JPH0585902A - 生分解性ポリマーを含有する徐放性農薬製剤及びその製造方法 - Google Patents
生分解性ポリマーを含有する徐放性農薬製剤及びその製造方法Info
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- JPH0585902A JPH0585902A JP27050591A JP27050591A JPH0585902A JP H0585902 A JPH0585902 A JP H0585902A JP 27050591 A JP27050591 A JP 27050591A JP 27050591 A JP27050591 A JP 27050591A JP H0585902 A JPH0585902 A JP H0585902A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】生分解性ポリマーを処方に組み込んで徐放性を
付与し、残効性の優れ農薬製剤を得ること。 【構成】農薬有効成分を脂肪族ポリエステル結合を有す
る生分解性ポリマーとともに液状にして鉱物質担体に保
持せしめてなる徐放性農薬製剤およびその製造方法。
付与し、残効性の優れ農薬製剤を得ること。 【構成】農薬有効成分を脂肪族ポリエステル結合を有す
る生分解性ポリマーとともに液状にして鉱物質担体に保
持せしめてなる徐放性農薬製剤およびその製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は生分解性ポリマーを用い
る徐放性農薬製剤に関し、農薬有効成分（以下、有効成
分と記す）の製剤からの放出をコントロールして有害生
物に対する有効期間を調節し、より有効に有効成分を利
用する方法であり、生分解性プラスチックおよび主に自
然界に存在する鉱物質担体を使用することからも、農業
分野で活用される意義は大きい。
る徐放性農薬製剤に関し、農薬有効成分（以下、有効成
分と記す）の製剤からの放出をコントロールして有害生
物に対する有効期間を調節し、より有効に有効成分を利
用する方法であり、生分解性プラスチックおよび主に自
然界に存在する鉱物質担体を使用することからも、農業
分野で活用される意義は大きい。
【０００２】
【従来の技術】生分解性のポリマーを用いて、有効成分
の徐放性を達成する方法に関しては、その可能性が多数
の生分解性ポリマーに関する総説の中に記述されてお
り、概念としては公知である。生分解性ポリマーを使用
して農薬製剤を作成した例として、特開昭５４ー４２８
２号、特公表平２ー５０１０４７号があげられる。特開
昭５４ー４２８２号においてはポリエチレングリコール
アジペート等の脂肪族ポリエステルとジイソシアネート
化合物を２層状態とし農薬化合物を芯物質として界面重
縮合を行いマイクロカプセルを製造する方法である。特
公表平２ー５０１０４７号は、ヒドロキシブチレートの
ポリマーを用い、クロロピリホス等の有効成分を含有さ
せた微小球及びその製造法に関する記載がある。
の徐放性を達成する方法に関しては、その可能性が多数
の生分解性ポリマーに関する総説の中に記述されてお
り、概念としては公知である。生分解性ポリマーを使用
して農薬製剤を作成した例として、特開昭５４ー４２８
２号、特公表平２ー５０１０４７号があげられる。特開
昭５４ー４２８２号においてはポリエチレングリコール
アジペート等の脂肪族ポリエステルとジイソシアネート
化合物を２層状態とし農薬化合物を芯物質として界面重
縮合を行いマイクロカプセルを製造する方法である。特
公表平２ー５０１０４７号は、ヒドロキシブチレートの
ポリマーを用い、クロロピリホス等の有効成分を含有さ
せた微小球及びその製造法に関する記載がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、土中の微生
物により、生分解性ポリマーを徐々に分解させ、マトリ
ックス中に固定された有効成分をポリマーの分解にとも
なって放出させる製剤を目的とするものである。類似し
た考えに立った従来の特公表２−５０１０４７号の方法
は、有効成分と生分解ポリマーを多孔質の微粒子にして
その表面を多孔質でない連続相にして有効成分の放出を
コントロールするものであるが、この方法では薬剤が多
量のポリマーに包まれてしまうため、使用初期に、有効
濃度まで達しない事が多く、初期効力に欠ける面があ
り、また、比較的高価な生分解性ポリマーを多量に使用
する必要があること、効力面から１粒子当たりに含有さ
れる有効成分の濃度を高くしないと一般的には実用化は
難しいことから経済的でない。
物により、生分解性ポリマーを徐々に分解させ、マトリ
ックス中に固定された有効成分をポリマーの分解にとも
なって放出させる製剤を目的とするものである。類似し
た考えに立った従来の特公表２−５０１０４７号の方法
は、有効成分と生分解ポリマーを多孔質の微粒子にして
その表面を多孔質でない連続相にして有効成分の放出を
コントロールするものであるが、この方法では薬剤が多
量のポリマーに包まれてしまうため、使用初期に、有効
濃度まで達しない事が多く、初期効力に欠ける面があ
り、また、比較的高価な生分解性ポリマーを多量に使用
する必要があること、効力面から１粒子当たりに含有さ
れる有効成分の濃度を高くしないと一般的には実用化は
難しいことから経済的でない。
【０００４】また、特開昭５４−４２８２号は有効成分
を生分解性ポリマーで被覆し、カプセル化するものであ
