JP4853759B2

JP4853759B2 - 置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法

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Publication number: JP4853759B2
Application number: JP2005154362A
Authority: JP
Inventors: 敬古谷; 幸三町谷; 明之諏訪; 伸祐藤岡
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Current assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 2004-05-27
Filing date: 2005-05-26
Publication date: 2012-01-11
Anticipated expiration: 2025-05-26
Also published as: JP2006008675A

Description

本発明は置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体及びその塩類、その中間体及び該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤並びにその使用方法に関する。

従来、本発明に類似の置換アニリド誘導体が農園芸用殺虫剤、殺菌剤又は殺ダニ剤として有用であることは知られている（例えば、特許文献１参照。）が、該文献には実施例は限られており、本発明化合物の具体的開示はない。ヘテロ環カルボン酸部分においては、本発明のピラジン環を導入した化合物についての実施例はなく、化合物一覧表にも記載されていない。また、アニリン部分の置換基においても、３位の置換基の実施例としてはメチル基のみで、本発明の３位に炭素数２以上のアルキル基を導入した化合物の実施例はなく、化合物一覧表にも記載されていない。更に、そこに具体的に開示されている３位メチル体は殺ダニ活性を示していない。
特開２００３−４８８７８号公報

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤の開発が望まれている。又、就農者の老齢化等により各種の省力的施用方法が求められるとともに、これらの施用方法に適した性格を有する農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤の創出が求められている。

本発明者等は新規な農園芸用薬剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、前記従来文献に記載された幅広い化合物群のうち、ヘテロ環カルボン酸部分としてピラジン環を選択し、アニリン部分３位に特定の置換基を導入した本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体が、殺ダニ剤として前記従来文献に記載された内容からは全く予想することの出来ない優れた防除効果を示すことを見いだした。更に該化合物の中間体である、一般式（II）で表される置換アニリン誘導体及び一般式（III’）で表される置換ピラジンカルボン酸誘導体が文献未記載の新
規化合物であり、該化合物は医薬、農薬等の生理活性を有する各種誘導体を製造する上で有用な中間体であることを見いだし、本発明を完成させたものである。

即ち本発明は一般式（Ｉ）
｛式中、Ｒ¹は水素原子、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルカルボニル基、ハロC₁-C₆アルキルカルボニル基、C₁-C₆アルキルカルボニルC₁-C₆アルキル基、シクロC₃-C₆アルキル基、ハロシクロC₃-C₆アルキル基、シクロC₃-C₆アルキルC₁-C₆アルキル基、ハロシクロC₃-C₆アルキルC₁-C₆アルキル基、C₂-C₆アルケニル基、ハロC₂-C₆アルケニル基、C₂-C₆アルキニル基、ハロC₂-C₆アルキニル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、フェニルC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシカルボニル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシカルボニル基、ハロC₁-C₆アルコキシカルボニル基、C₁-C₆アルキルチオカルボニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、C₁-C₆アルコキシカルボニルC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、シアノC₁-C₆アルキル基、

フェニルC₁-C₆アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルキル基、フェノキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルホスホノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルホスホノチオ基、N-C₁-C₆アルキル-N-C₁-C₆アルコキシカルボニルアミノチオ基、N-C₁-C₆アルキル-N-C₁-C₆アルコキシカルボニルC₁-C₆アルキルアミノチオ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノチオ基、又はシクロC₃-C₆アルキルカルボニル基を示す。

Ｒ²は水素原子、ハロゲン原子、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルキルチオC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₃アルコキシ基、モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₃アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アル
キルスルホニル基、アミノ基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、

フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、フェニルC₁-C₆アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルコキシ基を示す。

ＧはC₂-C₁₀アルキル基、ハロC₂-C₁₀アルキル基、C₃-C₁₀アルケニル基、ハロC₃-C₁₀アルケニル基、C₃-C₁₀アルキニル基、ハロC₃-C₁₀アルキニル基、C₃-C₁₀シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C₁-C₆アルキル基又はハロC₁-C₆アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換C₃-C₁₀シクロアルキル基、C₃-C₁₀シクロアルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C₁-C₆アルキル基又はハロC₁-C₆アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換C₃-C₁₀シクロアルケニル基、C₃-C₈シクロアルキルC₁-C₆アルキル基又はハロC₃-C₈シクロアルキルC₁-C₆アルキル基を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基又はハロC₁-C₆アルキル基を示す。

Ｙは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₂-C₆アルケニル基、ハロC₂-C₆アルケニル基、C₂-C₆アルキニル基、ハロC₂-C₆アルキニル基、同一又は異なっても良いトリC₁-C₆アルキルシリルC₂-C₆アルキニル基、フェニルC₂-C
₆アルキニル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、ヒドロキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルカルボニルオキシC₁-C₆アルキル基、C₃-C₆シクロアルキル基、ハロC₃-C₆シクロアルキル基、C₃-C₆シクロアルキルC₁-C₆アルキル基、ハロC₃-C₆シクロアルキル C₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシ基、フェニルC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、

フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。

又、ピラジン環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。ｍ及びｎは１〜３の整数を示す。｝で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体及びその塩類、該化合物を有効成分とする農園芸用薬剤及びその使用方法に関する。

また本発明はその中間体である一般式（II）
｛式中、Ｒ¹は水素原子、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルカルボニル基、ハロC₁-C₆アルキルカルボニル基、C₁-C₆アルキルカルボニルC₁-C₆アルキル基、シクロC₃-C₆アルキル基、ハロシクロC₃-C₆アルキル基、シクロC₃-C₆アルキルC₁-C₆アルキル基、ハロシクロC₃-C₆アルキルC₁-C₆アルキル基、C₂-C₆アルケニル基、ハロC₂-C₆アルケニル基、C₂-C₆アルキニル基、ハロC₂-C₆アルキニル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、フェニルC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシカルボニル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシカルボニル基、ハロC₁-C₆アルコキシカルボニル基、C₁-C₆アルキルチオカルボニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、C₁-C₆アルコキシカルボニルC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、シアノC₁-C₆アルキル基、

