JP2003064059A - ピリミジン化合物、製造方法および除草剤 - Google Patents
ピリミジン化合物、製造方法および除草剤Info
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- JP2003064059A JP2003064059A JP2002172494A JP2002172494A JP2003064059A JP 2003064059 A JP2003064059 A JP 2003064059A JP 2002172494 A JP2002172494 A JP 2002172494A JP 2002172494 A JP2002172494 A JP 2002172494A JP 2003064059 A JP2003064059 A JP 2003064059A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】効果が確実で安全に使用できる除草剤の有効成
分となり得る新規ピリミジン化合物およびその塩、その
製造方法並びに該ピリミジン化合物またはその塩を有効
成分として含有する除草剤を提供する。 【解決手段】一般式（１）で表されるピリミジン化合物
またはその塩、それらの製造方法及びそれらを含有して
なる除草剤。 【化１】 （Ｒ１はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ
1-6ハロアルキル基等を、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立
してＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基またはＣ
1-6ハロアルキル基を、Ｒ４は水素原子、Ｃ1-4アルキル
基等を、Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-3ハ
ロアルキル基等をそれぞれ表す。ｎは０または１〜５の
整数を表す。）
分となり得る新規ピリミジン化合物およびその塩、その
製造方法並びに該ピリミジン化合物またはその塩を有効
成分として含有する除草剤を提供する。 【解決手段】一般式（１）で表されるピリミジン化合物
またはその塩、それらの製造方法及びそれらを含有して
なる除草剤。 【化１】 （Ｒ１はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ
1-6ハロアルキル基等を、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立
してＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基またはＣ
1-6ハロアルキル基を、Ｒ４は水素原子、Ｃ1-4アルキル
基等を、Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-3ハ
ロアルキル基等をそれぞれ表す。ｎは０または１〜５の
整数を表す。）
Description
【発明の属する技術分野】本発明は新規なピリミジン化
合物、その製造方法及び該ピリミジン化合物を有効成分
として含有してなる除草剤に関する。
合物、その製造方法及び該ピリミジン化合物を有効成分
として含有してなる除草剤に関する。
【０００１】
【従来の技術】本発明に関連して、例えば、特開平８−
２９１１６８号公報には、下記式（Ｂ）
２９１１６８号公報には、下記式（Ｂ）
【０００２】
【化１０】
【０００３】（式中、Ｘ’は塩素原子等のハロゲン原子
を表し、Ｒ’は、水素原子、Ｃ1-8アルキル基等を表
し、ＱはＣ1-6の分岐していてもよい飽和または不飽和
の炭素鎖を表し、Ａｒはハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル
基等の置換基で置換されてもよいフェニル基、ピリジル
基等を表す。）で表されるピリミジン化合物が除草活性
を有する旨が記載されている。
を表し、Ｒ’は、水素原子、Ｃ1-8アルキル基等を表
し、ＱはＣ1-6の分岐していてもよい飽和または不飽和
の炭素鎖を表し、Ａｒはハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル
基等の置換基で置換されてもよいフェニル基、ピリジル
基等を表す。）で表されるピリミジン化合物が除草活性
を有する旨が記載されている。
【０００４】しかし、この文献には、本発明の如くピリ
ミジン２位および４位に置換基を有し、５位にＮ−ベン
ジルカルバモイル基を有する化合物は記載されていな
い。
ミジン２位および４位に置換基を有し、５位にＮ−ベン
ジルカルバモイル基を有する化合物は記載されていな
い。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、効果が確実
で安全に使用できる除草剤の有効成分となりうる新規ピ
リミジン化合物およびその塩、その製造方法並びに該ピ
リミジン化合物またはその塩を有効成分として含有する
除草剤を提供する事を課題とする。
で安全に使用できる除草剤の有効成分となりうる新規ピ
リミジン化合物およびその塩、その製造方法並びに該ピ
リミジン化合物またはその塩を有効成分として含有する
除草剤を提供する事を課題とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決すべく、
本発明は第１に一般式（１）
本発明は第１に一般式（１）
【０００７】
【化１１】
【０００８】（式中、Ｒ１はハロゲン原子、Ｃ1-6アル
キル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ1- 6ハロアルキル
基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6シクロアルコキシ基、Ｃ
1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6
ハロアルキルアミノ基、ジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシル基、または、アミノ基を表し、Ｒ２、Ｒ３
は、それぞれ独立してＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロア
ルキル基、または、Ｃ1-6ハロアルキル基を表し、Ｒ４
は水素原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、ま
たは、ヒドロキシル基を表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ
1-4アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ1-3ハロア
ルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基、Ａで置換されてもよいフェニ
ルオキシ基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、モノＣ1-4
アルキルカルバモイル基、または、ジＣ1-4アルキルカ
ルバモイル基を表し、Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキ
ル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4ハロアルキル基、ニト
ロ基、または、シアノ基を表し、ｎは０または１〜５の
整数を表す。）で表されるピリミジン化合物またはその
塩を提供する。本発明は第２に前記一般式（１）で表さ
れる化合物の光学活性体を提供する。本発明は第３に、
一般式（２）、
キル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ1- 6ハロアルキル
基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6シクロアルコキシ基、Ｃ
1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6
ハロアルキルアミノ基、ジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシル基、または、アミノ基を表し、Ｒ２、Ｒ３
は、それぞれ独立してＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロア
ルキル基、または、Ｃ1-6ハロアルキル基を表し、Ｒ４
は水素原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、ま
たは、ヒドロキシル基を表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ
1-4アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ1-3ハロア
ルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基、Ａで置換されてもよいフェニ
ルオキシ基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、モノＣ1-4
アルキルカルバモイル基、または、ジＣ1-4アルキルカ
ルバモイル基を表し、Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキ
ル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4ハロアルキル基、ニト
ロ基、または、シアノ基を表し、ｎは０または１〜５の
整数を表す。）で表されるピリミジン化合物またはその
塩を提供する。本発明は第２に前記一般式（１）で表さ
れる化合物の光学活性体を提供する。本発明は第３に、
一般式（２）、
【０００９】
【化１２】
【００１０】（式中、Ｒ２はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シ
クロアルキル基、または、Ｃ1-6ハロアルキル基を表
し、Ｌ1、Ｌ2はそれぞれ独立して脱離基を表す。）で表
される化合物と、一般式（３）
