JPH0381746A - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
- Publication number
- JPH0381746A JPH0381746A JP21951589A JP21951589A JPH0381746A JP H0381746 A JPH0381746 A JP H0381746A JP 21951589 A JP21951589 A JP 21951589A JP 21951589 A JP21951589 A JP 21951589A JP H0381746 A JPH0381746 A JP H0381746A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nonlinear optical
- beta
- optical material
- cyano
- dihydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title abstract description 35
- GTIXRBXDGWSPFO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(C#N)=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 GTIXRBXDGWSPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract description 5
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N methyl cyanoacetate Chemical compound COC(=O)CC#N ANGDWNBGPBMQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008832 photodamage Effects 0.000 description 4
- XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-nitroaniline Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- NVLSIZITFJRWPY-ONEGZZNKSA-N n,n-dimethyl-4-[(e)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NVLSIZITFJRWPY-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- VPSJLVUDZGXJOA-UHFFFAOYSA-N aniline 3-nitroaniline Chemical compound [N+](=O)([O-])C=1C=C(N)C=CC1.NC1=CC=CC=C1 VPSJLVUDZGXJOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QLNWXBAGRTUKKI-UHFFFAOYSA-N metacetamol Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 QLNWXBAGRTUKKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- PPNXYDWMFSOVOF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]aniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 PPNXYDWMFSOVOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920000015 polydiacetylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- -1 styrene compound Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光コンピュータや光通信など広範な分野で光
制御素子等として用いられる有機非線形材料に関し、さ
らに詳しくは、室温で安定で、耐光損傷性に優れ、かつ
ＳＨＧ （第２高調波発生）活性が大きく、結晶性の良
好な３．４−ジヒドロキシ−β−シアノ−β−メトキシ
カルボニルスチレンから成る有機非線形光学材料に関す
る。
制御素子等として用いられる有機非線形材料に関し、さ
らに詳しくは、室温で安定で、耐光損傷性に優れ、かつ
ＳＨＧ （第２高調波発生）活性が大きく、結晶性の良
好な３．４−ジヒドロキシ−β−シアノ−β−メトキシ
カルボニルスチレンから成る有機非線形光学材料に関す
る。
非線形光学材料は、レーザー光の周波数変換、増幅、発
