JPH0561316B2 - - Google Patents
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- JPH0561316B2 JPH0561316B2 JP1136294A JP13629489A JPH0561316B2 JP H0561316 B2 JPH0561316 B2 JP H0561316B2 JP 1136294 A JP1136294 A JP 1136294A JP 13629489 A JP13629489 A JP 13629489A JP H0561316 B2 JPH0561316 B2 JP H0561316B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description
発明の背景
本発明は、シクロポリジオルガノシロキサンの
アニオン重合により製造されるエマルシヨン、多
官能オルガノシラン、スズ縮合触媒、炭酸カルシ
ウム等の非ケイ質充填材及び安定剤としてのテト
ラアルキルオルガノグアニジンを利用する貯蔵上
安定なシリコーンコーキング組成物に関する。 本発明に先立つて、エム・ジー・エリアスら
（M.G.Elias et al.）の米国特許第4427811号明細
書に示されている様に、強化された物理的性質を
有するエラストマーに転化し得るシリコーンエマ
ルシヨンの製造の改良が、エマルシヨンを室温で
少なくとも２週間熟成させた後にエマルシヨンに
充填材を混合し、特に充填材がコロイダルシリカ
以外の充填材である場合に達成された。他の水を
ベースにしたシリコーンエラストマーコーキング
材の改良が、エー・エル・フライバーグ（A.L.
Freiberg）の米国特許第4608412号明細書に示さ
れている。それによると、コーキング材が２−ア
ミノ−２−メチル−１−プロパノールをも含むと
いう条件で、エマルシヨンが新しく製造されたと
きにそれに炭酸カルシウム等の非ケイ質充填材を
混合して、有用な貯蔵寿命を有するコーキング材
を製造する。 本発明は、多官能オルガノシラン、ある種のス
ズ縮合触媒（以下に定義）及び安定剤としてのテ
トラアルキルオルガノグアニジンと共に、環状ポ
リジオルガノシロキサンをアニオン重合すること
により製造されるエマルシヨンと炭酸カルシウム
等の非ケイ質充填材とを混合することにより、水
の除去によりエラストマーを生成する貯蔵上安定
なシリコーンコーキング組成物が製造可能である
という本発明者らの知見に基づいている。また前
記コーキング組成物が優れた物理的性質を示すシ
リコーンエラストマーを与えることが分つた。 発明の記述 本発明によつて、 (A) 40乃至60重量％の固体を含み、約９乃至11の
範囲内のPHを有し、30000乃至80000の範囲内の
分子量を有するシラノール末端停止ポリジオル
ガノシロキサン及び有効な量のアニオン界面活
性剤を含む水性エマルシヨンから本質的に成る
ベース配合物100重量部、 (B) 0.1乃至５重量部、好ましくは0.5乃至1.5重量
部のシラン橋かけ剤、 (C) 0.3乃至２重量部、好ましくは0.4乃至1.5重量
部のスズ触媒、 (D) 50重量部までの非ケイ質充填材及び (E) 0.1乃至５重量部、好ましくは0.5乃至1.5重量
部のポリアルキルオルガノグアニジン を含む硬化性シリコーンコーキング組成物が提供
される。 本発明の実施に際して使用する前記シラノール
末端停止ポリジオルガノシロキサンは、例えばオ
クタメチルシクロテトラシロキサン又はヘキサメ
チルトリシロキサン等のシクロポリジオルガノシ
ロキサンのアニオン重合によつて製造できる。メ
チル基のほかに、前記シラノール末端停止ポリジ
オルガノシロキサンのケイ素原子に結合した有機
基は、炭素数１乃至13の１価の炭化水素基又は前
記シラノール末端停止ポリジオルガノシロキサン
の製造の間の平衡化の間に不活性である１価の基
で置換された１価の炭化水素基であり得る。その
ほかの基は、例えばフエニル基、トリフルオロプ
ロピル基、ビニル基、シアノアルキル基及びこれ
らの基とメチル基との混合物である。好ましく
は、前記シラノール末端停止ポリジオルガノシロ
キサンはシラノール末端停止ポリジメチルシロキ
サンである。 本発明に係わるシリコーンエマルシヨンの製造
に使用し得るアニオン界面活性剤は、好ましくは
ドデシルベンゼンスルホン酸である。しかし、フ
