JP3840235B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、有機化合物を用いた発光素子に関するものであり、さらに詳しくは、有機化合物からなる薄膜に電界を印加することにより光を放出する有機発光素子に関する。
有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子およびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。
１９８７年コダック社の研究（非特許文献１）では、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニウムキノリノール錯体を用いホール輸送材料にトリフェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ2程度の発光が報告されている。関連の特許としては，特許文献１〜３等が挙げられる。
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。例えば、特許文献４〜１１等に記載されている。
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（非特許文献２）により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許としては、特許文献１２〜１６等が挙げられる。
このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
しかしながら、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高効率の発光が必要である。
アントラセン環を含む材料および有機発光素子の例としては、特許文献１７にフェニルアントラセン誘導体が開示されている。特に青色発光材料や電子注入輸送材料として用いた場合に、結晶性が低いため良好な有機膜を形成できるとしているが、発光効率および耐久寿命は実用上十分ではなかった。
また他の例として、特許文献１８，特許文献１９には、それぞれ、アミノアントラセン誘導体とジアミノアントラセン誘導体が開示されている。発光材料として用いて緑色発光が得られるとしているが、素子の発光効率は低く、また、耐久寿命に関しても実用上十分ではなかった。
また他の例として、特許文献２０には、特定のビアントリル化合物を発光材料として用いた素子が開示されており高輝度発光が得られるとしているが、発光効率や耐久寿命に関しての記載がない。
また他の例として、特許文献２１にはオレフィン部位を含む特定のアントラセン化合物を発光材料として用いた素子が開示されており、黄色から赤色の発光が得られるとしているが、発光効率は実用上十分ではなかった。
また他の例として、特許文献２２には、発光媒体層に特定構造のアントラセン誘導体と電子輸送性化合物とさらにその他の蛍光性化合物を含む素子が開示されている。信頼性を改善した赤色発光素子が得られるとしているが、発光効率は実用上十分ではなく、また、素子構成上青色発光を得ることが困難であった。
本発明は、高効率で高輝度、長寿命の光出力を有する有機発光素子を提供することを目的とする。
本発明者等は、上述の課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明の有機発光素子は、陽極および陰極からなる１対の電極と、該１対の電極間に挟持された１または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、
前記有機化合物を含む層のうち、発光領域のある少なくとも１層が下記一般式［１］で示される第１の化合物と、下記一般式［５］で示される第２の化合物とを含み、第１の化合物のバンドギャップよりも第２の化合物のバンドギャップが広いことを特徴とする。
前記有機化合物を含む層のうち、発光領域のある少なくとも１層が下記一般式［１］で示される第１の化合物と、下記一般式［５］で示される第２の化合物とを含み、第１の化合物のバンドギャップよりも第２の化合物のバンドギャップが広いことを特徴とする。
（一般式［１］において、置換基Ａｒは、各々、上記一般式［２］から［４］で示されるユニットより独立して選ばれる。
一般式［２］から［４］において、Ｙ1、Ｙ2は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。また、Ｙ1、Ｙ2は、互いに結合し環を形成していてもよい。また異なるアントリル誘導基上のＹ1およびＹ2は同じであっても異なっていてもよい。
Ｘ1は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アルコキシ基及びスルフィド基、アリール基及び複素環基、置換のシリル基、ボラニル基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
Ｒ1およびＲ2は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ3は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アルコキシ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
ａ＋ｂ＋ｃ＝３。ａは１または２。ただしａ＋ｂは２または３である。）
（一般式［５］において、Ｒ
11
およびＲ
12
は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基、シアノ基またはハロゲン原子を表す。Ｒ
11
およびＲ
12
は同じであっても異なっていても良い。Ｒ
13
およびＲ
14
は水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表し、Ｒ
13
およびＲ
14
は同じであっても異なっていても良い。Ａｒ
3
およびＡｒ
4
は、ベンゼン環３個以上の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基またはベンゼン環３個以上の置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表し、Ａｒ
3
およびＡｒ
4
は同じであっても異なっていても良い。ｎは１〜１０の整数を表す。）
また、前記第１の化合物のＨＯＭＯ準位が前記第２の化合物のＨＯＭＯ準位よりも高く、かつ、前記第１の化合物のＬＵＭＯ準位が前記第２の化合物のＬＵＭＯ準位よりも低いことを特徴とする。
また、前記第１の化合物が、下記式のいずれかで示されることを特徴とし、化合物Ｎｏ．４，１６が好ましい。
また、前記第２の化合物が、下記式のいずれかで示されることを特徴とする。
以上説明したように、本発明によれば、極めて高輝度、高効率かつ経時安定性に優れた有機発光素子を提供することが可能となる。
以下、本発明を詳細に説明する。
図１から図５は本発明の有機発光素子の構成例を示す模式図である。
図１は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。発光層がそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合に有用である。
