JPH01299261A - 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法Info
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- JPH01299261A JPH01299261A JP63126391A JP12639188A JPH01299261A JP H01299261 A JPH01299261 A JP H01299261A JP 63126391 A JP63126391 A JP 63126391A JP 12639188 A JP12639188 A JP 12639188A JP H01299261 A JPH01299261 A JP H01299261A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は液晶材料として有用な新規な光学活性エステル
化合物及びその製造方法に関する。
化合物及びその製造方法に関する。
現在、液晶材料は表示用素子に広く使用されているが、
これらの液晶表示素子の殆んどはネマチック液晶を用い
るＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型表示方式
のものである。しかしこの方式は応答速度が遅く、せい
ぜい数ｔｍｓｅｃのオーダーの応答速度しか得られない
という欠点がある。
これらの液晶表示素子の殆んどはネマチック液晶を用い
るＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型表示方式
のものである。しかしこの方式は応答速度が遅く、せい
ぜい数ｔｍｓｅｃのオーダーの応答速度しか得られない
という欠点がある。
このため、ＴＮ型表示方式に代る別の原理による液晶表
示方式が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式（Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｋｓら；
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙａ、 Ｌｅｔｔ、 ３６．８９
９ （１９８０））がある。
示方式が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式（Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｋｓら；
Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙａ、 Ｌｅｔｔ、 ３６．８９
９ （１９８０））がある。
この方式は強誘電性のカイラルスメクチック相、特にカ
イラルスメクチックＣ相を利用するもので。
イラルスメクチックＣ相を利用するもので。
高速光スイッチング用として注目を集めている。
このような強誘電性液晶材料は既に幾つか知られている
が（例えば、特開昭６０−３２７４８号公報）、充分満
足し得る性質を示すものはない。
が（例えば、特開昭６０−３２７４８号公報）、充分満
足し得る性質を示すものはない。
本発明の目的は光スイツチング方式に好適な液晶材料と
して、応答速度が速い、化学的に安定である等、充分満
足し得る性質を有する新規な光学活性エステル化合物及
びその製造方法を提供することである。
して、応答速度が速い、化学的に安定である等、充分満
足し得る性質を有する新規な光学活性エステル化合物及
びその製造方法を提供することである。
本発明の新規な光学活性エステル化合物は一般式（１）
（但し、Ｒは炭素数２０以下のアルコキシ基、ｎは１又
は２の整数を、Ｘは水素又はハロゲン原子を示し、輯よ
不斉炭素原子を表わす） で示されるものである。
は２の整数を、Ｘは水素又はハロゲン原子を示し、輯よ
不斉炭素原子を表わす） で示されるものである。
また、本発明の前記一般式（１）で示される光学活性エ
ステル化合物の製造方法は一般式（Ｉｆ）（但し、Ｘは
水素又はハロゲン原子を示し、本は不斉炭素原子を表わ
す） で示される４−ヒドロキシ安息香酸エステル化合物と一
般式（ｍ） （但し、Ｒは炭素数２０以下のアルコキシ基、ｎはｌ又
は２の整数、Ｙはヒドロキシ基又はハロゲン原子を表わ
す） で示されるカルボン酸類又はカルボン酸ハロゲン化物類
とを反応させることを特徴とするものである。なお４ｍ
の化合物も新規な化合物である。
ステル化合物の製造方法は一般式（Ｉｆ）（但し、Ｘは
水素又はハロゲン原子を示し、本は不斉炭素原子を表わ
す） で示される４−ヒドロキシ安息香酸エステル化合物と一
般式（ｍ） （但し、Ｒは炭素数２０以下のアルコキシ基、ｎはｌ又
は２の整数、Ｙはヒドロキシ基又はハロゲン原子を表わ
す） で示されるカルボン酸類又はカルボン酸ハロゲン化物類
とを反応させることを特徴とするものである。なお４ｍ
の化合物も新規な化合物である。
本発明の前記一般式（１）で示されるエステル化合物の
最も大きな特徴は不斉炭素を持ったシクロヘキセニル基
を含むことである。従来の強誘電性液晶化合物にも不斉
炭素が含まれているが、従来の化合物の場合は不斉炭素
源は活性アミルアルコール等のアルキル基である１本発
明化合物のように不斉炭素源としてシクロヘキセニル基
を用いることにより、１）粘度低下、２）不斉源の立体
的効果による自発分極の増大が生じ、その結果応答速度
を飛躍的に向上させることができる。
最も大きな特徴は不斉炭素を持ったシクロヘキセニル基
を含むことである。従来の強誘電性液晶化合物にも不斉
炭素が含まれているが、従来の化合物の場合は不斉炭素
源は活性アミルアルコール等のアルキル基である１本発
明化合物のように不斉炭素源としてシクロヘキセニル基
を用いることにより、１）粘度低下、２）不斉源の立体
的効果による自発分極の増大が生じ、その結果応答速度
を飛躍的に向上させることができる。
以上のような一般式（１）の光学活性エステル化合物の
具体例を、下記一般式との関連で表−１に示す。
具体例を、下記一般式との関連で表−１に示す。
これら一般式（１）の化合物は一般に一般式（ＩＩ）の
