS Advanced Solutions, LLC Structurally diverse, stable, and radiation-protective particle matrix sunscreen and cosmetic compositions and related methods

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA569776A (en) * 1959-01-27 Dow Corning Corporation Organosiloxane polishes
US2771422A (en) * 1952-04-29 1956-11-20 Standard Oil Co Polymethylpolysiloxane thickened phenylmethyl silicone oil
US2804440A (en) * 1955-01-31 1957-08-27 Gen Electric Organopolysiloxane polishes
US4163673A (en) * 1977-09-06 1979-08-07 S. C. Johnson & Son, Inc. Furniture polish emulsion
JPS6032652B2 (ja) * 1979-12-28 1985-07-29 東芝シリコ−ン株式会社 防埃皮膜形成方法
DE3108595A1 (de) * 1981-03-06 1982-09-16 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zur beschichtung von unterlagen
DE3409139A1 (de) * 1984-03-13 1985-09-19 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Platin, organopolysiloxan und fuellstoff enthaltende pasten
DE3423823A1 (de) * 1984-06-28 1986-01-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verwendung von compounds aus hochdispersen aktiven fuellstoffen und silikonpolymeren fuer silikonpasten und silikonabformmassen, sowie solche massen
FR2575168B1 (fr) * 1984-12-20 1987-06-05 Rhone Poulenc Spec Chim Compositions organopolysiloxaniques utilisables pour le traitement antiadherent des parois des moules
DE3532687A1 (de) * 1985-09-13 1987-03-26 Bayer Ag Silicon-abformmassen
JPS6284166A (ja) * 1985-10-08 1987-04-17 Chugoku Toryo Kk 無毒性防汚塗料組成物
DE3544619A1 (de) * 1985-12-17 1987-06-19 Bayer Ag Farbige siliconmassen
FR2594126B1 (fr) * 1986-02-11 1988-08-05 Rhone Poulenc Chimie Support elastique en elastomere silicone de faible durete utilisable pour l'emboutissage par elastoformage
JPS63313710A (ja) * 1987-06-16 1988-12-21 Toray Silicone Co Ltd 洗顔化粧料
CA2001870C (en) * 1988-11-29 1999-01-19 Keiji Yoshida Polish containing a silicone rubber powder
JPH0753646B2 (ja) * 1989-01-31 1995-06-07 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 化粧料

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2100591A2 (en) 2008-03-13 2009-09-16 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Cosmetic comprising a silicone polymer with a benzotriazol residue
WO2017130257A1 (ja) 2016-01-29 2017-08-03 信越化学工業株式会社 シロキサン骨格を有する吸水性樹脂およびこれを含む化粧料
US10786440B2 (en) 2016-01-29 2020-09-29 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Water absorbing resin having siloxane skeleton and cosmetic containing the same
US11351107B2 (en) 2016-04-28 2022-06-07 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Emulsified cosmetic
EP3292858A1 (en) 2016-09-13 2018-03-14 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Cosmetic and method for manufacturing the same
US11160749B2 (en) 2017-04-10 2021-11-02 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Cosmetic
WO2019093019A1 (ja) 2017-11-13 2019-05-16 信越化学工業株式会社 化粧料
EP3527592A1 (en) 2018-02-09 2019-08-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. (meth)acrylic silicone graft copolymer and a method for preparing the same

Also Published As

Publication number Publication date
DE69019022D1 (de) 1995-06-08
EP0383540A3 (en) 1991-09-11
EP0383540A2 (en) 1990-08-22
US4970252A (en) 1990-11-13
JPH02214775A (ja) 1990-08-27
EP0383540B1 (en) 1995-05-03
DE69019022T2 (de) 1995-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0660286B2 (ja) 油性ペースト組成物
US4987169A (en) Method of preparing silicon compositions
JP2631772B2 (ja) 新規なシリコーン重合体及びそれを用いた水分散能を有するペースト状シリコーン組成物
AU725519B2 (en) Elastomer gels containing volatile, low molecular weight silicones
EP0935631B1 (en) Grafted rubber-like silicone gel with enhanced oil compatibility and its synthetic process
JP2700816B2 (ja) ゲル組成物並びにこれを含有する化粧料
EP2197411B1 (en) Boron nitride-containing silicone gel composition
EP1390431B1 (en) Polysiloxanes and gels and pastes containing them
JPH05140320A (ja) シリコ−ン重合体およびペ−スト状シリコ−ン組成物
JPH01207354A (ja) シリコーンゲル組成物並びにこれを含有する化粧料
JP2639685B2 (ja) 化粧料用組成物
JPH09136813A (ja) ペースト状オイル組成物及びそれを含有する化粧料
JP3480945B2 (ja) 固型状油中水型乳化化粧料
JP2903247B2 (ja) 油中水型乳化組成物
JPH07100358A (ja) ゲル状化粧料
JP5046405B2 (ja) 含フッ素オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法
JPH0640848A (ja) 油中水型化粧料
JPH086035B2 (ja) シリコーンゲル組成物並びにこれを含有する化粧料
JP3632732B2 (ja) フルオロシリコーンゴム硬化物粉体及びこれを含有する化粧料
JP3242136B2 (ja) 油中水型乳化化粧料
JP2000281791A (ja) フッ素変性シリコーン重合体
JP3242155B2 (ja) 油中水型化粧料
JPH05105614A (ja) 油中水型乳化化粧料
JP2609901B2 (ja) 油性ゲル状メークアップ化粧料
JPH0925412A (ja) 乳化組成物

Legal Events

Date Code Title Description
EXPY Cancellation because of completion of term
FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090810

Year of fee payment: 15