Ｒ²は水素原子、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルキルチオC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₃アルコキシ基、モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₃アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆
アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、アミノ基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、

ＧはC₂-C₁₀アルキル基、ハロC₂-C₁₀アルキル基、C₃-C₁₀アルケニル基、ハロC₃-C₁₀アルケニル基、C₃-C₁₀アルキニル基、ハロC₃-C₁₀アルキニル基、C₃-C₁₀シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C₁-C₆アルキル基又はハロC₁-C₆アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換C₃-C₁₀シクロアルキル基、C₃-C₁₀シクロアルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C₁-C₆アルキル基又はハロC₁-C₆アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換C₃-C₁₀シクロアルケニル基、C₃-C₈シクロアルキルC₁-C₆アルキル基又はハロC₃-C₈シクロアルキルC₁-C₆アルキル基を示す。

Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基又はハロC₁-C₆アルキル基を示す。ｎは１〜３の整数を示す。｝で表される置換アニリン誘導体及びその塩類、及び、
一般式（III’）
｛式中、Ｙ’はハロC₁-C₆アルキル基を示す。Ｒ¹’は水素原子又はC₁-C₆アルキル基を示す。｝で表される置換ピラジンカルボン酸誘導体及びその塩類にも関する。

本発明によれば、従来技術に比べて優れた性能を有する農園芸用薬剤、特に殺虫、殺ダニ剤を提供できる。

本発明の置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体の一般式（Ｉ）、置換アニリン誘導体の一般式（II）及び置換ピラジンカルボン酸誘導体の一般式（III’）の定義において、各置換基における「ハロ」、「C₁-C₆アルキル」、「C₁-C₆アルコキシ」、「C₂-C₆アルケニル」、「C₂-C₆アルキニル」又は「複素環」等は以下の意味を示す。
「ハロ」又は「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。「C₁-C₆アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルを示し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等が挙げられる。「C₃-C₁₀シクロアルキル」とは、環状の炭素原子数３〜１０個のアルキルを示し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロデシル等が挙げられる。「C₁-C₆アルコキシ」とは、そのアルキル部位が上記「C₁-C₆アルキル」であるアルコキシを示し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。「C₂-C₆アルケニル」とは、少なくとも１個の二重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルを示し、例えば、ビニル、１−プロペニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、２，４−ペンタジエニル、３−ヘキセニル等が挙げられる。「C₂-C₆アルキニル」とは、少なくとも１個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルを示し、例えば、エチニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニル等が挙げられる。又、「C₂-C₆」、「C₃-C₁₀」等の数字は炭素原子２個〜６個、３個〜１０個のように炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「ハロC₁-C₆アルキル」の場合は、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、パーフルオロヘキシル等が挙げられる。

「複素環基」とは、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環基を示し、例えば、ピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニ
ル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基等が挙げられる。「縮合環」としては、例えば、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インデン、インダン、キノリン、キナゾリン、インドール、インドリン、クロマン、イソクロマン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール等が挙げられる。

本発明の置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体の一般式（Ｉ）、置換アニリン誘導体の一般式（II）及び置換ピラジンカルボン酸誘導体の一般式（III’）のうち、Ｒ¹として好ましくは水素原子、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルカルボニル基、ハロC₁-C₆アルキルカルボニル基、C₁-C₆アルコキシカルボニル基、ハロC₁-C₆アルコキシカルボニル基、C₁-C₆アルキルカルボニルC₁-C₆アルキル基、C₂-C₆アルケニル基、ハロC₂-C₆アルケニル基、C₂-C₆アルキニル基、ハロC₂-C₆アルキニル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基又はC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基であり、更に好ましくは水素原子、C₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルカルボニル基又はC₁-C₆アルコキシカルボニルである。

Ｒ²として好ましくは水素原子、ハロゲン原子、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、ヒドロキシ基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₃アルコキシ基又はハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₃アルコキシ基であり、更に好ましくは水素原子、ハロゲン原子又はC₁-C₆アルコキシ基である。
Ｇとして好ましくはC₂-C₁₀アルキル基、ハロC₂-C₁₀アルキル基、C₃-C₁₀シクロアルキル基又はC₃-C₈シクロアルキルC₁-C₆アルキル基であり、特に好ましくはC₂-C₁₀アルキル基又はC₃-C₈シクロアルキルC₁-C₆アルキル基である。
Ｘとして特に好ましくは水素原子である。Ｙとして好ましくはハロゲン原子、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基又はハロC₁-C₆アルコキシ基であり、特に好ましくはC₁-C₆アルキル基又はハロC₁-C₆アルキル基である。ｍとして好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。Ｚは酸素原子が好ましい。

本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体又はその中間体である一般式（III’）で表される置換ピラジンカルボン酸誘導体の塩としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、有機アミン（メチルアミン、トリエチルアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、ピリジン等）の塩又は酸付加塩等が挙げられ、酸付加塩としては、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、安息香酸塩等のカルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩が挙げられる。

又、一般式（II）で表される置換アニリン誘導体の塩としては酸付加塩が好ましく、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、安息香酸塩等のカルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩が挙げられる。
本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体又はその中間体である一般式（II）で表される置換アニリン誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て
包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体は、その構造中式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものでる。

以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体、その中間体である一般式（II）で表される置換アニリン誘導体又は一般式（III’）で表される置換ピラジンカルボン酸誘導体の代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