４−ヒドロキシ安息香酸エステル化合物と前記−般式（
ＩＩＩ）のカルボン酸類とを、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキ
シルカルボジイミド等の縮合剤を用いて溶媒中。
４−ヒドロキシ安息香酸エステル化合物と前記−般式（
ＩＩＩ）のカルボン酸類とを、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキ
シルカルボジイミド等の縮合剤を用いて溶媒中。
室温で反応さるか、又は一般式（ｎｌ）のカルボン酸ハ
ロゲン化物類とをピリジン等の塩基触媒を用いて、溶媒
中、室温で反応させることにより得られる。溶媒として
、トルエン、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ｌ、
２−ジクロエタン等が使用される。
ロゲン化物類とをピリジン等の塩基触媒を用いて、溶媒
中、室温で反応させることにより得られる。溶媒として
、トルエン、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ｌ、
２−ジクロエタン等が使用される。
なお、一般式（■）の化合物と一般式（ｍ）の化合物の
割合は化学量論量でよい。
割合は化学量論量でよい。
なお一般式（ｎ）の化合物は例えば下記反応式に従って
、４−ヒドロキシ安息香酸化合物（ＩＶ）と（Ｒ，Ｒ）
２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロパ
ツール（Ｖ）とをＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジ
イミド等の総合剤を用いて溶媒中室温で反応させること
により得られる。
、４−ヒドロキシ安息香酸化合物（ＩＶ）と（Ｒ，Ｒ）
２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロパ
ツール（Ｖ）とをＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジ
イミド等の総合剤を用いて溶媒中室温で反応させること
により得られる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる光学活性エステル化
合物は、強誘電性液晶材料としてすぐれた性能を示すと
ともに、低粘度で大きな自発分極を呈し、しかも非常に
良好な配向を示し、更に化学的に安定である。
合物は、強誘電性液晶材料としてすぐれた性能を示すと
ともに、低粘度で大きな自発分極を呈し、しかも非常に
良好な配向を示し、更に化学的に安定である。
本発明の一般式（１）で示される新規な光学活性エステ
ル化合物は単独でも強誘電性液晶材料として使用できる
が、他の液晶材料、特に強誘電性液晶材料と混合して性
能を改善した組成物とすることができる６また本発明の
化合物を含む液晶組成物は表示用としてばかりでなく、
電子光学シャッター、電子光学絞り、光変調器、光通信
光路切換スイッチ、メモリー、焦点距離可変レンズなど
の種々の電子光学デバイスとしてオプトエレクトロニク
ス分野で好適に使用することができる。
ル化合物は単独でも強誘電性液晶材料として使用できる
が、他の液晶材料、特に強誘電性液晶材料と混合して性
能を改善した組成物とすることができる６また本発明の
化合物を含む液晶組成物は表示用としてばかりでなく、
電子光学シャッター、電子光学絞り、光変調器、光通信
光路切換スイッチ、メモリー、焦点距離可変レンズなど
の種々の電子光学デバイスとしてオプトエレクトロニク
ス分野で好適に使用することができる。
本発明の化合物を併用できる他の液晶化合物のうち１強
瞬電性カイラルスメクチック相を示すものを例示すれば
表−２の通りである。
瞬電性カイラルスメクチック相を示すものを例示すれば
表−２の通りである。
以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明するが
、本発明は、これらの実施例に限定されるもので番害な
い。なお、実施例における相転移温度の値は測定法や化
合物の純度によって若干変動するものである。
、本発明は、これらの実施例に限定されるもので番害な
い。なお、実施例における相転移温度の値は測定法や化
合物の純度によって若干変動するものである。
実施例１
化合物（Ｎα６）（光学活性４−ｎ−デシルオキシ安息
香酸−４’−（２−（４−メチル−３−シクロヘキセニ
ル−１）プロポキシカルボニル〕フェニルエステルの製
造Ａ：光学活性４−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メ
チル−３−シクロヘキセ−ニル−１）プロピルエステル
〔一般式（■）におけるＸが水素の化合物〕４−ヒドロ
キシ安息香酸１３．８１ｇ（０，１モル）、市販の（Ｒ
，Ｒ）２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）
プロパツール１５．４３ｇ（０，１モル）及びＮ、−Ｎ
’−ジシクロへキシルカルボジイミド２０．６３ｇ （
０，１モル）をテトラヒドロフラン５００ ｍ１２中室
温で２４時間撹拌反応を行なう。結晶を濾過し、テトラ
ヒドロフランを留去した成育をトルエンを展開溶媒とし
たシリカゲルカラムクロマトグラフィ処理を行い、得ら
れた粗製の目的物をアセトニトリルから２回再結晶して
、純粋な目的物１１．６３ｇを得た。化合物〔一般式（
ＩＩ）におけるＸが水素の化合物〕の性状 融 点 １３５．５”−１３６，５℃旋光度
（＋）４０．６２’ （クロロホルム）元素分析 実測値 計算値 Ｃ（％） ？４．４７ ７４．４２Ｈ（％）
８．０８ ８．０８またこのものの構
造は赤外線吸収スペクトルによって確認された。この赤
外線吸収スペクトル図を第１図に示す。
香酸−４’−（２−（４−メチル−３−シクロヘキセニ
ル−１）プロポキシカルボニル〕フェニルエステルの製
造Ａ：光学活性４−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メ
チル−３−シクロヘキセ−ニル−１）プロピルエステル
〔一般式（■）におけるＸが水素の化合物〕４−ヒドロ
