JP7083851B2 - 除草活性を示すテトラヒドロ及びジヒドロフランカルボン酸及びエステルの３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類 - Google Patents

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Description

本発明は、除草剤の技術分野、特に、有用な植物の作物の中の雑草及びイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。
特に、本発明は、置換されているテトラヒドロ－及びジヒドロフランカルボン酸及びエステルの３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類及び－５－チオアミド類、それらを調製する方法、並びに、それらの除草剤としての使用に関する。
ＷＯ１９９５／０１４６８１Ａ１、ＷＯ１９９５／０１４６８０Ａ１、ＷＯ２００８／０３５３１５Ａ１、ＷＯ２００５／０５１９３１Ａ１及びＷＯ２００５／０２１５１５Ａ１には、それぞれ、とりわけ、フェニル環の３位及び４位においてアルコキシラジカルで置換されている３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類が記載されている。ＷＯ１９９８／０５７９３７Ａ１には、とりわけ、フェニル環の４位がアルコキシラジカルで置換されている化合物が記載されている。ＷＯ２００６／０１６２３７Ａ１には、とりわけ、フェニル環がアミドラジカルで置換されている化合物が記載されている。上記文献に記載されている化合物は、これらの文献の中で、薬理学的に活性であると開示されている。
ＷＯ２００５／０２１５１６Ａ１には、薬理学的に活性な化合物としての３－（（［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－エチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル］カルボニル）アミノ）－５－フルオロ－４－オキソペンタン酸及び３－（（［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－イソプロピル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル］カルボニル）アミノ）－５－フルオロ－４－オキソペンタン酸が開示されている。
ＤＥ４０２６０１８Ａ１、ＥＰ０５２０３７１Ａ２及びＤＥ４０１７６６５には、イソオキサゾリン環の５位に水素原子を有している３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類が開示されている。これらの化合物は、それらの中で、農薬的に活性な薬害軽減剤として、即ち、作物植物に対する除草剤の望ましくない除草作用を排除する化合物として、記載されている。これらの化合物の除草活性については、開示されていない。本出願よりも早い優先日を有するが本出願の優先日にはまだ開示されていない欧州特許出願第１０１７０２３８号には、除草活性及び殺菌活性を示す、イソオキサゾリン環の５位に水素原子を有する３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類及び３－フェニルイソオキサゾリン－５－チオアミド類が開示されている。「Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ （２０１０） １４１， ４６１」及び「Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１０）， ７， ５０２」にも、イソオキサゾリン環の５位に水素原子を有する３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類が開示されている。記載されている化合物の一部に関して、殺菌作用は開示されているが、除草作用は開示されていない。
ＷＯ２０１４／０４８８２７には、３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボン酸類、－５－カルボン酸エステル類、－５－カルバルデヒド類及び－５－ニトリル類の除草作用が記載されている。
ＷＯ２０１４／０４８８５３には、除草作用及び殺菌作用を示す、３位にヘテロ環を有するイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類及び－５－チオアミド類が開示されている。
ＷＯ２０１４／０４８９４０には、３位に特定のヘテロ環としてキノロンを有している、殺菌活性を示すイソオキサゾリンカルボキサミド類が開示されている。
ＷＯ２０１４／０４８８８２には、５位に特定のラジカルとしてアルコキシを有するイソオキサゾリンカルボキサミド類が開示されている。
ＷＯ２０１２／１３０７９８には、除草活性及び殺菌活性を示す、置換されているヘテロ環の３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド類及び－５－チオアミド類
が記載されている。
これら既知化合物の除草活性（特に、低施用量における除草活性）及び／又はそれらの作物植物との適合性は、依然として改善する価値を有している。
ＷＯ１９９５／０１４６８１Ａ１ ＷＯ１９９５／０１４６８０Ａ１ ＷＯ２００８／０３５３１５Ａ１ ＷＯ２００５／０５１９３１Ａ１ ＷＯ２００５／０２１５１５Ａ１ ＷＯ１９９８／０５７９３７Ａ１ ＷＯ２００６／０１６２３７Ａ１ ＷＯ２００５／０２１５１６Ａ１ ＤＥ４０２６０１８Ａ１ ＥＰ０５２０３７１Ａ２ ＤＥ４０１７６６５ 欧州特許出願第１０１７０２３８号 ＷＯ２０１４／０４８８２７ ＷＯ２０１４／０４８８５３ ＷＯ２０１４／０４８９４０ ＷＯ２０１４／０４８８８２ ＷＯ２０１２／１３０７９８
Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ （２０１０）１４１， ４６１ Ｌｅｔｔｅｒｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１０）， ７， ５０２
上述の理由により、作物植物の中で選択的に使用するための又は非農耕地で使用するための強力な除草剤及び／又は植物成長調節剤が依然として求められており、ここで、これらの活性成分は、好ましくは、施用においてさらなる有利な特性、例えば、作物植物との改善された適合性などを有しているべきである。
従って、本発明の目的は、比較的低い施用量においてさえ経済学的に重要な有害植物に対して高い効果を示し、且つ、作物植物の中で選択的に使用することが可能な、好ましくは有害植物に対して良好な活性を有して作物植物の中で選択的に使用することが可能な、及び、同時に、好ましくは作物植物との良好な適合性を示す、除草活性を有する化合物（除草剤）を提供することである。好ましくは、これらの除草性化合物は、広い範囲のイネ科雑草に対して特に効果的で有効であるべきであり、及び、好ましくは、多くの種類の雑草に対しても良好な活性を示すべきである。
式（Ｉ）で表される多くの化合物は、除草作用に加えて、殺菌作用も示すが、その殺菌作用はあまり顕著ではない。
驚くべきことに、以下で定義されている式（Ｉ）で表されるテトラヒドロ－及びジヒドロフランカルボン酸及びエステルの３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド並びにそれらの塩が、経済学的に重要な広い範囲の単子葉及び双子葉の１年生有害植物に対して優れた除草活性を示すことが見いだされた。
従って、本発明は、一般式（Ｉ）
Figure 0007083851000001
〔式中、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素若しくはシアノを表すか、
又は、
（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル若しくは（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ３は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ５）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ及びヒドロキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ４は、水素を表すか、
又は、
（Ｃ１－Ｃ１２）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、ヒドロキシ及びアリールからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｙは、酸素又は硫黄を表し；
Ｗは、酸素又は硫黄を表し；
Ｚは、基Ｒ５のｋ個のラジカルで置換されている完全飽和又は部分的飽和のフラン環
Figure 0007083851000002
［ここで、矢印は、いずれの場合にも、式（Ｉ）の基Ｃ＝Ｗへの結合を表している］
を表し；
Ｒ５は、フッ素、塩素、シアノ若しくはＣＯ２Ｒ７を表すか、
又は、
（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル若しくは（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、互いに独立して、それぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素若しくはシアノを表すか、
又は、
（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル［ここで、該アルキルは、いずれの場合にも、フッ素、塩素、臭素及び（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｘ３及びＸ５は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ６若しくはＣＯ２Ｒ７を表すか、
又は、
（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ６は、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ７は、水素を表すか、
又は、
（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル若しくは（Ｃ３－Ｃ５）－シクロアルキル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
ｋは、連続数０、１又は２を表し；
ｍは、連続数０、１、２、３、４又は５を表し；及び、
ｎは、連続数０、１又は２を表す〕
で表される化合物及びその農薬として許容される塩を提供する。
アルキルは、いずれの場合にも指定されている数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば、Ｃ１－Ｃ６－アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１－メチルエチル、ブチル、１－メチルプロピル、２－メチルプロピル、１，１－ジメチルエチル、ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ヘキシル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル，１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル及び１－エチル－２－メチルプロピルなどを意味する。
ハロゲンで置換されているアルキルは、直鎖又は分枝鎖のアルキル基において、それらの基内の水素原子の一部又は全てがハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、Ｃ１－Ｃ２－ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１－クロロエチル、１－ブロモエチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル及び１，１，１－トリフルオロプロパ－２－イルなどを意味する。
アルケニルは、いずれの場合にも指定されている数の炭素原子及びいずれかの位置に１つの二重結合を有する直鎖又は分枝鎖の不飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば、Ｃ２－Ｃ６－アルケニル、例えば、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－メチルエテニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、２－メチル－１－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１－メチル－２－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－プロペニル、１－エチル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、２－メチル－１－ペンテニル、３－メチル－１－ペンテニル、４－メチル－１－ペンテニル、１－メチル－２－ペンテニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－２－ペンテニル、１－メチル－３－ペンテニル、２－メチル－３－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－メチル－４－ペンテニル、２－メチル－４－ペンテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，１－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、１，２－ジメチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－１－ブテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、２，２－ジメチル－３－ブテニル、２，３－ジメチル－１－ブテニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、２，３－ジメチル－３－ブテニル、３，３－ジメチル－１－ブテニル、３，３－ジメチル－２－ブテニル、１－エチル－１－ブテニル、１－エチル－２－ブテニル、１－エチル－３－ブテニル、２－エチル－１－ブテニル、２－エチル－２－ブテニル、２－エチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－１－プロペニル及び１－エチル－２－メチル－２－プロペニルなどを意味する。
アルキニルは、いずれの場合にも指定されている数の炭素原子及びいずれかの位置に１つの三重結合を有する直鎖又は分枝鎖のヒドロカルビルラジカル、例えば、Ｃ２－Ｃ６－アルキニル、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル（又は、プロパルギル）、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、１－ペンチニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、３－メチル－１－ブチニル、１－メチル－２－ブチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１，１－ジメチル－２－プロピニル、１－エチル－２－プロピニル、１－ヘキシニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル、３－メチル－１－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、１－メチル－２－ペンチニル、４－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、２－メチル－３－ペンチニル、１－メチル－４－ペンチニル、２－メチル－４－ペンチニル、３－メチル－４－ペンチニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル、１，１－ジメチル－３－ブチニル、１，２－ジメチル－３－ブチニル、２，２－ジメチル－３－ブチニル、３，３－ジメチル－１－ブチニル、１－エチル－２－ブチニル、１－エチル－３－ブチニル、２－エチル－３－ブチニル及び１－エチル－１－メチル－２－プロピニルなどを意味する。
シクロアルキルは、好ましくは３～８個の環炭素原子を有する、炭素環式飽和環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルなどを意味する。置換されていてもよいシクロアルキルの場合、置換基を有する環式系が包含され、さらに、当該シクロアルキルラジカル上に二重結合を有する置換基（例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデン）を有する環式系も包含される。
置換されていてもよいシクロアルキルの場合、多環式脂肪族系、例えば、ビシクロ［１．１．０］ブタン－１－イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン－２－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－１－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－２－イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン－５－イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ－２－イル（ノルボルニル）、アダマンタン－１－イル及びアダマンタン－２－イルなども包含される。
置換されているシクロアルキルの場合、スピロ環式脂肪族系、例えば、スピロ［２．２］ペンタ－１－イル、スピロ［２．３］ヘキサ－１－イル、及び、スピロ［２．３］ヘキサ－４－イル、３－スピロ［２．３］ヘキサ－５－イルなども包含される。
シクロアルケニルは、好ましくは４～８個の炭素原子を有する、非芳香族の部分的不飽和の炭素環式環系、例えば、１－シクロブテニル、２－シクロブテニル、１－シクロペンテニル、２－シクロペンテニル、３－シクロペンテニル、又は、１－シクロヘキセニル、２－シクロヘキセニル、３－シクロヘキセニル、１，３－シクロヘキサジエニル若しくは１，４－シクロヘキサジエニルなどを意味し、さらに、当該シクロアルケニルラジカル上に二重結合を有する置換基（例えば、アルキリデン基、例えば、メチリデン）も包含される。置換されていてもよいシクロアルケニルの場合、置換されているシクロアルキルに関する説明が相応するように当てはまる。
アルコキシは、いずれの場合にも指定されている数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば、Ｃ１－Ｃ６－アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１－メチルエトキシ、ブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ、１，１－ジメチルエトキシ、ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、２，２－ジメチルプロポキシ、１－エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ、１－メチルペントキシ、２－メチルペントキシ、３－メチルペントキシ、４－メチルペントキシ、１，１－ジメチルブトキシ、１，２－ジメチルブトキシ、１，３－ジメチルブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、２，３－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１－エチルブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，２，２－トリメチルプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシ及び１－エチル－２－メチルプロポキシなどを意味する。ハロゲンで置換されているアルコキシは、いずれの場合にも指定されている数の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカルにおいて、それらの基内の水素原子の一部又は全てが上記で特定されているハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、Ｃ１－Ｃ２－ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、１－フルオロエトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロ－２－フルオロエトキシ、２－クロロ－１，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ及び１，１，１－トリフルオロプロパ－２－オキシなどを意味する。
アリールは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル及び（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニルからなる群から選択される０～５のラジカルで置換されていてもよいフェニルを意味する。
用語「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。該用語がラジカルに関して使用される場合、「ハロゲン」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。
置換基の種類及びそれらが結合している方法に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、立体異性体として存在し得る。例えば、１以上の不斉に置換されている炭素原子及び／又はスルホキシドが存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、その調製において得られた混合物から、慣習的な分離方法によって、例えば、クロマトグラフ分離プロセスによって、得ることができる。光学的に活性な出発物質及び／又は補助剤を用いる立体選択的反応を使用することによって、立体異性体を選択的に調製することも同様に可能である。
本発明は、一般式（Ｉ）に包含されるが具体的には定義されていない全ての立体異性体及びそれらの混合物にも関する。しかしながら、以下の本文では、単純化を目的として、たとえ式（Ｉ）で表される化合物が純粋な化合物のみを意味するではなく、適切な場合には種々の量の異性体化合物の混合物も意味すると理解される場合でも、常に、式（Ｉ）で表される化合物について言及する。
式（Ｉ）で表される化合物は、上記で定義されている置換基の種類に応じて、酸性特性を有し、そして、塩を形成することができ、適切な場合には、内部塩を形成することもでき、あるいは、無機塩基若しくは有機塩基との付加体又は金属イオンとの付加体を形成することもできる。式（Ｉ）で表される化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応して、塩を生成することができる。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特に、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、さらに、アンモニア、Ｃ１－Ｃ４－アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、Ｃ１－Ｃ４－アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミン、コリン及びクロロコリン、並びに、さらに、有機アミン、例えば、トリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジン又はピリジンなどである。これらの塩は、当該酸性水素が農業上適切なカチオンで置き換えられている化合物、例えば、金属塩、特に、アルカリ金属塩若しくはアルカリ土類金属塩、特に、ナトリウム塩及びカリウム塩、又は、アンモニウム塩、有機アミンとの塩、又は、第４球アンモニウム塩、例えば、式［ＮＲＲ’Ｒ’’Ｒ’’’］＋〔式中、Ｒ～Ｒ’’’は、それぞれ、互いに独立して、有機ラジカル、特に、アルキル、アリール、アラルキル又はアルキルアリールを表す〕で表されるカチオンとの塩である。同様に適しているものは、アルキルスルホニウム塩及びアルキルスルホキソニウム塩、例えば、（Ｃ１－Ｃ４）－トリアルキルスルホニウム塩及び（Ｃ１－Ｃ４）－トリアルキルスルホキソニウム塩である。
式（Ｉ）で表される化合物は、塩基性基（例えば、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ又はピリジノ）に適切な無機酸又は有機酸（例えば、鉱酸、例えば、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ２ＳＯ４、Ｈ３ＰＯ４若しくはＨＮＯ３、又は、有機酸、例えば、カルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸若しくはサリチル酸、又は、スルホン酸、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸）が付加することによって、塩を形成することができる。そのような場合、これらの塩は、当該酸の共役塩基をアニオンとして含んでいる。
脱プロトン化された形態で存在している適切な置換基（例えば、スルホン酸又はカルボン酸）は、プロトン化され得る基（例えば、アミノ基）と内部塩を形成することができる。
ある基がラジカルで多置換されている場合、これは、当該基が上記で記載されているラジカルから選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていることを意味する。
以下で特定されている全ての式において、置換基及び記号は、異なるように定義されていない限り、式（Ｉ）で記載されている意味と同じ意味を有する。化学式の中の矢印は、当該分子の残部に結合している点を表している。
以下において、個々の置換基のそれぞれに関する好ましい定義、特に好ましい定義及び極めて特に好ましい定義について説明する。一般式（Ｉ）の下記において特定されていないその他の置換基は、上記で与えられている定義を有する。
本発明の第１の実施形態によれば、
Ｒ１及びＲ２は、好ましくは、互いに独立して、それぞれ、水素、フッ素、塩素若しくはシアノを表すか、又は、メチル若しくはメトキシ［ここで、これらは、いずれの場合にも、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表す。
特に好ましくは、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、水素を表す。
本発明の第２の実施形態によれば、
Ｒ３は、好ましくは、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ及びヒドロキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表す。
本発明の第３の実施形態によれば、
Ｒ４は、好ましくは、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニル又は（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ヒドロキシ及びアリールからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表す。
本発明の第４の実施形態によれば、
Ｙは、好ましくは、酸素を表す。
本発明の第５の実施形態によれば、
Ｗは、好ましくは、酸素を表す。
本発明の第６の実施形態によれば、
Ｚは、好ましくは、基Ｚ－１～基Ｚ－３３を表し、ここで、Ｚ－１～Ｚ－３３は、下記意味：
Figure 0007083851000003
〔ここで、矢印は、いずれの場合にも、式（Ｉ）の基Ｃ＝Ｗへの結合を表している〕
を有している。
特に好ましくは、Ｚは、基Ｚ－１～基Ｚ－１５を表し、ここで、Ｚ－１～Ｚ－１５は、下記意味：
Figure 0007083851000004
〔ここで、矢印は、いずれの場合にも、式（Ｉ）の基Ｃ＝Ｗへの結合を表している〕
を有している。
最も好ましくは、Ｚは、Ｚ－１～Ｚ－４
Figure 0007083851000005
〔ここで、矢印は、いずれの場合にも、式（Ｉ）の基Ｃ＝Ｗへの結合を表している〕
を表す。
本発明の第７の実施形態によれば、
Ｒ５は、好ましくは、フッ素、塩素、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３若しくはＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表すか、又は、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル若しくは（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表す。
本発明の第８の実施形態によれば、
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、好ましくは、互いに独立して、それぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素若しくはシアノを表すか、又は、メチル若しくはメトキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表す。
特に好ましくは、Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、互いに独立して、水素又はフッ素を表す。
本発明の第９の実施形態によれば、
Ｘ３及びＸ５は、 好ましくは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ若しくはシアノを表すか、又は、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表す。
本発明の第１０の実施形態によれば、
Ｒ７は、好ましくは、水素を表すか、又は、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル［ここで、これらは、いずれの場合にも、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表す。
本発明の第１１の実施形態によれば、
ｍは、好ましくは、０、１、２又は３を表す。
本発明に関連して、置換基Ｒ１～Ｒ７、Ｘ２～Ｘ６、Ｗ、Ｙ及びＺ並びに連続数ｋ、ｍ及びｎの個々の好ましい意味、個々の特に好ましい意味及び個々の最も好ましい意味は、必要に応じて互いに組み合わせることができる。
このことは、本発明が一般式（Ｉ）〔式中、例えば、置換基Ｒ１は好まし定義を有し且つ置換基Ｒ２～Ｒ７は一般的な定義を有する、又は、置換基Ｒ２は好ましい定義を有し且つ置換基Ｒ３は特に好ましい定義若しくは極めて特に好ましい定義を有し且つ残りの置換基は一般的な定義を有する〕で表される化合物を包含していることを意味する。
置換基Ｒ１～Ｒ７、Ｘ２～Ｘ６、Ｗ、Ｙ及びＺ並びに連続数ｋ、ｍ及びｎに関して上記で与えられている定義のこれら組合せのうちの３種類について、下記において例証として説明し、そして、それらは、それぞれ、さらなる実施形態として開示されている。
本発明の第１２の実施形態によれば、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素若しくはシアノを表すか、
又は、