製造方法１
（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｇ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に同じくし、Ｒ³は水素原子、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、フェニル基、置換フェニル基又はフェニルC₁-C₄アルキル基を示し、Ｗは−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ⁴）−（式中、Ｒ⁴は水素原子、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、フェニル基、置換フェニル基又はフェニルC₁-C₄アルキル基を示す。）を示し、Ｑはハロゲン原子又はC₁-C₆アルコキシ基を示す。）

一般式（Ｉ）で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体のうち、ＺがＯで表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体（I−２）は、一般式（II−１）〜一般式（II−３）で表されるアニリン誘導体と一般式（III）で表されるピラジンカルボン酸ハライド又はピラジンカルボン酸エステルを塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより、又は一般式（II−１）〜一般式（II−３）で表されるアニリン誘導体と一般式（IV）で表されるピラジンカルボン酸を縮合剤の存在下に、塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができるが、通常のアミド類の製造方法であれば良い。
一般式（II−２）で表されるアニリン誘導体は、一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体を還元剤の存在下、不活性溶媒中で還元することにより製造することができる。
一般式（II−３）で表されるアニリン誘導体は、一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体を塩基の存在下又は不存在下、不活性溶媒中で一般式（Ｖ）で表されるアルコ
ール誘導体、チオール誘導体又はアミン誘導体と反応させることにより製造することができる。

一般式（II−１）→一般式（II−２）
本反応で使用できる還元剤としては、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、ジイソブチルアルミニウムヒドリド、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム等の金属水素化物、金属リチウム等の金属又は金属塩等を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。

一般式（II−１）→一般式（II−３）
本反応で使用できる塩基としては水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキル金属類を例示することができ、その使用量は一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は−７０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。

一般式（II−１）、一般式（II−２）又は一般式（II−３）→一般式（I−２）
本反応で使用する縮合剤としては、例えばシアノリン酸ジエチル（ＤＥＰＣ）、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、クロロ炭酸エステル類、ヨウ化２−クロロ−１−メチルピリジニウム等を例示することができる。
本反応で使用する塩基としては、無機塩基又は有機塩基が挙げられ、無機塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属原子の水酸化物や水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属の水素化物、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコールのアルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩類、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ等を例示することができ、その使用量は一般式（III）又は（IV）で表されるピラジンカルボン酸誘導体に対して等モル乃至過剰モルの範囲から選択して使用すれば良い。

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば
良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及びアセトン、メチルエチルケトン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもでき、反応温度は室温乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
本反応の原料化合物である一般式（II−１）で表されるアニリン誘導体は、特開平１１−３０２２３３号公報又は特開２００１−１２２８３６号公報に開示の製造方法等に準じて製造することができる。

又、一般式（III）、（III´）又は（IV）で表されるピラジンカルボン酸誘導体は公知文献（例えば、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．６７，５５６〜５６５（２００２）、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙＶｏｌ．７０，３９１１（１９４８）、Ｃｈｅｍｉｃａｌ＆ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＢｕｌｌｅｔｉｎ，２０（１０）２２０４〜２２０８（１９７０）、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３４，２７（１９９７）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ９２３−９２４（１９９０）、ＷＯ２００１０７０７０８、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ３２，Ｎｏ５２，７６８９−７６９０（１９９１）、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｍｅｒｉｃａｎ
ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙＶｏｌ．６８，４００（１９４６）等。）記載の方法に準じて製造することができる。

製造方法２
（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｇ、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
一般式（Ｉ）で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体のうち、ＺがＳで表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体（I−３）は、（I−２）で表されるアニリン誘導体を公知の方法（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．，２１（４２），４０６１（１９８０））に準じてローソン試薬と反応させることにより製造することができる。

製造方法３
（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｇ、Ｘ、Ｙ、Ｑ、ｍ及びｎは前記に同じ。）
一般式（Ｉ）で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体のうち、Ｒ¹が水素原子以外の置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体（I−２）は、一般式（I−２a）で表されるアミド誘導体と一般式（VI）で表されるハライド誘導体又はエステル誘導体を
塩基の存在下又は不存在下に、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。

本反応で使用できる塩基としては水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコラート類、ｎ−ブチルリチウム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキル金属類を例示することができ、その使用量は一般式（I−２a）で表されるアミド誘導体に対して当量乃至過剰量の範囲から適宜選択して使用すれば良い。
本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
反応温度は−７０℃乃至使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分乃至５０時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。又、反応系から目的物を単離せずに次の反応工程に供することも可能である。

一般式（Ｉ）で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体の代表的な化合物を第１表に、一般式（II）で表される置換アニリン誘導体の代表的な化合物を第２表に、一般式（III’）で表される置換ピラジンカルボン酸誘導体を第３表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。又、第１表中の「物性」欄には融点（℃）又は屈折率［ｎ_D（℃）］を記載し、アモルファスと記載した化合物については、その¹ＨＮＭＲデータを第４表に示した。尚、表中、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」はシクロを、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ａｃ」はアセチル基を示す。

本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤、又は殺ダニ剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉用を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫等の害虫防除に適しており、例えばリンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、リンゴコシンクイ（Grapholita inopinata）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、クワハマキ（Olethreutes mori）、チャノホソガ（Caloptilia thevivora）、リンゴホソガ（Caloptilia zachrysa）、キンモンホソガ（Phyllonorycter
ringoniella）、ナシホソガ（Spulerrina astaurota）、モンシロチョウ（Piers rapae crucivora）、オオタバコガ類（Heliothis sp.）、コドリンガ（Laspey resia pomonella）、コナガ（Plutella xylostella）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、ニカメイガ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、クワノメイガ（Glyphodes pyloalis）、サンカメイガ（Scirpophaga incertulas）、イチモンジセセリ（Parnara guttata）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）等の鱗翅目害虫、

フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ブドウコナジラミ（Aleurolobus taonabae）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ナシマルカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）等の半翅目害虫、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popilla japonica）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintiotopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruch
us chinensis）、ヤサイゾウムシ（Listroderes costirostris）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis grandis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、コロラドポテトビートル（Leptinotarsa decemlineata）、メキシカンビーンビートル（Epilachna varivestis）、コーンルートワーム類（Diabrotica sp.）等の甲虫目害虫、

