JP3667410B2 - Ultraviolet curable resin composition for ink jet recording system and cured product thereof - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、インクジエット記録方式用紫外線硬化性樹脂組成物に関する。更に詳細には、光ディスク用オーバーコート剤あるいはハードコート剤等の光ディスク用材料に特に適するインクジエット記録方式用紫外線硬化性樹脂組成物及びその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
パーソナルコンピューター等で作成した文書やイメージ等の画像を紙やＯＨＰフィルム等の被記録媒体に出力する方法の一つとして、インクジエット記録方式が使用されている。通常、インクジエット記録方式での被記録媒体には画像の耐水性や耐光性の向上のために紙やプラスチックフィルムの上に被記録媒体用樹脂層を形成しなければならない欠点を有している。
一方、光ディスクの分野においては、記録膜の保護のための紫外線硬化型の樹脂組成物がオーバーコート剤として使用されているが、コーティング方法としてはスピンコート法が用いられ使用する以上の量を記録膜の上にのせなければならず必要量以外の量のオーバーコート剤を再使用するためには、精密ろ過が必要となり工程が複雑となり問題である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、上記の欠点を改良し、被記録媒体用樹脂層を形成しなくても紙やプラスチック基材上に画像あるいは塗膜形成が可能で又必要量だけが塗布が可能であるインクジエット記録方式用紫外線硬化性樹脂組成物及びその硬化物を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、カチオン重合性物質（Ａ）と光カチオン重合開始剤（Ｂ）を含有することを特徴とするインクジエット記録方式用紫外線硬化性樹脂組成物、及びその硬化物に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明では、カチオン重合性物質（Ａ）を使用する。カチオン重合性物質（Ａ）の具体例としては、例えば、エポキシ樹脂類やビニルエーテル化合物類を代表的なものとして挙げることができる。エポキシ樹脂類の具体例としては、例えは、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（例えば、油化シェルエポキシ（株）製、エピコート８２８、エピコート１００１等）、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（例えは、油化シェルエポキシ（株）製、エピコートＲ−８０７、エピコート４００１Ｐ等）、フェノールノボラック型エポキシ樹脂（例えば、日本化薬（株）製、ＥＰＰＮ−２０１、油化シェルエポキシ（株）製、エピコート１５２、エピコート１５４等）、トリスフェノールメタン型エポキシ樹脂（例えば、日本化薬（株）製、ＥＰＰＮ−５０１、ＥＰＰＮ−５０２等）、脂肪族系エポキシ樹脂（例えば、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル等）、脂環式エポキシ樹脂（例えば、ダイセル化学工業（株）製、セロキサイド２０２１、セロキサイド４０００、セロキサイド３０００、セロキサイド２０００、ＥＨＰＥ−３１５０、ＥＰＯＬＥＡＤ−ＧＫ２００、ユニオンカーバイド社製、ＥＲＬ−４２０６、ＥＰＬ−４２９９、ＥＲＬ−４２３４、ＥＲＬ−４２２１等）等が挙げることができる。
【０００６】
ビニルエーテル化合物類の具体例としては、例えば、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、１，４−ブタンジオールモノビニルエーテル、１，９−ノナンジオールモノビニルエーテル，ジエチレングリコールモノビニルエーテル，トリエチレングリコールモノビニルエーテル、シクロヘキシル−１，４−ジメチロールモノビニルエーテル、２−クロルエチルビニルエーテル、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ポリテトラメチレングリコールジビニルエーテル、１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、１，９−ノナンジオールジビニルエーテル、シクロヘキシル１，４−ジメチロールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル等の反応性ビニルエーテル単量体、エチレングリコール、１，４−ブタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、ポリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール等のポリオール類とトリレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、イソポロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の有機ポリイソシアネート類と水酸基含有ビニルエーテル類（例えば、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル、１，４−ブタンジオールモノビニルエーテル、シクロヘキシル−１，４−ジメチロールモノビニルエーテル等）の反応物であるウレタンビニルエーテル、前記、水酸基含有ビニルエーテル類とポリカルボン酸クロライド類（例えば、フタル酸ジクロライド、イソフタル酸ジクロライド、テトラヒドロフタル酸ジクロライド等）の反応物であるポリエステルポリビニルエーテル等の反応性ビニルエーテルオリゴマー等を挙げることができる。