るが、有効成分が被覆されてしまうため、初期効力が不
十分なことが多く、また、ポリマーが生分解された後、
急速に有効成分が放出されるので本特許の徐々に有効成
分を放出するタイプと本質的に異なる。
を生分解性ポリマーで被覆し、カプセル化するものであ
るが、有効成分が被覆されてしまうため、初期効力が不
十分なことが多く、また、ポリマーが生分解された後、
急速に有効成分が放出されるので本特許の徐々に有効成
分を放出するタイプと本質的に異なる。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は生分解性ポリマ
ーと有効成分を鉱物質担体に保持せしめ、担体の表面に
保持されたポリマーが微生物分解されながら所望する期
間中、徐々に有害生物の防除に必要な量の成分を安定的
に放出して速効性かつ残効性を有する従来にない薬剤を
開発することにある。このような観点にたち鋭意研究し
た結果、本発明に到達した。
ーと有効成分を鉱物質担体に保持せしめ、担体の表面に
保持されたポリマーが微生物分解されながら所望する期
間中、徐々に有害生物の防除に必要な量の成分を安定的
に放出して速効性かつ残効性を有する従来にない薬剤を
開発することにある。このような観点にたち鋭意研究し
た結果、本発明に到達した。
【０００６】即ち本発明は基本的には、 （１）全体の重量に対し０．５〜２０重量％の有効成分
と、０．５〜４０重量％の脂肪族結合を有する生分解性
ポリマーを、全体の重量に対し４０〜９９重量％の平均
粒径が１００〜１，７００μｍで、吸油能が１０〜１５
０ml／１００ｇである鉱物質担体に担持させてなる徐放
性農薬製剤を提供するものであるが、この製剤を本発明
の目的に沿って、より容易に製造するためには下記
（２）、（３）の方法が適している。 （２）有効成分及び脂肪族ポリエステル結合を有する生
分解性ポリマーを、このポリマーを溶解する能力を有す
る有機溶媒とともに液状にし、鉱物質担体に担持させ
て、（１）の徐放性農薬製剤を製造する方法及び （３）有効成分と、脂肪族ポリエステル結合を有する生
分解性ポリマーをこのポリマーを溶解する能力を有する
有機溶媒溶解した溶液を交互に鉱物質担体に担持させ
て、（１）の徐放性農薬製剤を製造する方法。
と、０．５〜４０重量％の脂肪族結合を有する生分解性
ポリマーを、全体の重量に対し４０〜９９重量％の平均
粒径が１００〜１，７００μｍで、吸油能が１０〜１５
０ml／１００ｇである鉱物質担体に担持させてなる徐放
性農薬製剤を提供するものであるが、この製剤を本発明
の目的に沿って、より容易に製造するためには下記
（２）、（３）の方法が適している。 （２）有効成分及び脂肪族ポリエステル結合を有する生
分解性ポリマーを、このポリマーを溶解する能力を有す
る有機溶媒とともに液状にし、鉱物質担体に担持させ
て、（１）の徐放性農薬製剤を製造する方法及び （３）有効成分と、脂肪族ポリエステル結合を有する生
分解性ポリマーをこのポリマーを溶解する能力を有する
有機溶媒溶解した溶液を交互に鉱物質担体に担持させ
て、（１）の徐放性農薬製剤を製造する方法。
【０００７】有効成分をケイソウ土や、ベントナイト、
タルク、クレー等の鉱物質担体に担持させる方法は生分
解性ポリマーを溶媒や熱によって液状にし、そのなかに
有効成分を溶解または分散させ、これを鉱物質担体の表
面に担持させ、使用した溶媒を除去するか、或いは生分
解性ポリマーを溶媒に溶解しておき、この溶液と有効成
分を交互に鉱物質担体に担持させながら溶媒を除去すれ
ばよく、その担持方法や溶媒除去方法、装置などは特に
限定されず、一般的な方法でよい。本発明は、鉱物質担
体の表面に生分解性ポリマーとともに担持された有効成
分をポリマーの生分解に応じて徐放するものであり、装
置的にも操作的にも簡単に実施できる製剤及び製造方法
を提供するものである。
タルク、クレー等の鉱物質担体に担持させる方法は生分
解性ポリマーを溶媒や熱によって液状にし、そのなかに
有効成分を溶解または分散させ、これを鉱物質担体の表
面に担持させ、使用した溶媒を除去するか、或いは生分
解性ポリマーを溶媒に溶解しておき、この溶液と有効成
分を交互に鉱物質担体に担持させながら溶媒を除去すれ
ばよく、その担持方法や溶媒除去方法、装置などは特に
限定されず、一般的な方法でよい。本発明は、鉱物質担
体の表面に生分解性ポリマーとともに担持された有効成
分をポリマーの生分解に応じて徐放するものであり、装
置的にも操作的にも簡単に実施できる製剤及び製造方法
を提供するものである。
【０００８】本発明に用いる有効成分は、液状でも紛状
でもよく、一般的に生物のコントロールに使用されるも
のであればよい。。
でもよく、一般的に生物のコントロールに使用されるも
のであればよい。。
【０００９】具体例をあげると、殺虫剤としてはダイア
ジノン、プロパホス、エチルチオメトン、フェニトロチ
オン、フェンチオン、アセフェート、ベンゾエピン、ク
ロルピリホス、ＢＰＭＣ、ＭＰＭＣ、ＮＡＣ、ＰＨＣ、
ベンフラカルブ、メソミル、シクロプロトリン、エトフ
ェンプロックス等、殺菌剤としてはＩＢＰ、イソプロチ
オラン、トリシクラゾール、ＴＰＮ、ＰＣＮＢ、ヒドロ
キシイソキサゾール、トリクラミド、メタスルホカルブ
等、除草剤としてはＭＣＰＢ、アメトリン、シメトリ
ン、ＣＡＴ、ブタクロール、ベンチオカーブ等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではなく、１種または
