JP2002308837A - 新規化合物、およびそれを用いた発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】良好な正孔輸送能を有し、かつ耐久性に優れた
化合物、それを発光素子に含有して用いることにより、
輝度が高く素子の耐久性に優れた発光素子を提供する。 【解決手段】一般式（１）で表される化合物、該化合物
を含有することを特徴とする発光素子。 一般式（１） 【化１】 Xは正孔輸送性の基である。Yは２価の連結基もしくは単
なる結合である。Z は、３以上の環状構造を形成可能な
原子群である。Rは水素原子もしくは置換基を表す。Xが
Yと連結した部位の隣接位に置換した基およびRのうち、
少なくとも１つは水素原子以外の基である。RはZに連結
して環状構造を形成してもよい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、正孔輸送性を有す
る新規化合物、ならびにそれらを用いた発光素子に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも、有機電界発光(EL)素子は、低電
圧で高輝度の発光を得ることができ、有望な表示素子と
して注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により
有機薄膜を形成するEL素子が知られている(Applied Phy
sics Letters, 51,p.913〜,(1987))。該文献記載の有機
電界発光素子は電子輸送材料と正孔輸送材料の積層構造
を有し、従来の単層型素子に比べてその発光特性が大幅
に向上している。この積層型素子で用いられている正孔
輸送材料としては、TPD（N,N’-ジ-m-トリル-N,N’-ジ
フェニルベンジジン）に代表されるトリアリールアミン
誘導体や、ピロール、カルバゾール、チオフェンといっ
たπ電子過剰芳香族化合物が、優れた正孔輸送材料とし
て知られている。しかしながら、これらの化合物は結晶
性が高く、正孔輸送材料としてこれらの化合物を用いた
有機電界発光素子は、生保存性に問題があることがわか
っていた。この問題を解決する手段として、トリアリー
ルアミン誘導体の場合には、縮合多環芳香族基を導入し
たり、対称性を向上させた化合物群を使用したりする技
術が、Appl.Phys.Lett. 56卷,799頁(1990), Polymer Pr
eprints(ACS) 349(1997)等に開示されている。また、カ
ルバゾール誘導体などの含窒素ヘテロ環化合物について
も同様の検討や、高分子化する技術がAppl.Phys.Lett.
63卷,2627頁(1993)等に開示されている。発明者らも、
この正孔輸送材料由来の有機電界発光素子の保存ならび
に駆動耐久性を改良する技術について、これまで検討を
重ねてきた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、良好
な正孔輸送能を有し、かつ耐久性に優れた化合物を開発
し、それを発光素子に含有して用いることにより、輝度
が高く素子の耐久性に優れた発光素子を開発することに
ある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記１２項記
載の化合物、それを含有する発光素子によって達成され
た。

【０００５】１）一般式（１）で表される化合物。 一般式（１）

【０００６】

【化２】

【０００７】Xは正孔輸送性の基である。Yは２価の連結
基もしくは単なる結合である。Z は、３以上の環状構造
を形成可能な原子群である。Rは水素原子もしくは置換
基を表す。XがYと連結した部位の隣接位に置換した基お
よびRのうち、少なくとも１つは水素原子以外の基であ
る。RはZに連結して環状構造を形成してもよい。 ２）一般式（１）におけるXがジアリールアミノ基であ
ることを特徴とする上記１）記載の化合物。 ３）一般式（１）におけるXがトリアリールアミンを含
む基であることを特徴とする上記１）記載の化合物。
４）一般式（１）におけるXが縮合あるいは非縮合型の
π電子過剰芳香族ヘテロ環を含む基であることを特徴と
する上記１）の化合物。 ５）一般式（１）におけるYが単なる結合であることを
特徴とする上記１）〜４）のいずれかに記載の化合物。 ６）一般式（１）におけるYがアリーレン基もしくはヘ
テロアリーレン基であることを特徴とする上記１）〜
４）のいずれかに記載の化合物。 ７）一般式（１）におけるYが原子１つを介してXとZを
結ぶ結合であることを特徴とする上記１）〜４）のいず
れかに記載の化合物。 ８）一般式（１）におけるZによって形成される環（Z、
Rが結合している炭素、及びYが結合している炭素によっ
て形成される環）が芳香族環もしくはヘテロ芳香族環で
あることを特徴とする上記１）〜７）のいずれかに記載
の化合物。 ９）上記１）〜８）のいずれかに記載の、一般式（１）
で表すことのできる部分構造単位を１分子内に２つ以上
有することを特徴とする化合物。 １０）上記１）〜９）のいずれかに記載の化合物である
ことを特徴とする発光素子材料。 １１）上記１）〜９）のいずれかに記載の化合物を少な
くとも１つ含有することを特徴とする発光素子。 １２）発光材料として、３重項励起子からの発光が可能
な発光材料を、少なくとも１種使用することを特徴とす
る上記１１）記載の発光素子。 １３）有機層の少なくとも１層が塗布により形成された
上記１１）または１２）記載の発光素子。

