JP5731818B2 - Anthracene derivative, curable composition, cured product, and method for producing anthracene derivative - Google Patents
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Description
本発明は、新規なアントラセン誘導体、これを含む硬化性組成物、この硬化物及び新規なアントラセン誘導体の製造方法に関する。 The present invention relates to a novel anthracene derivative, a curable composition containing the same, a cured product thereof, and a method for producing the novel anthracene derivative.
芳香環及び複数のアリル基を有する化合物は、芳香環の剛直性及びアリル基の反応性等を利用し、各種樹脂原料等に用いられている。 A compound having an aromatic ring and a plurality of allyl groups is used for various resin raw materials and the like by utilizing the rigidity of the aromatic ring and the reactivity of the allyl group.
上記化合物としては、ナフトール環を含む特定の構造及びアリル基を有し、高耐熱性と低吸水性とを兼ね備える樹脂を得ることができる化合物（特開平５−８６１５７号公報参照）や、フルオレン骨格及びアリル基を有し、機械的特性等に優れた樹脂を得ることができる化合物（特開２００４−１３７２００号公報参照）等が開発されている。 Examples of the compound include a compound having a specific structure including an naphthol ring and an allyl group, which can provide a resin having both high heat resistance and low water absorption (see JP-A-5-86157), and a fluorene skeleton. In addition, a compound having an allyl group and capable of obtaining a resin excellent in mechanical properties and the like (see JP-A-2004-137200) has been developed.
このような中、各種樹脂原料等となる化合物に対する要求は高まり、例えば、高い光屈折性や蛍光特性等の機能を有する高付加価値化された化合物等の開発が求められている。 Under such circumstances, there is an increasing demand for compounds serving as various resin raw materials and the like, and for example, development of highly value-added compounds having functions such as high photorefractive properties and fluorescence characteristics is required.
本発明は、上述のような事情に基づいてなされたものであり、高い光屈折性及び蛍光特性を有し、樹脂原料等として好適な化合物及びこの製造方法、この化合物を含む硬化性組成物並びに硬化物を提供することを目的とする。 The present invention has been made on the basis of the circumstances as described above, has a high photorefractive property and fluorescence characteristics, a compound suitable as a resin raw material and the like, a production method thereof, a curable composition containing the compound, and It aims at providing hardened | cured material.
上記課題を解決するためになされた発明は、
下記式（１）で表されるアントラセン誘導体である。
It is an anthracene derivative represented by the following formula (1).
当該アントラセン誘導体は、アントラセン骨格を有するため、アントラセン特有の諸特性、例えば高光屈折性及び紫外線に対する蛍光性能等を備えている。また、当該アントラセン誘導体は、２つ以上のアリル基を有するため、重合性を有し、耐熱性、難燃性等に優れた硬化物を得ることができる。従って、当該アントラセン誘導体によれば、各種樹脂原料用等の高い汎用性を発揮することができる。 Since the anthracene derivative has an anthracene skeleton, it has various characteristics peculiar to anthracene, such as high photorefractive properties and fluorescence performance with respect to ultraviolet rays. Further, since the anthracene derivative has two or more allyl groups, a cured product having polymerizability and excellent heat resistance, flame retardancy, and the like can be obtained. Therefore, according to the anthracene derivative, high versatility for various resin raw materials can be exhibited.
当該アントラセン誘導体は、上記Ｘ及びＹがフェニレン基であり、ｎ１及びｎ２が１であるとよい。当該アントラセン誘導体は、炭素密度が高いため、融点や光屈折率が高く、得られる硬化物等の上記諸特性をさらに高めることができる。また、このような構造のアントラセン誘導体は、この化合物自体及びこの化合物の硬化物を効率よく製造することができる。 In the anthracene derivative, X and Y are phenylene groups, and n 1 and n 2 are preferably 1. Since the anthracene derivative has a high carbon density, the melting point and the optical refractive index are high, and the above various properties of the obtained cured product and the like can be further enhanced. Moreover, the anthracene derivative having such a structure can efficiently produce the compound itself and a cured product of the compound.
本発明の硬化性組成物は、上記アントラセン誘導体及び／又はこのアントラセン誘導体から得られる重合体を含むものである。当該組成物は硬化性を有し、蛍光特性などのアントラセン骨格を有する化合物に特有な性質を備え、高い汎用性及び付加価値を有する様々な樹脂を合成する樹脂原料組成物等として用いることができる。 The curable composition of this invention contains the polymer obtained from the said anthracene derivative and / or this anthracene derivative. The composition has curability, has properties unique to compounds having an anthracene skeleton such as fluorescence characteristics, and can be used as a resin raw material composition for synthesizing various resins having high versatility and added value. .
本発明の硬化物は、上記硬化性組成物を硬化して得られるものである。当該硬化物は、アントラセン骨格を有することで、高光屈折性や蛍光特性を備えることができ、多分野への応用が可能な樹脂となる。 The cured product of the present invention is obtained by curing the curable composition. Since the cured product has an anthracene skeleton, the cured product can have high photorefractive properties and fluorescence characteristics, and can be applied to various fields.
本発明のアントラセン誘導体の製造方法は、
塩基性化合物の存在下、下記式（２）で表されるアントラセン誘導体にハロゲン化アリルを反応させる工程を有する下記式（１）で表されるアントラセン誘導体の製造方法である。
It is a method for producing an anthracene derivative represented by the following formula (1) having a step of reacting an allyl halide with an anthracene derivative represented by the following formula (2) in the presence of a basic compound.
当該製造方法によれば、上記式（２）で表されるアントラセン誘導体の種類を選択すること等によって、所望する当該アントラセン誘導体を効率よく製造することができる。 According to the production method, the desired anthracene derivative can be produced efficiently by selecting the type of anthracene derivative represented by the above formula (2).
以上説明したように、本発明のアントラセン誘導体は高い光屈折性及び蛍光特性等の諸特性を備え、また、反応性に優れるアリル基を複数有することから、汎用性に優れ、各種樹脂原料等として好適に用いることができる。また、このアントラセン誘導体及び／又はこのアントラセン誘導体から得られる重合体を含む硬化性組成物や、この硬化性組成物から得られる硬化物も、蛍光特性等のアントラセン特有の諸特性を発揮することができるため、例えば接着剤、塗料、積層板、成型材料、注型材料、半導体封止材料、プリント基板絶縁材料、コーティング材料、光学材料、構造材料、フォトレジスト原料等の多岐にわたる技術分野での応用展開をはかることができる。 As described above, the anthracene derivative of the present invention has various properties such as high photorefractive properties and fluorescence properties, and also has a plurality of allyl groups with excellent reactivity, so it is excellent in versatility and as various resin raw materials. It can be used suitably. Further, a curable composition containing this anthracene derivative and / or a polymer obtained from this anthracene derivative, and a cured product obtained from this curable composition may also exhibit various characteristics unique to anthracene such as fluorescence characteristics. For example, adhesives, paints, laminates, molding materials, casting materials, semiconductor sealing materials, printed circuit board insulating materials, coating materials, optical materials, structural materials, photoresist raw materials, etc. Can be deployed.
以下、本発明の実施形態をアントラセン誘導体、この製造方法、硬化性組成物及びこの硬化物の順に詳説する。
＜アントラセン誘導体＞
本発明のアントラセン誘導体は、上記式（１）で表される化合物である。
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail in the order of an anthracene derivative, this production method, a curable composition, and this cured product.
<Anthracene derivative>
The anthracene derivative of the present invention is a compound represented by the above formula (1).
上記式（１）中、Ｘ及びＹで表される芳香族基としては、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、トリフェニレン等の芳香族炭化水素から、水素原子を（ｎ１＋１）個又は（ｎ２＋１）個除いた基等が挙げられる。 In the above formula (1), the aromatic group represented by X and Y includes (n 1 +1) hydrogen atoms from aromatic hydrocarbons such as benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, tetracene, chrysene and triphenylene. Or the group etc. which excluded (n < 2 > +1) piece etc. are mentioned.