ウリミバエ（Dacus（Zeugodacus）cucurbitae）、ミカンコミバエ（Dacus（Bactrocera）dorsalis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、タマネギバエ（Delia antiqua）、タネバエ（Dalia platura）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylis sp.）等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ジャガイモシストセンチュウ（Glabodera rostchiensis）、ネコブセンチュウ（Meloidogyne sp.）、ミカンネセンチュウ（Tylenchulus semipenetrans）、ニセネグサレセンチュウ（Aphelenchus avenae）、ハガレセンチュウ（Aphelenchoides ritzemabosi）等のハリセンチュウ目害虫、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai Kishida）、ナミハダニ（Tetranychus urticae Koch）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theae）、ミカンサビハダニ（Aculops pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、ナシサビダニ（Epitrimerus pyri）等のダニ目害虫に対して強い殺虫効果を有するものである。

本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類は、農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤としての使用が好ましいが、森林・木材用害虫、畜産用害虫、衛生用害虫等の種々の害虫類に対して優れた防除効果を示し、幅広い分野で害虫防除剤として使用することができ、これらの害虫類としては、例えば、ヤマトアブ等のアブ科、イエバエ等のイエバエ科、ウマバエ等のウマバエ科、ウシバエ等のウシバエ科、オオキモンノミバエ等のノミバエ科、アカイエカ、シマハマダラカ、ヒトスジシマカ、ヤマトヤブカ等のカ科、ネコノミ、イヌノミ、ヒトノミ等のヒトノミ科、ヤマトマダニ等のマダニ科、モンシロドクガ等のドクガ科、コクゾウムシ等のオサゾウムシ科、キイロスズメバチ等のスズメバチ科、チャバネゴキブリ等のチャバネゴキブリ科、ワモンゴキブリ、ヤマトゴキブリ等のゴキブリ科、ケジラミ等のケジラミ科、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等のシロアリ科、シュルツェマダニ等のマダニ科、イエダニ等のオオサシダニ科等を挙げることができる。

本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用薬剤、特に農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。
本発明の農園芸用薬剤を使用できる植物は特に限定されるものではないが、例えば以下に示した植物が挙げられる。

穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、トウモロコシ、高粱等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、落花生等）、果樹・果実類（リンゴ、柑橘類、梨、ブドウ、桃、梅、桜桃、クルミ、アーモンド、バナナ、イチゴ等）、野菜類（キャベツ、トマト、ほうれん草、ブロッコリー、レタス、タマネギ、ネギ、ピーマン等）、根菜類（ニンジン、馬鈴薯、サツマイモ、大根、蓮根、かぶ等）、加工用作物類（綿、麻、コウゾ、ミツマタ、菜種、ビート、ホップ、サトウキビ、テンサイ、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、瓜類（カボチャ、キュウリ、スイカ、メロン等）、牧草類（オーチャー
ドグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等用作物類（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、しょうが等）、花卉類（キク、バラ、蘭等）等の植物に使用できる。
また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産生遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産生遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農薬組成物はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。

本発明の農園芸用薬剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、一般式（Ｉ）で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。

本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。

液体の担体になりうる材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレ−ト等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。

他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。
有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。

固体製品の流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。
消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
防腐剤としては、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、パラクロロメタキシレノール、パラオキシ安息香酸ブチル等も添加することが出来る。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の添加剤も加えることが可能である。

有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば粉剤又は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤又は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当である。
本発明の農園芸用薬剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すれば良い。
本発明の農園芸用薬剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。

本発明の農園芸用薬剤は、更に防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、又、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤としては、例えばエチオン、トリクロルホン、メタミドホス、アセフェート、ジクロルボス、メビンホス、モノクロトホス、マラチオン、ジメトエート、ホルモチオン、メカルバム、バミドチオン、チオメトン、ジスルホトン、オキシデプロホス、ナレッド、メチルパラチオン、フェニトロチオン、シアノホス、プロパホス、フェンチオン、プロチオホス、プロフェノホス、イソフェンホス、テメホス、フェントエート、ジメチルビンホス、クロルフェビンホス、テトラクロルビンホス、ホキシム、イソキサチオン、ピラクロホス、メチダチオン、クロロピリホス、クロルピリホス・メチル、ピリダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、ホサロン、ホスメット、ジオキサベンゾホス、キナルホス、テルブホス、エトプロホス、カズサホス、メスルフェンホス、ＤＰＳ（ＮＫ−０７９５）、

ホスホカルブ、フェナミホス、イソアミドホス、ホスチアゼート、イサゾホス、エナプロホス、フェンチオン、ホスチエタン、ジクロフェンチオン、チオナジン、スルプロホス、フェンスルフォチオン、ジアミダホス、ピレトリン、アレスリン、プラレトリン、レスメ
トリン、ペルメトリン、テフルトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、シクロプロトリン、エトフェンプロックス、ハルフェンプロックス、シラフルオフェン、フルシトリネート、フルバリネート、メソミル、オキサミル、チオジカルブ、アルジカルブ、アラニカルブ、カルタップ、メトルカルブ、キシリカルブ、プロポキスル、フェノキシカルブ、フェノブカルブ、エチオフェンカルブ、フェノチオカルブ、ビフェナゼート、ＢＰＭＣ、カルバリル、ピリミカーブ、カルボフラン、カルボスルファン、フラチオカルブ、ベンフラカルブ、アルドキシカルブ、ジアフェンチウロン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、ヘキサフルムロン、ノバルロン、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、クロルフルアズロン、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウム、メトプレン、ハイドロプレン、ビナパクリル、アミトラズ、ジコホル、ケルセン、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、テトラジホン、ベンスルタップ、ベンゾメート、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ピリダリル、

