JP2518350B2 - ベンゾチアゾロン類の製造方法 - Google Patents
ベンゾチアゾロン類の製造方法Info
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- JP2518350B2 JP2518350B2 JP63127287A JP12728788A JP2518350B2 JP 2518350 B2 JP2518350 B2 JP 2518350B2 JP 63127287 A JP63127287 A JP 63127287A JP 12728788 A JP12728788 A JP 12728788A JP 2518350 B2 JP2518350 B2 JP 2518350B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は一般式（II） 〔式中、R1,R2はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基もしくはシアノ基を表わす。〕 で示される３−クロロメチル−２（3H）−ベンゾチアゾ
ロン類の製造方法に関する。
ルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基もしくはシアノ基を表わす。〕 で示される３−クロロメチル−２（3H）−ベンゾチアゾ
ロン類の製造方法に関する。
〈従来の技術〉 ３−クロロメチル−２（3H）−ベンゾチアゾロンは植
物生長調節剤の重要な中間体として知られており（例え
ば、特開昭44-151966号公報）、その製造方法としては
２（3H）−ベンゾチアゾロンの３位にヒドロキシメチル
基を導入し、しかる後ヒドロキシメチル基をクロルメチ
ル基に変換する方法が知られている（例えば米国特許第
3050526号）。
物生長調節剤の重要な中間体として知られており（例え
ば、特開昭44-151966号公報）、その製造方法としては
２（3H）−ベンゾチアゾロンの３位にヒドロキシメチル
基を導入し、しかる後ヒドロキシメチル基をクロルメチ
ル基に変換する方法が知られている（例えば米国特許第
3050526号）。
〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、２（3H）−ベンゾチアゾロンを用いる
公知方法では、アニリンから２（3H）−ベンゾチアゾロ
ンを製造するのに３〜４つの反応工程を必要とする（例
えば、Heterocyclic Compounds Vol.5,P.484（John Wil
ey ＆ Sons,1957））のみならず該化合物から目的化合
物（II）を製造するのに上述のように更に２つの反応工
程を必要し、公知方法は工程が複雑で操作も極めて繁雑
であるという工業上の大きな問題点を有していた。
公知方法では、アニリンから２（3H）−ベンゾチアゾロ
ンを製造するのに３〜４つの反応工程を必要とする（例
えば、Heterocyclic Compounds Vol.5,P.484（John Wil
ey ＆ Sons,1957））のみならず該化合物から目的化合
物（II）を製造するのに上述のように更に２つの反応工
程を必要し、公知方法は工程が複雑で操作も極めて繁雑
であるという工業上の大きな問題点を有していた。
本発明者らは公知方法のかかる問題点を解決すべく鋭
意検討を重ねた結果、トリアジン誘導体を用いることに
よる工業的に極めて優れた３−クロロメチル−２（3H）
−ベンゾチアゾロン類の製造方法を見出すとともに、更
に種々の検討を加えて本発明を完成した。
意検討を重ねた結果、トリアジン誘導体を用いることに
よる工業的に極めて優れた３−クロロメチル−２（3H）
−ベンゾチアゾロン類の製造方法を見出すとともに、更
に種々の検討を加えて本発明を完成した。
すなわち本発明は、（１）一般式（Ｉ） 〔式中、R1,R2はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基もしくはシアノ基を表わす。〕 で示されるトリアジン誘導体にクロルカルボニルスルフ
エニルクロリドを作用させ、しかる後にルイス酸を作用
させることを特徴とする一般式（II） 〔式中、R1,R2は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン類の製造方法。
ルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基もしくはシアノ基を表わす。〕 で示されるトリアジン誘導体にクロルカルボニルスルフ
エニルクロリドを作用させ、しかる後にルイス酸を作用
させることを特徴とする一般式（II） 〔式中、R1,R2は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン類の製造方法。
および（２）一般式（III） 〔式中、R1,R2は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるアニリン類にホルムアルデヒドを反応させ
て、一般式（Ｉ） 〔式中、R1,R2は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるトリアジン誘導体を得、次いで、クロルカル
ボニルスルフエニルクロリドを作用させ、しかる後にル
イス酸を作用させることを特徴とする一般式（II） 〔式中、R1,R2は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン類の製造方法を提供するも
のである。
て、一般式（Ｉ） 〔式中、R1,R2は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるトリアジン誘導体を得、次いで、クロルカル
ボニルスルフエニルクロリドを作用させ、しかる後にル
イス酸を作用させることを特徴とする一般式（II） 〔式中、R1,R2は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンゾチアゾロン類の製造方法を提供するも
のである。
以下、本発明について詳細に説明する。
一般式（Ｉ）で示されるトリアジン誘導体は一般式
（III）で示されるアニリン類とホルムアルデヒドとの
既知の方法（例えばR.C.Elderfield著Heterocyclic Com
pounds,Vol 7,p.627（John Wiley ＆ Sons,1961））に
準拠して製造することができる。
（III）で示されるアニリン類とホルムアルデヒドとの
既知の方法（例えばR.C.Elderfield著Heterocyclic Com
pounds,Vol 7,p.627（John Wiley ＆ Sons,1961））に
準拠して製造することができる。
アニリン類（III）としては置換基R1,R2が例えば水素
原子、クロル、ブロム、ヨウ素などのハロゲン原子、メ
チル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなどのアルコ
キシ基、アシル基、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルな
どのアルコキシカルボニル基、シアノ基などであるアニ
リン類が挙げられる。
原子、クロル、ブロム、ヨウ素などのハロゲン原子、メ
チル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなどのアルコ
キシ基、アシル基、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルな
どのアルコキシカルボニル基、シアノ基などであるアニ
リン類が挙げられる。
またホルムアルデヒドとしては例えばパラホルムアル
デヒド、ホルマリン等が用いられ、その使用量はアニリ
ン類に対し通常１〜10当量、好ましくは１〜３当量であ
る。
デヒド、ホルマリン等が用いられ、その使用量はアニリ
ン類に対し通常１〜10当量、好ましくは１〜３当量であ
る。
反応溶媒としては通常メタノール、エタノール等のア
ルコール類が用いられるが、必要に応じてヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、クロルベンゼ
ン、ジクロルメタン、クロロホルム、ジクロルエタン等
のハロゲン系溶媒もしくは混合溶媒も用いることができ
る。
ルコール類が用いられるが、必要に応じてヘキサン、ベ
ンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、クロルベンゼ
ン、ジクロルメタン、クロロホルム、ジクロルエタン等
のハロゲン系溶媒もしくは混合溶媒も用いることができ
る。
反応温度は通常０℃〜溶媒の沸点であり、好ましくは
０〜50℃である。反応時間は通常１〜10時間で十分であ