振、スイッチングなどの現象を生じ、第２高調波発生（
Ｓｌ（Ｇ）、第３高調波発生（ＴＨＧ）、高速度シャッ
ター、光メモリ−、光演算素子などへの応用が可能であ
る。また、非線形光学材料は、電場によって屈折率が変
化する特質を生かした光スィッチなどへの応用が可能で
ある。
振、スイッチングなどの現象を生じ、第２高調波発生（
Ｓｌ（Ｇ）、第３高調波発生（ＴＨＧ）、高速度シャッ
ター、光メモリ−、光演算素子などへの応用が可能であ
る。また、非線形光学材料は、電場によって屈折率が変
化する特質を生かした光スィッチなどへの応用が可能で
ある。
従来、非線形光学材料として、ＫＨ，ＰＯ４、ＮＨ４Ｈ
ｚ Ｐ Ｏ４，Ｌ ｉ Ｎ ｂｕｓ 、ＫＮｂＯｓなど
の無機系の単結晶材料が知られているが、最近では、尿
素やｐ−ニトロアニリン、２−メチル−４−ニトロアニ
リン（ＭＮＡ） 、ｍ−ニトロアニリン（ｍＮＡ）、４
− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−４′−ニトロスチル
ベン（ＤＡＮＳ）などの有機非線形光学材料の開発が進
められている。
ｚ Ｐ Ｏ４，Ｌ ｉ Ｎ ｂｕｓ 、ＫＮｂＯｓなど
の無機系の単結晶材料が知られているが、最近では、尿
素やｐ−ニトロアニリン、２−メチル−４−ニトロアニ
リン（ＭＮＡ） 、ｍ−ニトロアニリン（ｍＮＡ）、４
− （Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−４′−ニトロスチル
ベン（ＤＡＮＳ）などの有機非線形光学材料の開発が進
められている。
ポリジアセチレンやポリフッ化ビニリデンなどの高分子
材料に関しても、その非線形光学効果を利用して、制御
機能を有する導波路、光ＩＣなどへの応用が検討されて
いる。
材料に関しても、その非線形光学効果を利用して、制御
機能を有する導波路、光ＩＣなどへの応用が検討されて
いる。
有機非線形光学材料は、一般に、非線形性の起源が分子
内π電子であるため、光応答に対して格子振動を伴わず
、したがって無機材料に比べ応答が速く、また、非線形
光学定数が大きいものや吸収領域が変化できるものなど
を合成することが可能である。しかも、材料素子化の方
法も、単結晶化によるだけではなく、ＬＢ膜、蒸着法、
液晶化、高分子化などの各種の方法が考えられる。
内π電子であるため、光応答に対して格子振動を伴わず
、したがって無機材料に比べ応答が速く、また、非線形
光学定数が大きいものや吸収領域が変化できるものなど
を合成することが可能である。しかも、材料素子化の方
法も、単結晶化によるだけではなく、ＬＢ膜、蒸着法、
液晶化、高分子化などの各種の方法が考えられる。
非線形光学材料の最近の研究成果については、例えば、
加藤、生活監修「有機非線形光学材料」（シー・エム・
シー社、１９８５年発行）、やり、Ｓ ＣＨＥＭＬＡ、
Ｊ、ＺＹＳＳ編”Ｎｏｎ１ｉｎｅａｒ ０ｐｔｉｃａｌ
Ｐｒｏ−ｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ （：ｒｙｓｔａｌ
ｓ″Ｖｏ１． Ｉ、Ｖｏｌ、’ＩＩなどの文献にまとめ
られている。
加藤、生活監修「有機非線形光学材料」（シー・エム・
シー社、１９８５年発行）、やり、Ｓ ＣＨＥＭＬＡ、
Ｊ、ＺＹＳＳ編”Ｎｏｎ１ｉｎｅａｒ ０ｐｔｉｃａｌ
Ｐｒｏ−ｐｅｒｔｉｅｓ ａｎｄ （：ｒｙｓｔａｌ
ｓ″Ｖｏ１． Ｉ、Ｖｏｌ、’ＩＩなどの文献にまとめ
られている。
ところで、非線形光学材料には、次のような特性を有す
ることが求められる。
ることが求められる。
（１）非線形光学効果のうち、特に第２高調波発生（Ｓ
ＨＧ）は、変換の効率が高い等の理由から波長変換の基
本技術として位置付けられておりＳＨＧ効率（尿素を１
とする）の高いことが求められる。
ＨＧ）は、変換の効率が高い等の理由から波長変換の基
本技術として位置付けられておりＳＨＧ効率（尿素を１
とする）の高いことが求められる。
（２）材料が光学的非線形性を示すには、空間反転の対
称性を持たないこと、特に、その結晶が対称中心を持た
ないことが実用上米められる。
称性を持たないこと、特に、その結晶が対称中心を持た
ないことが実用上米められる。
（３）室温で安定でかつ出来るだけ大きな単結晶を形成
するものであることが望まれる。
するものであることが望まれる。
（４）現在の半導体レーザーの波長は８００ｎｍ程度で
あるので、極大波長（Ｌｍａｘ）やカットオフ波長（Ｌ
ｃｕｔｏｆｆ）はできるだけ短波長領域にあることが
望ましい。
あるので、極大波長（Ｌｍａｘ）やカットオフ波長（Ｌ
ｃｕｔｏｆｆ）はできるだけ短波長領域にあることが
望ましい。
ところが、公知の無機非線形光学材料は、純度の高い単
結晶が高価であり、潮解性を有し、しかも一般にＳＨＧ
効率が小さいという欠点がある。
結晶が高価であり、潮解性を有し、しかも一般にＳＨＧ
効率が小さいという欠点がある。
一方、有機非線形光学材料には、一般にＳＨＧ効率の大
きいものがあることは知られているが、室温で安定かつ
大きな結晶を調製するのが困難である。例えば、ＭＮＡ
