JPH05286889A - アリール酢酸及びそれらのアルカリ金属塩の製造方法 - Google Patents
アリール酢酸及びそれらのアルカリ金属塩の製造方法Info
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- JPH05286889A JPH05286889A JP5032824A JP3282493A JPH05286889A JP H05286889 A JPH05286889 A JP H05286889A JP 5032824 A JP5032824 A JP 5032824A JP 3282493 A JP3282493 A JP 3282493A JP H05286889 A JPH05286889 A JP H05286889A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】一般式（Ｉ）
Ａｒ−ＣＨＲ−ＣＯＯＨ（Ｉ）
〔ＲはＨ又はＣ１〜Ｃ４アルキル基、Ａｒは２−チエニ
ル基、３−チエニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−（２−メトキシナフチル）基、３，４−メチレ
ンジオキシフェニル基又は一般式（II） のフェニル基、Ｒ１はＨ、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ４アルコキ
シ基、Ｒ２はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシ基又はＯＨである〕のアリール酢酸又はそれら
のアルカリ金属塩の製造方法において、 Ａｒ−ＣＲ（ＯＨ）−ＣＯＯＨ 又はそのアルカリ金属塩と、ギ酸又はそのアルカリ金属
塩、ホスホン酸、ホフィン酸又はそれらのアルカリ金属
塩から選択した水素供与剤と、水素移行触媒の存在下に
反応させ、所望により分離し、又は塩の形にする方法。 【効果】本化合物は治療活性、例えば抗炎症活性を有す
る一定の物質を得るために有用な原材料であり、それら
を合理的な方法で作ることができる。
ル基、３−チエニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−（２−メトキシナフチル）基、３，４−メチレ
ンジオキシフェニル基又は一般式（II） のフェニル基、Ｒ１はＨ、ＯＨ又はＣ１〜Ｃ４アルコキ
シ基、Ｒ２はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシ基又はＯＨである〕のアリール酢酸又はそれら
のアルカリ金属塩の製造方法において、 Ａｒ−ＣＲ（ＯＨ）−ＣＯＯＨ 又はそのアルカリ金属塩と、ギ酸又はそのアルカリ金属
塩、ホスホン酸、ホフィン酸又はそれらのアルカリ金属
塩から選択した水素供与剤と、水素移行触媒の存在下に
反応させ、所望により分離し、又は塩の形にする方法。 【効果】本化合物は治療活性、例えば抗炎症活性を有す
る一定の物質を得るために有用な原材料であり、それら
を合理的な方法で作ることができる。
Description
【０００１】本発明はアリール酢酸及びそれらのアルカ
リ金属塩の製造方法に関する。
リ金属塩の製造方法に関する。
【０００２】本発明の方法によって得ることのできるア
リール酢酸は下記一般式（Ｉ）の酸及びそれらのアルカ
リ金属塩である：
リール酢酸は下記一般式（Ｉ）の酸及びそれらのアルカ
リ金属塩である：
【０００３】 Ａｒ−ＣＨＲ−ＣＯＯＨ （Ｉ）
【０００４】式中Ｒは水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル
基を表わし、Ａｒは２−チエニル基、３−チエニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−（２−メトキシ
ナフチル）基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、
下記一般式 (II) のフェニル基から選択した芳香族系基
を表わす。
基を表わし、Ａｒは２−チエニル基、３−チエニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−（２−メトキシ
ナフチル）基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、
下記一般式 (II) のフェニル基から選択した芳香族系基
を表わす。
【０００５】
【化２】
【０００６】式中Ｒ1 は水素原子又はヒドロキシル基又
はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基を表わし、Ｒ2 は水素原子又
はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基又は
ヒドロキシル基を表わす。
はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基を表わし、Ｒ2 は水素原子又
はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基又は
ヒドロキシル基を表わす。
【０００７】Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基は例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イ
ソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、又はｔｅｒｔ−ブチル
基を表わすことができる。
エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イ
ソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、又はｔｅｒｔ−ブチル
基を表わすことができる。
【０００８】Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基は、例えばメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソプ
ロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、又
はｔｅｒｔ−ブトキシ基を表わすことができる。
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、イソプ
ロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、又
はｔｅｒｔ−ブトキシ基を表わすことができる。
【０００９】一般式（Ｉ）のアリール酢酸及びそれらの
アルカリ金属塩は広く文献に記載されており、それらは
治療活性、例えば抗炎症活性を有する一定の物質を得る
ために有用な原材料である。従ってそれらをできる限り
合理的な方法で作ることができることは非常に有用であ
る。一般式（Ｉ）のアリール酢酸は、下記一般式 (III)
の対応するアリールグリコール酸の化学又は触媒水素分
解によって得ることができる：
アルカリ金属塩は広く文献に記載されており、それらは
治療活性、例えば抗炎症活性を有する一定の物質を得る
ために有用な原材料である。従ってそれらをできる限り
合理的な方法で作ることができることは非常に有用であ
る。一般式（Ｉ）のアリール酢酸は、下記一般式 (III)
の対応するアリールグリコール酸の化学又は触媒水素分
解によって得ることができる：
【００１０】 Ａｒ−ＣＲ（ＯＨ）−ＣＯＯＨ (II
I)
I)
【００１１】式中Ａｒ及びＲは前述したのと同意義を有
する（ヨーロッパ特許出願Ｎｏ．３８２５、Ｎｏ．２８
３７５、Ｎｏ．３２３７４、Ｎｏ．１２４４０７、Ｎ
ｏ．２２１８１５、Ｎｏ．２２４４０１、Ｎｏ．２６５
７９３参照）。しかしながらこれらの方法は市場で殆ど
入手できない原材料か又は非常に高価な試薬を必要とす
る。
する（ヨーロッパ特許出願Ｎｏ．３８２５、Ｎｏ．２８
３７５、Ｎｏ．３２３７４、Ｎｏ．１２４４０７、Ｎ
ｏ．２２１８１５、Ｎｏ．２２４４０１、Ｎｏ．２６５
７９３参照）。しかしながらこれらの方法は市場で殆ど
入手できない原材料か又は非常に高価な試薬を必要とす
る。
【００１２】驚いたことに、本発明者は、水素移行触媒
の存在下に、好適な水素供与剤と、一般式 (III)の対応
するアリールグリコール酸又はそのアルカリ金属塩の一
つを、好適な溶媒中で反応させることにより、一般式
（Ｉ）のアリール酢酸又はそのアルカリ金属塩を、良好
な収率で経済的に得ることができることをここに見出し
た。
の存在下に、好適な水素供与剤と、一般式 (III)の対応
するアリールグリコール酸又はそのアルカリ金属塩の一
つを、好適な溶媒中で反応させることにより、一般式
（Ｉ）のアリール酢酸又はそのアルカリ金属塩を、良好
な収率で経済的に得ることができることをここに見出し
た。
【００１３】アルカリ金属なる語は例えばそして好まし
くはナトリウム又はカリウムを表わすことができる。