２種以上を混合して使用することもできる。本発明が特
に有効な有効成分としては、施薬されたとき生分解性プ
ラスチックが土壌や水に接して徐々に生分解を受けて有
効成分が放出されて病害虫や雑草を防除する必要がある
ことから、土壌や水が関与する場所に生息する生物に効
力を発揮するものに限定される。
ジノン、プロパホス、エチルチオメトン、フェニトロチ
オン、フェンチオン、アセフェート、ベンゾエピン、ク
ロルピリホス、ＢＰＭＣ、ＭＰＭＣ、ＮＡＣ、ＰＨＣ、
ベンフラカルブ、メソミル、シクロプロトリン、エトフ
ェンプロックス等、殺菌剤としてはＩＢＰ、イソプロチ
オラン、トリシクラゾール、ＴＰＮ、ＰＣＮＢ、ヒドロ
キシイソキサゾール、トリクラミド、メタスルホカルブ
等、除草剤としてはＭＣＰＢ、アメトリン、シメトリ
ン、ＣＡＴ、ブタクロール、ベンチオカーブ等が挙げら
れるが、これらに限定されるものではなく、１種または
２種以上を混合して使用することもできる。本発明が特
に有効な有効成分としては、施薬されたとき生分解性プ
ラスチックが土壌や水に接して徐々に生分解を受けて有
効成分が放出されて病害虫や雑草を防除する必要がある
ことから、土壌や水が関与する場所に生息する生物に効
力を発揮するものに限定される。
【００１０】農薬有効成分の使用量は、製剤全体の重量
に対し０．５〜２０重量％であるが、特に１〜１５重量
％が望ましい。余り濃度を高くすると均一に施薬する上
で困難が生じたり、生分解を受ける土壌や水との接触面
積が少なくなり、有効量の有効成分が放出されなくなり
初期効力が不足する恐れがある。
に対し０．５〜２０重量％であるが、特に１〜１５重量
％が望ましい。余り濃度を高くすると均一に施薬する上
で困難が生じたり、生分解を受ける土壌や水との接触面
積が少なくなり、有効量の有効成分が放出されなくなり
初期効力が不足する恐れがある。
【００１１】生分解性ポリマーとしては、分子鎖中に、
脂肪族ポリエステル結合を有するものを使用する。これ
は、一般に熱可塑性であり、有機溶媒に親和性が高いの
で溶解された形や加熱して液状にして鉱物質担体に担持
させることができる。また親水性が低いために、施薬
後、雨水によって流出し、徐放性が失われる事がない利
点を持つ。更に、脂肪族ポリエステル結合を有する生分
解性ポリマーは、土壌の質にあまり左右されることな
く、比較的安定した生分解性を示し、安定した徐放性が
確保される。
脂肪族ポリエステル結合を有するものを使用する。これ
は、一般に熱可塑性であり、有機溶媒に親和性が高いの
で溶解された形や加熱して液状にして鉱物質担体に担持
させることができる。また親水性が低いために、施薬
後、雨水によって流出し、徐放性が失われる事がない利
点を持つ。更に、脂肪族ポリエステル結合を有する生分
解性ポリマーは、土壌の質にあまり左右されることな
く、比較的安定した生分解性を示し、安定した徐放性が
確保される。
【００１２】このような脂肪性ポリエステル結合を有す
るポリマーの具体例としては、ポリ３ーヒドロキシ酪
酸、３ーヒドロキシ酪酸と３ーヒドロキシ吉草酸の共重
合ポリエステル、一般的にポリ３ーヒドロキシアルカン
酸と総称されるポリエステル、３ーヒドロキシ酪酸と３
ーヒドロキシ酪酸の共重合ポリエステル等の微生物によ
り生産されるもの、またはこれらをブチロラクトンやカ
プロラクトン等のラクトン類や、イソシアネート類エポ
キシ化合物等を用いて改質したもの、
るポリマーの具体例としては、ポリ３ーヒドロキシ酪
酸、３ーヒドロキシ酪酸と３ーヒドロキシ吉草酸の共重
合ポリエステル、一般的にポリ３ーヒドロキシアルカン
酸と総称されるポリエステル、３ーヒドロキシ酪酸と３
ーヒドロキシ酪酸の共重合ポリエステル等の微生物によ
り生産されるもの、またはこれらをブチロラクトンやカ
プロラクトン等のラクトン類や、イソシアネート類エポ
キシ化合物等を用いて改質したもの、
【００１３】或いは、ポリカプロラクトン、ポリβーブ
チロラクトン、ポリγーブチロラクトン等のラクトン類
の開環重合により合成されるポリエステル、ポリエチレ
ンアジぺート、ポリオキシエチレンセバケート、ポリブ
チレンアジペート、ポリブチレンセバケート等の二塩基
酸と２価アルコールの重縮合によるポリエステル、ポリ
グリコール酸、ポリ乳酸等の脂肪族オキシ酸重縮合によ
るポリエステル、およびこれらの共重合体またはイソシ
アネート類や、エポキシ化合物による改質物、
チロラクトン、ポリγーブチロラクトン等のラクトン類
の開環重合により合成されるポリエステル、ポリエチレ
ンアジぺート、ポリオキシエチレンセバケート、ポリブ
チレンアジペート、ポリブチレンセバケート等の二塩基
酸と２価アルコールの重縮合によるポリエステル、ポリ
グリコール酸、ポリ乳酸等の脂肪族オキシ酸重縮合によ
るポリエステル、およびこれらの共重合体またはイソシ
アネート類や、エポキシ化合物による改質物、
【００１４】セルロースやデンプン誘導体をβーブチロ
ラクトンや、εーカプロラクトン等と反応させたポリエ
ステルとのブロック共重合体、及び更にこれらをイソシ
アネート類やエポキシ化合物等で改質したもの等が挙げ
られるが、脂肪族ポリエステル結合を有する生分解性ポ
リマーであれば、これらに限定されるわけではない。そ
の使用量は、製剤全体の重量に対し０．５〜４０重量％
であり、好ましくは１〜３０重量％である。また、本発
明にに使用される生分解性ポリマーのポリスチレン基準
の数平均分子量は３，２００〜１，０００，０００程度