る。
０〜50℃である。反応時間は通常１〜10時間で十分であ
る。
かくしてトリアジン誘導体（Ｉ）が生成するが、この
ものは反応マスから通常の方法により単離して次工程の
原料とすることもできるし、単離することなしに次工程
に供することもできる。
ものは反応マスから通常の方法により単離して次工程の
原料とすることもできるし、単離することなしに次工程
に供することもできる。
トリアジン誘導体（Ｉ）にクロルカルボニルスルフェ
ニルクロリドを作用させ、しかる後にルイス酸を作用さ
せる工程における溶媒としては、通常ジクロルメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン、トリクレ
ン等のハロゲン系溶媒が用いられるが、必要に応じエー
テル系溶媒、炭化水素系溶媒、アセトニトリル、ニトロ
メタン、二硫化炭素等も用いることができる。
ニルクロリドを作用させ、しかる後にルイス酸を作用さ
せる工程における溶媒としては、通常ジクロルメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン、トリクレ
ン等のハロゲン系溶媒が用いられるが、必要に応じエー
テル系溶媒、炭化水素系溶媒、アセトニトリル、ニトロ
メタン、二硫化炭素等も用いることができる。
クロルカルボニルスルフェニルクロリドを作用させる
に当り該クロリドはトリアジン誘導体（Ｉ）に対し３〜
５当量通常使用される。温度は通常−20℃〜溶媒の沸点
の範囲から選定されるが、０℃〜室温が好ましい。時間
は温度にも依るが通常１〜10時間程度である。
に当り該クロリドはトリアジン誘導体（Ｉ）に対し３〜
５当量通常使用される。温度は通常−20℃〜溶媒の沸点
の範囲から選定されるが、０℃〜室温が好ましい。時間
は温度にも依るが通常１〜10時間程度である。
次いで作用せしめるルイス酸としては、例えば塩化ア
ルミニウム、塩化鉄、塩化スズ、塩化チタン等が挙げら
れるが、塩化アルミニウムが通常使用される。その使用
量はトリアジン誘導体（Ｉ）に対し通常３〜５当量であ
る。
ルミニウム、塩化鉄、塩化スズ、塩化チタン等が挙げら
れるが、塩化アルミニウムが通常使用される。その使用
量はトリアジン誘導体（Ｉ）に対し通常３〜５当量であ
る。
温度は通常−20℃〜溶媒の沸点の範囲から選定される
が、０℃〜室温が好ましい。反応は温度にも依るが通常
２〜10時間程度で完結する。
が、０℃〜室温が好ましい。反応は温度にも依るが通常
２〜10時間程度で完結する。
この様にしてベンゾチアゾロン類（II）が生成する
が、このものは通常反応マスより無機物を除去後、ジク
ロロメタン、クロロホルム等の有機溶媒で抽出、水洗
し、次いで溶媒を留去することにより得ることができ
る。
が、このものは通常反応マスより無機物を除去後、ジク
ロロメタン、クロロホルム等の有機溶媒で抽出、水洗
し、次いで溶媒を留去することにより得ることができ
る。
また得られたベンゾチアゾロン類（II）は、例えば再
結晶、カラムクロマトグラフィーまたは蒸留等によって
精製することも可能である。
結晶、カラムクロマトグラフィーまたは蒸留等によって
精製することも可能である。
〈発明の効果〉 かくして目的とする３−クロロメチルベンゾチアゾロ
ン類が製造されるが、本発明によれば目的物がトリアジ
ン誘導体から一挙に得られ、しかもトリアジン誘導体も
アニリン類から一挙に得られるので、工程、設備等の簡
素化、作業の単純化など種々の合理化を計ることができ
る。
ン類が製造されるが、本発明によれば目的物がトリアジ
ン誘導体から一挙に得られ、しかもトリアジン誘導体も
アニリン類から一挙に得られるので、工程、設備等の簡
素化、作業の単純化など種々の合理化を計ることができ
る。
〈実施例〉 以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、
本発明はこれ等のみに限定されるものではない。
本発明はこれ等のみに限定されるものではない。
実施例１ 1,3,5−トリフェニル−Ｓ−トリアジン1.05gを20mlの
ジクロルメタンに溶解した後、室温で攪拌しながらクロ
ルカルボニルスルフェニルクロリド1.44gを加えて同温
度で２時間攪拌を続けた。
ジクロルメタンに溶解した後、室温で攪拌しながらクロ
ルカルボニルスルフェニルクロリド1.44gを加えて同温
度で２時間攪拌を続けた。
次いで同温度で攪拌しながら無水塩化アルミニウム1.