くはナトリウム又はカリウムを表わすことができる。
【００１４】使用できる溶媒には例えば水、酢酸、種々
の割合の水−酢酸混合物、水酸化ナトリウムもしくは水
酸化カリウムの稀薄水性溶液がある。
の割合の水−酢酸混合物、水酸化ナトリウムもしくは水
酸化カリウムの稀薄水性溶液がある。
【００１５】好適な水素供与剤には例えばギ酸もしくは
そのアルカリ金属塩の一つ、ホスホン酸、ホスフィン酸
もしくはそれらのアルカリ金属塩の一つがある。
そのアルカリ金属塩の一つ、ホスホン酸、ホスフィン酸
もしくはそれらのアルカリ金属塩の一つがある。
【００１６】水素移行触媒には、例えば所望によって木
炭、炭酸カルシウム、硫酸バリウムの如きアモルファス
固体支持体上に付着させた、パラジウム、白金、ロジウ
ムがある。好ましくは水素移行触媒は、中でも木炭に付
着されたパラジウムである。
炭、炭酸カルシウム、硫酸バリウムの如きアモルファス
固体支持体上に付着させた、パラジウム、白金、ロジウ
ムがある。好ましくは水素移行触媒は、中でも木炭に付
着されたパラジウムである。
【００１７】本発明による方法は、水又は水−酢酸混合
物中で有利に実施できる。反応は大気圧下、５０℃より
高い温度、好ましくは８０℃以上の温度で、理論量に対
して過剰の水素移行剤、好ましくは１０〜５０モル％過
剰の水素移行剤の存在下で行うのが好ましい。
物中で有利に実施できる。反応は大気圧下、５０℃より
高い温度、好ましくは８０℃以上の温度で、理論量に対
して過剰の水素移行剤、好ましくは１０〜５０モル％過
剰の水素移行剤の存在下で行うのが好ましい。
【００１８】反応終了時に、一般式（Ｉ）の目的のアリ
ール酢酸は既知の方法で反応混合物から非常に容易に分
離される。有利には周囲温度まで冷却し、反応混合物を
濾過して触媒を回収し、次いで濾液を減圧下に溶媒を除
去して濃縮し、残存油を炭酸水素ナトリウム又は水酸化
ナトリウムの如きアルカリ性無機薬剤の存在下に、７よ
り大なるｐＨで水に溶解する。次に水性溶液を濃塩酸で
ｐＨ１に酸性にし、目的のアリール酢酸を一般に結晶状
態で析出させる、これは必要により、既知の手段、例え
ば適切な溶媒からの熱及び冷再結晶により精製できる。
ール酢酸は既知の方法で反応混合物から非常に容易に分
離される。有利には周囲温度まで冷却し、反応混合物を
濾過して触媒を回収し、次いで濾液を減圧下に溶媒を除
去して濃縮し、残存油を炭酸水素ナトリウム又は水酸化
ナトリウムの如きアルカリ性無機薬剤の存在下に、７よ
り大なるｐＨで水に溶解する。次に水性溶液を濃塩酸で
ｐＨ１に酸性にし、目的のアリール酢酸を一般に結晶状
態で析出させる、これは必要により、既知の手段、例え
ば適切な溶媒からの熱及び冷再結晶により精製できる。
【００１９】所望ならば、酸は、例えば相当するアルカ
リ金属水酸化物の作用により、通常の方法で所望のアル
カリ金属塩に塩化できる。
リ金属水酸化物の作用により、通常の方法で所望のアル
カリ金属塩に塩化できる。
【００２０】前述した本発明の方法は、有利には一般式
(III) の選択したアリールグリコール酸ナトリウム塩の
１モルを水−酢酸混合物中に溶解し、次いでこの溶液中
に４±１％パラジウムを有するパラジウムブラックを逐
次導入し、次いで過剰の選択した水素供与剤を導入し、
反応媒体を８０℃より高い温度に、出発材料が完全に変
換されるまで（これは反応媒体から規則的に取った試料
をクロマトグラフ分析で追求する）加熱し、次いで触媒
を濾過によって除去し、反応溶媒を減圧下に蒸溜によっ
て除去し、残った油を水中に７より大なるｐＨで溶解
し、最後にこの水性溶液からｐＨ１に酸性にすることに
よって目的の酸を沈澱させることによって行う。
(III) の選択したアリールグリコール酸ナトリウム塩の
１モルを水−酢酸混合物中に溶解し、次いでこの溶液中
に４±１％パラジウムを有するパラジウムブラックを逐
次導入し、次いで過剰の選択した水素供与剤を導入し、
反応媒体を８０℃より高い温度に、出発材料が完全に変
換されるまで（これは反応媒体から規則的に取った試料
をクロマトグラフ分析で追求する）加熱し、次いで触媒
を濾過によって除去し、反応溶媒を減圧下に蒸溜によっ
て除去し、残った油を水中に７より大なるｐＨで溶解
し、最後にこの水性溶液からｐＨ１に酸性にすることに
よって目的の酸を沈澱させることによって行う。
【００２１】本発明の方法の改変法によれば、操作を塩
素イオンの触媒量の存在下に行う。有利にはこれらの塩
素イオンは反応媒体中に塩化ナトリウムを溶解すること
