JP2971338B2 - 易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維 - Google Patents
易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カチオン染料で染
色可能なメタ型芳香族ポリアミド繊維に関するものであ
る。
色可能なメタ型芳香族ポリアミド繊維に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】メタ型芳香族ポリアミド繊維は、分子骨
格の殆どが芳香族環から構成されているため、優れた耐
熱性、難燃性及び防炎性を有する。従って、この繊維
は、耐熱性が要求される産業資材用途、難燃性や防炎性
が重視される衣料及びインテリア用途に好適であり、特
に難燃性及び防炎性を生かした衣料、寝装品及びインテ
リア分野への用途が急速に広がりつつある。これらの分
野では着色した繊維を使用するのが一般的であるが、メ
タ型芳香族ポリアミド繊維は優れた物性を有する反面、
ポリマー分子鎖が剛直なため通常の方法ではその染色が
難しい。
格の殆どが芳香族環から構成されているため、優れた耐
熱性、難燃性及び防炎性を有する。従って、この繊維
は、耐熱性が要求される産業資材用途、難燃性や防炎性
が重視される衣料及びインテリア用途に好適であり、特
に難燃性及び防炎性を生かした衣料、寝装品及びインテ
リア分野への用途が急速に広がりつつある。これらの分
野では着色した繊維を使用するのが一般的であるが、メ
タ型芳香族ポリアミド繊維は優れた物性を有する反面、
ポリマー分子鎖が剛直なため通常の方法ではその染色が
難しい。
【０００３】従来、メタ型芳香族ポリアミド繊維をこれ
らの分野で使用するために、種々の改良法が提案されて
きた。例えば、特開昭５０−５９５２２号公報には特定
の顔料をメタ型芳香族ポリアミド繊維に含有させた着色
繊維が提案されているが、繊維の製造工程で顔料を含有
させるため、製造時（色替時）のロスが多くなり、その
ため小ロット生産への対応が困難であったり、要求され
る各種の色相の繊維を得るのが難しいという欠点があっ
た。また、染色性を向上させる手段として、特開昭５５
−２１４０６号公報にはキシリレンジアミンを共重合さ
せたポリマーを混合する方法が提案されているが、この
ようにポリマー鎖に第３成分を共重合させたポリマーの
用途は易染性繊維の製造に限られるため、重合装置の稼
働率が下がるなどコストアップの問題が生じる。さら
に、特公昭５２−４３９３０号公報には特定範囲の気孔
直径、ボイド容積及び密度を有する、染色性が改善され
た多孔性芳香族ポリアミド繊維が提案されているが、こ
の繊維の染色性は十分でなく、染色時に染料とともに染
色助剤を必要とする等、染色条件の設定が難しく、また
染色後の廃液の処理が困難になる等の問題があった。ま
た、特開昭６２-７８２８５号公報には界面活性剤を含
有させた実質的に非晶質の芳香族ポリアミド繊維が提案
されているが、この繊維は染色時に該界面活性剤が繊維
から脱落するために十分な染色性が得られないという問
題がある。
らの分野で使用するために、種々の改良法が提案されて
きた。例えば、特開昭５０−５９５２２号公報には特定
の顔料をメタ型芳香族ポリアミド繊維に含有させた着色
繊維が提案されているが、繊維の製造工程で顔料を含有
させるため、製造時（色替時）のロスが多くなり、その
ため小ロット生産への対応が困難であったり、要求され
る各種の色相の繊維を得るのが難しいという欠点があっ
た。また、染色性を向上させる手段として、特開昭５５
−２１４０６号公報にはキシリレンジアミンを共重合さ
せたポリマーを混合する方法が提案されているが、この
ようにポリマー鎖に第３成分を共重合させたポリマーの
用途は易染性繊維の製造に限られるため、重合装置の稼
働率が下がるなどコストアップの問題が生じる。さら
に、特公昭５２−４３９３０号公報には特定範囲の気孔
直径、ボイド容積及び密度を有する、染色性が改善され
た多孔性芳香族ポリアミド繊維が提案されているが、こ
の繊維の染色性は十分でなく、染色時に染料とともに染
色助剤を必要とする等、染色条件の設定が難しく、また
染色後の廃液の処理が困難になる等の問題があった。ま
た、特開昭６２-７８２８５号公報には界面活性剤を含
有させた実質的に非晶質の芳香族ポリアミド繊維が提案
されているが、この繊維は染色時に該界面活性剤が繊維
から脱落するために十分な染色性が得られないという問
題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
の如き従来のメタ型芳香族ポリアミド繊維における問題
点を解決し、寝具、衣料、インテリアの分野で使用でき
る着色した繊維を、安価に且つ迅速に提供することがで
きる、染色性に優れたメタ型芳香族ポリアミド繊維を提
供することにある。
の如き従来のメタ型芳香族ポリアミド繊維における問題
点を解決し、寝具、衣料、インテリアの分野で使用でき
る着色した繊維を、安価に且つ迅速に提供することがで
きる、染色性に優れたメタ型芳香族ポリアミド繊維を提
供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、メタ型芳
香族ポリアミド繊維の染色性を向上させるために各種の
添加剤を検討した結果、アルキルベンゼンスルフォン酸
オニウム塩を添加すれば染色性が向上すること、さらに
含ハロゲンアルキル（フェニル）フォスフェートを添加
すれば一段と染色性が向上することを見出し、本発明に
到達した。
香族ポリアミド繊維の染色性を向上させるために各種の
添加剤を検討した結果、アルキルベンゼンスルフォン酸
オニウム塩を添加すれば染色性が向上すること、さらに
含ハロゲンアルキル（フェニル）フォスフェートを添加
すれば一段と染色性が向上することを見出し、本発明に
到達した。
【０００６】かくして、本発明によれば、「アルキルベ
ンゼンスルフォン酸オニウム塩をメタ型芳香族ポリアミ
ドの繰返し単位を基準として２．８〜７．０モル％、好
ましくはさらに含ハロゲンアルキル（フェニル）フォス
フェートをメタ型芳香族ポリアミドの重量を基準として
０．５〜５．０重量％含有するメタ型芳香族ポリアミド
組成物から構成され、熱延伸が施されてなる易染性メタ
型芳香族ポリアミド繊維。」が提供される。
ンゼンスルフォン酸オニウム塩をメタ型芳香族ポリアミ
ドの繰返し単位を基準として２．８〜７．０モル％、好
ましくはさらに含ハロゲンアルキル（フェニル）フォス
フェートをメタ型芳香族ポリアミドの重量を基準として