が適している。有効成分の放出を所望のスピードにコン
トロールするには、このポリマーの種類や数平均分子量
の選択、有効成分とポリマーの比率の調整、鉱物質担体
の種類の選択、等を十分に検討する必要がある。
ラクトンや、εーカプロラクトン等と反応させたポリエ
ステルとのブロック共重合体、及び更にこれらをイソシ
アネート類やエポキシ化合物等で改質したもの等が挙げ
られるが、脂肪族ポリエステル結合を有する生分解性ポ
リマーであれば、これらに限定されるわけではない。そ
の使用量は、製剤全体の重量に対し０．５〜４０重量％
であり、好ましくは１〜３０重量％である。また、本発
明にに使用される生分解性ポリマーのポリスチレン基準
の数平均分子量は３，２００〜１，０００，０００程度
が適している。有効成分の放出を所望のスピードにコン
トロールするには、このポリマーの種類や数平均分子量
の選択、有効成分とポリマーの比率の調整、鉱物質担体
の種類の選択、等を十分に検討する必要がある。
【００１５】鉱物質担体としては、クレー、ベントナイ
ト、ケイソウ土、タルク、ゼオライト、軽石、バーミキ
ュライト、高炉等の生成物等、およびこれらを加工した
もの等が挙げられ、その製剤中全体の重量に占める割合
は４０〜９９重量％、好ましくは５５〜９８重量％であ
る。その平均粒径は１００〜１，７００μｍであり、１
８０〜７００μｍが施薬時の風の影響や、施薬の均一性
等からより好ましい。また、鉱物質担体はその表面に加
熱や溶媒によって液状になっているポリマーや有効成分
と共存するポリマーを所望量担持する必要があり、その
担持する能力を吸油能で表すと本発明の場合５〜１５０
ｍｌ／１００ｇ、好ましくは１０〜１２０ｍｌ／１００
ｇが適当である。ここで言う吸油能は担体１００ｇにダ
イアジノン工業品をガラス瓶中で徐々に吸着させ、ダイ
アジノン工業品が担体に吸着しきれなくなり、瓶の内壁
に担体とともに付着し始めた時の添加したダイアジノン
工業品量を測定して求めた。以上に本発明を構成する必
須成分について説明したが、これらの他に界面活性剤、
有効成分及び生分解性ポリマー等を鉱物質担体に被覆す
るための合成含水珪酸等鉱物質粉末の被覆助剤、有効成
分の分解を防止する分解防止剤や紫外線吸収剤、色素等
の添加剤を使用することもできる。
ト、ケイソウ土、タルク、ゼオライト、軽石、バーミキ
ュライト、高炉等の生成物等、およびこれらを加工した
もの等が挙げられ、その製剤中全体の重量に占める割合
は４０〜９９重量％、好ましくは５５〜９８重量％であ
る。その平均粒径は１００〜１，７００μｍであり、１
８０〜７００μｍが施薬時の風の影響や、施薬の均一性
等からより好ましい。また、鉱物質担体はその表面に加
熱や溶媒によって液状になっているポリマーや有効成分
と共存するポリマーを所望量担持する必要があり、その
担持する能力を吸油能で表すと本発明の場合５〜１５０
ｍｌ／１００ｇ、好ましくは１０〜１２０ｍｌ／１００
ｇが適当である。ここで言う吸油能は担体１００ｇにダ
イアジノン工業品をガラス瓶中で徐々に吸着させ、ダイ
アジノン工業品が担体に吸着しきれなくなり、瓶の内壁
に担体とともに付着し始めた時の添加したダイアジノン
工業品量を測定して求めた。以上に本発明を構成する必
須成分について説明したが、これらの他に界面活性剤、
有効成分及び生分解性ポリマー等を鉱物質担体に被覆す
るための合成含水珪酸等鉱物質粉末の被覆助剤、有効成
分の分解を防止する分解防止剤や紫外線吸収剤、色素等
の添加剤を使用することもできる。
【００１６】次に本発明の農薬製剤の製造法について説
明する。基本的製法としては、（１）ミキサー中に鉱物
質担体を入れ、これに上記の有効成分、脂肪族ポリエス
テル結合を有する生分解性ポリマー、その他補助剤を液
状にして加え、必要に応じて有機溶媒を仕込み、必要に
応じて加熱しながら混合し、鉱物質担体の表面に有効成
分等を生分解性ポリマーとともに被覆させるか、（２）
ミキサー中に鉱物質担体を入れ、これに上記の脂肪族ポ
リエステル結合を有する生分解性ポリマー、その他補助
剤を有機溶媒で液状にして有効成分と交互に加え、必要
に応じて加熱しながら混合し、鉱物質担体の表面に有効
成分等と生分解性ポリマーをともに被覆させる方法であ
るが、液状の生分解性ポリマー或いは生分解性ポリマー
と有効成分等の共存物をあらかじめ用意する代わりに、
鉱物質担体を加熱したり、溶媒で濡らしたりして担体表
面で液状にして担持させることもできる。
明する。基本的製法としては、（１）ミキサー中に鉱物
質担体を入れ、これに上記の有効成分、脂肪族ポリエス
テル結合を有する生分解性ポリマー、その他補助剤を液
状にして加え、必要に応じて有機溶媒を仕込み、必要に
応じて加熱しながら混合し、鉱物質担体の表面に有効成
分等を生分解性ポリマーとともに被覆させるか、（２）
ミキサー中に鉱物質担体を入れ、これに上記の脂肪族ポ
リエステル結合を有する生分解性ポリマー、その他補助
剤を有機溶媒で液状にして有効成分と交互に加え、必要
に応じて加熱しながら混合し、鉱物質担体の表面に有効
成分等と生分解性ポリマーをともに被覆させる方法であ
るが、液状の生分解性ポリマー或いは生分解性ポリマー
と有効成分等の共存物をあらかじめ用意する代わりに、
鉱物質担体を加熱したり、溶媒で濡らしたりして担体表
面で液状にして担持させることもできる。
【００１７】農薬製剤を製造する際の温度は、農薬化合
物及び、生分解生ポリマーの安定な範囲なら特に制限は