【０００８】

【発明の実施の形態】まず、一般式（１）で表される化
合物について説明する。一般式（１）で表される化合物
は、正孔輸送性の基が直接もしくは２価の連結基を介し
て、環状構造に置換した構造の化合物である。その中で
も特に、環状構造もしくはXがYと結合する部位の隣接位
（オルト位）に水素原子以外の置換基を有する環状構造
に置換した構造の化合物である。ただしYが単なる結合
の場合は、Xは環状構造に直接結合している。まず、正
孔輸送性を有する基である、Xについて説明する。Xは正
孔輸送性を有する基を表す。

【０００９】正孔輸送性を有する基に関して、当該分野
ではかかる基を有する種々の構造の化合物が公知であ
る。例えば、まず第一に１〜３級窒素原子を有する化合
物、すなわちアミン誘導体が挙げられる。その中でも、
芳香族炭化水素あるいはヘテロ芳香族化合物が置換した
アミンが好ましく、特にその中でも、３級アミンであっ
てその置換基のすべてが芳香族炭化水素あるいはヘテロ
芳香族化合物である化合物が好ましい。このため、Xと
してはジアリールアミノ基もしくはトリアリールアミン
を有する基が好ましい。次に挙げることができるのが、
電子過剰なヘテロ芳香族化合物である。この例として
は、ヘテロ原子が環構造の中に１つ含まれる５員環型の
ヘテロ芳香族、並びにこれら同士、あるいは芳香族炭化
水素と縮合したタイプの化合物を挙げることができる。
その一例として、例えばピロール、チオフェン、フラ
ン、インドール、カルバゾール、ベンゾチオフェン、ベ
ンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イ
ンドリジンなどを挙げることができる。さらに、窒素原
子を有する化合物である、ヒドラゾン化合物、ピラゾロ
ン化合物、ヒドロキシルアミン化合物、アルコキシアミ
ン化合物なども正孔輸送性の基を有する化合物として使
用可能である。

【００１０】これら電子過剰芳香族化合物の中でも、特
にカルバゾール誘導体が好ましく用いられる。カルバゾ
ールをXで表される基として使用する場合、その置換位
置は１〜９位のいずれでも可能であるが、３位もしくは
９位が好ましい。Yは２価の連結基もしくは単なる結合
である。連結基の例としてはアリーレン基、アルキレン
基、エーテル基、チオエーテル基、エステル基、アミド
基、スルホンアミド基、ウレタン基、ウレイド基、炭酸
エステル基等を挙げることができるが、好ましくは単な
る結合、アリーレン基、アルキレン基、エーテル基であ
り、特に好ましくは単なる結合、メチレン基、もしくは
エーテル基である。

【００１１】Zは環状構造を形成する原子群を表す。こ
こで用いられる環の骨格を形成する原子は炭素、窒素、
酸素、硫黄、セレン等からなり、環の員数としては３〜
８が好ましく、中でも５，６員の芳香族環もしくはヘテ
ロ芳香族環が好ましい。また、Zは他の環構造の原子群
と縮合することも可能である。芳香族環としては、ベン
ゼン、キシレン、トルエン、ナフタレン、アントラセ
ン、ピレン等が挙げられる。また、ヘテロ芳香族環とし
てはピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、
トリアゾール、テトラゾール、ピリダジン、ピリミジ
ン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イ
ソチアゾール、オキサジアゾール等が挙げられる。ま
た、構造の原子群と縮合して形成される他の環としてベ
ンゾ縮環型の５員ヘテロ環（例えばベンゾピラゾール、
ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチア
ゾール等）、ヘテロ環同士の縮合環（例えば、イミダゾ
ピリジン、ピラゾロイミダゾール等）が挙げられる。