０．５〜５．０重量％含有するメタ型芳香族ポリアミド
組成物から構成され、熱延伸が施されてなる易染性メタ
型芳香族ポリアミド繊維。」が提供される。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明が対象とするメタ型芳香族
ポリアミドは、主骨格を構成する芳香族環が、実質的に
アミド結合でメタ型に結合されてなるものであるが、全
繰返し単位の１５モル％未満の範囲で第３成分が共重合
されたものであっても差し支えない。なかでも、全繰返
し単位の８５モル％以上がメタフェニレンイソフタルア
ミド単位であるメタ型芳香族ポリアミド、特にポリメタ
フェニレンイソフタルアミドが好ましい。
ポリアミドは、主骨格を構成する芳香族環が、実質的に
アミド結合でメタ型に結合されてなるものであるが、全
繰返し単位の１５モル％未満の範囲で第３成分が共重合
されたものであっても差し支えない。なかでも、全繰返
し単位の８５モル％以上がメタフェニレンイソフタルア
ミド単位であるメタ型芳香族ポリアミド、特にポリメタ
フェニレンイソフタルアミドが好ましい。
【０００８】このようなメタ型芳香族ポリアミドは、従
来公知の界面重合法により製造することができる。ポリ
マーの重合度は、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを溶媒と
して測定した固有粘度（ＩＶ）で、１．３〜１．９ｄｌ
／ｇの範囲にあることが好ましい。
来公知の界面重合法により製造することができる。ポリ
マーの重合度は、Ｎ−メチル−２−ピロリドンを溶媒と
して測定した固有粘度（ＩＶ）で、１．３〜１．９ｄｌ
／ｇの範囲にあることが好ましい。
【０００９】本発明においては、上記のメタ型芳香族ポ
リアミドにアルキルベンゼンスルフォン酸オニウム塩を
含有させることが肝要であり、十分な染色性の改善効果
を得るためには、メタ型芳香族ポリアミドの繰返し単位
を基準として、アルキルベンゼンスルフォン酸オニウム
塩の含有量を２．８〜７．０モル％、好ましくは３．５
〜７．０モル％程度にする必要がある。この含有量が
２．８モル％未満では十分な染色性の改善効果が得られ
ない場合が多く、一方７．０モル％を越えると製糸工程
において単糸切れが多くなる。
リアミドにアルキルベンゼンスルフォン酸オニウム塩を
含有させることが肝要であり、十分な染色性の改善効果
を得るためには、メタ型芳香族ポリアミドの繰返し単位
を基準として、アルキルベンゼンスルフォン酸オニウム
塩の含有量を２．８〜７．０モル％、好ましくは３．５
〜７．０モル％程度にする必要がある。この含有量が
２．８モル％未満では十分な染色性の改善効果が得られ
ない場合が多く、一方７．０モル％を越えると製糸工程
において単糸切れが多くなる。
【００１０】好ましく用いられるアルキルベンゼンスル
フォン酸オニウム塩としては、ヘキシルベンゼンスルフ
ォン酸テトラブチルフォスフォニウム塩、ヘキシルベン
ゼンスルフォン酸トリブチルベンジルフォスフォニウム
塩、ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラフェニルフォ
スフォニウム塩、ドデシルベンゼンスルフォン酸トリブ
チルテトラデシルフォスフォニウム塩、ドデシルベンゼ
ンスルフォン酸テトラブチルフォスフォニウム塩、ドデ
シルベンゼンスルフォン酸トリブチルベンジルアンモニ
ウム塩等の化合物を挙げることができる。これらのなか
でもドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォス
フォニウム塩又はドデシルベンゼンスルフォン酸トリブ
チルベンジルアンモニウム塩は、入手しやすく、また熱
的安定性も良好なうえ、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに
対する溶解度も高いため特に好ましい。
フォン酸オニウム塩としては、ヘキシルベンゼンスルフ
ォン酸テトラブチルフォスフォニウム塩、ヘキシルベン
ゼンスルフォン酸トリブチルベンジルフォスフォニウム
塩、ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラフェニルフォ
スフォニウム塩、ドデシルベンゼンスルフォン酸トリブ
チルテトラデシルフォスフォニウム塩、ドデシルベンゼ
ンスルフォン酸テトラブチルフォスフォニウム塩、ドデ
シルベンゼンスルフォン酸トリブチルベンジルアンモニ
ウム塩等の化合物を挙げることができる。これらのなか
でもドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォス
フォニウム塩又はドデシルベンゼンスルフォン酸トリブ
チルベンジルアンモニウム塩は、入手しやすく、また熱
的安定性も良好なうえ、Ｎ−メチル−２−ピロリドンに
対する溶解度も高いため特に好ましい。
【００１１】本発明にかかるアルキルベンゼンスルフォ
ン酸オニウム塩が配合されたメタ型芳香族ポリアミド組
成物は、さらに含ハロゲンアルキル（フェニル）フォス
フェートを含むのが好ましい。かかる組成物からなるメ
タ型芳香族ポリアミド繊維は、さらに優れた染色性を有
する。
ン酸オニウム塩が配合されたメタ型芳香族ポリアミド組
成物は、さらに含ハロゲンアルキル（フェニル）フォス
フェートを含むのが好ましい。かかる組成物からなるメ
タ型芳香族ポリアミド繊維は、さらに優れた染色性を有
する。
【００１２】なお、本発明でいう含ハロゲンアルキル
（フェニル）フォスフェートとは、ハロゲン化アルキル
フォスフェート、ハロゲン化アルキル・フェニルフォス
フェート又はハロゲン化フェニルフォスフェート等であ
り、具体的には、例えばトリス（β−クロロプロピル）
フォスフェート、トリス（２，３−ジクロロプロピル）
フォスフェート、トリクロロエチルフォスフェート、フ
ェニールジクロロプロピルフォスフェート、トリス（ジ
クロロフェニル）フォスフェート等の化合物を挙げるこ
とができ，なかでも、トリス（β−クロロプロピル）フ
ォスフェート又はトリス（ジクロロフェニル）フォスフ
ェートが特に好ましい。これらの化合物は、メタ型芳香
族ポリアミドに単独で配合した場合には染色性を向上さ
せる効果はほとんど認められないけれど、アルキルベン
ゼンスルフォン酸オニウム塩と併用した場合には、特異
な染色性向上効果をもたらす。
（フェニル）フォスフェートとは、ハロゲン化アルキル
フォスフェート、ハロゲン化アルキル・フェニルフォス
フェート又はハロゲン化フェニルフォスフェート等であ
