JP2002302516A

JP2002302516A - 新規ポリマーおよびそれを用いた発光素子

Info

Publication number: JP2002302516A
Application number: JP2001104580A
Authority: JP
Inventors: Toshiki Taguchi; 敏樹田口
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 2001-04-03
Filing date: 2001-04-03
Publication date: 2002-10-18

Abstract

(57)【要約】【課題】新規ポリマー、及び該ポリマーを含有した高
輝度発光および高発光効率、耐久性に優れる発光素子を
提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるポリマーお
よびそれを含有することを特徴とする発光素子。【化１】（式中、Ａは同一モノマーユニット内にホール輸送性の
部分構造と電子輸送性の部分構造を含むモノマーユニッ
トを表す。Ｂはそれ以外の構造を有するモノマーユニッ
トを表す。mは１以上の整数を表し、nは０以上の整数を
表す。p及びqはそれぞれモル分率（％）を意味し、pは
１〜１００（％）を表し、qは０〜９９（％）を表す。p
+q＝１００（％）である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規ポリマー、及
び該ポリマーを含有した高輝度発光および高発光効率、
耐久性に優れる発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも、有機エレクトロルミネッセンス
(EL)素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができ、
有望な表示素子として注目されている。例えば、有機化
合物の蒸着により有機薄膜を形成するEL素子が知られて
いる(Applied Physics Letters, 51,p.913〜,(1987))。
該文献記載の有機EL素子は電子輸送材料と正孔輸送材料
の積層構造を有し、従来の単層型素子に比べてその発光
特性が大幅に向上している。

【０００３】この積層型素子では、素子材料として低分
子有機材料を蒸着することにより素子を形成している。
有機EL素子に用いられているような薄膜を形成する技術
としては、上記の文献にあるような真空蒸着法、スパッ
タ法、CVD、PVD、溶剤を用いた塗布法等、種々の方法を
使用することができる。この詳細については、いくつか
の成書にもその内容が記述されている。その一例を挙げ
ると、ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEV
ICES (OPA,Amsterdam,1997)、有機EL素子とその工業化
最前線（エヌ・ティー・エス,1998）等がある。発明者
は薄膜形成技術として、有機化合物、特に有機高分子材
料を溶液塗布する方法について検討を行ってきた。有機
高分子材料の場合、素材単独で欠陥の少ない薄膜を形成
することが可能であり、形成された薄膜の物理的、化学
的堅牢性にも優れるという特徴を有する。

【０００４】しかしながら、電子輸送性、電子注入性、
正孔輸送性、正孔注入性、発光性など種々の機能を有す
る材料を複数発光素子に使用する場合、有機高分子材料
では、混合時に相分離などが起きることが多く、性能に
問題のあることがわかった。また、低分子化合物をポリ
マー材料と混合して使用した場合でも、耐久性の面で問
題があることがわかってきた。

【０００５】上記の欠点を改良する試みとして、種々の
機能を有するモノマー同士を共重合する方法が考えられ
るが、発明者がこの方法を種々検討してみたところ、単
純な共重合体では十分な性能が得られないことがわかっ
た。

【０００６】一般に発光素子では、正孔輸送性化合物と
電子輸送性化合物を積層もしくは同一層に使用して、発
光効率を向上させることが可能である。発明者は、塗布
型有機EL素子において材料を複数使用する素子の検討を
行ってきた。塗布型の発光素子に使用する発光素子材料
としては、正孔輸送性化合物としてピロール、チオフェ
ン、フランなどの電子過剰性へテロ芳香族化合物が有効
である。また、電子輸送性化合物としてはヘテロ含子を
複数含む電子欠損性ヘテロ芳香族化合物が有効である。
しかしながら、先述の通り、複数の機能性材料を発光素
子に使用する場合、有機高分子材料同士では、低い発光
性能しか得られないことがわかった。また、低分子化合
物をポリマー材料と混合して使用した場合には、耐久性
の面で問題があることがわかった。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、第１
に新規なポリマーを開発することにある。そして第２
に、それを使用した高輝度で、かつ良好な発光効率で発
光し、耐久性に優れた発光素子を開発することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記に記載の
ポリマーおよび発光素子によって達成された。１．下記一般式（１）で表されるポリマー。

