JP2001508409A

JP2001508409A - ２―イミダゾリン―５―オンを成分とする新規な殺菌剤組成物

Info

Publication number: JP2001508409A
Application number: JP52438098A
Authority: JP
Inventors: シヤザレ，モーリス; ラトルス，マリー―パスカル; メルセール，リシヤール
Original assignee: ローヌ−プーラン・アグロ
Priority date: 1997-12-02
Filing date: 1997-12-02
Publication date: 2001-06-26
Anticipated expiration: 2017-12-02
Also published as: SK283358B6; WO1999027788A1; ZA9711153B; PL189858B1; CA2582701C; US6384067B2; AU9604898A; CA2582701A1; EP0973397A1; KR20000064517A; IL125281A; AP9901499A0; JP4187271B2; US20020019428A1; CA2239795C; BR9712240A; RO118108B1; TR199801200T1; AU740846B2; CA2239795A1

Abstract

(57)【要約】１）化合物（Ｉ）即ち（４−Ｓ）４−メチル−２−メチルチオ−４−フェニル−１−フェニルアミノ−２−イミダゾリン−５−オンと、次のものからなるグループから選択される化合物（ＩＩ）とからなる殺菌剤組成物：（ＩＩＡ）プロパモカルベ（ＩＩＢ）１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ酸のＳ−メチルエステル

Description

【発明の詳細な説明】２−イミダゾリン−５−オンを成分とする新規な殺菌剤組成物本発明は、２−イミダゾリン−５−オンを成分とする新しい殺菌剤の組成物を対象とし、特に農作物の保護を目的とする。これと同時に、本発明は、農作物を菌による病気から守るための方法についても関する。特に欧州特許５５１０４８によれば、２−イミダゾリン−５−オンから派生した化合物は、農作物を冒したり、植物に病害を起こす可能性がある菌類の成長および増殖を防止する殺菌作用を持つといわれている。また国際特許出願ＷＯ９６／０３０４４によれば、多くの殺菌剤の組成物は、１種類あるいは複数の殺菌活性剤と共に２−イミダゾリン−５−オンを成分とするといわれている。しかしながら、農作物に寄生する菌による病気、特にべと病に対し抗力を持ち農業従事者が使用できるような製品の改良が常に待ち望まれている。また、環境への対応として、農作物に菌への抵抗力をつけるための化学製品が一般環境に拡散されるときの基準量を低減すること、特に農産物製品への使用基準量を低減することは常に望まれている。農業従事者が個々の使用に最適な防菌製品を見つけられるように、その要望に叶う防菌製品の種類を増やすことは特に重要であり常に望まれている。従って、本発明の一方の目的は、上述の種々の問題に対し有効である新しい殺菌剤の組成物を提供することにある。本発明のもう一方の目的は、ナス科植物の病気の予防と治療の処置に有効な新しい殺菌剤の組成物を提案することにある。この目的は、ナス科植物のべと病および／またはアルテルナリア菌に対する効能が改善された新しい殺菌剤の組成物を提案することにある。さらに、本発明の目的としては、ブドウのべと病および／またはオイディウム菌および／またはボトリチス菌に対する効力が改善された新しい殺菌剤の組成物を提案することにある。本発明による殺菌剤の組成物により、これらの目的の内で、あるものは全体的に、またあるものは部分的に実現することができた。最初に、本発明の対象は、次式［式中、 −Ｍは酸素または硫黄原子を表し、 −ｎは０または１に等しい整数であり、 −Ｙはフッ素または塩素原子、あるいはメチル基である］の化合物（Ｉ）と、 −化合物（ＩＩＡ）即ちプロパモカルベ［３−（ジメチルアミノ）プロピルカルバミン酸プロピルともいう］、 −次式（ＩＩＢ）［式中、 −Ｒ₁は窒素原子あるいは−ＣＨ基であり、 −Ｒ₂はチオメチル基ＳＣＨ₃あるいはジエチルアミノ基Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂である］の化合物（ＩＩＢ）、 −化合物（ＩＩＣ）即ちシプロジニル［２−フェニルアミノ−４−シクロプロピル−６−メチル−ピリミジンともいう］、 −化合物（ＩＩＤ）、即ち、２−ヒドロキシ安息香酸即ちサリチル酸、そのエステルおよび塩、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、 −化合物（ＩＩＦ）即ち８−ｔ−ブチル−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）−メチル−１，４−ジオキサスピロ[４．５]デカン［スピロキサミンともいう］、 −化合物（ＩＩＧ）即ち［２−メチル−１−（１−ｐ−トリル−エチルカルバモイル）−プロピル］酸のイソプロピルエステル［フェンカラミドともいう］、 −化合物（ＩＩＨ）即ち４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルサルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾールからなるグループから選択される化合物（ＩＩ）とからなる殺菌剤組成物［ただし、化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比は０．０１〜５０、好ましくは０．１〜１０である］である。もちろん、前述の殺菌剤の組成物は、化合物（ＩＩ）を１種だけ含んでいてもよいし、あるいは目的・用途に応じて複数種、たとえば１、２または３種類の化合物（ＩＩ）を含んでいてもよい。本発明による組成物には、ジャガイモやトマトなど、特にナス科植物のべと病や、ブドウのべと病やオイディウム菌に対抗するという利点がある。化合物（Ｉ）は、欧州特許６２９６１６に明示されている。化合物（ＩＩＡ）あるいはプロパモカルベ（propamocarbe）は、「英国農作物保護評議会」発行「農薬取扱説明書」第１０版の８４３ページに記載されている殺菌剤である。化合物（ＩＩＢ）およびその使用法は、欧州特許３１３５１２、４２０８０３、６９００６１に明示されている。化合物（ＩＩＣ）、あるいはシプロジニル（cyprodinil）は、欧州特許３１０５５０に記載されている。化合物（ＩＩＦ）および殺菌剤としての使用法は、欧州特許０２８１８４２に明示されている。化合物（ＩＩＧ）および殺菌剤としての使用法は、少なくとも欧州特許０３９８０７２または０４７２９９６に記載されている。化合物（ＩＩＨ）および殺菌剤としての使用法は、少なくとも欧州特許０２９８１９６または０７０５８２３に記載されている。化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比は、これら２種の化合物の重量の比で決定される。本明細書中、この比について別の定義が明示されない限り、２種の化合物の比はすべてこれと同様の方法を取る。一般に、これらの組成物では、農作物、具体的にはナス科植物の特に有害ないくつかの菌に対し、さらに特定すればナス科植物のべと病に対し、農作物に対する毒性を伴うことなく、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）それぞれの作用が改善されている。その結果、活性スペクトルが改善され、また各活性物質のそれぞれの使用薬量が低減できる。この使用薬量の低減は、容易に理解できるエコロジー的理由から特に重要である。