クロアルキル基、または、Ｃ1-6ハロアルキル基を表
し、Ｌ1、Ｌ2はそれぞれ独立して脱離基を表す。）で表
される化合物と、一般式（３）
【００１１】
【化１３】
【００１２】（式中、Ｒ４は水素原子、Ｃ1-4アルキル
基、Ｃ1-4アルコキシ基、または、ヒドロキシル基を表
し、Ｒ３はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、
または、Ｃ1-6ハロアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原
子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ1-3
ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基、Ａで置換されてもよいフ
ェニルオキシ基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、モノ
Ｃ1-4アルキルカルバモイル基、または、ジＣ1-4アルキ
ルカルバモイル基を表し、Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4ア
ルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4ハロアルキル基、
ニトロ基、または、シアノ基を表し、ｎは０または１〜
５の整数を表す。）で表される化合物とを反応させ、一
般式（４）
基、Ｃ1-4アルコキシ基、または、ヒドロキシル基を表
し、Ｒ３はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、
または、Ｃ1-6ハロアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原
子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ1-3
ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基、Ａで置換されてもよいフ
ェニルオキシ基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、モノ
Ｃ1-4アルキルカルバモイル基、または、ジＣ1-4アルキ
ルカルバモイル基を表し、Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4ア
ルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-4ハロアルキル基、
ニトロ基、または、シアノ基を表し、ｎは０または１〜
５の整数を表す。）で表される化合物とを反応させ、一
般式（４）
【００１３】
【化１４】
【００１４】（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ1、Ｘおよ
びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得
る工程と、得られた一般式（４）で表される化合物と一
般式（５）
びｎは前記と同じ意味を表す。）で表される化合物を得
る工程と、得られた一般式（４）で表される化合物と一
般式（５）
【００１５】
【化１５】Ｒ５Ｈ （５）
【００１６】（式中、Ｒ５はＣ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6
シクロアルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6ア
ルキルアミノ基、Ｃ1-6ハロアルキルアミノ基、ジＣ1-6
アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、または、アミノ基
を表す。）で表される化合物とを反応させる工程を有す
る一般式（１−１）
シクロアルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6ア
ルキルアミノ基、Ｃ1-6ハロアルキルアミノ基、ジＣ1-6
アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、または、アミノ基
を表す。）で表される化合物とを反応させる工程を有す
る一般式（１−１）
【００１７】
【化１６】
【００１８】（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘおよ
びｎは前記と同じ意味を表す。）で表されるピリミジン
化合物の製造方法を提供する。本発明は第４に、一般式
（６）
びｎは前記と同じ意味を表す。）で表されるピリミジン
化合物の製造方法を提供する。本発明は第４に、一般式
（６）
【００１９】
【化１７】
【００２０】（式中、Ｒ２はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シ
クロアルキル基、または、Ｃ1-6ハロアルキル基を表
し、Ｒ６はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、
Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1 -6アルコキシ基、Ｃ3-6シク
ロアルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、または、ジ
Ｃ1-6アルキルアミノ基を表す。）で表される化合物
と、一般式（７）
クロアルキル基、または、Ｃ1-6ハロアルキル基を表
し、Ｒ６はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、
Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1 -6アルコキシ基、Ｃ3-6シク
ロアルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、または、ジ
Ｃ1-6アルキルアミノ基を表す。）で表される化合物
と、一般式（７）
【００２１】
【化１８】
【００２２】（式中、Ｒ３はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シ
クロアルキル基、または、Ｃ1-6ハロアルキル基を表
し、Ｒ７は水素原子、Ｃ1-4アルキル基、または、Ｃ1-4
アルコキシ基を表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキ
ル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、
Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基、Ａで置換されてもよいフェニルオキシ
基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、モノＣ1-4アルキル
カルバモイル基、または、ジＣ1-4アルキルカルバモイ
ル基を表し、Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ
1-4アルコキシ基、Ｃ1-4ハロアルキル基、ニトロ基、ま
たは、シアノ基を表し、ｎは０または１〜５の整数を表
す。）で表される化合物とを脱水縮合剤の共存下に反応
させる工程を有する一般式（１−２）
クロアルキル基、または、Ｃ1-6ハロアルキル基を表
し、Ｒ７は水素原子、Ｃ1-4アルキル基、または、Ｃ1-4
アルコキシ基を表し、Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキ
ル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、
Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基、Ａで置換されてもよいフェニルオキシ
基、Ｃ1-4アルコキシカルボニル基、モノＣ1-4アルキル
カルバモイル基、または、ジＣ1-4アルキルカルバモイ
ル基を表し、Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ
1-4アルコキシ基、Ｃ1-4ハロアルキル基、ニトロ基、ま
たは、シアノ基を表し、ｎは０または１〜５の整数を表
す。）で表される化合物とを脱水縮合剤の共存下に反応
させる工程を有する一般式（１−２）
【００２３】
【化１９】
【００２４】（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｘおよ
びｎは前記と同じ意味を表す。）で表されるピリミジン
化合物の製造方法を提供する。本発明は第５に前記一般
式（１）で表されるピリミジン化合物またはその塩の１
種または２種以上を有効成分として含有する事を特徴と
する除草剤を提供する。
びｎは前記と同じ意味を表す。）で表されるピリミジン
化合物の製造方法を提供する。本発明は第５に前記一般
式（１）で表されるピリミジン化合物またはその塩の１
種または２種以上を有効成分として含有する事を特徴と
する除草剤を提供する。
【００２５】
【発明の実施の形態】以下、本発明化合物およびその
塩、その製造方法並びに除草剤について、詳細に説明す
る。本発明化合物は、一般式（１）で表されるピリミジ
ン化合物及びその塩である前記一般式（１）において、
Ｒ１はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のＣ1-6アルキル
基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等のＣ3-6シクロアルキル基；トリフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、クロロジフルオロメチ
ル基等のＣ1- 6ハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘ
キシルオキシ基等のＣ1-6アルコキシ基；シクロプロピ
ルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシル
オキシ基等のＣ3-6シクロアルコキシ基；２，２，２−
トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフル
オロプロポキシ基等のＣ 1-6ハロアルコキシ基；メチル
アミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イ
ソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基等のＣ1-6ア
ルキルアミノ基；２，２，２−トリフルオロエチルアミ
ノ基、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピルアミノ
基等のＣ1-6ハロアルキルアミノ基；ジメチルアミノ
基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ
基等のジＣ1-6アルキルアミノ基；ヒドロキシル基；ま
たは、アミノ基を示し、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立して
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のＣ1-6アルキル
基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等のＣ3-6シクロアルキル基；または、トリフル
オロメチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロジフル
オロメチル基等のＣ1-6ハロアルキル基を表し、Ｒ４は
水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基等のＣ1-4アルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ1-4アルコキシ基；また
は、ヒドロキシル基を表し、Ｘはフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基等のＣ1-4アルキル基；シク
ロプロピル等のＣ3-6シクロアルキル基；トリフルオロ
メチル基等のＣ1-3ハロアルキル基；メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基等のＣ
1-4アルコキシ基；トリフルオロメトキシ基等のＣ1-3ハ
ロアルコキシ基；シアノ基；ニトロ基；Ａで置換されて
もよいフェニルオキシ基；メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基等のＣ
1-4アルコキシカルボニル基；メチルカルバモイル基、
エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基等
のモノＣ1-4アルキルカルバモイル基；または、ジメチ
ルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等のジＣ
1-4アルキルカルバモイル基を表し、Ａはフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル基、エチル
基等Ｃ 1-4アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基等のＣ1-4アルコキシ
基；トリフルオロメチル基等のＣ1-4ハロアルキル基；
ニトロ基；または、シアノ基を表し、これらの置換基
は、同一または相異なって複数個がフェニルオキシ基に
結合していてもよく、ｎは０または１〜５の整数を表
す。ｎが２以上の整数を表すとき、Ｘは同一でも相異な
っていてもよい本発明化合物の塩は、除草剤として許容
される塩であり、例えば、ナトリウム、カリウム等のア
ルカリ金属塩；マグネシウム、カルシウム等のアルカリ
土類金属塩；アンモニウム塩等があげられる。本発明化
合物には、ジアステレオマー、幾何異性体が存在し得
る。それらの混合物及び単離された異性体のすべてが本
発明に含まれる。また、本発明化合物は不斉炭素原子を
有するので、光学活性体が存在する。本発明化合物の光
学異性体混合物は、通常の光学分割方法、例えば、光学
分割用カラムを用いる方法により光学分割することがで
きる。分離された光学活性体は、光学異性体混合物や他
の光学異性体に対して優れた除草活性を示す場合があ
る。
塩、その製造方法並びに除草剤について、詳細に説明す
る。本発明化合物は、一般式（１）で表されるピリミジ
ン化合物及びその塩である前記一般式（１）において、
Ｒ１はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のＣ1-6アルキル
基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等のＣ3-6シクロアルキル基；トリフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、クロロジフルオロメチ
ル基等のＣ1- 6ハロアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘ
キシルオキシ基等のＣ1-6アルコキシ基；シクロプロピ
ルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシル
オキシ基等のＣ3-6シクロアルコキシ基；２，２，２−
トリフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフル
オロプロポキシ基等のＣ 1-6ハロアルコキシ基；メチル
アミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イ
ソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基等のＣ1-6ア
ルキルアミノ基；２，２，２−トリフルオロエチルアミ
ノ基、１，１，１−トリフルオロ−２−プロピルアミノ
基等のＣ1-6ハロアルキルアミノ基；ジメチルアミノ
基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ
基等のジＣ1-6アルキルアミノ基；ヒドロキシル基；ま
たは、アミノ基を示し、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立して
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等のＣ1-6アルキル
基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等のＣ3-6シクロアルキル基；または、トリフル
オロメチル基、ペンタフルオロエチル基、クロロジフル
オロメチル基等のＣ1-6ハロアルキル基を表し、Ｒ４は
水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基等のＣ1-4アルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ1-4アルコキシ基；また
は、ヒドロキシル基を表し、Ｘはフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基等のＣ1-4アルキル基；シク
ロプロピル等のＣ3-6シクロアルキル基；トリフルオロ
メチル基等のＣ1-3ハロアルキル基；メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基等のＣ
1-4アルコキシ基；トリフルオロメトキシ基等のＣ1-3ハ
ロアルコキシ基；シアノ基；ニトロ基；Ａで置換されて
もよいフェニルオキシ基；メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基等のＣ
1-4アルコキシカルボニル基；メチルカルバモイル基、
エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基等
のモノＣ1-4アルキルカルバモイル基；または、ジメチ
ルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等のジＣ
1-4アルキルカルバモイル基を表し、Ａはフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル基、エチル
基等Ｃ 1-4アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基等のＣ1-4アルコキシ
基；トリフルオロメチル基等のＣ1-4ハロアルキル基；
ニトロ基；または、シアノ基を表し、これらの置換基
は、同一または相異なって複数個がフェニルオキシ基に
結合していてもよく、ｎは０または１〜５の整数を表
す。ｎが２以上の整数を表すとき、Ｘは同一でも相異な
っていてもよい本発明化合物の塩は、除草剤として許容
される塩であり、例えば、ナトリウム、カリウム等のア
ルカリ金属塩；マグネシウム、カルシウム等のアルカリ
土類金属塩；アンモニウム塩等があげられる。本発明化
合物には、ジアステレオマー、幾何異性体が存在し得
る。それらの混合物及び単離された異性体のすべてが本
発明に含まれる。また、本発明化合物は不斉炭素原子を
有するので、光学活性体が存在する。本発明化合物の光
学異性体混合物は、通常の光学分割方法、例えば、光学
分割用カラムを用いる方法により光学分割することがで
きる。分離された光学活性体は、光学異性体混合物や他
の光学異性体に対して優れた除草活性を示す場合があ
る。
【００２６】本発明化合物は以下の方法により製造する
ことができる。 （製造法１）
ことができる。 （製造法１）
【００２７】
【化２０】
【００２８】（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、
ｎ、Ｌ1およびＬ2は前記と同じ意味を表す。） 一般式（１−１）で表される化合物は、一般式（２）で
表される化合物と一般式（３）で表される化合物とを、
溶媒中、塩基の存在下、−５０℃〜２００℃の反応温
度、好ましくは−２０℃〜５０℃の反応温度で１〜４８
時間反応させる事により一般式（４）で表される化合物
を得た後、得られた一般式（４）で表される化合物と一
般式（５）で表される化合物を、不活性溶媒中または無
