JP2013076083A - アクリル系感圧接着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】薬剤を分散するのに適当な溶液アクリル系ポリマーは、経皮薬剤送達の適用に特に有用である。
【選択図】図1
Description
さらなる実施態様は、特定の溶解度パラメーターを有し、少なくとも部分的に分散した活性成分を有する溶剤あるいは溶剤混合物を含む溶液アクリル系PSAsを裏打基材に塗布することからなる、品物を製造する方法に向けられる。
ここに引用するすべての参考文献は、参照することによってそのまま組入れる。
本発明は、通常の接着剤溶液に可溶性の活性成分を分散させるのに適当な、溶液アクリル系感圧接着剤を提供する。通常の範囲外の溶解度パラメーターを有する溶剤中で調製された溶液アクリル系PSAsは、これまで可能だったものよりも薬剤の広い範囲の分散を可能にし、乾燥工程の際にこれらの薬剤は分散されたままであって、かくして薬剤の過飽和が避けられる。一実施態様において、本発明の溶液PSAsは、17.8MPa1/2未満で12MPa1/2以上、あるいは21.1MPa1/2以上で40MPa1/2以下の溶解度パラメーターを有する溶剤あるいは溶剤のブレンド(これらは少量の芳香族炭化水素を含むことができる)を含む。本発明の別の実施態様においては、本発明の溶液アクリル系PSAsは、17.1MPa1/2未満で12MPa1/2以上、あるいは約21.1MPa1/2以上で40MPa1/2以下の溶解度パラメーターを有する溶剤あるいは溶剤ブレンドを含む。
δ=(Ecoh/Vm)1/2 (1)
ここにVmは分子体積であり、Ecohは次式から計算される凝集エネルギー密度である。
Ecoh=ΔHvap−pΔV≒ΔHvap−RT (2)
ここにΔHvapは蒸発のエンタルピーであり、Rは普遍気体定数であり、Tは絶対温度である。値はT=298K(25℃)で計算される。溶解度パラメーターの計算は、例えば「溶解度パラメーターおよび他の凝集パラメーターCRCハンドブック」A.F.M. Barton, CRC Press, New York (1983)に論じられ、その開示は、ここに、そのまま組入れられる。溶解度パラメーターの計算について多くの半経験的、原子団寄与法が提案されていることが認められる。本発明の目的のために、これらの数値は、式(1)および(2)で定義される25℃で実験的に決定されるエンタルピーデータから計算される。n溶剤の混合物の溶解度パラメーターは、これらの溶剤の体積分率viの重みを掛けたそれぞれの成分溶剤の各々についてのδiの和により与えられる(Barton同書参照)。
32.1gのアクリル酸2‐エチルヘキシル、13.7gのアクリル酸メチル、3.6gのアクリル酸、82.5gのシクロヘキサンおよび0.17gの重合開始剤2,2’‐アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を含む最初の装入物を調製し、ステンレス鋼撹拌機、温度計、凝縮器、水浴および低速添加漏斗を備えた2リッター四つ首丸底フラスコに装入した。最初の装入物を撹拌しながら還流温度に加熱した。還流が始まってから10分で、182.5gのアクリル酸2‐エチルヘキシル、77.1gのアクリル酸メチルおよび21.0gのアクリル酸および181.50gのシクロヘキサンを含むモノマー混合物を2時間にわたり均一に添加した。還流開始から10分で始めて、6.6gの酢酸エチルに予備溶解した168.3gのシクロヘキサンおよび0.79gのAIBN混合物を3時間にわたり均一に添加した。還流をさらに2時間続けた。次いで、2.5gの短い半減期の重合開始剤の72.6gシクロへキサン溶液を1時間にわたり均一に添加し、残留モノマーを捕捉するために、フラスコ内容物を還流温度に更に2時間保持した。保持時間の終わりに、フラスコ内容物を231.1gのシクロヘキサンで希釈し、室温に冷却し、感圧接着剤溶液を取出した。接着剤溶液は、固体含量が37.2%、ブルックフィールド粘度が26,000mPa.sであり、僅かに濁った外観を示した。表1のデータから計算した溶剤系の溶解度パラメーターは16.8MPa1/2であった。