本発明による好ましい殺菌剤組成物の場合、化合物（Ｉ）は、式（Ｉ）でＭが硫黄原子、ｎが０に等しい場合、即ち（４−Ｓ）４−メチル−２−メチルチオ− ４−フェニル−１−フェニルアミノ−２−イミダゾリン−５−オンである。本発明による組成物において、化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比は、相乗効果が得られるように選択するのが有利である。相乗作用については、コルビー・Ｓ．Ｒ．氏が、雑誌「ウィード」に寄稿し、１９６７年１５号の２０〜２２ページに掲載されている「除草剤の組み合わせによる相乗作用および拮抗作用の反応の予測」という表題の論文で定義されている。この論文には次の式が用いられている。Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／１００この式において、Ｅは、２種の殺菌剤を所定薬量（たとえば、それぞれｘおよびｙ）で併用する場合の病気の予想阻止率（％）を表し、Ｘは、所定薬量（ｘ）の化合物（Ｉ）による病気の実測阻止率（％）、Ｙは、所定薬量（ｙ）の化合物（ＩＩ）による病気の実測阻止率（％）を示している。併用による実測阻止率がＥを越えた場合に、相乗作用の効果が表れる。同様に、相乗作用の効果については、オランダの植物病理学誌「イソボール、農薬の相乗作用のグラフ表示」７０号(１９６４年)の７３〜８０ページのタム（Ｔａｍｍｅｓ）方式を採用して定義される。上記の化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比の範囲は、本発明の範囲を限定するものではなく、むしろ指針として挙げたものであるので、当業者は、この２種類の化合物で相乗作用の効果が観察される用量の比の別の値を求めるために補足テストを実行することができる。本発明による組成物のうち第一の好ましい態様では、成分となる化合物（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＣ）、（ＩＩＤ）のグループから化合物（ＩＩ）を選択する。これらの組成物では、特に有利な相乗作用が表れる。本発明による組成物の上記第一の変形のうちでさらに優先する局面においては、化合物（ＩＩ）は化合物（ＩＩＡ）即ちプロパモカルベとなる。これによって、特にナス科植物のべと病に対する予防効果が向上する。好ましくは、化合物（ＩＩ）がプロパモカルベの場合、化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比は、０．０１〜１０の範囲内であり、そのうち好ましい範囲は０．０５〜１であり、さらに好ましい範囲は０．１〜１である。本発明による組成物の第一の変形の有利な別の局面によれば、化合物（ＩＩ）は化合物（ＩＩＢ）となる。この場合、−ＣＨがＲ₁で、−ＳＣＨ₃がＲ₂で表される式（ＩＩＢ）の化合物が特に好ましい。なお、この化合物は、１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ酸のＳ−メチルエステル（別称ＣＧＡ２４５７０４）である。本発明組成物の第一の変形の別の局面では、化合物（ＩＩ）は化合物（ＩＩＤ）となる。好ましくは、化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＢ）あるいは（ＩＩＤ）の場合、化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比は、０．０５〜５０の範囲内であるが、そのうち好ましい範囲は０．１〜１０であり、さらに好ましい範囲は０．１〜５である。本発明による組成物のうち第一の変形の別の局面によれば、化合物（ＩＩ）は化合物（ＩＩＣ）となる。好ましくは、化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＣ）の場合、化合物（Ｉ）／化合物(ＩＩ）の比は、０．０５〜５０の範囲内であるが、そのうち好ましい範囲は０．１〜１０であり、さらに好ましい範囲は０．２〜１である。本発明による組成物のうち第三の変形によれば、化合物（ＩＩ）は化合物（ＩＩＦ）となる。好ましくは、化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＦ）の場合、化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比は０．０５〜１０の範囲内であるが、そのうち好ましい範囲は０．１〜５である。本発明による組成物のうち第四の変形例では、化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＧ）である。好ましくは、化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＧ）の場合、化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比は、０．２５〜５の範囲内であり、そのうち好ましい範囲は０．５〜４である。本発明のさらに好ましい実施態様によると、本発明の組成物は化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩＧ）に加えて化合物（ＩＩＧ’）を含むのが有利であるが、この場合の化合物（ＩＩＧ’）は次から選択する。 −亜燐酸モノアルキルと一価、二価、三価の金属陽イオンとの塩、たとえばフォゼチル−アルミニウム（fosetyl-Al）など、あるいは −亜燐酸およびそのアルカリ塩またはアルカリ土類塩。化合物（ＩＩＧ）と（ＩＩＧ’）のモル比（ＩＩＧ）／（ＩＩＧ’）は、一般的には０．０３７〜０．３７の範囲内であるが、そのうち好ましい範囲は０．０１８〜１．８である。本発明では、モル比（ＩＩＧ）／（ＩＩＧ’）は、次のように計算された比であることとする。この比の分数において、分子の値は化合物（ＩＩＧ）のモル数と同値である。この比の分母の値は、化合物（ＩＩＧ’）１モルの加水分解でできた亜燐酸のモル数を掛けた化合物（ＩＩＧ’）のモル数と同値である。亜燐酸は、基本としての化学式Ｈ₃ＰＯ₃の化合物である。化合物（ＩＩＧ’）にはフォゼチル−アルミニウムを優先的に使用する。この場合、化合物（ＩＩＧ）と（ＩＩＧ’）の重量比（ＩＩＧ）／（ＩＩＧ’）は、０．０１〜１の範囲内であるが、そのうち好ましい範囲は０．０５〜５である。本発明による組成物のうち第５の変形では、化合物（ＩＩ）は化合物（ＩＩＨ）となる。この場合、化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比は、０．０５〜５の範囲内であるが、そのうち好ましい範囲は０．５〜２である。化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）以外にも、本発明による組成物には、農業に適した不活性支持媒体と場合によって農業に好適な表面活性剤が含まれる。ここでは、活性物質という用語は化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）の組合せのことであり、記載されたパーセンテージは、特に指定がなければ、重量／重量のパーセンテージである。「支持媒体」という用語は、ここでは、有機あるいは無機、天然あるいは合成の物質のことであり、植物あるいは土壌への施用を容易にするために、活性物質と併用されるものである。従って、一般的に、この支持媒体は不活性であり、農業上、特に農作物への処置の際に、許容できるものでなければならない。支持媒体は、固体（粘土、天然もしくは合成の珪酸塩、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料など）あるいは液体（水、アルコール、ケトン、石油分留物、芳香族もしくは脂肪族の炭化水素、塩素化炭化水素、液化ガスなど）である。