は高いＳＨＧ効率を有するけれども、大きな単結晶が得
られにくい。尿素は、大きな単結晶を得やすく、白色・
透明で、カットオフ波長も２００ｎｍと短波長であるけ
れども、耐湿性に劣るという欠点がある。また、スチル
ベン誘導体のＤＡＮＳは、分子レベルでは２次の非線形
分極率βは非常に大きい値を示すが、結晶になると分子
の配列に反転対称を持つに至るため非線形光学効果を示
さない。
きいものがあることは知られているが、室温で安定かつ
大きな結晶を調製するのが困難である。例えば、ＭＮＡ
は高いＳＨＧ効率を有するけれども、大きな単結晶が得
られにくい。尿素は、大きな単結晶を得やすく、白色・
透明で、カットオフ波長も２００ｎｍと短波長であるけ
れども、耐湿性に劣るという欠点がある。また、スチル
ベン誘導体のＤＡＮＳは、分子レベルでは２次の非線形
分極率βは非常に大きい値を示すが、結晶になると分子
の配列に反転対称を持つに至るため非線形光学効果を示
さない。
このように、従来技術は、ＳＨＧ効率が大きく、安定で
かつ大きな単結晶に成長させやすい有機非線形光学材料
を提供する点で、未だ不充分である。
かつ大きな単結晶に成長させやすい有機非線形光学材料
を提供する点で、未だ不充分である。
〔発明が解決しようとする課題］
本発明の目的は、前記従来技術の有する問題点を克服し
、室温で安定で耐光損傷性に優れ、対称中心を持たない
単結晶を形成し、必要に応じて大きな単結晶に成長させ
ることができ、ＳＨＧ活性が大きな有機非線形光学材料
を提供することにある。
、室温で安定で耐光損傷性に優れ、対称中心を持たない
単結晶を形成し、必要に応じて大きな単結晶に成長させ
ることができ、ＳＨＧ活性が大きな有機非線形光学材料
を提供することにある。
本発明者らは鋭意研究した結果、スチレン系化合物であ
って、特定の置換基と構造を有する３゜４−ジヒドロキ
シ−β−シアノ−β−メトキシカルボニルスチレンが前
記目的に適合することを見出し、その知見に基づいて本
発明を完成するに至った。
って、特定の置換基と構造を有する３゜４−ジヒドロキ
シ−β−シアノ−β−メトキシカルボニルスチレンが前
記目的に適合することを見出し、その知見に基づいて本
発明を完成するに至った。
［課題を解決するための手段］
すなわち、本発明によれば、下記式［Ｉ］Ｈ
で表される３、４−ジヒドロキシ−β−シアノ−β−メ
トキシカルボニルスチレンから成ることを特徴とする有
機非線形光学材料が提供される。
トキシカルボニルスチレンから成ることを特徴とする有
機非線形光学材料が提供される。
以下、本発明の構成要素について詳述する。
〔３，４−ジヒドロキシ−β−シアノ−β−メトキシカ
ルボニルスチレンＪ 本発明で有機非線形材料として用いる化合物である３、
４−ジヒドロキシ−β−シアノ−β−メトキシカルボニ
ルスチレンは、その結晶が対称中心なたないため、優れ
た非線形光学効果を示し、微結晶粉末のＳＨＧ効率は尿
素と同程度である。
ルボニルスチレンＪ 本発明で有機非線形材料として用いる化合物である３、
４−ジヒドロキシ−β−シアノ−β−メトキシカルボニ
ルスチレンは、その結晶が対称中心なたないため、優れ
た非線形光学効果を示し、微結晶粉末のＳＨＧ効率は尿
素と同程度である。
また、本発明の化合物のＬ ｍａｘは４４６ｎｍであり
、比較的短波長領域にある。
、比較的短波長領域にある。
本発明の化合物は、前記式から明らかなように、比較的
大きなπ電子共役系を有し、電子供与基として２つのヒ
ドロキシ基を、電子吸引基としてシアノ基およびメトキ
シカルボニル基をもっている。このような構造を有する
ことにより、結晶の対称性が破られると同時に、各置換
基による分極のため、ＳＨＧ活性が発現したものと推定
できる。
大きなπ電子共役系を有し、電子供与基として２つのヒ
ドロキシ基を、電子吸引基としてシアノ基およびメトキ
シカルボニル基をもっている。このような構造を有する
ことにより、結晶の対称性が破られると同時に、各置換
基による分極のため、ＳＨＧ活性が発現したものと推定
できる。
本発明の化合物は、その結晶が室温で安定であり、光損
傷を受けにくく、また、加工が容易であるためデバイス
化も容易である。そして、この化合物の結晶は、尿素に
匹敵するＳＨＧ効率を示すことから明らかなように、優
れた非線形光学効果を示す。本発明の化合物は、粉末、
単結晶、溶液などの各種の態様で、非線形光学材料とし
て用いることができる。
傷を受けにくく、また、加工が容易であるためデバイス
化も容易である。そして、この化合物の結晶は、尿素に
匹敵するＳＨＧ効率を示すことから明らかなように、優
れた非線形光学効果を示す。本発明の化合物は、粉末、
単結晶、溶液などの各種の態様で、非線形光学材料とし
て用いることができる。
（製造法）
本発明の３．４−ジヒドロキシ−β−シアノ−β−メト
キシカルボニルスチレンは、例えば、下記の反応式に示
すように、３．４−ジヒドロキシアルデヒドとシアン酢
酸メチルとの縮合反応により合成することができる。
キシカルボニルスチレンは、例えば、下記の反応式に示