【０００９】

【化２】

【００１０】（式中、Ａは同一モノマーユニット内にホ
ール輸送性の部分構造と電子輸送性の部分構造を含むモ
ノマーユニットを表す。Ｂはそれ以外の構造を有するモ
ノマーユニットを表す。mは１以上の整数を表し、nは０
以上の整数を表す。p及びqはそれぞれモル分率（％）を
意味し、pは１〜１００（％）を表し、qは０〜９９
（％）を表す。p+q＝１００（％）である。）２．一般式（１）中のＡ中に含まれる、ホール輸送性
の部分構造の少なくとも１つがピロール、チオフェン、
フラン、もしくはその縮合環誘導体を含むモノマーユニ
ットであることを特徴とする前記１に記載のポリマー。３．一般式（１）中のＡ中に含まれる、電子輸送性の
部分構造の少なくとも１つが、１つの環系に２つ以上の
ヘテロ原子を含有するヘテロ環誘導体を含むモノマーユ
ニットであることを特徴とする前記１に記載のポリマ
ー。４．一般式（１）中のＡまたはＢで表されるモノマー
ユニットの少なくとも１つが炭素数４以上のバラスト基
を含有することを特徴とする前記１〜３に記載のポリマ
ー。５．一般式（１）中のモノマーユニットがビニルモノ
マーユニットであることを特徴とする前記１〜４に記載
のポリマー。６．陽極、陰極間に、少なくとも１種以上のポリマー
を塗設して成る発光素子において、該ポリマーの少なく
とも１つが前記１〜５に記載のポリマーを含有すること
を特徴とする発光素子。７．発光材料として三重項励起子からの発光が可能な
発光材料を、少なくとも１種使用することを特徴とする
前記１〜６に記載の発光素子。

【００１１】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。なお本明細書において「〜」はその前後に記載さ
れる数値を、それぞれ最小値および最大値として含む範
囲を示す。

【００１２】はじめに一般式（１）で表されるポリマー
について説明する。式中、Ａは同一モノマーユニット内
にホール輸送性の部分構造と電子輸送性の部分構造を含
むモノマーユニットを表す。本発明におけるモノマーユ
ニットとは、繰り返し単位を意味する。本発明のモノマ
ーユニット内にホール輸送性の部分構造と電子輸送性の
部分構造が存在するが、ポリマー主鎖からの２つの部分
構造の順序および距離は特に制限されない。ホール輸送
性の部分構造の代表的な化合物群としては、第一に１〜
３級窒素原子を有する化合物、すなわちアミン誘導体が
挙げられる。その中でも、芳香族炭化水素あるいはヘテ
ロ芳香族化合物が置換したアミンが好ましく、特にその
中でも、置換基のすべてが芳香族炭化水素、あるいはヘ
テロ芳香族化合物である３級アミンが好ましい。

【００１３】次に、電子過剰なヘテロ芳香族化合物につ
いて説明する。例として、ヘテロ原子が環構造の中に１
つ含まれる５員環型のヘテロ芳香族、並びにこれら同
士、あるいは芳香族炭化水素と縮合したタイプの化合物
を挙げることができる。その一例を列挙すると、例えば
ピロール、チオフェン、フラン、インドール、カルバゾ
ール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ジベンゾチオ
フェン、ジベンゾフラン、インドリジンなどを挙げるこ
とができる。さらに、窒素原子を有する化合物として、
ヒドラゾン化合物、ピラゾロン化合物、ヒドロキシルア
ミン化合物、アルコキシアミン化合物なども正孔輸送性
の基として使用可能である。

【００１４】上記の環構造群の中でも、本発明において
はピロール、チオフェン、フランならびにその芳香族お
よびヘテロ芳香族縮合環誘導体を含むものが好ましい。
ピロール、チオフェン、フランはπ電子過剰ヘテロ芳香
族環と称される一群の構造に属する化合物群であり、本
発明ではその誘導体を含むモノマーユニットを使用す
る。

【００１５】上記誘導体としては、ピロール、チオフェ
ン、フランのベンゾ縮合体（例えばインドール、カルバ
ゾール、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベン
ゾフラン、ジベンゾフラン等）を挙げることができる。
その他に、インドリジン、チエノチオフェン、チエノピ
ロール、イソインドールなどを挙げることができる。こ
れらの中でも、本発明ではピロール誘導体を含むモノマ
ーユニットが好ましく、特にカルバゾールが好ましく使
用される。

【００１６】電子輸送性の部分構造について述べる。電
子輸送性を有する基としては、当該分野では種々の構造
の化合物が公知であり、特にヘテロ芳香族環が有効な基
として使用される。

【００１７】上記ヘテロ芳香族環として、２つ以上のヘ
テロ原子を有する含窒素５員環型ヘテロ芳香族化合物が
挙げられる。その例として、ピラゾール、イミダゾー
ル、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール(1,2,3-
および1,2,4-)、テトラゾール、オキサジアゾール(1,2,
4-, 1,2,5-および1,3,4-)、チアジアゾール(1,2,4-, 1,
2,5-および1,3,4-)、などを挙げることができる。これ
ら同士、あるいは芳香族炭化水素と縮合したタイプの化
合物も同様に使用可能である。