り、具体的には、例えばトリス（β−クロロプロピル）
フォスフェート、トリス（２，３−ジクロロプロピル）
フォスフェート、トリクロロエチルフォスフェート、フ
ェニールジクロロプロピルフォスフェート、トリス（ジ
クロロフェニル）フォスフェート等の化合物を挙げるこ
とができ，なかでも、トリス（β−クロロプロピル）フ
ォスフェート又はトリス（ジクロロフェニル）フォスフ
ェートが特に好ましい。これらの化合物は、メタ型芳香
族ポリアミドに単独で配合した場合には染色性を向上さ
せる効果はほとんど認められないけれど、アルキルベン
ゼンスルフォン酸オニウム塩と併用した場合には、特異
な染色性向上効果をもたらす。
【００１３】含ハロゲンアルキル（フェニル）フォスフ
ェートの組成物中における含有量は、メタ型芳香族ポリ
アミドの重量を基準として０．５〜５．０重量％、好ま
しくは１．８〜５．０重量％、さらに好ましくは３．０
〜５．０重量％の範囲が望ましい。０．５重量％未満で
は特異な染色性向上効果が得られず、一方５．０重量％
を越えると、染色性の向上効果がそれ程大きくならず、
染色時の染斑が目立つようになる。
ェートの組成物中における含有量は、メタ型芳香族ポリ
アミドの重量を基準として０．５〜５．０重量％、好ま
しくは１．８〜５．０重量％、さらに好ましくは３．０
〜５．０重量％の範囲が望ましい。０．５重量％未満で
は特異な染色性向上効果が得られず、一方５．０重量％
を越えると、染色性の向上効果がそれ程大きくならず、
染色時の染斑が目立つようになる。
【００１４】メタ型芳香族ポリアミドとアルキルベンゼ
ンスルフォン酸オニウム塩及び含ハロゲンアルキル（フ
ェニル）フォスフェートとを混合するに際しては、溶媒
中にメタ型芳香族ポリアミドを溶解して溶液とし、それ
にアルキルベンゼンスルフォン酸オニウム塩及び含ハロ
ゲンアルキル（フェニル）フォスフェートを、適当な溶
媒中に溶かした溶液として、あるいは溶液とすることな
くそのまま添加混合する方法、あるいは、メタ型芳香族
ポリアミド、アルキルベンゼンスルフォン酸オニウム塩
及び含ハロゲンアルキル（フェニル）フォスフェートを
混合し、次いでこの混合物を溶媒に溶解する方法等を用
いることができる。このようにして得られたドープを、
次いで、公知の方法により紡糸・熱延伸して繊維に成形
する。
ンスルフォン酸オニウム塩及び含ハロゲンアルキル（フ
ェニル）フォスフェートとを混合するに際しては、溶媒
中にメタ型芳香族ポリアミドを溶解して溶液とし、それ
にアルキルベンゼンスルフォン酸オニウム塩及び含ハロ
ゲンアルキル（フェニル）フォスフェートを、適当な溶
媒中に溶かした溶液として、あるいは溶液とすることな
くそのまま添加混合する方法、あるいは、メタ型芳香族
ポリアミド、アルキルベンゼンスルフォン酸オニウム塩
及び含ハロゲンアルキル（フェニル）フォスフェートを
混合し、次いでこの混合物を溶媒に溶解する方法等を用
いることができる。このようにして得られたドープを、
次いで、公知の方法により紡糸・熱延伸して繊維に成形
する。
【００１５】例えば、典型的な成形方法の一例を挙げる
と、ポリメタフェニレンイソフタルアミドのＮ−メチル
−２−ピロリドン（ＮＭＰ）溶液にアルキルベンゼンス
ルフォン酸オニウム塩及び含ハロゲンアルキル（フェニ
ル）フォスフェートを加えてドープを調製する。このド
ープを、ノズルより、塩化カルシウムを主成分とする無
機水溶液中に押し出し、凝固させ、水洗後沸水中で延伸
し、次いで３００〜３２５℃の熱板上でさらに延伸し、
オイリングを行い、繊維とする。短繊維の場合には、さ
らに捲縮を付与した後カットし、次いで紡績することに
よって易染性紡績糸を得る。
と、ポリメタフェニレンイソフタルアミドのＮ−メチル
−２−ピロリドン（ＮＭＰ）溶液にアルキルベンゼンス
ルフォン酸オニウム塩及び含ハロゲンアルキル（フェニ
ル）フォスフェートを加えてドープを調製する。このド
ープを、ノズルより、塩化カルシウムを主成分とする無
機水溶液中に押し出し、凝固させ、水洗後沸水中で延伸
し、次いで３００〜３２５℃の熱板上でさらに延伸し、
オイリングを行い、繊維とする。短繊維の場合には、さ
らに捲縮を付与した後カットし、次いで紡績することに
よって易染性紡績糸を得る。
【００１６】
【実施例】以下に本発明を実施例をもって説明する。な
お、実施例及び比較例における各特性値は、以下の方法
で測定した。
お、実施例及び比較例における各特性値は、以下の方法
で測定した。
【００１７】＜染色性＞ 捲縮を付与した繊維を約５０ｍｍの長さに切りそろえ、
エストロールネイビーブルーＮ−２ＲＬ（住友化学）８
％ｏｗｆ、酢酸０．３ｇ／リットル、硝酸ナトリウム２
５ｇ／リットルからなる染液を用い、繊維と染液の比を
１：４０とし、１３０℃で９０分間染色した。染色後、
ハイドロサルファイト１ｇ／リットル、アミラジンＤ１
ｇ／リットル、水酸化ナトリウム１ｇ／リットルからな
る液を用い、浴比１：４０で、８０℃で３０分間還元洗
浄し、水洗後乾燥した。この繊維１．３ｇを内径３１ｍ
ｍ、深さ１３ｍｍのセルに詰め、ミノルタ分光測色計Ｃ
Ｍ−２００２を用い、１０度視野、Ｄ７６光源、正反射
除去の条件で測色しＬ＊値を染色性の指標とした。
エストロールネイビーブルーＮ−２ＲＬ（住友化学）８
％ｏｗｆ、酢酸０．３ｇ／リットル、硝酸ナトリウム２
５ｇ／リットルからなる染液を用い、繊維と染液の比を
１：４０とし、１３０℃で９０分間染色した。染色後、
ハイドロサルファイト１ｇ／リットル、アミラジンＤ１
ｇ／リットル、水酸化ナトリウム１ｇ／リットルからな
る液を用い、浴比１：４０で、８０℃で３０分間還元洗
浄し、水洗後乾燥した。この繊維１．３ｇを内径３１ｍ
ｍ、深さ１３ｍｍのセルに詰め、ミノルタ分光測色計Ｃ
Ｍ−２００２を用い、１０度視野、Ｄ７６光源、正反射
除去の条件で測色しＬ＊値を染色性の指標とした。
【００１８】＜固有粘度（ＩＶ）＞ ポリマーをＮＭＰに０．５ｇ／１００ｍｌの濃度で溶解
し、オストワルド粘度計用い３０℃で測定した。 ＜繊度＞ 繊維の繊度はＪＩＳ−Ｌ−１０１５に準拠し測定した。 ＜強度、伸度＞ 繊維の強度、伸度はＪＩＳ−Ｌ−１０７４に準拠し、試
長２０ｍｍ、初荷重１／２０ｇ／ｄｅ、伸長速度２０ｍ
ｍ／分で測定した。
し、オストワルド粘度計用い３０℃で測定した。 ＜繊度＞ 繊維の繊度はＪＩＳ−Ｌ−１０１５に準拠し測定した。 ＜強度、伸度＞ 繊維の強度、伸度はＪＩＳ−Ｌ−１０７４に準拠し、試
長２０ｍｍ、初荷重１／２０ｇ／ｄｅ、伸長速度２０ｍ
ｍ／分で測定した。
【００１９】＜繊維中のアルキルベンゼンスルフォン酸