（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル若しくは（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ３は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ５）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ及びヒドロキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ４は、水素を表すか、
又は、
（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ヒドロキシ及びアリールからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｙは、酸素を表し；
Ｗは、酸素を表し；
Ｚは、基Ｚ－１～基Ｚ－３３を表し、ここで、Ｚ－１～Ｚ－３３は、下記意味：
Figure 0007083851000006
〔ここで、矢印は、いずれの場合にも、式（Ｉ）の基Ｃ＝Ｗへの結合を表している〕
を有しており；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、互いに独立して、それぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素若しくはシアノを表すか、
又は、
（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル［ここで、該アルキルは、いずれの場合にも、フッ素、塩素、臭素及び（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｘ３及びＸ５は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ６若しくはＣＯ２Ｒ７を表すか、
又は、
（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ６は、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ７は、水素を表すか、
又は、
（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル若しくは（Ｃ３－Ｃ５）－シクロアルキル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
ｍは、連続数０、１、２又は３を表し；及び、
ｎは、連続数０、１又は２を表す。
本発明の第１３の実施形態によれば、
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素若しくはシアノを表すか、
又は、
メチル若しくはメトキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ３は、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ及びヒドロキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ４は、水素を表すか、
又は、
（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ヒドロキシ及びアリールからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｙは、酸素を表し；
Ｗは、酸素を表し；
Ｚは、基Ｚ－１～基Ｚ－１５を表し、ここで、Ｚ－１～Ｚ－１５は、下記意味：
Figure 0007083851000007
〔ここで、矢印は、いずれの場合にも、式（Ｉ）の基Ｃ＝Ｗへの結合を表している〕
を有しており；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、互いに独立して、それぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素若しくはシアノを表すか、
又は、
メチル若しくはメトキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｘ３及びＸ５は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ若しくはシアノを表すか、
又は、
（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；及び、
ｍは、連続数０、１、２又は３を表す。
本発明の第１４の実施形態によれば、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、水素を表し；
Ｒ３は、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ及びヒドロキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ４は、水素を表すか、
又は、
（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ヒドロキシ及びアリールからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
Ｙは、酸素を表し；
Ｗは、酸素を表し；
Ｚは、基Ｚ－１～基Ｚ－４を表し、ここで、Ｚ－１～Ｚ－４は、下記意味：
Figure 0007083851000008
〔ここで、矢印は、いずれの場合にも、式（Ｉ）の基Ｃ＝Ｗへの結合を表している〕
を有しており；
Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
Ｘ３及びＸ５は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ若しくはシアノを表すか、
又は、
（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；及び、
ｍは、連続数０、１、２又は３を表す。
一般式（Ｉ）で表される化合物の例が、表形式で以下に示されている。下記表１は、式（Ｉ）において概括的に定義されている置換基について具体的に記載している。
Figure 0007083851000009
Figure 0007083851000010
Figure 0007083851000011
本発明による化合物は、以下に記載されているさまざまなプロセスによって調製することが可能である：
スキーム１：
Figure 0007083851000012
スキーム１及びそれに続くスキームにおいて、（Ｘ）ｎは、置換基Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５及びＸ６を表す。ニトリルオキシドと適切な親双極子（ｄｉｐｏｌａｒｏｐｈｉｌｅ）のそのような１，３－双極子付加環化反応は、例えば、「Ｒｅｖｉｅｗｓ： １，３ ｄｉｐｏｌａｒ Ｃｙｃｌｏａｄｄｉｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｐａｄｗａ， ｅｄ． Ｗｉｌｅｙ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９８４」、「Ｋａｎｅｍａｓａ ａｎｄ Ｔｓｕｇｅ， Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９９０， ３０， ７１９」に記載されている。クロロオキシムの調製に関しては、「Ｋｉｍ， Ｊａｅ Ｎ．， Ｒｙｕ， Ｅｕｎｇ Ｋ． Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９２， ５７， ６６４９」を参照されたい。
イソオキサゾリン環系の４位及び５位が置換されている本発明の化合物も、同様に、適切な１，２－二置換されているオレフィンを親双極子として使用することによる１，３－双極子付加環化反応によって、調製することができる。通常、この反応は、カラムクロマトグラフィーによって分離させることが可能なジアステレオマー混合物をもたらす。光学的に活性なイソオキサゾリン類は、適切な前駆物質若しくは最終生成物をキラルＨＰＬＣに付すことによって得ることが可能であり、及び、さらに、エナンチオ選択的反応（例えば、酵素的なエステル開裂又はアミド開裂）によって、又は、Ｏｌｓｓｅｎ（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９８８， ５３， ２４６８）によって記載されているように親双極子としてキラル補助剤を使用することによって、得ることも可能である。
本発明による化合物を調製するために、適切に置換されている２－アルコキシアクリルアミドを使用することも可能である（スキーム３）。これらは、スキーム２に記載されているアクリル酸エステルから、それらを加水分解及びアミド形成に付した後で、得ることができる。
スキーム２：
Figure 0007083851000013
該アクリル酸を活性化させるための１つのオプションは、カルボジイミド類、例えば、ＥＤＣｌである（Ｃｈｅｎ， Ｆ． Ｍ． Ｆ．； Ｂｅｎｏｉｔｏｎ， Ｎ． Ｌ． Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７９， ７０９）。アクリルアミド類の調製に関しては、ＵＳ２，５２１，９０２、ＪＰ６０１１２７４６、「Ｊ． ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ １９７９， １７（６）， １６５５」を参照されたい。適切に置換されているアクリルアミドをニトリルオキシドとの１，３－付加環化反応において反応させて、本発明による化合物を生成させることができる（スキーム３）。
スキーム３：
Figure 0007083851000014
官能基Ｒ３の変換は、アルケン段階で実施することが可能であるか、又は、イソオキサゾリン段階で実施することが可能である。
上記反応によって合成することが可能な式（Ｉ）で表される化合物及び／又はそれらの塩のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、その場合、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。例えば、生成物及び／若しくは中間体の反応、後処理又は精製の実施を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ － Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ： Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ， １９９９」の第１～３４頁においてＤ．Ｔｉｅｂｅｓによって記載された方法を意味するものと理解される。
本発明による式（Ｉ）で表される化合物（及び／又はそれらの塩）〔以下では、集合的に、「本発明の化合物」と称される〕は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を示す。
本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法も提供し、ここで、該方法においては、本発明による１種類以上の化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している区域（例えば、耕作地）に施用する。本発明の化合物は、例えば、植え付け前（適切な場合には、さらに、土壌に混和することによって）、発生前又は発生後に使用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例は以下のとおりであるが、そのような列挙されたものは特定の種に限定することを意図するものではない。
以下の属の単子葉有害植物： アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
以下の属の双子葉雑草： イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の出芽が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止する。
該活性化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後で成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、このようにして、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。
本発明の化合物は、有用な植物の作物の中で選択的であることができ、そして、非選択的除草剤として使用することも可能である。
該活性化合物は、それらの除草特性及び植物成長調節特性によって、既知遺伝子組換え植物又は今後開発される遺伝子組換え植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性によって、例えば、農産業において使用される特定の活性化合物（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の病原体（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類若しくはウイルス類）に対する抵抗性などよって、特徴付けられる。別の特定の特性は、例えば、収穫物の、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分などに関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されている既知トランスジェニック植物、又は、収穫物内の脂肪酸組成が異なっている既知トランスジェニック植物が存在している。特定のさらなる特性は、非生物的ストレス因子、例えば、熱、低温、渇水、塩分及び紫外線などに対する耐性又は抵抗性である。
好ましくは、有用な植物及び観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明の式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を使用する。
式（Ｉ）で表される化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は遺伝子工学によって抵抗性にされた有用な植物の作物において、使用することができる。
既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の栽培法及び突然変異体の生成である。別法として、変更された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ ０２２１０４４、ＥＰ ０１３１６２４を参照されたい）。例えば、記載されているのは、以下のことに関するいくつかの場合である： 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子組換え（例えば、ＷＯ ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ ９１／０１９８０６Ａ）； グルホシネートタイプ（ｃｆ． 例えば、ＥＰ ０２４２２３６Ａ、ＥＰ ０２４２２４６Ａ）若しくはグリホセートタイプ（ＷＯ ９２／０００３７７Ａ）若しくはスルホニル尿素タイプ（ＥＰ ０２５７９９３Ａ、ＵＳ ５，０１３，６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性を示す、又は、「遺伝子スタッキング（ｇｅｎｅ ｓｔａｃｋｉｎｇ）」によってそれら除草剤の組合せ若しくは混合物に対して抵抗性を示す、トランスジェニック作物植物、例えば、ＯｐｔｉｍｕｍＴＭ ＧＡＴＴＭ（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物、例えば、トウモロコシ又はダイズ；
・ 植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ ０１４２９２４Ａ、ＥＰ ０１９３２５９Ａ）；
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ ９１／０１３９７２Ａ）；
・ 新規成分又は二次代謝産物（例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど）を有する遺伝子組換えされた作物植物（ＥＰ ０３０９８６２Ａ、ＥＰ ０４６４４６１Ａ）；
・ より多い収穫量及びより高いストレス耐性を有する、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ ０３０５３９８Ａ）；
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・ より多い収穫量又はより優れた品質を特徴とするトランスジェニック作物植物；
・ 例えば上記で記載した新規特性の組み合わせによって区別される、トランスジェニック作物植物（「遺伝子スタッキング」）。
改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させために使用することが可能な多くの分子生物学的技術が、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （ｅｄｓ）， Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ， “Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ” １ （１９９６） ４２３－４３１」。
そのような遺伝子操作に関して、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を実施することが可能であり、配列の一部分を除去することが可能であり、又は、天然配列若しくは合成配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結させるために、その断片上にアダプター又はリンカーを配置することができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ． Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ “Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ”［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ １９９６」。
例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムを発現させることによって、達成することができる。この目的のために、最初に、存在し得る全てのフランキング配列を含む遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能であり、さらにまた、コード配列の一部分だけを含んでいるＤＮＡ分子（この場合、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を有するのに充分なほど長いことが必要である）を使用することも可能である。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一であるわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９－３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６－８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５－１０６」）。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることも可能である。
トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物であり得る、即ち、単子葉植物であり得るのみではなく、双子葉植物でもあり得る。
かくして、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によってその特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。
本発明の化合物（Ｉ）は、好ましくは、成長調節剤（例えば、２，４－Ｄ、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート類、グルホシネート類若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性化合物の群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、これらの活性化合物の任意の望ましい組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック植物の中で、使用することができる。
本発明の化合物は、特に好ましくは、グリホセート類とグルホシネート類の組合せ、グリホセート類とスルホニル尿素類又はイミダゾリノン類の組合せに対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物において使用することができる。最も好ましくは、本発明の化合物は、例えば、ＯｐｔｉｍｕｍＴＭ ＧＡＴＴＭ（グリホセートＡＬＳ耐性）の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物（例えば、トウモロコシ又はダイズ）において使用することができる。
トランスジェニック作物の中で本発明の活性化合物を使用する場合、別の作物の中で観察される有害な植物に対する効果が生じるのみではなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物の中における施用に特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の改変されたスペクトル又は特に拡大されたスペクトル、当該施用に使用し得る改変された施用量、好ましくは、そのトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組合せ可能性、並びに、そのトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する影響なども生じる。
従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物の中で有害な植物を防除するための除草剤としての、式（Ｉ）で表される本発明化合物の使用にも関する。
本発明の化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液剤、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）又は顆粒剤の形態で施用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明の化合物を含んでいる除草剤組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。
本発明の化合物は、必要とされる生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて、さまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油又は水に基づく分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、粉衣剤（ｄｒｅｓｓｉｎｇｓ）、ばらまき用顆粒剤及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤（ｓｐｒａｙ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、吸収粒剤（ａｂｓｏｒｐｔｉｏｎ ｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ ｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。これらの個々の製剤の型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， Ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ Ｅｄ． １９８６」、「Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， “Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３」、「Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ， “Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ” Ｈａｎｄｂｏｏｋ， ３ｒｄ Ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ」。
不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの必要とされる製剤助剤も同様に知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ， “Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ， “Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ， “Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ “Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．」、「Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， “Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ”， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ， “Ｇｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｃｈｌｅｒ， “Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”， ｖｏｌｕｍｅ ７， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， ４ｔｈ Ｅｄ． １９８６」。
これらの製剤に基づいて、別の活性化合物（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／若しくは成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、製造することも可能である。
混合製剤中で又はタンクミックスの中で本発明による化合物と組合せて使用することが可能な活性化合物は、例えば、「Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１－４４５」又は「“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， １６ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００６」及びそれらの中で引用されている文献に記載されている、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ又はプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼなどを阻害することに基づく、例えば、既知活性化合物である。本発明による化合物と組み合わせることが可能な既知除草剤又は既知植物成長調節剤は、例えば、以下の活性化合物であり、ここで、該化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従う「一般名」で示されているか、又は、化学名で示されているか、又は、コード番号で示されている。それらは、たとえ明示的に言及されていなくても、常に、全ての施用形態、例えば、酸、塩、エステル、及び、全ての異性体、例えば、立体異性体及び光学異性体などを包含する。
そのような除草性混合相手剤の例は、以下のとおりである：