【００１８】また同様に上記ヘテロ芳香族環として、環
電子不足の含窒素６員環型ヘテロ芳香族化合物が挙げら
れる。その例として、ピリジン、ピリダジン、ピリミジ
ン、ピリダジン、トリアジンなどを挙げることができ
る。これらの化合物についても、これら同士、あるいは
芳香族炭化水素、５員並びに６員環型のヘテロ芳香族と
縮合したタイプの化合物も同様に使用可能である。その
一例としては、例えばキナゾリン、キノキサリンなどを
挙げることができる。

【００１９】本発明では、上記ヘテロ芳香族環としてそ
の中でも、１つの環系に２つ以上のヘテロ原子を含有す
るヘテロ環誘導体を含むものが好ましい。このようなヘ
テロ環としては、イミダゾール、ピラゾール、ピリダジ
ン、ピリミジン、ピラジン、オキサゾール、チアゾー
ル、イソオキサゾール、イソチアゾール、トリアゾー
ル、テトラゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール
等、およびその縮合環を挙げることができる。本発明で
はこの中でも特に1,3,4-オキサジアゾール誘導体が好ま
しく使用される。

【００２０】本発明において、上記のようなホール輸送
性と電子輸送性という２つの性質を有する構造が、同一
ユニット内に含有されるモノマーから誘導されるポリマ
ーを使用する。

【００２１】一般式（１）におけるＢは、Ａ以外の構造
を有するモノマーユニットを表す。ポリマーを形成する
際のモノマーユニットの重合様式はビニル重合、縮重
合、開環重合、アリールカップリング重合等、種々の重
合反応によるポリマー形成を行うことができるが、本発
明では特にビニル重合モノマーの重合によるポリマー形
成反応が好ましい。Ｂのモノマーユニットとして、ビニ
ル重合モノマー（例えばスチレン、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステル、ビニルエーテル、置換アリ
ル等）が好ましい。

【００２２】また、Ｂのユニットとして、ホール輸送性
のみを有するモノマーユニットや、電子輸送性のみを有
するモノマーユニットを用いることも可能である。

【００２３】本発明のポリマーでは、Ａ，Ｂの少なくと
も１つのモノマーユニット中に、炭素数４以上のバラス
ト基が置換されているものが好ましく用いられる。バラ
スト基とは、炭素数４以上の油溶性基のことを表し、本
発明のポリマーを有機溶媒に可溶化させるために導入さ
れる。該バラスト基としては、アルキル基、アルコキ
シ基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基等を挙
げることができる。また、これらが２つ以上の結合手を
持ち、連結している場合も含まれる。本発明で使用され
るバラスト基として好ましくはアルキル基、アルコキシ
基であり、その炭素数は４以上、好ましくは８以上２０
以下であって、直鎖状および分岐のいずれも使用可能で
ある。

【００２４】一般式（１）中、mは１以上の整数を表
し、nは０以上の整数を表す。pは１〜１００の整数を表
し、qは０〜９９の整数を表す。p+q＝１００である。m
として好ましくは1〜３、nとして好ましくは０〜２であ
り、さらに好ましくはmが1〜２、nが０である。pとして
好ましくは１０〜１００、qとして好ましくは０〜９０
であり、さらに好ましくはpが５０〜１００、qが０〜５
０である。

【００２５】本発明のモノマーユニットには、バラスト
基としての機能のもの以外にも種々の置換基が置換可能
である。その例を以下に列挙する。ハロゲン原子（例え
ばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シ
アノ基、ホルミル基、もしくは置換あるいは無置換のア
ルキル基（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭
素数1〜15である。例えば、メチル基、ｔ−ブチル基、
シクロヘキシル基などが挙げられる。）、アルケニル基
（好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜15
である。例えば、ビニル基、1-プロペニル基、1-ブテン
-2-イル基、シクロヘキセン-1-イル基などが挙げられ
る。）、アルキニル基（好ましくは炭素数2〜30、より
好ましくは炭素数2〜15である。例えばエチニル基、1-
プロピニル基などが挙げられる。）、アリール基（好ま
しくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜15であ
る。例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフ
チル基、ビフェニリル基、ピレニル基などが挙げられ
る。）、

【００２６】ヘテロ環基（好ましくは５または６員環で
あり、他の環と縮合しても良い。ヘテロ原子としては、
例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられる。好
ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜15であ
る。例えば、ピリジル基、ピペリジル基、オキサゾリル
基、オキサジアゾリル基、テトラヒドロフリル基、チエ
ニル基などが挙げられる。）、１〜3級アミノ基（アミ
ノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアルキ
ルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールア
ミノ基、ヘテロ環アミノ基、ビスヘテロ環アミノ基な
ど。好ましくは３級アミノ基であり、炭素数1〜30、よ
り好ましくは炭素数1〜16である。例えばジメチルアミ
ノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基
などが挙げられる。）、イミノ基（-CR₁₁=NR₁₂または-N
=CR₁₃R₁₄で表される基。ここでR₁₁〜R₁₄は水素原子、ア
ルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、１〜３級アミノ基から選ばれる基であ
る。好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜
15である。）、