表面活性剤は、イオン系あるいは非イオン系の乳化剤、分散剤、あるいは湿潤剤である。たとえば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩あるいはナフタリンスルホン酸塩、脂肪アルコールあるいは脂肪酸あるいは脂肪アミンと酸化エチレンの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノールあるいはアリールフェノール）、スルホ琥珀酸のエステル塩、タウリン誘導物（特にアルキルタウレート）、ポリオキシエチル化アルコールあるいはフェノールの燐酸エステルなどがある。活性物質および／または不活性支持媒体には水溶性がないこと、また使用時の媒介剤は水であるために、少なくとも１種の表面活性剤が必要であることが多い。上記の組成物には、たとえば保護コロイド、粘着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、染料、着色料、ポリマーなどが含まれる。さらに一般的には、本発明による組成物には、農薬製剤に関する既存の技術に見合う固体または液体の全添加物を加えることができる。施用法については、当業者は周知であり、本発明の範囲内で支障なく活用できる。次に、噴霧散布を行う場合を例に記述する。組成物のうち、一般的なものとして固体または液体の組成物について記述する。固体の組成物の形態には、散布あるいは散粉用の粉末（活性物質の濃度は１００％まで可能）と顆粒があり、顆粒には特に押し出し、圧縮、顆粒化支持体の含浸によって得られるもの、粉末からの細粒化によるもの（これらの顆粒中に含まれる活性物質の濃度は１〜８０％の範囲内）がある。組成物は、散布用の粉末の形態で使用する場合もある。たとえば、活性物質５０ｇ、細かく砕いたシリカ１０ｇ、有機染料１０ｇ、滑石９７０ｇを成分とするものを使用することもできる。その場合、これらの構成物を混ぜ合わせて砕き、その混合物を散布する。液体組成物あるいは使用時に液体組成物を構成することになる組成物の形態としては溶液があり、具体的には水溶性濃厚物、乳化性濃厚物、乳濁液、濃厚懸濁液、エアゾール、湿潤性粉末（または噴霧用粉末）、ペースト、分散性顆粒などがある。乳濁性または溶解性濃厚物は、ほとんどの場合、１０〜８０％の活性物質をその成分とし、即使用できる乳濁液や溶液は０．０１〜２０％の活性物質を含有する。たとえば、溶媒の他に、乳化性濃厚物には必要に応じて、前述の安定剤、表面活性剤、浸透剤、防腐剤、着色料または粘着剤などとして適当な添加剤を２〜２０％混入することができる。これらの濃厚物を水で希釈することによって任意の所望濃度の乳濁液を得ることができる。同様に噴霧使用できる濃厚懸濁液は、沈殿しない安定流体を得るように調合され、通常、１０〜７５％の活性物質、０．５〜１５％の表面活性剤、０．１〜１０％のチキソトロープ剤、そして顔料、着色料、発泡防止剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤、粘着剤として適当な添加剤を０〜１０％、さらに支持媒体として、活性物質がほとんどあるいは全く溶けない水または有機液体を含む。この際、沈殿防止を補助したり水に対するゲル化を防止したりするためにある種の有機固体物質や無機塩を前記支持媒体に溶かすことができる。水和剤（または噴霧用粉末）は、通常、２０〜９５％の活性物質を含むように調合し、通常、固体の支持媒体のほかに、０〜５％の湿潤剤、３〜１０％の分散剤、また必要に応じて、１種類または複数の安定剤および／または顔料、着色料、浸透剤、粘着剤、防汚剤、染料などの他の添加剤を０〜１０％含有する。上記の噴霧用粉末や水和剤を作るには、活性物質を適当な混合器に入れ、そこに添加する物質を入れて密に混ぜ合わせ、適当な製粉器や破砕器で砕く。こうして、湿潤性や懸濁性に優れた噴霧用粉末ができる。これらは所望の濃度で水に懸濁させることができる。水和剤の代わりに、パテから作ることもできる。このパテの製法および使用法に関する条件と様式は、水和剤や噴霧粉末の場合とほぼ同様である。分散性顆粒は、通常通り、湿潤性タイプの組成物を適当な造粒装置に入れて固めてつくる。上述の通り、水性の懸濁液および乳濁液、たとえば本発明の水和剤や乳化性濃厚物を水で希釈して得られる組成物は、本発明の範囲に含まれる。乳濁液は、油中水あるいは水中油という形を取ることができ、濃度は「マヨネーズ」のような濃厚なものにすることができる。本発明による殺菌剤組成物には、通常、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）を組み合わせたものが０．５〜９５％含まれている。化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）を共に含む濃厚組成物即ち市販製品が使用できる。同様に、農作物に処置をすぐ施せる状態に薄めた組成物も本発明の範囲内である。この場合、水による希釈物は、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）を含む市販濃厚組成物（この組成物は「すぐ使用可」あるいは「調合済み」ともいわれる）から得ることができるし、また化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）を別々に含む２つの市販濃厚組成物を随時に混合しても得られる（後者の場合は「タンクミックス」といわれる）。本発明の対象は、治療あるいは予防のために、効果的な量で且つ植物に有毒でない量で本発明の殺菌剤組成物を、処置する植物に施すことを特徴とする、農作物の病原菌の防除方法である。この防除方法で撃退し得る植物病原菌には、次のようなものがある。 −卵菌類 −Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓなど疫病菌属（ナスや、特にジャガイモ、トマトのべと病）； −ツユカビ族（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅ）、特にプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウのべと病）、プラスモパラ・アルステデイ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｈａｌｓｔｅｄｅｉ）（向日葵のべと病）、セウドペロノスポラ胞子（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｓｐ）（特にホップおよび瓜科植物のべと病）、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａｌａｃｔｕｃａｅ）（レタスのべと病）、ペロノスポラ・タバキナエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｔａｂａｃｉｎａｅ）（たばこのべと病）、ペロノスポラ・パラシチカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐａｒａｓｉｔｉｃａ）（キャベツのべと病）； −アデロ菌類（Ａｄｅｌｏｍｙｃｅｔｅ） −アルテナリア菌属、アルテナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）（ナス科や、特にトマト、ジャガイモのアルテナリア病） −キグナルジア属、特にギグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｂｉｄｗｅｌｌｉ）（ブドウの黒斑腐敗病）、 −オイディウム属、例えばブドウのウドンコカビ病（ウンシヌラ・ネカトール（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ））、野菜のウドンコカビ病、例えばエリシフェ・ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｐｏｌｙｇｏｎｉ）（アブラナ科のウドンコカビ病）、レベイルラ・タウリカ（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａｔａｕｒｉｃａ）、エリシフェ・シコラセアルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、スファエロテカ・フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｅｎａ）（ウリ科、キク科、トマトのウドンコカビ病）、エリシフェ・コムニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｏｍｍｕｎｉｓ）（ビーツやキャベツのウドンコカビ病）、エリシフェ・ピシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｐｉｓｉ）（エンドウとウマゴヤシのウドンコカビ病）、エリシフェ・ポリファガ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｐｏｌｙｐｈａｇａ）（いんげん豆とキュウリのウドンコカビ病）、エリシフェ・ウンベリフェラルム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｒｕｍ）（セリ科や、特にニンジンのウドンコカビ病）、スファエロテカ・フムリ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｈｕｍｕｌｉ）（ホップのウドンコカビ病）。「処置する植物に施す」という表記は、本明細書においては、発明の対象である殺菌剤組成物を、次のような種々の処置方法で施すことを意味する； −前述の組成物のうちの１つを成分とする液体を、前述の植物の地上部に噴霧する方法、 −前述の植物の周辺に細粒または粉末を散布または土壌に混入し、撒水し、木の場合は注入または塗布する方法。処置する農作物の地上部への液体の噴霧が、最も好ましい処置方法である。「効果的な量で且つ植物に有毒でない量」という表記は、農作物に寄生している菌または寄生する可能性のある菌を抑制したり、あるいは根絶するために十分な量であって、且つ、前述の農作物に対し植物毒性のいかなる症状も引き起こさない量の本発明による組成物を意味する。その量は、敵対する菌、農作物の種類、天候条件、および本発明による殺菌剤の成分となる化合物（ＩＩ）の性質に応じて広い範囲内で変わる可能性がある。この量は、当業者の知識の範囲内で、圃場で系統的に実験を行い決定することができる。実際の農地で通常の条件で実施する場合、本発明による殺菌剤の組成物の量が、成分となる化合物（Ｉ）の１０〜５００グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するとき、好ましくは２０〜３００グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するとき、一般的に良好な結果となる。化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＡ）であるとき、本発明による殺菌剤の組成物の量が、成分となる化合物（ＩＩ）の５０〜２５００グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するとき、好ましくは２００〜１５００グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するときが有利である。化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＢ）であるとき、本発明による殺菌剤の組成物の量が、成分となる化合物（ＩＩ）の２〜１００グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するとき、好ましくは５〜５０グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するときが有利である。化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＣ）であるとき、本発明による殺菌剤の組成物の量が、成分となる化合物（ＩＩ）の２０〜２０００グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するとき、好ましくは１００〜５５０グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するときが有利である。化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＤ）であるとき、本発明による殺菌剤の組成物の量が、成分となる化合物（ＩＩ）の２０〜５０００グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するとき、好ましくは５０〜１０００グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するときが有利である。化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＦ）であるとき、本発明による殺菌剤の組成物の量が、成分となる化合物（ＩＩ）の１００〜１０００グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するとき、好ましくは３００〜８００グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するときが有利である。化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＧ）であるとき、本発明による殺菌剤の組成物の量が、成分となる化合物（ＩＩ）の５０〜２５０グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するとき、好ましくは１００〜２００グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するときが有利である。化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＨ）であるとき、本発明による殺菌剤の組成物の量が、成分となる化合物（ＩＩ）の１００〜４００グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するとき、好ましくは１５０〜３５０グラム／ヘクタールの範囲の量に相当するときが有利である。以下の実施例は、純粋に本発明の例証のためであり、いかなる意味でも本発明を限定するものではない。以下の実施例では、参照する図面と同様に、化合物（Ｉ）には（４−Ｓ）４− メチル−２−メチルチオ−４−フェニル−１−フェニルアミノ−２−イミダゾリン−５−オンを、化合物（ＩＩＢ）には１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７ −カルボチオ酸のＳ−メチルエステル（別称ＣＧＡ２４５７０４）を指定している。また、同様に、化合物（ＩＩＧ’）には、フォゼチル−アルミニウムを指定している。実施例１：ジャガイモのべと病（フィトフトラ・インフェスタンス）に対し平坦な畑地で実施した化合物（Ｉ）と（ＩＩＡ）からなる組成物に関するテスト濃厚懸濁液状の化合物（Ｉ）の５００グラム／リットルを成分とする組成物と可溶性濃厚液状の化合物（ＩＩＡ）即ちプロパモカルベの７２４グラム／リットルを成分とする組成物を使用する。