ないが、室温〜２００℃の範囲が一般的には適当であ
る。生分解性ポリマーを液状にして製造し易くするため
には、加熱だけよりも有機溶媒を使用した方がよい。使
用できる溶媒は生分解生ポリマーを溶解できるものであ
れば、特に限定しないが最終的には製剤中から減圧や加
熱によって除去する必要があるため、低沸点のものが望
ましい。具体的にはメチルアルコール、エチルアルコー
ル等のアルコール系、トルエン等の炭化水素系、アセト
ン等のケトン系、クロロホルム等の塩素系等の溶媒が挙
げられる。
物及び、生分解生ポリマーの安定な範囲なら特に制限は
ないが、室温〜２００℃の範囲が一般的には適当であ
る。生分解性ポリマーを液状にして製造し易くするため
には、加熱だけよりも有機溶媒を使用した方がよい。使
用できる溶媒は生分解生ポリマーを溶解できるものであ
れば、特に限定しないが最終的には製剤中から減圧や加
熱によって除去する必要があるため、低沸点のものが望
ましい。具体的にはメチルアルコール、エチルアルコー
ル等のアルコール系、トルエン等の炭化水素系、アセト
ン等のケトン系、クロロホルム等の塩素系等の溶媒が挙
げられる。
【００１８】
【実施例】次に実施例より説明する（部は重量部を示
す）。 実施例１ 殺虫剤ダイアジノン３部、３−ヒドロキシ酪酸と３−ヒ
ドロキシ吉草酸の共重合ポリエステル（ポリスチレン基
準の数平均分子量；約４５０，０００）３部をクロロホ
ルム１００部に溶解し、ゼオフィル（ゼオライト系鉱物
質担体、吸油能；３０ｇ／１００ｇ、平均粒径；１，０
００μｍ、新東北化学工業製）９４部の入ったミキサー
に入れ、撹拌しながら加熱・減圧してクロロホルムを除
去し、３％のダイアジノン粒状組成物を得た。
す）。 実施例１ 殺虫剤ダイアジノン３部、３−ヒドロキシ酪酸と３−ヒ
ドロキシ吉草酸の共重合ポリエステル（ポリスチレン基
準の数平均分子量；約４５０，０００）３部をクロロホ
ルム１００部に溶解し、ゼオフィル（ゼオライト系鉱物
質担体、吸油能；３０ｇ／１００ｇ、平均粒径；１，０
００μｍ、新東北化学工業製）９４部の入ったミキサー
に入れ、撹拌しながら加熱・減圧してクロロホルムを除
去し、３％のダイアジノン粒状組成物を得た。
【００１９】実施例２ 実施例１の３−ヒドロキシ酪酸と３−ヒドロキシ吉草酸
の共重合ポリエステル（ポリスチレン基準の数平均分子
量；約４５０，０００）３部の代わりにポリ−３−ヒド
ロキシ酪酸（ポリスチレン基準の数平均分子量；約２０
０，０００）を使用し、同様の方法で３％のダイアジノ
ン粒状組成物を得た。
の共重合ポリエステル（ポリスチレン基準の数平均分子
量；約４５０，０００）３部の代わりにポリ−３−ヒド
ロキシ酪酸（ポリスチレン基準の数平均分子量；約２０
０，０００）を使用し、同様の方法で３％のダイアジノ
ン粒状組成物を得た。
【００２０】実施例３ 実施例１の３−ヒドロキシ酪酸と３−ヒドロキシ吉草酸
の共重合ポリエステル（ポリスチレン基準の数平均分子
量；約４５０，０００）３部の代わりにポリブチレンア
ジペートのヘキサメチレンイソシアネート改質ポリエス
テル（ポリスチレン基準の数平均分子量；約５０，００
０）を使用し、同様の方法で３％のダイアジノン粒状組
成物を得た。
の共重合ポリエステル（ポリスチレン基準の数平均分子
量；約４５０，０００）３部の代わりにポリブチレンア
ジペートのヘキサメチレンイソシアネート改質ポリエス
テル（ポリスチレン基準の数平均分子量；約５０，００
０）を使用し、同様の方法で３％のダイアジノン粒状組
成物を得た。
【００２１】実施例４ 実施例１の３−ヒドロキシ酪酸と３−ヒドロキシ吉草酸
の共重合ポリエステル（ポリスチレン基準の数平均分子
量；約１００，０００）３部の代わりに１．５部、ゼオ
フィル９４部の代わりにカガライト（天然ガラス系、吸
油能；２０ｇ／１００ｇ、平均粒径；８００μｍ、シル
バー産業製）９５．５部を使用し、同様の方法で３％の
ダイアジノン粒状組成物を得た。
の共重合ポリエステル（ポリスチレン基準の数平均分子
量；約１００，０００）３部の代わりに１．５部、ゼオ
フィル９４部の代わりにカガライト（天然ガラス系、吸
油能；２０ｇ／１００ｇ、平均粒径；８００μｍ、シル
バー産業製）９５．５部を使用し、同様の方法で３％の
ダイアジノン粒状組成物を得た。
【００２２】実施例５ 殺菌剤ＴＰＮ３部、ポリブチレンアジペート（ポリスチ
レン基準の数平均分子量；約１００，０００）３部をア
セトン１００部に溶解し、ゼオフィル（ゼオライト系鉱
物質担体、吸油能；３０ｇ／１００ｇ、平均粒径；１，
０００μｍ、新東北化学工業製）９４部の入ったミキサ
ーに入れ、撹拌しながら加熱・減圧してアセトンを除去
し、３％のＴＰＮ粒状組成物を得た。
レン基準の数平均分子量；約１００，０００）３部をア
セトン１００部に溶解し、ゼオフィル（ゼオライト系鉱
物質担体、吸油能；３０ｇ／１００ｇ、平均粒径；１，
０００μｍ、新東北化学工業製）９４部の入ったミキサ
ーに入れ、撹拌しながら加熱・減圧してアセトンを除去
し、３％のＴＰＮ粒状組成物を得た。
【００２３】実施例６ 実施例５のＴＰＮの代わりに殺菌剤メタスルホカルブ３
部を使用し、同様の方法で３％のメタスルホカルブ粒状
組成物を得た。
部を使用し、同様の方法で３％のメタスルホカルブ粒状
組成物を得た。
【００２４】実施例７ 珊瑚礁に由来する多孔質石灰石を粒状化した担体（吸油
能；１０ｍｌ／１００ｇ、平均粒径；３００μｍ）９
６．５部の入ったミキサーに除草剤ＣＡＴ ０．２５部