【０００７】
光カチオン重合開始剤（Ｂ）の具体例としては、例えば、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート、 ＳＰ−１７０、ＳＰ−１５０（旭電化（株）製）、ＦＣ−５０８、ＦＣ−５１２（３Ｍカンパニー社製）、ＵＶＥ−１０１４（ゼネラルエレクトリックカンパニー社製）等のポリアリールスルホニウム塩、Ｉｒｇ−２６１（チバ・ガイギー社製）等のメタロセン化合物、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ｐ−ノニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４，４′−ジエトキシフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のポリアリールヨードニウム塩等を挙げることができる。これら光カチオン重合開始剤は、１種又は２種以上を選択して使用することができる。
【０００８】
本発明の樹脂組成物は、（Ａ）及び（Ｂ）の各成分を溶解、混合、混練等をすることにより調製することができる。
本発明の樹脂組成物中、各成分の使用割合は以下のようにすることができる。
（Ａ）成分１００重量部に対して（Ｂ）成分は、０．０１〜２０重量部が好ましく、特に好ましくは０．１〜１０重量部である。
【０００９】
本発明の樹脂組成物には、更に必要に応じて、（メタ）アクリレートモノマー類やオリゴマー類及び光ラジカル重合開始剤、染料、顔料等の着色剤、消泡剤、レベリンク剤、重合禁止剤、ワックス類酸化防止剤、非反応性ポリマー、シランカップリング剤、光安定剤、帯電防止剤、スリップ剤等を添加することもできる。本発明の樹脂組成物は、前述のように、光ディスク用オーバーコート剤、ハードコート剤あるいは接着剤等の光ディスク用材料に好適に用いられるが、それ以外にも、インキ、塗料、コーティング、接着剤等にも有用である。
【００１０】
本発明の樹脂組成物は、インクジエットプリンターを用いて、各種基材（紙、プラスチック、プチスチックフィルム、セラミック、ガラス、木等）あるいは、光ディスク基板上に組成物をむだなく厚さ１〜５０μの範囲で塗布される。塗布後、紫外線を照射し、塗膜を硬化させる。
【００１１】
【実施例】
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する。なお、実施例中の部は、重量部である。
実施例１〜４
表１に示した配合組成にしたがって樹脂組成物を加熱混合し、調製した。得られた各組成物について、インクジエットプリンターで光ディスク基面上に厚さ３μになるように塗布試験を行ない、各組成物のインク容器中の貯蔵安定性、インクジエットプリンターのインクノズルの状態、塗布性を評価した。次いで塗布された塗膜に紫外線を照射して硬化塗膜を得た。硬化状態を観察した。
【００１２】
【表１】
評価法
（貯蔵安定性）：各組成分をカートリッジ式のインク容器に密閉し５０℃に加温し、１ケ月放置し組成物の状態を観察した。
○・・・・全く変化していない。
△・・・・やや増粘がみられる。
×・・・・ゲル物が発生している。
（インクノズルの状態）：インクジエットプリンターで塗布試験中、インクノズルの状態を観察した。
○・・・・全く問題が無い。
△・・・・やや組成物の出が悪い。
×・・・・組成物が出なくなる。
（塗布性）：塗布された塗膜の状態を観察した。
○・・・・均一に塗布されている。
△・・・・やや膜厚にバラツキがある。
×・・・・塗布されない部分がある。
（硬化状態）：塗膜の硬化状態を観察した。
○・・・・問題なく硬化している。
×・・・・硬化の不良が発生している。
【００１４】
注） ＊１ オプトマーＳＰ−１７０：旭電化（株）製、光カチオン重合開始剤
【００１５】
表１の結果から明らかなように、本発明の樹脂組成物は、インクジエットプリンターでの塗布適性に優れており、又、塗布や記録のための被記録媒体用樹脂層を必要としない。
【００１６】
本発明のインクジエット記録方式用紫外線硬化性樹脂組成物は、インクジエットプリンターでの塗布性能に優れ、塗布や記録のための被記録媒体用樹脂層を必要としない。スピンコーターでの塗布法のような再使用するための複雑な工程も必要がなく、光ディスク用材料に適する。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an ultraviolet curable resin composition for an ink jet recording system. More specifically, the present invention relates to an ultraviolet curable resin composition for an ink jet recording system and a cured product thereof particularly suitable for optical disk materials such as an optical disk overcoat agent or hard coat agent.