【００２７】アルコキシ基（好ましくは炭素数1〜30、
より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、メトキシ
基、エトキシ基、シクロヘキシルオキシ基などが挙げら
れる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数6〜3
0、より好ましくは炭素数6〜15である。例えば、フェノ
キシ基、1-ナフトキシ基、4-フェニルフェノキシ基シな
どが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素
数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、
メチルチオ基、エチルチオ基、シクロヘキシルチオ基な
どが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素
数6〜30、より好ましくは炭素数6〜15である。例えば、
フェニルチオ基、トリルチオ基などが挙げられる。）カ
ルボンアミド基（好ましくは炭素数1〜30、より好まし
くは炭素数1〜15である。例えば、アセトアミド基、ベ
ンゾイルアミド基、N-メチルベンゾイルアミド基などが
挙げられる。）、スルホンアミド基（好ましくは炭素数
1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、メ
タンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、p-
トルエンスルホンアミド基などが挙げられる。）、カル
バモイル基（好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは
炭素数1〜15である。例えば、無置換のカルバモイル
基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、
フェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基、
ジオクチルカルバモイル基などが挙げられる。）、

【００２８】スルファモイル基（好ましくは炭素数1〜3
0、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、無置換
のスルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチ
ルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基、ジフ
ェニルスルファモイル基、ジオクチルスルファモイル基
などが挙げられる。）、アルキルカルボニル基（好まし
くは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。
例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチロイル基、
ラウロイル基などが挙げられる。）、アリールカルボニ
ル基（好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6
〜15である。例えば、ベンゾイル基、ナフトイル基など
が挙げられる。）、アルキルスルホニル基（好ましくは
炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。例え
ば、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基などが挙
げられる。）、アリールスルホニル基（好ましくは炭素
数6〜30、より好ましくは炭素数6〜15である。例えば、
ベンゼンスルホニル基、p-トルエンスルホニル基、1-ナ
フタレンスルホニル基などが挙げられる。）、

【００２９】アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素
数1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキ
シカルボニル基などが挙げられる。）、アリールオキシ
カルボニル基（好ましくは炭素数6〜30、より好ましく
は炭素数6〜15である。例えばフェノキシカルボニル
基、1-ナフトキシカルボニル基などが挙げられる。）、
アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数1〜3
0、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、アセト
キシ基、プロピオニルオキシ基、ブチロイルオキシ基な
どが挙げられる。）、アリールカルボニルオキシ基（好
ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜15であ
る。例えばベンゾイルオキシ基、1-ナフトイルオキシ基
などが挙げられる。）、ウレタン基（好ましくは炭素数
1〜30、より好ましくは炭素数1〜15である。例えば、メ
トキシカルボンアミド基、フェノキシカルボンアミド
基、メチルアミノカルボンアミド基などが挙げられ
る。）、ウレイド基（好ましくは炭素数1〜30、より好
ましくは炭素数1〜15である。例えば、メチルアミノカ
ルボンアミド基、ジメチルアミノカルボンアミド基、ジ
フェニルアミノカルボンアミド基などが挙げられ
る。）、炭酸エステル基（好ましくは炭素数1〜30、よ
り好ましくは炭素数1〜15である。例えば、メトキシカ
ルボニルオキシ基、フェノキシカルボニルオキシ基など
が挙げられる。）などである。以下に好ましいモノマー
ユニットの具体例、それに続いて具体的な合成反応例を
ルートともに示すが、本発明はもちろんこれによって限
定されるものではない。

【００３０】

【化３】

【００３１】

【化４】

【００３２】（モノマーの具体的合成方法）

【００３３】

【化５】

【００３４】１）モノマーＡ−１の合成（化合物X-1の合成）温度計とリフラックスコンデンサ
ーを取り付けた1000mlの三つ口フラスコにテトラヒドロ
フラン300ml、カルバゾール50.1g(0.3mol)、4-ブロモメ
チル安息香酸メチルエステル68.9g(0.3mol)を仕込ん
だ。磁気撹拌子を用いて内容物を撹拌しながら、ここに
カリウム-t-ブトキシド33.6g(0.3mol)を内温が30℃を越
えないように徐々に添加した。添加終了後、室温で１時
間撹拌の後、還流条件下５時間反応させた。反応終了
後、反応混合物を５リットルの水に注ぐと結晶が析出し
た。この結晶をエタノールから再結晶して化合物X-1の
結晶85gを得た。