【００１２】Rは水素原子もしくは置換基を表す。ただ
し、本発明においては、XのYと連結した部位の隣接位の
うち少なくとも１カ所、および/またはRには水素原子以
外の置換基が置換しているという特徴を有する。ここで
水素原子以外の置換基としては、ハロゲン原子（例えば
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シア
ノ基、ホルミル基、置換もしくは無置換の、アルキル基
（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15
である。例えば、メチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキ
シル基などが挙げられる。）、アルケニル基（好ましく
は炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜15である。例
えば、ビニル基、1-プロペニル基、1-ブテン-2-イル
基、シクロヘキセン-1-イル基などが挙げられる。）、
アルキニル基（好ましくは炭素数2〜30、より好ましく
は炭素数2〜15である。例えばエチニル基、1-プロピニ
ル基などが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭
素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜15である。例え
ば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、
ビフェニリル基、ピレニル基などが挙げられる。）、ヘ
テロ環基（好ましくは５または６員環であり、他の環と
縮合しても良い。ヘテロ原子としては、例えば窒素原
子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。好ましくは炭素
数2〜30、より好ましくは炭素数2〜15である。例えば、
ピリジル基、ピペリジル基、オキサゾリル基、オキサジ
アゾリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基などが
挙げられる。）、１〜3級アミノ基（アミノ基、アルキ
ルアミノ基、アリールアミノ基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、ヘテ
ロ環アミノ基、ビスヘテロ環アミノ基など。好ましくは
３級アミノ基であり、炭素数1〜30、より好ましくは炭
素数1〜16である。例えばジメチルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基などが挙げられ
る。）、イミノ基（-CR₁₁=NR₁₂または-N=CR₁₃R₁₄で表さ
れる基。ここでR₁₁〜R₁₄は水素原子、アルキル基、アリ
ール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、１〜３級アミノ基から選ばれる基である。好ましく
は炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15であ
る。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数1〜30、より
好ましくは炭素数1〜15である。例えば、メトキシ基、
エトキシ基、シクロヘキシルオキシ基などが挙げられ
る。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数6〜30、
より好ましくは炭素数6〜15である。例えば、フェノキ
シ基、1-ナフトキシ基、4-フェニルフェノキシ基シなど
が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数
1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、メ
チルチオ基、エチルチオ基、シクロヘキシルチオ基など
が挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数
6〜30、より好ましくは炭素数6 〜15である。例えば、
フェニルチオ基、トリルチオ基などが挙げられる。）、
カルボンアミド基（好ましくは炭素数1〜30、より好ま
しくは炭素数1〜15である。例えば、アセトアミド基、
ベンゾイルアミド基、N-メチルベンゾイルアミド基など
が挙げられる。）、スルホンアミド基（好ましくは炭素
数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、
メタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、
p-トルエンスルホンアミド基などが挙げられる。）、カ
ルバモイル基（好ましくは炭素数1〜30、より好ましく
は炭素数1〜15である。例えば、無置換のカルバモイル
基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、
フェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基、
ジオクチルカルバモイル基などが挙げられる。）、スル
ファモイル基（好ましくは炭素数1〜30、より好ましく
は炭素数1〜15である。例えば、無置換のスルファモイ
ル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイ
ル基、フェニルスルファモイル基、ジフェニルスルファ
モイル基、ジオクチルスルファモイル基などが挙げられ
る。）、アルキルカルボニル基（好ましくは炭素数1〜3
0、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、アセチ
ル基、プロピオニル基、ブチロイル基、ラウロイル基な
どが挙げられる。）、アリールカルボニル基（好ましく
は炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜15である。例
えば、ベンゾイル基、ナフトイル基などが挙げられ
る。）、アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数1〜3
0、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、メタン
スルホニル基、エタンスルホニル基などが挙げられ
る。）、アリールスルホニル基（好ましくは炭素数6〜3
0、より好ましくは炭素数6〜15である。例えば、ベンゼ
ンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、1-ナフタレ
ンスルホニル基などが挙げられる。）、アルコキシカル
ボニル基（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭
素数1〜15である。例えば、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基などが挙げ
られる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは
炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜15である。例え
ばフェノキシカルボニル基、1-ナフトキシカルボニル基
などが挙げられる。）、アルキルカルボニルオキシ基
（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15
である。例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ
基、ブチロイルオキシ基などが挙げられる。）、アリー
ルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数6〜30、より
好ましくは炭素数6〜15である。例えばベンゾイルオキ
シ基、1-ナフトイルオキシ基などが挙げられる。）、ウ
レタン基（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭
素数1〜15である。例えば、メトキシカルボンアミド
基、フェノキシカルボンアミド基、メチルアミノカルボ
ンアミド基などが挙げられる。）、ウレイド基（好まし
くは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。
例えば、メチルアミノカルボンアミド基、ジメチルアミ
ノカルボンアミド基、ジフェニルアミノカルボンアミド
基などが挙げられる。）、炭酸エステル基（好ましくは
炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。例え
ば、メトキシカルボニルオキシ基、フェノキシカルボニ
ルオキシ基などが挙げられる。）などを挙げることがで
きる。中でも、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基が好ましく、特に好ましくはアル
キル基、アリール基である。