インドレイ（Findlay）の米国特許第3294725号
明細書に示されている様に、他の脂肪族置換ベン
ゼンスルホン酸又は脂肪族置換ナフタレンスルホ
ン酸も使用し得る。 アニオン界面活性剤の有効な量は、前記シラノ
ール末端停止ポリジオルガノシロキサン100重量
部あたり少なくとも0.1重量部乃至約５重量部で
ある。これより多い量も、もし必要ならば悪い結
果をもたらさずに使用し得る。 本発明の実施に際して使用し得る前記多官能シ
ラン橋かけ剤は、好ましくはオルトケイ酸エチル
又はテトラエトキシシランである。しかし、例え
ばテトラメトキシシラン又はテトラプロポキシシ
ラン等の他の橋かけ剤も使用し得る。 本発明の実施に際して使用し得る前記スズ縮合
触媒は、好ましくはジブチルスズ＝ジラウラート
である。しかし、そのほか例えばスタノオキサ
ン、ヒドロキシスタノオキサン及びモノアルコキ
シアシルスタナンから成る群から選ばれる一員等
の他のスズ触媒も使用し得る。更に特定すると、
ジアシルスタノオキサン、アシルヒドロキシスタ
ノオキサン、モノメトキシアシルスタナン、ジハ
ロスタノオキサン又はハロヒドロキシスタノオキ
サンが有効であることが分つた。 使用し得る前記テトラアルキルオルガノグアニ
ジンには、式： ［（Ｒ）2Ｎ−］2Ｃ＝NR1 （式中Ｒは炭素数１乃至８のアルキル基であ
り、そしてR1は水素原子又はＲから選ばれる） を有する化合物が包含される。Ｒは、更に特定す
ればメチル基、エチル基、プロピル基及びブチル
基から選ばれる。 前記貯蔵上安定なコーキング材を製造するため
に本発明の実施に際して使用し得る非ケイ質充填
材は、好ましくは炭酸カルシウムである。しか
し、例えば二酸化チタン、酸化アルミニウム、酸
化亜鉛、カーボンブラツク及び様々な顔料等の他
の充填材も使用し得る。 前記組成物に添加し得るそのほかの成分は、混
合プロセスを促進させるための泡止め剤、貯蔵の
間に前記組成物を保護するためのグリコール等の
凍結解凍安定剤及び顔料等のものである。 当業者がより良く本発明を実施できる様に、以
下の実施例を例証のために、そして限定のためで
はなしに示す。全ての部は重量部である。 実施例 フインドレイらの米国特許第3294725号の方法
に従つて、ドデシルベンゼンスルホン酸等のアニ
オン重合触媒と共に、水約57％及びオクタメチル
シクロテトラシロキサン約38％の反応物を用いて
シラノール末端停止ポリジメチルシロキサンの水
性エマルシヨンを調製した。重合完了後に得られ
たエマルシヨンのPHを９乃至11に調節し、その結
果約50000の分子量を有するシラノール末端停止
ポリマーを含み、約50％固体のエマルシヨンとな
つた。 前記エマルシヨン1500グラムと沈降炭酸カルシ
ウム600グラムの混合物を、ロス・ダブル・プラ
ネタリイ・ミキサー（Ross double planetary
mixer）によつて30乃至60分間混合し、脱気し、
15分間高剪断セムコ（semco）ミキサーにかけ
て、そして気密カートリツジ内に分配させた。 それから、得られたカートリツジに、いくつか
の成分を注入した。いくつかのカートリツジに、
33％水溶液としたジブチルスズ＝ジラウラート、
テトラエトキシシラン（TEOS）及びテトラメチ
ルブチルグアニジン（TMBG）を注入した。そ
のほかのカートリツジに、同一の前記成分と共に
他のスズ触媒を注入した。そのほか、対照試料を
テトラメチルブチルグアニジンを用いずに同一の
方法に従つて調製した。得られたコーキング材
は、対照試料を除き、ベース配合物100グラムを
基準として下記組成を有していた。
アニオン重合により製造されるエマルシヨン、多
官能オルガノシラン、スズ縮合触媒、炭酸カルシ
ウム等の非ケイ質充填材及び安定剤としてのテト
ラアルキルオルガノグアニジンを利用する貯蔵上
安定なシリコーンコーキング組成物に関する。 本発明に先立つて、エム・ジー・エリアスら
（M.G.Elias et al.）の米国特許第4427811号明細
書に示されている様に、強化された物理的性質を
有するエラストマーに転化し得るシリコーンエマ
ルシヨンの製造の改良が、エマルシヨンを室温で
少なくとも２週間熟成させた後にエマルシヨンに
充填材を混合し、特に充填材がコロイダルシリカ
以外の充填材である場合に達成された。他の水を
ベースにしたシリコーンエラストマーコーキング
材の改良が、エー・エル・フライバーグ（A.L.