を入れ、混合しながら３−ヒドロキシ酪酸と３−ヒドロ
キシ吉草酸の共重合ポリエステル（ポリスチレン基準の
数平均分子量；約４５０，０００）０．２５部、ポリオ
キシエチレン（ｎ＝１０）ノニルフェニルエーテル０．
２５部をクロロホルム２５部で溶解した溶液を入れ、撹
拌しながら加熱・減圧してクロロホルムを除去した後、
更に同様な方法で、ＣＡＴ ０．２５部を入れ、混合し
ながら３−ヒドロキシ酪酸と３−ヒドロキシ吉草酸の共
重合ポリエステル（ポリスチレン基準の数平均分子量；
約４５０，０００）０．２５部、ポリオキシエチレン
（ｎ＝１０）ノニルフェニルエーテル０．２５部をクロ
ロホルム２５部で溶解した液体を３回繰り返して入れ、
溶媒を除去した後、微紛状合成含水珪酸（カープレック
ス＃８０、塩野義製薬製）０．５部を表面に処理し、１
％のＣＡＴ粒状組成物を得た。
能；１０ｍｌ／１００ｇ、平均粒径；３００μｍ）９
６．５部の入ったミキサーに除草剤ＣＡＴ ０．２５部
を入れ、混合しながら３−ヒドロキシ酪酸と３−ヒドロ
キシ吉草酸の共重合ポリエステル（ポリスチレン基準の
数平均分子量；約４５０，０００）０．２５部、ポリオ
キシエチレン（ｎ＝１０）ノニルフェニルエーテル０．
２５部をクロロホルム２５部で溶解した溶液を入れ、撹
拌しながら加熱・減圧してクロロホルムを除去した後、
更に同様な方法で、ＣＡＴ ０．２５部を入れ、混合し
ながら３−ヒドロキシ酪酸と３−ヒドロキシ吉草酸の共
重合ポリエステル（ポリスチレン基準の数平均分子量；
約４５０，０００）０．２５部、ポリオキシエチレン
（ｎ＝１０）ノニルフェニルエーテル０．２５部をクロ
ロホルム２５部で溶解した液体を３回繰り返して入れ、
溶媒を除去した後、微紛状合成含水珪酸（カープレック
ス＃８０、塩野義製薬製）０．５部を表面に処理し、１
％のＣＡＴ粒状組成物を得た。
【００２５】生物効果試験に使用した対照薬剤の対照例
は以下の通りである。 対照例１ 実施例１の３−ヒドロキシ酪酸と３−ヒドロキシ吉草酸
の共重合ポリエステル３部を使用せず、代わりにゼオフ
ィル３部を増量して３％のダイアジノン粒状組成物を得
た。 対照例２ 実施例５の３−ヒドロキシ酪酸と３−ヒドロキシ吉草酸
の共重合ポリエステル３部を使用せず、代わりにゼオフ
ィル３部を増量して３％のＴＰＮ粒状組成物を得た。 対照例３ 対照例２のＴＰＮの代わりに殺菌剤メタスルホカルブ３
部を使用し、同様の方法で３％のメタスルホカルブ粒状
組成物を得た。 対照例４ 実施例７の３−ヒドロキシ酪酸と３−ヒドロキシ吉草酸
の共重合ポリエステル１部を使用せず、代わりに多孔質
石灰石の粒状担体１部を増量して１％のＣＡＴ粒状組成
物を得た。
は以下の通りである。 対照例１ 実施例１の３−ヒドロキシ酪酸と３−ヒドロキシ吉草酸
の共重合ポリエステル３部を使用せず、代わりにゼオフ
ィル３部を増量して３％のダイアジノン粒状組成物を得
た。 対照例２ 実施例５の３−ヒドロキシ酪酸と３−ヒドロキシ吉草酸
の共重合ポリエステル３部を使用せず、代わりにゼオフ
ィル３部を増量して３％のＴＰＮ粒状組成物を得た。 対照例３ 対照例２のＴＰＮの代わりに殺菌剤メタスルホカルブ３
部を使用し、同様の方法で３％のメタスルホカルブ粒状
組成物を得た。 対照例４ 実施例７の３−ヒドロキシ酪酸と３−ヒドロキシ吉草酸
の共重合ポリエステル１部を使用せず、代わりに多孔質
石灰石の粒状担体１部を増量して１％のＣＡＴ粒状組成
物を得た。
【００２６】次に試験例で本発明の効果を説明する。 試験例１ スジキリヨトウに対する殺虫効果 試験方法；１／１０，０００アールのポットに１０ｃｍ
の高さに畑土壌を入れ、所定量の薬剤を均一に散布し、
所定日数経過後にスジキリヨトウの終令幼虫を５頭と、
餌として稲の稚苗１０本を入れ、金網で蓋をし、１日後
の生死を調査した。尚、試験中は２日毎に散水した（２
区制）。 表１ 試験結果（スジキリヨトウの平均死虫率％） 薬 剤 薬 量 放 虫 日 （有効成分ｇ／１０ａ） 当日 ３日後 ７日後 実施例１ ３００ １００ １００ １００ １５０ １００ １００ ９０ 実施例２ ３００ １００ １００ １００ １５０ １００ １００ ８０ 対照例１ ３００ １００ １００ ６０ １５０ １００ １００ ５０ 無処理 − ０ ０ ０
の高さに畑土壌を入れ、所定量の薬剤を均一に散布し、
所定日数経過後にスジキリヨトウの終令幼虫を５頭と、
餌として稲の稚苗１０本を入れ、金網で蓋をし、１日後
の生死を調査した。尚、試験中は２日毎に散水した（２
区制）。 表１ 試験結果（スジキリヨトウの平均死虫率％） 薬 剤 薬 量 放 虫 日 （有効成分ｇ／１０ａ） 当日 ３日後 ７日後 実施例１ ３００ １００ １００ １００ １５０ １００ １００ ９０ 実施例２ ３００ １００ １００ １００ １５０ １００ １００ ８０ 対照例１ ３００ １００ １００ ６０ １５０ １００ １００ ５０ 無処理 − ０ ０ ０
【００２７】試験例２ ウリハムシに対する殺虫効果 試験方法；薬剤を畑土壌で所定の薬量濃度に混合希釈
し、１／１０，０００アールのポットに入れ、所定日数
後にキュウリの幼苗とウリハムシの初令幼虫を５頭入れ
て、３日後の幼虫の生死を調べた（３区制）。 表２ 試験結果（ウリハムシの平均死虫率％） 薬 剤 有効成分濃度 放 虫 日 （ｐｐｍ） １日後 ７日後 １４日後 ───────────────────────────────── 実施例１ ３ １００ ９３ ６０ ９ １００ １００ ８７ 実施例３ ３ １００ ８７ ５３ ９ １００ １００ ８０ 対照例１ ３ １００ ４２ ０ ９ １００ １００ ０ 無処理 − ０ ０ ０ 試験例１，２ともに実施例は対照例より残効性が優って
