JPH04318014A - 常温硬化性樹脂組成物 - Google Patents
常温硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH04318014A JPH04318014A JP3085224A JP8522491A JPH04318014A JP H04318014 A JPH04318014 A JP H04318014A JP 3085224 A JP3085224 A JP 3085224A JP 8522491 A JP8522491 A JP 8522491A JP H04318014 A JPH04318014 A JP H04318014A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- meth
- polymer
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims abstract description 23
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 67
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 50
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 31
- -1 dialkylaminoalkyl acrylate Chemical compound 0.000 claims description 27
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract description 4
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 abstract description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 abstract description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 abstract description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000002348 vinylic group Chemical group 0.000 abstract 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- MNZAKDODWSQONA-UHFFFAOYSA-N 1-dibutylphosphorylbutane Chemical compound CCCCP(=O)(CCCC)CCCC MNZAKDODWSQONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibutyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YSEKNCXYRGKTBJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-hydroxybutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(O)C(=O)OC YSEKNCXYRGKTBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 2
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005028 tinplate Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTOVMEACOLCUCK-SNAWJCMRSA-N (e)-4-butoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- WLQXEFXDBYHMRG-UPHRSURJSA-N (z)-4-(oxiran-2-ylmethoxy)-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(=O)OCC1CO1 WLQXEFXDBYHMRG-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLXGHTAWTRXFTI-UHFFFAOYSA-N 1-(dibutylamino)ethanol Chemical compound CCCCN(C(C)O)CCCC WLXGHTAWTRXFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COKMLVOGWBEPNX-UHFFFAOYSA-N 1-(dipropylamino)ethanol Chemical compound CCCN(C(C)O)CCC COKMLVOGWBEPNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVZXPYMXOAPDNI-UHFFFAOYSA-N 1-[di(propan-2-yl)amino]ethanol Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)O SVZXPYMXOAPDNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C=C)C=C1 QEDJMOONZLUIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 2-(morpholin-4-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CCOCC1 KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKOZPUORKCHONH-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1-sulfonic acid Chemical group CC(C)CS(O)(=O)=O FKOZPUORKCHONH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJOGRCNYATXLQ-UHFFFAOYSA-N 3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl-tris(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](OC(C)=C)(OC(C)=C)CCCOCC1CO1 GOJOGRCNYATXLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXMRIRQDAGGRRG-UHFFFAOYSA-N 3-tris(prop-1-en-2-yloxy)silylpropane-1-thiol Chemical compound CC(=C)O[Si](OC(C)=C)(OC(C)=C)CCCS LXMRIRQDAGGRRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSXHGNRQESFGHM-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-n,n-dimethylbenzenesulfonamide Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 NSXHGNRQESFGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEAOADVZXHOLJJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-n-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 PEAOADVZXHOLJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKGOIYMLPJJVQI-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 GKGOIYMLPJJVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- YBGHFLPNIGPGHX-UHFFFAOYSA-N calcium;octan-1-olate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] YBGHFLPNIGPGHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N dibutyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N dibutylstannane Chemical compound CCCC[SnH2]CCCC WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MADOXCFISYCULS-UHFFFAOYSA-N octyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CS MADOXCFISYCULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 125000005459 perfluorocyclohexyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(C)(C)C BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N tetraisopropyl titanate Substances CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical class CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N tetrapropan-2-yl silicate Chemical class CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229940042596 viscoat Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBCJMTUHAXHILC-UHFFFAOYSA-N zinc;octanoic acid Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC(O)=O JBCJMTUHAXHILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規にして有用なる常温