Freiberg）の米国特許第4608412号明細書に示さ
れている。それによると、コーキング材が２−ア
ミノ−２−メチル−１−プロパノールをも含むと
いう条件で、エマルシヨンが新しく製造されたと
きにそれに炭酸カルシウム等の非ケイ質充填材を
混合して、有用な貯蔵寿命を有するコーキング材
を製造する。 本発明は、多官能オルガノシラン、ある種のス
ズ縮合触媒（以下に定義）及び安定剤としてのテ
トラアルキルオルガノグアニジンと共に、環状ポ
リジオルガノシロキサンをアニオン重合すること
により製造されるエマルシヨンと炭酸カルシウム
等の非ケイ質充填材とを混合することにより、水
の除去によりエラストマーを生成する貯蔵上安定
なシリコーンコーキング組成物が製造可能である
という本発明者らの知見に基づいている。また前
記コーキング組成物が優れた物理的性質を示すシ
リコーンエラストマーを与えることが分つた。 発明の記述 本発明によつて、 (A) 40乃至60重量％の固体を含み、約９乃至11の
範囲内のPHを有し、30000乃至80000の範囲内の
分子量を有するシラノール末端停止ポリジオル
ガノシロキサン及び有効な量のアニオン界面活
性剤を含む水性エマルシヨンから本質的に成る
ベース配合物100重量部、 (B) 0.1乃至５重量部、好ましくは0.5乃至1.5重量
部のシラン橋かけ剤、 (C) 0.3乃至２重量部、好ましくは0.4乃至1.5重量
部のスズ触媒、 (D) 50重量部までの非ケイ質充填材及び (E) 0.1乃至５重量部、好ましくは0.5乃至1.5重量
部のポリアルキルオルガノグアニジン を含む硬化性シリコーンコーキング組成物が提供
される。 本発明の実施に際して使用する前記シラノール
末端停止ポリジオルガノシロキサンは、例えばオ
クタメチルシクロテトラシロキサン又はヘキサメ
チルトリシロキサン等のシクロポリジオルガノシ
ロキサンのアニオン重合によつて製造できる。メ
チル基のほかに、前記シラノール末端停止ポリジ
オルガノシロキサンのケイ素原子に結合した有機
基は、炭素数１乃至13の１価の炭化水素基又は前
記シラノール末端停止ポリジオルガノシロキサン
の製造の間の平衡化の間に不活性である１価の基
で置換された１価の炭化水素基であり得る。その
ほかの基は、例えばフエニル基、トリフルオロプ
ロピル基、ビニル基、シアノアルキル基及びこれ
らの基とメチル基との混合物である。好ましく
は、前記シラノール末端停止ポリジオルガノシロ
キサンはシラノール末端停止ポリジメチルシロキ
サンである。 本発明に係わるシリコーンエマルシヨンの製造
に使用し得るアニオン界面活性剤は、好ましくは
ドデシルベンゼンスルホン酸である。しかし、フ
インドレイ（Findlay）の米国特許第3294725号
明細書に示されている様に、他の脂肪族置換ベン
ゼンスルホン酸又は脂肪族置換ナフタレンスルホ
ン酸も使用し得る。 アニオン界面活性剤の有効な量は、前記シラノ
ール末端停止ポリジオルガノシロキサン100重量
部あたり少なくとも0.1重量部乃至約５重量部で
ある。これより多い量も、もし必要ならば悪い結
果をもたらさずに使用し得る。 本発明の実施に際して使用し得る前記多官能シ
ラン橋かけ剤は、好ましくはオルトケイ酸エチル
又はテトラエトキシシランである。しかし、例え
ばテトラメトキシシラン又はテトラプロポキシシ
ラン等の他の橋かけ剤も使用し得る。 本発明の実施に際して使用し得る前記スズ縮合
触媒は、好ましくはジブチルスズ＝ジラウラート
である。しかし、そのほか例えばスタノオキサ
ン、ヒドロキシスタノオキサン及びモノアルコキ
シアシルスタナンから成る群から選ばれる一員等
の他のスズ触媒も使用し得る。更に特定すると、
ジアシルスタノオキサン、アシルヒドロキシスタ
ノオキサン、モノメトキシアシルスタナン、ジハ
ロスタノオキサン又はハロヒドロキシスタノオキ
サンが有効であることが分つた。 使用し得る前記テトラアルキルオルガノグアニ
ジンには、式： ［（Ｒ）2Ｎ−］2Ｃ＝NR1 （式中Ｒは炭素数１乃至８のアルキル基であ
り、そしてR1は水素原子又はＲから選ばれる） を有する化合物が包含される。Ｒは、更に特定す
ればメチル基、エチル基、プロピル基及びブチル
基から選ばれる。 前記貯蔵上安定なコーキング材を製造するため
に本発明の実施に際して使用し得る非ケイ質充填
材は、好ましくは炭酸カルシウムである。しか
し、例えば二酸化チタン、酸化アルミニウム、酸
化亜鉛、カーボンブラツク及び様々な顔料等の他
の充填材も使用し得る。 前記組成物に添加し得るそのほかの成分は、混
合プロセスを促進させるための泡止め剤、貯蔵の
間に前記組成物を保護するためのグリコール等の
凍結解凍安定剤及び顔料等のものである。 当業者がより良く本発明を実施できる様に、以
下の実施例を例証のために、そして限定のためで
はなしに示す。全ての部は重量部である。 実施例 フインドレイらの米国特許第3294725号の方法
に従つて、ドデシルベンゼンスルホン酸等のアニ
オン重合触媒と共に、水約57％及びオクタメチル
シクロテトラシロキサン約38％の反応物を用いて
シラノール末端停止ポリジメチルシロキサンの水
性エマルシヨンを調製した。重合完了後に得られ
たエマルシヨンのPHを９乃至11に調節し、その結
果約50000の分子量を有するシラノール末端停止
ポリマーを含み、約50％固体のエマルシヨンとな
つた。 前記エマルシヨン1500グラムと沈降炭酸カルシ
ウム600グラムの混合物を、ロス・ダブル・プラ
ネタリイ・ミキサー（Ross double planetary
mixer）によつて30乃至60分間混合し、脱気し、
15分間高剪断セムコ（semco）ミキサーにかけ
て、そして気密カートリツジ内に分配させた。 それから、得られたカートリツジに、いくつか