によって加える。有利な方法によれば、本発明の方法
は、使用する一般式(III) のアリールグリコール酸１モ
ルについて塩化ナトリウム０．１〜０．０１モルの存在
下に行う。
素イオンの触媒量の存在下に行う。有利にはこれらの塩
素イオンは反応媒体中に塩化ナトリウムを溶解すること
によって加える。有利な方法によれば、本発明の方法
は、使用する一般式(III) のアリールグリコール酸１モ
ルについて塩化ナトリウム０．１〜０．０１モルの存在
下に行う。
【００２２】本発明の方法によって得られる一般式
（Ｉ）のアリール酢酸の中には、パラヒドロキシフェニ
ル酢酸、オルソヒドロキシフェニル酢酸、パラメトキシ
フェニル酢酸、２−パラヒドロキシフェニルプロパン酸
を挙げることができる。
（Ｉ）のアリール酢酸の中には、パラヒドロキシフェニ
ル酢酸、オルソヒドロキシフェニル酢酸、パラメトキシ
フェニル酢酸、２−パラヒドロキシフェニルプロパン酸
を挙げることができる。
【００２３】これが、本発明の方法が前述した一般式
（Ｉ）のアリール酢酸を得るため前述した方法の使用に
もある理由である。
（Ｉ）のアリール酢酸を得るため前述した方法の使用に
もある理由である。
【００２４】下記実施例は本発明を示す。
【００２５】実施例 １ １分子の水で結晶化したパラヒドロキシマンデル酸ナト
リウム５２ｇ（２５０ミリモル）、酢酸８０ｇ、水２５
ｇ、ギ酸１２．９ｇ（２８０ミリモル）、塩化ナトリウ
ム９ｇ（１５４ミリモル）及び５重量％のパラジウムを
有するパラジウムブラック１．５６ｇの混合物を、撹拌
下に１０時間沸点まで加熱した。次いで周囲温度まで冷
却した懸濁液を濾過し、次いで無色の濾液を減圧下に濃
縮した。残存した油を炭酸水素ナトリウムの水溶液中に
溶解し、次いで得られた溶液を濃塩酸でｐＨ１まで酸性
にした。目的の酸は自然発生的に結晶化し、それを濾別
し、次いで水洗し、６０℃で減圧下に一定重量になるま
で乾燥した。この方法で３５．７５ｇ（２３５ミリモ
ル）の純粋な結晶化したパラヒドロキシフェニル酢酸が
得られた、これは１４８±２℃の融点を有していた（Be
il. １０，１９０の文献では融点１４９〜１５１℃）。
収率は原料の酸に対して理論量の９４％であった。
リウム５２ｇ（２５０ミリモル）、酢酸８０ｇ、水２５
ｇ、ギ酸１２．９ｇ（２８０ミリモル）、塩化ナトリウ
ム９ｇ（１５４ミリモル）及び５重量％のパラジウムを
有するパラジウムブラック１．５６ｇの混合物を、撹拌
下に１０時間沸点まで加熱した。次いで周囲温度まで冷
却した懸濁液を濾過し、次いで無色の濾液を減圧下に濃
縮した。残存した油を炭酸水素ナトリウムの水溶液中に
溶解し、次いで得られた溶液を濃塩酸でｐＨ１まで酸性
にした。目的の酸は自然発生的に結晶化し、それを濾別
し、次いで水洗し、６０℃で減圧下に一定重量になるま
で乾燥した。この方法で３５．７５ｇ（２３５ミリモ
ル）の純粋な結晶化したパラヒドロキシフェニル酢酸が
得られた、これは１４８±２℃の融点を有していた（Be
il. １０，１９０の文献では融点１４９〜１５１℃）。
収率は原料の酸に対して理論量の９４％であった。
【００２６】実施例 ２ パラメトキシマンデル酸ナトリウム２５．５ｇ（１２５
ミリモル）、酢酸８０ｇ、ホスホン酸１２．８ｇ（１５
６ミリモル）、塩化ナトリウム５００ｍｇ及び５重量％
のパラジウムを有するパラジウムブラック２５５ｍｇの
混合物を、撹拌下に８時間沸点まで加熱した。反応のこ
の段階で、高圧液体クロマトグラフィを用いた試料の分
析ではもはや出発材料を見出さなかった。周囲温度に冷
却した懸濁液を濾過し、次いで無色の濾液を減圧下に濃
縮した。残存した油を炭酸水素ナトリウムの水溶液中に
溶解し、得られた溶液を濃塩酸でｐＨ１に酸性にした。
目的のパラメトキシフェニル酢酸が自然発生的に結晶化
した、これを濾別し、次いで水洗し、最後に６０℃で減
圧下に一定重量になるまで乾燥した。この方法で２０ｇ
（１２０ミリモル）の純粋な結晶のパラメトキシフェニ
ル酢酸が得られた、融点は８４〜８５℃を有していた。
ミリモル）、酢酸８０ｇ、ホスホン酸１２．８ｇ（１５
６ミリモル）、塩化ナトリウム５００ｍｇ及び５重量％
のパラジウムを有するパラジウムブラック２５５ｍｇの
混合物を、撹拌下に８時間沸点まで加熱した。反応のこ
の段階で、高圧液体クロマトグラフィを用いた試料の分
析ではもはや出発材料を見出さなかった。周囲温度に冷
却した懸濁液を濾過し、次いで無色の濾液を減圧下に濃
縮した。残存した油を炭酸水素ナトリウムの水溶液中に
溶解し、得られた溶液を濃塩酸でｐＨ１に酸性にした。