図２は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、発光領域はホール輸送層５と電子輸送層６のいずれかである。ホール輸送および電子輸送の機能をそれぞれの層に振り分けることにより材料選択の自由度が増し、高性能化が可能となる。
図３は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これは、キャリヤ輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて、発光効率の向上を図ることも可能になる。
図４は、図３に対して、ホール注入層７を陽極２側に挿入した構成であり、陽極２とホール輸送層５の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
図５は、図３に対してホールあるいは励起子（エキシトン）を陰極４側に抜けることを阻害する層（ホールブロッキング層９）を、発光層３−電子輸送層６間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの大きな化合物をホールブロッキング層９として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
本発明は、以上説明したような素子構成のうちの発光領域に、式［１］で示される第１の化合物と、第１の化合物よりもバンドギャップの広い第２の化合物とを含むことを特徴とし、主に第１の化合物からの発光を利用する。
特に、第１の化合物の吸収波長域と第２の化合物の発光波長域に重なりがあるようにそれぞれの化合物を選択することが望ましく、これによって、第２の化合物から発光効率の高い第１の化合物へのエネルギー移動を促進でき、素子の発光効率を向上することが可能となる。
逆に第２の化合物の方がバンドギャップが狭い場合には、効率の高い第１の化合物の発光を有効に利用できない。
また、第１の化合物と第２の化合物の両者を用いる利点として、第１の化合物単体で用いる場合に比べ、
（１）第１の化合物の会合による濃度消光を抑える、
（２）第２の化合物の混合により成膜性が向上する、
（３）２種類の化合物を用いることにより、電子とホールのキャリアバランスをとることが容易になる、
等が挙げられ、発光の高効率化や長寿命化に効果がある。上記のような効果を得るためには、発光領域中の第１の化合物の濃度は０．０１％−８０％が好ましく、特に上記（１）から（３）の効果をバランス良く得るためには１−４０％が望ましい。
（１）第１の化合物の会合による濃度消光を抑える、
（２）第２の化合物の混合により成膜性が向上する、
（３）２種類の化合物を用いることにより、電子とホールのキャリアバランスをとることが容易になる、
等が挙げられ、発光の高効率化や長寿命化に効果がある。上記のような効果を得るためには、発光領域中の第１の化合物の濃度は０．０１％−８０％が好ましく、特に上記（１）から（３）の効果をバランス良く得るためには１−４０％が望ましい。
混合する濃度は、発光領域内で均等であっても、濃度勾配を有していても良い。
また、上述の効果を増強するために、さらに第３の化合物を添加することも可能である。この場合にも、第３の化合物は第１の化合物よりもバンドギャップが広いものを選択することが重要である。バンドギャップは紫外−可視光吸収スペクトルを測定することによって求めることができる。
一般式［１］に示す第１の化合物は、芳香環、縮合多環あるいは複素環コアに、発光ユニットとして少なくとも２個以上のアンスリル基を配し、さらにそれぞれのアンスリル基上がアミノ基、連結基を有するアミノ基、アリール基等で置換されていることを特徴とし、高効率発光を得ることが可能である。また、特にアンスリル基やアミノ基の置換基を変更することによって、青色から緑色、さらにより長波長側の発光色まで、発光色を調整することが可能である。
置換アミノ基の導入においては、ホール輸送能の向上も期待できる。アントリル基上へのアミノ基等の置換により、高Ｔｇ化でき（例えば下記に示す例示化合物３４はＴｇ＝２１５℃）、スターバスト型のデンドリックな分子形状となることにより膜性及び熱安定性の良い材料を得ることができる。
上記一般式［１］における置換基の具体例を以下に示す。
置換あるいは未置換のアルキル基としては、メチル基、メチル−ｄ１基、メチル−ｄ３基、エチル基、エチル−ｄ５基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル−ｄ７基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル−ｄ９基、ｉｓｏ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、４−クロロブチル基、５−クロロペンチル基、６−クロロヘキシル基、ブロモメチル基、２−ブロモエチル基、ヨードメチル基、２−ヨードエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、４−フルオロシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
置換あるいは未置換のアラルキル基としては、ベンジル基、２−フェニルエチル基、２−フェニルイソプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、９−アントリルメチル基、２−（９−アントリル）エチル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２―クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２―ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブロモベンジル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
置換あるいは無置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基（２−プロペニル基）、１−プロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、スチリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
置換あるいは無置換のアルキニル基としては、アセチレニル基、フェニルアセチレニル基、１−プロピニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
置換あるいは未置換のアリール基としては、フェニル基、フェニル−ｄ５基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、４−トリフルオロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、メシチル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ジトリルアミノフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−ナフチル−ｄ７基、２−ナフチル−ｄ７基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、９−アントリル−ｄ９基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、９−フェナントリル−ｄ９基、１−ピレニル基、１−ピレニル−ｄ９基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