の成分を注入した。いくつかのカートリツジに、
33％水溶液としたジブチルスズ＝ジラウラート、
テトラエトキシシラン（TEOS）及びテトラメチ
ルブチルグアニジン（TMBG）を注入した。そ
のほかのカートリツジに、同一の前記成分と共に
他のスズ触媒を注入した。そのほか、対照試料を
テトラメチルブチルグアニジンを用いずに同一の
方法に従つて調製した。得られたコーキング材
は、対照試料を除き、ベース配合物100グラムを
基準として下記組成を有していた。
【表】
表中、buはブチル、Meはメチル、Acはアセチ
ル、Laurはラウロイルである。 個々のブレンドをセムキツト（Semkit）ミキ
サーを用いて十分に混合した。得られた材料を引
張特性測定の前に１週間硬化させた。そして第２
の組については、１週間の硬化及び特性測定の前
に、各カートリツジ内で２週間熟成させておい
た。引張特性を、米国材料試験協会（ASTM）
標準法D412に従つて測定した。下記の結果を得
た。
ル、Laurはラウロイルである。 個々のブレンドをセムキツト（Semkit）ミキ
サーを用いて十分に混合した。得られた材料を引
張特性測定の前に１週間硬化させた。そして第２
の組については、１週間の硬化及び特性測定の前
に、各カートリツジ内で２週間熟成させておい
た。引張特性を、米国材料試験協会（ASTM）
標準法D412に従つて測定した。下記の結果を得
た。
【表】
＊ ２週間のデータ。
これらの結果は、ジアシル及びジハロスタノオ
キサン、アシルヒドロキシ及びハロヒドロキシス
タノオキサン及びアシルメトキシスタナンが、安
定剤としてテトラメチルブチルグアニジンを含む
高PH硬化性シリコーンラテツクス用の優れた縮合
触媒であることを示している。TMBGを含まな
い対照試料は、管内でゲル化した。これらの結果
は、テトラメチルブチルグアニジンがシリコーン
ラテツクス組成物用の優れた安定剤であることを
示している。 以上の実施例は、本発明の実施に際して使用し
得る極めて多くの変形例のほんの僅かに係わる
が、本発明が実施例の前の説明に示した極めて広
範なシリコーンコーキング組成物の変形例に係わ
ることが理解されるべきである。
これらの結果は、ジアシル及びジハロスタノオ
キサン、アシルヒドロキシ及びハロヒドロキシス
タノオキサン及びアシルメトキシスタナンが、安
定剤としてテトラメチルブチルグアニジンを含む
高PH硬化性シリコーンラテツクス用の優れた縮合
触媒であることを示している。TMBGを含まな
い対照試料は、管内でゲル化した。これらの結果
は、テトラメチルブチルグアニジンがシリコーン
ラテツクス組成物用の優れた安定剤であることを
示している。 以上の実施例は、本発明の実施に際して使用し
得る極めて多くの変形例のほんの僅かに係わる
が、本発明が実施例の前の説明に示した極めて広
範なシリコーンコーキング組成物の変形例に係わ
ることが理解されるべきである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 40乃至60重量％の固体を含み、約９乃至
11の範囲内のPHを有し、シラノール末端停止ポ
リジオルガノシロキサン及びアニオン界面活性
剤を含む水性エマルシヨンから本質的に成るベ
ース配合物100重量部、 (B) 0.1乃至５重量部のシラン橋かけ剤、 (C) 0.3乃至２重量部のスズ触媒、 (D) 50重量部までの非ケイ質充填材及び (E) 0.1乃至５重量部のテトラアルキルオルガノ
グアニジン を含む硬化性シリコーンコーキング組成物。 ２ シラノール末端停止ポリジオルガノシロキサ
ンがシラノール末端停止ポリジメチルシロキサン
である請求項１記載の硬化性シリコーンコーキン
グ組成物。 ３ スズ触媒がジブチルスズ＝ジラウラートであ
る請求項１記載の硬化性シリコーンコーキング組
成物。 ４ 非ケイ質充填材が炭酸カルシウムである請求
項１記載の硬化性シリコーンコーキング組成物。 ５ シラン橋かけ剤がオルトケイ酸エチルである
請求項１記載の硬化性シリコーンコーキング組成
物。 ６ テトラアルキルオルガノグアニジンがテトラ
メチルブチルグアニジンである請求項１記載の硬
化性シリコーンコーキング組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US200,349 | 1988-05-31 | ||
| US07/200,349 US4814368A (en) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | Shelf stable curable silicone caulking compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0258591A JPH0258591A (ja) | 1990-02-27 |
| JPH0561316B2 true JPH0561316B2 (ja) | 1993-09-06 |
Family
ID=22741352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1136294A Granted JPH0258591A (ja) | 1988-05-31 | 1989-05-31 | 貯蔵安定な硬化性シリコーンコーキング組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4814368A (ja) |
| EP (1) | EP0345446A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0258591A (ja) |