[0002]
[Prior art]
An ink jet recording method is used as one method for outputting an image such as a document or an image created by a personal computer to a recording medium such as paper or an OHP film. Usually, a recording medium in the ink jet recording system has a drawback that a resin layer for a recording medium must be formed on paper or a plastic film in order to improve the water resistance and light resistance of the image. .
On the other hand, in the field of optical discs, an ultraviolet curable resin composition for protecting a recording film is used as an overcoat agent, but a spin coating method is used as a coating method, and an amount larger than that used is recorded. In order to reuse an overcoat agent in an amount other than the required amount that must be placed on the membrane, microfiltration is required, which complicates the process and is a problem.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention is an ink jet which improves the above-mentioned drawbacks and can form an image or a coating on a paper or plastic substrate without forming a resin layer for a recording medium and can apply only a necessary amount. An ultraviolet curable resin composition for a recording system and a cured product thereof are provided.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The present invention relates to an ultraviolet curable resin composition for an ink jet recording system, which contains a cationically polymerizable substance (A) and a cationic photopolymerization initiator (B), and a cured product thereof.
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
In the present invention, the cationic polymerizable substance (A) is used. Specific examples of the cationic polymerizable substance (A) include, for example, epoxy resins and vinyl ether compounds as representative examples. Specific examples of the epoxy resins include, for example, bisphenol A type epoxy resins (for example, Epicoat 828, Epicoat 1001, etc., manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.), bisphenol F type epoxy resins (for example, oiled shell epoxy). (Epicoat R-807, Epicoat 4001P, etc.), phenol novolac type epoxy resin (for example, Nippon Kayaku Co., Ltd., EPPN-201, Yuka Shell Epoxy Co., Ltd., Epicoat 152, Epicoat 154, etc.) ), Trisphenol methane type epoxy resin (eg, Nippon Kayaku Co., Ltd., EPPN-501, EPPN-502, etc.), aliphatic epoxy resin (eg, triethylene glycol diglycidyl ether, glycerin polyglycidyl ether, tri Methylolpropane polyglycidyl A ), Alicyclic epoxy resin (for example, Daicel Chemical Industries, Ltd., Celoxide 2021, Celoxide 4000, Celoxide 3000, Celoxide 2000, EHPE-3150, EPOLEEAD-GK200, Union Carbide, ERL-4206, EPL -4299, ERL-4234, ERL-4221, etc.).
[0006]
Specific examples of the vinyl ether compounds include 2-hydroxyethyl vinyl ether, 1,4-butanediol monovinyl ether, 1,9-nonanediol monovinyl ether, diethylene glycol monovinyl ether, triethylene glycol monovinyl ether, cyclohexyl-1,4. -Dimethylol monovinyl ether, 2-chloroethyl vinyl ether, 2- (meth) acryloyloxyethyl vinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, tetraethylene glycol divinyl ether, polytetramethylene glycol divinyl ether, 1,4-butanediol divinyl ether, 1,9-nonanediol divinyl ether, cyclohexyl 1,4-dimethylol divinyl ether, trimethylol group Reactive vinyl ether monomers such as pantrivinyl ether, pentaerythritol tetravinyl ether, ethylene glycol, 1,4-butanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, polypropylene glycol, neopentyl glycol, polytetramethylene glycol, Polyols such as polyester polyol and polycaprolactone polyol, and organic polyisocyanates such as tolylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, isopolone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate and hydroxyl group-containing vinyl ethers (for example, 2-hydroxyethyl vinyl ether, 1,4-butanediol monovinyl ether, cyclohexyl-1,4-dimethylol monovinyl ether, etc.) A reactive vinyl ether oligomer such as a polyester polyvinyl ether which is a reaction product of a urethane vinyl ether, a hydroxyl group-containing vinyl ether and a polycarboxylic acid chloride (for example, phthalic acid dichloride, isophthalic acid dichloride, tetrahydrophthalic acid dichloride, etc.) Can be mentioned.