すように、３．４−ジヒドロキシアルデヒドとシアン酢
酸メチルとの縮合反応により合成することができる。
ＯＨ
この縮合反応は、例えば、メタノールなどの有機溶媒を
用い、ピペリジンなどの触媒の存在下に行なう。
用い、ピペリジンなどの触媒の存在下に行なう。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明は、これらの実施例のみに限定されるものではない
。
発明は、これらの実施例のみに限定されるものではない
。
［実施例１］
（１）３４−ジヒドロキシ−β−シアノ−β−メトキシ
カルボニルスチレンの合成例 ３．４−ジヒドロキシベンズアルデヒド１．３８ ｇ
（１０ｍｍｏ １）とシアノ酢酸メチル２．０ｍβに、
３０ｍｊ２のメタノールを加えて溶液にした後、撹拌し
ながら１０滴のピペリジンをゆっくりと滴下した。この
溶液を５時間還流した後、冷却すると、沈殿が生じた。
カルボニルスチレンの合成例 ３．４−ジヒドロキシベンズアルデヒド１．３８ ｇ
（１０ｍｍｏ １）とシアノ酢酸メチル２．０ｍβに、
３０ｍｊ２のメタノールを加えて溶液にした後、撹拌し
ながら１０滴のピペリジンをゆっくりと滴下した。この
溶液を５時間還流した後、冷却すると、沈殿が生じた。
沈殿物を濾過し、メタノールで再結晶して、目的とする
化合物３．４−ジヒドロキシ−β−シアノ−β−メトキ
シカルボニルスチレン得た。収量は、１．６ｇであった
。
化合物３．４−ジヒドロキシ−β−シアノ−β−メトキ
シカルボニルスチレン得た。収量は、１．６ｇであった
。
次ぎに、生成物のＩＲｌ ’Ｈ−ＮＭＲ，ＵＶおよび融
点（ｍ、 ｐ、 ）を測定した結果を以下に示す。
点（ｍ、 ｐ、 ）を測定した結果を以下に示す。
融点（ｆｆ１．ｐ、） ： ２００℃Ｉ Ｒ： ２２
４０（−ＣＮ）、１７００（−ＧＯ−０−１，１６００
゜（ＫＢｒ） １５８０ （Ａｒ−Ｃ＝Ｃ
） 、 １１９５ （Ａｒ−ＯＨ）［ｃｍ−１］ ’Ｈ−ＮＭＲ：３．９１（Ｓ、３Ｈ）、６．９１（ｄ、
２Ｈ，Ｊ＝８．１）。
４０（−ＣＮ）、１７００（−ＧＯ−０−１，１６００
゜（ＫＢｒ） １５８０ （Ａｒ−Ｃ＝Ｃ
） 、 １１９５ （Ａｒ−ＯＨ）［ｃｍ−１］ ’Ｈ−ＮＭＲ：３．９１（Ｓ、３Ｈ）、６．９１（ｄ、
２Ｈ，Ｊ＝８．１）。
（（：Ｄ（Ｊ、） ７゜３９（ｄ、２Ｈ，Ｊ：
ｌ！、１）、 ７．６７（ｓ、ＩＨ）。
ｌ！、１）、 ７．６７（ｓ、ＩＨ）。
８．１５（ｓ、ＬＨ） ［δ（ｐｐｍ） ］ＵＶ
吸収 ：んｍａｘ＝４４６ ｎｍ。
吸収 ：んｍａｘ＝４４６ ｎｍ。
（ＥｔＯＨ）
これらの分析結果から、この化合物が３．４−ジヒドロ
キシ−β−シアノ−β−メトキシカルボニルスチレンで
あることが確認された。また、極大波長（λｗａｘ）が
４４６ｎｍと比較的短波長領域にあることが分かる。
キシ−β−シアノ−β−メトキシカルボニルスチレンで
あることが確認された。また、極大波長（λｗａｘ）が
４４６ｎｍと比較的短波長領域にあることが分かる。
（２）非線形光学効果の確認実験
得られた３、４−ジヒドロキシ−β−シアノ−β−メト
キシカルボニルスチレンの微粉末結晶にＮｄ ： ＹＡ
Ｇレーザ−（波長＝１．０６４μｍ、出力１０ｍＪ／パ
ルス）を照射すると、第２次高調波が発生（ＳＨＧ）ｌ
、、入射光の１／２の波長（５３２ｎｍ）の緑色光が観
測できた。また、その強度（ＳＨＧ効率）は、尿素と同
程度であることが確認された。
キシカルボニルスチレンの微粉末結晶にＮｄ ： ＹＡ
Ｇレーザ−（波長＝１．０６４μｍ、出力１０ｍＪ／パ
ルス）を照射すると、第２次高調波が発生（ＳＨＧ）ｌ
、、入射光の１／２の波長（５３２ｎｍ）の緑色光が観
測できた。また、その強度（ＳＨＧ効率）は、尿素と同
程度であることが確認された。
この化合物の結晶は室温で安定であり、結晶性も良好で
、光損傷は見られなかった。
、光損傷は見られなかった。
以上の事実から、この化合物が優れた非線形光学材料で
あることが分かる。
あることが分かる。
本発明によれば、室温で安定かつ結晶性良好で、ＳＨＧ
活性が大きく、耐光損傷性に優れた有機非線形材料を提
供することができる０本発明の有機非線形光学材料は、
レーザーの波長変換素子としての使用が可能であるなど
実用上重要な意義を有する。
活性が大きく、耐光損傷性に優れた有機非線形材料を提
供することができる０本発明の有機非線形光学材料は、
レーザーの波長変換素子としての使用が可能であるなど
実用上重要な意義を有する。
Claims (1)
- （１）下記式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表される３，４−ジヒドロキシ−β−シアノ−β−メ
トキシカルボニルスチレンから成ることを特徴とする有