置換あるいは未置換の複素環基としては、ピロリル基、ピリジル基、ピリジル−ｄ５基、ビピリジル基、メチルピリジル基、ターピロリル基、チエニル基、チエニル−ｄ４基、ターチエニル基、プロピルチエニル基、フリル基、フリル−ｄ４基、インドリル基、１，１０−フェナントロリン基、フェナジニル基、キノリル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
置換あるいは未置換のアルキレン基としては、メチレン基、メチレン−ｄ２基、ジフルオロメチレン基、エチレン基、エチレン−ｄ４基、パーフルオロエチレン基、プロピレン基、ｉｓｏ−プロピレン基、ブチレン基、２，２−ジメチルプロピレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
置換あるいは未置換のアラルキレン基としては、ベンジレン基、２−フェニルエチレン基、２−フェニルイソプロピレン基、１−ナフチルメチレン基、２−ナフチルメチレン基、９−アントリルメチレン基、２−フルオロベンジレン基、３−フルオロベンジレン基、４−フルオロベンジレン基、４−クロロベンジル基、４−ブロモベンジレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
置換あるいは無置換のアルケニル基としては、ビニレン基、ｉｓｏ−プロペニレン基、スチリレン基、１，２−ジフェニルビニレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
置換あるいは無置換のアルキニル基としては、アセチレニレン基、フェニルアセチレニレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
置換あるいは未置換のアリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、テトラフルオロフェニレン基、ジメチルフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントリレン基、ピレニレン基、テトラセニレン基、ペンタセニレン基、ペリレニレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
置換あるいは未置換の二価の複素環基としては、フリレン基、ピロリレン基、ピリジレン基、ターピリジレン基、チエニレン基、ターチエニレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、カルバゾリレン等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
置換または未置換のアミノ基（−ＮＲ‘Ｒ“）としては、Ｒ’およびＲ”が、水素原子、重水素原子、上記に示した置換または未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有するアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アラルキレン基及びアミノ基、置換のシリル基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基で表され、例えばアミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、アニリノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアニソリルアミノ基、Ｎ−メシチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメシチルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）アミノ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
置換あるいは未置換のアルコキシ基としては、上記記載の置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基を有するアルキルオキシ基、アラルキルオキシ基、上記記載の置換あるいは未置換のアリール基、複素環基を有するアリールオキシ基が挙げられ、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、フェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ベンジルオキシ基、チエニルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
置換あるいは未置換のスルフィド基としては、上記記載の置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基を有するアルキルスルフィド基、アラルキルスルフィド基、上記記載の置換あるいは未置換のアリール基、複素環基を有するアリールスルフィド基が挙げられ、例えばメチルスルフィド基、エチルスルフィド基、フェニルスルフィド基、４−メチルフェニルスルフィド基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
上記置換基がさらに有しても良い置換基としては、重水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基等のアルキル基、アラルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、フェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−クロロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、トリフェニルアミノ基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジル基、ビピリジル基、メチルピリジル基、チエニル基、ターチエニル基、プロピルチエニル基、フリル基、キノリル基、カルバゾリル基、Ｎ−エチルカルバゾリル基等の複素環基、ハロゲン基、水酸基、シアノ基、ニトロ基が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
一般式［１］で示される化合物についてその代表例（例示化合物Ｎｏ．１乃至２５，３０，３４，３５，３７，３９，４０，４６）を下記に挙げる。
さらに、図６に示すように、第１の化合物のＨＯＭＯ準位が第２の化合物のＨＯＭＯ準位よりも高く、かつ、前記第１の化合物のＬＵＭＯ準位が前記第２の化合物のＬＵＭＯ準位よりも低いような化合物を選択することが好ましい。
これによって、電子とホールが第１の化合物上で直接再結合する確率を増加させることができ、素子の発光効率を向上することが可能となる。