キシ安息香酸１３．８１ｇ（０，１モル）、市販の（Ｒ
，Ｒ）２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）
プロパツール１５．４３ｇ（０，１モル）及びＮ、−Ｎ
’−ジシクロへキシルカルボジイミド２０．６３ｇ （
０，１モル）をテトラヒドロフラン５００ ｍ１２中室
温で２４時間撹拌反応を行なう。結晶を濾過し、テトラ
ヒドロフランを留去した成育をトルエンを展開溶媒とし
たシリカゲルカラムクロマトグラフィ処理を行い、得ら
れた粗製の目的物をアセトニトリルから２回再結晶して
、純粋な目的物１１．６３ｇを得た。化合物〔一般式（
ＩＩ）におけるＸが水素の化合物〕の性状 融 点 １３５．５”−１３６，５℃旋光度
（＋）４０．６２’ （クロロホルム）元素分析 実測値 計算値 Ｃ（％） ？４．４７ ７４．４２Ｈ（％）
８．０８ ８．０８またこのものの構
造は赤外線吸収スペクトルによって確認された。この赤
外線吸収スペクトル図を第１図に示す。
Ｂ：化合物（Ｎα６）の製造
前記Ａで得た４−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メチ
ル−３−シクロヘキセニル＝１）プロピルエステル２．
１９ｇ（０，００８モル）をピリジン５０−に溶解し冷
却しながら、これに４−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロ
リド２．９６ｇ（０，０１モル）を加え、室温で５時間
撹拌反応を行い、−夜装置した後この中に水２００ｄ、
及びトルエン２００１１１Ｉを入れてよく撹拌し、分離
したトルエン層を６Ｎ−ＨＣｌで洗浄し、引き続き中性
になるまで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥、した後トルエンを留去し、次いで残渣に対し
、トルエンを展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフ
ィ処理を行い、得られた粗製の目的物をエタノール３回
再結晶して純粋な目的物〔化合物（Ｎａ６））１．７６
ｇを得た。また、このものの構造は赤外線吸収スペクト
ルによって確認された。
ル−３−シクロヘキセニル＝１）プロピルエステル２．
１９ｇ（０，００８モル）をピリジン５０−に溶解し冷
却しながら、これに４−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロ
リド２．９６ｇ（０，０１モル）を加え、室温で５時間
撹拌反応を行い、−夜装置した後この中に水２００ｄ、
及びトルエン２００１１１Ｉを入れてよく撹拌し、分離
したトルエン層を６Ｎ−ＨＣｌで洗浄し、引き続き中性
になるまで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥、した後トルエンを留去し、次いで残渣に対し
、トルエンを展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフ
ィ処理を行い、得られた粗製の目的物をエタノール３回
再結晶して純粋な目的物〔化合物（Ｎａ６））１．７６
ｇを得た。また、このものの構造は赤外線吸収スペクト
ルによって確認された。
実施例２
化合物（Ｎα４）（光学活性４−ｎ−オクチルオキシ安
息香酸−４’−（２−（４−メチル−３−シクロヘキセ
ニル−１）プロポキシカルボニル〕フェニルエステルの
製造 ４−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロリド２．９６ ｇの
代わりに、４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸クロリド２
．６９ｇ（０，０１モル）を用いた他は実施例１のＢと
同じ方法で純粋な目的物２．１２ｇを得た。
息香酸−４’−（２−（４−メチル−３−シクロヘキセ
ニル−１）プロポキシカルボニル〕フェニルエステルの
製造 ４−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロリド２．９６ ｇの
代わりに、４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸クロリド２
．６９ｇ（０，０１モル）を用いた他は実施例１のＢと
同じ方法で純粋な目的物２．１２ｇを得た。
またこのものの構造は赤外線吸収スペクトルによって確
認された。
認された。
実施例３
化合物（＆２）（光学活性４−ｎ−へキシルオキシ安息
香酸−４’ −（２−（４−メチル−３−シクロヘキセ
ニル−１）プロポキシカルボニル〕フェニルエステルの
製造 ４−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロリド２．９６ｇの代
わりに、４−ｎ−へキシルオキシ安息香酸クロリド２．
４１ｇ（０，０１モル）を用いた他は実施例１のＢと同
じ方法で純粋な目的物１．７０ｇを得た。
香酸−４’ −（２−（４−メチル−３−シクロヘキセ
ニル−１）プロポキシカルボニル〕フェニルエステルの
製造 ４−ｎ−デシルオキシ安息香酸クロリド２．９６ｇの代
わりに、４−ｎ−へキシルオキシ安息香酸クロリド２．
４１ｇ（０，０１モル）を用いた他は実施例１のＢと同
じ方法で純粋な目的物１．７０ｇを得た。
またこのものの構造は赤外線吸収スペクトルによって確
認された。
認された。
実施例４
化合物（Ｎａ １９） （光学活性４−ｎ−テトラデシ
ルオキシ安息香酸−４′−ビフェニルカルボン酸−４”
−（２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プ
ロポキシカルボニル〕フェニルエステルの製造 前記Ａで得た４−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メチ
ル−３−シクロヘキセニル−１）プロピルエステル１．
６５ｇ（０，００６モル）、４−ｎ−テトラデシルオキ
シ−４′−ビフェニルカルボン酸２．７１ｇ（０，００
６６モル）、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミ
ド１．３７ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン０．１５
ｇを塩化メチレン１００ｍＱ中室温で５時間撹拌反応を
行い、−夜装置する。
ルオキシ安息香酸−４′−ビフェニルカルボン酸−４”
−（２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プ
ロポキシカルボニル〕フェニルエステルの製造 前記Ａで得た４−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メチ
ル−３−シクロヘキセニル−１）プロピルエステル１．
６５ｇ（０，００６モル）、４−ｎ−テトラデシルオキ
シ−４′−ビフェニルカルボン酸２．７１ｇ（０，００
６６モル）、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミ
ド１．３７ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン０．１５
ｇを塩化メチレン１００ｍＱ中室温で５時間撹拌反応を
行い、−夜装置する。
結晶を濾過し、塩化メチレンを留去した残金をトルエン
を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ処
理を行い、得られた粗製の目的物をエタノール−酢酸エ
チルの混合溶媒から３回再結晶して純粋な目的物〔化合
物（Ｎａ１９）１２．２０ｇ得た。また、このものの構
造は赤外線吸収スペクトルによって確認された。この赤
外線吸収スペクトル図を第２図に示す。
を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ処
理を行い、得られた粗製の目的物をエタノール−酢酸エ
チルの混合溶媒から３回再結晶して純粋な目的物〔化合
物（Ｎａ１９）１２．２０ｇ得た。また、このものの構
造は赤外線吸収スペクトルによって確認された。この赤
外線吸収スペクトル図を第２図に示す。
実施例５
化合物（Ｎ１１１８）（光学活性４−ｎ−ドデシルオキ
シ−４′−ビフェニルカルボン酸−４”−（２−（４−
メチル−３−シクロへキセニル−１）プロポキシカルボ
ニル〕フェニルエステルの製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ンフェニルカルボン酸２．５２ ｇ （０．００６６モ
ル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物２
．５２ ｇを得た．このものの構造は、赤外線吸収スペ
クトルにより確認された。
シ−４′−ビフェニルカルボン酸−４”−（２−（４−
メチル−３−シクロへキセニル−１）プロポキシカルボ
ニル〕フェニルエステルの製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ンフェニルカルボン酸２．５２ ｇ （０．００６６モ
ル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物２
．５２ ｇを得た．このものの構造は、赤外線吸収スペ
クトルにより確認された。
実施例６
化合物（＆１７）（光学活性４−ｎ−デシルオキシ−４
′ービフェニルカルボン酸−４”−（２−（４−メチル
−３−シクロヘキセニル−１）プロポキシカルボニル〕
フェニルエステノＶ）の製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４１−ビフェニルカルボ
ン酸２．７１ ｇの代わりに４−ｎ−デシルオキシ−４
′−ビフェニルカルボン酸２．３４ ｇ （０．００６
６モル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目的
物３．２７ｇを得た。
′ービフェニルカルボン酸−４”−（２−（４−メチル
−３−シクロヘキセニル−１）プロポキシカルボニル〕
フェニルエステノＶ）の製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４１−ビフェニルカルボ
ン酸２．７１ ｇの代わりに４−ｎ−デシルオキシ−４
′−ビフェニルカルボン酸２．３４ ｇ （０．００６
６モル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目的
物３．２７ｇを得た。
このもの構造は，赤外線吸収スペクトルにより確認され
た。
た。
実施例７
化合物（Ｎα１６）（光学活性４−ｎ−ノニルオキシ−
４′ービフェニルカルボン酸−４”−（２−（４−メチ
ル−３−シクロヘキセニル−１）プロポキシカルボニル
〕フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ン酸２．７１ｇの代わりに４−ｎ−ノニルオキシ−４′
−ビフェニルカルボン酸２．２５ ｇ （０，００６６
モル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物
２．４８ｇを得た。
４′ービフェニルカルボン酸−４”−（２−（４−メチ
ル−３−シクロヘキセニル−１）プロポキシカルボニル
〕フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ン酸２．７１ｇの代わりに４−ｎ−ノニルオキシ−４′
−ビフェニルカルボン酸２．２５ ｇ （０，００６６
モル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目的物
２．４８ｇを得た。
このもの構造は、赤外線吸収スペクトルにより確認され
た。
た。
実施例８
化合物（Ｎｎ１５）（光学活性４−ｎ−オクチルオキシ
−４′−ビフェニルカルボン酸−４”−［２−（４−メ
チル−３−シクロへキセニル−１）プロポキシカルボニ
ル］フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ン酸２．７１ｇの代わりに４−ｎ−オクチルオキシ−４
′−ビフェニルカルボン酸２．１５ ｇ （０，００６