硬化性の樹脂組成物に関する。さらに詳細には、第三級
アミノ基含有の特定のビニル系重合体と、イソシアネ−
ト基反応性の活性水素原子を有する特定のビニル系重合
体と、エポキシ基および加水分解性シリル基を併有する
特定の化合物と、平均官能基数が2またはそれ以上の活
性イソシアネ−ト基を有する特定の化合物とを、必須の
成分とし含んで成る、優れた硬化物を与えることができ
る、塗料、接着剤またはシ−リング剤などとして有用な
る、常温硬化性樹脂組成物に関する。
硬化性の樹脂組成物に関する。さらに詳細には、第三級
アミノ基含有の特定のビニル系重合体と、イソシアネ−
ト基反応性の活性水素原子を有する特定のビニル系重合
体と、エポキシ基および加水分解性シリル基を併有する
特定の化合物と、平均官能基数が2またはそれ以上の活
性イソシアネ−ト基を有する特定の化合物とを、必須の
成分とし含んで成る、優れた硬化物を与えることができ
る、塗料、接着剤またはシ−リング剤などとして有用な
る、常温硬化性樹脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】これまでにも、塩基性窒素原子含有ビニ
ル系重合体をベ−ス樹脂成分とし、硬化剤として、エポ
キシ基および加水分解性シリル基を併有する化合物を配
合したような組成物は知られており、かかる組成物は、
常温で容易に硬化して耐候性に優れた硬化物を与えるこ
ともまた、よく知られている。(特開昭61−6074
8号公報および特開昭61−225244号公報)しか
しながら、かかる方法によって得られる硬化塗膜は、高
い硬度をこそ有するものの、一方では、非常に脆くなる
ものであり、そのために、用途が限定されたものとなっ
ている。
ル系重合体をベ−ス樹脂成分とし、硬化剤として、エポ
キシ基および加水分解性シリル基を併有する化合物を配
合したような組成物は知られており、かかる組成物は、
常温で容易に硬化して耐候性に優れた硬化物を与えるこ
ともまた、よく知られている。(特開昭61−6074
8号公報および特開昭61−225244号公報)しか
しながら、かかる方法によって得られる硬化塗膜は、高
い硬度をこそ有するものの、一方では、非常に脆くなる
ものであり、そのために、用途が限定されたものとなっ
ている。
【0003】また、ヒドロキシル基含有ポリマ−にポリ
イソシアネ−トを配合して成る、いわゆるウレタン硬化
型樹脂組成物は、良好な可撓性を与え、広く、塗料用途
を中心として使用されてはいるけれども、塗膜の耐候性
や耐汚染性などが、前述したような従来型組成物には、
到底、及ばないというのが、実状である。
イソシアネ−トを配合して成る、いわゆるウレタン硬化
型樹脂組成物は、良好な可撓性を与え、広く、塗料用途
を中心として使用されてはいるけれども、塗膜の耐候性
や耐汚染性などが、前述したような従来型組成物には、
到底、及ばないというのが、実状である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかるに、本発明者ら
は、上述した如き従来技術における種々の問題点を解消
するべく、鋭意、研究を開始した。
は、上述した如き従来技術における種々の問題点を解消
するべく、鋭意、研究を開始した。
【0005】したがって、本発明が解決しようとする課
題は、とりわけ、可撓性、耐候性ならびに耐汚染性など
に優れた硬化物を与えうる、極めて実用性の高い常温硬
化性樹脂組成物を提供することである。
題は、とりわけ、可撓性、耐候性ならびに耐汚染性など
に優れた硬化物を与えうる、極めて実用性の高い常温硬
化性樹脂組成物を提供することである。
【0006】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
上述したような発明が解決しようとする課題に照準を合
わせて、鋭意、検討を重ねた結果、ここに、第三級アミ
ノ基を含有するビニル系重合体およびイソシアネ−ト基
と反応性の活性水素原子を含有する基を有するビニル系
重合体に、硬化剤としての、一分子中にエポキシ基およ
び加水分解性シリル基を併せ有する化合物、および平均
官能基数が2またはそれ以上の活性イソシアネ−ト基を
有する化合物を配合せしめた処、優れた耐候性を有する
ことは勿論、可撓性ならびに耐汚染性などにも極めて優
れた硬化性樹脂組成物を与えることを見い出して、本発
明を完成するに到った。
上述したような発明が解決しようとする課題に照準を合
わせて、鋭意、検討を重ねた結果、ここに、第三級アミ
ノ基を含有するビニル系重合体およびイソシアネ−ト基
と反応性の活性水素原子を含有する基を有するビニル系
重合体に、硬化剤としての、一分子中にエポキシ基およ
び加水分解性シリル基を併せ有する化合物、および平均
官能基数が2またはそれ以上の活性イソシアネ−ト基を
有する化合物を配合せしめた処、優れた耐候性を有する
ことは勿論、可撓性ならびに耐汚染性などにも極めて優
れた硬化性樹脂組成物を与えることを見い出して、本発
明を完成するに到った。
【0007】すなわち、本発明は必須の成分として、そ
れぞれ、第三級アミノ基を有するビニル系重合体(A)
と、イソシアネ−ト基と反応性のある活性水素原子を含
有する基を有するビニル系重合体(B)と、エポキシ基
および加水分解性シリル基を併せ有する化合物(C)と
、平均官能基数が2またはそれ以上なる活性イソシアネ
−ト基含有化合物(D)とを含有し、さらに必要に応じ
て、加水分解性シリル基の加水分解用および/または縮
合用触媒(E)、上記した化合物(C)を除いた、その
他の加水分解性シリル基含有化合物(F)をも含有する
ことから成る、とりわけ、可撓性、耐候性ならびに耐汚
染性などに優れた硬化物を与えうる、極めて実用性の高
い、常温硬化性樹脂組成物を提供しようとするものであ
る。
れぞれ、第三級アミノ基を有するビニル系重合体(A)
と、イソシアネ−ト基と反応性のある活性水素原子を含
有する基を有するビニル系重合体(B)と、エポキシ基
および加水分解性シリル基を併せ有する化合物(C)と
、平均官能基数が2またはそれ以上なる活性イソシアネ
−ト基含有化合物(D)とを含有し、さらに必要に応じ
て、加水分解性シリル基の加水分解用および/または縮
合用触媒(E)、上記した化合物(C)を除いた、その
他の加水分解性シリル基含有化合物(F)をも含有する
ことから成る、とりわけ、可撓性、耐候性ならびに耐汚
染性などに優れた硬化物を与えうる、極めて実用性の高
い、常温硬化性樹脂組成物を提供しようとするものであ
る。
【0008】つまり、概説すれば、本発明は、必須の成
分として、第三級アミノ基含有ビニル系重合体(A)と
、イソシアネ−ト基反応性の活性水素原子含有基を有す
るビニル系重合体(B)と、エポキシ基・加水分解性シ
リル基併有化合物(C)と、2以上なる平均官能基数の
活性イソシアネ−ト基含有化合物(D)とを含んで成り
、さらに必要に応じて、加水分解性シリル基の加水分解
/縮合用触媒(E)、前記化合物(C)を除いた、別の
加水分解性シリル基を含有する化合物(F)をも含んで
成る、耐候性にも優れるし、しかも、優れた可撓性、耐
汚染性を与える、常温硬化性の樹脂組成物を提供するも
のである。
分として、第三級アミノ基含有ビニル系重合体(A)と
、イソシアネ−ト基反応性の活性水素原子含有基を有す
るビニル系重合体(B)と、エポキシ基・加水分解性シ
リル基併有化合物(C)と、2以上なる平均官能基数の
活性イソシアネ−ト基含有化合物(D)とを含んで成り
、さらに必要に応じて、加水分解性シリル基の加水分解
/縮合用触媒(E)、前記化合物(C)を除いた、別の
加水分解性シリル基を含有する化合物(F)をも含んで
成る、耐候性にも優れるし、しかも、優れた可撓性、耐
汚染性を与える、常温硬化性の樹脂組成物を提供するも
のである。
【0009】ここにおいて、まず、前記した第三級アミ
ノ基含有ビニル系重合体(A)とは、一分子中に少なく
とも1個の、好ましくは少なくとも2個の第三級アミノ
基を有するビニル系重合体を指称するものであり、
ノ基含有ビニル系重合体(A)とは、一分子中に少なく
とも1個の、好ましくは少なくとも2個の第三級アミノ
基を有するビニル系重合体を指称するものであり、
【0
010】かかる第三級アミノ基含有ビニル系重合体(A
)は、たとえば、 ■ 上掲した如き、いずれかの
第三級アミノ基を有するビニル系単量体〔以下、ビニル
系単量体(a−1)ともいう。〕を(共)重合せしめる
という方法とか、あるいは、 ■ カルボン酸無水
基(以下、これを酸無水基と略記する。)を有するビニ
ル系重合体〔以下、重合体(a−3)ともいう。〕と、
一分子中にそれぞれ、少なくとも1個の、この酸無水基
と反応しうる活性水素を有する基と第三級アミノ基とを
併有する化合物〔以下、これを化合物(a−4)と略記
する。〕とを反応せしめるという方法、などの公知慣用
の種々の方法によって調製することができる。
010】かかる第三級アミノ基含有ビニル系重合体(A
)は、たとえば、 ■ 上掲した如き、いずれかの
第三級アミノ基を有するビニル系単量体〔以下、ビニル
系単量体(a−1)ともいう。〕を(共)重合せしめる
という方法とか、あるいは、 ■ カルボン酸無水
基(以下、これを酸無水基と略記する。)を有するビニ
ル系重合体〔以下、重合体(a−3)ともいう。〕と、
一分子中にそれぞれ、少なくとも1個の、この酸無水基