クロマフェノジド、プロパルギット、アセキノシル、エンドスルファン、ジオフェノラン、クロルフェナピル、フェンピロキシメート、トルフェンピラド、フィプロニル、テブフェンピラド、トリアザメート、エトキサゾール、ヘキシチアゾクス、硫酸ニコチン、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、イミダクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、フルアジナム、ピリプロキシフェン、ヒドラメチルノン、ピリミジフェン、ピリダベン、シロマジン、ＴＰＩＣ（トリプロピルイソシアヌレート）、ピメトロジン、クロフェンテジン、ブプロフェジン、チオシクラム、フェナザキン、キノメチオネート、インドキサカルブ、ポリナクチン複合体、ミルベメクチン、アバメクチン、エマメクチン・ベンゾエート、スピノサッド、ＢＴ（バチルス・チューリンゲンシス）、アザディラクチン、ロテノン、ヒドロキシプロピルデンプン、塩酸レバミゾール、メタム・ナトリウム、酒石酸モランテル、ダゾメット、トリクラミド、バストリア、モナクロスポリウム・フィマトパガム等の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤を例示することができ、

同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤としては、例えば硫黄、石灰硫黄合剤、塩基性硫酸銅、イプロベンホス、エディフェンホス、トルクロホス・メチル、チラム、ポリカーバメイト、ジネブ、マンゼブ、マンコゼブ、プロピネブ、チオファネート、チオファネートメチル、ベノミル、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、フラメトピル、チフルザミド、メタラキシル、オキサジキシル、カルプロパミド、ジクロフルアニド、フルスルファミド、クロロタロニル、クレソキシム・メチル、フェノキサニル、ヒメキサゾール、エクロメゾール、フルオルイミド、プロシミドン、ビンクロゾリン、イプロジオン、トリアジメホン、ビテルタノール、トリフルミゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ミクロブタニル、テトラコナゾール、ヘキサコナゾール、テブコナゾール、チアジニル、イミベンコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、シプロコナゾール、イソプロチオラン、フェナリモル、ピリメタニル、メパニピリム、ピリフェノックス、フルアジナム、トリホリン、ジクロメジン、アゾキシストロビン、チアジアジン、キャプタン、プロベナゾール、アシベンゾフラルＳメチル、フサライド、トリシクラゾール、ピロキロン、キノメチオネート、オキソリニック酸、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン、ブラストサイジン、ストレプトマイシン等の農園芸用殺菌剤を例示することができ、

同様に除草剤としては、例えばグリホサート、スルホセート、グルホシネート、ビアラホス、ブタミホス、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ベンチオカーブ、ピリブチカルブ、アシュラム、リニュロン、ダイムロン、イソウロン、ベンスルフロンメチル、シクロス
ルファムロン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、テニルクロール、アラクロール、プレチラクロール、クロメプロップ、エトベンザニド、メフェナセット、ペンディメタリン、ビフェノックス、アシフルオフェン、ラクトフェン、シハロホップブチル、アイオキシニル、ブロモブチド、アロキシジム、セトキシジム、ナプロパミド、インダノファン、ピラゾレート、ベンゾフェナップ、ピラフルフェンエチル、イマザピル、スルフェントラゾン、カフェンストロール、ベントキサゾン、オキサジアゾン、パラコート、ジクワット、ピリミノバック、シマジン、アトラジン、ジメタメトリン、トリアジフラム、ベンフレセート、フルチアセットメチル、キザロホップ・エチル、ベンタゾン、過酸化カルシウム等の除草剤を例示することができる。

又、生物農薬として、例えば核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopox virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。

更に、生物農薬として例えばオンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）−１０−テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）−４，１０−テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、（Ｚ）−８−ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１１−テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）−１３−イコセン−１０−オン、１４−メチル−１−オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。

以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体又はその中間体である一般式（II）で表される置換アニリン誘導体について、実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１３−イソブチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（化合物Ｎｏ．２−９）の製造
３−イソブチルアニリン（１４．９g，０．１ｍｏｌ）をターシャリーブチルメチルエーテル−水（１：１）混合溶媒３００ｍｌに希釈し、ヘプタフルオロイソプロピルヨージド（２９．６ｇ，０．１ｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムハイドロゲンサルフェート（３．４ｇ，０．０１ｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（８．４ｇ，０．１ｍｏｌ）、亜ジチオン酸ナトリウム（１７ｇ，０．１ｍｏｌ）を順次加え、室温で一晩攪拌した。反応液をヘキサンで希釈し、３規定塩酸で２回洗浄し、重曹水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル６：１）にて分離精製して、目的物１４．９ｇを得た。
収率：４７％
物性：¹H-NMR[CDCl₃/TMS,δ値（ppm）]
7.23（d,1H）,6.54（dt,1H）,6.51（d,1H）,3.90（bs,2H）,2.55（dd,2H）,
1.83（m,1H）,0.91（d,6H）

実施例２３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（化合物Ｎｏ．２−１０）の製造
３−イソブチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（１．６ｇ，5ｍｍｏｌ）を２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液（９．６ｇ）に溶解し、３時間加熱攪拌した。放冷後、反応液を氷水中に注ぎ込み、酢酸エチルにて抽出し、水洗した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて分離精製することにより目的物１．３１ｇを得た。
収率：７９％
物性：¹H-NMR[CDCl₃/TMS,δ値（ppm）]
7.25（d,1H）,6.71（d,1H）,6.54（dd,1H）,3.78（bs,2H）,3.43（s,3H）,
2.81（d,2H）,2.13（m,1H）,0.92（d,6H）