６モル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目的
物２．４２ｇを得た。このものの構造は、赤外線吸収ス
ペクトルにより確認された。
−４′−ビフェニルカルボン酸−４”−［２−（４−メ
チル−３−シクロへキセニル−１）プロポキシカルボニ
ル］フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ン酸２．７１ｇの代わりに４−ｎ−オクチルオキシ−４
′−ビフェニルカルボン酸２．１５ ｇ （０，００６
６モル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目的
物２．４２ｇを得た。このものの構造は、赤外線吸収ス
ペクトルにより確認された。
実施例９
化合物（Ｎα１４）（光学活性４−ｎ−へブチルオキシ
−４′−ビフェニルカルボン酸−４”−（２−（４−メ
チル−３−シクロへキセニルーｌ）プロポキシカルボニ
ル〕フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４１−ビフェニルカルボ
ン酸２．７１ ｇの代わりに４−ｎ−へブチルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸２．０６ ｇ （０，００
６６モル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目
的物１．７６ｇを得た。このものの構造は、赤外線吸収
スペクトルにより確認された。
−４′−ビフェニルカルボン酸−４”−（２−（４−メ
チル−３−シクロへキセニルーｌ）プロポキシカルボニ
ル〕フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４１−ビフェニルカルボ
ン酸２．７１ ｇの代わりに４−ｎ−へブチルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸２．０６ ｇ （０，００
６６モル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目
的物１．７６ｇを得た。このものの構造は、赤外線吸収
スペクトルにより確認された。
実施例１０
化合物（Ｎｎ１３）（光学活性４−ｎ−へキシルオキシ
−４′−ビフェニルカルボン酸−４”−（２−（４−メ
チル−３−シクロヘキセニル−１）プロポキシカルボニ
ル〕フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ン酸２，７１ ｇの代わりに４−ｎ−へキシルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸１．９７ ｇ （０，００
６６モル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目
的物２．０４ｇを得た。このものの構造は赤外線吸収ス
ペクトルにより確認された。
−４′−ビフェニルカルボン酸−４”−（２−（４−メ
チル−３−シクロヘキセニル−１）プロポキシカルボニ
ル〕フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−テトラデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボ
ン酸２，７１ ｇの代わりに４−ｎ−へキシルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸１．９７ ｇ （０，００
６６モル）を用いた他は実施例４と同じ方法で純粋な目
的物２．０４ｇを得た。このものの構造は赤外線吸収ス
ペクトルにより確認された。
実施例１１
化合物（Ｎｎ２５）（光学活性４−ｎ−ドデシルオキシ
−４′−ビフエニルカルボン酸２“−クロル−４”−（
２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロポ
キシカルボニル〕フェニルエステルの製造 Ｃ：光学活性３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸−２
−（４−メチル−３−シクロへキシルセニル−１）プロ
ピルエステル〔一般式（ＩＩ）におけるＸが塩素の化合
物〕の製造 ３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸１６．３６ｇ（０
，１モル）、市販の（Ｒ，Ｒ）２−（４−メチル−３−
シクロヘキセニル−１）プロパツール１５．４３ｇ（０
，１モル）及びＮ、−Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジ
イミド２０．６３ｇ（０，１モル）をテトラヒドロフラ
ン５０〇−中室温で２４時間撹拌反応を行ない一夜放置
する。結晶を濾過し、テトラヒドロフランを留去した人
糞をトルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ処理を行い、得られた粗製の目的物をアセト
ニトリルから２回再結晶して、純粋な目的物７．７２ｇ
を得た。
−４′−ビフエニルカルボン酸２“−クロル−４”−（
２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロポ
キシカルボニル〕フェニルエステルの製造 Ｃ：光学活性３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸−２
−（４−メチル−３−シクロへキシルセニル−１）プロ
ピルエステル〔一般式（ＩＩ）におけるＸが塩素の化合
物〕の製造 ３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸１６．３６ｇ（０
，１モル）、市販の（Ｒ，Ｒ）２−（４−メチル−３−
シクロヘキセニル−１）プロパツール１５．４３ｇ（０
，１モル）及びＮ、−Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジ
イミド２０．６３ｇ（０，１モル）をテトラヒドロフラ