アセトクロル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム－ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、４－アミノ－３－クロロ－６－（４－クロロ－２－フルオロ－３－メチルフェニル）－５－フルオロピリジン－２－カルボン酸、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル－カリウム、アミノシクロピラクロル－メチル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン－エチル、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスルフロン－メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス－ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック－ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロモキシニル－ブチレート、－カリウム、－ヘプタノエート及び－オクタノエート、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン－エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフェナク、クロルフェナク－ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール－メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン－エチル、クロロフタリム、クロロトルロン、クロルタール－ジメチル、クロルスルフロン、シニドン、シニドン－エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ－プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム－メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ－ブチル、シプラジン、２，４－Ｄ、２，４－Ｄ－ブトチル、－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－ジオールアミン、－エチル、２－エチルヘキシル、－イソブチル、－イソオクチル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム、－トリイソプロパノールアンモニウム及び－トロールアミン（ｔｒｏｌａｍｉｎｅ）、２，４－ＤＢ、２，４－ＤＢ－ブチル、－ジメチルアンモニウム、－イソオクチル、－カリウム及び－ナトリウム、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダゾメット、ｎ－デカノール、デスメジファム、デトシル－ピラゾレート（ＤＴＰ）、ジカンバ、ジクロベニル、２－（２，４－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、２－（２，５－ジクロロベンジル）－４，４－ジメチル－１，２－オキサゾリジン－３－オン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ－メチル、ジクロホップ－Ｐ－メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル－ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン－メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン－エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ－９６００、Ｆ－５２３１、即ち、Ｎ－［２－クロロ－４－フルオロ－５－［４－（３－フルオロプロピル）－４，５－ジヒドロ－５－オキソ－１Ｈ－テトラゾール－１イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ－７９６７、即ち、３－［７－クロロ－５－フルオロ－２－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾイミダゾール－４－イル］－１－メチル－６－（トリフルオロメチル）ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－Ｐ、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フラムプロップ、フラムプロップ－Ｍ－イソプロピル、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ－Ｐ、フルアジホップ－ブチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルカルバゾン、フルカルバゾン－ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル－エチル、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック－ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルレノール、フルレノール－ブチル、－ジメチルアンモニウム及び－メチル、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン－エチル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン－メチル－ナトリウム、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル－メプチル、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット－メチル、ホメサフェン、ホメサフェン－ナトリウム、ホラムスルフロン、ホサミン、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グルホシネート－Ｐ－アンモニウム、グルホシネート－Ｐ－ナトリウム、グリホセート、グリホセート－アンモニウム、－イソプロピルアンモニウム、－ジアンモニウム、－ジメチルアンモニウム、－カリウム、－ナトリウム及び－トリメシウム、Ｈ－９２０１、即ち、Ｏ－（２，４－ジメチル－６－ニトロフェニル）Ｏ－エチル イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン－メチル、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン－メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－Ｐ、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－Ｐ－エトキシエチル、ハロキシホップ－メチル、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ヘキサジノン、ＨＷ－０２、即ち、１－（ジメトキシホスホリル）エチル（２，４－ジクロロフェノキシ）アセテート、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモックス、イマザモックス－アンモニウム、イマザピック、イマザピック－アンモニウム、イマザピル、イマザピル－イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン－アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル－イモニウム（ｉｍｍｏｎｉｕｍ）、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン－メチル－ナトリウム、アイオキシニル、アイオキシニル－オクタノエート、－カリウム及び－ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、カルブチレート、ＫＵＨ－０４３、即ち、３－（｛［５－（ジフルオロメチル）－１－メチル－３－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］メチル｝スルホニル）－５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル、－イソプロピルアンモニウム、－カリウム及び－ナトリウム、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ－メチル、－エチル及び－ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ－ナトリウム及び－ブトチル、メコプロップ－Ｐ、メコプロップ－Ｐ－ブトチル、－ジメチルアンモニウム、－２－エチルヘキシル及び－カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン、メソスルフロン－メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、イソチオシアン酸メチル、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ－メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン－メチル、モリネート、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン－エステル、ＭＴ－５９５０、即ち、Ｎ－［３－クロロ－４－（１－メチルエチル）フェニル］－２－メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ－０１１、ナプロパミド、ＮＣ－３１０、即ち、４－（２，４－ジクロロベンゾイル）－１－メチル－５－ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ノナン酸（ペラルゴン酸）、ノルフルラゾン、オレイン酸（脂肪酸）、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラコート、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、ペトキサミド、石油、フェンメジファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン－メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン－ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン－エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン－エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ－イソプロピル、ピリバムベンズ－プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック－メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック－ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ－エチル、キザロホップ－Ｐ、キザロホップ－Ｐ－エチル、キザロホップ－Ｐ－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＬ－２６１、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン－メチル、スルホスルフロン、ＳＹＮ－５２３、ＳＹＰ－２４９、即ち、１－エトキシ－３－メチル－１－オキソブタ－３－エン－２－イル ５－［２－クロロ－４－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－２－ニトロベンゾエート、ＳＹＰ－３００、即ち、１－［７－フルオロ－３－オキソ－４－（プロパ－２－イン－１－イル）－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン－６－イル］－３－プロピル－２－チオキソイミダゾリジン－４，５－ジオン、２，３，６－ＴＢＡ、ＴＣＡ（トリフルオロ酢酸）、ＴＣＡ－ナトリウム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン－メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン－メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロピル、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリトスルフロン、尿素硫酸塩（ｕｒｅａ ｓｕｌｆａｔｅ）、ベルノレート、ＸＤＥ－８４８、ＺＪ－０８６２、即ち、３，４－ジクロロ－Ｎ－｛２－［（４，６－ジメトキシピリミジン－２－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、及び、さらに、以下の化合物：
Figure 0007083851000015
可能な混合相手剤としての植物成長調節剤の例は、以下のものである：
アシベンゾラル、アシベンゾラル－Ｓ－メチル、５－アミノレブリン酸、アンシミドール、６－ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、カテコール、クロルメコート－クロリド、クロプロップ、シクラニリド、３－（シクロプロパ－１－エニル）プロピオン酸、ダミノジド、ダゾメット、ｎ－デカノール、ジケグラック、ジケグラック－ナトリウム、エンドタール、エンドタール－二カリウム、－二ナトリウム及びモノ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアンモニウム）、エテホン、フルメトラリン、フルレノール、フルレノール－ブチル、フルルプリミドール、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール－３－酢酸（ＩＡＡ）、４－インドール－３－イル酪酸、イソプロチオラン、プロベナゾール、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチルエステル、マレイン酸ヒドラジド、メピコートクロリド、１－メチルシクロプロペン、２－（１－ナフチル）アセトアミド、１－ナフチル酢酸、２－ナフチルオキシ酢酸、ニトロフェノキシド混合物、４－オキソ－４－［（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸、パクロブトラゾール、Ｎ－フェニルフタルアミド酸、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン－カルシウム、プロヒドロジャスモン、サリチル酸、ストリゴラクトン、テクナゼン、チジアズロン、トリアコンタノール、トリネキサパック、トリネキサパック－エチル、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ。
本発明による式（Ｉ）で表される化合物と組み合わせて使用することが可能な、及び、場合により、さらなる活性化合物（例えば、上記で挙げられている殺菌剤、除草剤、殺ダニ剤、殺虫剤）と組み合わせて使用することが可能な、薬害軽減剤は、好ましくは、以下のものからなる群から選択される：
（Ｓ１） 式（Ｓ１）
Figure 0007083851000016
〔式中、記号及び添え字は、以下のように定義される：
ｎＡは、０～５の自然数、好ましくは、０～３の自然数を表し；
ＲＡ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルを表し；
ＷＡは、Ｎ及びＯの群から選択される１～３個の環ヘテロ原子を有する部分的不飽和又は芳香族の５員ヘテロ環の群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル（ここで、該環中には、少なくとも１個の窒素原子及び最大で１個の酸素原子が存在している）を表し、好ましくは、（ＷＡ １）～（ＷＡ ４）
Figure 0007083851000017
の群から選択されるラジカルを表し；
ｍＡは、０又は１を表し；
ＲＡ ２は、ＯＲＡ ３、ＳＲＡ ３若しくはＮＲＡ ３ＲＡ ４を表すか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳからなる群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和若しくは不飽和の３～７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ１）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている）を表し、好ましくは、式ＯＲＡ ３、式ＮＨＲＡ ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２で表されるラジカルを表し、特に、式ＯＲＡ ３で表されるラジカルを表し；
ＲＡ ３は、水素を表すか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１～１８個の炭素原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルを表し；
ＲＡ ４は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルを表し；
ＲＡ ５は、Ｈ、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、シアノ又はＣＯＯＲＡ ９（ここで、ＲＡ ９は、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ヒドロキシアルキル、（Ｃ３－Ｃ１２）－シクロアルキル又はトリ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルシリルを表す）を表し；
ＲＡ ６、ＲＡ ７、ＲＡ ８は、同一であるか又は異なっており、そして、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ３－Ｃ１２）－シクロアルキルを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルを表す〕
で表される化合物；
好ましくは：
（ａ） ジクロロフェニルピラゾリン－３－カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ａ）、好ましくは、以下のような化合物：１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１）（「メフェンピル－ジエチル」）及び関連化合物（これらは、ＷＯ－Ａ－９１／０７８７４に記載されている）；
（ｂ） ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－２）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－イソプロピルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－３）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（１，１－ジメチルエチル）ピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－４）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－３３３１３１及びＥＰ－Ａ－２６９８０６に記載されている）；
（ｃ） １，５－ジフェニルピラゾール－３－カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは、以下のような化合物：１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－５）、１－（２－クロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボン酸メチル（Ｓ１－６）及び関連化合物（これらは、例えば、ＥＰ－Ａ－２６８５５４に記載されている）；
（ｄ） トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくは、以下のような化合物：フェンクロラゾール（－エチルエステル）、即ち、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－トリクロロメチル－（１Ｈ）－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－７）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－１７４５６２及びＥＰ－Ａ－３４６６２０に記載されている）；
（ｅ） ５－ベンジル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸若しくは５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸のタイプ又は５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸のタイプの化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは、以下のような化合物：５－（２，４－ジクロロベンジル）－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－８）若しくは５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－９）及び関連化合物（これらは、ＷＯ－Ａ－９１／０８２０２に記載されている）、又は、５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸（Ｓ１－１０）若しくは５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１１）（「イソキサジフェン－エチル」）若しくは５，５－ジフェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸ｎ－プロピル（Ｓ１－１２）若しくは５－（４－フルオロフェニル）－５－フェニル－２－イソオキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１３）（これらは、特許出願ＷＯ－Ａ－９５／０７８９７に記載されている）。
（Ｓ２） 式（Ｓ２）
Figure 0007083851000018
〔式中、記号及び添え字は、下記意味を有する：
ＲＢ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ニトロ又は（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルを表し；
ｎＢは、０～５の自然数、好ましくは、０～３の自然数を表し；
ＲＢ ２は、ＯＲＢ ３、ＳＲＢ ３若しくはＮＲＢ ３ＲＢ ４を表すか、又は、少なくとも１個の窒素原子と最大で３個までのヘテロ原子（好ましくは、Ｏ及びＳの群から選択されるヘテロ原子）を有する飽和又は不飽和の３～７員のヘテロ環（ここで、該ヘテロ環は、窒素原子を介して（Ｓ２）内のカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ若しくは置換されていてもよいフェニルの群から選択されるラジカルで置換されている）を表し、好ましくは、式ＯＲＢ ３、式ＮＨＲＢ ４又は式Ｎ（ＣＨ３）２で表されるラジカルを表し、特に、式ＯＲＢ ３で表されるラジカルを表し；
ＲＢ ３は、水素を表すか、又は、置換されていないか若しくは置換されている（好ましくは、合計で１～１８個の炭素原子を有する）脂肪族炭化水素ラジカルを表し；
ＲＢ ４は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルを表し；
ＴＢは、（Ｃ１、又は、Ｃ２）－アルカンジイル鎖（ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、１若しくは２の（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルラジカルで置換されているか、又は、［（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ］カルボニルで置換されている）を表す〕
で表されるキノリン誘導体；
好ましくは：
（ａ） ８－キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは、
（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－メチルヘキシル（「クロキントセット－メキシル」）（Ｓ２－１）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸（１，３－ジメチル－ブタ－１－イル）（Ｓ２－２）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸４－アリルオキシブチル（Ｓ２－３）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－アリルオキシプロパ－２－イル（Ｓ２－４）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２－５）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２－６）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２－７）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－（２－プロピリデンイミノオキシ）－１－エチル（Ｓ２－８）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－オキソプロパ－１－イル（Ｓ２－９）及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－８６７５０、ＥＰ－Ａ－９４３４９及びＥＰ－Ａ－１９１７３６又はＥＰ－Ａ－０４９２３６６に記載されている）、並びに、さらに、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２－１０）、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第４級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩（これらは、ＷＯ－Ａ－２００２／３４０４８記載されている）；
（ｂ） （５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸のタイプの化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは、以下のような化合物：（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸メチルエチル及び関連化合物（これらは、ＥＰ－Ａ－０５８２１９８に記載されている）。
（Ｓ３） 式（Ｓ３）
Figure 0007083851000019
〔式中、記号及び添え字は、以下のように定義される：
ＲＣ １は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキルを表し、好ましくは、ジクロロメチルを表し；
ＲＣ ２、ＲＣ ３は、同一であるか若しくは異なっており、そして、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルケニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルバモイル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルカルバモイル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、ジオキソラニル－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルを表すか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルを表すか、又は、ＲＣ ２とＲＣ ３は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環（好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環）を形成している〕
で表される化合物；
好ましくは：
発生前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ－ジアリル－２，２－ジクロロアセトアミド）（Ｓ３－１）、「Ｒ－２９１４８」（３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３－２）、「Ｒ－２８７２５」（３－ジクロロアセチル－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン）〔供給元：Ｓｔａｕｆｆｅｒ〕（Ｓ３－３）、「ベノキサコル」（４－ジクロロアセチル－３，４－ジヒドロ－３－メチル－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン）（Ｓ３－４）、「ＰＰＧ－１２９２」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（１，３－ジオキソラン－２－イル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ〕（Ｓ３－５）、「ＤＫＡ－２４」（Ｎ－アリル－Ｎ－［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）〔供給元：Ｓａｇｒｏ－Ｃｈｅｍ〕（Ｓ３－６）、「ＡＤ－６７」又は「ＭＯＮ ４６６０」（３－ジクロロアセチル－１－オキサ－３－アザスピロ［４．５］デカン）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ、又は、Ｍｏｎｓａｎｔｏ〕（Ｓ３－７）、「ＴＩ－３５」（１－ジクロロアセチルアゼパン）〔供給元：ＴＲＩ－Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴ〕（Ｓ３－８）、「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン）又は「ＢＡＳ １４５１３８」又は「ＬＡＢ １４５１３８」（Ｓ３－９）、（（ＲＳ）－１－ジクロロアセチル－３，３，８ａ－トリメチルペルヒドロピロロ［１，２－ａ］ピリミジン－６－オン）〔供給元：ＢＡＳＦ〕、「フリラゾール」又は「ＭＯＮ １３９００」（（ＲＳ）－３－ジクロロアセチル－５－（２－フリル）－２，２－ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３－１０）及びその（Ｒ）－異性体（Ｓ３－１１）。
（Ｓ４） 式（Ｓ４）
Figure 0007083851000020
〔式中、記号及び添え字は、以下のように定義される：
ＡＤは、ＳＯ２－ＮＲＤ ３－ＣＯ又はＣＯ－ＮＲＤ ３－ＳＯ２を表し；
ＸＤは、ＣＨ又はＮを表し；
ＲＤ １は、ＣＯ－ＮＲＤ ５ＲＤ ６又はＮＨＣＯ－ＲＤ ７を表し；
ＲＤ ２は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルを表し；
ＲＤ ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニルを表し；
ＲＤ ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニルを表し；
ＲＤ ５は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニル、フェニル又は３～６員のヘテロシクリル（ここで、該ヘテロシクリルは、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるｖＤ個のヘテロ原子を含んでいる）を表し（ここで、最後に挙げられている７つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキルスルホニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ＲＤ ６は、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルを表し（ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオからなる群から選択されるｖＤのラジカルで置換されている）；又は、
ＲＤ ５とＲＤ ６は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており；
ＲＤ ７は、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルを表し（ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ｎＤは、０、１又は２を表し；
ｍＤは、１又は２を表し；
ｖＤは、０、１、２又は３を表す〕
で表されるＮ－アシルスルホンアミド及びそれらの塩；
これらの中で、例えば、ＷＯ－Ａ－９７／４５０１６から知られている、例えば、下記式（Ｓ４ａ）
Figure 0007083851000021
〔式中、
ＲＤ ７は、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルであり（ここで、最後に挙げられている２つのラジカルは、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル及び（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキルからなる群からも選択される、ｖＤの置換基で置換されている）；
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ又はＣＦ３を表し；
ｍＤは、１又は２を表し；
ｖＤは、０、１、２又は３を表す〕
で表されるＮ－アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、及び、例えば、ＷＯ－Ａ－９９／１６７４４から知られている、例えば、下記式（Ｓ４ｂ）
Figure 0007083851000022
で表されるアシルスルファモイルベンズアミド、例えば、上記式において、
ＲＤ ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝２－ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４－１）；