第１の発光化合物および第２の発光化合物の、ＨＯＭＯ準位は、ＵＰＳ（紫外光電子分光法）やその他の電子分光手法（例えば測定器名ＡＣ−１ 理研機器製）、サイクリックボルタンメトリ法による酸化電位の測定などから求めることができる。ＬＵＭＯ準位は光吸収によるバンドギャップ測定値と上記ＨＯＭＯ準位から算出する方法、または、サイクリックボルタンメントリ法による還元電位の測定から求めることが出来る。また、分子軌道法や密度汎関数法などの計算シミュレーションによってＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ準位を予測することも可能である。
第２の化合物としては、一般式［５］に示す化合物が望ましい。いずれの化合物も、剛直でかつ嵩高いユニットを中心にして、さらに電荷輸送特性や発光特性に優れる縮合多環芳香族基または縮合多環複素環基を有しており、結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れ、かつ、素子の高効率発光を可能とする。
一般式［５］で示される化合物についてその代表例を下記に挙げる。
本発明は発光領域にある有機層に関するものであるが、他の有機層（ホール注入層、ホール輸送層、電子輸送層など）は、必要に応じてこれまで知られている材料を使用することができる。
以下にこれらの化合物例を挙げる。
正孔（ホール）注入輸送性材料としては、陽極からのホールの注入を容易にし、また注入されたホールを発光層に輸送する優れたモビリティを有することが好ましい。正孔注入輸送性能を有する低分子および高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、およびポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（シリレン）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。以下に、具体例の一部を示す。
電子注入輸送性材料としては、陰極からの電子の注入を容易にし、注入された電子を発光層に輸送する機能を有するものから任意に選ぶことができ、ホール輸送材料のキャリア移動度とのバランス等を考慮し選択される。電子注入輸送性能を有する材料としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フルオレノン誘導体、アントロン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機金属錯体等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。以下に、具体例の一部を示す。
本発明の有機発光素子の有機化合物からなる層は、一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
上記結着樹脂としては、広範囲な結着性樹脂より選択でき、例えば、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混合してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いるか、あるいは複数併用することもできる。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよく、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいはリチウム−インジウム、ナトリウム−カリウム、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム、マグネシウム−インジウム等、複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で用いるか、あるいは複数併用することもできる。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
また陽極および陰極は、少なくともいずれか一方が透明または半透明であることが望ましい。
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。
なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜、さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、本発明の実施例は、実施例１，４，５，８，９，１２乃至１４，１７である。
＜実施例１＞
図３に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
図３に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
正孔輸送材料として下記構造式で示される化合物を用いて、濃度が０．５ｗｔ％となるようにクロロホルム溶液を調整した。
この溶液を上記のＩＴＯ電極上に滴下し、最初に５００ＲＰＭの回転で１０秒、次に１０００ＲＰＭの回転で１分間スピンコートを行い膜形成した。この後１０分間、８０℃の真空オーブンで乾燥し、薄膜中の溶剤を完全に除去した。形成されたホール輸送層５の厚みは５０ｎｍであった。次に、第１の化合物として前記例示化合物Ｎｏ．３９と、第２の化合物として前記例示化合物Ｎｏ．２０１を共蒸着（重量比１０：９０）して２０ｎｍの発光層３を設けた。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
更に電子輸送層６としてバソフェナントロリン（ＢＰｈｅｎ）を真空蒸着法にて４０ｎｍの膜厚に形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件であった。
次に、アルミニウム−リチウム合金（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、先ほどの有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１０ｎｍの金属層膜を形成し、更に真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍのアルミニウム膜を設け、アルミニウム−リチウム合金膜を電子注入電極（陰極４）とする有機発光素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
得られた有機ＥＬ素子は、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、３．５Ｖの印加電圧で、発光輝度９００ｃｄ／ｍ2、発光効率８ｌｍ／Ｗの４９０ｎｍに発光最大波長をもつ例示化合物３９由来の青緑色の発光が観測された。
また、測定器名ＡＣ−１（理研機器製）によるイオン化ポテンシャル測定および、紫外−可視光吸収によるバンドギャップ測定から、例示化合物Ｎｏ．３９のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位は−５．５８ｅＶ／−２．８６ｅＶであり、例示化合物Ｎｏ．２０１のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位は−５．７０ｅＶ／−２．７８ｅＶと見積もられ、第２の化合物は第１の化合物よりもバンドギャップが広く、かつ、第１の化合物のＨＯＭＯ準位は第２の化合物のＨＯＭＯ準位よりも高く、第１の化合物のＬＵＭＯ準位は第２の化合物のＬＵＭＯ準位よりも低いことが分かった。
さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約２４００ｃｄ／ｍ2から１００時間後に約２１５０ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は非常に少なかった。
＜比較例１＞
第２の化合物として、例示化合物Ｎｏ．２０１に代えて下記に示す化合物（トリス（８―キノリノラト）アルミニウム）を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
第２の化合物として、例示化合物Ｎｏ．２０１に代えて下記に示す化合物（トリス（８―キノリノラト）アルミニウム）を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
３．５Ｖの印加電圧で、発光輝度２００ｃｄ／ｍ2、発光効率３ｌｍ／Ｗの５１０ｎｍに発光最大波長をもつ緑色の発光が観測された。
また、トリス（８―キノリノラト）アルミニウムのＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位は−５．７０ｅＶ／−３．０１ｅＶと見積もられた。
この場合、第１の化合物のＬＵＭＯ準位よりも第２の化合物のＬＵＭＯ準位が低いため、第１の化合物での電子とホールの再結合確率が低下し、発光効率が低下したと推察される。
＜実施例２−５＞
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．３７を用い、第２の化合物として表１に示す化合物を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表１に示す。
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．３７を用い、第２の化合物として表１に示す化合物を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表１に示す。
いずれの実施例においても、例示化合物Ｎｏ．３７由来の５１０ｎｍに発光最大波長をもつ緑色発光が得られた。
なお、いずれの実施例でも、第２の化合物は第１の化合物（例示化合物Ｎｏ．３７）よりもバンドギャップが広く、かつ、第１の化合物のＨＯＭＯ準位は第２の化合物のＨＯＭＯ準位よりも高く、第１の化合物のＬＵＭＯ準位は第２の化合物のＬＵＭＯ準位よりも低いことが分かった。
さらに、実施例２の素子に窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約２５００ｃｄ／ｍ2から１００時間後に約２２００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は非常に少なかった。
＜比較例２＞
第１の化合物として下記化合物を用いた他は、実施例２と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。３．５Ｖの印加電圧で、発光輝度４５０ｃｄ／ｍ2、発光効率５．０ｌｍ／Ｗの５０５ｎｍに発光最大波長をもつ緑色の発光が観測された。
第１の化合物として下記化合物を用いた他は、実施例２と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。３．５Ｖの印加電圧で、発光輝度４５０ｃｄ／ｍ2、発光効率５．０ｌｍ／Ｗの５０５ｎｍに発光最大波長をもつ緑色の発光が観測された。
さらに、この素子に窒素雰囲気下で電流密度を３０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約１７００ｃｄ／ｍ2から１００時間後に約８００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化が大きかった。
＜実施例６−９＞
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．２２を用い、第２の化合物として表１に示す化合物を用い、発光層の共蒸着比を１５：８５（重量比）とした他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表２に示す。
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．２２を用い、第２の化合物として表１に示す化合物を用い、発光層の共蒸着比を１５：８５（重量比）とした他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表２に示す。
いずれの実施例においても、例示化合物Ｎｏ．２２由来の５３０ｎｍに発光最大波長をもつ緑色発光が得られた。
なお、いずれの実施例でも、第２の化合物は第１の化合物（例示化合物Ｎｏ．２２）よりもバンドギャップが広く、かつ、第１の化合物のＨＯＭＯ準位は第２の化合物のＨＯＭＯ準位よりも高く、第１の化合物のＬＵＭＯ準位は第２の化合物のＬＵＭＯ準位よりも低いことが分かった。
＜実施例１０−１３＞
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．３４を用い、第２の化合物として表１に示す化合物を用い、発光層の共蒸着比を３５：６５（重量比）とした他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表３に示す。
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．３４を用い、第２の化合物として表１に示す化合物を用い、発光層の共蒸着比を３５：６５（重量比）とした他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表３に示す。
いずれの実施例においても、例示化合物Ｎｏ．３４由来の５３５ｎｍに発光最大波長をもつ黄緑色発光が得られた。
なお、いずれの実施例でも、第２の化合物は第１の化合物（例示化合物Ｎｏ．３４）よりもバンドギャップが広く、かつ、第１の化合物のＨＯＭＯ準位は第２の化合物のＨＯＭＯ準位よりも高く、第１の化合物のＬＵＭＯ準位は第２の化合物のＬＵＭＯ準位よりも低いことが分かった。
＜実施例１４＞
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．４０を用い、第２の化合物として例示化合物Ｎｏ．２０２を用い、発光層の共蒸着比を２０：８０（重量比）とした他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。３．５Ｖの印加電圧で、発光輝度２０００ｃｄ／ｍ2、発光効率１３ｌｍ／Ｗの５３０ｎｍに発光最大波長をもつ例示化合物４０由来の緑色の発光が観測された。
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．４０を用い、第２の化合物として例示化合物Ｎｏ．２０２を用い、発光層の共蒸着比を２０：８０（重量比）とした他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。３．５Ｖの印加電圧で、発光輝度２０００ｃｄ／ｍ2、発光効率１３ｌｍ／Ｗの５３０ｎｍに発光最大波長をもつ例示化合物４０由来の緑色の発光が観測された。
イオン化ポテンシャル測定および、紫外−可視光吸収によるバンドギャップ測定から、例示化合物Ｎｏ．４０のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位は−５．５１ｅＶ／−３．１０ｅＶであり、例示化合物Ｎｏ．２０２のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位は−５．７３ｅＶ／−２．８５ｅＶと見積もられ、第２の化合物は第１の化合物よりもバンドギャップが広く、かつ、第１の化合物のＨＯＭＯ準位は第２の化合物のＨＯＭＯ準位よりも高く、第１の化合物のＬＵＭＯ準位は第２の化合物のＬＵＭＯ準位よりも低いことが分かった。
＜実施例１５＞
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．４８を用い、第２の化合物として例示化合物Ｎｏ．１０１を用い、発光層の共蒸着比を５：９５（重量比）とした他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。４．０Ｖの印加電圧で、発光輝度５００ｃｄ／ｍ2、発光効率４ｌｍ／Ｗの４５０ｎｍに発光最大波長をもつ例示化合物４８由来の青色の発光が観測された。
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．４８を用い、第２の化合物として例示化合物Ｎｏ．１０１を用い、発光層の共蒸着比を５：９５（重量比）とした他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。４．０Ｖの印加電圧で、発光輝度５００ｃｄ／ｍ2、発光効率４ｌｍ／Ｗの４５０ｎｍに発光最大波長をもつ例示化合物４８由来の青色の発光が観測された。
イオン化ポテンシャル測定および、紫外−可視光吸収によるバンドギャップ測定から、例示化合物Ｎｏ．４８のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位は−５．７５ｅＶ／−２．８５ｅＶであり、例示化合物Ｎｏ．１０１のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位は−５．８１ｅＶ／−２．７６ｅＶと見積もられ、第２の化合物は第１の化合物よりもバンドギャップが広く、かつ、第１の化合物のＨＯＭＯ準位は第２の化合物のＨＯＭＯ準位よりも高く、第１の化合物のＬＵＭＯ準位は第２の化合物のＬＵＭＯ準位よりも低いことが分かった。
＜実施例１６＞
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．５７を用い、第２の化合物として例示化合物Ｎｏ．２０１を用い、発光層の共蒸着比を３５：６５（重量比）とした他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。３．５Ｖの印加電圧で、発光輝度３１００ｃｄ／ｍ2、発光効率１３ｌｍ／Ｗの５４０ｎｍに発光最大波長をもつ例示化合物５７由来の黄緑色の発光が観測された。
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．５７を用い、第２の化合物として例示化合物Ｎｏ．２０１を用い、発光層の共蒸着比を３５：６５（重量比）とした他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。３．５Ｖの印加電圧で、発光輝度３１００ｃｄ／ｍ2、発光効率１３ｌｍ／Ｗの５４０ｎｍに発光最大波長をもつ例示化合物５７由来の黄緑色の発光が観測された。
イオン化ポテンシャル測定および、紫外−可視光吸収によるバンドギャップ測定から、例示化合物Ｎｏ．５７のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位は−５．５２ｅＶ／−３．１０ｅＶであり、例示化合物Ｎｏ．２０１のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位は−５．７０ｅＶ／−２．７８ｅＶと見積もられ、第２の化合物は第１の化合物よりもバンドギャップが広く、かつ、第１の化合物のＨＯＭＯ準位は第２の化合物のＨＯＭＯ準位よりも高く、第１の化合物のＬＵＭＯ準位は第２の化合物のＬＵＭＯ準位よりも低いことが分かった。
＜実施例１７＞
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．４を用い、第２の化合物として例示化合物Ｎｏ．２０１を用い、発光層の共蒸着比を３５：６５（重量比）とした他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。３．５Ｖの印加電圧で、発光輝度３９００ｃｄ／ｍ2、発光効率１８ｌｍ／Ｗの５３０ｎｍに発光最大波長をもつ例示化合物４由来の緑色の発光が観測された。
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．４を用い、第２の化合物として例示化合物Ｎｏ．２０１を用い、発光層の共蒸着比を３５：６５（重量比）とした他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。３．５Ｖの印加電圧で、発光輝度３９００ｃｄ／ｍ2、発光効率１８ｌｍ／Ｗの５３０ｎｍに発光最大波長をもつ例示化合物４由来の緑色の発光が観測された。
イオン化ポテンシャル測定および、紫外−可視光吸収によるバンドギャップ測定から、例示化合物Ｎｏ．４のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位は−５．４９ｅＶ／−２．９９ｅＶであり、例示化合物Ｎｏ．２０１のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位は−５．７０ｅＶ／−２．７８ｅＶと見積もられ、第２の化合物は第１の化合物よりもバンドギャップが広く、かつ、第１の化合物のＨＯＭＯ準位は第２の化合物のＨＯＭＯ準位よりも高く、第１の化合物のＬＵＭＯ準位は第２の化合物のＬＵＭＯ準位よりも低いことが分かった。
さらに、実施例１７の素子に窒素雰囲気下で電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約２０００ｃｄ／ｍ2から１００時間後に約１８００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は少なかった。
＜実施例１８＞
電子輸送層に２，９−ビス［２−（９，９−ジメチルフルオレニル）］フェナントロリンを用いた他は、実施例１７と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。３．５Ｖの印加電圧で、発光輝度３９００ｃｄ／ｍ2、発光効率１８ｌｍ／Ｗの５３０ｎｍに発光最大波長をもつ例示化合物４由来の緑色の発光が観測された。
電子輸送層に２，９−ビス［２−（９，９−ジメチルフルオレニル）］フェナントロリンを用いた他は、実施例１７と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。３．５Ｖの印加電圧で、発光輝度３９００ｃｄ／ｍ2、発光効率１８ｌｍ／Ｗの５３０ｎｍに発光最大波長をもつ例示化合物４由来の緑色の発光が観測された。