【００３５】（化合物X-2の合成）温度計とリフラック
スコンデンサーを取り付けた1000mlの三つ口フラスコ
に、化合物X-1 126g(0.4mol)、エタノール350ml、ヒド
ラジン１水和物200mlNを仕込み、磁気撹拌子を用いて撹
拌しながら、還流条件下５時間反応させた。反応終了
後、反応混合物を５リットルの水に注ぐと結晶が析出し
た。この結晶をエタノールから再結晶して化合物X-2の
結晶110gを得た。

【００３６】（化合物X-3の合成）温度計とリフラック
スコンデンサーを取り付けた2000mlの三つ口フラスコ
に、化合物X-2 126g（0.4mol)、N,N-ジメチルアセトア
ミド600mlを仕込んだ。磁気撹拌子を用いて内容物を撹
拌しながら、ここに氷−メタノール浴を取り付け、内温
を0℃まで低下させた。ここに、4-ブロモベンゾイルク
ロリド88g(0.4mol)を内温が20℃を越えないように徐々
に滴下した。反応は発熱的に瞬時に起こり、不溶性の白
色結晶が析出した。滴下終了後、室温でさらに３０分反
応させた。反応終了後、アセトニトリル600mlを加えて
生成物の結晶を完全に析出させた。析出した結晶を、ヌ
ッチェを用いて減圧下濾別した。この結晶をアセトニト
リルで洗浄して、化合物X-3の結晶200gを得た。

【００３７】（化合物X-4の合成）温度計とリフラック
スコンデンサーを取り付けた2000mlの三つ口フラスコ
に、化合物X-3の結晶200g、ポリリン酸1000gを仕込み、
油浴を用いて加熱した。始め内容物は粘稠だが、内温が
100℃を越えるあたりから流動性を持つようになる。こ
の混合物を、撹拌バネを用いて撹拌しながら、内温160
〜180℃の条件下５時間反応させた。反応終了後、内温
が100℃付近まで低下したところで、内容物を冷水に加
えた。温度が上昇するとともに、白色結晶が析出した。
この結晶をテトラヒドロフラン/エタノールの混合溶媒
から再結晶して、化合物X-4の結晶147gを得た。

【００３８】(モノマーＡ−１の合成)温度計とリフラッ
クスコンデンサーを取り付けた2000mlの三つ口フラスコ
に、化合物X-4 72g(0.3mol)、重合禁止剤として、2,6-
ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール7g、トリフェニルホス
フィン1g、10質量％パラジウム担持活性炭素触媒5g、4-
フェニルボロン酸74g（0.5mol）、炭酸ナトリウム106g
（1.0mol）、ジエチレングリコールジメチルエーテル50
0ml、水50mlを仕込み、撹拌バネを用いて撹拌しなが
ら、還流条件下５時間反応させた。反応終了後、ここに
ジエチレングリコールジメチルエーテル500mlをさらに
加え、熱時セライトを敷いたヌッチェを用いて減圧濾過
することにより、触媒を濾別した。濾液にメタノール１
リットルを加えると生成物の結晶が析出するので、冷却
後これを濾別した。この粗結晶をテトラヒドロフラン/
エタノールの混合溶媒から再結晶して、モノマーＡ−１
の結晶77gを得た。

【００３９】さらに上記モノマーの重合反応により形成
されるポリマー化合物（本発明に好ましく使用されるポ
リマー）の具体例を以下に例示する。この具体例によっ
て、本発明はもちろん限定されるものではない。下記に
示される化学構造式中において、ポリマー主鎖部分の括
弧右下の数字はモル分率（％）を意味し、明記されてい
ないものについては、１００％すなわち１を意味する。

【００４０】

【化６】

【００４１】

【化７】

【００４２】

【化８】

【００４３】

【化９】

【００４４】（ポリマーの具体的合成方法）

【００４５】

【化１０】

【００４６】（ポリマーP-1の合成）温度計、ガス導入
管とリフラックスコンデンサーを取り付けた500mlの三
つ口フラスコに、モノマーＡ−１ 10g、トルエン200ml
を仕込み、窒素気流を通じた。磁気撹拌子を用いて内容
物を撹拌しながら、内温を70℃にコントロールした。こ
こに開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（AIBN）
を0.1gずつ、１時間おきに５回添加した。添加終了後さ
らに３時間重合反応を続けると、TLCプレートのチェッ
クでモノマーはすべて消失しているのが確認された。こ
のポリマー溶液を濾過後、３リットルのメタノール中に
投入してポリマーの沈殿精製を行い、析出したポリマー
を濾別、乾燥した。このようにして、ポリマーP-1をフ
レーク状の固体として、9.9g得た。