機非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21951589A JPH0381746A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21951589A JPH0381746A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | 有機非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0381746A true JPH0381746A (ja) | 1991-04-08 |
Family
ID=16736676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21951589A Pending JPH0381746A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0381746A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63163826A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機非線型光学材料 |
| JPH02132423A (ja) * | 1988-07-30 | 1990-05-21 | Konica Corp | 非線形光学素子 |
-
1989
- 1989-08-25 JP JP21951589A patent/JPH0381746A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63163826A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機非線型光学材料 |
| JPH02132423A (ja) * | 1988-07-30 | 1990-05-21 | Konica Corp | 非線形光学素子 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0377923A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH0381746A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2530725B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH0381744A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH02187734A (ja) | 非線形光学有機材料 | |
| JPH03146928A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2896604B2 (ja) | 非線形光学素子用材料 | |
| JPH03140927A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH03181919A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH03140928A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH03287138A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH02113226A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH03287139A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH03255427A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH0356449A (ja) | １―（４―メトキシスチリル）―３―（４―ニトロスチリル）ベンゼンとその製造法 | |
| JPH03287137A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH03287136A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH05127205A (ja) | 分子結晶 | |
| JPH0356448A (ja) | １―（４―メチルスチリル）―３―（４―ニトロスチリル）ベンゼンとその製造法 | |
| JPH0469624A (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH02196759A (ja) | 新規な有機化合物 | |
| JPH07107012B2 (ja) | 新規な有機化合物 | |
| JPH0616611A (ja) | α−シアノ桂皮酸エステル系化合物及び該化合物からなる有機非線形光学材料 | |
| JPH07111529B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH03287135A (ja) | 有機非線形光学材料 |