【００１３】RはZに連結して環状構造を形成してもよ
い。X,Y,Zで表される基には、水素原子以外にさまざま
な置換基が置換可能である。その例を列挙すると、ハロ
ゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子）、シアノ基、ホルミル基、もしくは置換ある
いは無置換のアルキル基（好ましくは炭素数1〜30、よ
り好ましくは炭素数1〜15である。例えば、メチル基、
ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ
る。）、アルケニル基（好ましくは炭素数2〜30、より
好ましくは炭素数2〜15である。例えば、ビニル基、1-
プロペニル基、1-ブテン-2-イル基、シクロヘキセン-1-
イル基などが挙げられる。）、アルキニル基（好ましく
は炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜15である。例
えばエチニル基、1-プロピニル基などが挙げられ
る。）、アリール基（好ましくは炭素数6〜30、より好
ましくは炭素数6〜15である。例えば、フェニル基、ト
リル基、キシリル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ピ
レニル基などが挙げられる。）、ヘテロ環基（好ましく
は５または６員環であり、他の環と縮合しても良い。ヘ
テロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原
子が挙げられる。好ましくは炭素数2〜30、より好まし
くは炭素数2〜15である。例えば、ピリジル基、ピペリ
ジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、テトラ
ヒドロフリル基、チエニル基などが挙げられる。）、１
〜3級アミノ基（アミノ基、アルキルアミノ基、アリー
ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ
基、アルキルアリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、ビ
スヘテロ環アミノ基など。好ましくは３級アミノ基であ
り、炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜16である。
例えばジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、フェニ
ルナフチルアミノ基などが挙げられる。）、イミノ基
（-CR₁₁=NR₁₂または-N=CR₁₃R₁₄で表される基。ここでR
₁₁〜R₁₄は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ
環基、アルコキシ基、アリールオキシ基、１〜３級アミ
ノ基から選ばれる基である。好ましくは炭素数1〜30、
より好ましくは炭素数1〜15である。）、アルコキシ基
（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15
である。例えば、メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキ
シルオキシ基などが挙げられる。）、アリールオキシ基
（好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜15
である。例えば、フェノキシ基、1-ナフトキシ基、4-フ
ェニルフェノキシ基シなどが挙げられる。）、アルキル
チオ基（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素
数1〜15である。例えば、メチルチオ基、エチルチオ
基、シクロヘキシルチオ基などが挙げられる。）、アリ
ールチオ基（好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは
炭素数6〜15である。例えば、フェニルチオ基、トリル
チオ基などが挙げられる。）カルボンアミド基（好まし
くは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。
例えば、アセトアミド基、ベンゾイルアミド基、N-メチ
ルベンゾイルアミド基などが挙げられる。）、スルホン
アミド基（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭
素数1〜15である。例えば、メタンスルホンアミド基、
ベンゼンスルホンアミド基、p-トルエンスルホンアミド
基などが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは
炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。例え
ば、無置換のカルバモイル基、メチルカルバモイル基、
ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、ジ
フェニルカルバモイル基、ジオクチルカルバモイル基な
どが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭
素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。例え
ば、無置換のスルファモイル基、メチルスルファモイル
基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイ
ル基、ジフェニルスルファモイル基、ジオクチルスルフ
ァモイル基などが挙げられる。）、アルキルカルボニル
基（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜
15である。例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチ
ロイル基、ラウロイル基などが挙げられる。）、アリー
ルカルボニル基（好ましくは炭素数6〜30、より好まし
くは炭素数6〜15である。例えば、ベンゾイル基、ナフ
トイル基などが挙げられる。）、アルキルスルホニル基
（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15
である。例えば、メタンスルホニル基、エタンスルホニ
ル基などが挙げられる。）、アリールスルホニル基（好
ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜15であ
る。例えば、ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホ
ニル基、1-ナフタレンスルホニル基などが挙げられ
る。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数1
〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、メ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシ
カルボニル基などが挙げられる。）、アリールオキシカ
ルボニル基（好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは
炭素数6〜15である。例えばフェノキシカルボニル基、1
-ナフトキシカルボニル基などが挙げられる。）、アル
キルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数1〜30、よ
り好ましくは炭素数1〜15である。例えば、アセトキシ
基、プロピオニルオキシ基、ブチロイルオキシ基などが
挙げられる。）、アリールカルボニルオキシ基（好まし
くは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜15である。
例えばベンゾイルオキシ基、1-ナフトイルオキシ基など
が挙げられる。）、ウレタン基（好ましくは炭素数1〜3
0、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、メトキ
シカルボンアミド基、フェノキシカルボンアミド基、メ
チルアミノカルボンアミド基などが挙げられる。）、ウ
レイド基（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭
素数1〜15である。例えば、メチルアミノカルボンアミ
ド基、ジメチルアミノカルボンアミド基、ジフェニルア
ミノカルボンアミド基などが挙げられる。）、炭酸エス
テル基（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素
数1〜15である。例えば、メトキシカルボニルオキシ
基、フェノキシカルボニルオキシ基などが挙げられ
る。）などである。