【００４７】本発明に使用することができるポリマー
は、重合法として、ラジカル重合、イオン重合、縮重
合、開環重合などの重合方法によってポリマーに誘導可
能である。中でもラジカル重合やイオン重合のような、
ビニル重合により得られたポリマーが好ましく使用され
る。これら重合法については、「高分子合成の実験法」
大津・木下共著化学同人刊(1972)に詳細が記載されて
いる。合成により生成するポリマーの質量平均分子量(M
w)としては、1000〜10000000、好ましくは2000〜100000
0、特に好ましくは5000〜500000である。また、本発明
のポリマーは、もちろん他の有機素材や無機素材と併用
して有機発光素子材料として使用可能である。併用する
有機素材としては低分子有機素材でもポリマーでもよ
い。

【００４８】本発明のモノマーから合成されるポリマー
は有機発光素子材料として、正孔注入材料、正孔輸送材
料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料いずれとし
ても使用可能である。

【００４９】本発明で使用するポリマーは、単独で使用
しても、他のポリマーと混合して使用してもよい。さら
には、低分子化合物と混合して使用することも可能であ
る。

【００５０】本発明では、陽極、陰極間に２層以上の発
光素子材料が薄膜として塗設された、発光素子の製造方
法を与えるものである。その中でも、特に発光素子材料
として有機物を用いた有機発光素子の製造方法に関す
る。本発明の方法では、少なくとも２層以上の素子材料
を塗設後、それに物理または化学的後処理を施すことに
より、塗設された薄膜の素子材料を変性させ、発光素子
材料としての機能を向上させるものである。

【００５１】塗設される発光素子材料としては、正孔注
入材料、正孔輸送性材料、正孔ブロッキング材料、電子
注入材料、電子輸送材料、電子ブロッキング材料、発光
材料等、発光素子材料として使用する材料であればいず
れのものでもよい。本発明では、上記種々の発光素子材
料として有機化合物を好ましく使用する。

【００５２】本発明のポリマーを有機発光素子材料とし
て使用する場合、有機発光素子としては発光材料が一重
項励起子から発光するもの、三重項励起子から発光する
もの（りん光発光性化合物）、両者から発光するもの、
いずれの発光材料においても使用可能であるが、特に三
重項励起子からの発光が含まれる発光材料との組み合わ
せが、発光効率という観点から好ましく用いられる。

【００５３】本発明で用いられる発光材料は、りん光発
光性化合物であるオルトメタル化金属錯体およびポルフ
ィリン金属錯体の少なくとも一つが好ましく用いられ、
オルトメタル化金属錯体がより好ましく用いられる。

【００５４】本発明で用いられるオルトメタル化金属錯
体について説明する。オルトメタル化金属錯体とは、例
えば「有機金属化学−基礎と応用−」ｐ１５０，２３２
裳華房社山本明夫著１９８２年発行、「Photochemis
try and Photophysics of Coordination Compounds」 p
71-p77,p135-p146 Springer-Verlag社 H.Yersin著１９
８７年発行等に記載されている化合物群の総称である。
前記金属錯体の中心金属としては、遷移金属であればい
ずれも使用可能であるが、本発明では、中でもロジウ
ム、白金、金、イリジウム、ルテニウム、パラジウム等
を好ましく用いることができる。この中でより好ましい
ものはイリジウムである。前記オルトメタル化金属錯体
の具体的な記載および化合物例は、特願2000-254171号
公報の段落番号０１５２から０１８０までに記載されて
いる。

【００５５】オルトメタル化金属錯体の金属の価数は特
に限定しないが、イリジウムを用いる場合には３価が好
ましい。オルトメタル化金属錯体の配位子は、オルトメ
タル化金属錯体を形成しうるものであれば特に問わな
い。例えば、アリール基置換含窒素芳香族へテロ環誘導
体（アリール基の置換位置は含窒素芳香族へテロ環窒素
原子の隣接炭素上であり、アリール基としては例えばフ
ェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基
などが挙げられ、含窒素芳香族へテロ環としては、例え
ば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、キ
ノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、キ
ナゾリン、ナフチリジン、シンノリン、ペリミジン、フ
ェナントロリン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、
チアジアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾ
ール、ベンズチアゾール、フェナントリジンなどが挙げ
られる）、

【００５６】ヘテロアリール基置換含窒素芳香族へテロ
環誘導体（ヘテロアリール基の置換位置は含窒素芳香族
へテロ環窒素原子の隣接炭素上であり、ヘテロアリール
基としては例えば前記の含窒素芳香族へテロ環誘導体を
含有する基、チオフェニル基、フリル基などが挙げられ
る）、７，８−ベンゾキノリン誘導体、ホスフィノアリ
ール誘導体、ホスフィノヘテロアリール誘導体、ホスフ
ィノキシアリール誘導体、ホスフィノキシヘテロアリー
ル誘導体、アミノメチルアリール誘導体、アミノメチル
ヘテロアリール誘導体等が挙げられる。このうちアリー
ル基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、ヘテロアリール
基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、７，８−ベンゾキ
ノリン誘導体が好ましく、フェニルピリジン誘導体、チ
オフェニルピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノリン誘
導体がより好ましく、チオフェニルピリジン誘導体、
７，８−ベンゾキノリン誘導体が更に好ましい。