上記Ｘ及びＹで表される芳香族基は、どちらも置換基を有していてもよいが、これらの置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルケニル基、アミノ基、メルカプト基、ヒドロキシル基等が挙げられる。これらの置換基は、Ｘ及びＹごとに、１又は複数であってもよい。なお、Ｘ及びＹの価数としては、これらの置換基の有無及び置換基の数に依存せず、Ｘは（ｎ１＋１）価であり、Ｙは（ｎ２＋１）価である。 Both of the aromatic groups represented by X and Y may have a substituent. Examples of these substituents include an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an alkenyl group, an amino group, and a mercapto group. And a hydroxyl group. One or more of these substituents may be present for each of X and Y. The valences of X and Y do not depend on the presence or absence of these substituents and the number of substituents, X is an (n 1 +1) valence, and Y is an (n 2 +1) valence.
上記アルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、単環状若しくは縮合多環状アルキル基、又は１個以上の−Ｏ−で中断されている直鎖状、分岐鎖状、単環状若しくは縮合多環状アルキル基等が挙げられる。 The alkyl group may be a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl group, or a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic interrupted by one or more —O—. An alkyl group etc. are mentioned.
直鎖状、分岐鎖状、単環状又は縮合多環状アルキル基の具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、４−デシルシクロヘキシル基等が挙げられる。 Specific examples of linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl and decyl groups. , Dodecyl group, octadecyl group, isopropyl group, isobutyl group, isopentyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, tert-octyl group, neopentyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group , Cyclopentyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, norbornyl group, boronyl group, 4-decylcyclohexyl group and the like.
また、１個以上の−Ｏ−で中断されている直鎖状又は分岐鎖状アルキル基の具体例としては、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ｍ１−ＣＨ３（ここでｍ１は１〜８の整数である）、−（ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ｐ１−ＣＨ３（ここでｐ１は１〜５の整数である）、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ−（ＯＣＨ３）２等が挙げられる。１個以上の−Ｏ−で中断されている単環状又は縮合多環状アルキル基としては、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、７−オキサノルボルニル基等が挙げられる。 Specific examples of the linear or branched alkyl group interrupted by one or more —O— include —CH 2 —O—CH 3 , —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —. CH 3 , —CH 2 —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 3 , — (CH 2 —CH 2 —O) m1 —CH 3 (where m1 is an integer of 1 to 8), − (CH 2 —CH 2 —CH 2 —O) p1 —CH 3 (where p1 is an integer of 1 to 5), —CH 2 —CH (CH 3 ) —O—CH 2 —CH 3 , —CH 2 -CH- (OCH 3) 2, and the like. Examples of the monocyclic or condensed polycyclic alkyl group interrupted by one or more —O— include a tetrahydrofuranyl group, a tetrahydropyranyl group, and a 7-oxanorbornyl group.
上記アルコキシ基としては、直鎖状、分岐鎖状、単環状若しくは縮合多環状アルコキシ基、又は１個以上の−Ｏ−で中断されている直鎖状、分岐鎖状、単環状若しくは縮合多環状アルコキシ基等が挙げられる。 Examples of the alkoxy group include a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkoxy group, or a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic interrupted by one or more —O—. An alkoxy group etc. are mentioned.
直鎖状、分岐鎖状、単環状若しくは縮合多環状アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アダマンチルオキシ基、ノルボルニルオキシ基、ボロニルオキシ基、４−デシルシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。 Specific examples of linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkoxy groups include methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, Nonyloxy group, decyloxy group, dodecyloxy group, octadecyloxy group, isopropoxy group, isobutoxy group, isopentyloxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, sec-pentyloxy group, tert-pentyloxy group, tert- Octyloxy group, neopentyloxy group, cyclopropyloxy group, cyclobutyloxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, adamantyloxy group, norbornyloxy group, boronyloxy group, 4-decylcyclohexyloxy group, etc. Door can be.
また、１個以上の−Ｏ−で中断されている直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基の具体例としては、−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ｍ２−ＣＨ３（ここでｍ２は１〜８の整数である）、−Ｏ−（ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ）ｐ２−ＣＨ３（ここでｐ２は１〜５の整数である）、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ−（ＯＣＨ３）２等を挙げることができる。１個以上の−Ｏ−で中断されている単環状又は縮合多環状アルコキシ基としては、テトラヒドロフラニルオキシ基、テトラヒドロピラニルオキシ基、７−オキサノルボルニルオキシ基等が挙げられる。
Specific examples of the linear or branched alkoxy group interrupted by one or more —O— include —O—CH 2 —O—CH 3 , —O—CH 2 —CH 2 —O. —CH 2 —CH 3 , —O—CH 2 —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 3 , —O— (CH 2 —CH 2 —O) m 2 —CH 3 (where
上記アリール基としては、置換基を有していてもよい芳香環から１個の水素原子を除いた基が挙げられ、具体例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントスリル基、９−アンスリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、１−アセナフチル基、２−フルオレニル基、９−フルオレニル基、３−ペリレニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、ｐ−クメニル基、ｐ−ドデシルフェニル基、ｏ−メトキシフェニル基、ｍ−メトキシフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、ｐ−シクロヘキシルフェニル基、４−ビフェニル基、ｏ−フルオロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ヒドロキシフェニル基、ｍ−カルボキシフェニル基、ｏ−メルカプトフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｍ−ニトロフェニル基、ｍ−アジドフェニル基等を挙げることができる。 Examples of the aryl group include groups in which one hydrogen atom has been removed from an aromatic ring which may have a substituent. Specific examples include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, 1- Anthryl group, 9-anthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 5-naphthacenyl group, 1-indenyl group, 2-azurenyl group, 1-acenaphthyl group, 2- Fluorenyl group, 9-fluorenyl group, 3-perylenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2,3-xylyl group, 2,5-xylyl group, mesityl group, p-cumenyl group, p-dodecylphenyl group, o-methoxyphenyl group, m-methoxyphenyl group, p-methoxyphenyl group, 2,6-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxypheny Group, 3,4,5-trimethoxyphenyl group, p-cyclohexylphenyl group, 4-biphenyl group, o-fluorophenyl group, m-chlorophenyl group, p-bromophenyl group, p-hydroxyphenyl group, m-carboxyl A phenyl group, o-mercaptophenyl group, p-cyanophenyl group, m-nitrophenyl group, m-azidophenyl group and the like can be mentioned.
上記アルケニル基としては、直鎖状、分岐鎖状、単環状又は縮合多環状アルケニル基等が挙げられ、それらは構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよく、具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基等を挙げることができる。 Examples of the alkenyl group include linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic alkenyl groups, which may have a plurality of carbon-carbon double bonds in the structure. Specific examples As, vinyl group, 1-propenyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, isopropenyl group, isobutenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 5-hexenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, 1,3-butadienyl group, cyclohexadienyl group, cyclopentadienyl group Groups and the like.
上記Ｘ又はＹとしての芳香族基が置換基を有する場合は、当該アントラセン誘導体の特徴を維持したまま、さらに機能を付加又は調整することができる。例えば、Ｘ又はＹにおいて、置換基としてアルキル基を有する芳香族基を備える当該アントラセン誘導体によれば、当該アントラセン誘導体の反応性を低下させることなく屈折率や融点等を調整することができる。なお、この置換基としてのアルキル基は、立体配座の安定性の点から、低分子量であることが好ましく、具体的には炭素数が５以下のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。 When the aromatic group as X or Y has a substituent, the function can be further added or adjusted while maintaining the characteristics of the anthracene derivative. For example, in X or Y, according to the anthracene derivative having an aromatic group having an alkyl group as a substituent, the refractive index, the melting point, and the like can be adjusted without reducing the reactivity of the anthracene derivative. The alkyl group as the substituent is preferably low molecular weight from the viewpoint of conformational stability. Specifically, an alkyl group having 5 or less carbon atoms is preferred, and a methyl group or an ethyl group is preferred. More preferred is a methyl group.
上記Ｘ又はＹで表される芳香族基の中でも、高光屈折性、高融点等の点から、置換基を有さないベンゼン及びナフタレンから水素原子を（ｎ１＋１）個、又は（ｎ２＋１個）除いてなる基が好ましく、置換基を有さないベンゼンから水素原子を（ｎ１＋１）個、又は（ｎ２＋１）個除いてなる基がさらに好ましい。またＸとＹとは、異なっていてもよいが高光屈折性、製造の容易さ等の点から、同一であることが好ましい。 Among the aromatic groups represented by X or Y, (n 1 +1) hydrogen atoms or (n 2 +1) hydrogen atoms from benzene and naphthalene having no substituent, from the viewpoint of high photorefractive property, high melting point, and the like. Group) is preferable, and a group obtained by removing (n 1 +1) or (n 2 +1) hydrogen atoms from benzene having no substituent is more preferable. X and Y may be different, but are preferably the same from the viewpoint of high photorefractive properties, ease of production, and the like.
上記式（１）中の、ｎ１及びｎ２は、１〜３の整数であるが、合成の容易性、硬化の制御性等の点から、ｎ１及びｎ２ともに、１又は２が好ましく、１がさらに好ましい。 In the above formula (1), n 1 and n 2 are integers of 1 to 3, but 1 or 2 is preferable for both n 1 and n 2 from the viewpoints of ease of synthesis, controllability of curing, and the like. 1 is more preferable.
当該アントラセン誘導体において、ｎ１及びｎ２がともに１であり、Ｘ及びＹが置換基を有さないベンゼンから水素原子を２個除いた基（フェニレン基）であるものが、高融点、高光屈折性等、及び合成の容易性等において好ましい。さらに、この場合は、高融点、製造の容易さ等の点から、フェニレン基においてアリルオキシ基がアントラセン骨格に対してそれぞれパラ位に位置することが好ましい。 In the anthracene derivative, both n 1 and n 2 are 1, and X and Y are groups obtained by removing two hydrogen atoms from a benzene having no substituent (phenylene group). It is preferable in terms of properties and ease of synthesis. Furthermore, in this case, it is preferable that the allyloxy group in the phenylene group is located in the para position with respect to the anthracene skeleton, from the viewpoints of high melting point and ease of production.
当該アントラセン誘導体としては、具体的には、以下の式（１−１）〜（１−４）で表される化合物を例示することができる。 Specific examples of the anthracene derivative include compounds represented by the following formulas (1-1) to (1-4).
当該アントラセン誘導体は、このようにアントラセン骨格を有することによりアントラセン特有の諸特性である高炭素密度、高光屈折性、高融点及び紫外線に対する蛍光性能等を備えている。 Since the anthracene derivative has the anthracene skeleton in this way, it has various characteristics peculiar to anthracene such as high carbon density, high photorefractive property, high melting point, and fluorescence performance with respect to ultraviolet rays.
上記の各特性の中でも、例えば光屈折性においては、当該アントラセン誘導体は、アリル基を有するビスフェノールフルオレン等のフルオレン化合物と比しても、アントラセン骨格を備えていることで同等以上の高屈折率を有している。具体的には、当該アントラセン誘導体の屈折率は１．６以上となることができる。なお、当該アントラセン誘導体の屈折率、その他炭素密度、融点等は、Ｘ及びＹが有する置換基を選択すること等により調整することができる。 Among the above properties, for example, in photorefractive properties, the anthracene derivative has an anthracene skeleton and has a high refractive index equal to or higher than that of a fluorene compound such as bisphenolfluorene having an allyl group. Have. Specifically, the refractive index of the anthracene derivative can be 1.6 or more. Note that the refractive index, other carbon density, melting point, and the like of the anthracene derivative can be adjusted by selecting substituents of X and Y.
当該アントラセン誘導体は、複数のアリル基を有することから、アントラセン特有の諸特性を備えた上で、重合性や架橋性等のアリル基含有化合物が備える多様な反応性を有する。 Since the anthracene derivative has a plurality of allyl groups, the anthracene derivative has various characteristics unique to anthracene, and also has various reactivities included in an allyl group-containing compound such as polymerizability and crosslinkability.
さらに、当該アントラセン誘導体は、芳香環がアントラセン環の９位及び１０位に配置されていることで、対称性が高く、また、２つ以上のアリル基により架橋することでポリマーの主鎖内にアントラセン骨格を導入することが可能である。従って、当該アントラセン誘導体によれば、アントラセン骨格に由来する剛直さを生かした機械的特性に優れたポリマーを得ることができ、かつアントラセン骨格の短軸となる９位及び１０位に芳香環が配置されているため、ポリマー骨格へ導入された際、当該ポリマーが極めて高い炭素密度を有する等の特有な機能が発揮される。 Furthermore, the anthracene derivative has high symmetry because the aromatic rings are arranged at the 9th and 10th positions of the anthracene ring, and is also bridged by two or more allyl groups in the polymer main chain. It is possible to introduce an anthracene skeleton. Therefore, according to the anthracene derivative, it is possible to obtain a polymer having excellent mechanical properties utilizing the rigidity derived from the anthracene skeleton, and the aromatic rings are arranged at the 9th and 10th positions, which are the short axes of the anthracene skeleton. Therefore, when introduced into the polymer skeleton, a specific function is exhibited such that the polymer has a very high carbon density.
＜アントラセン誘導体の製造方法＞
本発明のアントラセン誘導体は、例えば、
非反応性含酸素有機溶媒及び酸触媒の存在下で、フェノール類とアントラセン−９−カルボアルデヒドとを反応させ、上記式（２）で表されるアントラセン誘導体（ビスフェノールアントラセン化合物等）を得る第一工程、及び、
塩基性化合物の存在下、得られた上記式（２）で表されるアントラセン誘導体（ビスフェノールアントラセン化合物等）にハロゲン化アリルを反応させる第二工程
により製造することができる。
<Method for producing anthracene derivative>
Anthracene derivatives of the present invention include, for example,
First, an anthracene derivative (such as a bisphenol anthracene compound) represented by the above formula (2) is obtained by reacting a phenol with an anthracene-9-carbaldehyde in the presence of a non-reactive oxygen-containing organic solvent and an acid catalyst. Process and
In the presence of a basic compound, the anthracene derivative represented by the above formula (2) (such as a bisphenol anthracene compound) can be produced by a second step in which an allyl halide is reacted.
なお、上記式（２）中、Ｘ及びＹの定義及び例示は式（１）と同様である。 In addition, in said formula (2), the definition and illustration of X and Y are the same as that of Formula (1).
＜第一工程＞
この製造方法の第一工程におけるフェノール類とは芳香環上にヒドロキシル基を有する化合物をいい、フェノール系化合物、ナフトール系化合物等が挙げられる。上記フェノール系化合物とは、フェノール及び芳香環上の水素が他の置換基で置換されたフェノールをいう。上記置換基としては、アルキル基やヒドロキシル基等が挙げられる。この置換基の数としては、アントラセン−９−カルボアルデヒドとの反応性から、４以下が好ましく、２以下が更に好ましく、０が特に好ましい。また、アントラセン−９−カルボアルデヒドとの反応性から、ヒドロキシル基のパラ位に置換基が配置されていないことが好ましい。
<First step>
The phenols in the first step of this production method refer to compounds having a hydroxyl group on the aromatic ring, and examples thereof include phenolic compounds and naphtholic compounds. The said phenolic compound means the phenol by which the hydrogen on a phenol and an aromatic ring was substituted by the other substituent. Examples of the substituent include an alkyl group and a hydroxyl group. The number of substituents is preferably 4 or less, more preferably 2 or less, and particularly preferably 0, from the reactivity with anthracene-9-carbaldehyde. Moreover, it is preferable that the substituent is not arrange | positioned in the para position of a hydroxyl group from the reactivity with anthracene-9-carbaldehyde.
上記フェノール系化合物としては例えば、フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，３−キシレノール、２，４−キシレノール、２，５−キシレノール、２，６−キシレノール、３，４−キシレノール、３，５−キシレノール、２，３，５−トリメチルフェノール、２，３，６−トリメチルフェノール、２−エチルフェノール、４−エチルフェノール、２−イソプロピルフェノール、４−イソプロピルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−シクロヘキシルフェノール、４−シクロヘキシルフェノール、２−フェニルフェノール、４−フェニルフェノール、チモール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール、２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール、レゾルシン、２−メチルレゾルシン、カテコール、４−メチルカテコール、ハイドロキノン、ピロガロール等が挙げられる。 Examples of the phenol compound include phenol, o-cresol, m-cresol, p-cresol, 2,3-xylenol, 2,4-xylenol, 2,5-xylenol, 2,6-xylenol, 3,4- Xylenol, 3,5-xylenol, 2,3,5-trimethylphenol, 2,3,6-trimethylphenol, 2-ethylphenol, 4-ethylphenol, 2-isopropylphenol, 4-isopropylphenol, 2-tert- Butylphenol, 4-tert-butylphenol, 2-cyclohexylphenol, 4-cyclohexylphenol, 2-phenylphenol, 4-phenylphenol, thymol, 2-tert-butyl-5-methylphenol, 2-cyclohexyl-5-methylphenol, Zorushin, 2-methyl resorcinol, catechol, 4-methyl catechol, hydroquinone, pyrogallol.
上記ナフトール系化合物とは、ナフトール及び芳香環上の水素が他の置換基で置換されたナフトールをいう。上記置換基としてはアルキル基やヒドロキシル基等が挙げられる。この置換基の数としては、アントラセン−９−カルボアルデヒドとの反応性の点から、６以下が好ましく、２以下が更に好ましく、０が特に好ましい。 The naphthol compound refers to naphthol in which naphthol and hydrogen on an aromatic ring are substituted with other substituents. Examples of the substituent include an alkyl group and a hydroxyl group. The number of substituents is preferably 6 or less, more preferably 2 or less, and particularly preferably 0 from the viewpoint of reactivity with anthracene-9-carbaldehyde.
上記ナフトール系化合物としては、１−ナフトール、２−ナフトール、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。 Examples of the naphthol compounds include 1-naphthol, 2-naphthol, 1,4-dihydroxynaphthalene, 1,5-dihydroxynaphthalene, 1,6-dihydroxynaphthalene, 2,3-dihydroxynaphthalene, 2,6-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene and the like can be mentioned.
なお、上記フェノール類は、特にこれらに限定されるものではなく、所望する本発明のアントラセン誘導体の構造に応じて適宜選択される。例えば、上記フェノール類としてフェノールを選択することで、上記式（２）におけるＸ及びＹがフェニレン基であるアントラセン誘導体を製造することができる。なお、これらは単独又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The phenols are not particularly limited to these, and are appropriately selected depending on the desired structure of the anthracene derivative of the present invention. For example, an anthracene derivative in which X and Y in the above formula (2) are phenylene groups can be produced by selecting phenol as the phenol. In addition, you may use these individually or in combination of 2 or more types.
また、このフェノール類の配合量の下限としては、アントラセン−９−カルボアルデヒド１モルに対し２モルが好ましく、４モルがさらに好ましい。このフェノール類の配合量の上限としては、アントラセン−９−カルボアルデヒド１モルに対し１００モルが好ましく、５０モルがさらに好ましく、２０モルが特に好ましい。フェノール類の配合量が上記下限未満では、原料の高次縮合物が生成する等の所望でない副反応が生じることがあり、精製に多大なエネルギーを要し、逆に上記上限を超えると未反応のフェノール類を除去するのに多大なエネルギーを要する為、共に非経済的である。 Moreover, as a minimum of the compounding quantity of this phenol, 2 mol is preferable with respect to 1 mol of anthracene-9-carbaldehyde, and 4 mol is more preferable. The upper limit of the amount of the phenols is preferably 100 mol, more preferably 50 mol, and particularly preferably 20 mol with respect to 1 mol of anthracene-9-carbaldehyde. If the blending amount of the phenol is less than the above lower limit, an undesirable side reaction such as formation of a high-order condensate of the raw material may occur, and a large amount of energy is required for purification. Both are uneconomical because it requires a lot of energy to remove the phenols.
第一工程においては、反応溶媒として、分子中に１以上の酸素原子を備える非反応性含酸素有機溶媒を用いるとよい。なお「非反応性」とは、この反応系におけるフェノール類、アントラセン−９−カルボアルデヒド及び合成されるアントラセン誘導体とは反応しないことをいう。この非反応含酸素有機溶媒としては、例えばアルコール類、多価アルコール系エーテル、環状エーテル類、多価アルコール系エステル、ケトン類、アルキルエステル類、スルホキシド類、カルボン酸類等を用いることができる。 In the first step, a non-reactive oxygen-containing organic solvent having one or more oxygen atoms in the molecule may be used as the reaction solvent. The term “non-reactive” means that it does not react with phenols, anthracene-9-carbaldehyde and synthesized anthracene derivatives in this reaction system. Examples of the non-reactive oxygen-containing organic solvent include alcohols, polyhydric alcohol ethers, cyclic ethers, polyhydric alcohol esters, ketones, alkyl esters, sulfoxides, carboxylic acids, and the like.
アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等の一価アルコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール等の二価アルコール、グリセリン等の三価アルコールが挙げられる。 Examples of alcohols include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, and butanol, butanediol, pentanediol, hexanediol, ethylene glycol, propylene glycol, trimethylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, Examples thereof include dihydric alcohols such as propylene glycol and polyethylene glycol, and trihydric alcohols such as glycerin.
多価アルコール系エーテルとしては、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノペンチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルメチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコールエーテル類が挙げられる。 Examples of the polyhydric alcohol ether include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monopentyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol ethyl methyl ether, ethylene glycol mono Examples include glycol ethers such as phenyl ether.
環状エーテル類としては、例えば、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。多価アルコール系エステルとしては、例えば、エチレングリコールアセテート等のグリコールエステル類が挙げられる。ケトン類としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどが挙げられる。アルキルエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等が挙げられる。スルホキシド類としては、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等が挙げられる。カルボン酸類としては、例えば、酢酸等が挙げられる。 Examples of cyclic ethers include 1,3-dioxane, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran and the like. Examples of the polyhydric alcohol ester include glycol esters such as ethylene glycol acetate. Examples of ketones include acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone. Examples of the alkyl esters include ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate and the like. Examples of the sulfoxides include dimethyl sulfoxide and diethyl sulfoxide. Examples of carboxylic acids include acetic acid and the like.
これらの中でもアルコール類及び多価アルコール系エーテルが好ましく、メタノール、エチレングリコール及びエチレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい。 Among these, alcohols and polyhydric alcohol ethers are preferable, and methanol, ethylene glycol, and ethylene glycol monomethyl ether are particularly preferable.
非反応性含酸素有機溶媒としては、上記の例示に限定されず、また、それぞれを単独又は２種以上を混合して用いても良い。非反応性含酸素有機溶媒の配合量の下限としては、フェノール類１００質量部に対して、１質量部が好ましく、２質量部が更に好ましく、５質量部が特に好ましい。また、非反応性含酸素有機溶媒の配合量の上限としては、フェノール類１００質量部に対して、１，０００質量部が好ましく、５００質量部が更に好ましく、１００質量部が特に好ましい。非反応性含酸素有機溶媒の配合量が上記下限未満であると、反応副生物の生成が顕著となり、生産性が低下するおそれがある。逆に、非反応性含酸素有機溶媒の配合量が上記上限を超えると、反応速度が低下して生産性が低下するおそれや、精製エネルギーが増大するおそれがある。 As a non-reactive oxygen-containing organic solvent, it is not limited to said illustration, Moreover, you may use each individually or in mixture of 2 or more types. As a minimum of the compounding quantity of a non-reactive oxygen-containing organic solvent, 1 mass part is preferred to 100 mass parts of phenols, 2 mass parts is still more preferred, and 5 mass parts is especially preferred. Moreover, as an upper limit of the compounding quantity of a non-reactive oxygen-containing organic solvent, 1,000 mass parts is preferable with respect to 100 mass parts of phenols, 500 mass parts is further more preferable, and 100 mass parts is especially preferable. When the blending amount of the non-reactive oxygen-containing organic solvent is less than the above lower limit, the production of reaction by-products becomes remarkable, and the productivity may be reduced. On the other hand, when the blending amount of the non-reactive oxygen-containing organic solvent exceeds the above upper limit, the reaction rate may be lowered, the productivity may be lowered, and the purification energy may be increased.
第一工程における酸触媒としては、塩酸、硫酸、リン酸、過塩素酸などの無機酸、蓚酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、フェノールスルホン酸などの有機酸、強酸性イオン交換樹脂等を挙げることが出来る。これらの触媒は、単独で用いても良いし、２種以上を組み合わせて用いてもよく、また、メルカプト酢酸等の反応助触媒を併用しても良い。酸触媒の使用量としては、反応が適当に進む範囲で適宜設定すればよいが、一般的には、フェノール類１００質量部に対して、０．１〜２０質量部である。 Acid catalysts in the first step include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and perchloric acid, organic acids such as oxalic acid, paratoluenesulfonic acid, methanesulfonic acid and phenolsulfonic acid, strong acid ion exchange resins, etc. I can list them. These catalysts may be used alone, or may be used in combination of two or more kinds, or a reaction promoter such as mercaptoacetic acid may be used in combination. The amount of the acid catalyst used may be appropriately set within a range where the reaction proceeds appropriately, but is generally 0.1 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the phenols.
第一工程の反応は、上記のフェノール類、アントラセン−９−カルボアルデヒド、非反応性含酸素有機溶媒及び酸触媒を反応容器に投入して、所定時間撹拌して行われる。なお、上記反応容器への投入物の投入順序は問わない。 The reaction in the first step is performed by adding the above phenols, anthracene-9-carbaldehyde, a non-reactive oxygen-containing organic solvent and an acid catalyst to the reaction vessel and stirring for a predetermined time. In addition, the order of the input of the input material into the reaction vessel is not limited.
第一工程の反応における反応温度は、通常０〜１００℃、好ましくは２５〜６０℃の範囲で行われる。反応温度が低すぎると、反応時間が長くなる可能性があり、一方、反応温度が高すぎると、高次縮合物及び異性体等の反応副生物の生成が助長され、当該アントラセン誘導体の純度が低下する可能性がある。 The reaction temperature in the reaction in the first step is usually 0-100 ° C, preferably 25-60 ° C. If the reaction temperature is too low, the reaction time may be long. On the other hand, if the reaction temperature is too high, formation of reaction byproducts such as higher-order condensates and isomers is promoted, and the purity of the anthracene derivative is reduced. May be reduced.
第一工程の反応における反応容器内の圧力は、通常は常圧であるが、加圧又は減圧で行っても良く、具体的には内部圧力（ゲージ圧）が−０．０２〜０．２ＭＰａの範囲であることが好ましい。 The pressure in the reaction vessel in the reaction of the first step is usually normal pressure, but may be performed under pressure or reduced pressure. Specifically, the internal pressure (gauge pressure) is -0.02 to 0.2 MPa. It is preferable that it is the range of these.
第一工程の反応における反応時間は、用いるフェノール類、非反応性含酸素有機溶媒の種類と量、原料モル比、反応温度、圧力等に左右され、一概に定めることは出来ないが一般的には、１〜４８時間の範囲であることが好ましい。 The reaction time in the reaction of the first step depends on the phenols to be used, the type and amount of the non-reactive oxygen-containing organic solvent, the raw material molar ratio, the reaction temperature, the pressure, etc. Is preferably in the range of 1 to 48 hours.
第一工程の反応終了後、酸触媒を除去し、生成物を分離する。この触媒除去の方法としては、一般的には、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の難水溶性有機溶媒に生成物を溶解し、水洗により除去を行うが、その他中和処理を行った後析出した中和塩を濾別する方法や、アニオン性充填剤の詰まったカラムに反応液を通過させる方法等、特に制限はない。 After completion of the reaction in the first step, the acid catalyst is removed and the product is separated. As a method for removing the catalyst, generally, the product is dissolved in a poorly water-soluble organic solvent such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, and is removed by washing with water. There is no particular limitation such as a method of filtering off the Japanese salt or a method of passing the reaction solution through a column packed with an anionic filler.
第一工程においては触媒除去後、精製により上記式（２）で表されるアントラセン誘導体（ビスフェノールアントラセン化合物等）を取り出す。一般的には、目的物に対して貧溶媒として作用し、その他の副生成物や未反応原料には良溶媒として作用する溶媒（キシレン等）を添加し、析出させた後、濾別、乾燥する方法や、カラムクロマトグラフィーによる方法等によって第一工程の目的物である上記式（２）で表されるアントラセン誘導体（ビスフェノールアントラセン化合物等）を精製することができる。 In the first step, after removing the catalyst, the anthracene derivative (bisphenol anthracene compound or the like) represented by the above formula (2) is taken out by purification. In general, a solvent (xylene, etc.) that acts as a poor solvent for the target product and acts as a good solvent for other by-products and unreacted raw materials is precipitated and then filtered and dried. The anthracene derivative (such as a bisphenol anthracene compound) represented by the above formula (2), which is the target product of the first step, can be purified by a method such as column chromatography or the like.
＜第二工程＞
第二工程においては、塩基性化合物の存在下、第一工程で得られた上記式（２）で表されるアントラセン誘導体（ビスフェノールアントラセン化合物等）にハロゲン化アリルを反応させることにより当該アントラセン誘導体が製造される。
<Second step>
In the second step, the anthracene derivative is reacted with an allyl halide represented by the above formula (2) obtained in the first step in the presence of a basic compound to react with an allyl halide. Manufactured.
第二工程における塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物や、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩等が挙げられ、これらのうちの１種又は２種以上を用いることができる。これらの塩基性化合物の中でも、アルカリ金属の炭酸塩が好ましく、炭酸カリウムがさらに好ましい。この塩基性化合物の使用量としては、上記式（２）で表されるアントラセン誘導体（ビスフェノールアントラセン化合物等）１モルに対して例えば０．１〜１０モルであり、好ましくは、１〜６モルである。 Examples of the basic compound in the second step include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and lithium hydroxide, and alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate. 1 type (s) or 2 or more types can be used. Among these basic compounds, alkali metal carbonates are preferable, and potassium carbonate is more preferable. The amount of the basic compound used is, for example, 0.1 to 10 mol, preferably 1 to 6 mol, per 1 mol of the anthracene derivative (bisphenol anthracene compound etc.) represented by the above formula (2). is there.
第二工程におけるハロゲン化アリルの配合量は、上記式（２）で表されるアントラセン誘導体（ビスフェノールアントラセン化合物等）１モルに対して、例えば２〜３０モルであり、好ましくは、２．５〜１０モルである。上記ハロゲン化アリルとしては、アリルクロリド、アリルブロミド等が挙げられるが、アリルブロミドが好ましい。 The compounding amount of allyl halide in the second step is, for example, 2 to 30 mol, preferably 2.5 to 1 mol with respect to 1 mol of the anthracene derivative (bisphenol anthracene compound etc.) represented by the above formula (2). 10 moles. Examples of the allyl halide include allyl chloride and allyl bromide, and allyl bromide is preferable.
第二工程における反応時間は、反応モル比、反応温度、圧力等に依存するため一概に定めることはできないが、通常２時間以上１２時間以下であることが好ましい。 The reaction time in the second step depends on the reaction molar ratio, reaction temperature, pressure, etc., and thus cannot be determined unconditionally, but it is usually preferably 2 hours or longer and 12 hours or shorter.
第二工程における反応圧力は、通常は常圧であるが、加圧又は減圧下で反応を行っても良く、具体的には内部圧力（ゲージ圧）が−０．０２〜０．２ＭＰａが好ましい。 The reaction pressure in the second step is usually normal pressure, but the reaction may be carried out under pressure or reduced pressure. Specifically, the internal pressure (gauge pressure) is preferably -0.02 to 0.2 MPa. .
第二工程においては、反応物である上記式（２）で表されるアントラセン誘導体（ビスフェノールアントラセン化合物等）の溶解性を高めるため、反応溶媒を用いても良い。この反応溶媒としては、副反応を起こさない限りにおいて特に制限はないが、一般的にはアルコール類が好ましく、その中でも特にメタノールが好ましい。この反応溶媒の使用量としては、上記式（２）で表されるアントラセン誘導体（ビスフェノールアントラセン化合物等）１００質量部に対して、１００〜１，０００質量部が好ましい。 In the second step, a reaction solvent may be used in order to enhance the solubility of the anthracene derivative (such as a bisphenol anthracene compound) represented by the above formula (2) as a reactant. The reaction solvent is not particularly limited as long as it does not cause side reactions, but alcohols are generally preferable, and methanol is particularly preferable among them. The amount of the reaction solvent used is preferably 100 to 1,000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the anthracene derivative (bisphenol anthracene compound or the like) represented by the above formula (2).
この第二工程の反応終了後、生成物を分離する。この生成物の分離は、反応液にメタノール等のアルコールを加え、結晶として析出させることで効率的に行うことができる。このようにして析出した結晶は、公知の方法で、濾過、洗浄、乾燥等を行い、本発明のアントラセン誘導体を精製することができる。 After completion of the reaction in the second step, the product is separated. This product can be separated efficiently by adding an alcohol such as methanol to the reaction solution and precipitating it as crystals. The crystals thus precipitated can be filtered, washed, dried and the like by a known method to purify the anthracene derivative of the present invention.
＜硬化性組成物＞
本発明の硬化性組成物は、上記式（１）で表されるアントラセン誘導体及び／又はこのアントラセン誘導体から得られる重合体を含むものである。当該組成物は硬化性を有し、蛍光特性などのアントラセン骨格を有する化合物に特有な性質を備え、高い汎用性と付加価値を有する様々な樹脂を合成する樹脂原料や、接着剤、塗料等に用いることができる。なお、アントラセン誘導体から得られる重合体としては、上記アントラセン誘導体が熱により架橋した重合体や、上記アントラセン誘導体と他のモノマーとの共重合体などが挙げられる。
<Curable composition>
The curable composition of this invention contains the polymer obtained from the anthracene derivative represented by the said Formula (1) and / or this anthracene derivative. The composition has curability, has properties unique to compounds having an anthracene skeleton such as fluorescent properties, and is suitable for resin raw materials, adhesives, paints, etc. that synthesize various resins with high versatility and added value. Can be used. Examples of the polymer obtained from the anthracene derivative include a polymer in which the anthracene derivative is crosslinked by heat, a copolymer of the anthracene derivative and another monomer, and the like.
当該硬化性組成物においては、上記アントラセン誘導体及び／又はこのアントラセン誘導体から得られる重合体以外の他の成分を含んでいてもよく、この他の成分としては、各樹脂を製造する際に使用される公知のものが挙げられる。この他の成分としては、例えば溶媒、無機充填剤、顔料、揺変性付与剤、流動性向上剤、他のモノマー等を挙げることができる。 In the said curable composition, other components other than the polymer obtained from the said anthracene derivative and / or this anthracene derivative may be included, and these other components are used when manufacturing each resin. The well-known thing is mentioned. Examples of other components include a solvent, an inorganic filler, a pigment, a thixotropic agent, a fluidity improver, and other monomers.
上記溶媒としては、組成物構成によって異なるが、例えば、エーテル類、ジエチレングリコールアルキルエーテル類、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類、芳香族炭化水素類、ケトン類、エステル類等を挙げることができる。 The solvent varies depending on the composition of the composition. For example, ethers, diethylene glycol alkyl ethers, ethylene glycol alkyl ether acetates, propylene glycol monoalkyl ethers, propylene glycol monoalkyl ether acetates, propylene glycol monoalkyl ether pro Pionates, aromatic hydrocarbons, ketones, esters and the like can be mentioned.
また、無機充填剤としては、球状あるいは破砕状の溶融シリカ、結晶シリカ等のシリカ粉末、アルミナ粉末、ガラス粉末、マイカ、タルク、炭酸カルシウム、アルミナ、水和アルミナ等が挙げられ、また、顔料としては、有機系又は無機系の体質顔料、鱗片状顔料等が挙げられる。揺変性付与剤としては、シリコン系、ヒマシ油系、脂肪族アマイドワックス、酸化ポリエチレンワックス、有機ベントナイト系等を挙げることができ、流動性向上剤としては、フェニルグリシジルエーテル、ナフチルグリシジルエーテル等を挙げることができる。 Examples of the inorganic filler include silica powder such as spherical or crushed fused silica and crystalline silica, alumina powder, glass powder, mica, talc, calcium carbonate, alumina, hydrated alumina, and the like. Includes organic or inorganic extender pigments, scaly pigments, and the like. Examples of the thixotropic agent include silicon-based, castor oil-based, aliphatic amide wax, oxidized polyethylene wax, and organic bentonite. Examples of the fluidity improver include phenyl glycidyl ether, naphthyl glycidyl ether, and the like. be able to.
＜硬化物＞
本発明の硬化物は、上記硬化性組成物を硬化して得られるものである。当該硬化物は各種樹脂として使用することができる。当該硬化物は、アントラセン骨格に由来する高融点、高屈折率、及び蛍光性能といった様々な特性を有する高汎用性の材料として様々な用途に用いることができる。なお、当該硬化物は、上記硬化性組成物への光照射、加熱等、各組成に対応した公知の方法を用いることによって得ることができる。
<Hardened product>
The cured product of the present invention is obtained by curing the curable composition. The cured product can be used as various resins. The cured product can be used for various applications as a highly versatile material having various characteristics such as a high melting point, a high refractive index, and fluorescence performance derived from an anthracene skeleton. In addition, the said hardened | cured material can be obtained by using the well-known method corresponding to each composition, such as light irradiation to the said curable composition, a heating.
これらの硬化物は、機能性を活かして、例えばレンズ、光学シート等の光学材料、ホログラム記録材料等の記録材料、有機感光体、フォトレジスト材料、反射防止膜、半導体封止材等の高機能材料等として用いることができる。 These cured products make use of functionality, such as optical materials such as lenses and optical sheets, recording materials such as hologram recording materials, organic photoreceptors, photoresist materials, antireflection films, semiconductor encapsulants, etc. It can be used as a material.
以下、合成例及び実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, although a synthesis example and an Example demonstrate this invention further in detail, this invention is not limited to these Examples.
なお、得られたアントラセン誘導体についての測定は下記測定機器及び測定方法により行った。 In addition, the measurement about the obtained anthracene derivative was performed with the following measuring apparatus and measuring method.
＜ＧＰＣ純度＞
ＧＰＣ純度は、東ソー製ＨＬＣ−８２２０型ＧＰＣ、ＲＩ検出器、ＴＳＫ−Ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺ２０００＋ＨＺ１０００＋ＨＺ１０００（４．６ｍｍφ×１５０ｍｍ）カラムを用い、展開溶媒としてテトラヒドロフランを０．３５ｍＬ／分で送液し、目的物ピークの面積比によって求めた。
<GPC purity>
The GPC purity was measured using a Tosoh HLC-8220 GPC, RI detector, TSK-Gel SuperHZ2000 + HZ1000 + HZ1000 (4.6 mmφ × 150 mm) column, and tetrahydrofuran was fed at 0.35 mL / min as a developing solvent. Determined by area ratio.
＜ＨＰＬＣ純度＞
ＨＰＬＣ純度及び反応の終点確認は、島津製作所製ＨＰＬＣ Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅシリーズ、ＵＶ検出器ＳＰＤ−２０Ａ（２４６ｎｍ）、ＧＬサイエンス製ＯＤＳ−３（４．６ｍｍφ×２５０ｍｍ）カラムを用い、展開溶媒として水／アセトニトリル＝４０／６０（体積比）を１．０ｍＬ／分で送液し、目的物ピークの面積比によって求めた。
<HPLC purity>
HPLC purity and reaction end point confirmation were performed using HPLC Prominence series manufactured by Shimadzu Corporation, UV detector SPD-20A (246 nm), ODS-3 (4.6 mmφ × 250 mm) column manufactured by GL Science, and water / acetonitrile = developing solvent = 40/60 (volume ratio) was fed at a rate of 1.0 mL / min, and the area ratio of the target peak was determined.
＜融点＞
融点は、リガク製ＤＳＣ８２３０型示差走査熱量計にて、窒素雰囲気下５℃／分の昇温速度によるピークトップ法にて求めた。
<Melting point>
The melting point was determined by a peak top method with a temperature rising rate of 5 ° C./min under a nitrogen atmosphere with a DSC8230 differential scanning calorimeter manufactured by Rigaku.
＜１Ｈ−ＮＭＲ及び１３Ｃ−ＮＭＲ＞
１Ｈ−ＮＭＲ及び１３Ｃ−ＮＭＲは、バリアン社製ＵＮＩＴＹ−ＩＮＯＶＡ ４００ＭＨｚを用い、ＴＭＳを基準物質としてクロロホルム−ｄ１又はＤＭＳＯ−ｄ６溶媒で測定した。
<1 H-NMR and 13 C-NMR>
1 H-NMR and 13 C-NMR were measured in a chloroform-d 1 or DMSO-d 6 solvent using UNITY-
＜屈折率＞
屈折率は、京都電子工業製ＲＡ−５２０Ｎ型屈折率計を用い、２５℃にて１、５及び１０質量％の各濃度でプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）に溶解して測定し、検量線を作成して１００質量％時の換算屈折率を求めた。
<Refractive index>
The refractive index is measured by dissolving in propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) at concentrations of 1, 5 and 10% by mass at 25 ° C. using a RA-520N refractometer manufactured by Kyoto Electronics Industry. And the converted refractive index at 100% by mass was determined.
＜吸収スペクトル及び蛍光スペクトル＞
吸収スペクトルは、日本分光製分光光度計Ｖ−５７０を用いて１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ濃度でＤＭＳＯに溶解して、２５０ｎｍから６００ｎｍの波長範囲にて測定を行った。蛍光スペクトルは、日立ハイテクノロジーズ社製蛍光分光光度計Ｆ−４０１０を用い、１×１０−５ｍｏｌ／Ｌ濃度でＤＭＳＯに溶解して極大波長で励起させて測定を行った。また、アズワン製ハンディーＵＶランプＳＬＵＶ−４を用いて、３６５ｎｍの紫外線を照射し、発光の有無を観察した。
<Absorption spectrum and fluorescence spectrum>
The absorption spectrum was measured in a wavelength range of 250 nm to 600 nm by dissolving in DMSO at a concentration of 1 × 10 −5 mol / L using a spectrophotometer V-570 manufactured by JASCO Corporation. The fluorescence spectrum was measured using a fluorescence spectrophotometer F-4010 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation, dissolved in DMSO at a concentration of 1 × 10 −5 mol / L and excited at a maximum wavelength. Moreover, the presence or absence of light emission was observed by irradiating 365 nm ultraviolet rays using a handy UV lamp SLUV-4 manufactured by ASONE.
［合成例１］ビスフェノールアントラセンの合成
３００ｍＬの還流管付き反応容器に、フェノール（１１２．８ｇ，１．２０ｍｏｌ）、アントラセン−９−カルボアルデヒド（４９．４ｇ，０．２４ｍｏｌ）及びメタノール（１１．３ｇ）を入れ、４０℃にて溶解した。濃硫酸（５．６ｇ）を投入し、４０℃で２４時間反応を行った。次いで、反応液をメチルイソブチルケトン（１６９．２ｇ）に溶解し、蒸留水（５６．４ｇ）にて水洗を数回行って触媒を除去した。減圧下にて、メチルイソブチルケトン及びフェノールを留去した後、キシレン（１６９．２ｇ）及び蒸留水（１１．３ｇ）を投入して１０℃で攪拌した。析出した結晶を濾別後、減圧乾燥を行って、淡黄色の９−（４−ヒドロキシベンジル）−１０−（４−ヒドロキシフェニル）アントラセン４８．３ｇ（収率５３．３％）を得た。
[Synthesis Example 1] Synthesis of bisphenolanthracene In a 300 mL reaction vessel equipped with a reflux tube, phenol (112.8 g, 1.20 mol), anthracene-9-carbaldehyde (49.4 g, 0.24 mol) and methanol (11.3 g). ) And dissolved at 40 ° C. Concentrated sulfuric acid (5.6 g) was added, and the reaction was performed at 40 ° C. for 24 hours. Next, the reaction solution was dissolved in methyl isobutyl ketone (169.2 g), and washed with distilled water (56.4 g) several times to remove the catalyst. After distilling off methyl isobutyl ketone and phenol under reduced pressure, xylene (169.2 g) and distilled water (11.3 g) were added and stirred at 10 ° C. The precipitated crystals were separated by filtration and dried under reduced pressure to obtain 48.3 g (yield 53.3%) of pale yellow 9- (4-hydroxybenzyl) -10- (4-hydroxyphenyl) anthracene.
［合成例２］ビスクレゾールアントラセンの合成
３００ｍＬの還流管付き反応容器に、ｏ−クレゾール（１０８．１ｇ，１．００ｍｏｌ）、アントラセン−９−カルボアルデヒド（４１．３ｇ，０．２０ｍｏｌ）及びメタノール（５４．０ｇ）を入れ、４０℃にて溶解した。３５質量％塩酸（１０．８ｇ）を投入し、４０℃で２４時間反応を行った。次いで、反応液をメチルイソブチルケトン（２１６．０ｇ）に溶解し、蒸留水（２１６．０ｇ）にて水洗を数回行って触媒を除去した。減圧下にて、メチルイソブチルケトン及びフェノールを留去した後、キシレン（３２４．３ｇ）及びシクロヘキサン（２１．５ｇ）を投入して１０℃で攪拌した。析出した結晶を濾別後、減圧乾燥を行って、淡黄色の９−（３−メチル−４−ヒドロキシベンジル）−１０−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）アントラセン４５．１ｇ（収率５５．７％）を得た。
[Synthesis Example 2] Synthesis of biscresol anthracene In a 300 mL reaction tube equipped with a reflux tube, o-cresol (108.1 g, 1.00 mol), anthracene-9-carbaldehyde (41.3 g, 0.20 mol) and methanol ( 54.0 g) was added and dissolved at 40 ° C. 35% by mass hydrochloric acid (10.8 g) was added, and the reaction was performed at 40 ° C. for 24 hours. Next, the reaction solution was dissolved in methyl isobutyl ketone (216.0 g), and washed with distilled water (216.0 g) several times to remove the catalyst. After distilling off methyl isobutyl ketone and phenol under reduced pressure, xylene (324.3 g) and cyclohexane (21.5 g) were added and stirred at 10 ° C. The precipitated crystals were separated by filtration and dried under reduced pressure to give 45.1 g (yield 55) of pale yellow 9- (3-methyl-4-hydroxybenzyl) -10- (3-methyl-4-hydroxyphenyl) anthracene. 0.7%).
［実施例１］アントラセン誘導体の合成（ビスフェノールアントラセンのアリル化）
３００ｍＬの還流管付き反応容器に、得られた上記ビスフェノールアントラセン（３７．６ｇ，０．１ｍｏｌ）、メタノール（７５．２ｇ）、及び炭酸カリウム（２７．６ｇ，０．２ｍｏｌ）を入れ、撹拌溶解した。アリルブロミド（３６．３ｇ，０．３ｍｏｌ）を添加後、加熱して還流反応を５時間行った。３０℃以下に冷却後、メタノール（６５．０ｇ）を投入し、減圧濾過にて析出していた結晶物９７．０ｇを得た。得られた結晶物に酢酸エチル（３００ｇ）を加えて、６０℃で溶解後、蒸留水（１００．０ｇ）にて水洗を数回行って残留している塩基性化合物を除去した。減圧下にて、残留している純水を留去した後、冷却しメタノール（１５０．０ｇ）を加えて３０℃で晶析した。析出した結晶を濾別後、減圧乾燥を行って、薄黄色結晶である目的のアントラセン誘導体３１．１ｇ（収率６８．３％）を得た。
[Example 1] Synthesis of anthracene derivative (allylation of bisphenolanthracene)
The obtained bisphenol anthracene (37.6 g, 0.1 mol), methanol (75.2 g), and potassium carbonate (27.6 g, 0.2 mol) were placed in a 300 mL reaction vessel equipped with a reflux tube, and dissolved by stirring. . After allyl bromide (36.3 g, 0.3 mol) was added, the mixture was heated and refluxed for 5 hours. After cooling to 30 ° C. or lower, methanol (65.0 g) was added, and 97.0 g of a crystalline substance that had been precipitated by vacuum filtration was obtained. Ethyl acetate (300 g) was added to the obtained crystal and dissolved at 60 ° C., followed by washing with distilled water (100.0 g) several times to remove the remaining basic compound. The remaining pure water was distilled off under reduced pressure, followed by cooling and addition of methanol (150.0 g) for crystallization at 30 ° C. The precipitated crystals were separated by filtration and dried under reduced pressure to obtain 31.1 g (yield: 68.3%) of the target anthracene derivative as light yellow crystals.
得られた結晶は、ＧＰＣ純度９９．０％、ＨＰＬＣ純度９８．３％、融点１４０．９℃、換算屈折率１．６６３（２５℃）であった。また、ＵＶランプ（３６５ｎｍ）照射時の青色の発光を目視にて確認した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ１，δ，ｐｐｍ／４．４，４．６，４Ｈ，−Ｏ−ＣＨ ２−ｖｉｎｙｌ／４．９，２Ｈ，−ＣＨ２−／５．２〜５．５，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ ２／６．１〜６．２，２Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ２／６．７，７．０〜７．１，７．３，８Ｈ，Ｐｈｅｎｙｌ−Ｈ／７．２〜７．３，７．４〜７．５，７．７，８．２，８Ｈ，Ａｎｔｈｒｙｌ−Ｈ）及び１３Ｃ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ１，δ，ｐｐｍ／３２．８，−ＣＨ２−／６８．７，６８．８，−Ｏ−ＣＨ２−ｖｉｎｙｌ／１１７．５，１１７．７，１３３．２，１３３．３，−ｖｉｎｙｌ／１１４．５，１１４．６，１３０．４，１３０．０，１３２．３，１３３．０，１５６．８，１５７．９，−Ｐｈｅｎｙｌ／１２４．６，１２４．８，１２５．５，１２７．７，１２９．０，１３１．３，１３１．９，１３６．５，−Ａｎｔｈｒｙｌ)にて、９−（４−ヒドロキシベンジル）−１０−（４−ヒドロキシフェニル）アントラセンジアリルエーテル（上記式（１−１）で表される化合物）であることを確認した。図１に１Ｈ−ＮＭＲチャート、図２に１３Ｃ−ＮＭＲチャートを示す。また、ＵＶランプ（３６５ｎｍ）照射時の青色の発光を目視にて確認した。図３に吸収スペクトル、図４に蛍光スペクトル（励起波長：３８０ｎｍ）を示す。
The obtained crystals had a GPC purity of 99.0%, an HPLC purity of 98.3%, a melting point of 140.9 ° C., and a converted refractive index of 1.663 (25 ° C.). Moreover, the blue light emission at the time of UV lamp (365 nm) irradiation was confirmed visually. 1 H-NMR (400 MHz, chloroform-d 1 , δ, ppm / 4.4, 4.6, 4H, —O—C H 2 -vinyl / 4.9, 2H, —CH 2 − / 5.2. 5.5,4H, -CH = C H 2 /6.1~6.2,2H,-C H =
[実施例２]アントラセン誘導体の合成（ビスクレゾールアントラセンのアリル化）
３００ｍＬの還流管付き反応容器に、得られた上記ビスクレゾールアントラセン（１６．２ｇ，０．０４ｍｏｌ）、メタノール（８１．０ｇ）、及び炭酸カリウム（１１．２ｇ，０．０８ｍｏｌ）を入れ、撹拌溶解した。アリルブロミド（１４．６ｇ，０．１２ｍｏｌ）を添加後、加熱して還流反応を５時間行った。３０℃以下に冷却後、メタノール（３６．６ｇ）を投入し、減圧濾過にて析出していた結晶物２８．７ｇを得た。得られた結晶物にトルエン（４８．６ｇ）を加えて、６０℃で溶解後、蒸留水（４８．６ｇ）にて水洗を数回行って残留している塩基性化合物を除去した。減圧下にて、残留している純水を留去した後、冷却しメタノール（９７．８ｇ）を加えて２０℃で晶析した。析出した結晶を濾別後、減圧乾燥を行って、黄緑色結晶である目的のアントラセン誘導体１３．１ｇ（収率６７．５％）を得た。
[Example 2] Synthesis of anthracene derivative (allylation of biscresol anthracene)
The obtained biscresol anthracene (16.2 g, 0.04 mol), methanol (81.0 g), and potassium carbonate (11.2 g, 0.08 mol) were placed in a 300 mL reaction vessel equipped with a reflux tube, and dissolved by stirring. did. After allyl bromide (14.6 g, 0.12 mol) was added, the mixture was heated and refluxed for 5 hours. After cooling to 30 ° C. or lower, methanol (36.6 g) was added, and 28.7 g of a crystalline product that had been precipitated by vacuum filtration was obtained. Toluene (48.6 g) was added to the obtained crystal and dissolved at 60 ° C., followed by washing with distilled water (48.6 g) several times to remove the remaining basic compound. The remaining pure water was distilled off under reduced pressure, followed by cooling and addition of methanol (97.8 g), followed by crystallization at 20 ° C. The precipitated crystals were separated by filtration and dried under reduced pressure to obtain 13.1 g (yield 67.5%) of the target anthracene derivative as yellowish green crystals.
得られた結晶は、ＧＰＣ純度１００．０％、ＨＰＬＣ純度９８．７％、融点１１９．５℃、換算屈折率（２５℃）１．６５５であった。また、ＵＶランプ（３６５ｎｍ）照射時の黄緑色の発光を目視にて確認した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ／２．０，２．２，６Ｈ，−ＣＨ ３／４．４〜４．７，４Ｈ，−Ｏ−ＣＨ ２−ｖｉｎｙｌ／４．９，２Ｈ，−ＣＨ ２−／５．１〜５．３，５．３〜５．５，４Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ ２／５．９〜６．２，２Ｈ，−ＣＨ＝ＣＨ２／６．７，６．８，７．０，７．１〜７．２，６Ｈ，Ｐｈｅｎｙｌ−Ｈ／７．３〜７．４，７．４〜７．５，７．６，８．３，８Ｈ，Ａｎｔｈｒｙｌ−Ｈ）にて、９−（３−メチル−４−ヒドロキシベンジル）−１０−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）アントラセンジアリルエーテル（上記式（１−２）で表される化合物）であることを確認した。図５に１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す。また、ＵＶランプ（３６５ｎｍ）照射時の青色の発光を目視にて確認した。図６に吸収スペクトル、図７に蛍光スペクトル（励起波長：３７７ｎｍ）を示す。
The obtained crystals had a GPC purity of 100.0%, an HPLC purity of 98.7%, a melting point of 119.5 ° C., and a converted refractive index (25 ° C.) of 1.655. Moreover, the yellow-green light emission at the time of UV lamp (365 nm) irradiation was confirmed visually. 1 H-NMR (400MHz, DMSO -
実施例１及び実施例２で得られた本発明のアントラセン誘導体は、高い光屈折性及び蛍光特性を有することがわかる。また、実施例１で得られた上記式（１）においてＸ及びＹがフェニレン基であり、ｎ１及びｎ２が１であるアントラセン誘導体は、実施例２のアントラセン誘導体と比して、光屈折率及び融点がより高いことがわかる。 It can be seen that the anthracene derivatives of the present invention obtained in Example 1 and Example 2 have high photorefractive properties and fluorescent properties. In addition, the anthracene derivative in which X and Y are phenylene groups and n 1 and n 2 are 1 in the above formula (1) obtained in Example 1 is more photorefractive than the anthracene derivative in Example 2. It can be seen that the rate and melting point are higher.
本発明のアントラセン誘導体は、高い光屈折性及び蛍光性能といった特性を有する硬化性組成物を提供することができる。さらに、このアントラセン誘導体を含む硬化性組成物は、例えば接着剤、塗料、積層板、成型材料、注型材料、半導体封止材料、プリント基板絶縁材料、コーティング材料、光学材料、構造材料、フォトレジスト原料などに用いることができる。
The anthracene derivative of the present invention can provide a curable composition having characteristics such as high photorefractive properties and fluorescence performance. Further, the curable composition containing the anthracene derivative is, for example, an adhesive, a paint, a laminate, a molding material, a casting material, a semiconductor sealing material, a printed board insulating material, a coating material, an optical material, a structural material, a photoresist. It can be used as a raw material.
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