オニウム塩含有量＞ イオウの標準サンプルとして既知の濃度の（ＮＨ4）2Ｓ
Ｏ4水溶液を分析用ろ紙に０．１ｃｃ滴下し、真空乾燥
後蛍光Ｘ線定量分析により検量線を作成する。繊維約５
０ｍｇと塩化カルシウム約２０ｍｇをＮＭＰ５．０ｃｃ
に１１０℃で１時間加熱して溶解し、分析用ろ紙に一定
量（０．１ｃｃ）滴下後、真空乾燥する。この試料を蛍
光Ｘ線分析で定量し先に求めた検量線より繊維中のイオ
ウ濃度を求め、このイオウが総てアルキルベンゼンスル
フォン酸オニウム塩に由来するものとして含有量に換算
する。
オニウム塩含有量＞ イオウの標準サンプルとして既知の濃度の（ＮＨ4）2Ｓ
Ｏ4水溶液を分析用ろ紙に０．１ｃｃ滴下し、真空乾燥
後蛍光Ｘ線定量分析により検量線を作成する。繊維約５
０ｍｇと塩化カルシウム約２０ｍｇをＮＭＰ５．０ｃｃ
に１１０℃で１時間加熱して溶解し、分析用ろ紙に一定
量（０．１ｃｃ）滴下後、真空乾燥する。この試料を蛍
光Ｘ線分析で定量し先に求めた検量線より繊維中のイオ
ウ濃度を求め、このイオウが総てアルキルベンゼンスル
フォン酸オニウム塩に由来するものとして含有量に換算
する。
【００２０】＜繊維中の含ハロゲンアルキル（フェニ
ル）フォスフェート含有量＞ 上記と同様にして濃度既知のリンの標準サンプルから蛍
光Ｘ線分析により検量線を作成し、繊維中のリン濃度を
求め、このリンが総て含ハロゲンアルキル（フェニル）
フォスフェートに由来するものとして含有量に換算す
る。
ル）フォスフェート含有量＞ 上記と同様にして濃度既知のリンの標準サンプルから蛍
光Ｘ線分析により検量線を作成し、繊維中のリン濃度を
求め、このリンが総て含ハロゲンアルキル（フェニル）
フォスフェートに由来するものとして含有量に換算す
る。
【００２１】［実施例１］ 固有粘度（ＩＶ）が１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニ
レンイソフタルアミド３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン（ＮＭＰ）１１０ｇに溶解し、さらに３．６ｇのド
デシルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォスフォニ
ウム塩を混合し、溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとし
た。
レンイソフタルアミド３０ｇをＮ−メチル−２−ピロリ
ドン（ＮＭＰ）１１０ｇに溶解し、さらに３．６ｇのド
デシルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォスフォニ
ウム塩を混合し、溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとし
た。
【００２２】このドープを８５℃に加温し、口径０．０
７ｍｍ、孔数２００の紡糸口金から凝固浴中に湿式紡糸
した。凝固浴の組成は塩化カルシウム４０重量％、ＮＭ
Ｐ５重量％及び水５５重量％であり、凝固浴の温度は８
５℃であった。この糸条を凝固浴中を約１０ｃｍ走行さ
せ、６．２ｍ／分の速度で引き出した。次いでこの糸条
を水洗し、９５℃の温水中で２．４倍に延伸し、２００
℃のロールで乾燥した後、３２０℃の熱板上で１．７５
倍に延伸して、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸
糸を得た。全延伸倍率は４．２であった。
７ｍｍ、孔数２００の紡糸口金から凝固浴中に湿式紡糸
した。凝固浴の組成は塩化カルシウム４０重量％、ＮＭ
Ｐ５重量％及び水５５重量％であり、凝固浴の温度は８
５℃であった。この糸条を凝固浴中を約１０ｃｍ走行さ
せ、６．２ｍ／分の速度で引き出した。次いでこの糸条
を水洗し、９５℃の温水中で２．４倍に延伸し、２００
℃のロールで乾燥した後、３２０℃の熱板上で１．７５
倍に延伸して、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸
糸を得た。全延伸倍率は４．２であった。
【００２３】［実施例２］ ＩＶが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソフタ
ルアミド３０ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらに３．
６ｇのドデシルベンゼンスルフォン酸トリブチルベンジ
ルアンモニウム塩を２ｇのＮＭＰに溶解したものをこれ
に混合し、溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。こ
のドープを用い、実施例１と同様にして紡糸延伸し、４
００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸を得た。
ルアミド３０ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらに３．
６ｇのドデシルベンゼンスルフォン酸トリブチルベンジ
ルアンモニウム塩を２ｇのＮＭＰに溶解したものをこれ
に混合し、溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。こ
のドープを用い、実施例１と同様にして紡糸延伸し、４
００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸を得た。
【００２４】［実施例３］ ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォスフォ
ニウム塩５．７ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらにＩ
Ｖが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソフタル
アミド３０ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープ
とした。このドープを用い、実施例１と同様にして紡糸
延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸を得
た。
ニウム塩５．７ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらにＩ
Ｖが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソフタル
アミド３０ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープ
とした。このドープを用い、実施例１と同様にして紡糸
延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸を得
た。
【００２５】［実施例４］ ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォスフォ
ニウム塩２．７ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらにＩ
Ｖが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソフタル
アミド３０ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープ
とした。このドープを用い、実施例１と同様にして紡糸
延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸を得
た。
ニウム塩２．７ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらにＩ
Ｖが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソフタル
アミド３０ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープ
とした。このドープを用い、実施例１と同様にして紡糸
延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸を得
た。
【００２６】［比較例１］ ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォスフォ
ニウム塩６．０ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらにＩ
Ｖが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソフタル
アミド３０ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープ
とした。このドープを用い、実施例１と同様にして紡糸
延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸を得
た。
ニウム塩６．０ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらにＩ
Ｖが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソフタル
アミド３０ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープ
とした。このドープを用い、実施例１と同様にして紡糸
延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸を得
た。
【００２７】実施例１〜４及び比較例１の結果を表１に
示す。アルキルベンゼンスルフォン酸オニウム塩を添加
したこれらの実施例では、いずれも染色性が向上してい
る。しかしながら、実施例４の染色性向上効果はやや小
さく、一方比較例１は染色性の向上は十分であるもの
の、繊維強度が低下し、また製糸中の単糸切れも多くな
った。
示す。アルキルベンゼンスルフォン酸オニウム塩を添加
したこれらの実施例では、いずれも染色性が向上してい
る。しかしながら、実施例４の染色性向上効果はやや小
さく、一方比較例１は染色性の向上は十分であるもの
の、繊維強度が低下し、また製糸中の単糸切れも多くな
った。
【００２８】
【表１】
【００２９】［実施例５］ ＩＶが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソフタ
ルアミド３０ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらに３．
６ｇのドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォ
スフォニウム塩と１．５ｇのトリス（β−クロロプロピ
ル）フォスフェートを混合、溶解し、減圧脱泡して紡糸
ドープとした。このドープを用い、実施例１と同様にし
て紡糸延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸
糸を得た。
ルアミド３０ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらに３．
６ｇのドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォ
スフォニウム塩と１．５ｇのトリス（β−クロロプロピ
ル）フォスフェートを混合、溶解し、減圧脱泡して紡糸
ドープとした。このドープを用い、実施例１と同様にし
て紡糸延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸
糸を得た。
【００３０】［実施例６］ ＩＶが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソフタ
ルアミド３０ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらに３．
６ｇのドデシルベンゼンスルフォン酸トリブチルベンジ
ルアンモニウム塩と１．５ｇのトリス（β−クロロプロ
ピル）フォスフェートを２ｇのＮ−メチル−２−ピロリ
ドンに溶解したものをこれに混合し、溶解し、減圧脱泡
して紡糸ドープとした。このドープを用い、実施例１と
同様にして紡糸延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメン
トの延伸糸を得た。
ルアミド３０ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらに３．
６ｇのドデシルベンゼンスルフォン酸トリブチルベンジ
ルアンモニウム塩と１．５ｇのトリス（β−クロロプロ
ピル）フォスフェートを２ｇのＮ−メチル−２−ピロリ
ドンに溶解したものをこれに混合し、溶解し、減圧脱泡
して紡糸ドープとした。このドープを用い、実施例１と
同様にして紡糸延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメン
トの延伸糸を得た。