実施例３３−イソブチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（化合物Ｎｏ．２−１３）の製造
３−イソブチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（８７４ｍｇ，３ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（２０ｍｌ）に溶解させ、水素化ホウ素ナトリウム（３４０ｍｇ，９ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、６０℃で３時間攪拌した。反応液に氷を少量ずつ加え、その後酢酸を滴下した。酢酸エチルにて反応液を希釈し、４回水洗した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、減圧濃縮することにより、目的物８３０ｍｇを得た。
収率：９９％
物性：¹H-NMR[CDCl₃/TMS,δ値（ppm）]
7.30（d,1H）,6.57（dd,1H）,6.50（d,1H）,4.28（m,1H）,3.80（bs,2H）,
2.41（d,2H）,1.78（m,1H）,0.91（d,6H）

実施例４Ｎ−｛３−イソブチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−１７）の製造
３−メチルピラジン−２−カルボン酸（１３８ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３−イソブチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（２９９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド（２５５ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（３０３ｍｇ，３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、３時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて分離精製することにより目的物２９０ｍｇを得た。
収率：６９％
物性：融点１３３〜１３４℃

実施例５Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−１８）の製造
３−イソブチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリンのかわりに３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリンを用いた以外は実施例４と同様にして
３時間反応を行なうことにより目的物を得た。
収率：５６％
物性：融点１１８〜１１９℃

実施例６Ｎ−｛３−イソブチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３−クロロピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−２５）の製造
３−ヒドロキシピラジン−２−カルボン酸（１５４ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）をオキシ塩化リン（２ｍｌ））に溶解し、ピリジンを１滴加え２時間加熱還流したのち減圧濃縮し、３−クロロピラジン−２−カルボン酸クロリドを得た。これを３−イソブチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（２９９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３０３ｍｇ，３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に加え、３時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて分離精製することにより目的物２００ｍｇを得た。
収率：４６％
物性：融点１２８〜１２９℃

実施例７Ｎ−｛３−イソブチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３−メトキシピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−２８）の製造
３−メチルピラジン−２−カルボン酸のかわりに３−メトキシピラジン−２−カルボン酸を用いた以外は実施例４と同様にして３時間反応を行なうことにより目的物を得た。
収率：７１％
物性：融点１３５．５〜１３７℃

実施例８Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３−メトキシピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−２９）の製造
３−イソブチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリンのかわりに３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリンを用いた以外は実施例７と同様にして３時間反応を行なうことにより目的物を得た。
収率：５０％
物性：融点１１８〜１１９℃

実施例９３−クロロメチルピラジン−２−カルボン酸メチル（化合物Ｎｏ．３−１）の製造
３−メチルピラジン−２−カルボン酸メチル（２．４４ｇ，１６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１００ｍｌ）に溶解し、N−クロロコハク酸イミド（２．１４ｇ，１６ｍｍｏｌ）を加えた。次いで過酸化ベンゾイル（１１０ｍｇ，７０％，０．３２ｍｍｏｌ）を加え、３０時間加熱還流した。反応液を冷却後、濾過により不溶物を除去し、濾液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて分離精製することにより目的物１．５５ｇを得た。
収率：５２％
物性：¹H-NMR[CDCl₃/TMS,δ値（ppm）]
8.75（d,1H）,8.68（d,1H）,5.14（s,2H）,4.06（s,3H）

実施例１０３−フルオロメチルピラジン−２−カルボン酸メチル（化合物Ｎｏ．３−３
）の製造
３−クロロメチルピラジン−２−カルボン酸メチル（１．５５ｇ，８．３ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（３０ｍｌ）に溶解し、フッ化セシウム（２．５２ｇ，１６．６ｍｍｏｌ）およびヘキサメチルリン酸トリアミド（０．３ｍｌ）を加えた後、１４０℃で４０分加熱攪拌した。反応液を冷却後、希塩酸中に注ぎ込み、酢酸エチルにて抽出し、水洗した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて分離精製することにより目的物０．１３ｇを得た。
収率：９％
物性：¹H-NMR[CDCl₃/TMS,δ値（ppm）]
8.82（d,1H）,8.71（d,1H）,5.90（d,2H）,4.05（s,3H）

実施例１１Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３−フルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−３９）の製造
３−フルオロメチルピラジン−２−カルボン酸メチル（３９０ｍｇ，２．２９ｍｍｏｌ）および３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（７５０ｍｇ，２．２９ｍｍｏｌ）を攪拌し、２８％ナトリウムメトキシド（４．４ｇ，２２．９ｍｍｏｌ）を加えた。６０℃で３時間加熱攪拌後、希塩酸中に注ぎ込み、酢酸エチルにて抽出し、水洗した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて分離精製することにより目的物０．７１ｇを得た。
収率：６７％
物性：ｎ_D１．４８２９（２７．７℃）

実施例１２Ｎ−イソブチルオキシカルボニル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−９６）の製造
水素化ナトリウム（３２ｍｇ，６０％，０．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に懸濁し、Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（３００ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を滴下した。室温で３０分間攪拌後、クロロ炭酸イソブチル（１１０ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍｌ）溶液を加え、２時間攪拌した。反応液を希塩酸中に注ぎ込み、酢酸エチルにて抽出し、水洗した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて分離精製することにより目的物０．３３ｇを得た。
収率：９０％
物性：ｎ_D１．４８１４（２３．２℃）

実施例１３Ｎ−エトキシメチル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−１１４）の製造
水素化ナトリウム（３２ｍｇ，６０％，０．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に懸濁し、Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（３００ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を滴下した。室温で３０分間攪拌後、クロロメチルエチルエーテル（７６ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍｌ）溶液を加え、５時間攪拌した。反応液を希塩酸中に注ぎ込み、酢酸エチルにて抽出し、水洗した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて分離精製することにより目的物０．２４ｇを得た。
収率：７１％
物性：ｎ_D１．４８９９（２３．９℃）