46gを徐々に加えて同温度で10時間攪拌を続けた。
46gを徐々に加えて同温度で10時間攪拌を続けた。
反応後反応マスを氷水20gに注加した後、ジクロルメ
タンで２回（10m×２）抽出を行った。有機層を合わ
せ、これを水20ml、飽和食塩水20mlで順次洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去を行った。
タンで２回（10m×２）抽出を行った。有機層を合わ
せ、これを水20ml、飽和食塩水20mlで順次洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去を行った。
次いで得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝5/1）で
精製を行い、３−クロロメチル−２（3H）−ベンゾチア
ゾロン1.17gを得た。収率59％ m.p.128 129℃ 実施例２ 実施例１において、1,3,5−トリフェニル−Ｓ−トリ
アジンの代りに1,3,5−トリ（ｐ−トリル）−Ｓ−トリ
アジン1.19gを用いる以外は実施例１と同様にして３−
クロロメチル−４−メチル−２（3H）−ベンゾチアゾロ
ン1.38gを得た。収率65％ m.p.113〜114℃ マス分析 m/e 213（M+）1 H‐NMR（▲δCDCi3 ppm▼,TMS） 2.75（s,3H）,5.95（s,2H）,6.90〜7.45（m,3H） 実施例３ 実施例１において、1,3,5−トリフェニル−Ｓ−トリ
アジンの代りに1,3,5−（Ｐ−クロルフェニル）−Ｓ−
トリアジン0.42gを用いる以外は実施例１と同様にして
３−クロロメチル−６−クロル−２（3H）−ベンゾチア
ゾロン0.36gを得た。収率51％、mp.135〜137℃ マス分析 m/e 233（M+）1 H‐NMR（▲δCDCl3 ppm▼,TMS） 5.75（s,2H）,6.95〜7.55（m,3H） 実施例４ 実施例１において、1,3,5−トリフェニル−Ｓ−トリ
アジンの代りに1,3,5−（Ｐ−ブロムフェニル）−Ｓ−
トリアジン0.55gを用いる以外は実施例１と同様にして
３−クロロメチル−６−ブロム−２（3H）−ベンゾチア
ゾロン0.34gを得た。収率41％、mp.128〜130℃ マス分析 m/e 278（M+）1 H‐NMR（▲δCDCl3 ppm▼,TMS） 5.75（s,2H）,7.00〜7.50（m,3H） 実施例５ エタノール10mlにアニリン0.93gを溶解し、室温下に
攪拌しながら40％ホルマリン溶液1.5mlを加え、0.5時間
攪拌した。
グラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝5/1）で
精製を行い、３−クロロメチル−２（3H）−ベンゾチア
ゾロン1.17gを得た。収率59％ m.p.128 129℃ 実施例２ 実施例１において、1,3,5−トリフェニル−Ｓ−トリ
アジンの代りに1,3,5−トリ（ｐ−トリル）−Ｓ−トリ
アジン1.19gを用いる以外は実施例１と同様にして３−
クロロメチル−４−メチル−２（3H）−ベンゾチアゾロ
ン1.38gを得た。収率65％ m.p.113〜114℃ マス分析 m/e 213（M+）1 H‐NMR（▲δCDCi3 ppm▼,TMS） 2.75（s,3H）,5.95（s,2H）,6.90〜7.45（m,3H） 実施例３ 実施例１において、1,3,5−トリフェニル−Ｓ−トリ
アジンの代りに1,3,5−（Ｐ−クロルフェニル）−Ｓ−
トリアジン0.42gを用いる以外は実施例１と同様にして
３−クロロメチル−６−クロル−２（3H）−ベンゾチア
ゾロン0.36gを得た。収率51％、mp.135〜137℃ マス分析 m/e 233（M+）1 H‐NMR（▲δCDCl3 ppm▼,TMS） 5.75（s,2H）,6.95〜7.55（m,3H） 実施例４ 実施例１において、1,3,5−トリフェニル−Ｓ−トリ
アジンの代りに1,3,5−（Ｐ−ブロムフェニル）−Ｓ−
トリアジン0.55gを用いる以外は実施例１と同様にして
３−クロロメチル−６−ブロム−２（3H）−ベンゾチア
ゾロン0.34gを得た。収率41％、mp.128〜130℃ マス分析 m/e 278（M+）1 H‐NMR（▲δCDCl3 ppm▼,TMS） 5.75（s,2H）,7.00〜7.50（m,3H） 実施例５ エタノール10mlにアニリン0.93gを溶解し、室温下に
攪拌しながら40％ホルマリン溶液1.5mlを加え、0.5時間
攪拌した。
次いで50mlのベンゼンを加えてエタノールと水を共沸
留去した後、ベンゼンを留去し、20mlのジクロルメタン
を加えた。
留去した後、ベンゼンを留去し、20mlのジクロルメタン
を加えた。
これにクロルカルボニルフルフェニルクロリド1.44
g、塩化アルミニウム1.46gを実施例１と同様にして順次
反応させた後、後処理することにより３−（クロロメチ
ル）−２（3H）−ベンゾチアゾロン0.6gを得た。mp.128
〜129℃ 実施例６ エタノール50mlにＰ−トルイジン10gを溶解した後、
室温下で攪拌しながら40％のホルマリン溶液15mlを加え
た後、0.5時間攪拌を続けた。
g、塩化アルミニウム1.46gを実施例１と同様にして順次
反応させた後、後処理することにより３−（クロロメチ
ル）−２（3H）−ベンゾチアゾロン0.6gを得た。mp.128