ＲＤ ５＝シクロプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－２）；
ＲＤ ５＝エチル、且つ、（ＲＤ ４）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－３）；
ＲＤ ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝５－Ｃｌ－２－ＯＭｅ（Ｓ４－４）；及び、
ＲＤ ５＝イソプロピル、且つ、（ＲＤ ４）＝２－ＯＭｅ（Ｓ４－５）；
であるものなども好ましく、及び、例えば、ＥＰ－Ａ－３６５４８４から知られている、下記式（Ｓ４ｃ）
Figure 0007083851000023
〔式中、
ＲＤ ８及びＲＤ ９は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ８）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－アルケニル又は（Ｃ３－Ｃ６）－アルキニルを表し；
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３を表し；，
ｍＤは、１又は２を表す〕
で表されるＮ－アシルスルファモイルフェニル尿素のタイプの化合物、例えば、
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素；
１－［４－（Ｎ－２－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３，３－ジメチル尿素；
１－［４－（Ｎ－４，５－ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］－３－メチル尿素；
なども好ましく、及び、例えば、ＣＮ １０１８３８２２７から知られている、式（Ｓ４ｄ）
Figure 0007083851000024
で表されるＮ－フェニルスルホニルテレフタルアミド、例えば、上記式中、
ＲＤ ４が、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ＣＦ３を表し；
ｍＤが、１又は２を表し；
ＲＤ ５が、水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニルを表す；
Ｎ－フェニルスルホニルテレフタルアミドなども好ましい。
（Ｓ５） ヒドロキシ芳香族化合物及び芳香族－脂肪族カルボン酸誘導体の類から選択される活性化合物（Ｓ５）、例えば、３，４，５－トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５－ジメトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸、３，５－ジヒドロキシ安息香酸、４－ヒドロキシサリチル酸、４－フルオロサリチル酸、２－ヒドロキシケイ皮酸、２，４－ジクロロケイ皮酸（これらは、ＷＯ－Ａ－２００４／０８４６３１、ＷＯ－Ａ－２００５／０１５９９４、ＷＯ－Ａ－２００５／０１６００１に記載されている）。
（Ｓ６） １，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン類の類から選択される活性化合物（Ｓ６）、例えば、１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン、１－メチル－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－チオン、１－（２－アミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン塩酸塩、１－（２－メチルスルホニルアミノエチル）－３－（２－チエニル）－１，２－ジヒドロキノキサリン－２－オン（これらは、ＷＯ－Ａ－２００５／１１２６３０に記載されている）。
（Ｓ７） 式（Ｓ７）（これは、ＷＯ－Ａ－１９９８／３８８５６に記載されている）
Figure 0007083851000025
〔式中、記号及び添え字は、以下のように定義される：
ＲＥ １、ＲＥ ２は、互いに独立して、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ－（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ニトロを表し；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ ３又はＣＯＳＲＥ ４を表し；
ＲＥ ３、ＲＥ ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル及びアルキルアンモニウムを表し；
ｎＥ １は、０又は１を表し；
ｎＥ ２、ｎＥ ３は、互いに独立して、０、１又は２を表す〕
で表される化合物；
好ましくは：
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．４１８５８－１９－９）（Ｓ７－１）。
（Ｓ８） 式（Ｓ８）（これは、ＷＯ－Ａ－９８／２７０４９に記載されている）
Figure 0007083851000026
〔式中、
ＸＦは、ＣＨ又はＮを表し；
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎである場合、０～４の整数であり；及び、
ｎＦは、ＸＦ＝ＣＨである場合、０～５の整数であり；
ＲＦ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルスルホニル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいフェノキシを表し；
ＲＦ ２は、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し；
ＲＦ ３は、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている）を表す〕
で表される化合物又はその塩；
好ましくは、上記式中、
ＸＦが、ＣＨを表し；
ｎＦが、０～２の整数を表し；
ＲＦ １が、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシを表し；
ＲＦ ２が、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し；
ＲＦ ３が、水素、（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又はアリール（ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される１以上の（好ましくは、最大で３までの）同一であるか若しくは異なっているラジカルで置換されている）を表す；
化合物又はその塩。
（Ｓ９） ３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン類の類から選択される活性化合物（Ｓ９）、例えば、１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－エチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．２１９４７９－１８－２）、１，２－ジヒドロ－４－ヒドロキシ－１－メチル－３－（５－テトラゾリルカルボニル）－２－キノロン（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．９５８５５－００－８）（これらは、ＷＯ－Ａ－１９９９／００００２０に記載されている）。
（Ｓ１０） 式（Ｓ１０ａ）又は式（Ｓ１０ｂ）（これらは、ＷＯ－Ａ－２００７／０２３７１９０及びＷＯ－Ａ－２００７／０２３７６４に記載されている）
Figure 0007083851000027
〔式中、
・ ＲＧ １は、ハロゲン、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３を表し；
・ ＹＧ、ＺＧは、互いに独立して、Ｏ又はＳを表し；
・ ｎＧは、０～４の整数を表し；
ＲＧ ２は、（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルを表し；
ＲＧ ３は、水素又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルを表す〕
で表される化合物。
（Ｓ１１） オキシイミノ化合物のタイプの活性化合物（Ｓ１１）（これらは、種子粉衣剤として知られている）、例えば、
「オキサベトリニル」（（Ｚ）－１，３－ジオキソラン－２－イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－１）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フルキソフェニム」（１－（４－クロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロ－１－エタノン Ｏ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）オキシム）（Ｓ１１－２）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；及び、
「シオメトリニル」又は「ＣＧＡ－４３０８９」（（Ｚ）－シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１－３）（これは、メトラクロールによる損傷に対するアワ／モロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）。
（Ｓ１２） イソチオクロマノン類の類から選択される活性化合物（Ｓ１２）、例えば、［（３－オキソ－１Ｈ－２－ベンゾチオピラン－４（３Ｈ）－イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．２０５１２１－０４－６）（Ｓ１２－１）及び関連化合物（ＷＯ－Ａ－１９９８／１３３６１）。
（Ｓ１３） 以下の群から選択される１種類以上の化合物（Ｓ１３）：
「ナフタル酸無水物」（１，８－ナフタレンジカルボン酸無水物）（Ｓ１３－１）（これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「フェンクロリム」（４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン）（Ｓ１３－２）（これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている）；
「フルラゾール」（２－クロロ－４－トリフルオロメチル－１，３－チアゾール－５－カルボン酸ベンジル）（Ｓ１３－３）（これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対するアワ、ソルガム用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＬ ３０４４１５」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．３１５４１－５７－８）（４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸）（Ｓ１３－４）〔供給元：Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄ〕（これは、イミダゾリノン類による損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ １９１」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．９６４２０－７２－３）（２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキソラン）（Ｓ１３－５）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕（これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＭＧ ８３８」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．１３３９９３－７４－５）（２－プロペニル １－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン－４－カルボジチオエート）（Ｓ１３－６）〔供給元：Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａ〕；
「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ－ジエチル Ｓ－２－エチルチオエチル ホスホロジチオエート）（Ｓ１３－７）；
「ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）」（Ｏ，Ｏ－ジエチル Ｏ－フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３－８）；
「メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）」（メチルカルバミン酸４－クロロフェニル）（Ｓ１３－９）。
（Ｓ１４） 有害な植物に対する除草効果に加えてイネなどの作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
「ジメピレート」又は「ＭＹ ９３」（Ｓ－１－メチル １－フェニルエチルピペリジン－１－カルボチオエート）（これは、除草剤モリネートによる損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ダイムロン」又は「ＳＫ ２３」（１－（１－メチル－１－フェニルエチル）－３－ｐ－トリル尿素）（これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「クミルロン」＝「ＪＣ ９４０」（３－（２－クロロフェニルメチル）－１－（１－メチル－１－フェニルエチル）尿素；ＪＰ－Ａ－６００８７２５４を参照されたい）（これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「メトキシフェノン」又は「ＮＫ ０４９」（３，３’－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン）（これは、一部の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている）；
「ＣＳＢ」（１－ブロモ－４－（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）〔供給元：Ｋｕｍｉａｉ〕（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ． ５４０９１－０６－４）（これは、イネにおける一部の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている）。
（Ｓ１５） 式（Ｓ１５）（これは、ＷＯ－Ａ－２００８／１３１８６１及びＷＯ－Ａ－２００８／１３１８６０に記載されている）
Figure 0007083851000028
〔式中、
ＲＨ １は、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルラジカルを表し；及び、
ＲＨ ２は、水素又はハロゲンを表し；及び
ＲＨ ３、ＲＨ ４は、互いに独立して、水素、（Ｃ１－Ｃ１６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ１６）－アルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ１６）－アルキニルを表す（ここで、最後に挙げられている３つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）か、又は、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル（ここで、該シクロアルキルは、当該環の１辺において４～６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）若しくは（Ｃ４－Ｃ６）－シクロアルケニル（ここで、該シクロアルケニルは、当該環の１辺において４～６員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している）を表し（ここで、最後に挙げられている４つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル］アミノ、［（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ］カルボニル、［（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ］カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される１以上のラジカルで置換されている）；
又は、
ＲＨ ３は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニルオキシ、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルオキシ又は（Ｃ２－Ｃ４）－ハロアルコキシを表し；及び、
ＲＨ ４は、水素又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルを表し；又は、
ＲＨ ３とＲＨ ４は、直接結合している窒素原子と一緒に、４～８員のヘテロ環式環（ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなる環ヘテロ原子（好ましくは、Ｎ、Ｏ及びＳの群から選択される最大で２個までのさらなる環ヘテロ原子）も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ４）－ハロアルコキシ及び（Ｃ１－Ｃ４）－アルキルチオの群から選択される１以上のラジカルで置換されている）を表す〕
で表される化合物又はその互変異性体。
（Ｓ１６） 主に除草剤として使用されるが作物植物に対する薬害軽減効果も有している活性化合物、例えば、
（２，４－ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４－Ｄ）；
（４－クロロフェノキシ）酢酸；
（Ｒ，Ｓ）－２－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）；
４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）；
（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）；
４－（４－クロロ－ｏ－トリルオキシ）酪酸；
４－（４－クロロフェノキシ）酪酸；
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸（ジカンバ）；
３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸１－（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール－エチル（ｌａｃｔｉｄｉｃｈｌｏｒ－ｅｔｈｙｌ））。
特に好ましい薬害軽減剤は、メフェンピル－ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン－エチル、クロキントセット－メキシル及びジクロルミドである。
水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレオイルメチルタウレートなども含んでいる。水和剤を製造するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
乳剤は、該活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性の１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造する。使用し得る乳化剤の例は、以下のとおりである：アルキルアリールスルホン酸カルシウム、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド－エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。
散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）は、該活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土）と一緒に粉砕することによって得られる。
懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。
エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて製造することができる。
顆粒剤は、吸着性の顆粒状不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト又は顆粒状の不活性物質）の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は鉱油）を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、製造することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。
顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって製造する。
パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「“Ｓｐｒａｙ－Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ” ３ｒｄ Ｅｄ． １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， ｐａｇｅｓ １４７ ｆｆ」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， ｐｐ． ８－５７」に記載されている方法を参照されたい。
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ． Ｋｌｉｎｇｍａｎ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ”， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， ｐａｇｅｓ ８１－９６」及び「Ｊ．Ｄ． Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ． Ｅｖａｎｓ， “Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， ５ｔｈ Ｅｄ．， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， ｐａｇｅｓ １０１－１０３」を参照されたい。
該農薬調製物は、一般に、０．１～９９重量％、特に、０．１～９５重量％の、本発明の化合物を含んでいる。水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０重量％～９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合は、該活性化合物の濃度は、約１重量％～９０重量％、好ましくは、５重量％～８０重量％であり得る。粉末の形態にある製剤は、１重量％～３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５重量％～２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５重量％～８０重量％、好ましくは、２重量％～５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性化合物の含有量は、その活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。顆粒水和剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１重量％～９５重量％、好ましくは、１０重量％～８０重量％である。
さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。
これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性物質（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成された製剤の形態で又はタンクミックスとして、製造することも可能である。
施用するために、商業用の形態にある製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤のタイプの調製物、土壌施用用顆粒剤又はばらまき用顆粒剤及び散布可能溶液剤は、通常、施用前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。
式（Ｉ）で表される化合物の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、とりわけ、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内で、例えば、０．００１～１．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質の範囲内で、変わり得る。しかしながら、それは、好ましくは、０．００５～７５０ｇ／ｈａである。
担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性化合物と混合させるか又は合する天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
有用な固体又は液体の担体としては、以下のものなどがある：例えば、アンモニウム塩、並びに、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、並びに、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナ及び天然又は合成のシリケート、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特に、ブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体。そのような担体の混合物も使用し得る。粒剤に有用な固体担体としては、以下のものなどがある：例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒。
適切な液化ガス増量剤又は担体は、標準温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、又は、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油及び植物油であり得る。
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適切な液体溶媒は、本質的に、以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又はジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。
本発明の組成物には、付加的に、さらなる成分（例えば、界面活性剤など）も含有させることができる。有用な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性化合物のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％～４０重量％である。着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤なども存在させることができる。一般に、該活性化合物は、製剤目的で一般的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。一般に、本発明による組成物及び製剤は、０．０５～９９重量％、０．０１～９８％重量％、好ましくは、０．１～９５重量％、及び、さらに好ましくは、０．５～９０重量％の活性化合物を含有し、最も好ましくは、１０～７０重量％の活性化合物を含有する。本発明による活性化合物又は組成物は、そのままで使用することが可能であるか、又は、それらの個々の物理的及び／若しくは化学的特性に応じて、以下のようなそれらの製剤の形態若しくはその製剤から調製される使用形態で使用することが可能である：エーロゾル剤、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、温煙霧濃厚剤（ｗａｒｍ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液剤（ｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、泡剤（ｆｏａｍ）、ペースト剤、農薬粉衣種子、懸濁製剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、サスポエマルション製剤、可溶性濃厚剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、懸濁液剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ）、水和剤、可溶性粉剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、粉剤及び粒剤、水溶性顆粒剤又は錠剤、種子処理用水溶性粉剤、水和剤、活性化合物が含浸されている天然生成物及び合成物質、並びに、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化されているもの及び種子用のコーティング物質中にマイクロカプセル化されているもの、並びに、さらに、ＵＬＶ冷煙霧製剤（ＵＬＶ ｃｏｌｄ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）及びＵＬＶ温煙霧製剤（ＵＬＶ ｗａｒｍ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）。
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性化合物を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、場合により、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、場合により、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着性付与剤、ジベレリン類、並びに、さらに、別の加工助剤と混合させることによって、製造することができる。
本発明による組成物には、既に使用し得る状態にあって適切な装置を用いて植物又は種子に対して使用可能な製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。
本発明による活性化合物は、それだけで存在し得るか、又は、その（商業用の標準的な）製剤中に、若しくは、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤若しくは情報化学物質などの別の（既知）活性化合物との混合物として、存在し得る。