溶媒で、塩基の存在下に、−５０〜２００℃の反応温
度、好ましくは０℃〜１００℃の反応温度で反応させる
ことにより得ることができる。
ｎ、Ｌ1およびＬ2は前記と同じ意味を表す。） 一般式（１−１）で表される化合物は、一般式（２）で
表される化合物と一般式（３）で表される化合物とを、
溶媒中、塩基の存在下、−５０℃〜２００℃の反応温
度、好ましくは−２０℃〜５０℃の反応温度で１〜４８
時間反応させる事により一般式（４）で表される化合物
を得た後、得られた一般式（４）で表される化合物と一
般式（５）で表される化合物を、不活性溶媒中または無
溶媒で、塩基の存在下に、−５０〜２００℃の反応温
度、好ましくは０℃〜１００℃の反応温度で反応させる
ことにより得ることができる。
【００２９】一般式（４）で表される化合物の製造に使
用できる溶媒としては、例えば、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン等のアミン類；ベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジ
オキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド等のアミド
類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ゲン系炭化水素類；アセトニトリル；ジメチルスルホキ
シド等があげられる。これらの中でも、目的物を収率よ
く得られる観点からエーテル類の使用が好ましい。
用できる溶媒としては、例えば、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン等のアミン類；ベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジ
オキサン等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド等のアミド
類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ゲン系炭化水素類；アセトニトリル；ジメチルスルホキ
シド等があげられる。これらの中でも、目的物を収率よ
く得られる観点からエーテル類の使用が好ましい。
【００３０】また、塩基としては、トリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、ピリ
ジン等の有機塩基；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基；を使用できる。これらの中でも、目的物が収
率よく得られる観点から、有機塩基の使用が好ましい。
ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、ピリ
ジン等の有機塩基；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
無機塩基；を使用できる。これらの中でも、目的物が収
率よく得られる観点から、有機塩基の使用が好ましい。
【００３１】一般式（４）で表される化合物から、一般
式（１−１）で表される化合物を製造する反応に用いる
ことのできる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素類；ＴＨＦ、ジオキサン等のエー
テル類；ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド等のアミ
ド類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン系炭化水素類；アセトニトリル；ジメチルスルホ
キシド等があげられる。これらの中でも目的物が収率よ
く得られる観点から、エーテル類の使用が好ましい。
式（１−１）で表される化合物を製造する反応に用いる
ことのできる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素類；ＴＨＦ、ジオキサン等のエー
テル類；ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド等のアミ
ド類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン系炭化水素類；アセトニトリル；ジメチルスルホ
キシド等があげられる。これらの中でも目的物が収率よ
く得られる観点から、エーテル類の使用が好ましい。
【００３２】また、塩基としては、トリエチルアミン、
ジメチルアミン等のアミン類；水素化ナトリウム、炭酸
カリウム等の無機塩基；ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アル
コキシト類；等を使用できる。これらの中でも、目的物
が収率よく得られる観点から、金属アルコキシド類の使
用が好ましい。
ジメチルアミン等のアミン類；水素化ナトリウム、炭酸
カリウム等の無機塩基；ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アル
コキシト類；等を使用できる。これらの中でも、目的物
が収率よく得られる観点から、金属アルコキシド類の使
用が好ましい。
【００３３】（製造法２）前記一般式（１−２）で表さ
れる化合物は以下の方法で製造することができる。
れる化合物は以下の方法で製造することができる。
【００３４】
【化２１】
【００３５】（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｘおよ
びｎは前記と同じ意味を表す。） すなわち、一般式式（１−２）で表される化合物は、一
般式（６）で表される化合物と一般式（７）で表される
化合物とを、溶媒中、縮合剤及び所望により触媒の存在
下に、−５０℃〜２００℃の反応温度、好ましくは−２
０℃〜５０℃の反応温度で反応させることにより得るこ
とができる。
びｎは前記と同じ意味を表す。） すなわち、一般式式（１−２）で表される化合物は、一
般式（６）で表される化合物と一般式（７）で表される
化合物とを、溶媒中、縮合剤及び所望により触媒の存在
下に、−５０℃〜２００℃の反応温度、好ましくは−２
０℃〜５０℃の反応温度で反応させることにより得るこ
とができる。
【００３６】この反応に用いることのできる溶媒として
は、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系
炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ＴＨ
Ｆ、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル；ＤＭ
Ｆ；ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの中
でも、目的物が収率よく得られる観点から、ハロゲン化
炭化水素類の使用が好ましい。
は、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系
炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ＴＨ
Ｆ、ジオキサン等のエーテル類；アセトニトリル；ＤＭ
Ｆ；ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの中
でも、目的物が収率よく得られる観点から、ハロゲン化
炭化水素類の使用が好ましい。
【００３７】用いることができる縮合剤としては、例え
ばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド，Ｎ−
（３−ジメチルアミノ）プロピル−Ｎ’−エチルカルボ
ジイミド（塩酸塩、メチオダイド）等があげられる。ま
た、触媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン等を使用できる。触媒を使用することにより、反
応を円滑に進行させることができる場合がある。
ばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド，Ｎ−
（３−ジメチルアミノ）プロピル−Ｎ’−エチルカルボ
ジイミド（塩酸塩、メチオダイド）等があげられる。ま
た、触媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン等を使用できる。触媒を使用することにより、反
応を円滑に進行させることができる場合がある。
【００３８】いずれの反応を行った場合も、反応終了後
は通常の後処理および精製を行うことにより、効率的に
目的物を単離することができる。本発明の化合物の構造
は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳＳスペクトル等から決定する
ことができる。
は通常の後処理および精製を行うことにより、効率的に
目的物を単離することができる。本発明の化合物の構造
は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳＳスペクトル等から決定する
ことができる。
【００３９】本発明に含まれる化合物の例を第１表に示
す。尚、表中の略号はそれぞれ下記の意味を表す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、
Ｂｕ：ブチル基、ｎ：ノルマル、ｉ：イソ、ｔ：ターシ
ャリー、ｃ：シクロ また、第1表中骨格の欄の略号は下記の骨格を示す。
す。尚、表中の略号はそれぞれ下記の意味を表す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、
Ｂｕ：ブチル基、ｎ：ノルマル、ｉ：イソ、ｔ：ターシ
ャリー、ｃ：シクロ また、第1表中骨格の欄の略号は下記の骨格を示す。
【００４０】
【化２２】
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】
【００４３】
【表３】
【００４４】
【表４】
【００４５】
【表５】
【００４６】
【表６】
【００４７】
【表７】
【００４８】
【表８】
【００４９】
【表９】
【００５０】
【表１０】
【００５１】
【表１１】