と反応しうる活性水素を有する基と第三級アミノ基とを
併有する化合物〔以下、これを化合物(a−4)と略記
する。〕とを反応せしめるという方法、などの公知慣用
の種々の方法によって調製することができる。
【0011】そのうち、上掲■の方法によりビニル系重
合体(A)を調製するに当って用いられる、第三級アミ
ノ基含有ビニル系単量体(a−1)として特に代表的な
もののみを例示するにとどめれば、ジメチルアミノエチ
ル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ
)アクリレ−ト、ジメチルアミノプロピル(メタ)アク
リレートもしくはジエチルアミノプロピル(メタ)アク
リレートの如き、各種ジアルキルアミノアルキル(メタ
)アクリレート類;
合体(A)を調製するに当って用いられる、第三級アミ
ノ基含有ビニル系単量体(a−1)として特に代表的な
もののみを例示するにとどめれば、ジメチルアミノエチ
ル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ
)アクリレ−ト、ジメチルアミノプロピル(メタ)アク
リレートもしくはジエチルアミノプロピル(メタ)アク
リレートの如き、各種ジアルキルアミノアルキル(メタ
)アクリレート類;
【0012】N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリ
ルアミド、N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリル
アミド、N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリル
アミドもしくはN−ジエチルアミノプロピル(メタ)ア
クリルアミドの如き、各種のN−ジアルキルアミノアル
キル(メタ)アクリルアミド類;
ルアミド、N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリル
アミド、N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリル
アミドもしくはN−ジエチルアミノプロピル(メタ)ア
クリルアミドの如き、各種のN−ジアルキルアミノアル
キル(メタ)アクリルアミド類;
【0013】あるいは、tert−ブチルアミノエチル
(メタ)アクリレート、tert−ブチルアミノプロピ
ル(メタ)アクリレート、アジリジニルエチル(メタ)
アクリレート、ピロリジニルエチル(メタ)アクリレー
トまたはピペリジニルエチル(メタ)アクリレートなど
であるが、
(メタ)アクリレート、tert−ブチルアミノプロピ
ル(メタ)アクリレート、アジリジニルエチル(メタ)
アクリレート、ピロリジニルエチル(メタ)アクリレー
トまたはピペリジニルエチル(メタ)アクリレートなど
であるが、
【0014】硬化性などの点からすれば、ジアルキルア
ミノアルキル(メタ)アクリレート類およびN−ジアル
キルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド類の使用が
、特に望ましい。
ミノアルキル(メタ)アクリレート類およびN−ジアル
キルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド類の使用が
、特に望ましい。
【0015】また、これらの第三級アミノ基含有ビニル
系単量体(a−1)と共重合可能なる、その他のビニル
系単量体(a−2)として特に代表的なもののみを挙げ
るにとどめれば、メチル(メタ)アクリレート、エチル
(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレ
ート、iso−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブ
チル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)ア
クリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、
2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(
メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレ
ート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ
エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)
アクリレートもしくは4−ヒドロキシブチル(メタ)ア
クリレートの如き各種の(メタ)アクリル酸エステル類
;
系単量体(a−1)と共重合可能なる、その他のビニル
系単量体(a−2)として特に代表的なもののみを挙げ
るにとどめれば、メチル(メタ)アクリレート、エチル
(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレ
ート、iso−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブ
チル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)ア
クリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、
2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(
メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレ
ート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ
エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)
アクリレートもしくは4−ヒドロキシブチル(メタ)ア
クリレートの如き各種の(メタ)アクリル酸エステル類
;
【0016】ジメチルマレート、ジメチルフマレート、
ジブチルフマレートもしくはジメチルイタコネートの如
き、各種の不飽和二塩基酸のジアルキルエステル類;(
メタ)アクリル酸、モノブチルマレート、モノブチルフ
マレート、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸もしくは
イタコン酸の如き、各種のカルボキシル基含有ビニル系
単量体;無水マレイン酸もしくは無水イタコン酸の如き
酸無水基含有ビニル系単量体;(メタ)アクリルアミド
、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−アル
コキシメチル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メ
タ)アクリルアミドもしくはN−メチロール(メタ)ア
クリルアミドの如き、各種のカルボン酸アミド基含有ビ
ニル系単量体;
ジブチルフマレートもしくはジメチルイタコネートの如
き、各種の不飽和二塩基酸のジアルキルエステル類;(
メタ)アクリル酸、モノブチルマレート、モノブチルフ
マレート、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸もしくは
イタコン酸の如き、各種のカルボキシル基含有ビニル系
単量体;無水マレイン酸もしくは無水イタコン酸の如き
酸無水基含有ビニル系単量体;(メタ)アクリルアミド
、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−アル
コキシメチル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メ
タ)アクリルアミドもしくはN−メチロール(メタ)ア
クリルアミドの如き、各種のカルボン酸アミド基含有ビ
ニル系単量体;
【0017】p−スチレンスルホンアミド、N−メチル
−p−スチレンスルホンアミドもしくはN,N−ジメチ
ル−p−スチレンスルホンアミドの如き、各種のスルホ
ンアミド基含有ビニル系単量体;(メタ)アクリロニト
リルの如きシアノ基含有ビニル系単量体;上掲の如き(
メタ)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル類など
のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸のヒドロキシア
ルキルエステル類と燐酸ないしは燐酸エステル類との縮
合生成物たる、燐酸エステル結合含有ビニル系単量体;
p−スチレンスルホン酸もしくは2−アクリルアミド−
2−メチル−プロパンスルホン酸の如きスルホン酸基含
有ビニル系単量体;
−p−スチレンスルホンアミドもしくはN,N−ジメチ
ル−p−スチレンスルホンアミドの如き、各種のスルホ
ンアミド基含有ビニル系単量体;(メタ)アクリロニト
リルの如きシアノ基含有ビニル系単量体;上掲の如き(
メタ)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル類など
のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸のヒドロキシア
ルキルエステル類と燐酸ないしは燐酸エステル類との縮
合生成物たる、燐酸エステル結合含有ビニル系単量体;
p−スチレンスルホン酸もしくは2−アクリルアミド−
2−メチル−プロパンスルホン酸の如きスルホン酸基含
有ビニル系単量体;
【0018】酢酸ビニル、安息香酸ビニルもしくは「ベ
オバ」(オランダ国シエル社製のビニルエステル)の如
き各種ビニルエステル類;「ビスコート 8F、8F
M、3Fもしくは3FM」〔大阪有機化学株製の含ふっ
素(メタ)アクリルモノマー類〕またはパーフルオロシ
クロヘキシル(メタ)アクリレート、ジ−パーフルオロ
シクロヘキシルフマレートもしくはN−isoプロピル
パーフルオロオクタンスルホンアミドエチル(メタ)ア
クリレートの如き(パー)フルオロアルキル基含有ビニ
ル系単量体;
オバ」(オランダ国シエル社製のビニルエステル)の如
き各種ビニルエステル類;「ビスコート 8F、8F
M、3Fもしくは3FM」〔大阪有機化学株製の含ふっ