上記活性化合物又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ－ｏｎ）、潅水（潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合には、さらに、乾式種子処理用の粉末として、種子処理用の溶液として、スラリー処理用の水溶性粉末として、外被化（ｉｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）によって、１層以上の被膜をコーティングすることによっても行う。さらに、該活性化合物を微量散布法（ｕｌｔｒａ－ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、又は、該活性化合物調製物若しくは該活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
以下でも記載されているように、本発明の化合物又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。このことは、殺虫特性を有するポリペプチド又はタンパク質の発現を可能にする少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子に関連する。トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。この異種遺伝子は、好ましくは、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来し、その場合、その遺伝子産物は、アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効である。該異種遺伝子は、さらに好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。
本発明に関連して、本発明による組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が起こらないように、充分に安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
一般に、種子を処理する場合、種子の発芽が損なわれないように、及び、種子から生じる植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して確実にしなければならない。このことは、特に、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合には、確実にしなくてはならない。
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、そして、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ ４，８０８，４３０、ＵＳ ５，８７６，７３９、ＵＳ ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ ２００２／０２８１８６Ａ２。
本発明に従って使用することが可能な活性化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物などに、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに、変換することができる。
これらの製剤は、既知方法で、活性化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、製造する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １」の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な分散剤及び／又は乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート－ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的な全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質がである。その例としては、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースなどを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の異なった種子（これは、トランスジェニック植物の種子を包含する）を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物による種子の処理に関して、有用な装置は、種子粉衣に関して慣習的に使用可能な全ての混合装置である。具体的には、該種子粉衣手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまでそれらを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。
本発明による活性化合物は、植物が良好な適合性を示し、恒温動物に対する毒性が望ましい程度であり且つ環境との適合性が良好である場合、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、及び、収穫された作物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して活性を示し、また、全ての発育段階又は特定の発育段階に対して活性を示す。
本発明に従って処理することが可能な植物としては、以下の主要な作物植物などを挙げることができる：トウモロコシ、ダイズ、ワタ、アブラナ属油料種子（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｉｌ ｓｅｅｄｓ）、例えば、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）（例えば、カノラ）、カブ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ）、カラシナ（Ｂ．ｊｕｎｃｅａ）（例えば、（フィールド）マスタード）及びアビシニアガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｃａｒｉｎａｔａ）、イネ、コムギ、テンサイ、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、アワ及びソルガム、ライコムギ、アマ、ブドウの木、並びに、種々の植物学的分類群に属するさまざまな果実及び野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果類、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果類、例えば、アンズ、サクラ、アーモンド及びモモ、並びに、液果類、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木及びプランテーション）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）；ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ナス）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス、チョウセンアザミ及びチコリー（これは、ルートチコリー（ｒｏｏｔ ｃｈｉｃｏｒｙ）、エンダイブ又はキクニガナ（ｃｏｍｍｏｎ ｃｈｉｃｏｒｙ）を包含する））、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、ニンジン、パセリ、セロリ及びセルリアック）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ（これは、ガーキンを包含する）、カボチャ、スイカ、ヒョウタン及びメロン）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ及びタマネギ）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、ラディッシュ、セイヨウワサビ、コショウソウ及びハクサイ）、マメ科各種（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ ｓｐ．）（例えば、ラッカセイ、エンドウ及びインゲンマメ（例えば、インゲンマメ（ｃｏｍｍｏｎ ｂｅａｎ）及びソラマメ））、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、フダンソウ、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートルート）、アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）（例えば、オクラ）、クサスギカズラ科（Ａｓｐａｒａｇａｃｅａｅ）（例えば、アスパラガス）；庭園及び森林における有用な植物及び観賞植物；及び、いずれの場合にも、これら植物の遺伝子組み換えが行われたタイプのもの。
上記で述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種方法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝子組換え生物）及びそれらの部分を処理する。用語「部分（ｐａｒｔｓ）」又は「植物の部分（ｐａｒｔｓ ｏｆ ｐｌａｎｔｓ）」又は「植物の部分（ｐｌａｎｔ ｐａｒｔｓ）」については、上記で説明した。本発明に従って特に好ましいのは、商業上慣習的なそれぞれの植物品種の植物又は使用されているそれぞれの植物品種の植物を処理することである。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えＤＮＡ技術によって栽培された、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものと理解される。それらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などを処理するのにも使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。用語「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、その遺伝子が興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子がダウンレギュレート若しくはスイッチオフされることにより〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］などを使用する〕、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の形質を付与する遺伝子を意味する。ゲノム内に存在している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な存在によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。例えば、実際に予期される効果を超える以下の効果などが可能である：本発明に従って使用し得る活性成分及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は効力の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有用な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって得られたものであろうと、及び／又は、生物工学的手段によって得られたものであろうと）が包含される。
線虫抵抗性植物の例は、例えば、以下の米国特許出願に記載されている：１１／７６５，４９１、１１／７６５，４９４、１０／９２６，８１９、１０／７８２，０２０、１２／０３２，４７９、１０／７８３，４１７、１０／７８２，０９６、１１／６５７，９６４、１２／１９２，９０４、１１／３９６，８０８、１２／１６６，２５３、１２／１６６，２３９、１２／１６６，１２４、１２／１６６，２０９、１１／７６２，８８６、１２／３６４，３３５、１１／７６３，９４７、１２／２５２，４５３、１２／２０９，３５４、１２／４９１，３９６、及び、１２／４９７，２２１。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢又は雑種効果（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ－ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性交雑育種親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ－ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性交雑育種親）と交雑させることによって生成される。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有益である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性交雑育種親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在させ得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在させ得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対して耐性にすることができる。かくして、例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．， １９８３， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２２１， ３７０－３７１）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．， １９９２， Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ． ７， １３９－１４５）、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．， １９８６， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２３３， ４７８－４８１）、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．， １９８８， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． ２６３， ４２８０－４２８９）又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（ＷＯ ０１／６６７０４）。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。グリホセート耐性を付与するＥＰＳＰＳ遺伝子を発現する植物は、既に記述されている。グリホセート耐性を付与する別の遺伝子（例えば、デカルボキシラーゼ遺伝子）を発現する植物は、既に記述されている。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な解毒酵素の１つの例は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトミセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ－ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、ＷＯ ９６／３８５６７、ＷＯ ９９／２４５８５、ＷＯ ９９／２４５８６、ＷＯ ２００９／１４４０７９、ＷＯ ２００２／０４６３８７又はＵＳ ６，７６８，０４４に記述されているように、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素若しくはキメラＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。そのような植物は、ＷＯ ９９／３４００８及びＷＯ ０２／３６７８７に記述されている。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＷＯ ２００４／０２４９２８に記述されているように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えてプレフェナートデヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。さらに、植物は、そのゲノムの中にＨＰＰＤ阻害薬を代謝又は分解する酵素（例えば、ＣＹＰ４５０酵素）をコードする遺伝子を挿入することによって、ＨＰＰＤ阻害薬に対してさらに耐性にすることができる（ＷＯ ２００７／１０３５６７及びＷＯ ２００８／１５０４７３を参照されたい）。
別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、例えば「Ｔｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ （Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００２， ５０：７００－７１２）」などに記述されているように、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、既に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、既に記述されている。
イミダゾリノン類及び／又はスルホニル尿素類に対して耐性を示すさらなる植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる（ｃｆ． 例えば、ダイズに関しては、ＵＳ ５，０８４，０８２、イネに関しては、ＷＯ ９７／４１２１８、テンサイに関しては、ＵＳ ５，７７３，７０２及びＷＯ ９９／０５７９６５、レタスに関しては、ＵＳ ５，１９８，５９９、又は、ヒマワリに関しては、ＷＯ ０１／０６５９２２）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ－リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ－ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒子サイズ及び／又は澱粉粒子形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α－１，４－グルカン類を産生する植物、α－１，６－分枝 α－１，４－グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物；
（４） 「可溶性固形物高含有量」、「低辛味」（ＬＰ）及び／又は「長期保存」（ＬＳ）などの特性を有するトランスジェニック植物又はハイブリッド植物、例えば、タマネギ。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ） ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）、例えば、スクロースリン酸シンターゼの発現が増大しているワタ植物；
（ｃ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β－１，３－グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ－アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることが可能なもの）は、ウイルス抵抗性を示す〔例えば、ジャガイモウイルスＹに対してウイルス抵抗性を示す（ＳＹ２３０イベント及びＳＹ２３３イベント、Ｔｅｃｎｏｐｌａｎｔ，Ａｒｇｅｎｔｉｎａ）〕ジャガイモ又は病害（例えば、ジャガイモ疫病）に対して抵抗性を示すジャガイモ（例えば、ＲＢ遺伝子）又は低減された低温誘発甘味を示すジャガイモ（これは、遺伝子Ｎｔ－Ｉｎｈ、遺伝子ＩＩ－ＩＮＶを有している）又は矮性表現型を示すジャガイモ（Ａ－２０オキシダーゼ遺伝子）などの植物である。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、改変された種子脱粒特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、種子の脱粒が遅延されているか又は低減されている植物（例えば、ナタネ植物）などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、アメリカ合衆国内における規制除外（ｎｏｎ－ｒｅｇｕｌａｔｅｄ ｓｔａｔｕｓ）についてのアメリカ合衆国農務省（ＵＳＤＡ）の動植物検疫局（ＡＰＨＩＳ）に対する認可申請又は継続申請の対象である、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物である。これに関連する情報は、ＡＰＨＩＳ（４７００ Ｒｉｖｅｒ Ｒｏａｄ Ｒｉｖｅｒｄａｌｅ， ＭＤ ２０７３７，ＵＳＡ）から、例えば、ウェブサイト「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｐｈｉｓ．ｕｓｄａ．ｇｏｖ／ｂｒｓ／ｎｏｔ＿ｒｅｇ．ｈｔｍｌ」を介して、いつ何時でも入手することができる。本出願の出願日において、下記上方を有する申請は、ＡＰＨＩＳによって許可されたか又はＡＰＨＩＳが審理中である：
－ 申請： 当該申請の識別番号。形質転換イベントについての技術的な記述は、ＡＰＨＩＳからそのウェブサイトにおいて入手可能な特定の申請書類の中に、当該申請番号を介して見いだすことができる。それらの記述は、参照によって本明細書中に開示される。
－ 申請の拡張： 範囲又は期間の拡張が請求されている、先の申請についての言及。
－ 会社： 当該申請を提出している個人の名称。
－ 規制物： 当該植物種。
－ トランスジェニック表現型： 形質転換イベントによって植物に付与された形質。
－ 形質転換イベント又はライン： 規制除外が請求されている１つ又は複数のイベント（場合により、ラインとも称される）の名称。
－ ＡＰＨＩＳ文書： 申請に関連してＡＰＨＩＳによって刊行されているか、又は、請求することでＡＰＨＩＳから入手することが可能な、種々の文書。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物、例えば、以下の商品名で販売されているトランスジェニック植物である：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢＴ－Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。除草剤耐性植物の例としては、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種などがある：Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート類に対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）で販売されている品種などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｃｅｒａ－ｇｍｃ．ｏｒｇ／ｉｎｄｅｘ．ｐｈｐ？ｅｖｉｄｃｏｄｅ＝＆ｈｓｔＩＤＸＣｏｄｅ＝＆ｇＴｙｐｅ＝＆ＡｂｂｒＣｏｄｅ＝＆ａｔＣｏｄｅ＝＆ｓｔＣｏｄｅ＝＆ｃｏＩＤＣｏｄｅ＝＆ａｃｔｉｏｎ＝ｇｍ＿ｃｒｏｐ＿ｄａｔａｂａｓｅ＆ｍｏｄｅ＝Ｓｕｂｍｉｔ」を参照されたい〕。
Ａ． 化学実施例
開示されている実施例のＮＭＲデータは、慣習的な形態（δ値、水素原子の数、多重項分裂）で記載されているか、又は、所謂ＮＭＲピークリストとして記載されている。ＮＭＲピークリスト法では、選択された実施例のＮＭＲデータは、ＮＭＲピークリストの形態で記載されており、ここで、各シグナルピークに対して、最初にδ値（ｐｐｍ）が記載され、次に、スペースで区切られて、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値／シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
従って、１つの例に対するピークリストは、以下の形態をとる：
δ１（強度１）；δ２（強度２）；．．．；δｉ（強度ｉ）；．．．；δｎ（強度ｎ）。
先鋭なシグナルの強度は、ＮＭＲスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ（ｃｍ）と相関し、シグナル強度の真の比率を示している。幅が広いシグナルの場合、数種類のピーク又は該シグナルの中央及びそれらの相対的強度が、当該スペクトルの中の最も強いシグナルとの比較で示され得る。
１Ｈ ＮＭＲスペクトルの化学シフトの較正は、テトラメチルシランを使用して実施するか、及び／又は、特にスペクトルがＤＭＳＯ中で測定される場合には、その溶媒の化学シフトを使用して実施する。従って、ＮＭＲピークリストの中には、テトラメチルシランのピークは存在し得るが、必ずしも存在する必要はない。
１Ｈ ＮＭＲピークのリストは、従来の１Ｈ ＮＭＲのプリントアウトと類似しており、従って、通常、ＮＭＲの慣習的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、従来の１Ｈ ＮＭＲのプリントアウトのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体（これも、同様に、本発明によって提供される）のシグナル及び／又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
溶媒及び／又は水のデルタ範囲内における化合物シグナルの記録において、１Ｈ ＮＭＲピークの本発明者らによるリストは、標準的な溶媒のピーク、例えば、ＤＭＳＯ－Ｄ６中のＤＭＳＯのピーク及び水のピーク（これらは、通常、平均して高い強度を有している）を示している。
そのような立体異性体及び／又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、「副産物の指紋（ｂｙ－ｐｒｏｄｕｃｔ ｆｉｎｇｅｒｐｒｉｎｔｓ）」に関して、本発明者らの調製方法の再現性を確認するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用）で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、１Ｈ ＮＭＲの慣習的な解釈における関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
１Ｈ ＮＭＲピークリストに関するさらなる詳細については、「Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ Ｄａｔａｂａｓｅ Ｎｕｍｂｅｒ ５６４０２５」の中に見いだすことができる。
下記実施例によって、本発明について詳細に例証する。
中間体１
３，５－ジフルオロ－Ｎ－ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドの調製
３，５－ジクロロ－Ｎ－ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドに関するＷＯ２０１２／１３０７９８の手順と同様にして、３，５－ジフルオロ－Ｎ－ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロリドを３，５－ジフルオロベンズアルデヒドから２段階で調製した。
中間体２
３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸メチルの調製
３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸メチルに関するＷＯ２０１２／１３０７９８の手順と同様にして、３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸メチルを３，５－ジフルオロベンズアルデヒドから３段階で調製した。
中間体３
３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸の調製
３－（３，５－ジクロロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸に関するＷＯ２０１２／１３０７９８の手順と同様にして、３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸メチルを加水分解することによって３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸を調製した。
中間体４
３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニルクロリドの調製
Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－３－（３，５－ジクロロフェニル）－５－メチル－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－カルボキサミドに関するＷＯ２０１２／１３０７９８の手順と同様にして、３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸から、塩化オキサニルとの反応によって、３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニルクロリドを調製し、そして、それ以上精製することなく、粗製生成物として使用した。
中間体５
３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（１－ヒドロキシエチル）－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸メチルの調製
１９．９ｇ（１０４ｍｍｏｌ）の３，５－ジフルオロ－Ｎ－ヒドロキシベンゾイミドイルクロリド（中間体１を参照されたい）を３３０ｍＬの２－プロパノールに溶解させ、１５．０ｇ（１０４ｍｍｏｌ）の３－ヒドロキシ－２－メチレンブタン酸メチルを添加した。４３．８ｇ（５２２ｍｍｏｌ）の重炭酸ナトリウムを添加した後、その懸濁液を５０℃まで加熱し、そして、出発物質が完全に変換されるまで、その温度を２時間維持した。その懸濁液を濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を取ってジクロロメタンの中に入れ、次いで、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、そして、濾過後、減圧下で濃縮した。そのようにして得られた粗製生成物を取ってトルエンの中に入れ、ｎ－ヘプタンを添加することによって、結晶化させた。これによって、２５．５ｇ（８６％）の３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（１－ヒドロキシエチル）－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸メチルが無色の結晶の形態で得られた。
ジアステレオマー 1: 1H NMR (CDCl3): δ = 1.20 (d, 3H), 2.36 (d, 1H), 3.52 (d, 1H), 3.72 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 4.34 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 7.20 (m, 2H).