【００５２】
【表１２】
【００５３】
【表１３】
【００５４】
【表１４】
【００５５】
【表１５】
【００５６】
【表１６】
【００５７】
【表１７】
【００５８】
【表１８】
【００５９】
【表１９】
【００６０】
【表２０】
【００６１】
【表２１】
【００６２】
【表２２】
【００６３】
【表２３】
【００６４】
【表２４】
【００６５】
【表２５】
【００６６】
【表２６】
【００６７】
【表２７】
【００６８】
【表２８】
【００６９】
【表２９】
【００７０】
【表３０】
【００７１】
【表３１】
【００７２】
【表３２】
【００７３】本発明化合物［一般式（１）で表される化
合物またはその塩］は畑作条件で、土壌処理、茎葉処理
のいずれの方法でも高い除草活性を示し、メヒシバ、エ
ノコログサ、エンバク、イチビ、イヌビユ、アカザ等の
各種畑雑草に有効である。本発明化合物には、トウモロ
コシ、ムギ、大豆、ワタ等の作物に選択性を示す化合物
が含まれている。本発明化合物には、作物、観賞用植
物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制作用等の植物成
長調節作用を示す化合物が含まれている。本発明化合物
には、水田雑草のノビエ、タマガヤツリ、オモダカ、ホ
タルイ等の各種水田雑草に対し、優れた殺草効力を有
し、イネに選択性を示す化合物が含まれている。本発明
化合物は果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除
にも適用することができる。また本発明化合物には植物
成長調節作用、殺菌活性、殺虫・殺ダニ活性を有するも
のが含まれる。さらに本発明化合物の中間体化合物の中
には除草活性、植物成長調節作用、殺菌活性、殺虫・殺
ダニ活性を有するものが含まれる。
合物またはその塩］は畑作条件で、土壌処理、茎葉処理
のいずれの方法でも高い除草活性を示し、メヒシバ、エ
ノコログサ、エンバク、イチビ、イヌビユ、アカザ等の
各種畑雑草に有効である。本発明化合物には、トウモロ
コシ、ムギ、大豆、ワタ等の作物に選択性を示す化合物
が含まれている。本発明化合物には、作物、観賞用植
物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制作用等の植物成
長調節作用を示す化合物が含まれている。本発明化合物
には、水田雑草のノビエ、タマガヤツリ、オモダカ、ホ
タルイ等の各種水田雑草に対し、優れた殺草効力を有
し、イネに選択性を示す化合物が含まれている。本発明
化合物は果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除
にも適用することができる。また本発明化合物には植物
成長調節作用、殺菌活性、殺虫・殺ダニ活性を有するも
のが含まれる。さらに本発明化合物の中間体化合物の中
には除草活性、植物成長調節作用、殺菌活性、殺虫・殺
ダニ活性を有するものが含まれる。
【００７４】本発明の除草剤は、本発明化合物の１種ま
たは２種以上を有効成分として含有してなる。本発明化
合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で
使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農
薬のとり得る形態、すなわち、水和剤、粒剤、粉剤、乳
剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態で使用するこ
ともできる。
たは２種以上を有効成分として含有してなる。本発明化
合物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で
使用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農
薬のとり得る形態、すなわち、水和剤、粒剤、粉剤、乳
剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態で使用するこ
ともできる。
【００７５】固型剤を目的とする場合は、添加剤および
担体として、例えば、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、
珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイ
ロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソー
ダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。
液体の剤型を目的とする場合は、例えば、ケロシン、キ
シレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘ
キサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロ
ルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物
油、水等を溶剤として使用することができる。
担体として、例えば、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、
珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイ
ロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソー
ダ、尿素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。
液体の剤型を目的とする場合は、例えば、ケロシン、キ
シレンおよびソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘ
キサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリクロ
ルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物
油、水等を溶剤として使用することができる。
【００７６】また、これらの製剤において均一かつ安定
な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加する
こともできる。界面活性剤としては、特に限定はない
が、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高
級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリ
スチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、
ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテ
ルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、
イソブチレン−無水マレイン酸の共重合体等を使用する
ことができる。
な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加する
こともできる。界面活性剤としては、特に限定はない
が、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高
級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリ
スチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、
ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテ
ルの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、
イソブチレン−無水マレイン酸の共重合体等を使用する
ことができる。
【００７７】本発明除草剤における有効成分濃度は前述
した製剤の形により種々の濃度に変化するものである
が、例えば、水和剤に於いては、５〜９０重量％（以
下、単に「％」と略記する。）、好ましくは１０〜８５
％であり、乳剤においては、３〜７０％、好ましくは５
〜６０％であり、粒剤に於いては、０．０１〜５０％、
好ましくは、０．０５〜４０％の濃度範囲である。
した製剤の形により種々の濃度に変化するものである
が、例えば、水和剤に於いては、５〜９０重量％（以
下、単に「％」と略記する。）、好ましくは１０〜８５
％であり、乳剤においては、３〜７０％、好ましくは５
〜６０％であり、粒剤に於いては、０．０１〜５０％、
好ましくは、０．０５〜４０％の濃度範囲である。
【００７８】このようにして得られた水和剤、乳剤は水
で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、
粒剤はそのまま雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布
処理もしくは混和処理される。実際に本発明除草剤を適
用するに当たっては１ヘクタール当たり有効成分０．１
ｇ以上の適当量が施用される。
で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、
粒剤はそのまま雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布
処理もしくは混和処理される。実際に本発明除草剤を適
用するに当たっては１ヘクタール当たり有効成分０．１
ｇ以上の適当量が施用される。
【００７９】本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料等と混合して使
用することもできる。特に、除草剤と混合使用すること
により、使用薬量を減少させることが可能である。ま
た、省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用
により一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公
知除草剤との組合せも可能である。
ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤、肥料等と混合して使
用することもできる。特に、除草剤と混合使用すること
により、使用薬量を減少させることが可能である。ま
た、省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用
により一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公
知除草剤との組合せも可能である。
【００８０】本発明除草剤と混合使用するにふさわしい
薬剤としては、ジフルフェニカン、プロパニル等のアニ
リド系除草剤；アラクロール、プレチラクロール等のク
ロロアセトアニリド系除草剤；２，４−Ｄ、２，４−Ｄ
Ｂ等のアリールオキシアルカン酸系除草剤；ジクロホッ
プ−メチル、フェノキサプロップ−エチル等のアリール
オキシフェノキシアルカン酸系除草剤；ジカンバ、ピリ
チオバック等のアリールカルボン酸系除草剤；イマザキ
ン、イマゼタピル等のイミダゾリン系除草剤；ジウロ
ン、イソプロツロン等のウレア系除草剤；クロルプロフ
ァム、フェンメジファム等のカーバメート系除草剤；チ
オベンカルブ、ＥＰＴＣ等のチオカーバメート系除草
剤；トリフルラリン、ペンジメタリン等のジニトロアニ
リン系除草剤；アシフルオルフェン、ホメサフェン等の
ジフェニルエーテル系除草剤；ベンスルフロン−メチ
ル、ニコスルフロン等のスルホニルウレア系除草剤；メ
トリブジン、メタミトロン等のトリアジノン系除草剤；
アトラジン、シアナジン等のトリアジン系除草剤；フル
メツラム等のトリアゾピリミジン系除草剤；ブロモキシ
ニル、ジクロベニル等のニトリル系除草剤；グリホサー
ト、グリホシネート等のリン酸系除草剤；パラコート、
ジフェンゾコート等の第四アンモニウム塩系除草剤；フ
ルミクロラック−ペンチル、フルチアセット−メチル等
の環状イミド系除草剤；ベンゾイルプロップエチル、フ
ランプロップエチル等のベンゾイルアミノプロピオン酸
系除草剤等があげられる。
薬剤としては、ジフルフェニカン、プロパニル等のアニ
リド系除草剤；アラクロール、プレチラクロール等のク
ロロアセトアニリド系除草剤；２，４−Ｄ、２，４−Ｄ
Ｂ等のアリールオキシアルカン酸系除草剤；ジクロホッ
プ−メチル、フェノキサプロップ−エチル等のアリール
オキシフェノキシアルカン酸系除草剤；ジカンバ、ピリ
チオバック等のアリールカルボン酸系除草剤；イマザキ
ン、イマゼタピル等のイミダゾリン系除草剤；ジウロ
ン、イソプロツロン等のウレア系除草剤；クロルプロフ
ァム、フェンメジファム等のカーバメート系除草剤；チ
オベンカルブ、ＥＰＴＣ等のチオカーバメート系除草
剤；トリフルラリン、ペンジメタリン等のジニトロアニ
リン系除草剤；アシフルオルフェン、ホメサフェン等の
ジフェニルエーテル系除草剤；ベンスルフロン−メチ
ル、ニコスルフロン等のスルホニルウレア系除草剤；メ
トリブジン、メタミトロン等のトリアジノン系除草剤；
アトラジン、シアナジン等のトリアジン系除草剤；フル
メツラム等のトリアゾピリミジン系除草剤；ブロモキシ
ニル、ジクロベニル等のニトリル系除草剤；グリホサー
ト、グリホシネート等のリン酸系除草剤；パラコート、
ジフェンゾコート等の第四アンモニウム塩系除草剤；フ
ルミクロラック−ペンチル、フルチアセット−メチル等
の環状イミド系除草剤；ベンゾイルプロップエチル、フ
ランプロップエチル等のベンゾイルアミノプロピオン酸
系除草剤等があげられる。
【００８１】また、その他として、イソキサベン、エト
フメセート、オキサジアゾン、ピペロホス、ダイムロ
ン、ベンタゾン、ベンフルセート、ダイフェンゾコー
ト、ナプロアニリド、トリアゾフェナミド、キンクロラ
ック、クロマゾン、スルコトリオン、シンメチリン、ジ
チオピル、ピラゾレート、ピリデート、フルポキサム、
更に、セトキシジム、トラルコキシジム等のシクロヘキ
サンジオン系の除草剤等があげられる。また、これらを
組み合わせた組成物に植物油及び油濃縮物等の添加剤を
添加することもできる。
フメセート、オキサジアゾン、ピペロホス、ダイムロ
ン、ベンタゾン、ベンフルセート、ダイフェンゾコー
ト、ナプロアニリド、トリアゾフェナミド、キンクロラ
ック、クロマゾン、スルコトリオン、シンメチリン、ジ
チオピル、ピラゾレート、ピリデート、フルポキサム、
更に、セトキシジム、トラルコキシジム等のシクロヘキ
サンジオン系の除草剤等があげられる。また、これらを
組み合わせた組成物に植物油及び油濃縮物等の添加剤を
添加することもできる。
【００８２】
【実施例】次に実施例および参考例により、本発明化合
物をさらに詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に
限定されるものではない。 （参考例１） ２−クロロ−Ｎ−［１−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−エチル］−４−トリフルオロメチル−５−ピリ
ミジンカルボキシアミドの合成
物をさらに詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に
限定されるものではない。 （参考例１） ２−クロロ−Ｎ−［１−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−エチル］−４−トリフルオロメチル−５−ピリ
ミジンカルボキシアミドの合成
【００８３】
【化２３】
【００８４】１−（４−トリフルオロメチルフェニル）
−エチルアミン４．５６ｇおよびトリエチルアミン２．
４３ｇのジオキサン５０ｍｌ溶液に、２−クロロ−４−
トリフルオロメチル−５−ピリミジンカルボニルクロラ
イド４．７１ｇを加え室温で３時間攪拌した。反応液か
ら溶媒を留去した後、残留物に水を加え、酢酸エチルで
抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ
過した。ろ液を減圧して得られた残留物を、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝５：１）で精製し、目的物１．３５ｇを得
た。収率１８％ 融点１５６−１５８℃
−エチルアミン４．５６ｇおよびトリエチルアミン２．
４３ｇのジオキサン５０ｍｌ溶液に、２−クロロ−４−
トリフルオロメチル−５−ピリミジンカルボニルクロラ
イド４．７１ｇを加え室温で３時間攪拌した。反応液か
ら溶媒を留去した後、残留物に水を加え、酢酸エチルで
抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ
過した。ろ液を減圧して得られた残留物を、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝５：１）で精製し、目的物１．３５ｇを得
た。収率１８％ 融点１５６−１５８℃
【００８５】（実施例１）
２−メトキシ−Ｎ−［１−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−エチル］−４−トリフルオロメチル−５−ピ
リミジンカルボキシアミド（化合物Ｎｏ．９）の合成
ェニル）−エチル］−４−トリフルオロメチル−５−ピ
リミジンカルボキシアミド（化合物Ｎｏ．９）の合成
【００８６】
【化２４】
【００８７】２−クロロ−Ｎ−［１−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−エチル］−４−トリフルオロメチ
ル−５−ピリミジンカルボキシアミド０．７５ｇをメタ
ノール３０ｍｌに溶解しこれに２８％ナトリウムメトキ
シドのメタノール溶液を０．４４ｇ加え、室温で２時間
攪拌した。反応液から溶媒を留去した後、水を加えて酢
酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、ろ過し、ろ液を濃縮して粗結晶を得た。得られ
た結晶をｎ−ヘキサンで洗浄して、目的物の結晶０．７
４ｇを得た。収率９９％ 融点：１２５−１２７℃
ロメチルフェニル）−エチル］−４−トリフルオロメチ
ル−５−ピリミジンカルボキシアミド０．７５ｇをメタ
ノール３０ｍｌに溶解しこれに２８％ナトリウムメトキ
シドのメタノール溶液を０．４４ｇ加え、室温で２時間
攪拌した。反応液から溶媒を留去した後、水を加えて酢
酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、ろ過し、ろ液を濃縮して粗結晶を得た。得られ
た結晶をｎ−ヘキサンで洗浄して、目的物の結晶０．７
４ｇを得た。収率９９％ 融点：１２５−１２７℃
【００８８】（実施例２）
２−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［１−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−エチル］−４−トリフルオロメ
チル−５−ピリミジンカルボキシアミド（化合物Ｎｏ．
１０）の合成
オロメチルフェニル）−エチル］−４−トリフルオロメ
チル−５−ピリミジンカルボキシアミド（化合物Ｎｏ．
１０）の合成
【００８９】
【化２５】
【００９０】２−メトキシ−Ｎ−［１−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−エチル］−４−トリフルオロメ
チル−５−ピリミジンカルボキシアミド０．５４ｇのＤ
ＭＦ１０ｍｌ溶液に、水素化ナトリウム０．０５ｇ加え
室温で１時間攪拌した。そこへヨウ化メチル０．１９ｇ
を加え、さらに一昼夜攪拌した。反応液に水を加えて酢
酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮して得られた残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、目的物０．
２７ｇを得た。収率４８％ アモルファス
オロメチルフェニル）−エチル］−４−トリフルオロメ
チル−５−ピリミジンカルボキシアミド０．５４ｇのＤ
ＭＦ１０ｍｌ溶液に、水素化ナトリウム０．０５ｇ加え
室温で１時間攪拌した。そこへヨウ化メチル０．１９ｇ
を加え、さらに一昼夜攪拌した。反応液に水を加えて酢
酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮して得られた残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、目的物０．
２７ｇを得た。収率４８％ アモルファス
【００９１】（参考例２）
２−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［１−（４−クロロ
フェニル）−エチル］−４−トリフルオロメチル−５−
ピリミジンカルボキシアミドの合成
フェニル）−エチル］−４−トリフルオロメチル−５−
ピリミジンカルボキシアミドの合成
【００９２】
【化２６】
【００９３】Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−［１−（４−クロロ
フェニル）−エチル］−アミン３．７ｇおよびトリエチ
ルアミン２．１８ｇのジオキサン３０ｍｌ溶液に、２−
クロロ−４−トリフルオロメチル−５−ピリミジンカル
ボニルクロライド４．４１ｇを加え、室温で３時間攪拌
した。反応液から溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
ろ過した。ろ液を減圧濃縮して得られた残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、目的物１．９ｇを
得た。収率２８％ アモルファス
フェニル）−エチル］−アミン３．７ｇおよびトリエチ
ルアミン２．１８ｇのジオキサン３０ｍｌ溶液に、２−
クロロ−４−トリフルオロメチル−５−ピリミジンカル
ボニルクロライド４．４１ｇを加え、室温で３時間攪拌
した。反応液から溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
ろ過した。ろ液を減圧濃縮して得られた残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝５：１）で精製し、目的物１．９ｇを
得た。収率２８％ アモルファス
【００９４】（実施例３）
２−メトキシ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エ
チル］−４−トリフルオロメチル−５−ピリミジンカル
ボキシアミド（化合物Ｎｏ．１１）の合成
チル］−４−トリフルオロメチル−５−ピリミジンカル
ボキシアミド（化合物Ｎｏ．１１）の合成
【００９５】
【化２７】
【００９６】２−クロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェ
ニル）−エチル］−４−トリフルオロメチル−５−ピリ
ミジンカルボキシアミド０．４ｇをメタノール２０ｍｌ
に溶解し、これにナトリウムメトキシドを０．２４ｇ加
えて室温で２時間攪拌した。反応液から溶媒を留去した
後、水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮して選
られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ベンゼン：酢酸エチル＝３：１）で精製
し、目的物０．２２ｇを得た。収率５６％ アモルファス
ニル）−エチル］−４−トリフルオロメチル−５−ピリ
ミジンカルボキシアミド０．４ｇをメタノール２０ｍｌ
に溶解し、これにナトリウムメトキシドを０．２４ｇ加
えて室温で２時間攪拌した。反応液から溶媒を留去した
後、水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮して選
られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ベンゼン：酢酸エチル＝３：１）で精製
し、目的物０．２２ｇを得た。収率５６％ アモルファス
【００９７】（実施例４）
２−エチル−Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）
−エチル］−４−トリフルオロメチル−５−ピリミジン
カルボキシアミド（化合物Ｎｏ．３）の合成
−エチル］−４−トリフルオロメチル−５−ピリミジン
カルボキシアミド（化合物Ｎｏ．３）の合成
【００９８】
【化２８】
【００９９】２−エチル−４−トリフルオロメチル−５
−ピリミジンカルボン酸０．１５ｇと１−（２，４−ジ
クロロフェニル）−エチルアミン０．０９ｇを塩化メチ
レン５ｍｌに溶解し、これにＮ−（３−ジメチルアミ
ノ）プロピル−Ｎ’−エチルカルボジイミド０．１８ｇ
および４−ジメチルアミノピリジン０．０６ｇを加えて
室温で５時間攪拌した。反応液にクロロホルムを加え、
有機層を分取した。有機層を２規定塩酸、水、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、および、飽和食塩水で順次洗浄
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ
液を減圧濃縮して得られた残留物を、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝３：１）で精製し、目的物０．０７ｇを得た。収
率４２％融点１４０−１４２℃
−ピリミジンカルボン酸０．１５ｇと１−（２，４−ジ
クロロフェニル）−エチルアミン０．０９ｇを塩化メチ
レン５ｍｌに溶解し、これにＮ−（３−ジメチルアミ
ノ）プロピル−Ｎ’−エチルカルボジイミド０．１８ｇ
および４−ジメチルアミノピリジン０．０６ｇを加えて
室温で５時間攪拌した。反応液にクロロホルムを加え、
有機層を分取した。有機層を２規定塩酸、水、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、および、飽和食塩水で順次洗浄
した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過した。ろ
液を減圧濃縮して得られた残留物を、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝３：１）で精製し、目的物０．０７ｇを得た。収
率４２％融点１４０−１４２℃
【０１００】上記実施例を含め以上のようにして得られ
た本発明化合物の代表例を第２表に示す。なお、表中の
略号は第１表と同じ意味を表す。また、第２表中、化合
物Ｎｏ．２、１０、１１、１２、１３、１７、３７、３
８、６２、６３の1Ｈ−ＮＭＲデーターを第３表に示
す。
た本発明化合物の代表例を第２表に示す。なお、表中の
略号は第１表と同じ意味を表す。また、第２表中、化合
物Ｎｏ．２、１０、１１、１２、１３、１７、３７、３
８、６２、６３の1Ｈ−ＮＭＲデーターを第３表に示
す。
【０１０１】
【表３３】
【０１０２】
【表３４】
【０１０３】
【表３５】
【０１０４】次に、本発明除草剤に関する製剤例を若干
示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実
施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能で
ある。なお、製剤実施例中の部は重量部を表す。
示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実
施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能で
ある。なお、製剤実施例中の部は重量部を表す。
【０１０５】
（実施例５）水和剤
本発明化合物 ２０部
ホワイトカーボン ２０部
ケイソウ土 ５２部
アルキル硫酸ソーダ ８部
以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の
水和剤を得る。
水和剤を得る。
【０１０６】
（実施例６）乳剤
本発明化合物 ２０部
キシレン ５５部
ジメチルホルムアミド １５部
ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部
以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得る。
【０１０７】
（実施例７）粒剤
本発明化合物 ５部
タルク ４０部
クレー ３８部
ベントナイト １０部
アルキル硫酸ソーダ ７部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．
０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
【０１０８】
【発明の効果】次に本発明除草剤の効果に関する試験例
を示す。除草効果は下記の調査基準に従って調査し、殺
草指数で表した。
を示す。除草効果は下記の調査基準に従って調査し、殺
草指数で表した。
【０１０９】
調査基準
殺 草 率 殺 草 指 数
０％ ０
２０〜２９％ ２
４０〜４９％ ４
６０〜６９％ ６
８０〜８９％ ８
１００％ １０
また、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
【０１１０】
【数１】
（無処理区の地上部生草重−処理区の地上部生草重）
殺草率(%)＝ ×100
無処理区の地上部生草重
【０１１１】（試験例１）畑作茎葉散布処理
表面積が２００ｃｍ2 のプラスチックポットに畑土壌を
充填し、表層にイヌビユ、アカザの各種子を播き、軽く
覆土後温室内で生育させた。各雑草が５〜１０ｃｍの草
丈に生育した時点で各供試化合物の実施例６に示した乳
剤の水希釈液を、その有効成分が１０ａ当り、１００ｇ
となるように、１００リットル／１０ａ散布量相当量で
小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布した。処理３週間後
に雑草の除草効果を前記調査基準に従って調査し、その
結果を第４表に示した。
充填し、表層にイヌビユ、アカザの各種子を播き、軽く
覆土後温室内で生育させた。各雑草が５〜１０ｃｍの草
丈に生育した時点で各供試化合物の実施例６に示した乳
剤の水希釈液を、その有効成分が１０ａ当り、１００ｇ
となるように、１００リットル／１０ａ散布量相当量で
小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布した。処理３週間後
に雑草の除草効果を前記調査基準に従って調査し、その