いた。
し、１／１０，０００アールのポットに入れ、所定日数
後にキュウリの幼苗とウリハムシの初令幼虫を５頭入れ
て、３日後の幼虫の生死を調べた（３区制）。 表２ 試験結果（ウリハムシの平均死虫率％） 薬 剤 有効成分濃度 放 虫 日 （ｐｐｍ） １日後 ７日後 １４日後 ───────────────────────────────── 実施例１ ３ １００ ９３ ６０ ９ １００ １００ ８７ 実施例３ ３ １００ ８７ ５３ ９ １００ １００ ８０ 対照例１ ３ １００ ４２ ０ ９ １００ １００ ０ 無処理 − ０ ０ ０ 試験例１，２ともに実施例は対照例より残効性が優って
いた。
【００２８】試験例３ イネ苗立枯病（リゾプス菌）に
対する効果 試験方法；クミアイ粒状培土（クミアイ化学製）の５リ
ットルにイネ苗立枯病菌（リゾプス菌）培養液（５００
ｍｌ）を処理し、これに所定薬量の薬剤を混合して、育
苗箱に詰め、イネ種子（品種；日本晴）を播種し、同じ
土壌で覆土して、積み重ね方式による育苗を行い、１０
日後にイネの冠根肥大苗率と健全苗率を調査した。尚、
培土は育苗箱当たり５リットルを使用した。 表３ 試験結果（イネ苗立枯病に対する効果） 薬 剤 薬 量 平均冠根肥大苗率 平均健全苗率 （有効成分ｇ／箱） （％） （％） ───────────────────────────────── 実施例５ １．０ ６．２ ８３．８ 対照例２ １．０ １５．８ ７４．２ 実施例６ １．０ ６．８ ８３．２ 対照例３ １．０ １２．８ ７７．２ 無処理 − ８８．０ １２．０ ＴＰＮ、メタスルホカルブの両実施例ともイネ苗立枯病
の防除効果は顕著で、対照例に比較しても優れ結果であ
った。
対する効果 試験方法；クミアイ粒状培土（クミアイ化学製）の５リ
ットルにイネ苗立枯病菌（リゾプス菌）培養液（５００
ｍｌ）を処理し、これに所定薬量の薬剤を混合して、育
苗箱に詰め、イネ種子（品種；日本晴）を播種し、同じ
土壌で覆土して、積み重ね方式による育苗を行い、１０
日後にイネの冠根肥大苗率と健全苗率を調査した。尚、
培土は育苗箱当たり５リットルを使用した。 表３ 試験結果（イネ苗立枯病に対する効果） 薬 剤 薬 量 平均冠根肥大苗率 平均健全苗率 （有効成分ｇ／箱） （％） （％） ───────────────────────────────── 実施例５ １．０ ６．２ ８３．８ 対照例２ １．０ １５．８ ７４．２ 実施例６ １．０ ６．８ ８３．２ 対照例３ １．０ １２．８ ７７．２ 無処理 − ８８．０ １２．０ ＴＰＮ、メタスルホカルブの両実施例ともイネ苗立枯病
の防除効果は顕著で、対照例に比較しても優れ結果であ
った。
【００２９】試験例４ 除草効果 試験方法；１／１０，０００アールのポットに畑土壌を
詰め、表面に所定量の薬剤を散布し、時々散水をして乾
燥状態にならないように保ち、２０日後にメヒシバ、ア
オビユの種をできるだけ表面層を崩さないように埋め込
み、更に２０日後に生育状態を観察して、除草効果を調
べた（２区制）。 表４ 試験結果（除草効果） 薬 剤 薬 量 平均除草効果指数 （有効成分ｇ／１０ａ） メヒシバ アオビユ 実施例７ ２５ ５ ５ ５０ ５ ５ 対照例４ ２５ ３ ４ ５０ ４．５ ４．５ 無処理 − ０ ０ 効果指数 ５：１００％枯死、４：８０％枯死、３：６
０％枯死 ２： ４０％枯死、１：２０％枯死、０：効果なし 本試験は残効性を評価する方法であるが、実施例７は対
照例に比較して優れていた。上記いずれの試験例とも実
施例は特に残効性の面で対照例より優れており、本発明
の効果が確認できた。
詰め、表面に所定量の薬剤を散布し、時々散水をして乾
燥状態にならないように保ち、２０日後にメヒシバ、ア
オビユの種をできるだけ表面層を崩さないように埋め込
み、更に２０日後に生育状態を観察して、除草効果を調
べた（２区制）。 表４ 試験結果（除草効果） 薬 剤 薬 量 平均除草効果指数 （有効成分ｇ／１０ａ） メヒシバ アオビユ 実施例７ ２５ ５ ５ ５０ ５ ５ 対照例４ ２５ ３ ４ ５０ ４．５ ４．５ 無処理 − ０ ０ 効果指数 ５：１００％枯死、４：８０％枯死、３：６
０％枯死 ２： ４０％枯死、１：２０％枯死、０：効果なし 本試験は残効性を評価する方法であるが、実施例７は対
照例に比較して優れていた。上記いずれの試験例とも実
施例は特に残効性の面で対照例より優れており、本発明
の効果が確認できた。
【発明の効果】本発明の生分解性ポリマ−を含有する農
薬製剤は残効性、徐放性が優れた製剤である。
薬製剤は残効性、徐放性が優れた製剤である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/66 8930−4Ｈ (72)発明者 長谷川 良一 埼玉県与野市上落合1090 (72)発明者 福永 克久 埼玉県大宮市大成町４−65−１−201
Claims (3)
- 【請求項１】全体の重量に対し０．５重量％〜２０重量
％の農薬有効成分と、０．５重量％〜４０重量％の脂肪
族ポリエステル結合を有する生分解性ポリマーを、全体
の重量に対し４０〜９９重量％の平均粒径が１００μｍ
〜１，７００μｍで、吸油能が５〜１５０ml／１００ｇ