【００１４】一般式（１）で表すことのできる部分構造
単位は、本発明において有効に作用するが、この部分構
造単位を１分子内に２つ以上有する化合物は特に好まし
く用いることができる。

【００１５】本発明では、上記部分構造単位（繰り返し
単位）を以下に示すように定義する。

【００１６】

【化３】

【００１７】式中の括弧は繰り返し単位を示し、Ｒ、
Ｘ、Ｙ、およびＺは一般式（１）と同義である。ｎは１
以上の整数である。式中１において、ｎ価の単原子（ｎ
価の原子団）を介して結合してもよく、又は繰り返し単
位同士が互いに結合してもよい。

【００１８】さらに、一般式（１）で表される化合物
は、例示構造をその繰り返し単位の一部に有する、ポリ
マー化合物を形成してもよい。この場合、X,Y,Zの中に
エチレン性不飽和結合などの重合性基、もしくは縮重合
を起こすようなカルボキシル基やアミノ基、エステル基
といった重合性基を含有し、その基が重合することによ
りポリマーを形成してもよいし、一般式（１）で表され
る化合物の前駆体が一般式（１）の化合物骨格を形成し
つつポリマーを形成してもよい。

【００１９】一般式（１）で表される化合物は、低分子
・高分子いずれの場合であっても、最終的に機能を発現
する構造となる化合物をそのまま使用することも可能で
あるし、その前駆体を有機電界発光素子に使用し、素子
を構成した後、あるいはその途中で、物理的あるいは化
学的な後処理によって最終的な構造に誘導してもよい。
低分子化合物として使用する場合、その分子量として好
ましくは200〜5000、好ましくは300〜2000の範囲であ
る。高分子化合物として使用する場合、平均分子量(Mw)
として好ましくは2000〜1000000、好ましくは5000〜100
000の範囲である。

【００２０】一般式（１）で表される化合物は、公知の
方法で合成可能である。以下に代表的な合成スキームの
例を開示し、その後に、本発明の化合物の具体例を例示
する。この具体例によって、本発明はもちろん限定され
るものではない。

【００２１】

【化４】

【００２２】

【化５】

【００２３】

【化６】

【００２４】

【化７】

【００２５】

【化８】

【００２６】

【化９】

【００２７】

【化１０】

【００２８】

【化１１】

【００２９】

【化１２】

【００３０】〔化合物HT-2の合成〕温度計とリフラック
スコンデンサーを取り付けた3000mlの三つ口フラスコ
に、カルバゾール167g(1.0mol)、1,3,5-トリスブロモメ
チル-2,4,6-トリメチルベンゼン120g(0.3mol)、水酸化
カリウム56g(1.0mol)、テトラブチルアンモニウムブロ
ミド10g、トルエン1000ml、水300mlを仕込み、撹拌羽根
を用いて撹拌しながら、還流条件下５時間反応させた。
反応が進むにつれて結晶が析出した。反応終了後、反応
混合物を冷却し、析出物を濾過後、水、メタノールで洗
浄した。この粗結晶をクロロホルム/エタノールの混合
溶媒から再結晶して、化合物HT-2の結晶167gを得た。

【００３１】本発明の化合物を発光素子材料として使用
する場合、発光素子としては発光材料が一重項励起子か
ら発光するもの、三重項励起子から発光するもの、両者
から発光するもの、いずれの発光材料においても使用可
能であるが、特に三重項励起子からの発光が含まれる発
光材料との組み合わせでその効果が発揮される。

【００３２】本発明で用いられる発光材料は、りん光発
光性化合物であるオルトメタル化金属錯体およびポルフ
ィリン金属錯体の少なくとも一つが好ましく用いられ、
オルトメタル化金属錯体がより好ましく用いられる。