【００３１】［実施例７］ ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォスフォ
ニウム塩３．６ｇ及びトリス（ジクロロフェニル）フォ
スフェート１．５ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらに
ＩＶが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソフタ
ルアミド３０ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドー
プとした。このドープを用い、実施例１と同様にして紡
糸延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸を
得た。
ニウム塩３．６ｇ及びトリス（ジクロロフェニル）フォ
スフェート１．５ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらに
ＩＶが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソフタ
ルアミド３０ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドー
プとした。このドープを用い、実施例１と同様にして紡
糸延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸を
得た。
【００３２】［実施例８］ ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォスフォ
ニウム塩２．２５ｇ及びトリス（β−クロロプロピル）
フォスフェート２．４ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さ
らにＩＶが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソ
フタルアミド３０ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸
ドープとした。このドープを用い、実施例１と同様にし
て紡糸延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸
糸を得た。
ニウム塩２．２５ｇ及びトリス（β−クロロプロピル）
フォスフェート２．４ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さ
らにＩＶが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソ
フタルアミド３０ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸
ドープとした。このドープを用い、実施例１と同様にし
て紡糸延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸
糸を得た。
【００３３】［比較例２］ トリス（β−クロロプロピル）フォスフェート３．６ｇ
をＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらにＩＶが１．３５ｄｌ
／ｇのポリメタフェニレンイソフタルアミド３０ｇをこ
れに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。このドー
プを用い、実施例１と同様にして紡糸延伸し、４００ｄ
ｅ／２００フィラメントの延伸糸を得た。
をＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さらにＩＶが１．３５ｄｌ
／ｇのポリメタフェニレンイソフタルアミド３０ｇをこ
れに溶解し、減圧脱泡して紡糸ドープとした。このドー
プを用い、実施例１と同様にして紡糸延伸し、４００ｄ
ｅ／２００フィラメントの延伸糸を得た。
【００３４】［実施例９］ ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォスフォ
ニウム塩２．２５ｇ及びトリス（β−クロロプロピル）
フォスフェート０．４５ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、
さらにＩＶが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイ
ソフタルアミド３０ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡
糸ドープとした。このドープを用い、実施例１と同様に
して紡糸延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延
伸糸を得た。
ニウム塩２．２５ｇ及びトリス（β−クロロプロピル）
フォスフェート０．４５ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、
さらにＩＶが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイ
ソフタルアミド３０ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡
糸ドープとした。このドープを用い、実施例１と同様に
して紡糸延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延
伸糸を得た。
【００３５】［実施例１０］ ドデシルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォスフォ
ニウム塩３．６ｇ及びトリス（β−クロロプロピル）フ
ォスフェート０．９ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さら
にＩＶが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソフ
タルアミド３０ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸ド
ープとした。このドープを用い、実施例１と同様にして
紡糸延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸
を得た。
ニウム塩３．６ｇ及びトリス（β−クロロプロピル）フ
ォスフェート０．９ｇをＮＭＰ１１０ｇに溶解し、さら