素(メタ)アクリルモノマー類〕またはパーフルオロシ
クロヘキシル(メタ)アクリレート、ジ−パーフルオロ
シクロヘキシルフマレートもしくはN−isoプロピル
パーフルオロオクタンスルホンアミドエチル(メタ)ア
クリレートの如き(パー)フルオロアルキル基含有ビニ
ル系単量体;
【0019】塩化ビニル、塩化ビニリデン、ふっ化ビニ
ル、ふっ化ビニリデンもしくはクロロトリフルオロエチ
レンの如き、各種のハロゲン化オレフィン類;あるいは
、スチレン、α−メチルスチレン、p−tert−ブチ
ルスチレンもしくはビニルトルエンの如き、各種の芳香
族ビニル系単量体などである。
ル、ふっ化ビニリデンもしくはクロロトリフルオロエチ
レンの如き、各種のハロゲン化オレフィン類;あるいは
、スチレン、α−メチルスチレン、p−tert−ブチ
ルスチレンもしくはビニルトルエンの如き、各種の芳香
族ビニル系単量体などである。
【0020】そして、以上に掲げられた各種の単量体類
を用いて、前記したビニル系重合体(A)を調製するに
は、第三級アミノ基含有ビニル系単量体(a−1)の0
.5〜100重量%、好ましくは、1〜70重量%と、
該アミノ基含有ビニル系単量体と共重合可能なる、その
他のビニル系単量体(a−2)の99.5〜0重量%、
好ましくは、99〜30重量%とを共重合せしめればよ
い。
を用いて、前記したビニル系重合体(A)を調製するに
は、第三級アミノ基含有ビニル系単量体(a−1)の0
.5〜100重量%、好ましくは、1〜70重量%と、
該アミノ基含有ビニル系単量体と共重合可能なる、その
他のビニル系単量体(a−2)の99.5〜0重量%、
好ましくは、99〜30重量%とを共重合せしめればよ
い。
【0021】以上に掲げられた各種の単量体類から、当
該ビニル系重合体(A)を調製するには、従来公知のい
ずれの重合方法をも適用しうるが、就中、溶液ラジカル
重合法によるのが、最も簡便である。
該ビニル系重合体(A)を調製するには、従来公知のい
ずれの重合方法をも適用しうるが、就中、溶液ラジカル
重合法によるのが、最も簡便である。
【0022】そのさいに用いられる溶剤類として特に代
表的なものには、トルエン、キシレン、シクロヘキサン
、n−ヘキサン、オクタンの如き、各種の炭化水素系;
メタノール、エタノール、iso−プロパノール、n−
ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール
、エチレングリコールモノメチルエーテルの如き、各種
のアルコール系;
表的なものには、トルエン、キシレン、シクロヘキサン
、n−ヘキサン、オクタンの如き、各種の炭化水素系;
メタノール、エタノール、iso−プロパノール、n−
ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール
、エチレングリコールモノメチルエーテルの如き、各種
のアルコール系;
【0023】酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−n−ブチ
ル、酢酸アミルの如き、各種のエステル系;またはアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノンの如き、各種のケトン系などがあり、
これらは単独使用でも、あるいは、2種以上の併用でも
よいことは、勿論である。
ル、酢酸アミルの如き、各種のエステル系;またはアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノンの如き、各種のケトン系などがあり、
これらは単独使用でも、あるいは、2種以上の併用でも
よいことは、勿論である。
【0024】かかる溶剤類と、さらに、アゾ系または過
酸化物系の如き、公知慣用の各種のラジカル重合開始剤
とを用いて、常法により、重合を行なえばよく、そのさ
い、さらに必要に応じて、分子量調節剤として、ラウリ
ルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ドデシルメル
カプタン、2−メルカプトエタノール、チオグリコール
酸オクチル、3−メルカプトプロピオン酸またはα−メ
チルスチレン・ダイマーの如き、各種の連鎖移動剤をも
用いることができる。
酸化物系の如き、公知慣用の各種のラジカル重合開始剤
とを用いて、常法により、重合を行なえばよく、そのさ
い、さらに必要に応じて、分子量調節剤として、ラウリ
ルメルカプタン、オクチルメルカプタン、ドデシルメル
カプタン、2−メルカプトエタノール、チオグリコール
酸オクチル、3−メルカプトプロピオン酸またはα−メ
チルスチレン・ダイマーの如き、各種の連鎖移動剤をも
用いることができる。
【0025】次いで、前掲■の方法によって、ビニル系
重合体(A)を調製するさいに用いられる酸無水基含有
ビニル系重合体(a−3)は、たとえば、無水マレイン
酸や無水イタコン酸の如き、各種の酸無水基含有単量体
類と、これらの単量体と共重合可能なる、その他の単量
体類とを、前掲した如き溶剤類のうち、アルコール系を
除いた溶剤中で、ラジカル共重合せしめることによって
、容易に、調製することができる。
重合体(A)を調製するさいに用いられる酸無水基含有
ビニル系重合体(a−3)は、たとえば、無水マレイン
酸や無水イタコン酸の如き、各種の酸無水基含有単量体
類と、これらの単量体と共重合可能なる、その他の単量
体類とを、前掲した如き溶剤類のうち、アルコール系を
除いた溶剤中で、ラジカル共重合せしめることによって
、容易に、調製することができる。
【0026】ここにおいて、かかる酸無水基含有ビニル
系重合体(a−3)を調製するにさいして用いられる、
共重合可能なる単量体類としては、前掲■の方法で用い
られるものとして掲げられた如き、第三級アミノ基含有
ビニル系単量体(a−1)と共重合可能なる、その他の
ビニル系単量体類のうち、水酸基含有単量体以外のもの
は、いずれもが使用できる。
系重合体(a−3)を調製するにさいして用いられる、
共重合可能なる単量体類としては、前掲■の方法で用い
られるものとして掲げられた如き、第三級アミノ基含有
ビニル系単量体(a−1)と共重合可能なる、その他の
ビニル系単量体類のうち、水酸基含有単量体以外のもの
は、いずれもが使用できる。
【0027】そして、前掲された如き各種の酸無水基含
有単量体類の使用量としては、耐候性および耐アルカリ
性どの面から、0.5〜50重量%、好ましくは、1〜
20重量%なる範囲内が適切であるし、他方、共重合可
能なる単量体類の使用量としては、99.5〜50重量
%、好ましくは、99〜80重量%なる範囲内が適切で
ある。
有単量体類の使用量としては、耐候性および耐アルカリ
性どの面から、0.5〜50重量%、好ましくは、1〜
20重量%なる範囲内が適切であるし、他方、共重合可
能なる単量体類の使用量としては、99.5〜50重量
%、好ましくは、99〜80重量%なる範囲内が適切で
ある。
【0028】ここで、前記した化合物(a−4)とは、
当該化合物(a−4)中に、水酸基、一級もしくは二級
アミノ基、またはチオ−ル基などの、いわゆる活性水素
を有する基を分子中に有する化合物を指称するが、それ
らのうちで最も好ましい化合物としては、第三級アミノ
基を有するアルコ−ル類;および第三級アミノ基を有す
る、第一級または第二級のアミン類などが挙げられる。
当該化合物(a−4)中に、水酸基、一級もしくは二級
アミノ基、またはチオ−ル基などの、いわゆる活性水素
を有する基を分子中に有する化合物を指称するが、それ
らのうちで最も好ましい化合物としては、第三級アミノ
基を有するアルコ−ル類;および第三級アミノ基を有す
る、第一級または第二級のアミン類などが挙げられる。
【0029】それらのうち、前者アミノアルコ−ル類と
して特に代表的なものには、ジメチルアミノエタノ−ル
、ジエチルアミノエタノ−ル、ジ−n−プロピルアミノ
エタノ−ル、ジ−iso−プロピルアミノエタノ−ル、
ジ−n−ブチルアミノエタノ−ル、N−(2−ヒドロキ
シエチル)モルホリンまたはトリエタノ−ルアミンなど
があるし、
して特に代表的なものには、ジメチルアミノエタノ−ル
、ジエチルアミノエタノ−ル、ジ−n−プロピルアミノ
エタノ−ル、ジ−iso−プロピルアミノエタノ−ル、
ジ−n−ブチルアミノエタノ−ル、N−(2−ヒドロキ
シエチル)モルホリンまたはトリエタノ−ルアミンなど
があるし、
【0030】ジメチルアミンやジエチルアミンなどのよ
うな第二級アミン類と、エポキシ化合物との付加物があ
るし、さらには、メチルアミン、エチルアミンのような
第一級アミン類とモノ−ないしはポリエポキシ化合物と
の付加によって得られる第二級アミノ基含有アミノアル
コ−ル類などもある。
うな第二級アミン類と、エポキシ化合物との付加物があ
るし、さらには、メチルアミン、エチルアミンのような
第一級アミン類とモノ−ないしはポリエポキシ化合物と
の付加によって得られる第二級アミノ基含有アミノアル
コ−ル類などもある。
【0031】さらに、かかるアミノアルコ−ル類として
は、以上に挙げられたもののほかにも、ジメチルアミノ
エチル(メタ)アクリレ−トのような第三級アミノ基を
有する単量体類と、2−ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレ−トのような水酸基を有する単量体類などとの共重
合によって得られる、側鎖に第三級アミノ基と水酸基と
を併せ有するビニル系共重合体もまた使用できる。
は、以上に挙げられたもののほかにも、ジメチルアミノ
エチル(メタ)アクリレ−トのような第三級アミノ基を
有する単量体類と、2−ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレ−トのような水酸基を有する単量体類などとの共重
合によって得られる、側鎖に第三級アミノ基と水酸基と
を併せ有するビニル系共重合体もまた使用できる。
【0032】次に、イソシアネ−ト基反応性の活性水素
原子含有ビニル系重合体(B)を調製するには、ヒドロ
キシル基やカルボキシル基などを有するビニル系単量体
を共重合せしめればよい。
原子含有ビニル系重合体(B)を調製するには、ヒドロ
キシル基やカルボキシル基などを有するビニル系単量体
を共重合せしめればよい。
【0033】それらのうちでも特に代表的な単量体類の