【００３３】本発明で用いられるオルトメタル化金属錯
体について説明する。オルトメタル化金属錯体とは、例
えば「有機金属化学−基礎と応用−」ｐ１５０，２３２
裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行、「Photochemis
try and Photophysics of Coordination Compounds」 p
71-p77,p135-p146 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９
８７年発行等に記載されている化合物群の総称である。
前記金属錯体の中心金属としては、遷移金属であればい
ずれも使用可能であるが、本発明では、中でもロジウ
ム、白金、金、イリジウム、ルテニウム、パラジウム等
を好ましく用いることができる。この中でより好ましい
ものはイリジウムである。前記オルトメタル化金属錯体
の具体的な記載および化合物例は、特願2000-254171号
公報の段落番号０１５２から０１８０までに記載されて
いる。

【００３４】オルトメタル化金属錯体の金属の価数は特
に限定しないが、イリジウムを用いる場合には３価が好
ましい。オルトメタル化金属錯体の配位子は、オルトメ
タル化金属錯体を形成しうるものであれば特に問わな
い。例えば、アリール基置換含窒素芳香族へテロ環誘導
体（アリール基の置換位置は含窒素芳香族へテロ環窒素
原子の隣接炭素上であり、アリール基としては例えばフ
ェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基
などが挙げられ、含窒素芳香族へテロ環としては、例え
ば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、キ
ノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、キ
ナゾリン、ナフチリジン、シンノリン、ペリミジン、フ
ェナントロリン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、
チアジアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾ
ール、ベンズチアゾール、フェナントリジンなどが挙げ
られる）、

【００３５】ヘテロアリール基置換含窒素芳香族へテロ
環誘導体（ヘテロアリール基の置換位置は含窒素芳香族
へテロ環窒素原子の隣接炭素上であり、ヘテロアリール
基としては例えば前記の含窒素芳香族へテロ環誘導体を
含有する基、チオフェニル基、フリル基などが挙げられ
る）、７，８−ベンゾキノリン誘導体、ホスフィノアリ
ール誘導体、ホスフィノヘテロアリール誘導体、ホスフ
ィノキシアリール誘導体、ホスフィノキシヘテロアリー
ル誘導体、アミノメチルアリール誘導体、アミノメチル
ヘテロアリール誘導体等が挙げられる。このうちアリー
ル基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、ヘテロアリール
基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、７，８−ベンゾキ
ノリン誘導体が好ましく、フェニルピリジン誘導体、チ
オフェニルピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノリン誘
導体がより好ましく、チオフェニルピリジン誘導体、
７，８−ベンゾキノリン誘導体が更に好ましい。

【００３６】本発明に用いるポルフィリン金属錯体とし
て好ましくは白金錯体であり、より好ましくは二価の白
金錯体である。

【００３７】三重項励起子からの発光が観測される発光
素子としては、イリジウム錯体（Ir(ppy)₃:Tris-Ortho-
Metalated Complex of Iridium(III) with 2-Phenylpyr
idine)からの発光を利用した緑色発光素子が報告されて
いる（Applied Physics Letters 75,4（1999））。本素
子は外部量子収率８％を達しており、従来素子の限界と
いわれていた外部量子収率５％を凌駕したことが報告さ
れている。

【００３８】次に、本発明の化合物を含有する発光素子
に関して説明する。本発明の化合物を含有する発光素子
の有機層の形成方法は、特に限定されるものではない
が、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子
積層法、コーティング法、印刷法、インクジェット法な
どの方法が用いられ、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティ
ング法が好ましく、本発明の化合物は蒸着法及び塗布法
による有機層形成方法が可能である。

【００３９】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。

【００４０】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００４１】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子
を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光
層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテン
シャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料とし
ては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気
伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることがで
き、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、
Ｋ、Ｃｓ等）及びそのフッ化物、酸化物、アルカリ土類
金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、酸化
物、金、銀、鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合
金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合
金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金また
はそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の
希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ
以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチ
ウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグ
ネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰
極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上
記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもでき
る。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通
常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ま
しくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００
ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビーム法、ス
パッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法など
の方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成
分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の
金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能で
あり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよ
い。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数
百Ω／□以下が好ましい。

【００４２】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾ
イミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリ
ルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブ
タジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナ
フタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導
体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダ
ジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘
導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン
誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン
誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘
導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール
誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯
体、オルトメタル化錯体等、ポリチオフェン、ポリフェ
ニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等
が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものでは
ないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、
より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１０ｎｍ〜５００ｎｍである。発光層の形成方法は、特
に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビー
ム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（ス
ピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、
ＬＢ法、印刷法、インクジェット法などの方法が用いら
れ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。