さらに、実施例１８の素子に窒素雰囲気下で電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期約２０００ｃｄ／ｍ2から１００時間後に約１９００ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は非常に少なかった。
実施例１７と比較し、電子輸送材料を変更することにより、発光効率は同程度を維持しかつ、駆動劣化を改善することができた。本実施例以外の他の例示化合物を発光層に用いた場合においても、同様の効果を得ることが出来ると考えられる。
＜実施例１９＞
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．１６を用い、第２の化合物として例示化合物Ｎｏ．２０１を用い、発光層の共蒸着比を２５：６５（重量比）とした他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。３．５Ｖの印加電圧で、発光輝度３３００ｃｄ／ｍ2、発光効率１５ｌｍ／Ｗの５２５ｎｍに発光最大波長をもつ例示化合物１６由来の緑色の発光が観測された。
第１の化合物として例示化合物Ｎｏ．１６を用い、第２の化合物として例示化合物Ｎｏ．２０１を用い、発光層の共蒸着比を２５：６５（重量比）とした他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。３．５Ｖの印加電圧で、発光輝度３３００ｃｄ／ｍ2、発光効率１５ｌｍ／Ｗの５２５ｎｍに発光最大波長をもつ例示化合物１６由来の緑色の発光が観測された。
イオン化ポテンシャル測定および、紫外−可視光吸収によるバンドギャップ測定から、例示化合物Ｎｏ．１６のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位は−５．４８ｅＶ／−３．００ｅＶであり、例示化合物Ｎｏ．２０１のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位は−５．７０ｅＶ／−２．７８ｅＶと見積もられ、第２の化合物は第１の化合物よりもバンドギャップが広く、かつ、第１の化合物のＨＯＭＯ準位は第２の化合物のＨＯＭＯ準位よりも高く、第１の化合物のＬＵＭＯ準位は第２の化合物のＬＵＭＯ準位よりも低いことが分かった。
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ 電子輸送層
７ ホール注入層
８ ホール／エキシトンブロッキング層
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ 電子輸送層
７ ホール注入層
８ ホール／エキシトンブロッキング層
Claims (5)
- 陽極および陰極からなる１対の電極と、該１対の電極間に挟持された１または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、
前記有機化合物を含む層のうち、発光領域のある少なくとも１層が下記一般式［１］で示される第１の化合物と、下記一般式［５］で示される第２の化合物とを含み、第１の化合物のバンドギャップよりも第２の化合物のバンドギャップが広いことを特徴とする有機発光素子。
一般式［２］から［４］において、Ｙ1、Ｙ2は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。また、Ｙ1、Ｙ2は、互いに結合し環を形成していてもよい。また異なるアントリル誘導基上のＹ1およびＹ2は同じであっても異なっていてもよい。
Ｘ1は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アルコキシ基及びスルフィド基、アリール基及び複素環基、置換のシリル基、ボラニル基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
Ｒ1およびＲ2は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ3は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基、アルコキシ基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
ａ＋ｂ＋ｃ＝３。ａは１または２。ただしａ＋ｂは２または３である。）
- 前記第１の化合物のＨＯＭＯ準位が前記第２の化合物のＨＯＭＯ準位よりも高く、かつ、前記第１の化合物のＬＵＭＯ準位が前記第２の化合物のＬＵＭＯ準位よりも低いことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記第１の化合物が、下記式のいずれかで示されることを特徴とする請求項１または２に記載の有機発光素子。
- 前記第１の化合物が、下記式のいずれかで示されることを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
- 前記第２の化合物が、下記式のいずれかで示されることを特徴とする請求項１，３，４のいずれかに記載の有機発光素子。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
| US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
| US4885211A (en) | 1987-02-11 | 1989-12-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved cathode |
| US5130603A (en) | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| JPH07119407B2 (ja) | 1989-03-20 | 1995-12-20 | 出光興産株式会社 | エレクトロルミネッセンス素子 |
| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| JP2815472B2 (ja) | 1990-01-22 | 1998-10-27 | パイオニア株式会社 | 電界発光素子 |
| JP2998187B2 (ja) | 1990-10-04 | 2000-01-11 | 住友化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP0443861B2 (en) | 1990-02-23 | 2008-05-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic electroluminescence device |
| GB9018698D0 (en) | 1990-08-24 | 1990-10-10 | Lynxvale Ltd | Semiconductive copolymers for use in electroluminescent devices |