実施例１４Ｎ−アセチル−Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（化合物Ｎｏ．１−１０６）の製造
水素化ナトリウム（３２ｍｇ，６０％，０．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）に懸濁し、Ｎ−｛３−イソブチル−４−［１−メトキシ−２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３−メチルピラジン−２−カルボン酸アミド（３００ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を滴下した。室温で３０分間攪拌後、塩化アセチル（６３ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍｌ）溶液を加え、１昼夜攪拌した。反応液を希塩酸中に注ぎ込み、酢酸エチルにて抽出し、水洗した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて分離精製することにより目的物０．１０ｇを得た。
収率：３０％
物性：ｎ_D１．４９５５（２３．０℃）

実施例１５３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸メチル（化合物Ｎｏ．３−４）の製造
３−クロロピラジン−２−カルボン酸メチル（２ｇ，１１．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化第一銅（３．３ｇ,１７．３ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（１．３４ｇ，２３ｍｍｏｌ）、クロロジフルオロ酢酸メチル（３．３６ｇ,１８．２mmol）をＤＭＦ（２０ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下１１５℃で５時間攪拌した。反応液をセライトろ過後、ろ液を、酢酸エチルで希釈し、４回水洗した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて分離精製することにより目的物７００ｍｇをペーストとして得た。
収率：２９％
物性：¹H-NMR[CDCl₃/TMS,δ値（ppm）8.85(d,1H),8.83(d,1H),4.05(s,3H)

実施例１６３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸（化合物Ｎｏ．３−５）の製造
３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸メチル（７００ｍｇ，３．４ｍｍｏｌ）をエタノール−水（１：１，１０ｍｌ）に溶解し、水酸化カリウム（３００ｍｇ）を加え１時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、残渣を水で希釈後、酢酸エチルで洗浄した。水層を塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、目的物４０９ｍｇを結晶として得た。
収率：６３％
物性：融点１３０−１３４℃

実施例１７Ｎ−｛３−イソブチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝−３−トリフルオロメチルピラジン−２−カルボン酸アミド（１−４２）の製造
３−トリフルオロメチル−２−ピラジンカルボン酸（１９２ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３−イソブチル−４−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］アニリン（１９９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド（２５５ｍｇ，１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（３０３ｍｇ，３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、２時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水
洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて分離精製することにより目的物２９３ｍｇをペーストとして得た。
収率：６２％
物性：ｎ_D１．４８２５（２７．７℃）

以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１
第１表記載の化合物１０部
キシレン７０部
Ｎ−メチルピロリドン１０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物１０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２
第１表記載の化合物３部
クレー粉末８２部
珪藻土粉末１５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

製剤例３
第１表記載の化合物５部
ベントナイトとクレーの混合粉末９０部
リグニンスルホン酸カルシウム５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４
第１表記載の化合物２０部
カオリンと合成高分散珪酸７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

試験例１ナミハダニ（Tetranychus urticae）に対する殺ダニ試験。
インゲン葉で直径２ｃｍのリーフディスクを作成し、湿潤濾紙上に置き、そこへ雌成虫を接種した後、第１表に記載の化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍ及び５０ｐｐｍに希釈した薬液５０ｍｌをターンテーブル上で均一に散布し、散布後２５℃の恒温室に静置した。薬剤処理２日後に死亡虫数を調査し、下記式により死虫率を算出し、下記の判定基準に従って判定した。１区１０頭２連制。
［数１］

無処理区孵化虫数−処理区孵化虫数
補正死虫率（％）＝──────────────────×１００
無処理区孵化虫数

判定基準：Ａ・・・死虫率１００％
Ｂ・・・死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・死虫率７９％〜５０％

尚、比較化合物として、特開２００３−４８８７８号公報記載の化合物Ｎｏ．１−１６３及び１−１６４を用いた。
上記試験の結果、本発明の化合物Ｎｏ．１−２〜１−４、１−６〜１−１０、１−１２〜１−１４、１−１７〜１−３０、１−３９、１−４２、１−４３、１−５１、１−５３、１−５４、１−７３、１−７４、１−７６、１−７７、１−７９、１−８１、１−８２、１−８７、１−９０、１−９６、１−１０４、１−１０６、１−１１２、１−１１４、１−１１７、１−１２５、１−１２７〜１−１２９、１−１３４〜１−１３８、１−１４５、１−１４６、１−１５３〜１−１６０、１−１６３、１−１８９、１−１９９〜１−２１０、１−２１３〜１−２２２の化合物は５００ｐｐｍ及び５０ｐｐｍいずれの濃度においてもＡ活性を示した。一方、対照の両化合物とも５００ｐｐｍの濃度でも殺ダニ活性を示さなかった。