【００４３】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正
孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよ
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法
としては、真空蒸着法やＬＢ法やインクジェット法、前
記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーテ
ィングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディッ
プコート法など）、印刷法が用いられる。コーティング
法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することがで
き、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリス
ルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロー
ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。

【００４４】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に
限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲
のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであ
り、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子
注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以
上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または
異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。電
子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法
やＬＢ法やインクジェット法、前記電子注入輸送剤を溶
媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピ
ンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、印
刷法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成
分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分とし
ては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適
用できる。

【００４５】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ 、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂ Ｏ₃、
ＴｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、
ＣａＦ₂等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウ
レア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフ
ルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、ク
ロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレ
ンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも
１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させ
て得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含
フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率
０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形
成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、
スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ
（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、
イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起
イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザ
ーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーテ
ィング法、インクジェット法、印刷法を適用できる。

【００４６】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。 （実施例１）25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上にITOを
150nmの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）
を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチン
グ、洗浄後、銅フタロシアニンを約10nm蒸着した。次に
TPD（N,N’ -ビス（3-メチルフェニル）-N,N’-ジフェ
ニルベンジジン）約40nm、および第３層としてAlq （ト
リス（8-ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）約60nm
を順に10^-3〜10^-4Paの真空中で、基板温度室温の条件下
蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光
面積が5mm×5mmとなるマスク）を設置し、蒸着装置内で
マグネシウム：銀＝10:1を250nm共蒸着した後、銀300nm
を蒸着し、素子101を作製した。 素子101に対して、TP
Dの代わりに比較化合物２種と本発明の化合物５種を用
いた以外は、101と全く同じ組成のEL素子102〜108を作
製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型
を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発光させ、その
輝度をトプコン社の輝度計BM-8、また発光波長について
は浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーPMA-11を
用いて測定した。発光スペクトルは、どのサンプルもλ
maxを525nm〜530nmの範囲に有する相似形のものが得ら
れた。全発光スペクトル領域を積分して得た発光エネル
ギーとその時の消費電力から計算した、発光の外部量子
効率の最大値、ならびに最大発光強度を測定した結果を
表１に示す。

【００４７】

【化１３】

【００４８】

【表１】

【００４９】また、これらの素子をアルゴンガスで置換
したオートクレーブ中に封入し、85℃の加熱条件下、１
０日間保存した後に、同様の輝度測定・および発光面状
観察を行った結果を表２に示す。

【００５０】

【表２】

【００５１】表１、２の結果から明らかな様に、比較化
合物を用いた素子101〜103では、素子作製直後の発光性
能は本発明の化合物と同等であるが、保存後の性能が大
きく低下してしまう。これに対し、本発明の化合物は保
存後においても高い発光性能を有することがわかる。

【００５２】（実施例２）実施例１と同様にエッチン
グ、洗浄したITOガラス基板上に、銅フタロシアニンを
約10nm蒸着した。この上に第２層としてTPD約40nm、第
３層としてCBPと三重項励起子発光材料TL-1をモル比で9
5:5となるように共蒸着しながら約25nm、さらに第４層
としてTIMP約40nmを順に10^-3〜10^-4Paの真空中で、基板
温度室温の条件下蒸着、積層した。有機薄膜上にパター
ニングしたマスク（発光面積が5mm×5mmとなるマスク）
を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝10:1を250n
m共蒸着した後、銀300nmを蒸着し、素子201を作製し
た。

【００５３】

【化１４】

【００５４】素子201に対して、CBPの代わりに比較化合
物２種と本発明の化合物５種を用いた以外は、201と全
く同じ組成のEL素子202〜208を作製した。

【００５５】

【化１５】

【００５６】実施例１と同様に作製した素子の発光を測
定した。発光スペクトルは、どのサンプルもλmaxを530
nm〜535nmの範囲に有する相似形のものが得られた。実
施例１と同様に、発光の外部量子効率の最大値、ならび
に最大発光強度を測定した結果を表３に示す。

【００５７】

【表３】

【００５８】また、これらの素子を、実施例１と同様に
アルゴンガスで置換したオートクレーブ中に封入し、85
℃の加熱条件下、１０日間保存した後に、同様の輝度測
定・および発光面状観察を行った結果を表４に示す。

【００５９】

【表４】

【００６０】表３、４の結果から明らかな様に、比較化
合物を用いた素子201〜203では、素子作製直後の発光性
能は本発明の化合物と同等であるが、保存後の性能が大
きく低下してしまう。これに対し、実施例１と同様に本
発明の化合物は保存後においても高い発光性能を有する
ことがわかる。