ン５０〇−中室温で２４時間撹拌反応を行ない一夜放置
する。結晶を濾過し、テトラヒドロフランを留去した人
糞をトルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ処理を行い、得られた粗製の目的物をアセト
ニトリルから２回再結晶して、純粋な目的物７．７２ｇ
を得た。
化合物〔一般式（ＩＩ）におけるＸが塩素の化合物〕の
性状 融 点 ９８．５〜１００．０℃旋光度 （＋
）３７．１０゜ 元素分析 実測値 計算値 Ｃ（％） ６６．０２ ６６．１２Ｈ（％）
６，９６ ６．８６またこのものの構
造は赤外線吸収スペクトルによって確認された。この赤
外線吸収スペクトル図を第３図に示す。
性状 融 点 ９８．５〜１００．０℃旋光度 （＋
）３７．１０゜ 元素分析 実測値 計算値 Ｃ（％） ６６．０２ ６６．１２Ｈ（％）
６，９６ ６．８６またこのものの構
造は赤外線吸収スペクトルによって確認された。この赤
外線吸収スペクトル図を第３図に示す。
Ｄ：化合物（＆２５）
前記Ｃで得た３−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸−２
−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロピル
エステル１．８５ｇ（０，００６モル）、４−ｎ−ドデ
シルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸２．５２ｇ（
０，００６６モル）、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカル
ボジイミド１．３７ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン
０．１５ｇを塩化メチレン１００ｍＱ中室温で５時間撹
拌反応を行い、−夜装置する。
−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロピル
エステル１．８５ｇ（０，００６モル）、４−ｎ−ドデ
シルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸２．５２ｇ（
０，００６６モル）、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカル
ボジイミド１．３７ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン
０．１５ｇを塩化メチレン１００ｍＱ中室温で５時間撹
拌反応を行い、−夜装置する。
結晶を濾過し、塩化メチレンを留去した。残渣をトルエ
ンを展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィ処理を
行い、得られた粗製の目的物をエタノール酢酸エチルの
混合溶媒から３回再結晶して純粋な目的物〔化合物（Ｎ
α２５））２．４３ｇを得た。また、このものの構造は
赤外線吸収スペクトルによって確認された。この赤外線
吸収スペクトル図を第４図に示す。
ンを展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィ処理を
行い、得られた粗製の目的物をエタノール酢酸エチルの
混合溶媒から３回再結晶して純粋な目的物〔化合物（Ｎ
α２５））２．４３ｇを得た。また、このものの構造は
赤外線吸収スペクトルによって確認された。この赤外線
吸収スペクトル図を第４図に示す。
実施例１，２
化合物（Ｎａ２４）（光学活性４−ｎ−デシルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸−２″−クロル−４”−（
２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロポ
キシカルボ、ニル〕フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−ドデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
２．５２ ｇの代わりに４−ｎ−デシルオキシ−４′−
ビフェニルカルボン酸２．３４ ｇ （０，００６６モ
ル）を用いた他は実施例１１のＤと同じ方法で純粋な目
的物２．０５ｇを得た。
４′−ビフェニルカルボン酸−２″−クロル−４”−（
２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロポ
キシカルボ、ニル〕フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−ドデシルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
２．５２ ｇの代わりに４−ｎ−デシルオキシ−４′−
ビフェニルカルボン酸２．３４ ｇ （０，００６６モ
ル）を用いた他は実施例１１のＤと同じ方法で純粋な目
的物２．０５ｇを得た。
また、このもの構造は、赤外線吸収スペクトルによって
確認された。
確認された。
実施例１３
化合物（Ｎａ２３）（光学活性４−ｎ−オクチルオキシ
−４′−ビフェニル力ルボン酸−２″−クロル−４”−
（２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロ
ポキシカルボニル〕フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−ドデシルオキシ−４１−ビフェニルカルボン酸
２．５２ ｇの代わりに４−ｎ−オクチルオキシ−４１
−ビフェニルカルボン酸２．１５ ｇ （０，００６６
モル）を用いた他は実施例１１まＤと同じ方法で純粋な
目的物１．４１ｇを得た。また、このものの構造は、赤
外線吸収スペクトルによって確認された。
−４′−ビフェニル力ルボン酸−２″−クロル−４”−
（２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロ
ポキシカルボニル〕フェニルエステル）の製造 ４−ｎ−ドデシルオキシ−４１−ビフェニルカルボン酸
２．５２ ｇの代わりに４−ｎ−オクチルオキシ−４１