ジアステレオマー 2: 1H NMR (CDCl3): δ = 1.29 (d, 3H), 2.12 (d, 1H), 3.58 (d, 1H), 3.68 (d, 1H), 3.83 (s, 3H), 4.23 (m, 1H), 6.88 (m, 1H), 7.20 (m, 2H).
中間体６
３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－［１－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）エチル］－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸メチルの調製
６６０ｍＬのジクロロメタンの中の２９．９（１０５ｍｍｏｌ）の３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（１－ヒドロキシエチル）－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸メチルを０℃まで冷却し、１６．３ｇ（２１０ｍｍｏｌ）のピリジンを添加した。次いで、３８．６ｇ（１３７ｍｍｏｌ）のトリフルオロメタンスルホン酸無水物を８０ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液をゆっくりと添加した。０℃で３０分間経過した後、３００ｍＬのジクロロメタンを添加し、その有機相を、毎回飽和塩化ナトリウム溶液と１Ｎ塩酸からなる溶液（３：１）２００ｍＬで３回洗浄した。次いで、その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、そして、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗製生成物は、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
ジアステレオマー 1: 1H NMR (CDCl3): δ = 1.54 (d, 3H), 3.44 (d, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.94 (d, 1H), 5.49 (q, 1H), 6.91 (m, 1H), 7.20 (m, 2H).
ジアステレオマー 2: 1H NMR (CDCl3): δ = 1.59 (d, 3H), 3.53 (d, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.90 (d, 1H), 5.57 (q, 1H), 6.91 (m, 1H), 7.20 (m, 2H).
中間体７
３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸メチルの調製
前の段階からの４３．０ｇ（１０３ｍｍｏｌ）の粗製生成物（３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－［１－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）エチル］－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸メチル）を５００ｍＬのジメチルアセトアミドに溶解させ、１８．８ｇ（１２４ｍｍｏｌ）のＤＢＵを５０ｍＬのジメチルアセトアミドに溶解させた溶液を２０分間かけて滴下して加えた。その反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、１Ｌの氷冷２Ｎ塩酸に注ぎ、毎回５００ｍＬのジエチルエーテルで２回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。移動相としてジクロロメタンを使用するシリカゲルクロマトグラフィー精製に付した後、その粗製生成物をシクロヘキサンから結晶化させた。これによって、２３．４ｇ（８５％）の無色の結晶が得られた。
1H NMR (CDCl3): δ = 3.34 (d, 1H), 3.84 (s, 3H),3.93 (d, 1H), 5.38 (d, 1H), 5.55 (d, 1H), 6.14 (dd, 1H), 6.88 (m, 1H), 7.19 (m, 2H).
中間体８
３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸の調製
２１ｍＬの２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を７．５ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）の３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸メチルに添加し、その混合物を環流温度で８時間加熱した。冷却後、その反応混合物を酢酸エチルで洗浄し、その水相を２Ｎ塩酸を用いて酸性化してｐＨ１とし、そして、無色の沈澱物を濾過し、風乾させた。その収量は、６．８ｇ（９６％）であった。
1H NMR (CDCl3): δ = 3.40 (d, 1H), 3.92 (d, 1H), 5.00 (dd, 1H), 5.45 (d,1H), 5.63 (d, 1H), 6.16 (dd, 1H), 6.87-6.93 (m, 1H), 7.16-7.21 (m, 2H).
中間体９
３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニルクロリドの調製
２．７０ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）の３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸を４５ｍＬのジクロロメタンに添加し、次いで、３滴のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を添加し、その後、２．０３ｇ（１５．９ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを添加した。ガスの激しい発生が観察された。その混合物を室温で６時間撹拌し、次いで、溶媒及び過剰な塩化オキサリルを減圧下で蒸発させた。得られた粗製生成物は、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
中間体１０
３－（３，５－ジクロロフェニル）－５－メトキシ－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニルクロリドの調製
２８２ｍｇ（０．９７ｍｍｏｌ）の３－（３，５－ジクロロフェニル）－５－メトキシ－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボン酸を１０ｍＬのジクロロメタンに添加し、次いで、３滴のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を添加し、その後、少量のジクロロメタンに溶解させた１８５ｍｇ（１．８５ｍｍｏｌ）の塩化オキサリルを添加した。その混合物を室温で６時間撹拌し、次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮した。次いで、さらに２回、その残渣にジクロロメタンを添加し、その混合物を減圧下で濃縮した。得られた粗製生成物は、それ以上精製することなく次の段階で使用した。
中間体１１
４－アミノ－２，５－ジヒドロフラン－３－カルボン酸メチルの調製
４－アミノ－２，５－ジヒドロフラン－３－カルボン酸メチルは、Ｆ．Ｃｏｈｅｎら（Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２０１１， ５４， ３４２６－３４３５）によって記載されている方法と同様にして、調製することができる。
中間体１２
４－アミノ－２，５－ジヒドロフラン－３－カルボン酸エチルの調製
４－アミノ－２，５－ジヒドロフラン－３－カルボン酸エチルは、Ｆ．Ｃｏｈｅｎら（Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２０１１， ５４， ３４２６－３４３５）によって記載されている方法と同様にして、調製することができる。
中間体１３
４－アミノテトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルの調製
４－アミノテトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルは、Ｇ．Ｒ．Ｏｔｔら（Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ． ２００８， ６９４－６９９）によって記載されている方法で調製することができる。
中間体１４
シス－４－アミノテトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチル塩酸塩の調製
シス－４－アミノテトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチル塩酸塩は、Ｄ．Ｐ．Ｗａｌｋｅｒら（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１１， １１１３－１１１９）によって記載されている方法で調製することができる。
中間体１５
Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルバムイミド酸ｔｅｒｔ－ブチルの調製
加熱することで乾燥させたフラスコの中で、窒素下、２７ｍｇの無水塩化銅（Ｉ）を２．３３ｇのｔｅｒｔ－ブタノールと３．４４ｇのＮ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミドに添加し、その混合物を室温で２時間撹拌し、そして、３日間放置した。
この粗製生成物は、そのままエステル化に使用して、ｔｅｒｔ－ブチルエステルが得られ、シリンジフィルターを用いて計量した。
中間体１６
トランス－４－アミノテトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチル塩酸塩の調製
トランス－４－アミノテトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチル塩酸塩は、市販されているトランス－アミノカルボン酸から塩化チオニル／メタノールを用いたエステル化によって調製することができるか、又は、Ａｌｌａｎ，Ｒｏｂｉｎ Ｄ．；Ｔｒａｎ，Ｈｕｅ Ｗ．（Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （１９８４）， ３７（５）， １１２３－６）によって記載されている方法で、市販されている２，５－アンヒドロ－３－デオキシペントン酸から調製することができる。
中間体１７
（４Ｓ）－４－アミノ－４，５－ジヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
（４Ｓ）－４－アミノ－４，５－ジヒドロフラン－２－カルボン酸メチルは、Ｊｏｓｅｐｈ Ｐ．Ｂｕｒｋｈａｒｔ、Ｇｅｎｅ Ｗ．Ｈｏｌｂｅｒｔ、Ｂｒｉａｎ Ｗ．Ｍｅｔｃａｌｆ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．， ２５（４６）， １９８４， ｐｐ． ５２６７－５２７０）によって記載されている方法で、市販されているＬ－グルタミン酸メチルから調製することができる。
中間体１８
（４Ｒ）－４－アミノ－４，５－ジヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
（４Ｒ）－４－アミノ－４，５－ジヒドロフラン－２－カルボン酸メチルは、Ｊｏｓｅｐｈ Ｐ．Ｂｕｒｋｈａｒｔ、Ｇｅｎｅ Ｗ．Ｈｏｌｂｅｒｔ、Ｂｒｉａｎ Ｗ．Ｍｅｔｃａｌｆ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．， ２５（４６）， １９８４， ｐｐ． ５２６７－５２７０）によって記載されている方法で、市販されているＤ－グルタミン酸メチルから調製することができる。
実施例Ｉ－０１
シス－４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
２９２ｍｇ（２．８８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを５ｍＬのジクロロメタンの中の２６２ｍｇ（１．４４ｍｍｏｌ）の中間体１４に添加し、次いで、６ｍＬのジクロロメタンの中の２５０ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリド（中間体４）を０℃で添加し、その混合物を６時間撹拌して室温まで昇温させ、最後に水を添加した。その有機相を除去し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その蒸発残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相 ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）に付して、７５ｍｇ（２１％）のシス－４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－０２
シス－４－［［３－（３，５－ジクロロフェニル）－５－メトキシ－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
２７７ｍｇ（２．７４ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを５ｍＬのジクロロメタンの中の２４９ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）の中間体１４に添加し、次いで、５ｍＬのジクロロメタンの中の２８２ｍｇ（０．９１ｍｍｏｌ）の３－（３，５－ジクロロフェニル）－５－メトキシ－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニルクロリドを０℃で添加し、その混合物を６時間撹拌して室温まで昇温させ、最後に、水を添加した。その有機相を除去し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。その蒸発残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相 ｎ－ヘプタン／酢酸エチル）に付して、４１ｍｇ（１１％）のシス－４－［［３－（３，５－ジクロロフェニル）－５－メトキシ－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－０３
シス－４－［［３－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
３，５－ジクロロベンズアルデヒドで出発して、最初に、中間体９の調製と同様にして、対応するカルボニルクロリドを調製した。これを、次いで、実施例Ｉ－０２と同様にして、目標化合物に変換させた。
このようにして、３１７ｍｇ（１．７４ｍｍｏｌ）の中間体１４及び４００ｍｇ（１．３９ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリドから、１０ｍｇ（２％）のシス－４－［［３－（３，５－ジクロロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－０４
シス－４－［［３－（３－ブロモ－５－メチルフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
３－ブロモ－５－メチルベンズアルデヒドで出発して、最初に、中間体４の調製と同様にして、対応するカルボニルクロリドを調製した。これを、次いで、実施例Ｉ－０２と同様にして、目標化合物に変換させた。
このようにして、１２９ｍｇ（０．７１ｍｍｏｌ）の中間体１４と１５０ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリドから、２２ｍｇ（１１％）のシス－４－［［３－（３－ブロモ－５－メチルフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－０５
シス－４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メトキシ－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
３，５－ジフルオロベンズアルデヒドで出発して、中間体４の調製と同様にして、最初に、対応するカルボニルクロリドを調製した。これを、次いで、実施例Ｉ－０２と同様にして、目標化合物に変換させた。
このようにして、２４７ｍｇ（１．３６ｍｍｏｌ）の中間体１４と２５０ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリドから、６３ｍｇ（１８％）のシス－４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メトキシ－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－０６
シス－４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
中間体４の調製と同様にして、最初に、対応するカルボニルクロリドを調製し、次いで、それを、実施例Ｉ－０２と同様にして、目標化合物に変換させた。
このようにして、１８４ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）の中間体１４及び２１２ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリドから、３９ｍｇ（１３％）のシス－４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－（トリフルオロメチル）－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－０７
シス－４－［［３－（３－フルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
中間体９の調製と同様にして、最初に、対応するカルボニルクロリドを調製し、それを、実施例Ｉ－０２と同様にして、目標化合物に変換させた。
このようにして、１８４ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）の中間体１４及び２１２ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリドから、６４ｍｇ（２６％）のシス－４－［［３－（３－フルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－０８
シス－４－［［３－（３－ブロモ－５－メチルフェニル）－５－メトキシ－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
中間体４の調製と同様にして、最初に、対応するカルボニルクロリドを調製し、それを、実施例Ｉ－０２と同様にして、目標化合物に変換させた。
このようにして、１８４ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）の中間体１４及び２１２ｍｇ（０．６７ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリドから、６４ｍｇ（２６％）のシス－４－［［３－（３－フルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－０９
シス－４－［［（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
中間体４の調製と同様にして、最初に、対応するカルボニルクロリドを調製し、それを、実施例Ｉ－０１と同様にして、目標化合物に変換させた。
このようにして、２２７ｍｇ（１．２４ｍｍｏｌ）の中間体１４及び２１６ｍｇ（０．８３ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリドから、７９ｍｇ（２５％）のシス－４－［［（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルが得られた。
個々のジアステレオマーのその混合物は、ＨＰＬＣによって、Ｉ－１５及びＩ－１６に分離させた。
実施例Ｉ－１０
シス－４－［［（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
中間体９の調製と同様にして、最初に、対応するカルボニルクロリドを調製し、それを、実施例Ｉ－０１と同様にして、目標化合物に変換させた。
このようにして、２４６ｍｇ（１．３５ｍｍｏｌ）の中間体１４及び２２８ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリドから、１１０ｍｇ（３１％）のシス－４－［［（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルが得られた。
個々のジアステレオマーのその混合物は、ＨＰＬＣによって、Ｉ－１１及びＩ－１２に分離させた。
実施例Ｉ－１１： Ｉ－１０のジアステレオマー１
シス－４－［［（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
Ｈ－ＮＭＲデータ：分析データに関する下記表を参照されたい。
実施例Ｉ－１２： Ｉ－１０のジアステレオマー２
シス－４－［［（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
Ｈ－ＮＭＲデータ：分析データに関する下記表を参照されたい。
実施例Ｉ－１３
シス－４－［［３－（３－フルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
中間体４の調製と同様にして、最初に、対応するカルボニルクロリドを調製し、それを、実施例Ｉ－０１と同様にして、目標化合物に変換させた。
このようにして、１６９ｍｇ（０．９３ｍｍｏｌ）の中間体１４及び１５０ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリドから、１７１ｍｇ（７５％）のシス－４－［［３－（３－フルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－１４
シス－４－［（５－メトキシ－３－フェニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル）アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
中間体１０の調製と同様にして、最初に、対応するカルボニルクロリドを調製し、それを、実施例Ｉ－０３と同様にして、目標化合物に変換させた。
このようにして、２４７ｍｇ（１．３５ｍｍｏｌ）の中間体１４及び２１７ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリドから、７５ｍｇ（２３％）のシス－４－［（５－メトキシ－３－フェニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル）アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－１５： Ｉ－０９のジアステレオマー１
シス－４－［［（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
Ｈ－ＮＭＲデータ：分析データに関する下記表を参照されたい。
実施例Ｉ－１６： Ｉ－０９のジアステレオマー２
シス－４－［［（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチル
Ｈ－ＮＭＲデータ：分析データに関する下記表を参照されたい。
実施例Ｉ－１７
３－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルの調製
最初に、対応するカルボニルクロリドを調製し、それを、実施例Ｉ－０１と同様に反応させて、目標化合物が得られた。
このようにして、１．５７ｇ（８．６６ｍｍｏｌ）の３－アミノテトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチル塩酸塩及び１．５０ｇ（５．７７ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリドから、４７７ｍｇ（２２％）の３－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－１８
３－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－３－カルボン酸エチルの調製
標題化合物は、実施例Ｉ－１７と同様にして、調製することができる。
実施例Ｉ－１９
４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルの調製
最初に、対応するカルボニルクロリドを調製し、それを、実施例Ｉ－０１と同様に４－アミノテトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルと反応させて、目標化合物が得られた。
このようにして、４１９ｍｇ（８．６６ｍｍｏｌ）の４－アミノテトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチル及び５００ｍｇ（１．９２ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリドから、６５７ｍｇ（９１％）の４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－２０
シス－４－［［３－（３－フルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸の調製
１ｍＬの２Ｎ塩酸を８５ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）のシス－４－［［３－（３－フルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルに添加し、その混合物を室温で３日間維持した。次いで、その反応混合物を、ロータリーエバポレーターで濃縮した。このようにして、３３ｍｇ（４０％）のシス－４－［［３－（３－フルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸が得られた。
実施例Ｉ－２１
シス－４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸の調製
６５０ｍｇ（１．７０ｍｍｏｌ）のシス－４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルを１０ｍＬのテトラヒドロフランに添加し、０．６４ｍＬの２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を室温で添加し、その混合物を６時間撹拌した。次いで、その混合物を濃塩酸を用いて酸性化し、酢酸エチルで抽出し、そして、その有機相を硫酸ナトリウムで脱水した。その有機相を蒸発させて、５３０ｍｇ（８３％）のシス－４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸が得られた。
実施例Ｉ－２２
シス－４－［［（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
標題化合物は、実施例Ｉ－０１と同様にして、２６８ｍｇ（０．９８ｍｍｏｌ）の対応するカルボニルクロリド及び２１５ｍｇ（１．４８ｍｍｏｌ）のアミン（中間体１４）から調製した。
このようにして、６４ｍｇ（１７％）のシス－４－［［（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－２３
４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］－２，５－ジヒドロフラン－３－カルボン酸エチルの調製
最初に、「Ｆ．Ｃｏｈｅｎ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２０１１， ５４， ３４２６－３４３５」と同様にして、４－アミノ－２，５－ジヒドロフラン－３－カルボン酸エチルを４－オキソテトラヒドロフランカルボン酸エチルから調製し、次いで、それを、Ｉ－０１の手順と同様にして、対応するカルボニルクロリド（中間体９）と反応させた。
