JP3482786B2 - ジアリールカーボネートの製法 - Google Patents
ジアリールカーボネートの製法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリカーボネート
の製造原料として有用なジアリールカーボネートを製造
する方法に関する。
の製造原料として有用なジアリールカーボネートを製造
する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジアリールカーボネートを製造する方法
として、ジアリールオキサレートを脱カルボニル反応さ
せてジアリールカーボネートを生成させる方法が知られ
ているが、この方法は目的のジアリールカーボネートの
收率が著しく低いという問題を有している。例えば、シ
ュウ酸ジフェニル（ジフェニルオキサレート）を蒸留フ
ラスコ中で煮沸して炭酸ジフェニル（ジフェニルカーボ
ネート）を製造する方法〔有機合成協会誌，５，報４７
（１９４８），７０〕では、この文献記載の反応式にも
示され、また副生物として単離されているようにフェノ
ールが副生し、更に二酸化炭素も副生して、目的の炭酸
ジフェニルの收率が著しく低くなる。
として、ジアリールオキサレートを脱カルボニル反応さ
せてジアリールカーボネートを生成させる方法が知られ
ているが、この方法は目的のジアリールカーボネートの
收率が著しく低いという問題を有している。例えば、シ
ュウ酸ジフェニル（ジフェニルオキサレート）を蒸留フ
ラスコ中で煮沸して炭酸ジフェニル（ジフェニルカーボ
ネート）を製造する方法〔有機合成協会誌，５，報４７
（１９４８），７０〕では、この文献記載の反応式にも
示され、また副生物として単離されているようにフェノ
ールが副生し、更に二酸化炭素も副生して、目的の炭酸
ジフェニルの收率が著しく低くなる。
【０００３】また、オキサレートジエステルをアルコラ
ート触媒の存在下に５０〜１５０℃で液相で加熱してカ
ーボネートジエステルを製造する方法も提案されている
（ＵＳＰ４５４４５０７号公報）。しかし、この方法で
は、記載されている実施例に示されるように、カリウム
フェノラート触媒の存在下でジフェニルオキサレートを
加熱しても、主生成物として得られるものは目的のジフ
ェニルカーボネートではなく原料のジフェニルオキサレ
ートである。このように、ジアリールオキサレートの脱
カルボニル反応によってジアリールカーボネートを收率
よく製造できる方法は知られていなかった。
ート触媒の存在下に５０〜１５０℃で液相で加熱してカ
ーボネートジエステルを製造する方法も提案されている
（ＵＳＰ４５４４５０７号公報）。しかし、この方法で
は、記載されている実施例に示されるように、カリウム
フェノラート触媒の存在下でジフェニルオキサレートを
加熱しても、主生成物として得られるものは目的のジフ
ェニルカーボネートではなく原料のジフェニルオキサレ
ートである。このように、ジアリールオキサレートの脱
カルボニル反応によってジアリールカーボネートを收率
よく製造できる方法は知られていなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ジアリール
オキサレートを脱カルボニル反応させてジアリールカー
ボネートを製造する方法において、ジアリールカーボネ
ートを收率よく製造できる方法を提供することを課題と
する。
オキサレートを脱カルボニル反応させてジアリールカー
ボネートを製造する方法において、ジアリールカーボネ
ートを收率よく製造できる方法を提供することを課題と
する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は、ジアリ
ールオキサレートをアルカリ金属のカルボン酸塩の存在
下で加熱して脱カルボニル反応させることを特徴とする
ジアリールカーボネートの製法によって達成される。
ールオキサレートをアルカリ金属のカルボン酸塩の存在
下で加熱して脱カルボニル反応させることを特徴とする
ジアリールカーボネートの製法によって達成される。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明では、ジアリールカーボネ
ートは次式で示されるジアリールオキサレートの脱カル
ボニル反応によって生成する。
ートは次式で示されるジアリールオキサレートの脱カル
ボニル反応によって生成する。
【０００７】
【化１】
（式中、Ａｒはアリール基を示す）
【０００８】前記のアリール基としては、
（１）フェニル基、
（２）置換基として、（ａ）メチル基、エチル基等の炭
素数１〜１２のアルキル基、（ｂ）メトキシ基、エトキ
シ基等の炭素数１〜１２のアルコキシ基、（ｃ）ニトロ