目的のパラメトキシフェニル酢酸が自然発生的に結晶化
した、これを濾別し、次いで水洗し、最後に６０℃で減
圧下に一定重量になるまで乾燥した。この方法で２０ｇ
（１２０ミリモル）の純粋な結晶のパラメトキシフェニ
ル酢酸が得られた、融点は８４〜８５℃を有していた。
【００２７】実施例 ３ 実施例１及び２に記載した方法と同じ方法で、オルソヒ
ドロキシマンデル酸ナトリウムを用いて出発してオルソ
ヒドロキシフェニル酢酸を製造した。
ドロキシマンデル酸ナトリウムを用いて出発してオルソ
ヒドロキシフェニル酢酸を製造した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 317/60 333/24
Claims (12)
- 【請求項１】 下記一般式 (III) Ａｒ−ＣＲ（ＯＨ）−ＣＯＯＨ (III) のアリールグリコール酸又はそのアルカリ金属塩の一つ
を、水素移行触媒の存在下にギ酸もしくはそのアルカリ
金属塩、ホスホン酸、ホスフィン酸もしくはそれらのア
ルカリ金属塩からなる群から選択した水素供与剤と溶媒
中で反応させ、これを分離するか又は所望によって塩に
することを特徴とする一般式（Ｉ） Ａｒ−ＣＨＲ−ＣＯＯＨ （Ｉ） 〔前記各式中、Ｒは水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基
を表わし、Ａｒは２−チエニル基、３−チエニル基、１
−ナフチル基、２−ナフチル基、１−（２−メトキシナ
フチル）基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、一
般式 (II) 【化１】 のフエニル基（Ｒ1 は水素原子又はヒドロキシル基又は
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基を表わし、Ｒ2 は水素原子又は
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基又はヒ
ドロキシル基を表わす）から選択した芳香族系基を表わ
す〕のアリール酢酸又はそれらのアルカリ金属塩を製造
する方法。 - 【請求項２】 使用する溶媒が水及び酢酸の混合物であ
ることを特徴とする請求項１の方法。 - 【請求項３】 使用する溶媒が水であることを特徴とす
る請求項１の方法。 - 【請求項４】 水素移行触媒がパラジウムであることを
特徴とする請求項１〜３の何れか１項の方法。 - 【請求項５】 水素供与剤がギ酸又はそのアルカリ金属
塩の一つであることを特徴とする請求項１〜４の何れか
１項の方法。 - 【請求項６】 水素供与剤がホスホン酸又はそのアルカ
リ金属塩の一つであることを特徴とする請求項１〜４の
何れか１項の方法。 - 【請求項７】 水素供与剤がホスフィン酸又はそのアル
カリ金属塩の一つであることを特徴とする請求項１〜４
の何れか１項の方法。 - 【請求項８】 塩素イオンの触媒量の存在下に行うこと
を特徴とする請求項１〜７の何れか１項の方法。 - 【請求項９】 使用するアリールグリコール酸１モルに
ついて塩化ナトリウム０．１〜０．０１モルの存在下に
行うことを特徴とする請求項８の方法。 - 【請求項１０】 パラヒドロキシフェニル酢酸又はその
アルカリ金属塩の一つを得ることを特徴とする請求項１
〜９の何れか１項の方法の用途。 - 【請求項１１】 パラメトキシフェニル酢酸又はそのア
ルカリ金属塩の一つを得ることを特徴とする請求項１〜
９の何れか１項の方法の用途。 - 【請求項１２】 オルソヒドロキシフェニル酢酸又はそ
のアルカリ金属塩の一つを得ることを特徴とする請求項
１〜９の何れか１項の方法の用途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9201215 | 1992-02-04 | ||
| FR9201215A FR2686876B1 (fr) | 1992-02-04 | 1992-02-04 | Procede de preparation d'acides arylacetiques et de leurs sels de metaux alcalins. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05286889A true JPH05286889A (ja) | 1993-11-02 |
Family