例としては、前掲した如き各種のビニル系単量体(a−
2)のうちの、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ
−トのような(メタ)アクリル酸エステル類や、(メタ
)アクリル酸、マレイン酸、フマ−ル酸のような不飽和
脂肪酸類や、あるいは、それらのモノアルキルエステル
などが挙げられる。
例としては、前掲した如き各種のビニル系単量体(a−
2)のうちの、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ
−トのような(メタ)アクリル酸エステル類や、(メタ
)アクリル酸、マレイン酸、フマ−ル酸のような不飽和
脂肪酸類や、あるいは、それらのモノアルキルエステル
などが挙げられる。
【0034】そして、以上に掲げられた各種の単量体類
を用いて、前記したビニル系重合体(B)を調製するに
は、イソシアネ−ト基と反応性のある活性水素原子を有
するビニル系単量体の0.5〜100重量%、好ましく
は、1〜80重量%と、該ビニル系単量体と共重合可能
なる、その他のビニル系単量体(a−2)の99.5〜
0重量%、好ましくは、99〜20重量%とを共重合せ
しめればよい。
を用いて、前記したビニル系重合体(B)を調製するに
は、イソシアネ−ト基と反応性のある活性水素原子を有
するビニル系単量体の0.5〜100重量%、好ましく
は、1〜80重量%と、該ビニル系単量体と共重合可能
なる、その他のビニル系単量体(a−2)の99.5〜
0重量%、好ましくは、99〜20重量%とを共重合せ
しめればよい。
【0035】次いで、前記した一分子中に、それぞれ、
エポキシ基および加水分解性シリル基を併有する化合物
(C)としては、これら両種の反応性基を併有するビニ
ル系重合体や、エポキシ基を有するシランカップリング
剤などが、特に代表的なものである。
エポキシ基および加水分解性シリル基を併有する化合物
(C)としては、これら両種の反応性基を併有するビニ
ル系重合体や、エポキシ基を有するシランカップリング
剤などが、特に代表的なものである。
【0036】ここにおいて、かかる加水分解性シリル基
とは、一般式 ■( ただし、式中のR1 は、水素原子またはア
■ルキル基、アリール基もしくはアラルキル基なる一価
の有機基を、R2 は、ハロゲン原子またはアルコキシ
ル基、アシロキシ基、フェノキシ基、イミノオキシ基も
しくはアルケニルオキシ基を表わすものとし、また、a
は0■または1もしくは2なる整数であるものとす
■る。)で示されるような、ハロシリル基、アルコキシ
シリル基、アシロキシシリル基、フェノキシシリル基、
イミノオキシシリル基またはアルケニルオキシシリル基
などの如き、加水分解され易い、各種の反応性基を指称
するものとする。
とは、一般式 ■( ただし、式中のR1 は、水素原子またはア
■ルキル基、アリール基もしくはアラルキル基なる一価
の有機基を、R2 は、ハロゲン原子またはアルコキシ
ル基、アシロキシ基、フェノキシ基、イミノオキシ基も
しくはアルケニルオキシ基を表わすものとし、また、a
は0■または1もしくは2なる整数であるものとす
■る。)で示されるような、ハロシリル基、アルコキシ
シリル基、アシロキシシリル基、フェノキシシリル基、
イミノオキシシリル基またはアルケニルオキシシリル基
などの如き、加水分解され易い、各種の反応性基を指称
するものとする。
【0037】これら上記した如き、特定の両反応性基を
併有するビニル系重合体(C)を調製するには、公知慣
用の各種の方法が、いずれも適用できるが、就中、(i
)γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキ
シシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメ
チルジメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキ
シプロピルトリイソプロペニルオキシシラン、γ−(メ
タ)アクリロイルオキシプロピルトリイミノオキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ビニル(トリス−β−メトキシエトキシ)シラン
、ビニルトリアセトキシシランまたはビニルトリクロル
シランの如き、各種の加水分解性シリル基含有ビニル系
単量体類と、(β−メチル)グリシジル(メタ)アクリ
レート、アリルグリシジルエーテル、ジ(β−メチル)
グリシジルマレートまたはジ(β−メチル)グリシジル
フマレートの如き各種のエポキシ基含有ビニル系単量体
類とを、さらには、必要に応じて、アミノ基含有ビニル
系単量体類と共重合可能なる、その他のビニル系単量体
類として、すでに、前掲した如き各種の単量体類をも用
いて、溶液ラジカル共重合せしめるか、
併有するビニル系重合体(C)を調製するには、公知慣
用の各種の方法が、いずれも適用できるが、就中、(i
)γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキ
シシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメ
チルジメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロイルオキ
シプロピルトリイソプロペニルオキシシラン、γ−(メ
タ)アクリロイルオキシプロピルトリイミノオキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、ビニル(トリス−β−メトキシエトキシ)シラン
、ビニルトリアセトキシシランまたはビニルトリクロル
シランの如き、各種の加水分解性シリル基含有ビニル系
単量体類と、(β−メチル)グリシジル(メタ)アクリ
レート、アリルグリシジルエーテル、ジ(β−メチル)
グリシジルマレートまたはジ(β−メチル)グリシジル
フマレートの如き各種のエポキシ基含有ビニル系単量体
類とを、さらには、必要に応じて、アミノ基含有ビニル
系単量体類と共重合可能なる、その他のビニル系単量体
類として、すでに、前掲した如き各種の単量体類をも用
いて、溶液ラジカル共重合せしめるか、
【0038】あ
るいは、(ii)γ−メルカプトプロピルトリメトキシ
シラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、
γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルトリイソプロペニルオキシシランま
たはγ−メルカプトプロピルトリイミノオキシシランの
如き、各種の連鎖移動剤の存在下に、前掲した如きエポ
キシ基含有ビニル系単量体類を必須の単量体成分とする
単量体混合物を、溶液ラジカル(共)重合せしめるなど
と言った方法が、簡便なものとして、挙げられる。
るいは、(ii)γ−メルカプトプロピルトリメトキシ
シラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、
γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
メルカプトプロピルトリイソプロペニルオキシシランま
たはγ−メルカプトプロピルトリイミノオキシシランの
如き、各種の連鎖移動剤の存在下に、前掲した如きエポ
キシ基含有ビニル系単量体類を必須の単量体成分とする
単量体混合物を、溶液ラジカル(共)重合せしめるなど
と言った方法が、簡便なものとして、挙げられる。
【0039】また、前記したエポキシ基含有シランカッ
プリング剤の特に代表的なもののみを例示するにとどめ
れば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリイソプロぺニルオキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリイミノオキシシランもしく
はγ−イソシアネ−トプロピルトリイソプロぺニルオキ
シシランなどをはじめ、γ−イソシアネ−トプロピルト
リメトキシシランなどとグリシド−ルとの付加物;また
はγ−アミノプロピルトリメトキシシランなどとジエポ
キシ化合物との付加物などである。
プリング剤の特に代表的なもののみを例示するにとどめ
れば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリイソプロぺニルオキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルトリイミノオキシシランもしく
はγ−イソシアネ−トプロピルトリイソプロぺニルオキ
シシランなどをはじめ、γ−イソシアネ−トプロピルト
リメトキシシランなどとグリシド−ルとの付加物;また
はγ−アミノプロピルトリメトキシシランなどとジエポ
キシ化合物との付加物などである。
【0040】次いで、本発明において使用される、前記
した平均官能基数が2以上なる、活性イソシアネ−ト基
含有化合物(D)の具体的な例としては、ヘキサメチレ
ンジイソシアネ−ト、トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネ−トの如き、各種の脂肪族ジイソシアネ−ト類;
した平均官能基数が2以上なる、活性イソシアネ−ト基
含有化合物(D)の具体的な例としては、ヘキサメチレ
ンジイソシアネ−ト、トリメチルヘキサメチレンジイソ
シアネ−トの如き、各種の脂肪族ジイソシアネ−ト類;
【0041】キシリレンジイソシアネ−ト、イソホロン
ジイソシアネ−トの如き、各種の環状脂肪族ジイソシア
ネ−ト類;トリレンジイソシアネ−ト、4,4´−ジフ
ェニルメタンジイソシアネ−トの如き、各種の芳香族ジ
イソシアネ−ト類のような有機ジイソシアネ−ト類など
が、
ジイソシアネ−トの如き、各種の環状脂肪族ジイソシア
ネ−ト類;トリレンジイソシアネ−ト、4,4´−ジフ
ェニルメタンジイソシアネ−トの如き、各種の芳香族ジ
イソシアネ−ト類のような有機ジイソシアネ−ト類など
が、
【0042】または、これら各種の有機ジイソシアネ−
トと多価アルコ−ルもしくは低分子量ポリエステル樹脂
または水などとの付加物、あるいは、上掲された各種の
有機ジイソシアネ−ト同志の重合体が、
トと多価アルコ−ルもしくは低分子量ポリエステル樹脂