基、又は（ｄ）フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子
などを有する置換フェニル基、及び（３）ナフチル基な
ど、が挙げられる。これらのアリール基の中ではフェニ
ル基が好ましい。
素数１〜１２のアルキル基、（ｂ）メトキシ基、エトキ
シ基等の炭素数１〜１２のアルコキシ基、（ｃ）ニトロ
基、又は（ｄ）フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子
などを有する置換フェニル基、及び（３）ナフチル基な
ど、が挙げられる。これらのアリール基の中ではフェニ
ル基が好ましい。
【０００９】前記置換フェニル基は各種異性体を含む。
これら異性体としては、（ａ）２−（又は３−、４−）
メチルフェニル基、２−（又は３−、４−）エチルフェ
ニル基等の炭素数１〜１２のアルキル基を有する２−
（又は３−、４−）アルキルフェニル基、（ｂ）２−
（又は３−、４−）メトキシフェニル基、２−（又は３
−、４−）エトキシフェニル基等の炭素数１〜１２のア
ルコキシ基を有する２−（又は３−、４−）アルコキシ
フェニル基、（ｃ）２−（又は３−、４−）ニトロフェ
ニル基、（ｄ）２−（又は３−、４−）フルオロフェニ
ル基、２−（又は３−、４−）クロロフェニル基等のハ
ロゲン原子を有する２−（又は３−、４−）ハロフェニ
ル基、などが挙げられる。
これら異性体としては、（ａ）２−（又は３−、４−）
メチルフェニル基、２−（又は３−、４−）エチルフェ
ニル基等の炭素数１〜１２のアルキル基を有する２−
（又は３−、４−）アルキルフェニル基、（ｂ）２−
（又は３−、４−）メトキシフェニル基、２−（又は３
−、４−）エトキシフェニル基等の炭素数１〜１２のア
ルコキシ基を有する２−（又は３−、４−）アルコキシ
フェニル基、（ｃ）２−（又は３−、４−）ニトロフェ
ニル基、（ｄ）２−（又は３−、４−）フルオロフェニ
ル基、２−（又は３−、４−）クロロフェニル基等のハ
ロゲン原子を有する２−（又は３−、４−）ハロフェニ
ル基、などが挙げられる。
【００１０】ジアリールオキサレートとしては、ジフェ
ニルオキサレート、ビス（２−メチルフェニル）オキサ
レート、ビス（３−メチルフェニル）オキサレート、ビ
ス（４−メチルフェニル）オキサレート、ビス（２−ク
ロロフェニル）オキサレート、ビス（３−クロロフェニ
ル）オキサレート、ビス（４−クロロフェニル）オキサ
レート、ビス（２−ニトロフェニル）、ビス（３−ニト
ロフェニル）オキサレート、ビス（４−ニトロフェニ
ル）オキサレートなどが具体的に挙げられる。また、そ
の他のジアリールオキサレートは公知の方法に基づいて
合成される。これらのジアリールオキサレートの中で
は、ジフェニルオキサレートが好ましい。
ニルオキサレート、ビス（２−メチルフェニル）オキサ
レート、ビス（３−メチルフェニル）オキサレート、ビ
ス（４−メチルフェニル）オキサレート、ビス（２−ク
ロロフェニル）オキサレート、ビス（３−クロロフェニ
ル）オキサレート、ビス（４−クロロフェニル）オキサ
レート、ビス（２−ニトロフェニル）、ビス（３−ニト
ロフェニル）オキサレート、ビス（４−ニトロフェニ
ル）オキサレートなどが具体的に挙げられる。また、そ
の他のジアリールオキサレートは公知の方法に基づいて
合成される。これらのジアリールオキサレートの中で
は、ジフェニルオキサレートが好ましい。
【００１１】本発明の脱カルボニル反応では、触媒とし
てアルカリ金属のカルボン酸塩が使用される。アルカリ
金属（リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、
セシウム等）のカルボン塩としては、これらアルカリ金
属の脂肪族カルボン酸塩、芳香族カルボン酸塩などが使
用される。アルカリ金属のカルボン酸塩の中では、アル
カリ金属の脂肪族カルボン酸塩が好ましい。
てアルカリ金属のカルボン酸塩が使用される。アルカリ
金属（リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、
セシウム等）のカルボン塩としては、これらアルカリ金
属の脂肪族カルボン酸塩、芳香族カルボン酸塩などが使
用される。アルカリ金属のカルボン酸塩の中では、アル
カリ金属の脂肪族カルボン酸塩が好ましい。
【００１２】アルカリ金属の脂肪族カルボン酸塩として
は、例えば、ギ酸リチウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリ
ウム、ギ酸ルビジウム、ギ酸セシウム、酢酸リチウム、
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸ルビジウム、酢酸
セシウム、シュウ酸リチウム、シュウ酸ナトリウム、シ