である鉱物質担体に担持させてなる徐放性農薬製剤。 - 【請求項２】農薬有効成分と脂肪族ポリエステル結合を
有する生分解性ポリマーをこのポリマーを溶解する能力
を有する有機溶媒とともに液状にして鉱物質担体に担持
させて請求項１の徐放性農薬製剤を製造する方法。 - 【請求項３】農薬有効成分と、脂肪族ポリエステル結合
を有する生分解性ポリマーをこのポリマーを溶解する能
力を有する有機溶媒に溶解した溶液を鉱物質担体に交互
に担持させて請求項１の徐放性農薬製剤を製造する方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27050591A JPH0585902A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | 生分解性ポリマーを含有する徐放性農薬製剤及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27050591A JPH0585902A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | 生分解性ポリマーを含有する徐放性農薬製剤及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0585902A true JPH0585902A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17487191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27050591A Pending JPH0585902A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | 生分解性ポリマーを含有する徐放性農薬製剤及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0585902A (ja) |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996007311A1 (de) * | 1994-09-09 | 1996-03-14 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Gmbh | Implantierbare formkörper zur verabreichung von wirkstoffen an pflanzen |
| EP0816430A3 (en) * | 1996-06-28 | 2001-03-07 | Research Association For Biotechnology Of Agricultural Chemicals | Biodegradable sustained-release preparation, biodegradable pheromone dispenser and biodegradable pest controlling agent |
| US6261997B1 (en) | 1996-08-28 | 2001-07-17 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Slow release formulations of pesticides |
| WO2001093678A3 (en) * | 2000-06-09 | 2002-06-13 | Procter & Gamble | Agricultural items and methods comprising biodegradable copolymers |
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| US6903053B2 (en) | 2000-06-09 | 2005-06-07 | The Procter & Gamble Company | Agricultural items and agricultural methods comprising biodegradable copolymers |
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| JP2011140452A (ja) * | 2010-01-06 | 2011-07-21 | Nissan Chem Ind Ltd | 農薬活性成分の放出が制御される固型農薬製剤 |
-
1991
- 1991-09-24 JP JP27050591A patent/JPH0585902A/ja active Pending
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| KR100643445B1 (ko) * | 1999-07-28 | 2006-11-13 | 대한민국(관리부서:농촌진흥청) | 핀형 농약제제 |
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| KR100735278B1 (ko) * | 2000-12-30 | 2007-07-03 | 대한민국(관리부서:농촌진흥청) | 방출조절형 농약 제제 |
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