または水などとの付加物、あるいは、上掲された各種の
有機ジイソシアネ−ト同志の重合体が、
【0043】さ
らには、イソシアネ−ト・ビウレット体などが、特に代
表的なものであり、それらの代表的なる市販品の例とし
ては、「バ−ノック D−750、800、DN−9
50、980」〔大日本インキ化学工業(株)製品〕、
「ディスモジュ−ルL、N、HLもしくはIL」(西ド
イツ国バイエル社製品)、「タケネ−トD−102、2
02、110Nもしくは123N」〔武田薬品工業(株
)製品〕、「コロネ−ト L、HL、EHもしくは2
03」〔日本ポリウレタン工業(株)製品〕、あるいは
、「デュラネ−ト24A−90CX」〔旭化成工業(株
)製品〕などが挙げられる。
らには、イソシアネ−ト・ビウレット体などが、特に代
表的なものであり、それらの代表的なる市販品の例とし
ては、「バ−ノック D−750、800、DN−9
50、980」〔大日本インキ化学工業(株)製品〕、
「ディスモジュ−ルL、N、HLもしくはIL」(西ド
イツ国バイエル社製品)、「タケネ−トD−102、2
02、110Nもしくは123N」〔武田薬品工業(株
)製品〕、「コロネ−ト L、HL、EHもしくは2
03」〔日本ポリウレタン工業(株)製品〕、あるいは
、「デュラネ−ト24A−90CX」〔旭化成工業(株
)製品〕などが挙げられる。
【0044】そして、本発明の常温硬化性樹脂組成物は
、必ずしも、硬化触媒の添加を要するものではなく、し
たがって、かかる硬化触媒を、何ら、添加しなくとも、
良好な硬化性を有するものではあるけれども、一層、こ
の硬化性を向上化せしめる必要のある場合には、前述し
た如き加水分解性シリル基の加水分解用、そして、縮合
用触媒たる、前記触媒(E)の添加を、決して、妨げる
ものではない。
、必ずしも、硬化触媒の添加を要するものではなく、し
たがって、かかる硬化触媒を、何ら、添加しなくとも、
良好な硬化性を有するものではあるけれども、一層、こ
の硬化性を向上化せしめる必要のある場合には、前述し
た如き加水分解性シリル基の加水分解用、そして、縮合
用触媒たる、前記触媒(E)の添加を、決して、妨げる
ものではない。
【0045】かかる触媒(E)として特に代表的なもの
のみを例示するに留めれば、水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸カリウムもしくはナトリウムメチラート
の如き、各種の塩基性化合物類;
のみを例示するに留めれば、水酸化リチウム、水酸化ナ
トリウム、水酸カリウムもしくはナトリウムメチラート
の如き、各種の塩基性化合物類;
【0046】テトライソプロピルチタネート、テトラn
−ブチルチタネート、オクチル酸錫、オクチル酸鉛、オ
クチル酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸カルシ
ウム、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ジn−ブ
チル錫ジアセテート、ジn−ブチル錫ジオクトエート、
ジn−ブチル錫ジラウレートもしくはジn−ブチル錫マ
レエートの如き、各種の含金属化合物類;
−ブチルチタネート、オクチル酸錫、オクチル酸鉛、オ
クチル酸コバルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸カルシ
ウム、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ジn−ブ
チル錫ジアセテート、ジn−ブチル錫ジオクトエート、
ジn−ブチル錫ジラウレートもしくはジn−ブチル錫マ
レエートの如き、各種の含金属化合物類;
【0047】
またはp−トルエンスルホン酸、トリクロル酢酸、燐酸
、モノアルキル燐酸、ジアルキル燐酸、モノアルキル亜
燐酸もしくはジアルキル亜燐酸の如き、各種の酸性化合
物などである。
またはp−トルエンスルホン酸、トリクロル酢酸、燐酸
、モノアルキル燐酸、ジアルキル燐酸、モノアルキル亜
燐酸もしくはジアルキル亜燐酸の如き、各種の酸性化合
物などである。
【0048】当該触媒(E)は、それらの殆どのものが
、イソシアネ−ト基と反応性を有する活性水素原子との
反応を、促進させるものである。そのほかに、本発明に
おいては、前記化合物(C)を除く、加水分解性シリル
基を有する化合物(F)を、必要に応じて、使用しても
よい。
、イソシアネ−ト基と反応性を有する活性水素原子との
反応を、促進させるものである。そのほかに、本発明に
おいては、前記化合物(C)を除く、加水分解性シリル
基を有する化合物(F)を、必要に応じて、使用しても
よい。
【0049】この種の化合物(F)として特に代表的な
ものは言えば、「エチルシリケ−ト40」〔コルコ−ト
(株)製〕などのテトラエチルシリケ−トをはじめとす
る、各種のエチルシリケ−ト誘導体、あるいは、イソプ
ロピルシリケ−ト誘導体またはメチルシリケ−ト誘導体
などが挙げられる。
ものは言えば、「エチルシリケ−ト40」〔コルコ−ト
(株)製〕などのテトラエチルシリケ−トをはじめとす
る、各種のエチルシリケ−ト誘導体、あるいは、イソプ
ロピルシリケ−ト誘導体またはメチルシリケ−ト誘導体
などが挙げられる。
【0050】かくして、以上に掲げられた(A)〜(D
)成分から、本発明の常温硬化性樹脂組成物を調製する
には、(A)成分中に存在する塩基性窒素原子、好まし
くは、アミノ基、さらに好ましくは、第三級アミノ基と
、(C)成分中に存在するエポキシ基との当量比が、(
A)/(C)=1/0.2〜5となるような範囲で配合
し、さらに、(B)成分中に存在するイソシアネ−ト基
と反応性を有する活性水素原子と、(D)成分中に存在
するイソシアネ−ト基との当量比が(B)/(D)=1
/0.2〜5となるような範囲で配合し、更に必要に応
じて、(E)成分を(A)、(B)および(C)成分の
総量に対して、0.01〜10重量%程度の範囲で配合
せしめればよい。
)成分から、本発明の常温硬化性樹脂組成物を調製する
には、(A)成分中に存在する塩基性窒素原子、好まし
くは、アミノ基、さらに好ましくは、第三級アミノ基と
、(C)成分中に存在するエポキシ基との当量比が、(
A)/(C)=1/0.2〜5となるような範囲で配合
し、さらに、(B)成分中に存在するイソシアネ−ト基
と反応性を有する活性水素原子と、(D)成分中に存在
するイソシアネ−ト基との当量比が(B)/(D)=1
/0.2〜5となるような範囲で配合し、更に必要に応
じて、(E)成分を(A)、(B)および(C)成分の
総量に対して、0.01〜10重量%程度の範囲で配合
せしめればよい。
【0051】化合物(F)は、(A)、(B)および(
C)の総量に対して、2〜500重量%なる範囲内で添
加することができるが、好ましい範囲としては、5〜1
00重量%なる範囲内である。
C)の総量に対して、2〜500重量%なる範囲内で添
加することができるが、好ましい範囲としては、5〜1
00重量%なる範囲内である。
【0052】本発明の(A)および(B)成分の配合割
合は、(A)/(B)=1〜99/99〜1(重量比)
の範囲で調整することができるが、好ましくは、(A)
/(B)=20〜80/80〜20の範囲である。
合は、(A)/(B)=1〜99/99〜1(重量比)
の範囲で調整することができるが、好ましくは、(A)
/(B)=20〜80/80〜20の範囲である。
【0053】本発明組成物には、さらに、有機系もしく
は無機系の顔料類をはじめ、流動調整剤、色分れ防止剤
、紫外線吸収剤または酸化防止剤などの如き、公知慣用
の各種の添加剤類;ニトロセルロースもしくはセルロー
スアセテートブチレートの如き繊維素誘導体類;あるい
は、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、石油
樹脂または塩化ゴムの如き、各種の樹脂類を添加せしめ
ることもできる。
は無機系の顔料類をはじめ、流動調整剤、色分れ防止剤
、紫外線吸収剤または酸化防止剤などの如き、公知慣用
の各種の添加剤類;ニトロセルロースもしくはセルロー
スアセテートブチレートの如き繊維素誘導体類;あるい
は、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、石油
樹脂または塩化ゴムの如き、各種の樹脂類を添加せしめ
ることもできる。
【0054】また、本発明組成物は無溶剤組成物として
も、あるいは、溶剤類を添加した形の溶剤型組成物とし
ても使用することができる。かくして得られる、本発明
の常温硬化性樹脂組成物は、常法により、各種の基材に
塗布され、次いで、常法に従って、数日間、乾燥せしめ
ることにより、耐候性、可撓性ならびに耐汚染性などに
優れる硬化物を与えるものである。
も、あるいは、溶剤類を添加した形の溶剤型組成物とし
ても使用することができる。かくして得られる、本発明
の常温硬化性樹脂組成物は、常法により、各種の基材に
塗布され、次いで、常法に従って、数日間、乾燥せしめ
ることにより、耐候性、可撓性ならびに耐汚染性などに
優れる硬化物を与えるものである。
【0055】かくして得られる、本発明の樹脂組成物は
、自動車補修用、木工用、建築用、建材用、ガラス用ま
たは各種プラスチックス製品用、アルミ、ステンレス、
クロ−ムメッキ等の金属素材用の塗料としても、さらに
は、シーリング剤または接着剤などとしても、広範に利
用することができる。
、自動車補修用、木工用、建築用、建材用、ガラス用ま
たは各種プラスチックス製品用、アルミ、ステンレス、
クロ−ムメッキ等の金属素材用の塗料としても、さらに
は、シーリング剤または接着剤などとしても、広範に利
用することができる。
【0056】
【実施例】次に、本発明を参考例、実施例および比較例
により、一層、具体的に説明することにする。以下にお
いて、部および%は特に断りのない限り、すべて重量基
準であるものとする。
により、一層、具体的に説明することにする。以下にお
いて、部および%は特に断りのない限り、すべて重量基
準であるものとする。
【0057】参考例 1〔第三級アミノ基含有ビニル
系重合体(A)の調製例〕 攪拌機、温度計、コンデンサーおよび窒素ガス導入口を
備えた反応器に、トルエンの700部およびn−ブタノ
ールの300部を仕込んで、窒素雰囲気下に、80℃ま