このようにして、２３０ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリド及び１６６ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）のアミンから５２ｍｇ（１５％）の４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］－２，５－ジヒドロフラン－３－カルボン酸エチルが得られた。
実施例Ｉ－２４
４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］－２，５－ジヒドロフラン－３－カルボン酸エチルの調製
最初に、「Ｆ．Ｃｏｈｅｎ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２０１１， ５４， ３４２６－３４３５」と同様にして、４－アミノ－２，５－ジヒドロフラン－３－カルボン酸エチルを４－オキソテトラヒドロフランカルボン酸エチルから調製し、、それを、次いで、Ｉ－０１の手順と同様にして、対応するカルボニルクロリド（中間体４）と反応させた。
このようにして、２２０ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリド及び１６６ｍｇ（１．０５ｍｍｏｌ）のアミンから１７５ｍｇ（５３％）の４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］－２，５－ジヒドロフラン－３－カルボン酸エチルが得られた。
実施例Ｉ－２５
４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］－２，５－ジヒドロフラン－３－カルボン酸メチルの調製
最初に、「Ｆ．Ｃｏｈｅｎ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２０１１， ５４， ３４２６－３４３５」と同様にして、４－アミノ－２，５－ジヒドロフラン－３－カルボン酸メチルを４－オキソテトラヒドロフランカルボン酸メチルから調製し、それを、次いで、Ｉ－０１の手順と同様にして、対応するカルボニルクロリド（中間体４）と反応させた。
このようにして、２００ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリド及び１６５ｍｇ（１．１５ｍｍｏｌ）のアミンから、９４ｍｇ（３３％）の４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］－２，５－ジヒドロフラン－３－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－２６
４－［［（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルの調製
最初に、対応するカルボニルクロリドを調製し、それを、実施例Ｉ－０１と同様に４－アミノテトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルと反応させて、目標化合物が得られた。
このようにして、１１０ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリド及び８８ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）のシス－４－アミノテトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルから、７ｍｇ（４％）の４－［［（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－２７
４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メトキシ－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルの調製
最初に、対応するカルボニルクロリドを調製し、それを、実施例Ｉ－０２と同様にして、４－アミノテトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルと反応させて、目標化合物が得られた。
このようにして、１１２ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリド及び８８ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）の４－アミノテトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルから、２８ｍｇ（１７％）の４－［［３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メトキシ－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－２８
４－［［（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルの調製
中間体４の調製と同様にして、最初に、対応するカルボニルクロリドを調製し、それを、実施例Ｉ－０１に準じて、４－アミノテトラフラン－３－カルボン酸メチルを用いて目標化合物に変換させた。
このようにして、１１０ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリド及び９２ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）の４－アミノテトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルから、３６ｍｇ（２３％）の４－［［（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－２９
４－［［３－（３，５－ジクロロフェニル）－５－メトキシ－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルの調製
最初に、対応するカルボニルクロリド（中間体１０）を調製し、それを、実施例Ｉ－０２と同様にして、４－アミノテトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルと反応させて、目標化合物が得られた。
このようにして、１１０ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）のカルボニルクロリド及び７８ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）の４－アミノテトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルから、８０ｍｇ（５３％）の４－［［３－（３，５－ジクロロフェニル）－５－メトキシ－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－３－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－３０
シス－４－［［（５ＲＳ）－３－（３－フルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸エチルの調製
０．１０ｇのカルボン酸、８５ｍｇの１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩及び４ｍｇの４－ジメチルアミノピリジンを５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた。
次いで、室温で撹拌しながら、６８ｍｇのエタノールを添加し、その反応混合物を室温で８時間撹拌し、次いで、一晩撹拌した。
その反応混合物を０．５Ｍ水性塩酸で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その粗製生成物をクロマトグラフィーで精製した。
これによって、５５ｍｇのエチルエステル（収率４９％）が得られた。
実施例Ｉ－３１
シス－４－［［（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸の調製
０．５２ｇの該メチルエステルを８ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させ、０℃まで冷却した。撹拌しながら、９８ｍｇの水酸化リチウムを４ｍＬの水に溶解させた溶液を滴下して加えた。撹拌しながら、その反応混合物を１時間かけて室温とした。次いで、その反応混合物を水で稀釈し、０．５Ｍ水性塩酸を用いて酸性化し、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル相を、次いで、脱水し、減圧下で濃縮した。
さらに精製するために、次いで、その粗製生成物をを取って２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液の中に入れ、酢酸エチルで洗浄した。次いで、その水相を２Ｍ水性塩酸を用いて酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。そのジクロロメタン相を脱水し、濃縮した。これによって、０．５３ｇのカルボン酸（収率８４％）が得られた。
実施例Ｉ－３２
シス－４－［［（５ＲＳ）－３－（３－フルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸イソプロピルの調製
０．１２ｇのカルボン酸、９８ｍｇの１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩及び４ｍｇの４－ジメチルアミノピリジンを５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた。
室温で撹拌しながら、次いで、０．４１ｇの２－プロパノールを添加し、その反応混合物を室温で１．５時間撹拌し、次いで、３日間撹拌した。
その反応混合物を０．５Ｍ水性塩酸で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その粗製生成物をクロマトグラフィーで精製した。
これによって、８２ｍｇの２－プロピルエステル（収率６１％）が得られた。
実施例Ｉ－３３
シス－４－［［（５ＲＳ）－３－（３－フルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸ｔｅｒｔ－ブチルの調製
０．１１ｇのカルボン酸を２ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させ、そして、窒素下に置いた。
シリンジフィルターを介して、０．２ｍＬのＮ，Ｎ’－ジイソプロピルカルバムイミド酸ｔｅｒｔ－ブチルを添加した。その反応混合物を３時間加熱環流し、そして、冷却し、追加の０．２ｍＬのＮ，Ｎ’－ジイソプロピルカルバムイミド酸ｔｅｒｔ－ブチルを添加した。その反応混合物をさらに２時間加熱環流し、次いで、室温まで冷却した。
次いで、その反応混合物を酢酸エチルで稀釈し、セライトで濾過し、追加の酢酸エチルで濯ぎ洗った。その濾液を合して減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製した。ＨＰＬＣによるさらなる精製に付して、６１ｍｇのｔｅｒｔ－ブチルエステル（収率４８％）が得られた。
実施例Ｉ－３４
シス－４－［［（５ＲＳ）－３－（３－フルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸ベンジルの調製
０．１０ｇのカルボン酸、８９ｍｇの１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩及び４ｍｇの４－ジメチルアミノピリジンを５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた。
室温で撹拌しながら、次いで、０．６７ｇのベンジルアルコールを添加し、その反応混合物を室温で１．５時間撹拌し、次いで、３日間撹拌した。
その反応混合物を０．５Ｍ水性塩酸で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その粗製生成物をクロマトグラフィーで精製した。
これによって、８４ｍｇ（６１％）のベンジルエステルが得られた。
実施例Ｉ－３５
シス－４－［［（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸エチルの調製
０．１２ｇのカルボン酸及び８ｍｇの４－ジメチルアミノピリジンを５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた。室温で撹拌しながら、９２ｍｇの１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩を添加し、その後、０．２２ｇのエタノールを添加し、その反応混合物を室温で１．５時間撹拌し、次いで、この温度で３６時間撹拌した。
その反応混合物を０．５Ｍ水性塩酸で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その粗製生成物をクロマトグラフィーで精製した。
これによって、８２ｍｇのエチルエステル（収率６４％）が得られた。
実施例Ｉ－３６
シス－４－［［（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸イソプロピルの調製
０．１３ｇのカルボン酸及び９ｍｇの４－ジメチルアミノピリジンを５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた。室温で撹拌しながら、１０４ｍｇの１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩を添加し、その後、０．３３ｇの２－プロパノールを添加し、その反応混合物を室温で１．５時間撹拌し、次いで、この温度で３６時間撹拌した。
その反応混合物を０．５Ｍ水性塩酸で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その粗製生成物をクロマトグラフィーで精製した。
これによって、１０６ｍｇの２－プロピルエステル（収率７１％）が得られた。
実施例Ｉ－３７
シス－４－［［（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸ベンジルの調製
０．１０ｇのカルボン酸及び０．０４ｇのベンジルアルコールを５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた。室温で撹拌しながら、０．０７ｇのＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミンを添加し、その後、この混合物に、テトラヒドロフランの中のプロピルホスホン酸無水物の溶液（５０％強度）０．２６ｇを添加し、次いで、その反応混合物を室温で１時間撹拌した。
その反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。
これによって、１００ｍｇのベンジルエステル（収率７３％）が得られた。
実施例Ｉ－３８
シス－４－［［（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸ｔｅｒｔ－ブチルの調製
０．１３ｇのカルボン酸を２ｍＬのテトラヒドロフランに溶解させ、窒素下に置いた。
シリンジフィルターを介して、０．２ｍＬのＮ，Ｎ’－ジイソプロピルカルバムイミド酸ｔｅｒｔ－ブチルを添加した。その反応混合物を３時間加熱環流し、そして、冷却し、追加の０．２ｍＬのＮ，Ｎ’－ジイソプロピルカルバムイミド酸ｔｅｒｔ－ブチルを添加した。その反応混合物をさらに２時間加熱環流し、次いで、室温まで冷却した。
次いで、その反応混合物を酢酸エチルで稀釈し、セライトで濾過し、追加の酢酸エチルで濯ぎ洗った。その濾液を合して減圧下で濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製した。ＨＰＬＣによるさらなる精製に付して、８４ｍｇのｔｅｒｔ－ブチルエステル（収率５４％）が得られた。
実施例Ｉ－３９及び実施例Ｉ－４０
（３Ｓ）－３－［［３－（３－フルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］－２，３－ジヒドロフラン－５－カルボン酸メチル及び（２Ｓ，４Ｓ）－４－［［３－（３－フルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］－２－メトキシテトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
０．４３ｇの中間体１７（塩酸塩として）及び０．４２ｇのカルボン酸を１５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた。室温で撹拌しながら、０．７８ｍＬのトリエチルアミンを添加し、その後、この混合物に、テトラヒドロフランの中のプロピルホスホン酸無水物の溶液（５０％強度）３．３４ｍＬを添加し、次いで、その反応混合物を室温で３時間撹拌した。その反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その粗製生成物をクロマトグラフィーで精製した。
これによって、４０ｍｇ（収率５％）の（３Ｓ）－３－［［３－（３－フルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］－２，３－ジヒドロフラン－５－カルボン酸メチル及び９６ｍｇ（収率１３％）の（２Ｓ，４Ｓ）－４－［［３－（３－フルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］－２－メトキシテトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルが得られた。
実施例Ｉ－４６及び実施例Ｉ－４７
（３Ｒ）－３－［［３－（３－フルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］－２，３－ジヒドロフラン－５－カルボン酸メチル及び（２Ｒ，４Ｒ）－４－［［３－（３－フルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］－２－メトキシテトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
該調製は、実施例Ｉ－３９及び実施例Ｉ－４０において示されている条件下で、中間体１８（塩酸塩として）と同様にして実施した。
実施例Ｉ－５５
トランス－４－［［（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
０．０８ｇの中間体１６及び０．１１ｍｇのカルボン酸を５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた。室温で撹拌しながら、０．１８ｍＬのトリエチルアミンを添加し、その後、この混合物に、テトラヒドロフランの中のプロピルホスホン酸無水物の溶液（５０％強度）０．７９ｍＬを添加し、次いで、その反応混合物を室温で２時間撹拌した。その反応混合物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その粗製生成物をクロマトグラフィーで精製した。これによって、９０ｍｇ（収率５４％）が得られた。
実施例Ｉ－５６
トランス－４－［［（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－ビニル－４Ｈ－イソオキサゾール－５－カルボニル］アミノ］テトラヒドロフラン－２－カルボン酸メチルの調製
該調製は、０．０８ｇの中間体１６及び０．１１ｇのカルボン酸を使用して、実施例Ｉ－５５と同様にして実施した。これによって、１１０ｍｇ（収率６４％）が得られた。
Figure 0007083851000029
Figure 0007083851000030
Figure 0007083851000031
Figure 0007083851000032
Figure 0007083851000033
Figure 0007083851000034
Figure 0007083851000035
Figure 0007083851000036
Figure 0007083851000037
Figure 0007083851000038
Figure 0007083851000039
Figure 0007083851000040
Figure 0007083851000041
Figure 0007083851000042
Figure 0007083851000043
上記で引用され、及び、適切な時点で引用されている調製実施例と同様にして、また、置換されているイソオキサゾリンカルボキサミド類の調製に関する一般的な詳細を考慮して、下記化合物が得られる。
Figure 0007083851000044
Figure 0007083851000045
Figure 0007083851000046
Figure 0007083851000047
Figure 0007083851000048
Figure 0007083851000049
Figure 0007083851000050
Figure 0007083851000051
Figure 0007083851000052
Figure 0007083851000053
Figure 0007083851000054
Figure 0007083851000055
Figure 0007083851000056
表２．２： 一般式（Ｉ．２）
Figure 0007083851000057
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．２－１～化合物２．２－２４０。
表２．３： 一般式（Ｉ．３）
Figure 0007083851000058
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．３－１～化合物２．３－２４０。
表２．４： 一般式（Ｉ．４）
Figure 0007083851000059
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．４－１～化合物２．４－２４０。
表２．５： 一般式（Ｉ．５）
Figure 0007083851000060
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．５－１～化合物２．５－２４０。
表２．６： 一般式（Ｉ．６）
Figure 0007083851000061
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．６－１～化合物２．６－２４０。
表２．７： 一般式（Ｉ．７）
Figure 0007083851000062
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．７－１～化合物２．７－２４０。
表２．８： 一般式（Ｉ．８）
Figure 0007083851000063
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．８－１～化合物２．８－２４０。
表２．９： 一般式（Ｉ．９）
Figure 0007083851000064
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．９－１～化合物２．９－２４０。
表２．１０： 一般式（Ｉ．１０）
Figure 0007083851000065
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．１０－１～化合物２．１０－２４０。
表２．１１： 一般式（Ｉ．１１）
Figure 0007083851000066
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．１１－１～化合物２．１１－２４０。
表２．１２： 一般式（Ｉ．１２）
Figure 0007083851000067
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．１２－１～化合物２．１２－２４０。
表２．１３： 一般式（Ｉ．１３）
Figure 0007083851000068
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．１３－１～化合物２．１３－２４０。
表２．１４： 一般式（Ｉ．１４）
Figure 0007083851000069
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．１４－１～化合物２．１４－２４０。
表２．１５： 一般式（Ｉ．１５）
Figure 0007083851000070
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．１５－１～化合物２．１５－２４０。
表２．１６： 一般式（Ｉ．１６）
Figure 0007083851000071
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．１６－１～化合物２．１６－２４０。
表２．１７： 一般式（Ｉ．１７）
Figure 0007083851000072
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．１７－１～化合物２．１７－２４０。
表２．１８： 一般式（Ｉ．１８）
Figure 0007083851000073
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．１８－１～化合物２．１８－２４０。
表２．１９： 一般式（Ｉ．１９）
Figure 0007083851000074
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．１９－１～化合物２．１９－２４０。
表２．２０： 一般式（Ｉ．２０）
Figure 0007083851000075
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．２０－１～化合物２．２０－２４０。
表２．２１： 一般式（Ｉ．２１）
Figure 0007083851000076
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．２１－１～化合物２．２１－２４０。
表２．２２： 一般式（Ｉ．２２）
Figure 0007083851000077
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．２２－１～化合物２．２２－２４０。
表２．２３： 一般式（Ｉ．２３）
Figure 0007083851000078
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．２３－１～化合物２．２３－２４０。
表２．２４： 一般式（Ｉ．２４）
Figure 0007083851000079
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．２４－１～化合物２．２４－２４０。
表２．２５： 一般式（Ｉ．２５）
Figure 0007083851000080
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．２５－１～化合物２．２５－２４０。
表２．２６： 一般式（Ｉ．２６）
Figure 0007083851000081
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．２６－１～化合物２．２６－２４０。
表２．２７： 一般式（Ｉ．２７）
Figure 0007083851000082
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．２７－１～化合物２．２７－２４０。
表２．２８： 一般式（Ｉ．２８）
Figure 0007083851000083
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．２８－１～化合物２．２８－２４０。
表２．２９： 一般式（Ｉ．２９）
Figure 0007083851000084
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．２９－１～化合物２．２９－２４０。
表２．３０： 一般式（Ｉ．３０）
Figure 0007083851000085
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．３０－１～化合物２．３０－２４０。
表２．３１： 一般式（Ｉ．３１）
Figure 0007083851000086
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．３１－１～化合物２．３１－２４０。
表２．３２： 一般式（Ｉ．３２）
Figure 0007083851000087