−ビフェニルカルボン酸２．１５ ｇ （０，００６６
モル）を用いた他は実施例１１まＤと同じ方法で純粋な
目的物１．４１ｇを得た。また、このものの構造は、赤
外線吸収スペクトルによって確認された。
以上のようにして得られた化合物の融点及び元素分析結
果を表−３に示す。
果を表−３に示す。
表−３
また、以上の化合物の相転移温度を表−４に示す、また
、化合物Ｎａ１７について、その自発分極の値（ｎｃ／
ｃｄ）を測定したところ、５．５（７０℃）を示した。
、化合物Ｎａ１７について、その自発分極の値（ｎｃ／
ｃｄ）を測定したところ、５．５（７０℃）を示した。
表−４
ＳｍＡ：スメクチックＡ相
Ｃｈ：コレステリック相
工：等方性液体
〔使用例〕
使用例１
各電極表面にポリビニルアルコール（ＰＶＡ）をコート
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
２枚の透明電極をＰＶＡ膜を内側にして３趨の間隔マ対
向せしめ、形成されたセル内に実施例６で作った光学活
性エステル化合物〔化合物（Ｎ１１１７））を注入した
後、２枚の直交する偏光子の間に設置して液晶表示素子
とし、電極間に２０Ｖの電圧を印加したところ、明°瞭
で、非常にコントラストが良く、応答速度も速い（約１
５０μ５ｅｃ）スイッチング動作が観察された。
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
２枚の透明電極をＰＶＡ膜を内側にして３趨の間隔マ対
向せしめ、形成されたセル内に実施例６で作った光学活
性エステル化合物〔化合物（Ｎ１１１７））を注入した
後、２枚の直交する偏光子の間に設置して液晶表示素子
とし、電極間に２０Ｖの電圧を印加したところ、明°瞭
で、非常にコントラストが良く、応答速度も速い（約１
５０μ５ｅｃ）スイッチング動作が観察された。
使用例２
実施例１で作った化合物（ｈ６）を４−ｎ−オクチルオ
キシ安息香酸４′−ｎ−へキシルオキシフェニルエステ
ルに３５ｗｔ％混合した組成物を調製した。この組成物
の相転移点は次の通りであった。
キシ安息香酸４′−ｎ−へキシルオキシフェニルエステ
ルに３５ｗｔ％混合した組成物を調製した。この組成物
の相転移点は次の通りであった。
←Ｓｍｌ・・−具−３ｍＡ−講紮−Ｑ−芯４ＩＳｍＣ”
：強誘電性スメクチックＣ相 Ｓ＋ｓＡ：スメクチック人相 Ｃｈ：コレステリック相 Ｉ：等方性液体 〔効 果〕 本発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性エステル化合
物のうち口＝２の化合物の大部分は単体でカイラルスメ
クチックＣ相を呈し、その自発分極の大きさ（Ｐｓ）は
従来知ら４れているカイラルスメクチックＣ相の化合物
、例えば４− （４’−ｎ−デシルオキシベンジリデン
アミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル（Ｊ、
Ｐｈｙｓｉｑｕｅ ３６． Ｌ−６９（１９７５）のＰ
ｓ（約３ｎｃ／ｄ）に比べて大きいので、これらの化合
物は特にすぐれた強誘電性液晶材料であると云える。
：強誘電性スメクチックＣ相 Ｓ＋ｓＡ：スメクチック人相 Ｃｈ：コレステリック相 Ｉ：等方性液体 〔効 果〕 本発明の一般式（Ｉ）で示される光学活性エステル化合
物のうち口＝２の化合物の大部分は単体でカイラルスメ
クチックＣ相を呈し、その自発分極の大きさ（Ｐｓ）は
従来知ら４れているカイラルスメクチックＣ相の化合物
、例えば４− （４’−ｎ−デシルオキシベンジリデン
アミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル（Ｊ、
Ｐｈｙｓｉｑｕｅ ３６． Ｌ−６９（１９７５）のＰ
ｓ（約３ｎｃ／ｄ）に比べて大きいので、これらの化合
物は特にすぐれた強誘電性液晶材料であると云える。
また表−３に示した様に一般式（１）においてｎＪの化
合物は融点が低い点は好ましいが、表−４に示すように
、単体ではカイラルスメクチックＣ相が観察されない、
しかし使用例２に示したように、この化合物を単体でＳ
ｍＣｌ′相を示す化合物に混合した時に強誘電性スメク
チックＣ相を示すことから、潜在的に強誘電性を保有し
ていると言える。
合物は融点が低い点は好ましいが、表−４に示すように
、単体ではカイラルスメクチックＣ相が観察されない、
しかし使用例２に示したように、この化合物を単体でＳ
ｍＣｌ′相を示す化合物に混合した時に強誘電性スメク
チックＣ相を示すことから、潜在的に強誘電性を保有し
ていると言える。
更に一般式（１）の化合物は光学活性炭素原子を有する
ため、これをネマチック液晶に添加することによって捩
れた構造を誘起する能力を有する。
ため、これをネマチック液晶に添加することによって捩
れた構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチック液晶、即ちカイラルネマ
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ドメ
イン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ）を生成するこ
とがないので一般式（りの化合物は、リバース・ドメイ
ン生成の防止剤として使用できる。
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ドメ
イン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ）を生成するこ
とがないので一般式（りの化合物は、リバース・ドメイ
ン生成の防止剤として使用できる。
更に本発明の一般式（Ｉ）の化合物は広い温度範囲でカ
イラルスメクチックＣ相を示し、さらに非常に良好な配
向性を示すという特徴を有するので、強誘電性組成物を
得る上で有効なブレンド材料ともなり得る。
イラルスメクチックＣ相を示し、さらに非常に良好な配
向性を示すという特徴を有するので、強誘電性組成物を
得る上で有効なブレンド材料ともなり得る。
第１図は実施例１のＡで得られた光学活性４−ヒドロキ