【００５７】本発明に用いるポルフィリン金属錯体とし
て好ましくは白金錯体であり、より好ましくは二価の白
金錯体である。

【００５８】三重項励起子からの発光が観測される有機
発光素子としては、イリジウム錯体（Ir(ppy)₃:Tris-Or
tho-Metalated Complex of Iridium(III) with 2-Pheny
lpyridine)からの発光を利用した緑色発光素子が報告さ
れている（Applied PhysicsLetters 75,4（1999））。
本素子は外部量子収率８％を達しており、従来素子の限
界といわれていた外部量子収率５％を凌駕したことが報
告されている。

【００５９】次に、本発明の化合物を含有する発光素子
に関して説明する。本発明の化合物を含有する発光素子
の有機層の形成方法は、特に限定されるものではない
が、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子
積層法、コーティング法、インクジェット法などの方法
が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティ
ング法が好ましい。

【００６０】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜（有機化合物層）を形成した素子であり、発光層のほ
か正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、
保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞ
れ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成に
はそれぞれ種々の材料を用いることができる。

【００６１】本発明の発光素子は、一般式（１）で表さ
れるポリマーを、少なくとも１種以上の該ポリマーを塗
設して成る。高輝度発光および高発光効率、耐久性に優
れる発光素子を提供するには、発光素子の有機化合物層
において、該ポリマーを０．０１〜１００質量％含有
するのが好ましく、より好ましくは１〜１００質量％含
有する。

【００６２】陽極は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層
などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸
化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを
用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の
材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化
インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性
金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００６３】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。

【００６４】陽極の作製には材料によって種々の方法が
用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、ス
パッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−
ゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布など
の方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理によ
り、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めること
も可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処
理、プラズマ処理などが効果的である。

【００６５】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等）及びそのフッ化物、アルカリ土
類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、
銀、鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合金または
それらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金または
それらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれら
の混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金
属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材
料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−ア
ルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム
−銀合金またはそれらの混合金属等である。

【００６６】陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造
だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取
ることもできる。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能
であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好まし
く、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ま
しくは１００ｎｍ〜１μｍである。

【００６７】陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリ
ング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が
用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を
同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同
時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、ま
たあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及
び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以
下が好ましい。

【００６８】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明のアミン化合物
を含有するものであるが、他の発光材料を用いることも
できる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミ
ダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベ
ンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジ
エン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタ
ルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペ
リノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘
導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、
ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導
体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導
体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導
体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘
導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体
等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレン
ビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の
膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５
μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜
１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍで
ある。

【００６９】発光層の形成方法は、特に限定されるもの
ではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリン
グ、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キ
ャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法、インクジ
ェット法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸
着、コーティング法である。

【００７０】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正
孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常
１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましく
は５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５
００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材
料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよ
いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構
造であってもよい。

【００７１】正孔注入層、正孔輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法やＬＢ法やインクジェット法、前記正孔
注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティング
する方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコー
ト法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂
成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分と
しては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメ
タクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェ
ニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカ
ルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ
樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、Ａ
ＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエ
ステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹
脂などが挙げられる。

【００７２】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜
厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μ
ｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１
μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍであ
る。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種また
は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組
成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても
よい。

【００７３】電子注入層、電子輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法やＬＢ法やインクジェット法、前記電子
注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティング
する方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコー
ト法など）などが用いられる。コーティング法の場合、
樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成
分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したも
のが適用できる。

【００７４】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ 、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、Ｔ
ｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、Ｃ
ａＦ₂等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレ
ア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフル
オロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロ
ロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレン
との共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１
種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて
得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フ
ッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率
０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。

【００７５】保護層の形成方法についても特に限定はな
く、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパ
ッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラス
ターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズ
マ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラ
ズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソ
ースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法を適
用できる。

【００７６】

【実施例】以下に本発明の実施例について説明するが、
本発明はこれらにより限定されるものでない。実施例１ 25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上にITOを150nmの厚さ
で製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基
板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
この基板にポリ〔（3,4-エチレンジオキシ）-2,5-チオ
フェン〕・ポリスチレンスルホン酸分散物（Bayer社
製：Baytron P 固形分1.3%）をスピンコートした後、
150℃２時間真空乾燥して膜厚100nmの塗布層を形成し
た。この上に発光層としてポリ（N-ビニルカルバゾール
(PVK)）40mg、PBD(2-(4'-t-ブチルフェニル)-5-(4''-
(フェニル)フェニル)-1,3,4-オキサジアゾール) 12mg、
発光材料としてクマリン-6 1mgを1,2-ジクロロエタン2m
lに溶解した溶液をスピンコートした。この塗布膜の膜
厚は約120nmであった。有機薄膜上にパターニングした
マスク（発光面積が5mm×5mmとなるマスク）を設置し、
蒸着装置内でマグネシウム：銀＝10:1を250nm共蒸着し
た後、銀300nmを蒸着し、素子101を作製した。