結果を第４表に示した。
【０１１２】
【表３６】
【０１１３】表面積が２５０ｃｍ2 のプラスチックポッ
トに畑土壌を充填し、これに雑草として、イチビ、イヌ
ビユの種子を播種し、その上に０．５ｃｍの覆土をし
た。翌日実施例５に示した水和剤の希釈液を、その有効
成分が１０ａ当り、２００ｇとなるように覆土上に均一
に散布し、処理後２０日後に除草効果を調査し、その結
果を第５表に示した。
トに畑土壌を充填し、これに雑草として、イチビ、イヌ
ビユの種子を播種し、その上に０．５ｃｍの覆土をし
た。翌日実施例５に示した水和剤の希釈液を、その有効
成分が１０ａ当り、２００ｇとなるように覆土上に均一
に散布し、処理後２０日後に除草効果を調査し、その結
果を第５表に示した。
【０１１４】
【表３７】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 古口 正巳
東京都千代田区大手町２丁目２番１号 日
本曹達株式会社内
(72)発明者 加登 一成
神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式
会社小田原研究所内
Ｆターム(参考） 4H011 AB01 BA01 BB09 BC03 BC07
BC18 DA02 DA15 DA16 DC01
DC05 DC06 DD03 DD04
Claims (5)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１はハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6
シクロアルキル基、Ｃ1- 6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコ
キシ基、Ｃ3-6シクロアルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキ
シ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6ハロアルキルアミ
ノ基、ジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシル基、ま
たは、アミノ基を表し、 Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立してＣ1-6アルキル基、Ｃ
3-6シクロアルキル基、または、Ｃ1-6ハロアルキル基を
表し、 Ｒ４は水素原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ
基、または、ヒドロキシル基を表し、 Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ3-6シクロアル
キル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ
1-3ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ａで置換
されてもよいフェニルオキシ基、Ｃ1-4アルコキシカル
ボニル基、モノＣ1-4アルキルカルバモイル基、また
は、ジＣ1-4アルキルカルバモイル基を表し、 Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ
基、Ｃ1-4ハロアルキル基、ニトロ基、または、シアノ
基を表し、 ｎは０または１〜５の整数を表す。）で表されるピリミ
ジン化合物またはその塩。 - 【請求項２】一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ２はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、または、Ｃ1-6ハロアルキル基を表し、 Ｌ1、Ｌ2はそれぞれ独立して脱離基を表す。）で表され
る化合物と、一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ４は水素原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アル
コキシ基、または、ヒドロキシル基を表し、 Ｒ３はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、また
は、Ｃ1-6ハロアルキル基を表し、 Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ3-6シクロアル
キル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ
1-3ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ａで置換
されてもよいフェニルオキシ基、Ｃ1-4アルコキシカル
ボニル基、モノＣ1-4アルキルカルバモイル基、また
は、ジＣ1-4アルキルカルバモイル基を表し、 Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ
基、Ｃ1-4ハロアルキル基、ニトロ基、または、シアノ
基を表し、 ｎは０または１〜５の整数を表す。）で表される化合物
とを反応させ、中間体として一般式（４） 【化４】 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ1、Ｘおよびｎは前記と
同じ意味を表す。）で表される化合物を得る工程と、得
られた一般式（４）で表される化合物と一般式（５） 【化５】Ｒ５Ｈ （５） （式中、Ｒ５はＣ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6シクロアルコ
キシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルキルアミノ
基、Ｃ1-6ハロアルキルアミノ基、ジＣ1-6アルキルアミ
ノ基、ヒドロキシル基、または、アミノ基を表す。）で
表される化合物と反応させる事を特徴とする一般式（１
−１） 【化６】 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘおよびｎは前記と
同じ意味を表す。）で表されるピリミジン化合物の製造
方法。 - 【請求項３】一般式（６） 【化７】 （式中、Ｒ６はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6
シクロアルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、また
は、ジＣ1-6アルキルアミノ基を表し、 Ｒ２はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、また
は、Ｃ1-6ハロアルキル基を表す。）で表される化合物
と一般式（７） 【化８】 （式中、Ｒ７は水素原子、Ｃ1-4アルキル基、または、
Ｃ1-4アルコキシ基を表し、 Ｒ３はＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、また
は、Ｃ1-6ハロアルキル基を表し、 Ｘはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ3-6シクロアル
キル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-4アルコキシ基、Ｃ
1-3ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ａで置換
されてもよいフェニルオキシ基、Ｃ1-4アルコキシカル
ボニル基、モノＣ1-4アルキルカルバモイル基、また
は、ジＣ1-4アルキルカルバモイル基を表し、 Ａはハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシ
基、Ｃ1-4ハロアルキル基、ニトロ基、または、シアノ
基を表し、 ｎは０または１〜５の整数を表す。）で表される化合物
とを脱水縮合剤の存在下に反応させる工程を有する一般
式（１−２） 【化９】 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｘおよびｎは前記と
同じ意味を表す。）で表されるピリミジン化合物の製造
方法。 - 【請求項４】前記一般式（１）で表される化合物が光学
活性体である請求項１記載のピリミジン化合物またはそ
の塩。 - 【請求項５】前記一般式（１）で表されるピリミジン化
合物またはその塩の１種または２種以上を有効成分とし
て含有してなる除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002172494A JP2003064059A (ja) | 2001-06-14 | 2002-06-13 | ピリミジン化合物、製造方法および除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001-179772 | 2001-06-14 | ||
| JP2001179772 | 2001-06-14 | ||
| JP2002172494A JP2003064059A (ja) | 2001-06-14 | 2002-06-13 | ピリミジン化合物、製造方法および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003064059A true JP2003064059A (ja) | 2003-03-05 |
Family
ID=26616879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002172494A Withdrawn JP2003064059A (ja) | 2001-06-14 | 2002-06-13 | ピリミジン化合物、製造方法および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003064059A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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