これら２種の組成物は、化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩＡ）の比が０．１５または０．１０に等しい値を取るように混ぜ合わせる。ジャガイモの塊茎定植後２ヶ月の時に、混合物を水で５００リットル／ヘクタールの割合に希釈してからジャガイモに施す。施す量は、下の表に記載されている。これを６日ごとに５回行う。２度目の施用後、フィトフトラ・インフェスタンスの胞子を噴霧して感染を実施する。５度目の施用後、３日目に結果観察を行う。そのために、小区画ごとに黒斑の数（病気によるもの）で表した感染Ｃ（または侵攻の程度）を目視で判定する（同じように感染させた無処置区画と比較）。前述のアボットの式に従って効果を計算する。Ｅ（単位％）＝［（Ｃ_未処置区−Ｃ_処置区）／Ｃ_未処置区］×１００結果は次の表の通りである。１６００グラム／ヘクタールの割合のマンコゼブで処置された隣の区画では、９０％の効果が得られた。実施例２：別の地域にあるジャガイモ畑で実施例１のテストを実施する。５度目の処置後、１２日目に結果観察を行う。その場合、病気の侵攻力の強さから、壊死した葉の面積のパーセンテージを判定する。前述した式に従い効果を計算する。比率が０．１０の場合は効果が７９％で、比率が０．１５の場合は効果が７７％となった。１６００グラム／ヘクタールの割合のマンコゼブで処置した隣の区画では、５９％の効果が得られた。実施例３：ブドウのべと病（プラスモパラ・ビチコラ）に対し温室で実施した化合物（Ｉ）と（ＩＩＢ）を成分とする組成物に関するテスト表面活性剤（ソルビタンのポリオキシエチレン誘導体のオレイン酸エステル）を水で１０％に薄めたものを０．３ミリリットルと、６０ミリリットルの水で構成される混合液の中に、化合物（Ｉ）と（ＩＩＢ）を入れた懸濁液を６０ミリグラム調製する。調製する懸濁液の化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩＢ）の比は、次の値に等しくする。０．１２５，０．２５，０．５，２シャルドネの品種のブドウの挿し木（ビチス・ビニフェラ）を鉢で栽培する。この苗が２ヶ月の樹齢になったときに（高さ１０〜１５ｃｍ、葉数８〜１０枚の成長段階で）、上記の懸濁液を使用して噴霧処置を行う。対照の植物は、活性物質を含まない類似の懸濁液で処置する（製剤ブランク）。４日間乾燥させてから、予め胞子を浴びせて７日間感染させておいた葉から採取したプラスモパラ・ビチコラの胞子の懸濁液を各植物に噴霧して感染させる。この胞子は、１０００００胞子／ｃｍ³の割合で懸濁させる。感染した植物を１８℃、飽和湿度の環境に２日間、そしてさらに相対湿度９０〜１００％、２０〜２２℃の環境に５日間おく。感染後、７日間、対照の植物と比較しながら結果観察を行う。感染した葉（白化）の面積のパーセンテージを目視で判定して感染Ｃを測定する。実施例１と同じ式で、Ｃから効果を計算する。効果からＣＩ９０を計算する。ＣＩ９０は、９０％の効果を得るための実施に要する混合物の重量（化合物（Ｉ）と（ＩＩＢ）の一定の割合に対して定義されたもの）として定義する。ＣＩ９０は、１ミリリットルの液体を植物に噴霧する際の混合物中の化合物（Ｉ）の重量に対応する重量値で表記されている。結果は、次の表の通りである。実施例４：ジャガイモのべと病（フィトフトラ・インフェスタンス）に対し温室で実施した化合物（Ｉ）とサリチル酸のナトリウム塩（ＩＩＤ）からなる組成物に関するテスト化合物（Ｉ）の濃厚懸濁液とサリチル酸ナトリウム塩（ＩＩＤ）の水溶液を使用する。化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩＤ）の比が、次の値に等しくなるように２種類の液体を混ぜ合わせる。０．２５，０５，１，２ジャガイモの苗（品種ビンチェ）を鉢で栽培する。この苗が１ヶ月の樹齢になったときに（高さ１２〜１５ｃｍ、葉数５〜６枚の成長段階で）、上記の割合で混合した化合物（Ｉ）と（ＩＩＤ）のうちいずれか１つを含む液体を使って苗に噴霧処置を行う。４日後に、フィトフトラ・インフェスタンスの胞子の懸濁液（３００００胞子／１ｃｍ³）を使って各苗に噴霧して感染させる。この感染後、ジャガイモの苗を１８℃、飽和湿度の環境に５日間おく。その後、５日間、同じように感染させた無処置対照の苗と比較しながら結果観察を行う。寄生物の壊死７０％に一致する効果の結果を点の形で記録し、ミリグラム／リットルで表した化合物（Ｉ）の薬量を横座標に、同じくミリグラム／リットルで表した化合物（ＩＩＤ）の薬量を縦座標に記すタムス方式のグラフに記入する。図１のグラフが得られる。このテスト条件では、サリチル酸のナトリウム塩を単独で使用したときにはいかなる効果もないようである。しかし、全く意外であるが、この塩を追加することにより、寄生物の壊死を７０％にするのに必要な化合物（Ｉ）の薬量を３６ミリグラム／リットル以下に低減できることがわかる。なお、この量（３６mg／ｌ）は、化合物（Ｉ）が単独でこれと同じパーセンテージを得る時に必要とされる量に相当する。前述のタムス方式によれば、点の配置からone sided effectがわかる。前述の方式によれば、この配置は、タイプＩＩのイソボルｉｓｏｂｏｌｅと一致し（前述の対照参考文献の７４ページ）、相乗作用の特徴を示している。実施例５：ブドウのべと病（プラスモパラ・ビチコラ）に対し４日間の予防処置により温室内でin vivoに実施した化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩＡ）プロパモカルベの組合せに関するテストプロパモカルベを７２２グラム／リットルにした可溶性濃厚液と、化合物（Ｉ）を７０％にした分散性顆粒を使用する。水で薄めることによりこれらの組成物から、５００リットル／ヘクタールの噴霧液体容量に一致する希薄懸濁液を調製する。化合物（Ｉ）／プロパモカルベの比が、次の値に等しくなるようにこれら２種類の液体を混ぜ合わせる。０．０１５，０．１２５，０．５シャルドネの品種のブドウの挿し木（ビチス・ビニフェラ）を鉢で栽培する。この苗が２ヶ月の樹齢になったときに、上記の液体を使用してこれらの苗に噴霧処置を行う。４日後に、予め７日間感染させ胞子を浴びせておいた葉から採取したプラスモパラ・ビチコラの胞子の水性懸濁液を各植物に噴霧して感染させる。この胞子は、１０００００個／ｃｍ³の割合で懸濁されている。感染した植物を約１８℃、飽和湿度の環境に２日間、そしてさらに相対湿度９０〜１００％、２０〜２２℃の環境に５日間おく。感染後、７日間、対照植物、つまり、処置はしていないが感染した植物と比較しながら記録を取る。菌類の侵攻に相当する下葉の表面が白っぽくなった葉の面積を目視で推定し、それを葉全体の面積で割って菌の侵攻の程度を求める。次に、アボットの式と、対照植物での結果から効果を計算する。９０％の効果に一致する効果の結果を点の形で記録し、ミリグラム／リットルで表した化合物（Ｉ）の薬量を横座標に、同じくミリグラム／リットルで表したプロパモカルベの薬量を縦座標に記すタムスのイソボルのグラフに記入する。図２のグラフが得られる。このテスト条件では、プロパモカルベを単独で使用したときにはいかなる効果もないようである。しかし、全く意外なことであるが、プロパモカルベを追加することにより、寄生物の壊死を９０％にするのに必要とされる化合物（Ｉ）の薬量を８．２ミリグラム／リットル以下に低減できることがわかる。なお、この量は、化合物（Ｉ）が単独でこれと同じ％を得るときに必要とされる量に相当する。前述のタムス方式によれば、点の配置からone sided effectがわかる。前述の方式によれば、この配置は、タイプＩＩのイソボルと一致し（前述の対照参考文献の７４ページ）、相乗作用の特徴を示している。