実施例1の接着剤を、酢酸エチルと市販品級のヘキサンの78:22重量%比の混合物中で重合させ、酢酸エチル、イソプロパノールおよびトルエンの混合物で希釈して酢酸エチル65%、ヘキサン12%、イソプロパノール12%およびトルエン2%(何れも重量%)からなる最終の溶剤ブレンドを得た。接着剤溶液は、34.0%の固体含量および2,150mPa.sのブルックフィールド粘度を有し、透明無色であった。溶剤系の溶解度パラメーターを表1のデータから計算したところ19.0MPa1/2であった。
実施例1および2の接着剤溶液に固体ベースで15%のケトプロフェンを添加した。これらの試料を一晩混合した。図1で判るように、ケトプロフェンは実施例2の接着剤溶液(管A)中に完全に溶解したのに対して、実施例1の接着剤溶液(管B)中では、大部分のケトプロフェンが分散した固体として残った。
実施例1の接着剤をシクロヘキサンの代わりに市販品級のヘプタン(δ=14.9MPa1/2)中で重合させ、非常に濁った溶液を得た。
69.0gのアクリル酸2‐エチルヘキシル、65.1gのアクリル酸n‐ブチル、60.0gのt‐オクチルアクリルアミド、30.0gのメタクリル酸メチル、187.4gのシクロヘキサンおよび0.15gの重合開始剤過酸化ラウロイルを含む最初の装入物を調製し、ステンレス鋼撹拌機、温度計、凝縮器、水浴および低速添加漏斗を備えた2リッター四つ首丸底フラスコに装入した。最初の装入物を撹拌しながら還流温度に加熱した。還流が始まってから45分で、28.5gのアクリル酸2‐エチルヘキシル、32.4gのアクリル酸n‐ブチルおよび15.0gのアクリル酸メチルを含むモノマー混合物を1時間にわたり均一に添加した。また還流開始から45分から始めて、41.6gのシクロヘキサンおよび1.08gの過酸化ラウロイルの混合物を2時間にわたり均一に添加した。最初の還流から190分後、107.4gのシクロへキサンを3時間にわたり均一に添加し、溶液を還流温度に6.5時間保持した。1.6gの短い半減期の重合開始剤の30.0gのシクロへキサン溶液を1時間にわたり均一に添加し、残留モノマーを捕捉するために、フラスコ内容物を還流温度に更に1時間保持した。保持時間の終わりに、フラスコ内容物を16.7gのシクロヘキサンで希釈し、室温に冷却し、接着剤溶液を取出した。接着剤溶液は固体含量が44.0%、ブルックフィールド粘度が8,300mPa.sであり、僅かに濁った無色の外観を示した。この純粋に脂肪炭化水素溶剤の溶解度パラメーターは16.8MPa1/2であった。
シクロヘキサンの代わりにメチルシクロペンタン(δ=16.1MPa1/2)を用いて、実施例5のポリマーを調製した。固体含量44.3%、粘度890mPa.sで僅かに濁って見える無色の接着剤溶液を得た。
52.0gのアクリル酸n‐ブチル、24.8gのアクリル酸2‐ヒドロキシエチル、3.30gのアクリル酸2‐エチルヘキシル、2.5gのメタクリル酸メチル、138.6gのエタノール(溶剤)および0.17gのAIBNを含む最初の装入物を調製し、ステンレス鋼撹拌機、温度計、凝縮器、水浴および低速添加漏斗を備えた2リッター四つ首丸底フラスコに装入した。最初の装入物を撹拌しながら還流温度に加熱した。還流が始まってから15分で、155.9gのアクリル酸n‐ブチル、74.3gのアクリル酸2‐ヒドロキシエチル、9.9gのアクリル酸2‐エチルヘキシル、7.4gのメタクリル酸メチルおよび181.5gのエタノールを含むモノマー混合物を2時間にわたり同時かつ均一に添加した。