【００６１】（実施例３）実施例１と同様にエッチン
グ、洗浄したITOガラス基板上に、ポリ〔（3,4-エチレ
ンジオキシ）-2,5-チオフェン〕・ポリスチレンスルホ
ン酸分散物（Bayer社製：Baytron P 固形分1.3%）を
スピンコートした後、150℃２時間真空乾燥して膜厚100
nmの塗布層を形成した。この上に発光層としてポリ（N-
ビニルカルバゾール(PVK)）20mg、CBP 20mg、PBD(2-
(4’-t-ブチルフェニル)-5-(4’’-(フェニル)フェニ
ル)-1,3,4-オキサジアゾール) 12mg、発光材料としてTL
-1 1mgを1,2-ジクロロエタン2mlに溶解した溶液をスピ
ンコートした。この塗布膜の膜厚は約120nmであった。
有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が5mm
×5mmとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシ
ウム：銀＝10:1を250nm 共蒸着した後、銀300nmを蒸着
し、素子301を作製した。素子301に対して、CBPの代わ
りに比較化合物２種と本発明の化合物３種を用いた以外
は、301と全く同じ組成のEL素子302〜306を作製した。
実施例１と同様に作製した素子の発光を測定した。発光
スペクトルは、どのサンプルもλmaxを530nm〜535nmの
範囲に有する相似形のものが得られた。実施例１と同様
に、発光の外部量子効率の最大値、ならびに最大発光強
度を測定した結果を表５に示す。

【００６２】

【表５】

【００６３】また、これらの素子を、実施例１と同様に
アルゴンガスで置換したオートクレーブ中に封入し、85
℃の加熱条件下、１０日間保存した後に、同様の輝度測
定・および発光面状観察を行った結果を表６に示す。

【００６４】

【表６】

【００６５】表５、６の結果から明らかな様に、比較化
合物を用いた素子301〜303では、素子作製直後の発光性
能は本発明の化合物と同等であるが、保存後の性能が大
きく低下してしまう。これに対し、実施例１と同様に本
発明の化合物は保存後においても高い発光性能を有する
ことがわかる。

【００６６】

【発明の効果】本発明の化合物は良好な正孔輸送能を有
し、かつ耐久性に優れており、それを用いることによ
り、輝度が高く素子の耐久性に優れた発光素子をが得ら
れた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 333/76 Ｃ０７Ｄ 333/76 ４Ｈ００６ 471/04 １０４ 471/04 １０４Ａ ４Ｈ０４９ Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｓ ４Ｈ０５０ 15/00 15/00 Ｅ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６９０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６９０ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ａ 33/22 33/22 Ｄ Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB05 AB11 EB00 4C034 DM01 DU12 4C037 SA02 4C065 AA03 BB04 CC01 DD01 EE02 HH06 JJ01 KK02 LL01 PP03 4C204 BB05 CB25 DB01 EB01 FB16 GB01 4H006 AA01 AA03 AB92 BU46 4H049 VN01 VP01 VQ60 VR24 4H050 AA01 AA03 AB92 WB11 WB14

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１）で表される化合物。一般式
   （１） 【化１】 Xは正孔輸送性の基である。Yは２価の連結基もしくは単
   なる結合である。Z は、３以上の環状構造を形成可能な
   原子群である。Rは水素原子もしくは置換基を表す。Xが
   Yと連結した部位の隣接位に置換した基およびRのうち、
   少なくとも１つは水素原子以外の基である。RはZに連結
   して環状構造を形成してもよい。
2. 【請求項２】一般式（１）におけるXがジアリールアミ
   ノ基、トリアリールアミンを含む基又は縮合もしくは非
   縮合型のπ電子過剰芳香族ヘテロ環を含む基のいずれか
   であることを特徴とする請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】一般式（１）におけるYが単なる結合、ア
   リーレン基もしくはヘテロアリーレン基又は原子１つを
   介してXとZを結ぶ結合のいずれかで表されることを特徴
   とする請求項１または２に記載の化合物。
4. 【請求項４】一般式（１）におけるZによって形成され
   る環が芳香族環またはヘテロ芳香族環であることを特徴
   とする請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
5. 【請求項５】請求項１〜４記載の、一般式（１）で表す
   ことのできる部分構造単位を１分子内に２つ以上有する
   ことを特徴とする化合物。
6. 【請求項６】請求項１〜５記載の化合物を少なくとも１
   つ含有することを特徴とする発光素子。
7. 【請求項７】発光材料として、三重項励起子からの発光
   が可能な発光材料を、少なくとも１種使用することを特
   徴とする請求項６記載の発光素子。