にＩＶが１．３５ｄｌ／ｇのポリメタフェニレンイソフ
タルアミド３０ｇをこれに溶解し、減圧脱泡して紡糸ド
ープとした。このドープを用い、実施例１と同様にして
紡糸延伸し、４００ｄｅ／２００フィラメントの延伸糸
を得た。
【００３６】実施例５〜１０及び比較例２で得られた繊
維の物性の測定結果を表２に示す。アルキルベンゼンス
ルフォン酸オニウム塩と含ハロゲンアルキル（フェニ
ル）フォスフェートとを併用したこれらの実施例では、
いずれも染色性が著しく向上している。しかし、比較例
２では染色性が極めて悪く、トリス（β−クロロプロピ
ル）フォスフェート自体には、染色性を向上させる効果
はないことがわかる。なお、含ハロゲンアルキル（フェ
ニル）フォスフェートの使用量が少ない実施例９では、
染色性の改善効果がやや小さく、一方含ハロゲンアルキ
ル（フェニル）フォスフェートの使用量が多い実施例１
０では、染色性の改善は十分であるものの、染斑が大き
く最終製品での品位が低下しやすい。
維の物性の測定結果を表２に示す。アルキルベンゼンス
ルフォン酸オニウム塩と含ハロゲンアルキル（フェニ
ル）フォスフェートとを併用したこれらの実施例では、
いずれも染色性が著しく向上している。しかし、比較例
２では染色性が極めて悪く、トリス（β−クロロプロピ
ル）フォスフェート自体には、染色性を向上させる効果
はないことがわかる。なお、含ハロゲンアルキル（フェ
ニル）フォスフェートの使用量が少ない実施例９では、
染色性の改善効果がやや小さく、一方含ハロゲンアルキ
ル（フェニル）フォスフェートの使用量が多い実施例１
０では、染色性の改善は十分であるものの、染斑が大き
く最終製品での品位が低下しやすい。
【００３７】
【表２】
【００３８】
【発明の効果】以上に説明した本発明の熱延伸された易
染性メタ型芳香族ポリアミド繊維は、メタ型芳香族ポリ
アミド繊維本来の優れた耐熱性、難燃性及び防炎性を損
うことなく、優れた染色性を兼ね備えており、着色が必
要な寝具、衣料、インテリアの分野で有効に活用するこ
とができる。特に、含ハロゲンアルキル（フェニル）フ
ォスフェートを配合することにより、難燃性が向上する
こともさることながら、アルキルベンゼンスルフォン酸
オニウム塩のみを添加した場合に比べて、染色性が飛躍
的に向上し、染色コストを下げることができるというメ
リットを有する。
染性メタ型芳香族ポリアミド繊維は、メタ型芳香族ポリ
アミド繊維本来の優れた耐熱性、難燃性及び防炎性を損
うことなく、優れた染色性を兼ね備えており、着色が必
要な寝具、衣料、インテリアの分野で有効に活用するこ
とができる。特に、含ハロゲンアルキル（フェニル）フ
ォスフェートを配合することにより、難燃性が向上する
こともさることながら、アルキルベンゼンスルフォン酸
オニウム塩のみを添加した場合に比べて、染色性が飛躍
的に向上し、染色コストを下げることができるというメ
リットを有する。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) D01F 6/90 331 D01F 6/90 301 D01F 6/60 371 C08G 69/32
Claims (6)
- 【請求項１】 アルキルベンゼンスルフォン酸オニウム
塩をメタ型芳香族ポリアミドの繰返し単位を基準として
２．８〜７．０モル％含有するメタ型芳香族ポリアミド
組成物から構成され、熱延伸が施されてなる易染性メタ
型芳香族ポリアミド繊維。 - 【請求項２】 含ハロゲンアルキル（フェニル）フォス
フェートを、メタ型芳香族ポリアミドの重量を基準とし
て０．５〜５．０重量％含有する請求項１記載の易染性
メタ型芳香族ポリアミド繊維。 - 【請求項３】 メタ型芳香族ポリアミドの繰返し単位の
８５モル％以上がメタフェニレンイソフタルアミド単位
である請求項１又は２記載の易染性メタ型芳香族ポリア
ミド繊維。 - 【請求項４】 アルキルベンゼンスルフォン酸オニウム
塩が、ドデシルベンゼンスルフォン酸オニウム塩である
請求項１又は２記載の易染性メタ型芳香族ポリアミド繊
維。 - 【請求項５】 アルキルベンゼンスルフォン酸オニウム
塩が、アルキルベンゼンスルフォン酸テトラブチルフォ
スフォニウム塩又はアルキルベンゼンスルフォン酸トリ
ブチルベンジルアンモニウム塩である請求項１又は２記
載の易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維。 - 【請求項６】 含ハロゲンアルキル（フェニル）フォス
フェートが、トリス（β−クロロプロピル）フォスフェ
ート又はトリス（ジクロロフェニル）フォスフェートで
ある請求項２記載の易染性メタ型芳香族ポリアミド繊
維。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6215736A JP2971338B2 (ja) | 1994-09-09 | 1994-09-09 | 易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維 |
| TW85100378A TW299365B (ja) | 1994-09-09 | 1996-01-13 | |
| EP96102132A EP0790334B1 (en) | 1994-09-09 | 1996-02-14 | Easily dyeable meta-linkage-containing aromatic polyamide fibres |
| DE69610484T DE69610484T2 (de) | 1994-09-09 | 1996-02-14 | Leicht färbbare Metabindungen enthaltende aromatische Polyamidfasern |
| ES96102132T ES2150031T3 (es) | 1994-09-09 | 1996-02-14 | Fibras de poliamidas aromaticas que contienen enlaces en meta, facilmente teñibles. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6215736A JP2971338B2 (ja) | 1994-09-09 | 1994-09-09 | 易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維 |