Claims

一般式（Ｉ）
｛式中、Ｒ¹は水素原子、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルカルボニル基、ハロC₁-C₆アルキルカルボニル基、C₁-C₆アルキルカルボニルC₁-C₆アルキル基、シクロC₃-C₆アルキル基、ハロシクロC₃-C₆アルキル基、シクロC₃-C₆アルキルC₁-C₆アルキル基、ハロシクロC₃-C₆アルキルC₁-C₆アルキル基、C₂-C₆アルケニル基、ハロC₂-C₆アルケニル基、C₂-C₆アルキニル基、ハロC₂-C₆アルキニル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、フェニルC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシカルボニル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシカルボニル基、ハロC₁-C₆アルコキシカルボニル基、C₁-C₆アルキルチオカルボニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、C₁-C₆アルコキシカルボニルC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、シアノC₁-C₆アルキル基、フェニルC₁-C₆アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルキル基、フェノキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルホスホノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルホスホノチオ基、N-C₁-C₆アルキル-N-C₁-C₆アルコキシカルボニルアミノチオ基、N-C₁-C₆アルキル-N-C₁-C₆アルコキシカルボニルC₁-C₆アルキルアミノチオ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノチオ基、又はシクロC₃-C₆アルキルカルボニル基を
示す。
Ｒ²は水素原子、ハロゲン原子、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルキルチオC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₃アルコキシ基、モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₃アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、アミノ基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、フェニルC₁-C₆アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルコキシ基を示す。
ＧはC₂-C₁₀アルキル基、ハロC₂-C₁₀アルキル基、C₃-C₁₀アルケニル基、ハロC₃-C₁₀アルケニル基、C₃-C₁₀アルキニル基、ハロC₃-C₁₀アルキニル基、C₃-C₁₀シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C₁-C₆アルキル基又はハロC₁-C₆アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換C₃-C₁₀シクロアルキル基、C₃-C₁₀シクロアルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C₁-C₆アルキル基又はハロC₁-C₆アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換C₃-C₁₀シクロアルケニル基、C₃-C₈シクロアルキルC₁-C₆アルキル基又はハロC₃-C₈シクロアルキルC₁-C₆アルキル基を示す。
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基又はハロC₁-C₆アルキル基を示す。
Ｙは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₂-C₆アルケニル基、ハロC₂-C₆アルケニル基、C₂-C₆アルキニル基、ハロC₂-C₆アルキニル基、同一又は異なっても良いトリC₁-C₆アルキルシリルC₂-C₆アルキニル基、フェニルC₂-C₆アルキニル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、ヒドロキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルカルボニルオキシC₁-C₆アルキル基、C₃-C₆シクロアルキル基、ハロC₃-C₆シクロアルキル基、C₃-C₆シクロアルキルC₁-C₆アルキル基、ハロC₃-C₆シクロアルキル C₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシ基、フェニルC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、複素環基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基を示す。
又、ピラジン環上の隣接した２個のＹは一緒になって縮合環を形成することができ、該縮合環は同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有することもできる。ｍ及びｎは１〜３の整数を示す。｝で表される置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体及びその塩類。
ＧがC₂-C₁₀アルキル基である請求項１に記載の置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体及びその塩類。
Ｘが水素原子である請求項１又は２に記載の置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体及びその塩類。
Ｚが酸素原子で表される基である請求項１乃至３いずれか１項に記載の置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体及びその塩類。
請求項１乃至４のいずれか１項に記載の置換ピラジンカルボン酸アニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用薬剤。
農園芸用薬剤が農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤である請求項５に記載の農園芸用薬剤。
有用植物から有害生物を防除するために、請求項５又は６に記載の農園芸用薬剤の有効量を対象植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用薬剤の使用方法。
一般式（II）
｛式中、Ｒ¹は水素原子、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルカルボニル基、ハロC₁-C₆アルキルカルボニル基、C₁-C₆アルキルカルボニルC₁-C₆アルキル基、シクロC₃-C₆アルキル基、ハロシクロC₃-C₆アルキル基、シクロC₃-C₆アルキルC₁-C₆アルキル基、ハロシクロC₃-C₆アルキルC₁-C₆アルキル基、C₂-C₆アルケニル基、ハロC₂-C₆アルケニル基、C₂-C₆アルキニル基、ハロC₂-C₆アルキニル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルチオC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₆アルキル基、モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₆アルキル基、フェニルC₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシカルボニル基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₆アルコキシカルボニル基、ハロC₁-C₆アルコキシカルボニル基、C₁-C₆アルキルチオカルボニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノカルボニル基、C₁-C₆アルコキシカルボニルC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、シアノC₁-C₆アルキル基、フェニルC₁-C₆アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上
の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルキル基、フェノキシカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルホスホノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルホスホノチオ基、N-C₁-C₆アルキル-N-C₁-C₆アルコキシカルボニルアミノチオ基、N-C₁-C₆アルキル-N-C₁-C₆アルコキシカルボニルC₁-C₆アルキルアミノチオ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノチオ基、又はシクロC₃-C₆アルキルカルボニル基を示す。
Ｒ²は水素原子、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルコキシC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルキルチオC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニルC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₃アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニルC₁-C₃アルコキシ基、モノC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₃アルコキシ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノC₁-C₃アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、アミノ基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロ
C₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、フェニルC₁-C₆アルコキシ基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基、ハロC₁-C₆アルキル基、C₁-C₆アルコキシ基、ハロC₁-C₆アルコキシ基、C₁-C₆アルキルチオ基、ハロC₁-C₆アルキルチオ基、C₁-C₆アルキルスルフィニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルフィニル基、C₁-C₆アルキルスルホニル基、ハロC₁-C₆アルキルスルホニル基、モノC₁-C₆アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジC₁-C₆アルキルアミノ基又はC₁-C₆アルコキシカルボニル基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルC₁-C₆アルコキシ基を示す。
ＧはC₂-C₁₀アルキル基、ハロC₂-C₁₀アルキル基、C₃-C₁₀アルケニル基、ハロC₃-C₁₀アルケニル基、C₃-C₁₀アルキニル基、ハロC₃-C₁₀アルキニル基、C₃-C₁₀シクロアルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C₁-C₆アルキル基又はハロC₁-C₆アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換C₃-C₁₀シクロアルキル基、C₃-C₁₀シクロアルケニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、C₁-C₆アルキル基又はハロC₁-C₆アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換C₃-C₁₀シクロアルケニル基、C₃-C₈シクロアルキルC₁-C₆アルキル基又はハロC₃-C₈シクロアルキルC₁-C₆アルキル基を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C₁-C₆アルキル基又はハロC₁-C₆アルキル基を示す。ｎは１〜３の整数を示す。｝で表される置換アニリン誘導体及びその塩類。
Ｘが水素原子である請求項８に記載の置換アニリン誘導体及びその塩類。
一般式（III’）
｛式中、Ｙ’はハロC₁-C₆アルキル基を示し、Ｒ¹’は水素原子又はC₁-C₆アルキル基を示し、ｍは１〜３の整数を示す。｝で表される置換ピラジンカルボン酸誘導体及びその塩類。