〜129℃ 実施例６ エタノール50mlにＰ−トルイジン10gを溶解した後、
室温下で攪拌しながら40％のホルマリン溶液15mlを加え
た後、0.5時間攪拌を続けた。
析出した粗結晶を取し、これをヘプタン100mlでソ
ックスレー抽出を行った後、得られたヘプタン溶液を室
温まで放冷した。析出した結晶を取・乾燥して1,3,5
−トリス（Ｐ−トリル）−Ｓ−トリアジン8.5gを得た。
ックスレー抽出を行った後、得られたヘプタン溶液を室
温まで放冷した。析出した結晶を取・乾燥して1,3,5
−トリス（Ｐ−トリル）−Ｓ−トリアジン8.5gを得た。
無色針状晶、mp.124〜127℃ 収率67％ 次いで、1,3,5−トリフェニル−Ｓ−トリアジンの代
りに上記結晶1.19gを用いる以外は実施例１と同様に反
応、後処理を行い３−クロロメチル−６−メチル−２
（3H）−ベンゾチアゾロン456mgを得た。収率65％、mp.
122〜124℃ マス分析 m/e 213（M+）1 H‐NMR（▲δCDCl3 ppm▼,TMS） 2.35（s,3H）,5.70（s,2H）,7.10〜7.30（m,3H）
りに上記結晶1.19gを用いる以外は実施例１と同様に反
応、後処理を行い３−クロロメチル−６−メチル−２
（3H）−ベンゾチアゾロン456mgを得た。収率65％、mp.
122〜124℃ マス分析 m/e 213（M+）1 H‐NMR（▲δCDCl3 ppm▼,TMS） 2.35（s,3H）,5.70（s,2H）,7.10〜7.30（m,3H）
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、R1,R2はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基もしくはシアノ基を表わす。〕 で示されるトリアジン誘導体にクロルカルボニルスルフ
エニルクロリドを作用させ、しかる後にルイス酸を作用
させることを特徴とする一般式（II） 〔式中、R1,R2は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される３−クロロメチルベンゾチアゾロン類の製造
方法。 - 【請求項２】一般式（III） 〔式中、R1,R2はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基もしくはシアノ基を表わす。〕 で示されるアニリン類にホルムアルデヒドを反応させ
て、一般式（Ｉ） 〔式中、R1,R2は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるトリアジン誘導体を得、次いで、クロルカル
ボニルスルフエニルクロリドを作用させ、しかる後にル
イス酸を作用させることを特徴とする一般式（II） 〔式中、R1,R2は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される３−クロロメチルベンゾチアゾロン類の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63127287A JP2518350B2 (ja) | 1988-05-25 | 1988-05-25 | ベンゾチアゾロン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63127287A JP2518350B2 (ja) | 1988-05-25 | 1988-05-25 | ベンゾチアゾロン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01299278A JPH01299278A (ja) | 1989-12-04 |
| JP2518350B2 true JP2518350B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=14956237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63127287A Expired - Lifetime JP2518350B2 (ja) | 1988-05-25 | 1988-05-25 | ベンゾチアゾロン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2518350B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3130924A1 (de) * | 1981-08-05 | 1983-02-17 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Oberflaechenreiche systeme zur fixierung von nucleophile gruppen enthaltenden substraten |
-
1988
- 1988-05-25 JP JP63127287A patent/JP2518350B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01299278A (ja) | 1989-12-04 |
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