で昇温し、メチルメタクリレートの900部、ジエチル
アミノエチルメタクリレートの100部、アゾビスイソ
ブチロニトリルの8部およびtert−ブチルパ−オキ
シオクトエート(TBPO)の5部からなる混合物を、
4時間に亘って滴下し、滴下終了後も、同温度に10時
間のあいだ保持して、不揮発分が50%で、かつ、数平
均分子量が9,500なる第三級アミノ基含有ビニル系
重合体(A)の溶液を得た。以下、これを重合体(A−
1)と略記する。
系重合体(A)の調製例〕 攪拌機、温度計、コンデンサーおよび窒素ガス導入口を
備えた反応器に、トルエンの700部およびn−ブタノ
ールの300部を仕込んで、窒素雰囲気下に、80℃ま
で昇温し、メチルメタクリレートの900部、ジエチル
アミノエチルメタクリレートの100部、アゾビスイソ
ブチロニトリルの8部およびtert−ブチルパ−オキ
シオクトエート(TBPO)の5部からなる混合物を、
4時間に亘って滴下し、滴下終了後も、同温度に10時
間のあいだ保持して、不揮発分が50%で、かつ、数平
均分子量が9,500なる第三級アミノ基含有ビニル系
重合体(A)の溶液を得た。以下、これを重合体(A−
1)と略記する。
【0058】参考例 2(同上)
単量体類として、スチレンの200部、n−ブチルメタ
クリレートの300部、n−ブチルアクリレートの29
0部、ジメチルアミノエチルメタクリレートの200部
およびアクリル酸の10部からなる混合物を用い、かつ
、ラジカル重合開始剤としては、TBPOの10部を用
いるように変更した以外は、参考例1と同様にして、不
揮発分が50%で、かつ、数平均分子量が8,000な
る第三級アミノ基含有ビニル系重合体(A)の溶液を得
た。以下、これを重合体(A−2)と略記する。
クリレートの300部、n−ブチルアクリレートの29
0部、ジメチルアミノエチルメタクリレートの200部
およびアクリル酸の10部からなる混合物を用い、かつ
、ラジカル重合開始剤としては、TBPOの10部を用
いるように変更した以外は、参考例1と同様にして、不
揮発分が50%で、かつ、数平均分子量が8,000な
る第三級アミノ基含有ビニル系重合体(A)の溶液を得
た。以下、これを重合体(A−2)と略記する。
【0059】参考例 3〔イソシアネ−ト基と反応性
のある活性水素原子を含有する基を持ったビニル系重合
体(B)の調製例〕 ジメチルアミノエチルメタクリレートの200部を2−
ヒドロキシエチルメタクリレ−トの200部に変更し、
かつ、反応温度を110℃に変更した以外は参考例2と
同様にして、不揮発分が50%で、かつ、数平均分子量
が6,000なる活性水素原子を含有するビニル系重合
体(B)の溶液を得た。以下これを重合体(B−1)と
略記する。
のある活性水素原子を含有する基を持ったビニル系重合
体(B)の調製例〕 ジメチルアミノエチルメタクリレートの200部を2−
ヒドロキシエチルメタクリレ−トの200部に変更し、
かつ、反応温度を110℃に変更した以外は参考例2と
同様にして、不揮発分が50%で、かつ、数平均分子量
が6,000なる活性水素原子を含有するビニル系重合
体(B)の溶液を得た。以下これを重合体(B−1)と
略記する。
【0060】参考例 4〔エポキシ基・加水分解性シ
リル基併有化合物(C)の調製例〕 参考例1と同様の反応容器に、トルエンの800部を仕
込んで、窒素気流中で120℃まで昇温し、ラウリルメ
タクリレートの416部、グリシジルメタクリレート2
84部、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキ
シシランの300部、TBPOの40部およびトルエン
の200部からなる混合物を、6時間かけて滴下し、滴
下終了後も、同温度に10時間のあいだ保持して、不揮
発分が50%で、かつ、エポキシ当量が1000なる、
エポキシ基・メトキシシリル基併有重合体の溶液を得た
。以下、これを化合物(C−1)と略記する。
リル基併有化合物(C)の調製例〕 参考例1と同様の反応容器に、トルエンの800部を仕
込んで、窒素気流中で120℃まで昇温し、ラウリルメ
タクリレートの416部、グリシジルメタクリレート2
84部、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキ
シシランの300部、TBPOの40部およびトルエン
の200部からなる混合物を、6時間かけて滴下し、滴
下終了後も、同温度に10時間のあいだ保持して、不揮
発分が50%で、かつ、エポキシ当量が1000なる、
エポキシ基・メトキシシリル基併有重合体の溶液を得た
。以下、これを化合物(C−1)と略記する。
【0061】実施例 1〜4ならびに比較例 1お
よび2 第1表に示されるような配合比率で、顔料濃度(PWC
)が30%なる白色塗料を調製した。
よび2 第1表に示されるような配合比率で、顔料濃度(PWC
)が30%なる白色塗料を調製した。
【0062】次いで、それぞれの塗料を、キシレン/酢
酸ブチル=70/30(体積比)なる混合溶剤で、スプ
レー粘度にまで希釈してから、燐酸亜鉛処理鋼板および
ブリキ板に、各別に、乾燥膜厚が約60μmとなるよう
にスプレー塗装し、しかるのち、常温で7日間乾燥させ
て、各種の硬化塗膜を得た。
酸ブチル=70/30(体積比)なる混合溶剤で、スプ
レー粘度にまで希釈してから、燐酸亜鉛処理鋼板および
ブリキ板に、各別に、乾燥膜厚が約60μmとなるよう
にスプレー塗装し、しかるのち、常温で7日間乾燥させ
て、各種の硬化塗膜を得た。
【0063】それぞれの硬化塗膜について、それぞれ、
まず、ブリキ板に塗設された塗膜の方は、アマルガム法
により、基材から膜を単離して、伸び率の測定を行なう
一方で、燐酸亜鉛処理鋼板に塗設された塗膜の方は、宮
崎市郊外にて2年間の屋外曝露を行なって、耐候性およ
び耐汚染性を評価した。
まず、ブリキ板に塗設された塗膜の方は、アマルガム法
により、基材から膜を単離して、伸び率の測定を行なう
一方で、燐酸亜鉛処理鋼板に塗設された塗膜の方は、宮
崎市郊外にて2年間の屋外曝露を行なって、耐候性およ
び耐汚染性を評価した。
【0064】それらの結果は、同表に示される通りであ
る。
る。
【0065】
【表1】
【0066】第1表の脚注
註1) γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン2) 大日本インキ化学工業(株)製のイソシアネ
−トプレポリマ− 3) 石原産業株製のルチル型酸化チタン4) コ
ルコ−ト(株)製のシリケ−ト化合物5) ジn−ブ
チル錫ジアセテート 6) 光沢保持率は、次の式から求められるものであ
るが、この値が大きいものほど、耐候性が良好であるこ
とを意味する。 ■ ( ただし、式中のG1 は2年間の曝露後の光
沢値を、G0 は初期光沢値を表わすものとする。)7
) △Lは、塗膜の白度変化を表わし、この値が小さ
いほど、耐汚染性が良好であることを意味する。 △L=L1ー L0 ■ ( ただし、式中のL1 は2年間の曝露後の
L値を、L0 は初期L値を表わすものとする。)8)
伸び率は、次の式から求められるものであるが、こ
の値が大きいものほど、可撓性が良好であることを意味
する。 ( ただし、式中のl1 は、引張り試験において、塗
膜が破断したときのチャック間の長さを、他方、l0
は引張り試験前の試料のセット時のチャック間の長さ、
つまり、初期の試料の長さを表わすものとする。)
ン2) 大日本インキ化学工業(株)製のイソシアネ
−トプレポリマ− 3) 石原産業株製のルチル型酸化チタン4) コ
ルコ−ト(株)製のシリケ−ト化合物5) ジn−ブ
チル錫ジアセテート 6) 光沢保持率は、次の式から求められるものであ
るが、この値が大きいものほど、耐候性が良好であるこ
とを意味する。 ■ ( ただし、式中のG1 は2年間の曝露後の光
沢値を、G0 は初期光沢値を表わすものとする。)7
) △Lは、塗膜の白度変化を表わし、この値が小さ
いほど、耐汚染性が良好であることを意味する。 △L=L1ー L0 ■ ( ただし、式中のL1 は2年間の曝露後の
L値を、L0 は初期L値を表わすものとする。)8)
伸び率は、次の式から求められるものであるが、こ
の値が大きいものほど、可撓性が良好であることを意味
する。 ( ただし、式中のl1 は、引張り試験において、塗
膜が破断したときのチャック間の長さを、他方、l0
は引張り試験前の試料のセット時のチャック間の長さ、
つまり、初期の試料の長さを表わすものとする。)
【0
067】
067】
【発明の効果】以上のようにして得られる、本発明の常
温硬化性樹脂組成物は、とりわけ、可撓性、耐候性なら
びに耐汚染性などに優れた硬化物を与えうる、極めて実
用性の高いものである。
温硬化性樹脂組成物は、とりわけ、可撓性、耐候性なら
びに耐汚染性などに優れた硬化物を与えうる、極めて実
用性の高いものである。
【0068】かくて、優れた硬化物を与えることができ
る、本発明の常温硬化性樹脂組成物は、とくに、塗料、
接着剤またはシ−リング剤などとして、極めて有用なる
用途を有するものである。
る、本発明の常温硬化性樹脂組成物は、とくに、塗料、
接着剤またはシ−リング剤などとして、極めて有用なる
用途を有するものである。
Claims (4)
- 【請求項1】必須の成分として、第三級アミノ基を有す
るビニル系重合体(A)と、イソシアネ−ト基と反応性
の活性水素原子を含有する基を有するビニル系重合体(
B)と、エポキシ基および加水分解性シリル基を併せ有
する化合物(C)と、平均官能基数が2またはそれ以上
の活性イソシアネ−ト基を有する化合物(D)とを含有
し、さらに必要に応じて、上記した加水分解性シリル基
の加水分解および/または縮合用触媒(E)、上記した
化合物(C)を除く、加水分解性シリル基含有化合物(
F)をも含有することを特徴とする、常温硬化性樹脂組
成物。 - 【請求項2】前記した第三級アミノ基含有ビニル系重合
体(A)が、ジアルキルアミノアルキルアクリレ−ト、
ジアルキルアミノアルキルメタクリレ−ト、N−ジアル
キルアミノアルキルアクリルアミドおよびN−ジアルキ
ルアミノアルキルメタクリルアミドよりなる群から選ば
れる少なくとも1種の第三級アミノ基を含有するビニル
系単量体を共重合させて得られたものである、請求項1
に記載された常温硬化性樹脂組成物。 - 【請求項3】前記したイソシアネ−ト基と反応性の活性