ュウ酸カリウム、シュウ酸ルビジウム、シュウ酸セシウ
ム、ピルビン酸リチウム、ピルビン酸ナトリウム、乳酸
リチウム、乳酸ナトリウム等のアルカリ金属と炭素数１
〜１５の脂肪族カルボン酸との塩（アルカリ金属の脂肪
族カルボン酸塩）が挙げられる。また、アルカリ金属の
芳香族カルボン酸塩としては、例えば、安息香酸リチウ
ム、安息香酸ナトリウム等のアルカリ金属と炭素数７〜
１５の芳香族カルボン酸との塩（アルカリ金属の芳香族
カルボン酸塩）が挙げられる。
は、例えば、ギ酸リチウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリ
ウム、ギ酸ルビジウム、ギ酸セシウム、酢酸リチウム、
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸ルビジウム、酢酸
セシウム、シュウ酸リチウム、シュウ酸ナトリウム、シ
ュウ酸カリウム、シュウ酸ルビジウム、シュウ酸セシウ
ム、ピルビン酸リチウム、ピルビン酸ナトリウム、乳酸
リチウム、乳酸ナトリウム等のアルカリ金属と炭素数１
〜１５の脂肪族カルボン酸との塩（アルカリ金属の脂肪
族カルボン酸塩）が挙げられる。また、アルカリ金属の
芳香族カルボン酸塩としては、例えば、安息香酸リチウ
ム、安息香酸ナトリウム等のアルカリ金属と炭素数７〜
１５の芳香族カルボン酸との塩（アルカリ金属の芳香族
カルボン酸塩）が挙げられる。
【００１３】アルカリ金属のカルボン酸塩はそのままで
使用することもできるが、アルミナ、シリカ、シリカア
ルミナ、ゼオライト、ケイソウ土、軽石、活性炭等の担
体に担持させて使用することもできる。このとき、アル
カリ金属のカルボン酸塩の担持量は、担体に対してアル
カリ金属として通常０．１〜５０重量％、好ましくは
０．５〜３０重量％である。
使用することもできるが、アルミナ、シリカ、シリカア
ルミナ、ゼオライト、ケイソウ土、軽石、活性炭等の担
体に担持させて使用することもできる。このとき、アル
カリ金属のカルボン酸塩の担持量は、担体に対してアル
カリ金属として通常０．１〜５０重量％、好ましくは
０．５〜３０重量％である。
【００１４】前記の担持触媒を調製する方法は特別なも
のである必要はなく、例えば、含浸法、混練法、沈着
法、共沈法、蒸発乾固法、イオン交換法等の通常実施さ
れる方法により、アルカリ金属のカルボン酸塩を担体に
担持させた後、乾燥、焼成する方法によって調製するこ
とができる。乾燥は空気中、５０〜１００℃で、焼成は
空気中、１５０〜５００℃で通常行われる。
のである必要はなく、例えば、含浸法、混練法、沈着
法、共沈法、蒸発乾固法、イオン交換法等の通常実施さ
れる方法により、アルカリ金属のカルボン酸塩を担体に
担持させた後、乾燥、焼成する方法によって調製するこ
とができる。乾燥は空気中、５０〜１００℃で、焼成は
空気中、１５０〜５００℃で通常行われる。
【００１５】前記の担持触媒は、粉末、粒状もしくは成
型体で使用される。そのサイズは特に限定されるもので
はないが、通常、粉末では２０〜１００μｍφのもの、
粒状では４〜２００メッシュのもの、成型体では長さ
０．５〜１０ｍｍのものが好適に使用される。
型体で使用される。そのサイズは特に限定されるもので
はないが、通常、粉末では２０〜１００μｍφのもの、
粒状では４〜２００メッシュのもの、成型体では長さ
０．５〜１０ｍｍのものが好適に使用される。
【００１６】ジアリールオキサレートの脱カルボニル反
応は、反応器にジアリールオキサレートとアルカリ金属
のカルボン酸塩を入れて、該ジアリールオキサレート
を、通常１００〜４５０℃、特に１６０〜４００℃、更
には１８０〜３５０℃で液相で加熱することによって行
うことが好ましい。このとき、前記の反応式に従って、
ジアリールオキサレートからジアリールカーボネートが
生成すると共に、一酸化炭素が発生する。なお、反応圧
は通常は常圧とされるが、特に制限されるものではな
い。触媒は単独でもまた２種以上混合して使用しても差
し支えなく、その使用量はジアリールオキサレートに対
してアルカリ金属として通常０．００１〜５０モル％、
好ましくは０．０１〜２０モル％である。また、触媒は
反応液に溶解又は懸濁させて使用しても差し支えない。
応は、反応器にジアリールオキサレートとアルカリ金属
のカルボン酸塩を入れて、該ジアリールオキサレート
を、通常１００〜４５０℃、特に１６０〜４００℃、更
には１８０〜３５０℃で液相で加熱することによって行
うことが好ましい。このとき、前記の反応式に従って、
ジアリールオキサレートからジアリールカーボネートが
生成すると共に、一酸化炭素が発生する。なお、反応圧
は通常は常圧とされるが、特に制限されるものではな
い。触媒は単独でもまた２種以上混合して使用しても差