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．３２－１～化合物２．３２－２４０。
表２．３３： 一般式（Ｉ．３３）
Figure 0007083851000088
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．３３－１～化合物２．３３－２４０。
表２．３４： 一般式（Ｉ．３４）
Figure 0007083851000089
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．３４－１～化合物２．３４－２４０。
表２．３５： 一般式（Ｉ．３５）
Figure 0007083851000090
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．３５－１～化合物２．３５－２４０。
表２．３６： 一般式（Ｉ．３６）
Figure 0007083851000091
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．３６－１～化合物２．３６－２４０。
表２．３７： 一般式（Ｉ．３７）
Figure 0007083851000092
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．３７－１～化合物２．３７－２４０。
表２．３８： 一般式（Ｉ．３８）
Figure 0007083851000093
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．３８－１～化合物２．３８－２４０。
表２．３９： 一般式（Ｉ．３９）
Figure 0007083851000094
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．３９－１～化合物２．３９－２４０。
表２．４０： 一般式（Ｉ．４０）
Figure 0007083851000095
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．４０－１～化合物２．４０－２４０。
表２．４１： 一般式（Ｉ．４１）
Figure 0007083851000096
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．４１－１～化合物２．４１－２４０。
表２．４２： 一般式（Ｉ．４２）
Figure 0007083851000097
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．４２－１～化合物２．４２－２４０。
表２．４３： 一般式（Ｉ．４３）
Figure 0007083851000098
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．４３－１～化合物２．４３－２４０。
表２．４４： 一般式（Ｉ．４４）
Figure 0007083851000099
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．４４－１～化合物２．４４－２４０。
表２．４５： 一般式（Ｉ．４５）
Figure 0007083851000100
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．４５－１～化合物２．４５－２４０。
表２．４６： 一般式（Ｉ．４６）
Figure 0007083851000101
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．４６－１～化合物２．４６－２４０。
表２．４７： 一般式（Ｉ．４７）
Figure 0007083851000102
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．４７～化合物２．４７－２４０。
表２．４８： 一般式（Ｉ．４８）
Figure 0007083851000103
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．４８－１～化合物２．４８－２４０。
表２．４９： 一般式（Ｉ．４９）
Figure 0007083851000104
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．４９－１～化合物２．４９－２４０。
表２．５０： 一般式（Ｉ．５０）
Figure 0007083851000105
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．５０－１～化合物２．５０－２４０。
表２．５１： 一般式（Ｉ．５１）
Figure 0007083851000106
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．５１－１～化合物２．５１－２４０。
表２．５２： 一般式（Ｉ．５２）
Figure 0007083851000107
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．５２－１～化合物２．５２－２４０。
表２．５３： 一般式（Ｉ．５３）
Figure 0007083851000108
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．５３－１～化合物２．５３－２４０。
表２．５４： 一般式（Ｉ．５４）
Figure 0007083851000109
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．５４－１～化合物２．５４－２４０。
表２．５５： 一般式（Ｉ．５５）
Figure 0007083851000110
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．５５－１～化合物２．５５－２４０。
表２．５６： 一般式（Ｉ．５６）
Figure 0007083851000111
〔式中、Ｚ－（Ｃ＝Ｗ）－Ｏ－Ｒ４は、表２．１において定義されているとおりである〕
で表される本発明の化合物２．５６－１～化合物２．５６－２４０。
Ｂ． 製剤実施例
１． 散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔ）
散粉性製品は、１０重量部の式（Ｉ）で表される化合物と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、及び、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって、得られる。
２． 分散性粉末（ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）
水に容易に分散する水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）を混合させ、及び、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ－ｄｉｓｋ ｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって、得られる。
３． 分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）
水に容易に分散する分散製剤は、２０重量部の式（Ｉ）で表される化合物と６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）と３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）と７１重量部のパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば、約２５５℃～約２７７℃以上）を混合させ、及び、その混合物をフリクションボールミル（ｆｒｉｃｔｉｏｎ ｂａｌｌ ｍｉｌｌ）の中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって、得られる。
４． 乳剤
乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）で表される化合物と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのエトキシ化ノニルフェノールから得られる。
５． 顆粒水和剤
顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｉ）で表される化合物、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を、流動床の中で造粒液（ｇｒａｎｕｌａｔｉｎｇ ｌｉｑｕｉｄ）としての水を噴霧施用することにより、造粒することによって得られる。
顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミルの中で、
２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物、
５重量部の２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒｉｎａｔｅ）、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、そのようにして得られた懸濁液を噴霧塔の中で単一相ノズル（ｏｎｅ－ｐｈａｓｅ ｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥させることによっても、得られる。
Ｃ． 生物学的実施例
試験に関する説明
１． 発生前除草作用及び作物植物との適合性
プラスチック製又は木質繊維製のポット内に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．５％の添加剤が添加された水性懸濁液又は水性エマルションとして、６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。約３週間経過した後、当該調製物の効果について、処理されていない対照と比較して、百分率として視覚的に評価する。例えば、１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様。
以下の表では、下記略語が使用されている：
Figure 0007083851000112
Figure 0007083851000113
Figure 0007083851000114
Figure 0007083851000115
Figure 0007083851000116
Figure 0007083851000117
Figure 0007083851000118
Figure 0007083851000119
Figure 0007083851000120
Figure 0007083851000121
Figure 0007083851000122
Figure 0007083851000123
Figure 0007083851000124
Figure 0007083851000125
上記結果によって示されているように、本発明による化合物、例えば、化合物Ｎｏ．Ｉ－２１及び表に記載されている別の化合物（Ｉ－１０、Ｉ－２６、Ｉ－０９、Ｉ－３０、Ｉ－２８、Ｉ－２９、Ｉ－２７、Ｉ－０１、Ｉ－０６、Ｉ－３４、Ｉ－１９、Ｉ－１１、Ｉ－３６、Ｉ－３７、Ｉ－３８、Ｉ－４１、Ｉ－４２、Ｉ－４３、Ｉ－４４、Ｉ－４６、Ｉ－４９）は、発生前処理に使用された場合、１ヘクタール当たり０．０８ｋｇ以下の活性物質の施用量で、有害な植物、例えば、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ムギクサ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｍｕｒｉｎｕｍ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）及びサンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）などに対して、極めて良好な活性（８０％～１００％の除草作用）を示す。
２． 発生後除草作用及び作物植物との適合性
プラスチック製又は木質繊維製のポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で制御された成育条件下で栽培する。播種後２～３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．５％の添加剤が添加された水性懸濁液又は水性エマルションとして、６００Ｌ／ｈａ（変換）の散布水量で散布する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約３週間維持した後、当該調製物の活性について、処理されていない対照と比較して、視覚的に評価する。例えば、１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様。
Figure 0007083851000126
Figure 0007083851000127
Figure 0007083851000128
Figure 0007083851000129
Figure 0007083851000130
Figure 0007083851000131
Figure 0007083851000132
Figure 0007083851000133
Figure 0007083851000134
Figure 0007083851000135
Figure 0007083851000136
Figure 0007083851000137
Figure 0007083851000138
Figure 0007083851000139
Figure 0007083851000140
Figure 0007083851000141
Figure 0007083851000142
Figure 0007083851000143
Figure 0007083851000144
Figure 0007083851000145
Figure 0007083851000146
上記結果によって示されているように、本発明による化合物、例えば、化合物Ｎｏ．Ｉ－３５及び表に記載されている別の化合物（Ｉ－２８、Ｉ－３８、Ｉ－０１、Ｉ－１９、Ｉ－３６、Ｉ－２９、Ｉ－３２、Ｉ－１１、Ｉ－１２、Ｉ－３７、Ｉ－０６、Ｉ－０９、Ｉ－３３、Ｉ－３４、Ｉ－１３、Ｉ－０４、Ｉ－２６、Ｉ－２１、Ｉ－３０、Ｉ－０５、Ｉ－０３、Ｉ－２０、Ｉ－２７、Ｉ－１４、Ｉ－１０、Ｉ－２３、Ｉ－０７、Ｉ－２５、Ｉ－０２、Ｉ－０８、Ｉ－２４、Ｉ－４１、Ｉ－４２、Ｉ－４３、Ｉ－４４、Ｉ－４６、Ｉ－４９、Ｉ－５４、Ｉ－５５、Ｉ－５６）は、発生後処理に使用された場合、１ヘクタール当たり０．３２ｋｇ以下の活性物質の施用量で、有害な植物、例えば、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、ムギクサ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｍｕｒｉｎｕｍ）、ボウムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｒｉｇｉｄｕｍ）、マルバアサガオ（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）及びサンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）などに対して、極めて良好な除草活性（８０％～１００％の除草作用）を示す。

Claims (22)

  1. 一般式（Ｉ）
    Figure 0007083851000147
     〔式中、
    Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素若しくはシアノを表すか、
    又は、
    （Ｃ１－Ｃ３）－アルキル若しくは（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素及びシアノからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
    Ｒ３は、（Ｃ１－Ｃ４）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ５）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ４）－アルキニル又は（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ及びヒドロキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
    Ｒ４は、水素を表すか、
    又は、
    （Ｃ１－Ｃ１２）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ７）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ８）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ８）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、ヒドロキシ及びアリールからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
    Ｙは、酸素又は硫黄を表し；
    Ｗは、酸素又は硫黄を表し；
    Ｚは、基Ｒ５から選択されるｋ個のラジカルで置換されている完全飽和又は部分的飽和のフラン環
    Figure 0007083851000148
     ［ここで、矢印は、いずれの場合にも、式（Ｉ）の基Ｃ＝Ｗへの結合を表している］
    を表し；
    Ｒ５は、フッ素、塩素、シアノ若しくはＣＯ２Ｒ７を表すか、
    又は、
    （Ｃ１－Ｃ２）－アルキル若しくは（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
    Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、互いに独立して、それぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素若しくはシアノを表すか、
    又は、
    （Ｃ１－Ｃ２）－アルキル［ここで、該アルキルは、いずれの場合にも、フッ素、塩素、臭素及び（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
    Ｘ３及びＸ５は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ６若しくはＣＯ２Ｒ７を表すか、
    又は、
    （Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
    Ｒ６は、（Ｃ１－Ｃ２）－アルキル又は（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
    Ｒ７は、水素を表すか、
    又は、
    （Ｃ１－Ｃ３）－アルキル若しくは（Ｃ３－Ｃ５）－シクロアルキル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
    ｋは、連続数０、１又は２を表し；
    ｍは、連続数０、１、２、３、４又は５を表し；及び、
    ｎは、連続数０、１又は２を表す〕
    で表される３－フェニルイソオキサゾリン－５－カルボキサミド又は－５－チオアミド及びその農薬として許容される塩。
  2. Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、それぞれ、水素、フッ素、塩素若しくはシアノを表すか、
    又は、
    メチル若しくはメトキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表す；
    請求項１に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
  3. Ｒ３は、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ及びヒドロキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表す；
    請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
  4. Ｒ４は、水素を表すか、
    又は、
    （Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ヒドロキシ及びアリールからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表す；
    請求項１～３のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
  5. Ｙ及びＷは、酸素を表す；
    請求項１～４のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
  6. Ｚは、基Ｚ－１～基Ｚ－３３を表し、ここで、Ｚ－１～Ｚ－３３は、下記意味：
    Figure 0007083851000149
     〔ここで、矢印は、いずれの場合にも、式（Ｉ）の基Ｃ＝Ｗへの結合を表している〕
    を有している；
    請求項１～５のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
  7. Ｒ５は、フッ素、塩素、シアノ、ＣＯ２Ｈ、ＣＯ２ＣＨ３若しくはＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３を表すか、
    又は、
    （Ｃ１－Ｃ２）－アルキル若しくは（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表す；
    請求項１～６のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
  8. Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、互いに独立して、それぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素若しくはシアノを表すか、
    又は、
    メチル若しくはメトキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表す；
    請求項１～７のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
  9. Ｘ３及びＸ５は、互いに独立して、それぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ若しくはシアノを表すか、
    又は、
    （Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表す；
    請求項１～８のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
  10. Ｒ７は、水素を表すか、
    又は、
    （Ｃ１－Ｃ３）－アルキル［ここで、これは、それぞれ、フッ素及び塩素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表す；
    請求項１～９のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
  11. 連続数ｍは、０、１、２又は３である；
    請求項１～１０のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
  12. Ｒ１及びＲ２は、それぞれ、水素を表し；
    Ｒ３は、（Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル又は（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１－Ｃ２）－アルコキシ及びヒドロキシからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
    Ｒ４は、水素を表すか、
    又は、
    （Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ５－Ｃ６）－シクロアルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１－Ｃ４）－アルコキシ、ヒドロキシ及びアリールからなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；
    Ｙは、酸素を表し；
    Ｗは、酸素を表し；
    Ｚは、基Ｚ－１～基Ｚ－４を表し、ここで、Ｚ－１～Ｚ－４は、下記意味：
    Figure 0007083851000150
     〔ここで、矢印は、いずれの場合にも、式（Ｉ）の基Ｃ＝Ｗへの結合を表している〕
    を有しており；
    Ｘ２、Ｘ４及びＸ６は、互いに独立して、水素又はフッ素を表し；
    Ｘ３及びＸ５は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ若しくはシアノを表すか、
    又は、
    （Ｃ１－Ｃ３）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ３）－アルコキシ、（Ｃ３－Ｃ４）－シクロアルキル、（Ｃ２－Ｃ３）－アルケニル若しくは（Ｃ２－Ｃ３）－アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択されるｍ個のラジカルで置換されている］を表し；及び、
    ｍは、連続数０、１、２又は３を表す；
    請求項１～１１のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。
  13. 除草剤組成物又は植物成長調節剤組成物であって、請求項１～１２のいずれかに記載の一般式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又はその塩を含んでいることを特徴とする、前記除草剤組成物又は植物成長調節剤組成物。
  14. さらに製剤助剤を含んでいる、請求項１３に記載の除草剤組成物。
  15. 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び／又は成長調節剤の群から選択される少なくとも１種類のさらなる活性化合物を含んでいる、請求項１３又は１４に記載の除草剤組成物。
  16. 薬害軽減剤を含んでいる、請求項１４又は１５に記載の除草剤組成物。
  17. 前記薬害軽減剤が、メフェンピル－ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン－エチル、クロキントセット－メキシル、ベノキサコル及びジクロルミドからなる群から選択される、請求項１６に記載の除草剤組成物。
  18. 望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項１～１２のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項１３～１７のいずれかに記載の除草剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植生の生育環境に施用することを特徴とする、前記方法。
  19. 望ましくない植物を防除するための、請求項１～１２のいずれかに記載の式（Ｉ）で表される化合物又は請求項１３～１７のいずれかに記載の除草剤組成物の使用。
  20. 式（Ｉ）で表される化合物を有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するために使用することを特徴とする、請求項１９に記載の使用。
  21. 前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物であることを特徴とする、請求項２０に記載の使用。
  22. 式（ＩＩ）
    Figure 0007083851000151
     〔式中、ラジカルＸ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、Ｚ及びＷは、請求項１～１２に従って定義される〕
    で表される化合物及びその農薬として許容される塩。
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