ID=9426298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5032824A Pending JPH05286889A (ja) | 1992-02-04 | 1993-01-27 | アリール酢酸及びそれらのアルカリ金属塩の製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5306833A (ja) |
| EP (1) | EP0554636A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05286889A (ja) |
| BR (1) | BR9300456A (ja) |
| FR (1) | FR2686876B1 (ja) |
| HU (1) | HU213315B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2705669B1 (fr) * | 1993-05-28 | 1995-08-25 | Hoechst France | Procédé de préparation d'acides hydroxyphénylacétiques. |
| US5827805A (en) * | 1996-02-29 | 1998-10-27 | The Lubrizol Corporation | Condensates of alkyl phenols and glyoxal and products derived therefrom |
| US6552078B2 (en) | 1999-10-27 | 2003-04-22 | Nobex Corp | 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs |
| US6436990B1 (en) | 1999-10-27 | 2002-08-20 | Nobex Corporation | 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs |
| TWI262791B (en) | 1999-10-27 | 2006-10-01 | Nobex Corp | 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs |
| US8664428B2 (en) | 2009-07-07 | 2014-03-04 | Bayer Cropscience Ag | Method for producing (2,4-dimethylbiphenyl-3-yl)acetic acids, the esters thereof and intermediate compounds |
| ITMI20120114A1 (it) * | 2012-01-31 | 2013-08-01 | F I S Fabbrica Italiana Sint P A | Nuovo procedimento per la preparazione di acido 2,4,5-trifluorofenilacetico |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1575808A (en) * | 1976-04-12 | 1980-10-01 | Shell Int Research | Hydrogenation process |
| US4266067A (en) * | 1977-03-18 | 1981-05-05 | Sagami Chemical Research Center | Process for preparing thiophene derivatives |
| DE2944480A1 (de) * | 1979-11-03 | 1981-05-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von phenylessigsaeure und von deren einfachen derivaten |
| FR2588869B1 (fr) * | 1985-10-21 | 1988-08-12 | Hoechst France | Procede pour la fabrication d'acides alkanoiques |
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1992
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