し支えなく、その使用量はジアリールオキサレートに対
してアルカリ金属として通常０．００１〜５０モル％、
好ましくは０．０１〜２０モル％である。また、触媒は
反応液に溶解又は懸濁させて使用しても差し支えない。
【００１７】脱カルボニル反応において溶媒は特に必要
とされないが、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルイミダゾリドン等の非プロトン性極性溶媒を適宜
使用することもできる。反応器の材質は特に制限される
ものではなく、例えば、ガラス製、ステンレス鋼（ＳＵ
Ｓ）製の反応器を使用することができる。反応後、生成
したジアリールカーボネートは蒸留等により分離精製さ
れる。
とされないが、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルイミダゾリドン等の非プロトン性極性溶媒を適宜
使用することもできる。反応器の材質は特に制限される
ものではなく、例えば、ガラス製、ステンレス鋼（ＳＵ
Ｓ）製の反応器を使用することができる。反応後、生成
したジアリールカーボネートは蒸留等により分離精製さ
れる。
【００１８】
【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を具
体的に説明する。なお、ジフェニルカーボネートの收率
（モル％）はジフェニルオキサレートに対して求めた。 実施例１ 温度計及び還流冷却管を備えた５０ｍｌ容のガラス製フ
ラスコに、ジフェニルオキサレート（１０．０ｍｍｏ
ｌ）と酢酸リチウム（３．４ｍｍｏｌ）を入れて、攪拌
下で２６５℃まで昇温した後、常圧下、この温度で液相
で３時間加熱して脱カルボニル反応を行った。反応終了
後、反応液を室温まで冷却してガスクロマトグラフィー
（（カラム温度：１３０〜１７０℃、注入口温度：１８
０℃）により分析したところ、ジフェニルカーボネート
の收率は１２．６％であった。なお、分析操作によるジ
フェニルオキサレートからのジフェニルカーボネートの
生成は認められなかった。
体的に説明する。なお、ジフェニルカーボネートの收率
（モル％）はジフェニルオキサレートに対して求めた。 実施例１ 温度計及び還流冷却管を備えた５０ｍｌ容のガラス製フ
ラスコに、ジフェニルオキサレート（１０．０ｍｍｏ
ｌ）と酢酸リチウム（３．４ｍｍｏｌ）を入れて、攪拌
下で２６５℃まで昇温した後、常圧下、この温度で液相
で３時間加熱して脱カルボニル反応を行った。反応終了
後、反応液を室温まで冷却してガスクロマトグラフィー
（（カラム温度：１３０〜１７０℃、注入口温度：１８
０℃）により分析したところ、ジフェニルカーボネート
の收率は１２．６％であった。なお、分析操作によるジ
フェニルオキサレートからのジフェニルカーボネートの
生成は認められなかった。
【００１９】実施例２
酢酸リチウムを乳酸リチウム（２．０ｍｍｏｌ）に代
え、反応温度を２５０に変えたほかは、実施例１と同様
に反応と分析を行った。その結果、ジフェニルカーボネ
ートの收率は１４．５％であった。
え、反応温度を２５０に変えたほかは、実施例１と同様
に反応と分析を行った。その結果、ジフェニルカーボネ
ートの收率は１４．５％であった。
【００２０】実施例３
酢酸リチウムをピルビン酸リチウム（２．０ｍｍｏｌ）
に代え、反応温度を２５０に変えたほかは、実施例１と
同様に反応と分析を行った。その結果、ジフェニルカー
ボネートの收率は１０．７％であった。
に代え、反応温度を２５０に変えたほかは、実施例１と
同様に反応と分析を行った。その結果、ジフェニルカー
ボネートの收率は１０．７％であった。
【００２１】比較例１
酢酸リチウムを加えなかったほかは、実施例１と同様に
反応と分析を行った。その結果、ジフェニルカーボネー
トの生成は認められなかった。
反応と分析を行った。その結果、ジフェニルカーボネー
トの生成は認められなかった。
【００２２】比較例２
温度計及び還流冷却管を備えた１００ｍｌ容ガラス製反
応器にジフェニルオキサレート（２０．７ｍｍｏｌ）を
入れて容器の空間部をアルゴンガスで置換した後、攪拌
下で３３０℃まで昇温した。そして、常圧下、この温度
で３時間液相で加熱（煮沸）して脱カルボニル反応を行
った。反応終了後、実施例１と同様に分析を行ったとこ
ろ、ジフェニルカーボネートの收率は４．１％であっ
た。
応器にジフェニルオキサレート（２０．７ｍｍｏｌ）を
入れて容器の空間部をアルゴンガスで置換した後、攪拌
下で３３０℃まで昇温した。そして、常圧下、この温度
で３時間液相で加熱（煮沸）して脱カルボニル反応を行
った。反応終了後、実施例１と同様に分析を行ったとこ
ろ、ジフェニルカーボネートの收率は４．１％であっ
た。
【００２３】比較例３
温度計を備えた内容積９０ｍｌのステンレス鋼製密閉反
