HU224869B1 - Novel fungicide composition containing a 2-imidazoline-5-one - Google Patents
Novel fungicide composition containing a 2-imidazoline-5-one Download PDFInfo
- Publication number
- HU224869B1 HU224869B1 HU9904198A HUP9904198A HU224869B1 HU 224869 B1 HU224869 B1 HU 224869B1 HU 9904198 A HU9904198 A HU 9904198A HU P9904198 A HUP9904198 A HU P9904198A HU 224869 B1 HU224869 B1 HU 224869B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- compound
- formula
- fungicidal
- combination according
- fungicidal combination
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 93
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 56
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 8
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 184
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical group CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 claims description 17
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 claims description 12
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 claims description 12
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 9
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 9
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 alkaline earth metal salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- LODHFNUFVRVKTH-ZHACJKMWSA-N 2-hydroxy-n'-[(e)-3-phenylprop-2-enoyl]benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 LODHFNUFVRVKTH-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 claims description 2
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims description 2
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 claims description 2
- CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N acibenzolar Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- NWUWYYSKZYIQAE-WMCAAGNKSA-N iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-WMCAAGNKSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000035876 healing Effects 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 52
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 26
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 23
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 20
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 20
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 18
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 16
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 12
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 10
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 10
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 9
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 9
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 9
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 8
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 8
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 8
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 8
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 7
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 7
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 7
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 7
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 4
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 3
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 3
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 3
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 3
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 241001149961 Alternaria brassicae Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 2
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219124 Cucurbita maxima Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000984019 Erysiphe cruciferarum Species 0.000 description 1
- 241001609665 Erysiphe heraclei Species 0.000 description 1
- 241001489205 Erysiphe pisi Species 0.000 description 1
- 241000896222 Erysiphe polygoni Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000896218 Golovinomyces orontii Species 0.000 description 1
- 241000555709 Guignardia Species 0.000 description 1
- 241000549404 Hyaloperonospora parasitica Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241000896221 Leveillula taurica Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000896238 Oidium Species 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241001051088 Sphaerotheca humuli Species 0.000 description 1
- 241000519995 Stachys sylvatica Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 239000003961 penetration enhancing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A leírás terjedelme 22 oldal (ezen belül 9 lap ábra)
HU 224 869 Β1
A találmány tárgya 2-imidazolin-5-ont tartalmazó szinergetikus fungicid készítmény, amely haszonnövények védelmére szolgál. A találmány eljárásra is vonatkozik haszonnövények védelmére gombabetegségekkel szemben.
Az EP 551 048 számú európai szabadalmi bejelentésből ismertek fungicidhatású 2-imidazolin-5-onszármazékok, amelyekkel megelőzhető olyan fitopatogén gombák növekedése és kifejlődése, amelyek a haszonnövényeket megtámadják, vagy a haszonnövények megtámadására alkalmasak.
A WO 96/03044 számú nemzetközi szabadalmi bejelentésben ugyancsak ismertetnek olyan fungicid készítményeket, amelyek 2-imidazolin-5-on-származékot és egy vagy több egyéb fungicid hatóanyagot tartalmaznak.
Mindig kívánatos azonban a mezőgazdaságban használható termékek, különösen a haszonnövények gombabetegségei, főként a peronoszpóra ellen használható termékek fejlesztése.
Ugyancsak mindig kívánatos a környezetben a termények gombás megbetegedései elleni célból a környezetben szétszórt vegyi anyagok mennyiségének csökkentése, főképp úgy, hogy a termék alkalmazási dózisát csökkentjük.
Végül ugyancsak mindig kívánatos a mezőgazdasági szakember rendelkezésére álló gombaellenes termékek számának növelése abból a célból, hogy az adott felhasználási területre legalkalmasabb termék könnyebben kiválasztható legyen.
A találmány célja tehát olyan új fungicid készítmény kidolgozása, amely a fentiekben említett problémákra megoldást jelent.
A találmány további célja olyan új fungicid készítmény kidolgozása, amely a burgonyafélék betegségeinek megelőző és gyógyító kezelésére használható.
A találmány további célja olyan új fungicid készítmény kidolgozása, amely a burgonyafélék peronoszpórás és/vagy alternáriás megbetegedései ellen az ismert készítményeknél hatékonyabb.
A találmány további célja olyan új fungicid készítmény kidolgozása, amely a szőlő peronoszpóraés/vagy lisztharmat- és/vagy botrytismegbetegedése ellen hatékonyabb, mint az ismert készítmények.
A találmány szerinti fungicid készítményekkel az említett célok teljesen vagy részben elérhetők.
A találmány tárgya tehát egyrészt fungicid kombináció, amely egy (I) általános képletű vegyületet,
ahol
M jelentése oxigén- vagy kénatom, n értéke 0 vagy 1,
Y jelentése fluor- vagy klóratom vagy metilcsoport;
és egy II vegyületet tartalmaz, amely
- IIA vegyület vagy propamokarb, amelyet propil3-(dimetil-amino)-propil-karbamátnak is neveznek;
— IIB vegyület, amely a (IIB) általános képlettel jellemezhető,
(IIB) ahol
R1 jelentése nitrogénatom vagy -CH-csoport, és R2 jelentése metil-tio- vagy dietil-amino-csoport;
- egy IIC vegyület vagy ciprodinil, amelyet 2-(fenil-amíno)-4-ciklopropil-6-metil-pirimidinnek is neveznek;
-IID vegyület, amely a 2-hidroxi-benzoesav vagy más néven szalicilsav, ezek észterei és sói, főként alkálifém- és alkáliföldfémsói;
- IIF vegyület vagy más néven 8-t-butil-2-[(N-etilN-n-propil-amino)-metil]-1,4-dioxa-spiro[4.5]dekán, amelyet spiroxaminnak is neveznek;
- IIG vegyület vagy más néven izopropil-2-metil1-[(1 -p-tolil-etil)-karbamoil]-(S)-propil-karbamát, amelyet iprovalikarbnak is neveznek; vagy
- 11H vegyület vagy más néven 4-klór-2-ciano-1-(dimetil-szulfamoil)-5-(4-metil-fenil)-imidazol;
ahol az (I) általános képletű vegyület/ll vegyület tömegarány 0,01 és 50 közötti, előnyösen 0,1 és 10 közötti.
Magától értetődik, hogy az ilyen fungicid kombináció tartalmazhat egyetlen II vegyületet vagy egynél több ilyen vegyületet, például egy, kettő vagy három II vegyületet a megcélzott alkalmazási terület függvényében.
A találmány szerinti készítmények előnyösen alkalmazhatók burgonyafélék, például burgonya vagy paradicsom peronoszpórája, valamint szőlő-peronoszpóra és lisztharmat ellen.
Az (I) általános képletű vegyület ismert, például az EP 629 616 számú szabadalmi bejelentésből.
A HA vegyület vagy más néven propamokarb ismert fungicid vegyület, lásd Pesticide Manual 10. kiadás, kiadó: British Crop Protection Council, 843. oldal.
A (IIB) általános képletű vegyületek és alkalmazásuk ugyancsak ismert, például az EP-313 512, az EP-420 803 vagy az EP-690 061 számú szabadalmi bejelentésből.
A IIC vegyület, más néven ciprodinil ugyancsak ismert az EP-310 550 számú európai szabadalmi bejelentésből.
A IIF vegyület és fungicid hatóanyagként történő alkalmazása az EP-0 281 842 számú európai szabadalmi bejelentésből ismert.
A IIG vegyület és fungicid hatóanyagként történő alkalmazása az EP-0 398 072 és/vagy az EP-0 472 996 számú szabadalmi bejelentésből ismert.
HU 224 869 Β1
AIIH vegyület és fungicid hatóanyagként történő alkalmazása az EP-0 298 196 és/vagy az EP-0 705 823 számú európai szabadalmi bejelentésből ismert.
Az (I) általános képletű vegyület/ll vegyület aránya az említett két vegyület tömegarányát jelenti. A leírásban a későbbiekben említett két vegyület arányán, amennyiben azt másként nem definiáljuk, mindig tömegarányt értünk.
A találmány szerinti készítmények általában jelentősen javítják az (I) általános képletű vegyület és a II vegyület megfelelő külön-külön tapasztalható hatását számos, a haszonnövényekre különösen kártékony gomba ellen, például a burgonyafélékben, különösen a burgonyafélék peronoszpórájával szemben, miközben nem fitotoxikusak az ilyen kultúrnövényekkel szemben. Ebből tehát az következik, hogy a hatásspektrum javítható, és az egyes alkalmazott hatóanyagból a dózis csökkenthető. Ez utóbbi különösen fontos könnyen megérthető ökológiai okok miatt.
Előnyösek azok a találmány szerinti fungicid készítmények, ahol az (I) általános képletű vegyület olyan (I) általános képletű vegyület, ahol M jelentése kénatom, n értéke 0, vagyis más néven a (4-S)-4-metil-2-(metil-tio)-4-fenil-1-(fenil-amino)-2-imidazolin-5-on, amelynek nemzetközi szabad neve flenamidon.
A találmány szerinti vegyületekben az (I) általános képletű vegyület/ll vegyület tömegarányt előnyösen úgy választjuk meg, hogy szinergetikus hatást érjünk el. Szinergetikus hatáson a Colby S. R. által a „Calcul des Réponses synergiques et antagonistes des combinaisons herbcides” címen a Weeds, 1967, 15, 20-22. old. irodalmi helyen megjelent cikkben található definíciót értjük. Ebben a cikkben a következő képletet alkalmazzák:
E=X+Y-XY/100 ahol E jelentése a betegség gátlásának várt százaléka a két fungicid hatóanyag együttes alkalmazása esetén meghatározott dózisban (például a dózis x, illetve y), X jelentése az x dózis esetén az (I) általános képletű vegyülettel megfigyelt gátlóhatás %-ban, Y az y meghatározott dózisban a II vegyülettel tapasztalt betegséggátló hatás %-ban. Amikor a két komponenssel együtt megfigyelt gátlóhatás %-ban nagyobb, mint E, szinergetikus hatásról beszélünk.