【００７７】上記で得られた素子の発光特性を、東陽テ
クニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流
定電圧をEL素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン
社の輝度計BM-8、また発光波長については浜松ホトニク
ス社製スペクトルアナライザーPMA-11を用いて測定し
た。素子101の印可電圧19Vでの発光輝度は1500cd/m²、
さらに電圧を上昇させたときの最高輝度(Lmax)は3400cd
/m²であった。また、発光スペクトルを測定の上、その
全スペクトル領域の発光エネルギーを積分して得られた
値と、入力エネルギー値の比から換算した発光の外部量
子効率を評価したところ、入力エネルギーに対する最高
発光外部量子効率(Qexmax)は0.77%であった。

【００７８】素子101に対して、表１に記載したように
発光層の発光材料、その他の素材を変更した以外は、10
1と全く同じ素子構成の素子102〜123を作製した。これ
らの素子の発光特性（表中では（初期）と明記）、なら
びに素子を窒素雰囲気下、６０℃で１週間保存したあと
の発光特性を評価した結果（表中では（保存）と明記）
を表２に示す。

【００７９】

【表１】

【００８０】

【表２】

【００８１】

【化１１】

【００８２】表より、クマリン-6を発光材料として用い
た発光素子101〜104と比較して、本発明のポリマーを用
いた105〜110の素子では、初期の発光輝度および加熱条
件下保存後の発光輝度両者ともに優れていることが分か
る。また、三重項励起状態から発光可能な発光材料を用
いた素子である111〜123の結果において、111〜116の比
較例と117〜123の本発明のポリマーを用いた素子とを比
較すると、発光輝度、発光効率ともクマリン-6の場合よ
りも各段に向上しており、三重項励起状態から発光可能
な発光材料を本発明のポリマーと合わせて用いること
は、発光輝度、発光効率にとって有効であることが分か
る。

【００８３】

【発明の効果】本発明のポリマーを含有することによ
り、高輝度、高発光効率の発光素子を作成できることが
明らかになった。更に、高温保管後の輝度低下が小さく
耐久性に優れた素子を提供できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 ＢＦターム(参考） 3K007 AB00 AB02 AB03 AB13 BB05 CA01 CB01 CB03 DB03 EB00 FA01 4J100 AB07P AB07Q AB07R AL03Q AQ06P AQ06Q AQ06R BC43P BC43Q BC43R BC44P BC65P BC65Q BC65R BC73P BC79P BC79Q BC79R BC83P

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で表されるポリマー。【化１】（式中、Ａは同一モノマーユニット内にホール輸送性の
部分構造と電子輸送性の部分構造を含むモノマーユニッ
トを表す。Ｂはそれ以外の構造を有するモノマーユニッ
トを表す。mは１以上の整数を表し、nは０以上の整数を
表す。p及びqはそれぞれモル分率（％）を意味し、pは
１〜１００（％）を表し、qは０〜９９（％）を表す。p
+q＝１００（％）である。）
【請求項２】一般式（１）中のＡ中に含まれる、ホー
ル輸送性の部分構造の少なくとも１つがピロール、チオ
フェン、フラン、もしくはその縮合環誘導体を含むモノ
マーユニットであることを特徴とする請求項１に記載の
ポリマー。
【請求項３】一般式（１）中のＡ中に含まれる、電子
輸送性の部分構造の少なくとも１つが、１つの環系に２
つ以上のヘテロ原子を含有するヘテロ環誘導体を含むモ
ノマーユニットであることを特徴とする請求項１に記載
のポリマー。
【請求項４】一般式（１）中のＡまたはＢで表される
モノマーユニットの少なくとも１つが炭素数４以上のバ
ラスト基を含有することを特徴とする請求項１〜３に記
載のポリマー。
【請求項５】一般式（１）中のモノマーユニットがビ
ニルモノマーユニットであることを特徴とする請求項１
〜４に記載のポリマー。
【請求項６】陽極、陰極間に、少なくとも１種以上の
ポリマーを塗設して成る発光素子において、該ポリマー
の少なくとも１つが請求項１〜５に記載のポリマーを含
有することを特徴とする発光素子。
【請求項７】発光材料として三重項励起子からの発光
が可能な発光材料を、少なくとも１種使用することを特
徴とする請求項１〜６に記載の発光素子。