応器に、ジフェニルオキサレート（２０．７ｍｍｏ
ｌ）、カリウムフェノラート（３．８ｍｍｏｌ）及びテ
トラヒドロフラン（５．０ｇ）を入れ、容器の空間部を
アルゴンガスで置換した後、攪拌下で１００℃まで昇温
した。そして、この温度で３時間液相で加熱して脱カル
ボニル反応を行った。反応終了後、実施例１と同様に分
析を行ったが、ジフェニルカーボネートの生成は認めら
れなかった。実施例及び比較例の結果を表１に示す。
応器に、ジフェニルオキサレート（２０．７ｍｍｏ
ｌ）、カリウムフェノラート（３．８ｍｍｏｌ）及びテ
トラヒドロフラン（５．０ｇ）を入れ、容器の空間部を
アルゴンガスで置換した後、攪拌下で１００℃まで昇温
した。そして、この温度で３時間液相で加熱して脱カル
ボニル反応を行った。反応終了後、実施例１と同様に分
析を行ったが、ジフェニルカーボネートの生成は認めら
れなかった。実施例及び比較例の結果を表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【発明の効果】本発明により、ジアリールオキサレート
からジアリールカーボネートを收率よく製造することが
できる。
からジアリールカーボネートを收率よく製造することが
できる。
フロントページの続き
(72)発明者 山本 祥史
山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇
部興産株式会社 宇部研究所内
(56)参考文献 特開 平８−325207（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−333307（ＪＰ，Ａ)
特開 平９−255628（ＪＰ，Ａ)
特開 平９−295959（ＪＰ，Ａ)
特開 平10−53563（ＪＰ，Ａ)
特開 平10−101620（ＪＰ，Ａ)
特開 平10−101621（ＪＰ，Ａ)
米国特許4544507（ＵＳ，Ａ)
特許3206425（ＪＰ，Ｂ２)
特許3206452（ＪＰ，Ｂ２)
特許3206451（ＪＰ，Ｂ２)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 68/00 - 68/08
C07C 69/96
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
ＣＡＳＲＥＡＣＴ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 ジアリールオキサレートをアルカリ金属
のカルボン塩の存在下で加熱して脱カルボニル反応させ
ることを特徴とするジアリールカーボネートの製法。 - 【請求項２】 アルカリ金属のカルボン酸塩がアルカリ
金属の脂肪族カルボン酸塩であることを特徴とする請求
項１記載のジアリールカーボネートの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26063296A JP3482786B2 (ja) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | ジアリールカーボネートの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26063296A JP3482786B2 (ja) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | ジアリールカーボネートの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10101622A JPH10101622A (ja) | 1998-04-21 |
| JP3482786B2 true JP3482786B2 (ja) | 2004-01-06 |
Family
ID=17350626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26063296A Expired - Lifetime JP3482786B2 (ja) | 1996-10-01 | 1996-10-01 | ジアリールカーボネートの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3482786B2 (ja) |
-
1996
- 1996-10-01 JP JP26063296A patent/JP3482786B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10101622A (ja) | 1998-04-21 |
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