| KR (1) | KR900018285A (ja) |
| CA (1) | CA1334454C (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5346939A (en) * | 1993-01-25 | 1994-09-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Water curable resin compositions |
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| JP5226314B2 (ja) * | 2005-09-30 | 2013-07-03 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
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| FR2946657A1 (fr) * | 2009-06-12 | 2010-12-17 | Bluestar Silicones France | Procede d'etancheification et d'assemblage de composants d'un groupe moto-propulseur |
| FR2946654A1 (fr) * | 2009-06-15 | 2010-12-17 | Bluestar Silicones France | Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple. |
| FR2946655A1 (fr) * | 2009-06-15 | 2010-12-17 | Bluestar Silicones France | Procede d'enduction d'une composition silicone ne contenant pas d'etain sur un support souple. |
| KR101364798B1 (ko) * | 2009-06-19 | 2014-02-19 | 블루스타 실리콘즈 프랑스 에스에이에스 | 비-금속 촉매의 존재 하에 탈수소 축합에 의한 가교에 적합한 실리콘 조성물 |
| FR2946981A1 (fr) * | 2009-06-19 | 2010-12-24 | Bluestar Silicones France | Composition silicone reticulable par deshydrogenocondensation en presence d'un catalyseur metallique |
| WO2010146254A1 (fr) * | 2009-06-19 | 2010-12-23 | Bluestar Silicones France | Composition silicone reticulable par deshydrogenocondensation en presence d'un catalyseur non mettalique |
Family Cites Families (3)
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|---|---|---|---|---|
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| US4427811A (en) * | 1981-12-30 | 1984-01-24 | Dow Corning Corporation | Silicone elastomeric emulsion having improved shelf life |
| US4608412A (en) * | 1985-05-24 | 1986-08-26 | Dow Corning Corporation | Silicone water-based elastomeric caulking material |
-
1988
- 1988-05-31 US US07/200,349 patent/US4814368A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-04-21 EP EP19890107215 patent/EP0345446A3/en not_active Withdrawn
- 1989-05-04 CA CA000598916A patent/CA1334454C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-30 KR KR1019890007212A patent/KR900018285A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-05-31 JP JP1136294A patent/JPH0258591A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0345446A2 (en) | 1989-12-13 |
| US4814368A (en) | 1989-03-21 |
| EP0345446A3 (en) | 1991-01-09 |
| JPH0258591A (ja) | 1990-02-27 |
| KR900018285A (ko) | 1990-12-21 |
| CA1334454C (en) | 1995-02-14 |
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