実施例６：ジャガイモのべと病（プラスモパラ・インフェスタンス）に対し温室内in vivoで実施した４日間の予防処置での化合物（Ｉ）と（ＩＩＡ）（プロパモカルベ）からなる組成物に関するテストプロパモカルベを７２２グラム／リットルにした可溶性濃厚液と、化合物（Ｉ）を７０％にした分散性顆粒を使用する。水で薄めることによりこれらの組成物から、１０００リットル／ヘクタールの噴霧液体薬量に一致する希薄懸濁液を調製する。化合物（Ｉ）／プロパモカルベの比が、次の値に等しくなるように２種類の液体を混ぜ合わせる。０．１２５，０．２５，１ジャガイモの苗（品種ビンチェ）を鉢で栽培する。これらの苗の樹齢が１ヶ月半の時に、これらの苗に上記の液体による処置を別々にまたは混ぜ合わせて行う。処置の４日後に、葉を切り取り、それをペトリ皿の中の湿った濾紙の上に置き、フィトフトラ・インフェスタンスの胞子の水性懸濁液（３００００胞子／ｃｍ³ 含有）をこれらの葉に１０滴垂らして感染させる。次にジャガイモの葉を約１８℃、飽和湿度の環境で３日間インキュベートする。感染後、４日間、対照植物と比較しながら記録を取る。菌類の侵攻に相当する灰色がかった部分が現れている葉の面積を目視で推定し、それを葉全体の面積で割って菌の侵攻の程度を求める。次に、アボットの式と、対照として使用された葉での結果から効果を計算する。寄生物の壊死が９０％に一致する効果の結果を点の形で記録し、ミリグラム／リットルで表した化合物（Ｉ）の薬量を横座標に、同じくミリグラム／リットルで表したプロパモカルベの定量を縦座標に記すタムスＴａｍｍｅｓ方式のグラフに記入する。全く意外なことであるが、８．７ミリグラム／リットル（化合物（Ｉ）が単独で寄生物の壊死を９０％にするのに必要とされる量に相当する）以下の薬量の化合物（Ｉ）を追加することで、寄生物の壊死を９０％にするのに必要なプロパモカルベの薬量を５５３ミリグラム／リットル（この量は、プロパモカルベが単独でこれと同じ壊死のパーセンテージを得るときに必要とされる量に相当する）以下に低減できることが図３のグラフからわかる。前述のタムス方式によれば、点の配置からtow sided effectがわかる。前述の方式によれば、この配置は、タイプＩＩＩのイソボルと一致し（前述の対照参考文献の７５ページ）、相乗作用の特徴を示している。実施例７：ジャガイモのべと病（プラスモパラ・インフェスタンス）に対し温室でin vivoに実施した化合物（Ｉ）と（ＩＩＢ）（ＣＧＡ２４５７０４）からなる組成物に関するテスト表面活性剤（ソルビタンのポリオキシエチレン誘導体のオレイン酸エステル）を水で１０％に薄めたもの０．３ミリリットルと６０ミリリットルの水で構成される混合液の中に、化合物（Ｉ）と（ＩＩＢ）を入れた懸濁液を６０ミリグラム調製する。調製する懸濁液の化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩＢ）の比は、次の値に等しくする。０．１２５，０．２５，０．５，１ジャガイモの苗（品種ビンチェ）を鉢で栽培する。これらの苗の樹齢が１ヶ月半の時に、これらの苗に上記の液体による処置を別々にまたは混ぜ合わせて行う。処置後４日目に、フィトフトラ・インフェスタンスの胞子の懸濁水溶液（３００００胞子／ｃｍ³）を使って各苗に噴霧して感染させる。次に、ジャガイモの苗を約１８℃、飽和湿度の環境に５日間おく。感染後５日間、対照植物と比較しながら結果を観察する。菌類の侵攻に相当する灰色がかっている葉の面積を目視で推定し、それを葉全体の面積で割って菌の侵攻の程度を求める。次に、アボットの式と、対照植物での結果から効果を計算する。寄生物の壊死７０％に一致する結果を点の形で記録し、ミリグラム／リットルで表した化合物（Ｉ）の薬量を横座標に、同じくミリグラム／リットルで表したＣＧＡ２４５７０４の薬量を縦座標に記すタムスのグラフに記入する。図４のグラフが得られる。このテスト条件では、ＣＧＡ２４５７０４を単独で使用したときにいかなる効果もないようである。しかし、全く意外なことであるが、ＧＡ２４５７０４を追加することにより、寄生物の壊死を７０％にするのに必要とされる化合物（Ｉ）の薬量を１７７ミリグラム／リットル以下に低減できることがわかる。なお、この量は、化合物（Ｉ）が単独でこれと同じ％を得るときに必要とされる量に相当する。前述のタムス方式によれば、点の配置からone sided effectがわかる。前述の方式によれば、この配置は、タイプＩＩのイソホルと一致し（前述の対照参考文献の７４ページ）、相乗作用の特徴を示している。実施例８：ブドウの黒斑腐敗病（ボトリチス・シネレア）に対し温室内でin v ivoに実施した化合物（Ｉ）と（ＩＩＣ）（シプロジニル）からなる組成物に関するテスト化合物（Ｉ）を７０％にした分散性顆粒と、シプロジニルを７５％にした分散性顆粒を使用する。水で薄めることによりこれらの組成物から、１０００リットル／ヘクタールの噴霧液体薬量に一致する希薄懸濁液を調製する。化合物（Ｉ）／シプロジニルの比が、次の値に等しくなるように２種類の液体を混ぜ合わせる。０．２ブドウの挿し木（品種シャルドネ）を鉢で栽培する。この苗が２ヶ月の樹齢になったときに、化合物（Ｉ）と（ＩＩＣ）を含む液体を別々に、あるいは上述の比で混合して、これらの苗に噴霧処置を行う。２４時間後に、処置した苗の葉を切り取り、それをペトリ皿の中の湿った濾紙の上に置き、ボトリチス・シネレアの胞子の水性懸濁液（１５００００胞子／ｃｍ³含有）をこれらの葉に１０滴ずつ垂らして感染させる。この感染後、処置されたブドウの葉を約２０℃、飽和湿度の環境に６日間おく。また、処置はしていないのに感染した対照植物と比較しながら記録を取る。その際、灰色の班点は寄生病原菌の侵攻に相当するので、ブドウの葉１枚で、ボトリチス・シネレアの懸濁液の水滴から斑点に進展している水滴の数を数える。その数を垂らした水滴の数（値は１０）で割って侵攻度も求める（％で表記）。次に、アボットの式と、対照植物での結果から効果を計算する（％で表記）。寄生物の壊死が９０％に一致する効果の結果を点の形で記録し、ミリグラム／リットルで表したシプロジニルの薬量を横座標に、同じくミリグラム／リットルで表した化合物（Ｉ）の薬量を縦座標に記すタムス方式のグラフに記入する。図５のグラフが得られる。このテスト条件では、化合物（Ｉ）を単独で使用したときにいかなる効果もないようである。しかし、全く意外なことであるが、シプロジニルを追加することにより、寄生物の壊死を９０％にするのに必要とされる化合物（Ｉ）の薬量を７３ミリグラム／リットル以下に低減できることがわかる。なお、この量は、化合物（Ｉ）が単独でこれと同じ％を得るときに必要とされる量に相当する。前述のタムス方式によれば、点の配置からone sided effectがわかる。前述の方式によれば、この配置は、タイプＩＩのイソボルと一致し（前述の対照参考文献の７４ページ）、相乗作用の特徴を示している。実施例９：ラディッシュのアルテルナリア病（アルテルナリア・ブラシカエ）に対し温室でin vivoに実施した化合物（Ｉ）と（ＩＩＣ）（シプロジニル）からなる組成物に関するテスト化合物（Ｉ）を７０％にした分散性顆粒と、シプロジニルを７５％にした分散性顆粒を使用する。水で薄めることによりこれらの組成物から、１０００リットル／ヘクタールの噴霧液体薬量に一致する希薄懸濁液を調製する。化合物（Ｉ）／シプロジニルの比が、次の値に等しくなるように２種類の液体を混ぜ合わせる。０．２，０．５，１ラディッシュ（品種ペルノット）の苗を鉢の中で栽培する。この苗に子葉が２枚出たときに、化合物（Ｉ）と（ＩＩＣ）を含む液体を別々に、あるいは上述の比で混合して、これらの苗に噴霧処置を行う。処置の２４時間後に、アルテルナリア・ブラシカエの胞子の水性懸濁液（４００００胞子／ｃｍ³含有）をこれらの葉に１０滴垂らして感染させる。この感染後、処置され感染した苗を約２０℃、飽和湿度の環境に１０日間おく。また、処置はしていないが感染した対照植物と比較しながら記録を取る。その際、この侵攻は、壊疸による茶色の斑点でわかるので、菌による子葉への侵攻のパーセンテージを目視で推定する。対照植物への侵攻度を参照して、得られた侵攻度（％で表記）からアボットの式によって効果を計算する。寄生物の壊死が７０％に一致する効果の結果を点の形で記録し、ミリグラム／リットルで表した化合物（Ｉ）の薬量を横座標に、同じくミリグラム／リットルで表したシプロジニルの薬量を縦座標に記すタムス方式のグラフに記入する。全く意外なことであるが、１６７ミリグラム／リットル（化合物（Ｉ）が単独で寄生物の壊死を７０％にするのに必要とされる量に相当する）以下の薬量の化合物（Ｉ）を追加することで、寄生物の壊死を７０％にするのに必要なシプロジニルの定量を１７８ミリグラム／リットル（この量は、シプロジニルが単独でこれと同じ壊死のパーセンテージを得るときに必要とされる量に相当する）以下に低減できることが図６のグラフからわかる。前述のタムス方式によれば、点の配置からtwo sided effectがわかる。前述の方式によれば、この配置は、タイプＩＩＩのイソボルと一致し（前述の対照参考文献の７５ページ）、相乗作用の特徴を示している。実施例１０：ブドウのウドンコカビ病（ウンシヌラ・ネカトル）に対し温室で in vivoに実施した化合物（Ｉ）と（ＩＩＦ）（スピロキサミン）からなる組成物に関するテスト表面活性剤（ソルビタンのポリオキシエチレン誘導体のオレイン酸エステル）を水で１０％に薄めたもの０．３ミリリットルと６０ミリリットルの水で構成される混合液の中に、化合物（Ｉ）と（ＩＩＢ）を入れた懸濁液を６０ミリグラム調製する。スピロキサミンを５００グラム／リットルにした乳化性濃厚物を使用する。水で薄めることによりこれらの組成物から、２５０リットル／ヘクタールの噴霧液体薬量に一致する希薄懸濁液を調製する。化合物（Ｉ）／スピロキサミンの比が、次の値に等しくなるように２種類の液体を混ぜ合わせる。０．３３、１、３ブドウの苗（品種シャルドネ）を鉢で栽培する。この苗が２ヶ月の樹齢になったときに、化合物（Ｉ）と（ＩＩＦ）を含む液体を別々に、あるいは上述の比で混合して、これらの苗に噴霧処置を行う。２４時間後に、自然に感染した葉から採取したウドンコカビの胞子をブドウの葉に振りかけて感染させる。この感染後、処置され感染した苗を約２０℃、、相対湿度７０％の環境に１５日間おく。その際、処置をしていないが感染した苗との比較によって、胞子の増殖に相当する白い斑点の面積を苗で葉全体について推定する。また、感染の比率も求める。アボットの式により処置の効果を計算する（％で表記）。寄生物の壊死が７０％に一致する効果の結果を点の形で記録し、グラム／ヘクタールで表したスピロキサミンの薬量を横座標に、同じくグラム／ヘクタールで表した化合物（Ｉ）の薬量を縦座標に記すタムス方式のグラフに記入する。図７のグラフが得られる。このテスト条件では、化合物（Ｉ）を単独で使用したときにいかなる効果もない。しかし、全く意外なことであるが、化合物（Ｉ）を追加することにより、寄生物の壊死を７０％にするのに必要とされるスピロキサミンの薬量を６．６グラム／ヘクタール以下に低減できることがわかる。なお、この量は、スピロキサミンが単独でこれと同じ％を得るときに必要とされる量に相当する。前述のタムス方式によれば、点の配置からone sided effectがわかる。前述の方式によれば、この配置は、タイプＩＩのイソボルと一致し（前述の対照参考文献の７４ページ）、相乗作用の特徴を示している。実施例１１：ブドウのウドンコカビ病（ウンシヌラ・ネカトル）に対し温室で in vivoで実施した化合物（Ｉ）と（ＩＩＦ）（スピロキサミン）からなる組成物に関するテスト化合物（Ｉ）／スピロキサミンの比、０．１１、０．３３、および１を一定にして実施例１０と同じ方法で実施し、感染の２２日後の結果を観察する。図８のグラフが得られる。このテスト条件では、化合物（Ｉ）を単独で使用したときにいかなる効果もない。しかし、全く意外なことであるが、化合物（Ｉ）を追加することにより、寄生物の壊死を７０％にするのに必要とされるスピロキサミンの薬量を６１グラム／ヘクタール以下に低減できることがわかる。なお、この量は、スピロキサミンが単独でこれと同じ％を得るときに必要とされる量に相当する。前述のタムス方式によれば、点の配置からone sided effectがわかる。前述の方式によれば、この配置は、タイプＩＩのイソボルと一致し（前述の対照参考文献の７４ページ）、相乗作用の特徴を示している。実施例１２：ブドウのべと病（プラスモパラ・ビチコラ）に対し温室でin viv oで実施した化合物（Ｉ）、ＩＩＧ（フェンカラミド）およびＩＩＧ’（フォゼチル−アルミニウム）の３種からなる組成物に関するテスト化合物（Ｉ）を７０％にした分散性顆粒と、フェンカラミドが５０％の分散性顆粒、フォゼチル−アルミニウムを８０％にした分散性顆粒を使用する。水で薄めることによりこれらの組成物から、１０００リットル／ヘクタールの噴霧液体薬量に一致する希薄懸濁液を調製する。これら２種類の活性物質からなる懸濁液（母液）が得られるように、フェンカラミド／フォゼチル−アルミニウムの比を０．１にして、フェンカラミドとフォゼチル−アルミニウムの希薄懸濁液を混ぜ合わせる。３種類の活性物質を配合するために、この母液と化合物（Ｉ）の希薄懸濁液を混ぜ合わせる。その場合、化合物（Ｉ）／フェンカラミド＋フォゼチル−アルミニウムの比は、１／（１＋１０）（即ち０．０９）および２／（１＋１０）（即ち０．１８）に等しい値にする。ブドウの挿し木（品種シャルドネ）を鉢で栽培する。この苗が２ヶ月の樹齢になったときに（葉が８〜１０枚の成長段階）、化合物（Ｉ）単独からなる液体、フェンカラミド＋フォゼチル−アルミニウムの配合からなる液体、３種類の活性物質の配合からなる液体をそれぞれ苗に噴霧して処置する。１０００リットル／ヘクタールの噴霧量で、上の葉にも下の葉にもかかるようにする。処置された葉は、前もって（殺菌処理の２４時間前）プラスモパラ・ビチコラの胞子の水性懸濁液（100000胞子／ｃｍ³）を散布されており、すでに感染していたものである。感染後、常温、相対湿度７０％の環境に１時間放置しておき、さらに相対湿度９０〜１００％の環境に２４時間継続して放置しておき、それから殺菌処理を行う。殺菌処理後、苗は相対湿度７０％の環境に１時間置き、その後、７日間は相対湿度９０〜１００％の環境に放置しておく。処置をしていないが感染した検体の苗との比較によって、結果を観察する。その際、目視で推定して、葉の下面の感染率を求める（％で）。胞子の増殖に相当する白い斑点の面積を苗で葉全体について推定する。また、感染の比率も求める。寄生物の壊死が７０％に一致する効果の結果を点の形で記録し、ミリグラム／リットルで表した化合物（Ｉ）の薬量を横座標に、同じくミリグラム／リットルで表したフェンカラミド＋フォゼチル−アルミニウムの薬量（比率１／１０）を縦座標に記すタムス方式のグラフに記入する。全く意外なことであるが、３６ミリグラム／リットル（化合物（Ｉ）が単独で寄生物の壊死を７０％にするのに必要される量に相当する）以下の化合物（Ｉ）の薬量を追加することで、フェンカラミドとフォスチル−アルミニウム配合（比率１／１０）の薬量を３４ミリグラム／リットル（この量は、フェンカラミドが単独でこれと同じ壊死のパーセンテージを得るときに必要とされる量に相当する）以下に低減できることが図９のグラフからわかる。前述のタムス方式によれば、点の配置からtwo sided effectがわかる。前述の方式によれば、この配置は、タイプＩＩＩのイソボルと一致し（前述の対照参考文献の７５ページ）、相乗作用の特徴を示している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ０１Ｎ 47/12 Ａ０１Ｎ 43/82 １０２ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＡ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ (72)発明者メルセール，リシヤールフランス国、エフ―69130・エキユリー、リユ・ドユ・ドメン、14