水素原子を含有する基を有するビニル系重合体(B)が
、分子中にヒドロキシル基またはカルボキシル基なる、
イソシアネ−ト基と反応性の活性水素原子を有するビニ
ル系単量体を共重合せしめて得られるものである、請求
項1に記載された常温硬化性樹脂組成物。 - 【請求項4】前記したエポキシ基および加水分解性シリ
ル基を併せ有する化合物(C)が、主鎖末端および/ま
たは側鎖に、エポキシ基と加水分解性シリル基とを併せ
有するビニル系重合体である、請求項1に記載された常
温硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3085224A JP3064463B2 (ja) | 1991-04-17 | 1991-04-17 | 常温硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3085224A JP3064463B2 (ja) | 1991-04-17 | 1991-04-17 | 常温硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04318014A true JPH04318014A (ja) | 1992-11-09 |
JP3064463B2 JP3064463B2 (ja) | 2000-07-12 |
Family
ID=13852597
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3085224A Expired - Lifetime JP3064463B2 (ja) | 1991-04-17 | 1991-04-17 | 常温硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3064463B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0806462A1 (en) * | 1995-11-28 | 1997-11-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Curable resin composition for water-based paints |
WO1998046691A1 (fr) * | 1997-04-11 | 1998-10-22 | Kaneka Corporation | Composition durcissable pour couches de finition et articles enduits de cette composition |
EP1120448A2 (en) * | 2000-01-28 | 2001-08-01 | Dai Nippon Toryo Co., Ltd. | Aqueous paint composition |
JP2002129097A (ja) * | 2000-10-20 | 2002-05-09 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 上塗り塗料用硬化性樹脂組成物およびそれを塗布してなる塗装物 |
JP2016191063A (ja) * | 2016-06-20 | 2016-11-10 | 東亞合成株式会社 | 粘着付与剤及び粘着剤組成物、並びにその用途 |
JP2018104669A (ja) * | 2016-08-01 | 2018-07-05 | ナトコ株式会社 | 常温架橋性塗料組成物 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8511138B2 (en) | 2011-10-31 | 2013-08-20 | Honeywell International, Inc. | Piston prover apparatus, method and system |
-
1991
- 1991-04-17 JP JP3085224A patent/JP3064463B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0806462A1 (en) * | 1995-11-28 | 1997-11-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Curable resin composition for water-based paints |
EP0806462A4 (en) * | 1995-11-28 | 1999-10-20 | Dainippon Ink & Chemicals | CURABLE RESIN COMPOSITION FOR WATER-BASED COLORS |
WO1998046691A1 (fr) * | 1997-04-11 | 1998-10-22 | Kaneka Corporation | Composition durcissable pour couches de finition et articles enduits de cette composition |
US6383648B1 (en) | 1997-04-11 | 2002-05-07 | Kaneka Corporation | Curable composition for topcoating and articles coated therewith |
EP1120448A2 (en) * | 2000-01-28 | 2001-08-01 | Dai Nippon Toryo Co., Ltd. | Aqueous paint composition |
EP1120448A3 (en) * | 2000-01-28 | 2001-12-19 | Dai Nippon Toryo Co., Ltd. | Aqueous paint composition |
US6541562B1 (en) | 2000-01-28 | 2003-04-01 | Dai Nippon Toryo Co., Ltd. | Aqueous paint composition |
JP2002129097A (ja) * | 2000-10-20 | 2002-05-09 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 上塗り塗料用硬化性樹脂組成物およびそれを塗布してなる塗装物 |
JP2016191063A (ja) * | 2016-06-20 | 2016-11-10 | 東亞合成株式会社 | 粘着付与剤及び粘着剤組成物、並びにその用途 |
JP2018104669A (ja) * | 2016-08-01 | 2018-07-05 | ナトコ株式会社 | 常温架橋性塗料組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3064463B2 (ja) | 2000-07-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0220677B2 (ja) | ||
JP3585005B2 (ja) | 水性塗料用硬化性樹脂組成物 | |
EP1454934B1 (en) | Two-component coating compositions | |
JP3064463B2 (ja) | 常温硬化性樹脂組成物 | |
US6482890B2 (en) | Aqueous curable resin composition | |
JP2601648B2 (ja) | 架橋性樹脂組成物 | |
JPH0781111B2 (ja) | 常温硬化性上塗り塗料用樹脂組成物 | |
JP3825684B2 (ja) | ヒドロキシ官能性(メタ)アクリレート共重合体に基づく塗料 | |
JP3369276B2 (ja) | 常温硬化性樹脂組成物 | |
JP3316870B2 (ja) | 常温硬化性樹脂組成物 | |
JP3234535B2 (ja) | 塗り替え用水性塗料および塗り替え方法 | |
JP4622042B2 (ja) | 塗料用組成物 | |
JP2508063B2 (ja) | 常温硬化性樹脂組成物 | |
JP2920994B2 (ja) | 常温硬化性樹脂組成物 | |
JP2840843B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP2003155319A (ja) | 常温硬化性樹脂組成物、塗料組成物及びその塗装物 | |
JP3934192B2 (ja) | グラフト共重合体及びこれを含む被覆用組成物 | |
JPH10130568A (ja) | 耐候性アクリル樹脂組成物 | |
JPH0331381A (ja) | ブロックされていないモノ第1アミンを架橋剤として含む液状コーティング組成物 | |
JP3446235B2 (ja) | 常温硬化性樹脂組成物 | |
JP2003082249A (ja) | 常温硬化性樹脂組成物、塗料組成物及びその塗装物 | |
JPH07224249A (ja) | 被覆用組成物 | |
JP2001072919A (ja) | 塗料用樹脂組成物および塗料 | |
JP5328067B2 (ja) | 樹脂組成物および該樹脂組成物を塗布してなる塗装物 | |
JPH05279540A (ja) | 常温硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090512 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090512 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100512 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100512 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110512 Year of fee payment: 11 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |