JP5173126B2 - 酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物に関する。
ＷＯ２００１／６０７８３及びＷＯ２００３／２７０５９には、一定の化学構造を有する酸アミド誘導体が有害生物防除剤の有効成分として有用であることが記載されている。しかしながら、そこには後記式（I）の化合物が殺菌作用を有することについては記載されていない。一方、本出願人の特願２００３−４２０８６４には、酸アミド誘導体を有効成分として含有する殺菌性組成物が記載されているが、このものの有効成分化合物は後記式（I）の化合物とは異なる。
国際公開公報 ＷＯ ０１／６０７８３ 国際公開公報 ＷＯ ０３／２７０５９ 日本特許出願 特願２００３−４２０８６４
従来から提供されている多くの殺菌性組成物は、予防効果と治療効果のいずれか一方が不十分であったり、残効性が不十分であったり、或は、施用場面によっては植物病害に対する防除効果が不十分であったりするなど、実用上いくつかの問題点を抱えている。従って、このような問題点を克服した殺菌性組成物が希求されている。
本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、後記式（I）の酸アミド誘導体を含有する殺菌性組成物が、種々の有害菌類、例えば卵菌類、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類に起因する各種病害に対して優れた予防効果及び治療効果を発揮し、同時に、実用上満足できる残効性を有することを見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、式（I）：
Figure 0005173126
［式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいベンジル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよい複素環、Ｘで置換されてもよい縮合複素環、インダニル（インダニルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）又はテトラヒドロナフチル（テトラヒドロナフチルは、ハロゲン、アルキル又はアルコキシで置換されてもよい）であり；ＢはＹで置換されてもよい複素環（但し、ピリジルは除く）、Ｙで置換されてもよい縮合複素環又はＹで置換されてもよいナフチルであり；Ｘはハロゲン、Ｅ1で置換されてもよいアルキル、Ｅ1で置換されてもよいアルケニル、Ｅ1で置換されてもよいアルキニル、ヒドロキシ、シアノオキシ、Ｅ1で置換されてもよいアルコキシ、Ｅ1で置換されてもよいアルケニルオキシ、Ｅ1で置換されてもよいアルキニルオキシ、メルカプト、シアノチオ、Ｅ1で置換されてもよいアルキルチオ、Ｅ1で置換されてもよいアルケニルチオ、Ｅ1で置換されてもよいアルキニルチオ、Ｅ2で置換されてもよいアルキルスルフィニル、Ｅ2で置換されてもよいアルキルスルホニル、Ｊで置換されてもよいシクロアルキル、Ｊで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｊで置換されてもよいシクロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、ホルミル、Ｙで置換されてもよいフェニル、Ｙで置換されてもよいフェノキシ、Ｙで置換されてもよいフェニルチオ、Ｙで置換されてもよいフェニルアルキル、Ｙで置換されてもよいフェニルアルケニル、Ｙで置換されてもよいフェニルアルキニル、Ｙで置換されてもよいフェニルアルキルオキシ、Ｙで置換されてもよいフェニルアルケニルオキシ、Ｙで置換されてもよいフェニルアルキニルオキシ、Ｙで置換されてもよいフェニルアルキルチオ、Ｙで置換されてもよいフェニルアルケニルチオ、Ｙで置換されてもよいフェニルアルキニルチオ、Ｙで置換されてもよいフェニルアミノ、-ＯＲ4、-ＳＲ5、-ＮＲ6Ｒ7、-ＣＯ2Ｒ8、-Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ8Ｒ9、-ＳＯ2ＮＲ8Ｒ9、-ＣＨ＝ＮＲ10又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｙはハロゲン、Ｅ1で置換されてもよいアルキル、Ｅ1で置換されてもよいアルケニル、Ｅ1で置換されてもよいアルキニル、ヒドロキシ、シアノオキシ、Ｅ1で置換されてもよいアルコキシ、Ｅ1で置換されてもよいアルケニルオキシ、Ｅ1で置換されてもよいアルキニルオキシ、メルカプト、シアノチオ、Ｅ1で置換されてもよいアルキルチオ、Ｅ1で置換されてもよいアルケニルチオ、Ｅ1で置換されてもよいアルキニルチオ、Ｅ2で置換されてもよいアルキルスルフィニル、Ｅ2で置換されてもよいアルキルスルホニル、Ｊで置換されてもよいシクロアルキル、Ｊで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｊで置換されてもよいシクロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、ホルミル、-ＯＲ4、-ＳＲ5、-ＮＲ6Ｒ7、-ＣＯ2Ｒ8、-Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ8Ｒ9、-ＳＯ2ＮＲ8Ｒ9、-ＣＨ＝ＮＲ10又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、(アルキル)シクロアルキル、(ハロアルキル)シクロアルキル、シアノ又は-ＣＯ2Ｒ8であり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｒ3は水素原子、Ｅ1で置換されてもよいアルキル、Ｅ1で置換されてもよいアルケニル、Ｅ1で置換されてもよいアルキニル、ヒドロキシ、シアノオキシ、Ｅ1で置換されてもよいアルコキシ、Ｊで置換されてもよいシクロアルキル、Ｊで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｊで置換されてもよいシクロアルキルチオ、シアノ、ホルミル、-Ｃ(＝Ｗ3)Ｒ11、-Ｃ(＝Ｗ3)ＯＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＳＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＮＲ12Ｒ13、-Ｓ(Ｏ)mＲ12又は-Ｓ(Ｏ)nＮＲ12Ｒ13であり；Ｒ4は-Ｃ(＝Ｗ3)Ｒ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＯＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＳＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＮＲ12Ｒ13、-Ｓ(Ｏ)mＲ12、-Ｓ(Ｏ)nＮＲ12Ｒ13又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｒ5は-Ｃ(＝Ｗ3)Ｒ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＯＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＳＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＮＲ12Ｒ13又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｒ6は水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シアノアルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルキル、シアノ、-Ｃ(＝Ｗ3)Ｒ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＯＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＳＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＮＲ12Ｒ13、-Ｓ(Ｏ)mＲ12、-Ｓ(Ｏ)nＮＲ12Ｒ13又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｒ7は水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はハロアルコキシアルキルであり；Ｒ8及びＲ9は各々独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はハロアルコキシアルキルであり、隣接するＲ8とＲ9は一緒になって環を形成してもよく；Ｒ10はアルキル（アルキルは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）、アルコキシ（アルコキシは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）、アルケニルオキシ（アルケニルオキシは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）、アルキニルオキシ（アルキニルオキシは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）又はアルコキシカルボニル（アルコキシカルボニルは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）であり；Ｒ11は水素原子、Ｅ3で置換されてもよいアルキル、フェニル（フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｒ12及びＲ13は各々独立にＥ3で置換されてもよいアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、Ｊで置換されてもよいシクロアルキル又はフェニル（フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり、隣接するＲ12とＲ13は一緒になって環を形成してもよく；Ｗ1、Ｗ2及びＷ3は各々独立に酸素原子又は硫黄原子であり；ｍ及びｎは各々独立に０〜２の整数であり；Ｅ1はハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、メルカプト、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリル又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｅ2はハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリル又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｅ3はハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、シアノ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ又はフェニル（フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｊはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシである］で表される酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物に関する。また、本発明は、前記誘導体又はその塩の有効量を施用して種々の有害菌類或は種々の有害菌類に起因する各種病害を防除する方法、前記誘導体又はその塩の有効量を施用して作物を保護する或は作物の収穫量を向上させる方法に関する。さらに、本発明は、従来、具体的に知られていなかった式（I-α）：
Figure 0005173126
［ＡαはＸαで置換されてもよいフェニル、Ｘαで置換されたナフチル、Ｘαで置換されたチエニル、Ｘαで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸαで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；ＢはＹで置換されてもよい複素環（但し、ピリジルは除く）、Ｙで置換されてもよい縮合複素環又はＹで置換されてもよいナフチルであり；Ｘαは弗素原子、塩素原子、沃素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキニル、トリアルキルシリルアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ニトロ、フェニル、フェニルアルキニル、ハロアルキルで置換されてもよいピリジルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｙはハロゲン、Ｅ1で置換されてもよいアルキル、Ｅ1で置換されてもよいアルケニル、Ｅ1で置換されてもよいアルキニル、ヒドロキシ、シアノオキシ、Ｅ1で置換されてもよいアルコキシ、Ｅ1で置換されてもよいアルケニルオキシ、Ｅ1で置換されてもよいアルキニルオキシ、メルカプト、シアノチオ、Ｅ1で置換されてもよいアルキルチオ、Ｅ1で置換されてもよいアルケニルチオ、Ｅ1で置換されてもよいアルキニルチオ、Ｅ2で置換されてもよいアルキルスルフィニル、Ｅ2で置換されてもよいアルキルスルホニル、Ｊで置換されてもよいシクロアルキル、Ｊで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｊで置換されてもよいシクロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、ホルミル、-ＯＲ4、-ＳＲ5、-ＮＲ6Ｒ7、-ＣＯ2Ｒ8、-Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ8Ｒ9、-ＳＯ2ＮＲ8Ｒ9、-ＣＨ＝ＮＲ10又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、(アルキル)シクロアルキル、(ハロアルキル)シクロアルキル、シアノ又は-ＣＯ2Ｒ8であり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｒ3は水素原子、Ｅ1で置換されてもよいアルキル、Ｅ1で置換されてもよいアルケニル、Ｅ1で置換されてもよいアルキニル、ヒドロキシ、シアノオキシ、Ｅ1で置換されてもよいアルコキシ、Ｊで置換されてもよいシクロアルキル、Ｊで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｊで置換されてもよいシクロアルキルチオ、シアノ、ホルミル、-Ｃ(＝Ｗ3)Ｒ11、-Ｃ(＝Ｗ3)ＯＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＳＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＮＲ12Ｒ13、-Ｓ(Ｏ)mＲ12又は-Ｓ(Ｏ)nＮＲ12Ｒ13であり；Ｒ4は-Ｃ(＝Ｗ3)Ｒ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＯＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＳＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＮＲ12Ｒ13、-Ｓ(Ｏ)mＲ12、-Ｓ(Ｏ)nＮＲ12Ｒ13又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｒ5は-Ｃ(＝Ｗ3)Ｒ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＯＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＳＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＮＲ12Ｒ13又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｒ6は水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シアノアルキル、(シクロアルキル)アルキル、シクロアルキル、シアノ、-Ｃ(＝Ｗ3)Ｒ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＯＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＳＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＮＲ12Ｒ13、-Ｓ(Ｏ)mＲ12、-Ｓ(Ｏ)nＮＲ12Ｒ13又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｒ7は水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はハロアルコキシアルキルであり；Ｒ8及びＲ9は各々独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はハロアルコキシアルキルであり、隣接するＲ8とＲ9は一緒になって環を形成してもよく；Ｒ10はアルキル（アルキルは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）、アルコキシ（アルコキシは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）、アルケニルオキシ（アルケニルオキシは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）、アルキニルオキシ（アルキニルオキシは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）又はアルコキシカルボニル（アルコキシカルボニルは、ハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）であり；Ｒ11は水素原子、Ｅ3で置換されてもよいアルキル、フェニル（フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｒ12及びＲ13は各々独立にＥ3で置換されてもよいアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、Ｊで置換されてもよいシクロアルキル又はフェニル（フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり、隣接するＲ12とＲ13は一緒になって環を形成してもよく；Ｗ1、Ｗ2及びＷ3は各々独立に酸素原子又は硫黄原子であり；ｍ及びｎは各々独立に０〜２の整数であり；Ｅ1はハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、メルカプト、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、トリアルキルシリル又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｅ2はハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリル又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｅ3はハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、シアノ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ又はフェニル（フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｊはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシである］で表される酸アミド誘導体又はその塩に関する。
前記式（I）中、Ａに含まれる置換基としてのＸの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なっていてもよい。Ａに含まれるインダニル又はテトラヒドロナフチルの置換基であるハロゲン、アルキル又はアルコキシの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なっていてもよい。Ｂ又はＸに含まれる置換基としてのＹの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なっていてもよい。Ｘ、Ｙ、Ｒ3、Ｒ11、Ｒ12又はＲ13に含まれる置換基としてのＥ1、Ｅ2又はＥ3の置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なっていてもよい。Ｘ、Ｙ、Ｒ3、Ｒ12又はＲ13に含まれる置換基としてのＪの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なっていてもよい。Ｘ、Ｙ、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｅ1、Ｅ2又はＥ3に含まれるフェニル又は複素環の置換基であるハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はアルキルカルボニルの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なっていてもよい。Ｒ10に含まれるアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ又はアルコキシカルボニルの置換基であるハロゲン、アルコキシ又はハロアルコキシの置換数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、これら置換基は同一でも相異なっていてもよい。
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ11、Ｅ1又はＥ2中の複素環としてはＯ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれた少なくとも１種の原子を１〜４含有する３、５若しくは６員複素環が望ましく、例えばオキシラニルのような３員複素環；フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリルなどの５員複素環；ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、オキサジニル、モルホリニル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、トリアジニルなどの６員複素環が挙げられる。
Ａ又はＢ中の縮合複素環としてはＯ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれた少なくとも１種の原子を１〜４含有する８〜１０員縮合複素環、例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クロモニル、クロマノニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒドロベンゾオキサジノニル、ベンゾチオキサニルなどが挙げられる。
Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ6〜Ｒ13、Ｅ1〜Ｅ3又はＪ中のアルキル又はアルキル部分は、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルのようなＣ１−７のものなどが挙げられる。
Ｘ、Ｙ、Ｒ1〜Ｒ3、Ｒ6、Ｒ12、Ｒ13又はＥ1〜Ｅ3中のシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、炭素数３〜６のもの、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。また、Ｒ1とＲ2が一緒になって形成する３〜６員飽和炭素環の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルが挙げられる。
Ｘ、Ｙ、Ｒ1〜Ｒ3又はＲ10中のアルケニル又はアルケニル部分としては、炭素数２〜７の直鎖又は分枝状のもの、例えばビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニルなどが挙げられる。また、Ｘ、Ｙ、Ｒ1〜Ｒ3又はＲ10中のアルキニル又はアルキニル部分としては、炭素数２〜７の直鎖又は分枝状のもの、例えばエチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニル、４−ジメチル−２−ペンチニルなどが挙げられる。
Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｒ1〜Ｒ13、Ｅ1〜Ｅ3又はＪ中のハロゲン又は置換基としてのハロゲンとしては、弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
前記式（I-α）中の置換基Ａα又はＸαの定義は、各々前記式（I）中の置換基Ａ又はＸの定義に準ずる。
前記式（I）又は（I-α）の酸アミド誘導体の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
前記式（I）又は（I-α）の酸アミド誘導体には、各種異性体、例えば光学異性体、幾何異性体などが存在するが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（I）又は（I-α）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
前記式（I）又は（I-α）の酸アミド誘導体又はその塩は、以下の反応〔Ａ〕〜〔Ｋ〕、〔Ｕ〕〜〔Ｗ〕並びに、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
Figure 0005173126
反応〔Ａ〕中、Ａ、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｚはヒドロキシ、アルコキシ又はハロゲンであり、ハロゲンとしては弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
反応〔Ａ〕は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（II）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜２倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ａ〕は、必要に応じて脱水縮合剤の存在下で行うことができる。該脱水縮合剤としてはＮ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ,Ｎ'−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。
反応〔Ａ〕は、通常０〜100℃、望ましくは０〜50℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜48時間程度、望ましくは１〜24時間程度とすることができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｂ〕中、Ａ、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｒ3aはＥ1で置換されてもよいアルキル、Ｅ1で置換されてもよいアルケニル、Ｅ1で置換されてもよいアルキニル、ヒドロキシ、シアノオキシ、Ｅ1で置換されてもよいアルコキシ、Ｊで置換されてもよいシクロアルキル、Ｊで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｊで置換されてもよいシクロアルキルチオ、シアノ、ホルミル、-Ｃ(＝Ｗ3)Ｒ11、-Ｃ(＝Ｗ3)ＯＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＳＲ12、-Ｃ(＝Ｗ3)ＮＲ12Ｒ13、-Ｓ(Ｏ)mＲ12又は-Ｓ(Ｏ)nＮＲ12Ｒ13（Ｅ1、Ｊ、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｗ3、ｍ及びｎは前述の通り）であり、Ｔはハロゲンであり、ハロゲンとしては弗素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
反応〔Ｂ〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（I−１）の化合物に対して１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｂ〕は、通常０〜100℃、望ましくは０〜50℃で行なうことができ、その反応時間は、通常１〜300時間程度、望ましくは１〜150時間程度とすることができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｃ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｂ1は-ＣＯ2Ｈで置換された複素環又は-ＣＯ2Ｈで置換された縮合複素環であり、式（Ｖ）はＱ（フェニル、複素環又は縮合複素環）のジカルボン酸無水物である。
反応〔Ｃ〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｃ〕は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。該塩基としては、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（II）の化合物に対して1〜3倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用できる。
反応〔Ｃ〕の反応は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.5〜96時間程度、望ましくは1〜48時間程度とすることができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｄ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｂ2はＹ2で置換された複素環又はＹ2で置換された縮合複素環であり、Ｂ3はＹ3で置換された複素環又はＹ3で置換された縮合複素環であり、Ｙ2は塩素、臭素又は沃素の各原子であり、Ｙ3は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシで置換されてもよい）である。
反応〔Ｄ〕は、通常触媒、塩基、溶媒及び不活性ガスの存在下で行うことができる。
触媒は、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（0）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0）のようなパラジウム錯体などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
塩基は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（I−４）の化合物に対して1〜20倍モル、望ましくは1〜10倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどを使用できる。
反応〔Ｄ〕の反応は、通常0〜150℃、望ましくは15〜100℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.5〜96時間程度、望ましくは1〜48時間程度とすることができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｅ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｂ4は-ＣＯ2Ｈで置換された複素環又は-ＣＯ2Ｈで置換された縮合複素環であり、Ｂ5は-ＣＯ2Ｒ8ａで置換された複素環又は-ＣＯ2Ｒ8ａで置換された縮合複素環基であり、Ｒ8ａはアルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はハロアルコキシアルキルである。
反応〔Ｅ〕中の第１工程は、塩素化剤の存在下で行うことができる。該塩素化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、五塩化リンなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｅ〕中の第１工程は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｅ〕中の第１工程の反応は、通常0〜200℃、望ましくは15〜150℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜72時間程度、望ましくは0.5〜3時間程度とすることができる。
反応〔Ｅ〕中の第２工程は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。該塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（I−６）の化合物に対して1〜5倍モル、望ましくは1〜2倍モル使用できる。
反応〔Ｅ〕中の第２工程は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。尚、この反応においては、式（VII）の化合物を過剰に用いることにより溶媒を兼ねることができる。
反応〔Ｅ〕中の第２工程の反応は、通常0〜100℃、望ましくは0〜50℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは0.5〜6時間程度とすることができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｆ〕中、Ａ、Ｂ4、Ｂ5、Ｒ1、Ｒ2及びＲ8aは前述の通りであり、反応〔Ｆ〕は、通常触媒又は脱水縮合剤の存在下で行うことができる。
触媒は、例えば塩酸、硫酸のような鉱酸；パラトルエンスルホン酸のような有機酸；三フッ化ホウ素エーテラートのようなルイス酸などから１種又は２種以上を適宜選択できるる。
脱水縮合剤は、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ,Ｎ'−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｆ〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。尚、この反応においては、式（VII）の化合物を過剰に用いることにより溶媒を兼ねることができる。
反応〔Ｆ〕の反応、通常0〜200℃、望ましくは0〜100℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜96時間程度、望ましくは0.5〜24時間程度とすることができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｇ〕中、Ａ、Ｂ4、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8及びＲ9は前述の通りであり、Ｂ6は-ＣＯＮＲ8Ｒ9で置換された複素環又は-ＣＯＮＲ8Ｒ9で置換された縮合複素環基（Ｒ8及びＲ9は前述の通り）である。
反応〔Ｇ〕中の第１工程は、前記反応〔Ｅ〕の第１工程に準じて行うことができる。
反応〔Ｇ〕中の第２工程は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。該塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（I−６）の化合物に対して1〜10倍モル、望ましくは1〜2倍モル使用できる。
反応〔Ｇ〕中の第２工程は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｇ〕中の第２工程の反応は、通常0〜100℃、望ましくは0〜50℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは0.5〜6時間程度である。
Figure 0005173126
反応〔Ｈ〕中、Ａ、Ｂ4、Ｂ6、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8及びＲ9は前述の通りである。
反応〔Ｈ〕は、通常脱水縮合剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
脱水縮合剤は、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ,Ｎ'−カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｈ〕の反応は、通常0〜200℃、望ましくは0〜100℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜96時間程度、望ましくは0.5〜24時間程度とすることができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｉ〕中、Ａ、Ｂ5、Ｂ6、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ8及びＲ9は前述の通りである。
反応〔Ｉ〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択する。尚、この反応においては、式（VIII）の化合物を過剰に用いることにより溶媒を兼ねることができる。
反応〔Ｉ〕の反応は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは0.5〜24時間程度とすることができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｊ〕中、Ｂは前述の通りであり、Ａ1は-ＯＲ4で置換されたフェニル、-ＯＲ4で置換されたベンジル、-ＯＲ4で置換されたナフチル、-ＯＲ4で置換された複素環又は-ＯＲ4で置換された縮合複素環（Ｒ4は前述の通り）であり、Ａ2は-ＯＨで置換されたフェニル、-ＯＨで置換されたベンジル、-ＯＨで置換されたナフチル、-ＯＨで置換された複素環又は-ＯＨで置換された縮合複素環であり、Ｒ1a及びＲ2aは各々アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルコキシアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、(アルキル)シクロアルキル、(ハロアルキル)シクロアルキル又はシアノであり、またＲ1aとＲ2aは一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく、Ｍはナトリウム又はカリウムである。
反応〔Ｊ〕は、通常溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｊ〕の反応は、通常0〜100℃、望ましくは20〜80℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜24時間程度、望ましくは0.1〜12時間程度とすることができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｋ〕中、Ａ1、Ａ2、Ｂ、Ｒ1a、Ｒ2a及びＲ4は前述の通りであり、Ｇは塩素、臭素又は沃素の各原子である。
反応〔Ｋ〕は、通常塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（I−10）の化合物に対して1〜2倍モル、望ましくは1〜1.5倍モル使用することができる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｋ〕の反応は、通常−20〜100℃、望ましくは0〜50℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.1〜24時間程度、望ましくは0.1〜12時間程度である。
前記反応〔Ａ〕又は〔Ｃ〕で使用される式（II）の化合物は、以下の反応〔Ｌ〕〜〔Ｎ〕に従って製造することができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｌ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。反応〔Ｌ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造できる。
反応〔Ｌ〕は、通常酸化剤及び水の存在下で行うことができる。
酸化剤としては、例えばフェリシアン化カリウムなどが挙げられる。酸化剤は、式（XII）の化合物に対して１〜10倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用できる。
反応〔Ｌ〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。また、反応〔Ｌ〕で用いる水は、過剰に用いることにより、溶媒を兼ねることができる。
反応〔Ｌ〕は、通常20〜150℃、望ましくは50〜100℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜30時間程度、望ましくは１〜20時間程度とすることができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｍ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。反応〔Ｍ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造できる。
反応〔Ｍ〕の環化反応は、通常塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（XIII）の化合物に対して１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｍ〕の環化反応の反応は、通常０〜150℃、望ましくは30〜100℃で行なうことができ、その反応時間は、通常0.5〜24時間程度、望ましくは１〜12時間程度とすることができる。
反応〔Ｍ〕の加水分解反応は、一般的な加水分解反応に準じて行うことができ、通常酸又は塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸としては、例えば塩化水素、硫酸などが挙げられる。塩基としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げられる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｍ〕の加水分解反応の反応は、通常0〜100℃、望ましくは20〜80℃で行なうことができ、反応時間は、通常0.1〜12時間程度、望ましくは0.1〜1時間程度とすることができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｎ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。反応〔Ｎ〕においては、反応の後処理或は通常の塩形成反応に準じて化合物（II）の塩を製造できる。
反応〔Ｎ〕の還元反応としては、例えば接触還元、金属水素化物（水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムなど）による還元；トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド又はジフェニルスルフィドによる還元；鉄、銅のような金属と、ギ酸、酢酸のようなカルボン酸から構成される反応系での還元などが挙げられる。接触還元は、通常、水素雰囲気下で、白金、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル、パラジウム、パラジウム炭素、ロジウム、ロジウム-アルミナなどを触媒として使用することにより行うことができる。
反応〔Ｎ〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｎ〕は、通常0〜150℃、望ましくは0〜80℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜96時間程度、望ましくは0.5〜48時間程度とすることができる。
前記反応〔Ｍ〕で使用される式（XIII）の化合物は、以下の反応〔Ｏ〕に従って製造できる。
Figure 0005173126
反応〔Ｏ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。
反応〔Ｏ〕は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｏ〕のヨウ化メチルは、式(VII)の化合物に対し1〜10倍モル、望ましくは1〜3倍モル使用できる。また、ヨウ化メチルは過剰に用いることにより、溶媒を兼ねることができる。
反応〔Ｏ〕は、通常0〜100℃、望ましくは10〜50℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜48時間程度、望ましくは1〜24時間程度とすることができる。
前記反応〔Ｎ〕で使用される式（XIV）の化合物は、以下の反応〔Ｐ〕に従って製造できる。
Figure 0005173126
反応〔Ｐ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｕは塩素又は臭素の各原子である。
反応〔Ｐ〕は、アジド化剤の存在下で行うことができる。該アジド化剤としては、例えばアジ化ナトリウム、アジ化カリウム、トリメチルシリルアジドなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｐ〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert-ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｐ〕は、通常0〜150℃、望ましくは20〜90℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜96時間程度、望ましくは0.5〜12時間程度とすることができる。
前記反応〔Ｏ〕で使用される式（XV）の化合物は、以下の反応〔Ｑ〕に従って製造できる。
Figure 0005173126
反応〔Ｑ〕中、Ａ、Ｒ1及びＲ2は前述の通りである。
反応〔Ｑ〕は一般的なヒドラゾン合成反応に準じて行うことができ、必要に応じて脱水剤及び／又は触媒の存在下で行うことができる。
脱水剤としては、例えばモレキュラーシーブなどが挙げられる。脱水剤は、式（XII）の化合物の重量に対して通常は１〜30倍、望ましくは5〜10倍使用できる。
触媒としては、例えば四塩化チタンなどが挙げられる。
反応〔Ｑ〕のジメチルヒドラジンは、式（XII）の化合物に対して通常は１〜30倍モル、望ましくは5〜10倍モル使用できる。
反応〔Ｑ〕の反応は、通常20〜150℃、望ましくは50〜120℃で行なうことができ、その反応時間は、通常5〜200時間程度、望ましくは24〜120時間程度とすることができる。
前記反応〔Ｐ〕で使用される式（XVI）の化合物は、以下の反応〔Ｒ〕に従って製造できる。
Figure 0005173126
反応〔Ｒ〕中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2及びＵは前述の通りである。
反応〔Ｒ〕は、塩素化剤又は臭素化剤の存在下で行うことができる。該塩素化剤としては、例えば塩素、N-クロロコハク酸イミドなどから１種又は２種以上を適宜選択し、臭素化剤としては、例えば臭素、N-ブロモコハク酸イミド、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミドなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｒ〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸、プロピオン酸のような有機酸；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｒ〕は、必要に応じ塩基の存在下で行うことができる。該塩基としては、例えばリチウムジイソプロピルアミドなどが挙げられる。塩基は、式（XII）の化合物に対し1〜2倍モル、望ましくは1〜1.2倍モル使用できる。
塩基の存在下で行う場合、通常溶媒はテトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類から１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｒ〕は、必要に応じ酢酸、プロピオン酸のような有機酸或は塩化アルミニウムのようなルイス酸を触媒として使用することができる。また、溶媒としての有機酸を過剰に用いることにより触媒を兼ねることができる。
反応〔Ｒ〕は、通常-100〜150℃、望ましくは-78〜110℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは0.5〜24時間程度とすることができるが、塩基の存在下で行う場合、通常-100〜0℃、望ましくは-78〜-20℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜12時間程度、望ましくは0.5〜6時間程度とすることができ、また、酸の存在下で行う場合、通常0〜150℃、望ましくは20〜110℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間程度、望ましくは1〜24時間程度とすることができる。
前記反応〔Ｑ〕で使用される式（XII）の化合物は公知化合物であるか、或は以下の反応〔Ｓ〕〜〔Ｔ〕又はこれらに準じた方法に従って製造することができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｓ〕中、Ｒ1及びＲ2は前述の通りであり、Ｚは酸素原子、硫黄原子又は又は−Ｃ(Ｇ1)Ｇ2−であり、Ｘａは水素原子、塩素原子又はアルキルであり、Ｘa'は塩素原子又はアルキルであり、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｇ1及びＧ2は各々独立に水素原子、弗素原子又は塩素原子であり、Ｖは臭素原子又は沃素原子であり、ｊは０又は１であり、Ｌは脱離基、より具体的には塩素原子、臭素原子のようなハロゲン；メトキシ、エトキシのようなアルコキシ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノのようなジアルキルアミノ；N-メトキシ-N-メチルアミノ又はアルキルで置換されていてもよいアジリジニルなどである。
反応〔Ｓ〕の第１工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから適宜選択できる。塩基は、式（XVII−1）又は（XVII−2）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｓ〕の第１工程で用いる塩素化剤としては、例えばN-クロロコハク酸イミドなどが挙げられる。
反応〔Ｓ〕の第１工程で用いる式：Ｘa'−Ｉは、式（XVII−1）又は（XVII−2）の化合物に対し１〜10倍モル、望ましくは１〜５倍モル使用できる。また、反応〔Ｓ〕の第１工程で用いる塩素化剤は、式（XVII−1）又は（XVII−2）の化合物に対し１〜５倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用できる。
反応〔Ｓ〕の第１工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔Ｓ〕の第１工程は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で行うことができ、その反応時間は、通常１〜48時間程度、望ましくは１〜20時間程度とすることができる。
反応〔Ｓ〕の第２工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物；イソプロピルマグネシウムクロリドのようなグリニャール化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（XVII−1）、（XVII−2）、（XVIII−1）又は（XVIII−2）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｓ〕の第２工程で用いる式（XIX）の化合物は、式（XVII−1）、（XVII−2）、（XVIII−1）又は（XVIII−2）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
反応〔Ｓ〕の第２工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔Ｓ〕の第２工程は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で行うことができ、その反応時間は、通常１〜48時間程度、望ましくは１〜20時間程度とすることができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｔ〕中、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ、Ｘａ、Ｘａ’、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、Ｘｅ、Ｖ及びｊは前述の通りである。
反応〔Ｔ〕の第１工程は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
塩基は、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムのような有機リチウム化合物；イソプロピルマグネシウムクロリドのようなグリニャール化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（XVII−1）、（XVII−2）、（XVIII−1）又は（XVIII−2）の化合物に対し１〜２倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｔ〕の第１工程で用いる式（XX）は、式（XVII−1）、（XVII−2）、（XVIII−1）又は（XVIII−2）の化合物に対し１〜３倍モル、望ましくは１〜1.5倍モル使用できる。
反応〔Ｔ〕の第１工程は、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。該不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
反応〔Ｔ〕の第１工程は、通常−100〜50℃、望ましくは−70〜25℃で行うことができ、その反応時間は、通常１〜48時間程度、望ましくは１〜20時間程度とすることができる。
反応〔Ｔ〕の第２工程は、通常、酸化剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
酸化剤は、クロロクロム酸ピリジニウム、二酸化マンガンなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。酸化剤は、式（XXI−1）又は（XXI−2）の化合物に対し１〜10倍モル、望ましくは１〜３倍モル使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
反応〔Ｔ〕の第２工程は、通常０〜150℃、望ましくは20〜100℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜24時間程度、望ましくは１〜12時間程度とすることができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｕ〕中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2及びＺは前述の通りである。
反応〔Ｕ〕は、前記反応〔Ａ〕に準じて行うことができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｖ〕中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｕ及びＺは前述の通りである。また、チオカルボニル化剤としては、ローソン試薬、五硫化二リンなどが挙げられる。反応〔Ｖ〕は、上記フロー中の(1)〜(5)のように５段階の反応から成り、各々の反応の反応条件については、以下に説明する。
(1)の反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。該溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンのよな脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類；二硫化炭素などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
(1)の反応は、通常−20〜150℃、望ましくは0〜110℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.1〜48時間とすることができる。
(1)の反応において、チオカルボニル化剤は、式(XII)の化合物に対し0.4〜2倍モル使用できる。
(2)の反応は、前記反応〔Ｒ〕に準じて行うことができる。
(3)の反応は、前記反応〔Ｐ〕に準じて行うことができる。
(4)の反応は、前記反応〔Ｎ〕に準じて行うことができる。
(5)の反応は、前記反応〔Ａ〕に準じて行うことができる。
Figure 0005173126
反応〔Ｗ〕中、Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2及びＺは前述の通りである。
反応〔Ｗ〕は、前記反応〔Ａ〕に準じて行うことができる。
尚、式（I）の酸アミド誘導体又はその塩は、必要に応じＷＯ２００１／６０７８３或はＷＯ２００３／２７０５９に開示された方法を参考にして製造することもできる。
式（I）の酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物（以下本発明組成物と略す）は、低薬量で有害菌類を防除することができ、例えば農園芸用の殺菌性組成物として有用である。
本発明組成物の望ましい態様について以下に記述する。
本発明組成物は、低薬量で有害菌類を防除できる殺菌性組成物として有用であり、特に、農園芸用の殺菌性組成物として有用である。農園芸用の殺菌性組成物として用いた場合、本発明組成物は、例えば卵菌類（Oomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）などに属する有害菌類を防除でき、なかでも子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）などに属する有害菌類の防除に特に有効である。
前記有害菌類のより具体的な例としては、例えば以下のようなものなどが挙げられる。
卵菌類として、ジャガイモまたはトマト疫病菌（Phytophthora infestans）、トマト灰色疫病菌（Phytophthora capsici）のようなファイトフィトラ（Phytophthora）属；キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）のようなシュウドペロノスポーラ（Pseudoperonospora）属；ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）のようなプラズモパラ（Plasmopara）属；イネ苗立枯病菌（Pythium graminicola）、コムギ褐色雪腐病菌（Pythium iwayamai）のようなピシューム（Pythium）属などが挙げられる。
子嚢菌類として、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）のようなエリシフェ（Erysiphe）属；キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）、イチゴうどんこ病菌（Sphaerotheca humuli）のようなスファエロテカ（Sphaerotheca）属；ブドウうどんこ病菌（Uncinula necator）のようなウンシニュラ（Uncinula）属；リンゴうどんこ病菌（Podosphaera leucotricha）のようなポドスファエラ（Podosphaera）属；エンドウ褐紋病菌（Mycosphaerella pinodes）、リンゴ黒点病菌(Mycosphaerella pomi)、バナナブラックシガトカ病菌(Mycosphaerella musicola)、カキ円星落葉病菌(Mycosphaerella nawae)、イチゴ蛇の目病菌(Mycosphaerella fragariae)のようなミコスファエレラ（Mycosphaerella）属；リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）のようなベンチュリア（Venturia）属；オオムギ網斑病菌（Pyrenophora teres）、オオムギ斑葉病菌（Pyrenophora graminea）のようなピレノホーラ（Pyrenophora）属；インゲン菌核病菌、キュウリ菌核病菌、キャベツ菌核病菌、ハクサイ菌核病菌、トウガラシ菌核病菌、ピーマン菌核病菌又はタマネギ菌核病菌のような各種菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、コムギ雪腐大粒菌核病菌(Sclerotinia borealis)、トマト小粒菌核病菌（Sclerotinia minor）、アルファルファ菌核病菌（Sclerotinia trifoliorum）のようなスクレロティニア（Sclerotinia）属；ラッカセイ小菌核病菌(Botryolinia arachidis)のようなボトリオリニア(Botryolinia)属；イネごま葉枯病菌（Cochliobolus miyabeanus）のようなコクリオボーラス（Cochliobolus）属；キュウリつる枯病菌（Didymella bryoniae）のようなディディメラ（Didymella）属；コムギ赤かび病菌（Gibberella zeae）のようなジベレラ（Gibberella）属；ブドウ黒痘病菌（Elsinoe ampelina）、カンキツそうか病菌（Elsinoe fawcettii）のようなエルシノエ（Elsinoe）属；カンキツ黒点病菌（Diaporthe citri）、ブドウ枝膨病菌（Diaporthe sp.）のようなディアポルセ（Diaporthe）属；リンゴモニリア病菌（Monilinia mali）、モモ灰星病菌（Monilinia fructicola）のようなモニリニア（Monilinia）属；ブドウ晩腐病菌（Glomerella cingulata）のようなグロメレラ（Glomerella）属などが挙げられる。
担子菌類として、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）のようなリゾクトニア（Rhizoctonia）属；コムギ裸黒穂病菌（Ustilago nuda）のようなウスティラゴ（Ustilago）属；エンバク冠さび病菌（Puccinia coronata）、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病菌（Puccinia striiformis）のようなプクシニア（Puccinia）属；コムギ又はオオムギ雪腐小粒菌核病菌(Typhula incarnata, Typhula ishikariensisis) のようなティフラ(Typhula)属などが挙げられる。
不完全菌類として、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）のようなセプトリア（Septoria）属；ブドウ灰色かび病菌、カンキツ灰色かび病菌、キュウリ灰色かび病菌、トマト灰色かび病菌、イチゴ灰色かび病菌、ナス灰色かび病菌、インゲン灰色かび病菌、アズキ灰色かび病菌、エンドウ灰色かび病菌、ラッカセイ灰色かび病菌、トウガラシ灰色かび病菌、ピーマン灰色かび病菌、レタス灰色かび病菌、タマネギ灰色かび病菌、スターチス灰色かび病菌、カーネーション灰色かび病菌、バラ灰色かび病菌、パンジー灰色かび病菌又はヒマワリ灰色かび病菌のような各種灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、タマネギ灰色腐敗病菌（Botrytis allii）、タマネギのボトリチス属菌による葉枯れ症を引き起こす病原菌（Botrytis squamosa, Botrytis byssoidea, Botrytis tulipae）のようなボトリティス（Botrytis）属；イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）のようなピリキュラリア（Pyricularia）属；テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、カキ角斑病菌（Cercospora kakivola）のようなサーコスポーラ（Cercospora）属；キュウリ炭そ病菌（Colletotrichum orbiculare）のようなコレトトリカム（Colletotrichum）属；リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria alternata apple pathotype）、ナシ黒斑病菌（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、ジャガイモ夏疫またはトマト輪紋病菌（Alternaria solani）、キャベツ又はハクサイ黒斑病菌（Alternaria brassicae）、キャベツ黒すす病菌（Alternaria brassicola）、タマネギ又はネギ黒斑病菌（Alternaria porri）のようなアルタナリア（Alternaria）属；コムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）のようなシュウドサーコスポレラ（Pseudocercosporella）属；ブドウ褐斑病菌（Pseudocercospora vitis）のようなシュウドサーコスポーラ（Pseudocercospora）属；オオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）のようなリンコスポリウム（Rhynchosporium）属；モモ黒星病菌（Cladosporium carpophilum）のようなクラドスポリウム（Cladosporium）属；モモホモプシス腐敗病菌（Phomopsis sp.）のようなホモプシス（Phomopsis）属；カキ炭そ病菌（Gloeosporium kaki）のようなグロエオスポリウム（Gloeosporium）属；トマト葉かび病菌（Fulvia fulva）のようなフルビア（Fulvia）属；キュウリ褐斑病菌（Corynespora cassiicola）のようなコリネスポーラ（Corynespora）属などが挙げられる。
本発明組成物は、前述した各種有害菌類を防除できることから、各種病害を予防的又は治療的に防除することができる。特に本発明組成物は、農園芸分野で問題となる各種病害、例えばイネのいもち病、ごま葉枯病、紋枯病又は苗立枯病；ムギ類のうどんこ病、赤かび病、赤さび病、黄さび病、網斑病、斑葉病、雪腐病、裸黒穂病、眼紋病、雲形病、葉枯病又はふ枯病；カンキツの黒点病又はそうか病；リンゴのモニリア病、うどんこ病、黒点病、斑点落葉病又は黒星病；ナシの黒星病又は黒斑病；モモの灰星病、黒星病又はフォモプシス腐敗病；ブドウの黒とう病、晩腐病、褐斑病、枝膨病、うどんこ病又はべと病；カキの炭そ病、円星落葉病又は角斑病；ウリ類の炭そ病、うどんこ病、つる枯病、褐斑病又はべと病；トマトの輪紋病、灰色疫病、葉かび病又は疫病；バナナのブラックシガトカ病；テンサイの褐斑病；エンドウの褐紋病；アブラナ科野菜の黒斑病；ジャガイモの疫病又は夏疫病；イチゴのうどんこ病又は蛇の目病；豆類、野菜類、果樹類、花卉類など種々の作物の灰色かび病又は菌核病；等の各種病害の防除に有効であり、中でも、キュウリ、インゲン、アズキ、ダイズ、エンドウ、ラッカセイ、トマト、イチゴ、ナス、トウガラシ、ピーマン、レタス、タマネギ、ブドウ、カンキツ、スターチス、カーネーション、バラ、パンジー、ヒマワリなどの灰色かび病又は菌核病の防除に特に有効である。
また本発明組成物は、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌等の植物病原菌によって引き起こされる土壌病害の予防的又は治療的防除にも有効である。
また、本発明組成物はベンズイミダゾール、ストロビルリン、ジカルボキシイミド、フェニルアマイド、エルゴステロール生合成阻害剤などの薬剤に対する各種抵抗性有害菌類の防除にも有効である。
更に本発明組成物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明組成物を含有する有害生物防除剤を土壌に施用することによって土壌中の有害菌類の防除と同時に、茎葉部の有害菌類をも防除することができる。
本発明組成物は、通常、式（I）の酸アミド誘導体又はその塩と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。式（I）の酸アミド誘導体又はその塩と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
本発明組成物の施用は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害菌類の種類や発生状況、病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に、茎葉処理の場合0.1〜10,000ppm、望ましくは１〜2,000ppmの有効成分濃度で施用することができ、その施用適量は1ヘクタールあたり式（I）の酸アミド誘導体又はその塩が、0.1〜50,000g、望ましくは1〜30,000g程度とすることができる。土壌処理の場合には、一般に1ヘクタールあたり式（I）の酸アミド誘導体又はその塩を10〜100,000g、望ましくは、200〜20,000g施用することができる。
本発明組成物の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）等により行うことができる。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ultra low volume）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
本発明組成物は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、式（I）の酸アミド誘導体又はその塩と、他の殺菌性有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合殺菌性組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することがある。尚、式（I）の酸アミド誘導体又はその塩と他の殺菌剤の有効成分化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合殺菌性組成物も含まれる。
式（I）の酸アミド誘導体又はその塩と他の殺菌性有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害菌類の種類や発生状況、病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1とすることができる。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜70,000g、望ましくは1〜30,000gとすることができる。本発明には、このような混合殺菌性組成物の施用による有害菌類の防除方法も含まれる。
上記他の農薬中の、殺菌性有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会供試試験コード）としては、例えば、メパニピリム（Mepanipyrim）、ピリメサニル（Pyrimethanil）、シプロジニル（Cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
フルアジナム（Fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（Triadimefon）、ビテルタノール（Bitertanol）、トリフルミゾール（Triflumizole）、エタコナゾール（Etaconazole）、プロピコナゾール（Propiconazole）、ペンコナゾール（Penconazole）、フルシラゾール（Flusilazole）、マイクロブタニル（Myclobutanil）、シプロコナゾール（Cyproconazole）、テブコナゾール（Tebuconazole）、ヘキサコナゾール（Hexaconazole）、ファーコナゾールシス（Furconazole‐cis）、プロクロラズ（Prochloraz）、メトコナゾール（Metconazole）、エポキシコナゾール（Epoxiconazole）、テトラコナゾール（Tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（Oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（Sipconazole）、プロチオコナゾール（Prothioconazole）、トリアジメノール（Triadimenol）、フルトリアフオール（Flutriafol）、ジフェノコナゾール（Difenoconazole）、フルキンコナゾール（Fluquinconazole）、フェンブコナゾール（Fenbuconazole）、ブロムコナゾール（Bromuconazole）、ジニコナゾール（Diniconazole）、トリシクラゾール（Tricyclazole）、プロベナゾール（Probenazole）、シメコナゾール（Simeconazole）、ペフラゾエート（Pefurazoate）、イプコナゾール（Ipconazole）、イミベンコナゾール（Imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（Quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（Maneb）、ジネブ（Zineb）、マンゼブ（Mancozeb）、ポリカーバメート（Polycarbamate）、メチラム（Metiram）、プロピネブ（Propineb）のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（Fthalide）、クロロタロニル（Chlorothalonil）、キントゼン（Quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（Benomyl）、チオファネートメチル（Thiophanate‐Methyl）、カーベンダジム（Carbendazim）、シアゾファミド（Cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（Cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（Metalaxyl）、メタラキシルＭ（Metalaxyl M）、オキサジキシル（Oxadixyl）、オフレース（Ofurace）、ベナラキシル（Benalaxyl）、ベナラキシルM（Benalaxyl M）、フララキシル（Furalaxyl）、シプロフラム（Cyprofuram）のようなフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（Dichlofluanid）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（Cupric hydroxide）、有機銅（Oxine Copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（Hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（Fosetyl‐Al）、トルコホスメチル（Tolcofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
キャプタン（Captan）、キャプタホル（Captafol）、フォルペット（Folpet）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（Procymidone）、イプロジオン（Iprodione）、ビンクロゾリン（Vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（Flutolanil）、メプロニル（Mepronil）、ゾキサミド（Zoxamid）、チアジニル（Tiadinil）のようなベンズアニリド系化合物；
ボスカリド(Boscalid) のようなアニリド系化合物；
トリホリン（Triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（Pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（Fenarimol）、フルトリアフォル（Flutriafol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（Fenpropidine）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（Fenpropimorph）、トリデモルフ(Tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（Fentin Hydroxide）、フェンチンアセテート（Fentin Acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（Pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（Dimethomorph）、フルモルフ（Flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（Diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（Fludioxonil）、フェンピクロニル（Fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（Azoxystrobin）、クレソキシムメチル（Kresoxim‐Methyl）、メトミノフェン（Metominofen）、トリフロキシストロビン（Trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（Picoxystrobin）、オリザストロビン（Oryzastrobin）、ジモキシストロビン（Dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（Pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（Fluoxastrobin）、フルアクリピリム（Fluacrypyrin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（Famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（Ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（Silthiopham）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（Iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（Fenamidone）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（Fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（Flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（Cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（Fenoxanil）のようなフェノキシアミド系化合物；
ポリオキシン(Polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（Iminoctadine）のようなグアニジン系化合物；
また、その他の化合物として、イソプロチオラン（Isoprothiolane）、ピロキロン（Pyroquilon）、ジクロメジン（Diclomezine）、キノキシフェン（Quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（Propamocarb Hydrochloride）、スピロキサミン（Spiroxamine）クロルピクリン（Chloropicrin）、ダゾメット（Dazomet）、メタムナトリウム塩（Metam‐sodium）、ニコビフェン（Nicobifen）、メトラフェノン（Metrafenone）、MTF-753（ペンチオピラド、Pentiopyrad）、UBF-307、ジクロシメット（Diclocymet）、プロキンアジド（Proquinazid）、NC-224（Amibromdole、Amisulbrom）、KIF-7767（KUF-1204、Pyribencarb methyl、Mepyricarb）、Syngenta 446510（Mandipropamid、Dipromandamid）などが挙げられる。
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス（Profenofos）、ジクロルボス（Dichlorvos）、フェナミホス（Fenamiphos）、フェニトロチオン（Fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（Diazinon）、クロルピリホスメチル（Chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（Acephate）、プロチオホス（Prothiofos）、ホスチアゼート（Fosthiazate）、ホスホカルブ（Phosphocarb）、カズサホス（Cadusafos）、ジスルホトン（Disulfoton）、クロルピリホス（Chlorpyrifos）、デメトン-Ｓ-メチル（Demeton-S-methyl）、ジメトエート（Dimethoate）、メタミドホス（Methamidophos）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（Carbaryl）、プロポキスル（Propoxur）、アルジカルブ（Aldicarb）、カルボフラン（Carbofuran）、チオジカルブ（Thiodicarb）、メソミル（Methomyl）、オキサミル（Oxamyl）、エチオフェンカルブ（Ethiofencarb）、ピリミカルブ（Pirimicarb）、フェノブカルブ（Fenobucarb）、カルボスルファン（Carbosulfan）、ベンフラカルブ（Benfuracarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（Cartap）、チオシクラム（Thiocyclam）、ベンスルタップ（Bensultap）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（Dicofol）、テトラジホン（Tetradifon）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（Fenbutatin Oxide）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（Fenvalerate）、ペルメトリン（Permethrin）、シペルメトリン（Cypermethrin）、デルタメトリン（Deltamethrin）、シハロトリン（Cyhalothrin）、テフルトリン（Tefluthrin）、エトフェンプロックス（Ethofenprox）、フェンプロパトリン（Fenpropathrin）、ビフェントリン（Bifenthrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（Diflubenzuron）、クロルフルアズロン（Chlorfluazuron）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、フルフェノクスロン（Flufenoxuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（Methoprene）、ピリプロキシフェン（Pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（Fenoxycarb）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（Pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（Fenpyroximate）、フィプロニル（Fipronil）、テブフェンピラド（Tebufenpyrad）、エチプロール（Ethiprole）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、アセトプロール（Acetoprole）、ピラフルプロール（Pyrafluprole）、ピリプロール（Pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（Imidacloprid）、ニテンピラム（Nitenpyram）、アセタミプリド（Acetamiprid）、チアクロプリド（Thiacloprid）、チアメトキサム（Thiamethoxam）、クロチアニジン（Clothianidin）、ジノテフラン（Dinotefuran）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（Tebufenozide）、メトキシフェノジド（Methoxyfenozide）、クロマフェノジド（Chromafenozide）などのヒドラジン系化合物；
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、フロニカミド（Flonicamid）、ブプロフェジン（Buprofezin）、ヘキシチアゾクス（Hexythiazox）、アミトラズ（Amitraz）、クロルジメホルム（Chlordimeform）、シラフルオフェン（Silafluofen）、トリアザメイト（Triazamate）、ピメトロジン（Pymetrozine）、ピリミジフェン（Pyrimidifen）、クロルフェナピル（Chlorfenapyr）、インドキサカルブ（Indoxacarb）、アセキノシル（Acequinocyl）、エトキサゾール（Etoxazole）、シロマジン（Cyromazine）、１,３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、ベンクロチアズ（Benclothiaz）、フルフェンリム（Flufenerim）、ピリダリル（Pyridalyl）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、ビフェナゼート（Bifenazate）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（Propargite）、クロフェンテジン（Clofentezine）、フルアクリピリム（Fluacrypyrim）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）のような化合物；などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン（Avermectin）、エマメクチンベンゾエート（Emamectin-Benzoate）、ミルベメクチン（Milbemectin）、スピノサッド（Spinosad）、イベルメクチン（Ivermectin）、レピメクチン（Lepimectin）のような抗生物質、アザディラクチン（Azadirachtin）のような天然物などが挙げられる。
本発明の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
（１）前記式（I）で表される酸アミド誘導体又はその塩。
（２）前記式（I）中、ＡがＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよい複素環又はＸで置換されてもよい縮合複素環であり；ＢがＹで置換されてもよい複素環（但し、ピリジルは除く）、Ｙで置換されてもよい縮合複素環又はＹで置換されてもよいナフチルであり；Ｘがハロゲン、アルキル（アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル、シクロアルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ、アルコキシカルボニル又はアルキルカルボニルオキシで置換されてもよい）、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル（アルキニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル又はトリアルキルシリルで置換されてもよい）、ヒドロキシ、シアノオキシ、アルコキシ（アルコキシは、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シアノ又は複素環で置換されてもよい）、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ（アルキルチオは、ハロゲン、シクロアルキル又はシアノで置換されてもよい）、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ハロゲンで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲンで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、ハロゲンで置換されてもよいシクロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、ホルミル、フェニル（フェニルは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシで置換されてもよい）、アルキルで置換されてもよいフェノキシ、アルキルで置換されてもよいフェニルチオ、アルキルで置換されてもよいフェニルアルキル、アルキルで置換されてもよいフェニルアルケニル、アルキルで置換されてもよいフェニルアルキニル、アルキルで置換されてもよいフェニルアルキルオキシ、アルキルで置換されてもよいフェニルアルケニルオキシ、アルキルで置換されてもよいフェニルアルキニルオキシ、アルキルで置換されてもよいフェニルアミノ、-ＯＲ4、-ＳＲ5、-ＮＲ6Ｒ7、-ＣＯ2Ｒ8、-Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ8Ｒ9、-ＳＯ2ＮＲ8Ｒ9、-ＣＨ＝ＮＲ10又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｙがハロゲン、アルキル（アルキルは、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、モノアルキルアミノ又はジアルキルアミノで置換されてもよい）、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキル、シアノ、ニトロ、ホルミル、-ＯＲ4、-ＮＲ6Ｒ7、-ＣＯ2Ｒ8、-Ｃ(＝Ｏ)ＮＲ8Ｒ9、-ＳＯ2ＮＲ8Ｒ9、-ＣＨ＝ＮＲ10であり；Ｒ1及びＲ2が各々独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルであり、またＲ1とＲ2は一緒になって３〜６員飽和炭素環を形成してもよく；Ｒ3が水素原子、アルキル（アルキルは、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はシアノで置換されてもよい）、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シアノ、ホルミル、-Ｃ(＝Ｗ3)Ｒ11、-Ｃ(＝Ｗ3)ＯＲ12又は-Ｓ(Ｏ)mＲ12である酸アミド誘導体又はその塩。
（３）ＡがＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよい複素環又はＸで置換されてもよい縮合複素環であり；ＢがＹで置換されてもよい５員複素環、ピラジニル又はＹで置換されてもよい縮合複素環であり；Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキニル、トリアルキルシリルアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ニトロ、フェニル、フェニルアルキニル、ハロアルキルで置換されてもよいピリジルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル又はホルミルであり；Ｒ1及びＲ2が各々独立に水素原子又はアルキルであり；Ｒ3が水素原子、アルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり；Ｗ1及びＷ2が各々独立に酸素原子又は硫黄原子である酸アミド誘導体又はその塩。
（４）Ｗ1及びＷ2が共に酸素原子である前記（３）の酸アミド誘導体又はその塩。
（５）ＢがＹで置換されてもよい縮合複素環である前記（３）の酸アミド誘導体又はその塩。
（６）縮合複素環がベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキサニル又はキノリルである前記（５）の酸アミド誘導体又はその塩。
（７）ＢがＹで置換されてもよい５員複素環であり；Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ニトロ、フェニルアルキル、ハロアルキルで置換されてもよいピリジルオキシ、アルキルカルボニルオキシ又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシであり；Ｒ3が水素原子、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり；Ｗ1及びＷ2が共に酸素原子である前記（３）の酸アミド誘導体又はその塩。
（８）ＢがＹで置換されてもよいフリル、Ｙで置換されてもよいチエニル、Ｙで置換されてもよいピロリル、Ｙで置換されてもよいオキサゾリル、Ｙで置換されてもよいイソキサゾリル、Ｙで置換されてもよいチアゾリル、Ｙで置換されてもよいイソチアゾリル、Ｙで置換されてもよいピラゾリル又はＹで置換されてもよいチアジアゾリルである前記（３）又は（７）の酸アミド誘導体又はその塩。
（９）ＢがＹで置換されてもよいフリル、Ｙで置換されてもよいチエニル、Ｙで置換されてもよいピロリル、Ｙで置換されてもよいオキサゾリル、Ｙで置換されてもよいチアゾリル、Ｙで置換されてもよいイソチアゾリル、Ｙで置換されてもよいピラゾリル又はＹで置換されてもよいチアジアゾリルである前記（８）の酸アミド誘導体又はその塩。
（１０）ＢがＹで置換されたフリルである前記（９）の酸アミド誘導体又はその塩。
（１１）ＢがＹで置換されたチエニルである前記（９）の酸アミド誘導体又はその塩。
（１２）ＢがＹで置換されたピラゾリルである前記（９）の酸アミド誘導体又はその塩。
（１３）前記式(I-α)で表される酸アミド誘導体又はその塩。
（１４）前記式(I-α)中、ＢがＹで置換されてもよい５員複素環、ピラジニル又はＹで置換されてもよい縮合複素環であり；Ｘαが弗素原子、塩素原子、沃素原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキニル、トリアルキルシリルアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ニトロ、フェニル、フェニルアルキニル、ハロアルキルで置換されてもよいピリジルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル又はホルミルであり；Ｒ1及びＲ2が各々独立に水素原子又はアルキルであり；Ｒ3が水素原子、アルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり；Ｗ1及びＷ2が各々独立に酸素原子又は硫黄原子である酸アミド誘導体又はその塩。
（１５）Ｗ1及びＷ2が共に酸素原子である前記（１４）の酸アミド誘導体又はその塩。
（１６）ＢがＹで置換されてもよい縮合複素環である前記（１４）の酸アミド誘導体又はその塩。
（１７）縮合複素環がベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ベンゾジオキサニル又はキノリルである前記（１６）の酸アミド誘導体又はその塩。
（１８）ＢがＹで置換されてもよい５員複素環であり；Ｘαが弗素原子、塩素原子、沃素原子、アルキル、ハロアルキル、アルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ニトロ、フェニルアルキニル、ハロアルキルで置換されてもよいピリジルオキシ、アルキルカルボニルオキシ又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシであり；Ｒ3が水素原子、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり；Ｗ1及びＷ2が共に酸素原子である前記（１４）の酸アミド誘導体又はその塩。
（１９）ＢがＹで置換されてもよいフリル、Ｙで置換されてもよいチエニル、Ｙで置換されてもよいピロリル、Ｙで置換されてもよいオキサゾリル、Ｙで置換されてもよいイソキサゾリル、Ｙで置換されてもよいチアゾリル、Ｙで置換されてもよいイソチアゾリル、Ｙで置換されてもよいイミダゾリル、Ｙで置換されてもよいピラゾリル又はＹで置換されてもよいチアジアゾリルである前記（１４）又は（１８）の酸アミド誘導体又はその塩。
（２０）ＢがＹで置換されてもよいフリル、Ｙで置換されてもよいチエニル、Ｙで置換されてもよいピロリル、Ｙで置換されてもよいオキサゾリル、Ｙで置換されてもよいイソキサゾリル、Ｙで置換されてもよいチアゾリル、Ｙで置換されてもよいイソチアゾリル、Ｙで置換されてもよいピラゾリル又はＹで置換されてもよいチアジアゾリルである（１９）の酸アミド誘導体又はその塩。
（２１）ＢがＹで置換されたフリルである前記（２０）の酸アミド誘導体又はその塩。
（２２）ＢがＹで置換されたチエニルである前記（２０）の酸アミド誘導体又はその塩。
（２３）ＢがＹで置換されたピラゾリルである前記（２０）の酸アミド誘導体又はその塩。
（２４）ＡがＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；ＢがＹで置換されてもよいフリル、Ｙで置換されてもよいチエニル又はＹで置換されてもよいピラゾリルであり；Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり；Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり；Ｒ3が水素原子であり；Ｗ1及びＷ2が共に酸素原子である前記（３）又は（１４）の酸アミド誘導体又はその塩。
（２５）ＢがＹで置換されたフリル、Ｙで置換されたチエニル又はＹで置換されたピラゾリルである前記（２４）の酸アミド誘導体又はその塩。
（２６）ＢがＹで置換されたフリル、Ｙで置換されたチエニル又はＹで置換されたピラゾリルであり、Ｙがハロゲン、アルキル又はハロアルキルである前記（２４）の酸アミド誘導体又はその塩。
（２７）ＡがＸで置換されたフェニル又はＸで置換されたベンゾジオキソラニルであり、ＢがＹで置換されたフリル、Ｙで置換されたチエニル又はＹで置換されたピラゾリルである前記（２４）の酸アミド誘導体又はその塩。
（２８）ＡがＸで置換されたフェニル又はＸで置換されたベンゾジオキソラニルであり、ＢがＹで置換されたフリル、Ｙで置換されたチエニル又はＹで置換されたピラゾリルであり、Ｘがハロゲン、アルキル又はアルコキシであり、Ｙがハロゲン、アルキル又はハロアルキルである前記（２４）の酸アミド誘導体又はその塩。
（２９）ＡがＸで置換されたフェニル又はＸで置換されたベンゾジオキソラニルであり、ＢがＹで置換されたフリル、Ｙで置換されたチエニル又はＹで置換されたピラゾリルであり、Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであり、Ｘがハロゲン、アルキル又はアルコキシであり、Ｙがハロゲン、アルキル又はハロアルキルである前記（２４）の酸アミド誘導体又はその塩。
（３０）ＢがＹで置換されたフリルである前記（２４）〜（２９）の酸アミド誘導体又はその塩。
（３１）ＢがＹで置換されたチエニルである前記（２４）〜（２９）の酸アミド誘導体又はその塩。
（３２）ＢがＹで置換されたピラゾリルである前記（２４）〜（２９）の酸アミド誘導体又はその塩。
（３３）前記（１）〜（３２）の酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌性組成物。
（３４）前記（１）〜（３２）の酸アミド誘導体又はその塩と、他の殺菌性有効成分化合物とを有効成分として含有する混合殺菌性組成物。
（３５）他の殺菌性有効成分化合物が、アニリノピリミジン系化合物、ピリジナミン系化合物、アゾール系化合物、キノキサリン系化合物、ジチオカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、イミダゾール系化合物、シアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化合物、イソキサゾール系化合物、有機リン系化合物、Ｎ−ハロゲノチオアルキル系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、ベンズアニリド系化合物、アニリド系化合物、ピペラジン系化合物、ピリジン系化合物、カルビノール系化合物、ピペリジン系化合物、モルフォリン系化合物、有機スズ系化合物、尿素系化合物、シンナミック酸系化合物、フェニルカーバメート系化合物、シアノピロール系化合物、ストロビルリン系化合物、オキサゾリジノン系化合物、チアゾールカルボキサミド系化合物、シリルアミド系化合物、アミノアシッドアミドカーバメート系化合物、イミダゾリジン系化合物、ハイドロキシアニリド系化合物、ベンゼンスルホンアミド系化合物、オキシムエーテル系化合物、フェノキシアミド系化合物、抗生物質、グアニジン系化合物、イソプロチオラン、ピロキロン、ジクロメジン、キノキシフェン、プロパモカルブ塩酸塩、スピロキサミン、クロルピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、ニコビフェン、メトラフェノン、MTF-753、UBF-307、ジクロシメット、プロキンアジド、NC-224、KIF-7767及びSyngenta 446510からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記（３４）の混合殺菌性組成物。
（３６）他の殺菌性有効成分化合物が、ピリジナミン系化合物、アゾール系化合物、ジチオカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、イミダゾール系化合物、銅系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、アニリド系化合物、ピペラジン系化合物、ピリジン系化合物、カルビノール系化合物、フェニルカーバメート系化合物、シアノピロール系化合物、ストロビルリン系化合物、ハイドロキシアニリド系化合物、MTF-753及びKIF-7767からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記（３５）の混合殺菌性組成物。
（３７）他の殺菌性有効成分化合物が、フルアジナム、トリアジメホン、ビテルタノール、トリフルミゾール、エタコナゾール、プロピコナゾール、ペンコナゾール、フルシラゾール、マイクロブタニル、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、ファーコナゾールシス、プロクロラズ、メトコナゾール、エポキシコナゾール、テトラコナゾール、オキスポコナゾールフマル酸塩、シプコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、フルトリアフオール、ジフェノコナゾール、フルキンコナゾール、フェンブコナゾール、ブロムコナゾール、ジニコナゾール、トリシクラゾール、プロベナゾール、シメコナゾール、ペフラゾエート、イプコナゾール、イミベンコナゾール、マンネブ、ジネブ、マンゼブ、ポリカーバメート、メチラム、プロピネブ、フサライド、クロロタロニル、キントゼン、ベノミル、チオファネートメチル、カーベンダジム、シアゾファミド、水酸化第二銅、有機銅、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリン、ボスカリド、ジエトフェンカルブ、フルジオキソニル、フェンピクロニル、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノフェン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、オリザストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、フルオキサストロビン、フルアクリピリム、フェンヘキサミド、ポリオキシン、イミノクタジン、MTF-753及びKIF-7767からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記（３６）の混合殺菌性組成物。
（３８）前記（１）〜（３２）の酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除する方法。
（３９）前記（１）〜（３２）の酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、植物病害を防除する方法。
（４０）前記（１）〜（３２）の酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物を保護する方法。
（４１）前記（１）〜（３２）の酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、作物の収穫量を向上させる方法。
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず式（I）又は（I-α）の酸アミド誘導体又はその塩の合成例を記載する。
合成例１
N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-2-メチル-3-フランカルボキサミド（後記化合物No.1-57）の合成
(1)亜鉛3.12gに、3,4-ジクロロベンゾイルクロライド10.0g、2-ブロモイソ酪酸エチル9.31g及び無水エーテル90mlの混合物を、窒素雰囲気下で滴下した後、還流下で15時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を20％硫酸、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/19）で精製して、油状の2-(3',4'-ジクロロベンゾイル)イソ酪酸エチル8.7gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.11(t,3H),1.52(s,6H),4.14(q,2H),7.48(d,1H),7.63(dd,1H),7.96(d,1H)
(2)2-(3',4'-ジクロロベンゾイル)イソ酪酸エチル8.7g、硫酸14.2ml、水14.2ml及び酢酸40mlの混合物を、還流下で15時間反応させた。反応混合物を氷水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/19）で精製して、油状の3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.47gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.21(d,6H),3.46(m,1H),7.55(d,1H),7.79(dd,1H),8.02(d,1H)
(3)3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.47g及びテトラヒドロフラン100mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド9.32gを加え、室温で4時間反応させた。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.39gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
2.01(s,6H),7.50(d,1H),8.0(dd,1H),8.20(d,1H)
(4)α-ブロモ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.39g及びジメチルスルホキシド60mlの混合物に、アジ化ナトリウム2.8gを加え、50℃で1時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、油状のα-アジド-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.34gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.60(s,6H),7.53(d,1H),7.97(dd,1H),8.20(d,1H)
(5)α-アジド-3,4-ジクロロイソブチロフェノン6.34g、テトラヒドロフラン90ml及び水3.2mlの混合物に、トリフェニルホスフィン7.74gを加え、室温で23時間反応させた。反応混合物を減圧濃縮し、残渣に水、次いで塩酸を加え弱酸性とした後エーテルで洗浄した。水層を水酸化ナトリウム水溶液で中和し、エーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、氷冷下で塩化水素ガスを導入し、生じた固体を濾取し乾燥して、α-アミノ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン塩酸塩5.92gを得た。
(6)α-アミノ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン塩酸塩0.3g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物に、トリエチルアミン0.31gを加え、室温で5時間攪拌し、その混合物を減圧濃縮した。得られた残渣、2-メチル-3-フランカルボン酸0.195g及びジクロロメタン20mlの混合物に、氷冷下でN,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド0.29g及びジクロロメタン10mlの混合物を滴下した後、室温で15時間反応させた。反応混合物を濾過し、濾液をジクロロメタンで希釈して、炭酸カリウム水溶液、次いで水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、融点175〜178℃の目的物0.08gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.71(s,6H),2.43(s,3H),6.28(s,1H),6.44(d,1H),7.26(d,1H),7.44(d,1H),7.84(dd,1H), 8.11(d,1H)
合成例２
N-[(3'-ジフルオロメトキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-5-クロロ-1,3-ジメチル-4-ピラゾールカルボキサミド（後記化合物No.1-72）の合成
(1)3-ジフルオロメトキシベンゾニトリル4.09g及び無水エーテル20mlの混合物に、マグネシウム0.75g、2-ブロモプロパン4.46g及び無水エーテル24mlを用いて調製したグリニヤール試薬を滴下した。滴下終了後、室温で27時間反応させた。反応混合物を氷水中に投入し、6N硫酸を加え弱酸性とした後0.5時間攪拌した。その混合物をエーテルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/19）で精製して、3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.04gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.23(d,6H),3.52(m,1H),6.56(t,1H),7.32(dd,1H),7.48(t,1H),7.70(s,1H),7.80(d,1H)
(2)3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.04g及びテトラヒドロフラン30mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド3.58gを加え、室温で2時間反応させた。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.79gを得た。
(3)α-ブロモ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.79g及びジメチルスルホキシド35mlの混合物に、アジ化ナトリウム1.24gを加え、50℃で1時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、油状のα-アジド-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.21gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.61(s,6H),6.56(t,1H),7.34(dd,1H),7.48(t,1H),7.86(s,1H),7.98(d,1H)
(4)α-アジド-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン2.18g、メタノール35ml及び5%パラジウム炭素0.109gの混合物を、水素雰囲気下、室温で1.5時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、氷冷下で塩化水素ガスを導入した後減圧濃縮し、α-アミノ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン塩酸塩1.76gを得た。
(5)α-アミノ-3-ジフルオロメトキシイソブチロフェノン塩酸塩0.3g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物に、トリエチルアミン0.33gを加え、そこへ5-クロロ-1,3-ジメチル-4-ピラゾールカルボニルクロライド0.25g及びテトラヒドロフラン5mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で3時間反応させた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/4）で精製して、融点138〜139℃の目的物0.23gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.75(s,6H),2.28(s,3H),3.80(s,3H),6.50(t,1H),6.80(s,1H),7.23(dd,1H),7.38(t,1H),7.84(s,1H),7.86(d,1H)
合成例３
N-[2-(2'-ナフチルカルボニル)-2-プロピル]-5-クロロ-1,3-ジメチル-4-ピラゾールカルボキサミド（化合物No.2-1）の合成
(1)2-ナフトニトリル3.0g及び無水エーテル20mlの混合物に、マグネシウム0.61g、2-ブロモプロパン3.6g及び無水エーテル18mlを用いて調製したグリニヤール試薬を滴下した。滴下終了後、還流下で12時間反応させた。反応混合物を氷水中に投入し、6N硫酸を加え弱酸性とした後0.5時間攪拌した。その混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/50）で精製して、2-ナフチル イソプロピルケトン1.14gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.27(d,6H),3.73(m,1H),7.53〜7.65(m,2H), 7.86〜7.92(m,2H),7.97(d,1H),8.03(dd,1H),8.48(d,1H)
(2)2-ナフチル イソプロピルケトン1.14g及びテトラヒドロフラン25mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド2.16gを加え、室温で3時間反応させた。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモイソプロピル 2-ナフチルケトン1.59gを得た。
(3)α-ブロモイソプロピル 2-ナフチルケトン1.59g及びジメチルスルホキシド40mlの混合物に、アジ化ナトリウム0.75gを加え、50℃で1.5時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/9）で精製して、油状のα-アジドイソプロピル 2-ナフチルケトン1.19gを得た。
このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.68(s,1H),7.54〜7.66(m,2H),7.86〜7.90(m,2H),7.98(d,1H),8.10(dd,1H),8.74(d,1H)
(4)α-アジドイソプロピル 2-ナフチルケトン0.3g、メタノール10ml及び5%パラジウム炭素15mgの混合物を、水素雰囲気下、室温で1時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-アミノイソプロピル 2-ナフチルケトン0.26gを得た。
(5)α-アミノイソプロピル 2-ナフチルケトン0.26g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物に、トリエチルアミン0.19gを加え、そこへ5-クロロ-1,3-ジメチル-4-ピラゾールカルボニルクロライド0.24g及びテトラヒドロフラン5mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で15時間反応させた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝2/3）で精製して、融点145〜147℃の目的物0.15gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.87(s,6H),2.28(s,3H),3.79(s,3H),7.05(s,1H),7.48〜7.58(m,2H),7.80〜7.90(m,3H),8.05(dd,1H),8.56(d,1H)
合成例４
N-[2-[(2',2',3',3'-テトラフルオロ-1',4'-ベンゾジオキサン-6'-イル)カルボニル]イソプロピル]-3-メチル-2−チオフェンカルボキサミド（後記化合物No.4-10）の合成
(1)6-ブロモ-2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン3.0g及びジエチルエーテル38mlの混合物に、窒素雰囲気下、−50℃にてn-ブチルリチウム（1.57M n-ヘキサン溶液）7.3mlを滴下した後、同温度で30分間攪拌した。そこへ、−70℃以下でイソブチルアルデヒド0.83gを滴下した後、室温まで昇温し、15時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、塩酸にて弱酸性として、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、油状の1-(2',2',3',3'-テトラフルオロ-1',4'-ベンゾジオキサン-6'-イル)-2-メチルプロパノール1.8gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
0.83(d,3H),0.96(d,3H),1.92(m,1H),4.40(d,1H),6.90(d,1H),7.10(s,2H),7.14(s,1H)
(2)クロロクロム酸ピリジニウム2.08g、酢酸ナトリウム1.05g及びジクロロメタン20mlの混合物に、1-(2',2',3',3'-テトラフルオロ-1',4'-ベンゾジオキサン-6'-イル)-2-メチルプロパノール1.8g及びジクロロメタン7mlの混合物を加え、室温で2時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/19）で精製して、油状の2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル イソプロピル ケトン1.40gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.23(d,6H),3.48(m,1H),7.24(d,1H),7.78(d,1H),7.81(dd,1H)
(3)2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル イソプロピル ケトン1.40g及びテトラヒドロフラン19.7mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド1.89gを加え、室温で2時間反応させた。反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモイソプロピル 2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル ケトン1.78gを得た。
(4)α-ブロモイソプロピル 2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル ケトン1.78g及びジメチルスルホキシド10mlの混合物に、アジ化ナトリウム0.65gを加え、50℃で2時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、ジエチルエーテルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/19）で精製して、油状のα-アジドイソプロピル 2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル ケトン1.5gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.61(s,6H),7.23(d,1H),8.01〜8.03(m,2H)
(5)α-アジドイソプロピル 2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル ケトン0.25g、メタノール15ml及び5%パラジウム炭素13mgの混合物を、水素雰囲気下、室温で1時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-アミノイソプロピル 2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル ケトン0.23gを得た。
(6)α-アミノイソプロピル 2,2,3,3-テトラフルオロ-1,4-ベンゾジオキサン-6-イル ケトン0.23g及びテトラヒドロフラン10mlの混合物に、トリエチルアミン0.16gを加え、そこへ3-メチル-2-チオフェンカルボニルクロライド0.13g及びテトラヒドロフラン5mlの混合物を、氷冷下で滴下した後、室温で3時間反応させた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/4）で精製して、融点120〜122℃の目的物0.23gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.76(s,6H),2.39(s,3H),6.54(s,1H),6.84(d,1H),7.24(d,1H),7.42(d,1H),7.84(s,1H),7.96(s,1H)
合成例５
N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド（後記化合物No.1-20）の合成
前記合成例１(1)〜(5)の方法に準じて得たα-アミノ-3,4-ジクロロイソブチロフェノン塩酸塩268mgと、テトラヒドロフラン5mlとの混合物に、トリエチルアミン303mgを加え、そこへ3-メチル-2-チオフェンカルボニルクロライド265mg及びテトラヒドロフラン2.5mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で3時間反応させた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/3）で精製して、融点141℃の目的物180mgを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.72(s,6H),2.37(s,3H),6.53(s,1H),6.85(d,1H),7.25(d,1H),7.43(d,1H),7.86(dd,1H),8.13(s,1H)
合成例６
N-[(4'-メトキシ-2'-メチル-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド（後記化合物No.1-160）の合成
(1)塩化アルミニウム7.15g及び二硫化炭素20mlの混合物にイソブチリルクロリド5.7g及び二硫化炭素5mlの混合物を、10℃以下で滴下し0.5時間反応させた。次いでm-クレゾール5.0g及び二硫化炭素5mlの混合物を5℃以下で滴下した後室温で4時間反応させた。反応混合物を氷水及び塩酸の混合物中に投入し、塩化メチレンで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣にテトラヒドロフラン60ml、水30ml及び水酸化ナトリウム3.7gを加え室温で1.5時間反応させた。反応混合物を減圧濃縮した後氷水中に投入し希硫酸で弱酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、固体の4-ヒドロキシ-2-メチルイソブチロフェノン2.45gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.15(d,6H),2.43(s,3H),3.40(m,1H),6.70(m,2H),7.57(d,1H)
(2) 4-ヒドロキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.8g、炭酸カリウム0.68g及びジメチルホルムアミド15mlの混合物に硫酸ジメチル0.62g及びジメチルホルムアミド3mlの混合物を加え室温で3時間反応させた。反応混合物を水中投入し酢酸エチルで抽出し水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、油状の4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.59gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.13(d,6H),2.46(s,1H),3.38(m,1H),6.72(m,2H),7.59(d,1H)
(3) 4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.59g及びテトラヒドロフラン15mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド1.16gを加え、室温で2.5時間反応させた。反応混合物にエーテルを加え不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.7gを得た。
(4)α-ブロモ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.7g及びジメチルスルホキシド8mlの混合物に、アジ化ナトリウム0.4gを加え、50℃で1.5時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/9）で精製して、油状のα-アジド-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.67gを得た。このもののＮＭＲスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.54(s,6H),2.33(s,1H),3.81(s,3H),6.72(dd,1H),6.75(d,1H),7.61(d,1H)
(5)α-アジド-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.25g、メタノール10ml及び5%パラジウム炭素13mgの混合物を、水素雰囲気下、室温で3時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-アミノ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.23gを得た。
(6) α-アミノ-4-メトキシ-2-メチルイソブチロフェノン0.22g及びテトラヒドロフラン12mlの混合物に、トリエチルアミン0.13gを加え、そこへ3-メチル-2-チオフェンカルボニルクロライド0.17g及びテトラヒドロフラン3mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で2時間反応させた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝1/3）で精製して、融点99〜101℃の目的物0.35gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.77(s,6H),2.38(s,3H),2.45(s,3H),6.81(dd,1H),6.71(s,1H),6.85(m,2H),7.26(d,1H),7.49(d,1H)
合成例７
N-[(3',4'-ジメトキシ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド（後記化合物No.1-535）の合成
(1)3,4-ジメトキシベンズアルデヒド5.0g及びエーテル50mlの混合物に2-ブロモプロパン5.6g、マグネシウム0.94g及びエーテル30mlより調製したイソプロピルマグネシウムブロミドエーテル溶液を滴下し、還流下に15時間反応させた。反応混合物を氷水中に投入し、希硫酸を加え攪拌した後塩化メチレンで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮して、油状の1-(3',4'-ジメトキシフェニル)-2-メチルプロパノール6.3gを得た。
(2)クロロクロム酸ピリジニウム6.5g、酢酸ナトリウム4.9g及びジクロロメタン100mlの混合物に、1-(3',4'-ジメトキシフェニル)-2-メチルプロパノール6.28g及びジクロロメタン 30mlの混合物を加え、室温で15時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝3/7）で精製して、油状の3,4-ジメトキシイソブチロフェノン3.9gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.70(d,6H),3.50(m,1H),3.89(s,3H),3.90(s,3H),6.85(d,1H),7.50(d,1H),7.56(dd,1H)
(3) 3,4-ジメトキシイソブチロフェノン1.0g及びテトラヒドロフラン20mlの混合物に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド1.81gを加え、室温で2時間反応させた。反応混合物にエーテルを加え不溶物を濾別し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-ブロモ-3,4-ジメトキシイソブチロフェノンを得た。
(4)α-ブロモ-3,4-ジメトキシイソブチロフェノン及びジメチルスルホキシド20mlの混合物に、アジ化ナトリウム0.62gを加え、50℃で1.5時間反応させた。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した後水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n-ヘキサン＝1/4）で精製して、油状のα-アジド-3,4-ジメトキシイソブチロフェノン1.1gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／400MHz )
1.56(s,6H),3.91(s,3H),3.93(s,3H),6.86(d,1H),7.62(d,1H),7.94(dd,1H)
(5)α-アジド-3,4-ジメトキシイソブチロフェノン0.25g、メタノール15ml及び5%パラジウム炭素13mgの混合物を、水素雰囲気下、室温で3時間反応させた。反応混合物をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮して、油状のα-アミノ-3,4-ジメトキシイソブチロフェノン0.2gを得た。
(6)α-アミノ-3,4-ジメトキシイソブチロフェノン0.2g及び1,2-ジクロロエタン12mlの混合物に、トリエチルアミン0.11gを加え、そこへ3-メチル-2-チオフェンカルボニルクロライド0.14g及び1,2-ジクロロエタン2mlの混合物を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温で1.5時間反応させた。反応混合物を塩化メチレンで抽出し、水洗した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル/n−ヘキサン＝3/2）で精製して、融点138〜140℃の目的物0.1gを得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。
1H-NMR δppm ( Solvent : CDCl3 ／300MHz )
1.82(s,6H),2.44(s,3H),3.89(s,6H),6.80(d,1H),6.85(d,1H),6.88(s,1H),7.23(d,1H),7.63(d,1H),7.75(dd,1H)
次に、式（I）又は（I-α）の酸アミド誘導体又はその塩の代表例を第１表〜第９表に具体的に挙げる。これら化合物は前記合成例或は前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。
表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチル、Etはエチル、Pr(i)はイソプロピル、Pr(n)はノルマルプロピル、Bu(t)はターシャリーブチル、Bu(n)はノルマルブチル、Bu(sec)はセカンダリーブチル、COはカルボニル、CO2はカルボキシルを、Phはフェニルを各々示す。また、表中、Ph(4-Cl)とあるのは、４位に塩素原子が置換したフェニルを示し、Ph(3,4-Cl2)とあるのは、３位と４位に各々塩素原子が置換したフェニルを示し、他の同様の記載もこれらに準じる。また、表中で用いた略号Ｄ１〜Ｄ７及びＢ１〜Ｂ１１７は、各々以下の置換基を示す。
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以下に、本発明組成物の試験例を記載する。各試験において、防除指数は以下の基準に従った。
〔防除指数〕 〔発病程度：肉眼観察〕
５ ： 病斑又は胞子形成が全く認められない。
４ ： 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の10% 未満。
３ ： 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の40% 未満。
２ ： 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 未満。
１ ： 病斑面積、病斑長、病斑数又は胞子形成面積が、無処理区の70% 以上。
試験例１ (コムギうどんこ病予防効果試験)
直径７.５cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、うどんこ病菌(Erysiphe graminis)の分生胞子を振り掛け接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種６から７日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-13、1-29、1-39、1-54、1-90、1-96、1-100、1-101、1-106、1-107、1-109、1-124、1-125、1-127、1-148、1-152、1-156、1-174、1-175、1-190、1-205、1-516、3-4、3-9、3-10、3-12、3-19、3-20、4-19、6-1又は7-2について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
試験例２（キュウリうどんこ病予防効果試験）
直径７.５cmのポリ鉢でキュウリ（品種：相模半白）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、うどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種６から７日後に胞子形成面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No. 1-6、1-9、1-11、1-14、1-15、1-17〜1-22、1-27〜1-29、1-32、1-33、1-36、1-39、1-41〜1-43、1-47、1-53〜1-56、1-62〜1-64、1-66、1-73、1-77、1-79、1-90、1-93、1-97〜1-104、1-106〜1-108、1-111、1-115、1-119、1-120、1-124、1-127、1-129、1-131、1-148、1-150、1-152、1-156、1-160、1-161、1-164、1-165、1-167、1-170、1-172、1-174、1-175、1-190、1-205、1-516、2-1、2-14、3-2、3-4、3-6、3-9、3-10、3-12、3-19、3-20、3-23、4-10又は6-1〜6-3について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示し、前記化合物No.1-34について試験したところ、２００ppmで防除指数４の効果を示した。
試験例３（稲いもち病予防効果試験）
直径７.５cmのポリ鉢で稲（品種：日本晴）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、いもち病菌(Pyricularia oryzae)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、２４時間２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種５から７日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No. 1-6、1-9、1-13、1-14、1-28、1-45、1-47、1-52、1-53、1-55、1-56、1-62、1-63、1-66、1-75、1-77、1-79、1-109、1-119、1-164、2-1、2-2、3-25又は4-19について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
試験例４（インゲン灰色かび病予防効果試験）
直径１５cmのポリ鉢でインゲン（品種：大正金時）を栽培し、本葉が十分展開した時に式（I）の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、灰色かび病菌(Botrytis cinerea)胞子懸濁液(水で５０％に希釈したジャガイモ・グルコース煎汁液)を接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に病斑長(mm)を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-11、1-15、1-17、1-20、1-22、1-27、1-41、1-43、1-52、1-80、1-99、1-102、1-112〜1-115、1-117、1-118、1-120、1-125、1-131、1-136、1-160、1-162、1-169、1-172、1-176、1-180、1-182、1-186〜1-189、1-273、2-2、2-9、2-13、2-14又は7-6について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
試験例５（インゲン菌核病予防効果試験）
直径１５cmのポリ鉢でインゲン（品種：大正金時）を栽培し、本葉が十分展開した時に式（I）の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌叢ディスクを接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種３日後に病斑長(mm)を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-1、1-4、1-7、1-10、1-16、1-18、1-19、1-21、1-26、1-30〜1-33、1-36、1-38、1-42、1-44、1-46、1-57、1-60、1-64、1-69、1-71、1-73、1-75、1-80、1-86、1-93、1-96〜1-98、1-103〜1-105、1-108、1-111〜1-114、1-117、1-118、1-123、1-126、1-128、1-129、1-133〜1-136、1-141〜1-144、1-146、1-149、1-150、1-159、1-161〜1-163、1-165〜1-171、1-176、1-180、1-181、1-186、1-188、1-208、1-209、1-271、1-273、1-276、1-535、2-1、2-3、2-4、2-10、2-11、2-13、3-2、3-3、3-6、3-23、3-26、4-10、6-2、6-3、7-2、7-4、7-6〜7-8又は7-66について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
試験例６ (コムギふ枯病予防効果試験)
直径７.５cmのポリ鉢でコムギ（品種：農林６１号）を栽培し、１.５葉期に達した時に式（I）の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日)に、ふ枯病菌(Septoria nodorum)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、７２時間２０℃の接種箱に保ち、その後２０℃の恒温室内に保った。接種５から１０日後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-179又は1-189について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
試験例７（稲紋枯病予防効果試験）
直径７.５cmのポリ鉢で稲（品種：日本晴）を栽培し、５葉期に達した時に式（I）の酸アミド誘導体又はその塩を所定濃度に調整した薬液１０mlをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後(処理当日もしくは翌日)に、あらかじめ培養した紋枯病菌(Rhizoctonia solani)の菌叢ディスクを葉梢に挟み込み、紐で固定し２５℃の接種箱に保った。接種５から７日後に病斑長を調査し、前記評価基準に従って防除指数を求めた。前記化合物No.1-130、1-137又は3-3について試験したところ、全ての化合物が５００ppmで防除指数４又は５の効果を示した。
次に本発明組成物の製剤例を記載するが、配合割合、剤型等は記載例のみに限定されるものではない。
製剤例１
（１）式（I）の化合物 ２０重量部
（２）クレー ７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）式（I）の化合物 ５重量部
（２）タルク ９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
製剤例３
（１）式（I）の化合物 ２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部
（４）キシレン ５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）微粉シリカ ２５重量部
以上の各成分の混合物と、式（I）の化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
製剤例５
（１）式（I）の化合物 ５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート
−トリエタノールアミン ２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）式（I）の化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）式（I）の化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
製剤例８
（１）式（I）の化合物 ２０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェノールフォスフェート
−トリエタノールアミン ２重量部
（３）シリコーン ０．２重量部
（４）ザンサンガム ０．１重量部
（５）エチレングリコール ５重量部
（６）水 ７２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。

Claims (9)

  1. 式（I）：
    Figure 0005173126
     ［式中、ＡはＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキサニル又はＸで置換されてもよいチエニルであり；ＢはＹで置換されてもよいフリル、Ｙで置換されてもよいチエニル又はＹで置換されてもよいピラゾリルであり；Ｘはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキニル、トリアルキルシリルアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキル、ニトロ、フェニル、フェニルアルキニル、ハロアルキルで置換されてもよいピリジルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ又は複素環（複素環は、ハロゲン、アルキル又はアルキルカルボニルで置換されてもよい）であり；Ｙはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルキル又はホルミルであり；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素原子又はアルキルであり；Ｒ3は水素原子、アルキル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり；Ｗ1及びＷ2は共に酸素原子である。但し、Ｒ 1 及びＲ 2 が同時に水素原子である場合を除く］で表される酸アミド誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺菌用組成物。

  2. ＡがＸで置換されてもよいフェニル、Ｘで置換されてもよいナフチル、Ｘで置換されてもよいベンゾジオキソラニル又はＸで置換されてもよいベンゾジオキサニルであり；Ｒ1及びＲ2が各々アルキルであり；Ｘがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり；Ｙがハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり；Ｒ3が水素原子であり；Ｗ1及びＷ2が共に酸素原子である請求項１に記載の殺菌用組成物。
  3. ＢがＹで置換されたフリルである請求項１又は２に記載の殺菌用組成物。
  4. ＢがＹで置換されたチエニルである請求項１又は２に記載の殺菌用組成物。
  5. ＢがＹで置換されたピラゾリルである請求項１又は２に記載の殺菌用組成物。
  6. 前記請求項１に記載した式（Ｉ）の酸アミド誘導体又はその塩と、他の殺菌性有効成分化合物とを有効成分として含有する混合殺菌用組成物。
  7. 他の殺菌性有効成分化合物が、アニリノピリミジン系化合物、ピリジナミン系化合物、アゾール系化合物、キノキサリン系化合物、ジチオカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、イミダゾール系化合物、シアノアセトアミド系化合物、フェニルアミド系化合物、スルフェン酸系化合物、銅系化合物、イソキサゾール系化合物、有機リン系化合物、Ｎ−ハロゲノチオアルキル系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、ベンズアニリド系化合物、アニリド系化合物、ピペラジン系化合物、ピリジン系化合物、カルビノール系化合物、ピペリジン系化合物、モルフォリン系化合物、有機スズ系化合物、尿素系化合物、シンナミック酸系化合物、フェニルカーバメート系化合物、シアノピロール系化合物、ストロビルリン系化合物、オキサゾリジノン系化合物、チアゾールカルボキサミド系化合物、シリルアミド系化合物、アミノアシッドアミドカーバメート系化合物、イミダゾリジン系化合物、ハイドロキシアニリド系化合物、ベンゼンスルホンアミド系化合物、オキシムエーテル系化合物、フェノキシアミド系化合物、抗生物質、グアニジン系化合物、イソプロチオラン、ピロキロン、ジクロメジン、キノキシフェン、プロパモカルブ塩酸塩、スピロキサミン、クロルピクリン、ダゾメット、メタムナトリウム塩、ニコビフェン、メトラフェノン、MTF-753、UBF-307、ジクロシメット、プロキンアジド、NC-224、KIF-7767及びSyngenta 446510からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項６に記載の混合殺菌用組成物。
  8. 前記請求項１に記載した式（I）の酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、有害菌類を防除する方法。
  9. 前記請求項１に記載した式（I）の酸アミド誘導体又はその塩の有効量を施用して、植物病害を防除する方法。
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