| US5382477A (en) | 1991-02-27 | 1995-01-17 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and process for producing the same |
| US5161629A (en) * | 1991-06-10 | 1992-11-10 | Lee Wang Industry, Ltd. | Helical pipe incorporated in a hydraulically actuated scale |
| US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
| JPH05202356A (ja) | 1991-09-11 | 1993-08-10 | Pioneer Electron Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3328731B2 (ja) | 1991-12-05 | 2002-09-30 | 住友化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US5514878A (en) | 1994-03-18 | 1996-05-07 | Holmes; Andrew B. | Polymers for electroluminescent devices |
| US5409783A (en) | 1994-02-24 | 1995-04-25 | Eastman Kodak Company | Red-emitting organic electroluminescent device |
| JP3816969B2 (ja) | 1994-04-26 | 2006-08-30 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| EP0681019B1 (en) | 1994-04-26 | 1999-09-01 | TDK Corporation | Phenylanthracene derivative and organic EL element |
| JP2924809B2 (ja) | 1995-09-25 | 1999-07-26 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料 |
| EP0765106B1 (en) | 1995-09-25 | 2002-11-27 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted |
| JP3666086B2 (ja) | 1995-12-11 | 2005-06-29 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPH09202878A (ja) | 1996-01-25 | 1997-08-05 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 近紫外・紫外波長帯発光素子 |
| JPH09227576A (ja) | 1996-02-23 | 1997-09-02 | Sony Corp | 金属複核錯体、その製造方法及び光学的素子 |
| JP3591226B2 (ja) | 1997-06-18 | 2004-11-17 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3008897B2 (ja) | 1997-07-14 | 2000-02-14 | 日本電気株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US6582837B1 (en) | 1997-07-14 | 2003-06-24 | Nec Corporation | Organic electroluminescence device |
| JP3633236B2 (ja) | 1997-10-06 | 2005-03-30 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2956691B1 (ja) | 1998-05-22 | 1999-10-04 | 日本電気株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4429438B2 (ja) | 1999-01-19 | 2010-03-10 | 出光興産株式会社 | アミノ化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100738762B1 (ko) | 1999-09-21 | 2007-07-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체 |
| DE60140720D1 (de) * | 2000-03-29 | 2010-01-21 | Idemitsu Kosan Co | Anthracenderivate und organische elektrolumineszente vorrichtung die unter verwendung dieser derivate hergestellt ist |
| JP4094203B2 (ja) | 2000-03-30 | 2008-06-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体 |
| WO2002014244A1 (fr) * | 2000-08-10 | 2002-02-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | Compose d'hydrocarbure, materiau pour element organique electroluminescent et element organique electroluminescent |
| JP3870102B2 (ja) * | 2001-02-22 | 2007-01-17 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| JP4240841B2 (ja) | 2001-04-27 | 2009-03-18 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| US7057009B2 (en) * | 2001-07-20 | 2006-06-06 | University Of Rochester | Light-emitting organic oligomer compositions |
| JP3848262B2 (ja) * | 2002-03-27 | 2006-11-22 | キヤノン株式会社 | オリゴフルオレニレン化合物及び有機発光素子 |
| JP3902993B2 (ja) * | 2002-08-27 | 2007-04-11 | キヤノン株式会社 | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
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