| EP96102132A EP0790334B1 (en) | 1994-09-09 | 1996-02-14 | Easily dyeable meta-linkage-containing aromatic polyamide fibres |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881827A JPH0881827A (ja) | 1996-03-26 |
| JP2971338B2 true JP2971338B2 (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=26141744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6215736A Expired - Fee Related JP2971338B2 (ja) | 1994-09-09 | 1994-09-09 | 易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0790334B1 (ja) |
| JP (1) | JP2971338B2 (ja) |
| DE (1) | DE69610484T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JP2001098470A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-04-10 | Teijin Ltd | 全芳香族ポリアミド繊維の染色方法 |
| JP4624542B2 (ja) * | 2000-11-13 | 2011-02-02 | 帝人テクノプロダクツ株式会社 | 全芳香族ポリアミド繊維の染色方法 |
| JP4647680B2 (ja) | 2008-09-29 | 2011-03-09 | 帝人テクノプロダクツ株式会社 | 易染色性メタ型全芳香族ポリアミド繊維 |
| JP4804590B1 (ja) | 2010-04-14 | 2011-11-02 | 帝人テクノプロダクツ株式会社 | メタ型全芳香族ポリアミド繊維 |
| JP2013204210A (ja) * | 2012-03-29 | 2013-10-07 | Teijin Ltd | 染色されたアラミド繊維およびアラミド繊維の染色方法 |
| CN106164153A (zh) * | 2014-04-09 | 2016-11-23 | 提克纳有限责任公司 | 抗静电聚合物组合物 |
| KR102465693B1 (ko) | 2014-04-09 | 2022-11-09 | 티코나 엘엘씨 | 카메라 모듈 |
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| CN113072808A (zh) * | 2021-03-16 | 2021-07-06 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | 间位芳纶树脂液、间位芳纶纤维、芳纶制品及其制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3779705A (en) * | 1970-08-14 | 1973-12-18 | Teijin Ltd | Process for dyeing fibers or fabrics of aromatic polyamides |
| JPS53122817A (en) * | 1977-03-30 | 1978-10-26 | Teijin Ltd | Wholly aromatic polyamide fibers having improved flame resistance |
| EP0006564B1 (de) * | 1978-06-26 | 1981-12-30 | Ciba-Geigy Ag | 2-(2-Hydroxy-3.5-disubstituiertes-phenyl)-2H-benzotriazol und damit stabilisierte Mischungen |
| US4668234A (en) * | 1985-08-15 | 1987-05-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aromatic polyamide fibers and process for stabilizing such fibers with surfactants |
| CA1282213C (en) * | 1985-12-16 | 1991-04-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aromatic polyamide fibers and processes for making such fibers |
| JPH01221537A (ja) * | 1988-02-26 | 1989-09-05 | Teijin Ltd | 耐炎性繊維 |
| JP2971338B2 (ja) * | 1994-09-09 | 1999-11-02 | 帝人株式会社 | 易染性メタ型芳香族ポリアミド繊維 |
-
1994
- 1994-09-09 JP JP6215736A patent/JP2971338B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-02-14 DE DE69610484T patent/DE69610484T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-14 ES ES96102132T patent/ES2150031T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-14 EP EP96102132A patent/EP0790334B1/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE69610484T2 (de) | 2001-05-10 |
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| EP0790334A1 (en) | 1997-08-20 |
| JPH0881827A (ja) | 1996-03-26 |
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