シ安息香酸−２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル
−１）プロピルエステルの赤外線吸収スペクトル図、第
２図は実施例４で得られた光学活性４−ｎ−テトラデシ
ルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４”−［２−
（４−メチル−３−シクロへキセニル−１）プロポキシ
カルボニル］フェニルエステルの赤外線吸収スペクトル
図、第３図は実施例１１のＣで得られた光学活性３−ク
ロル−４−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メチル−３
−シクロヘキセニル−１）プロピルエステルの赤外線吸
収スペクトル図、第４図は実施例１１のＣで得られた光
学活性４−ｎ−ドデシルオキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸−２″−クロル−４”−（２−（４−メチル−３
−シクロヘキセニル−１）プロポキシカルボニル〕フェ
ニルエステルの赤外線吸収スペクトル図である。 特許出願人 株式会社 リ コ −
シ安息香酸−２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル
−１）プロピルエステルの赤外線吸収スペクトル図、第
２図は実施例４で得られた光学活性４−ｎ−テトラデシ
ルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４”−［２−
（４−メチル−３−シクロへキセニル−１）プロポキシ
カルボニル］フェニルエステルの赤外線吸収スペクトル
図、第３図は実施例１１のＣで得られた光学活性３−ク
ロル−４−ヒドロキシ安息香酸−２−（４−メチル−３
−シクロヘキセニル−１）プロピルエステルの赤外線吸
収スペクトル図、第４図は実施例１１のＣで得られた光
学活性４−ｎ−ドデシルオキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸−２″−クロル−４”−（２−（４−メチル−３
−シクロヘキセニル−１）プロポキシカルボニル〕フェ
ニルエステルの赤外線吸収スペクトル図である。 特許出願人 株式会社 リ コ −
Claims (4)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、Ｒは炭素数２０以下のアルコキシ基、ｎは１又
は２の整数を、Ｘは水素又はハロゲン原子を示し、また
＊は不斉炭素原子を表わす） で示される光学活性エステル化合物。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し、Ｘは水素又はハロゲン原子を示し、＊は不斉炭
素原子を表わす。） で示される４−ヒドロキシ安息香酸エステル化合物。 - （３）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し、Ｘは水素又はハロゲン原子を示し、＊は不斉炭
素原子を表わす。） で示される４−ヒドロキシ安息香酸エステル化合物と一
般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （但し、Ｒは炭素数２０以下のアルコキシ基、ｎは１又
は２の整数、Ｙはヒドロキシ基又はハロゲン原子を表わ
す） で示されるカルボン酸類又はカルボン酸ハロゲン化物類
とを反応させることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、Ｒは炭素数２０以下のアルコキシ基、ｎは１又
は２の整数を、Ｘは水素又はハロゲン原子を示し、＊は
不斉炭素原子を表わす） で示される光学活性エステル化合物の製造方法。 - （４）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、Ｒは炭素数２０以下のアルコキシ基、ｎは１又
は２の整数を、Ｘは水素又はハロゲン原子を示し、また
＊は不斉炭素原子を表わす） で示される光学活性エステル化合物を含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63126391A JP2585716B2 (ja) | 1988-05-24 | 1988-05-24 | 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63126391A JP2585716B2 (ja) | 1988-05-24 | 1988-05-24 | 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01299261A true JPH01299261A (ja) | 1989-12-04 |
| JP2585716B2 JP2585716B2 (ja) | 1997-02-26 |
Family
ID=14933978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63126391A Expired - Fee Related JP2585716B2 (ja) | 1988-05-24 | 1988-05-24 | 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2585716B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102008042033A1 (de) * | 2008-09-12 | 2010-03-18 | Robert Bosch Gmbh | Handwerkzeugmaschine mit einer schaltbaren Mechanik |
-
1988
- 1988-05-24 JP JP63126391A patent/JP2585716B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2585716B2 (ja) | 1997-02-26 |
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