[0007]
Specific examples of the cationic photopolymerization initiator (B) include, for example, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium hexafluorophosphate, SP-170, SP-150 (manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.), FC- 508 (manufactured by 3M Company), FC-512, UVE- 1014 polyaryl sulfonium salt (General Electric Company, Ltd.), Irg-261 (manufactured by Ciba-Geigy) metallocene compounds such as diphenyl iodonium hexafluoroantimonate And polyaryliodonium salts such as p-nonylphenyliodonium hexafluoroantimonate and 4,4′-diethoxyphenyliodonium hexafluoroantimonate. These cationic photopolymerization initiators can be used alone or in combination of two or more.
[0008]
The resin composition of this invention can be prepared by melt | dissolving, mixing, kneading | mixing, etc. each component of (A) and (B).
In the resin composition of the present invention, the proportion of each component used can be as follows.
(A) As for (B) component with respect to 100 weight part of component, 0.01-20 weight part is preferable, Most preferably, it is 0.1-10 weight part.
[0009]
In the resin composition of the present invention, if necessary, (meth) acrylate monomers and oligomers and radical photopolymerization initiators, coloring agents such as dyes and pigments, antifoaming agents, leveling agents, polymerization inhibitors, Wax antioxidants, non-reactive polymers, silane coupling agents, light stabilizers, antistatic agents, slip agents and the like can also be added. As described above, the resin composition of the present invention is suitably used for optical disk materials such as an optical disk overcoat agent, hard coat agent, or adhesive. In addition, inks, paints, coatings, and adhesives are used. Etc. are also useful.
[0010]
The resin composition of the present invention has a thickness of 1 to 50 μm, using an ink jet printer, without losing the composition on various substrates (paper, plastic, plastic film, ceramic, glass, wood, etc.) or an optical disk substrate. It is applied in the range of After coating, the coating is cured by irradiating with ultraviolet rays.
[0011]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples. In addition, the part in an Example is a weight part.
Examples 1-4
According to the blending composition shown in Table 1, the resin composition was heated and mixed to prepare. Each composition obtained was subjected to a coating test on an optical disk base surface with an ink jet printer so as to have a thickness of 3 μm, the storage stability of each composition in the ink container, the state of the ink nozzles of the ink jet printer, The applicability was evaluated. Next, the applied coating film was irradiated with ultraviolet rays to obtain a cured coating film. The cured state was observed.
[0012]
[Table 1]
Evaluation method (storage stability): Each composition was sealed in a cartridge-type ink container, heated to 50 ° C., and allowed to stand for 1 month to observe the state of the composition.
○ ・ ・ ・ ・ No change at all.
Δ: Some thickening is observed.
X ·······················································
(Ink nozzle state): During the application test with an ink jet printer, the state of the ink nozzle was observed.
○ ・ ・ ・ ・ No problem at all.
Δ: Slightly poor composition.
X ··· The composition is not produced.
(Applicability): The state of the applied coating film was observed.
○: Uniformly applied.
Δ: Some variation in film thickness.
× ··· There are parts that are not applied.
(Curing state): The cured state of the coating film was observed.
○ ···· Hardened without problems.
× ···· Hardening failure occurred.
[0014]
Note) * 1 Optomer SP-170: Asahi Denka Co., Ltd. Photocationic polymerization initiator
As is apparent from the results in Table 1, the resin composition of the present invention is excellent in applicability for application with an ink jet printer, and does not require a resin layer for a recording medium for application or recording.
[0016]
The ultraviolet curable resin composition for an ink jet recording system of the present invention is excellent in coating performance with an ink jet printer and does not require a resin layer for a recording medium for coating or recording. There is no need for a complicated process for reuse such as a coating method with a spin coater, and it is suitable for an optical disk material.
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