Claims

【特許請求の範囲】１．次式［式中、 −Ｍは酸素または硫黄原子を表し、 −ｎは０または１に等しい整数であり、 −Ｙはフッ素または塩素原子、あるいはメチル基である］の化合物（Ｉ）と、 −化合物（ＩＩＡ）即ちプロパモカルベ［３−（ジメチルアミノ）プロピルカルバミン酸プロピルともいう］、 −次式（ＩＩＢ）［式中、 −Ｒ₁は窒素原子あるいは−ＣＨ基であり、 −Ｒ₂はチオメチル基ＳＣＨ₃あるいはジエチルアミノ基Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂である］の化合物（ＩＩＢ）、 −化合物（ＩＩＣ）即ちシプロジニル［２−フェニルアミノ−４−シクロプロピル−６−メチル−ピリミジンともいう］、 −化合物（ＩＩＤ）、即ち、２−ヒドロキシ安息香酸即ちサリチル酸、そのエステルおよび塩、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、 −化合物（ＩＩＦ）即ち８−ｔ−ブチル−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）−メチル−１，４−ジオキサスピロ[４．５]デカン［スピロキサミンともいう］、 −化合物（ＩＩＧ）即ち［２−メチル−１−（１−ｐ−トリル−エチルカルバモイル）−プロピル］酸のイソプロピルエステル［フェンカラミドともいう］、 −化合物（ＩＩＨ）即ち４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルサルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾールからなるグループから選択される化合物（ＩＩ）とからなる殺菌剤組成物［ただし、化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比は０．０１〜５０、好ましくは０．１〜１０である］。２．化合物（Ｉ）が（４−Ｓ）４−メチル−２−メチルチオ−４−フェニル− １−フェニルアミノ−２−イミダゾリン−５−オンであることを特徴とする、請求の範囲１に記載の殺菌剤組成物。３．化合物（１）／化合物（ＩＩ）の比が相乗作用を生み出すように選択されていることを特徴とする、請求の範囲１あるいは２に記載の殺菌剤組成物。４．化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＡ）、（ＩＩＢ）、（ＩＩＣ）、（ＩＩＤ）からなるグループから選択されることを特徴とする、請求の範囲１〜３のいずれかに記載の殺菌剤組成物。５．化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＡ）（即ちプロパモカルベ）であり、化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比が０．０１〜１０、好ましくは０．０５〜１、さらに好ましくは０．１〜１であることを特徴とする、請求の範囲１〜４のいずれかに記載の殺菌剤組成物。６．化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＢ）であることを特徴とする請求の範囲１〜４のいずれかに記載の殺菌剤組成物。７．化合物（ＩＩＢ）が１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ酸のＳ−メチルエステルであることを特徴とする、請求の範囲６に記載の殺菌剤組成物。８．化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＤ）であることを特徴とする、請求の範囲１〜４のいずれかに記載の殺菌剤組成物。９．化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比が０．０５〜５０、好ましくは０．１〜１０、さらに好ましくは０．１〜５であることを特徴とする、請求の範囲６〜８のいずれかに記載の殺菌剤組成物。１０．化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＣ）であり、化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比が０．０５〜５０、好ましくは０．１〜１０、さらに好ましくは０．２〜１であることを特徴とする、請求の範囲１〜４のいずれかに記載の殺菌剤組成物。１１．化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＦ）であることを特徴とする、請求の範囲１〜３のいずれかに記載の殺菌剤組成物。１２．化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩＦ）の比が０．０５〜１０、好ましくは０．１〜５であることを特徴とする、請求の範囲１１に記載の殺菌剤組成物。１３．化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＧ）であることを特徴とする、請求の範囲１〜３のいずれかに記載の殺菌剤組成物。１４．化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩＧ）の比が０．２５〜５、好ましくは０．５〜４であることを特徴とする、請求の範囲１３に記載の殺菌剤組成物。１５．さらに、 −亜燐酸モノアルキルと、一価、二価、三価の金属陽イオンとの塩［たとえばフォゼチル−アルミニウムなど］、あるいは −亜燐酸およびそのアルカリ塩またはアルカリ土類塩から選択される化合物（ＩＩＧ’）を含み、（ＩＩＧ）／（ＩＩＧ’）のモル比が０．０３７〜０．３７、好ましくは０．０１８〜１．８であることを特徴とする請求の範囲１３あるいは１４に記載の殺菌剤組成物。１６．化合物（ＩＩＧ’）がフォゼチル−アルミニウムであり、（ＩＩＧ）／（ＩＩＧ’）の重量比が０．０１〜１、好ましくは０．０５〜５であることを特徴とする、請求の範囲１５に記載の殺菌剤組成物。１７．化合物（ＩＩ）が化合物（ＩＩＨ）であることを特徴とする、請求の範囲１〜３のいずれかに記載の殺菌剤組成物。１８．化合物（Ｉ）／化合物（ＩＩ）の比が０．０５〜５、好ましくは０．５〜２であることを特徴とする、請求の範囲１７に記載の殺菌剤組成物。１９．化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）の他に、農業に適した不活性支持体と、場合により農業に適した表面活性剤を含むことを特徴とする、請求の範囲１〜１８のいずれかに記載の殺菌剤組成物。２０．０．５〜９５％が化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）の組み合わせからなることを特徴とする、請求の範囲１〜１９のいずれかに記載の殺菌剤組成物。２１．請求の範囲１〜２０のいずれかに記載の殺菌剤組成物を、効果的な量でかつ植物毒性がない量で野菜に施すことを特徴とする、治療あるいは予防のために、農作物の病原菌を防除する方法。２２．処置する農作物の地上部に殺菌剤組成物を液体の噴霧によって施すことを特徴とする請求の範囲２１に記載の方法。２３．殺菌剤組成物の量が、１０〜５００グラム／ヘクタール、好ましくは２０〜３００グラム／ヘクタールの化合物（Ｉ）の用量に相当することを特徴とする請求の範囲２１あるいは２２に記載の方法。