また還流開始から15分から始めて、512gのエタノールおよび1.98gのAIBNを4時間にわたり同時かつ均一に添加した。添加を終了して、フラスコ内容物を1時間還流させた。還流の始めから315分で、12gの短い半減期の重合開始剤の9.3gのエタノール溶液を1時間にわたり添加した。添加を終了すると、フラスコの内容物を1時間還流させた。還流が終了すると、内容物を室温に冷却し、104.0gのエタノールで希釈し、感圧接着剤溶液を取出した。固体含量が40.0%の低粘度、無色で僅かに濁った溶液が得られた。
47.3gの酢酸エチル、37.8gのイソプロパノールおよび18.9gのメタノールからなる希釈を除いて、全工程でエタノールの代わりに酢酸エチルを用いて実施例8のポリマーを調製した。感圧接着剤溶液は、固体含量が39.9%で粘度が1,200MPa.sであり、外観が透明で極く僅かに黄色であった。最終の溶剤混合物は、溶解度パラメーターδ=19.4MPa1/2を有すると計算された。
実施例7および8の溶液に、ドデカン酸コレステリル(高親油性薬剤のモデル)を固体ベースで1%添加した。これらは室温で一晩混合した。実施例7の溶液は、大量の未溶解のモデル活性成分を含んでいたが、これに対して実施例8の溶液には、モデル活性成分は完全に可溶であった。
1. アクリル系ポリマーおよび溶剤あるいは溶剤の混合物からなる感圧接着剤の溶液であって、該溶剤あるいは溶剤の混合物は17.1MPa 1/2 未満で12MPa 1/2 以上、あるいは21.1MPa 1/2 以上で40MPa 1/2 以下の溶解度パラメーターを有することを特徴とする感圧接着剤の溶液。
2. 前記溶解度パラメーターが約14〜約17MPa 1/2 の範囲であるか、あるいは約23〜30MPa 1/2 の範囲であることを特徴とする、態様1に記載の溶液。
3. 前記溶剤あるいは溶剤の混合物がシクロヘキサンを含むことを特徴とする、態様1に記載の溶液。
4. 該溶液がさらに活性成分を含むことを特徴とする、態様1に記載の溶液。
5. 前記活性成分が該溶液中に少なくとも部分的に分散されていることを特徴とする、態様4に記載の溶液。
6. 態様1に記載の溶液を用いて製造された品物。
7. 該品物が医療用テープであることを特徴とする、態様6に記載の品物。
8. 該品物が薬剤送達デバイスであることを特徴とする、態様6に記載の品物。
9. 前記薬剤が前記接着剤のマトリックス中に少なくとも部分的に分散されていることを特徴とする、態様8に記載の品物。
10. 接着的に皮膚に付着される品物を製造する方法であって、裏打基材に態様5に記載のアクリル系感圧接着剤溶液を塗布し、該溶液を乾燥させることを含むことを特徴とする、方法。
11. アクリル系ポリマーおよび溶剤あるいは溶剤の混合物からなる感圧接着剤の溶液であって、該溶剤あるいは溶剤の混合物が17.8MPa 1/2 未満で12MPa 1/2 以上、あるいは21.1MPa 1/2 以上で40MPa 1/2 以下の溶解度パラメーターを有し、随意に芳香族炭化水素を含み、該芳香族炭化水素が全溶剤に対して約10重量%以下で存在することを特徴とする、感圧接着剤の溶液。
12. 前記溶解度パラメーターが約14〜約17.7MPa 1/2 の範囲であるか、あるいは約23〜30MPa 1/2 の範囲であることを特徴とする、態様11に記載の溶液。
13. 前記溶剤あるいは溶剤の混合物がシクロヘキサンを含むことを特徴とする、態様11に記載の溶液。
14. 該溶液がさらに活性成分を含むことを特徴とする、態様11に記載の溶液。
15. 前記活性成分が該溶液中に少なくとも部分的に分散されていることを特徴とする、態様14に記載の溶液。
16. 態様11に記載の溶液を用いて製造された品物。
17. 該品物が医療用テープであることを特徴とする、態様16に記載の品物。
18. 該品物が薬剤送達デバイスであることを特徴とする、態様16に記載の品物。
19. 前記薬剤が前記接着剤のマトリックス中に少なくとも部分的に分散されていることを特徴とする、態様18に記載の品物。
20. 接着的に皮膚に付着される品物を製造する方法であって、裏打基材に態様15に記載のアクリル系感圧接着剤溶液を塗布し、該溶液を乾燥させることを含むことを特徴とする、方法。
当該技術に精通する者には明らかであるように、本発明の精神と範囲から逸脱することなしに本発明には多くの修正と変更を行なうことができる。ここに記載する具体的な実施態様は例としてのみ提供するのであり、本発明は添付された特許請求項の語句およびこの様な特許請求項が権利のある等価物の完全な範囲によってのみ制限されるべきである。
Claims (20)
- アクリル系ポリマーおよび溶剤あるいは溶剤の混合物からなる感圧接着剤の溶液であって、該溶剤あるいは溶剤の混合物は17.1MPa1/2未満で12MPa1/2以上、あるいは21.1MPa1/2以上で40MPa1/2以下の溶解度パラメーターを有することを特徴とする感圧接着剤の溶液。
- 前記溶解度パラメーターが約14〜約17MPa1/2の範囲であるか、あるいは約23〜30MPa1/2の範囲であることを特徴とする、請求項1に記載の溶液。
- 前記溶剤あるいは溶剤の混合物がシクロヘキサンを含むことを特徴とする、請求項1に記載の溶液。
- 該溶液がさらに活性成分を含むことを特徴とする、請求項1に記載の溶液。
- 前記活性成分が該溶液中に少なくとも部分的に分散されていることを特徴とする、請求項4に記載の溶液。
- 請求項1に記載の溶液を用いて製造された品物。
- 該品物が医療用テープであることを特徴とする、請求項6に記載の品物。
- 該品物が薬剤送達デバイスであることを特徴とする、請求項6に記載の品物。
- 前記薬剤が前記接着剤のマトリックス中に少なくとも部分的に分散されていることを特徴とする、請求項8に記載の品物。
- 接着的に皮膚に付着される品物を製造する方法であって、裏打基材に請求項5に記載のアクリル系感圧接着剤溶液を塗布し、該溶液を乾燥させることを含むことを特徴とする、方法。
- アクリル系ポリマーおよび溶剤あるいは溶剤の混合物からなる感圧接着剤の溶液であって、該溶剤あるいは溶剤の混合物が17.8MPa1/2未満で12MPa1/2以上、あるいは21.1MPa1/2以上で40MPa1/2以下の溶解度パラメーターを有し、随意に芳香族炭化水素を含み、該芳香族炭化水素が全溶剤に対して約10重量%以下で存在することを特徴とする、感圧接着剤の溶液。
- 前記溶解度パラメーターが約14〜約17.7MPa1/2の範囲であるか、あるいは約23〜30MPa1/2の範囲であることを特徴とする、請求項11に記載の溶液。
- 前記溶剤あるいは溶剤の混合物がシクロヘキサンを含むことを特徴とする、請求項11に記載の溶液。
- 該溶液がさらに活性成分を含むことを特徴とする、請求項11に記載の溶液。
- 前記活性成分が該溶液中に少なくとも部分的に分散されていることを特徴とする、請求項14に記載の溶液。
- 請求項11に記載の溶液を用いて製造された品物。
- 該品物が医療用テープであることを特徴とする、請求項16に記載の品物。
- 該品物が薬剤送達デバイスであることを特徴とする、請求項16に記載の品物。
- 前記薬剤が前記接着剤のマトリックス中に少なくとも部分的に分散されていることを特徴とする、請求項18に記載の品物。
- 接着的に皮膚に付着される品物を製造する方法であって、裏打基材に請求項15に記載のアクリル系感圧接着剤溶液を塗布し、該溶液を乾燥させることを含むことを特徴とする、方法。
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