Szinergetikus hatáson értjük a Tammes-módszer alkalmazásával definiált hatást is, lásd „Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides”, Netherlands Journal of Plánt Pathology, 70 (1964), 73-80. oldal.
A fentebb megadott (I) általános képletű vegyület/ll vegyület tömegarány tartomány a találmány oltalmi köre szempontjából nem korlátozó, ezt a tartományt inkább tájékoztatásul adjuk meg, a szakember minden nehézség nélkül képes további kísérletek elvégzésére, és így a két vegyület dózisaránya egyéb értékeire is tapasztalhat szinergetikus hatást.
A találmány szerinti készítmények egyik előnyös változata szerint a II vegyületet a IIA, IIC, IID vegyületek és (IIB) általános képletű vegyület közül választjuk. Az ilyen készítmények ugyanis előnyös szinergetikus tulajdonságokkal rendelkeznek.
Különösen előnyösek ezek közül az olyan találmány szerinti készítmények, ahol a II vegyület a HA vegyület, más néven a propamokarb. Ebben az esetben a burgonyafélék peronoszpórája ellen különösen jó védelmet érünk el.
Előnyösen amikor a II vegyület a propamokarb, az (I) általános képletű vegyület/ll vegyület tömegarány 0,01 és 10 közötti, különösen előnyösen 0,05 és 1 közötti, még előnyösebben 0,1 és 1 közötti.
Ugyancsak előnyösek ezen első találmány szerinti készítménycsoporton belül azok a készítmények, ahol a II vegyület a (IIB) általános képletű vegyület.
Ebben az esetben különösen előnyös az olyan (IIB) általános képletű vegyület, ahol R1 jelentése -CH-csoport és R2 jelentése -SCH3 csoport, ez a vegyület az 1,2,3-benzotiadiazol-7-tiokarbonsav-S-metil-észter, más néven CGA 245704.
Ugyancsak ebbe a találmány szerinti készítménycsoportba tartoznak azok a készítmények, amelyekben a II vegyület a IID vegyület.
Amikor a II vegyület a (IIB) általános képletű vegyület vagy IID vegyület, az (I) általános képletű vegyület/ll vegyület tömegarány előnyösen 0,05 és 50 közötti, különösen előnyösen 0,1 és 10 közötti, még előnyösebben 0,1 és 5 közötti.
Egy további előnyösen találmány szerinti készítménycsoportot alkotnak azok a készítmények, ahol a II vegyület a IIC vegyület.
Amikor a II vegyület a IIC vegyület, akkor az (I) általános képletű vegyület/ll vegyület tömegarány előnyösen 0,05 és 50 közötti, különösen előnyösen 0,1 és 10 közötti, még előnyösebben 0,2 és 1 közötti.
A találmány szerinti készítmények harmadik csoportját alkotják azok a készítmények, ahol a II vegyület a IIF vegyület.
Amikor a II vegyület a IIF vegyület, akkor az (I) általános képletű vegyület/ll vegyület tömegarány előnyösen 0,05 és 10 közötti, különösen előnyösen 0,1 és 5 közötti.
A találmány szerinti készítmények negyedik csoportját alkotják azok a készítmények, ahol a II vegyület a IIG vegyület.
Amikor a II vegyület a IIG vegyület, az (I) általános képletű vegyület/ll vegyület tömegarány előnyösen 0,25 és 5 közötti, különösen előnyösen 0,5 és 4 közötti.
Ez utóbbi vegyületcsoport közül különösen előnyösek azok a találmány szerinti készítmények, amelyek az (I) általános képletű és IIG vegyületen kívül egy IIJ vegyületet is tartalmaznak az alábbiak közül:
- monoalkil-foszfit és valamely egy-, kettő- vagy háromértékű fémkation sói, például a foszetil-AI, vagy
- foszforossav és alkálifém- vagy alkáliföldfémsói. A IIG és IIJ vegyületek IIG/IIJ mólaránya általában
0,018 és 1,8 közötti, előnyösen 0,037 és 0,37 közötti. A találmány szerint IIG/IIJ mólarányon a következő módon számított arányt értjük. Az arány számlálója a IIG vegyület mólszámával egyenlő. Az arány nevezője a IIJ mólszámával egyenlő, amelyet megszorzunk
HU 224 869 Β1 mól IIJ vegyület hidrolíziséből származó foszforossavmólok számával. A foszforossav a H3PO3 képletű vegyület.
IIJ vegyületként előnyösen foszetil-AI-ot alkalmazunk. A IIG és IIJ vegyületek IIG/IIJ mólaránya ebben az esetben 0,01 és 5 közötti, előnyösen 0,05 és 1 közötti.
A találmány szerinti készítmények ötödik csoportját azok a vegyületek alkotják, ahol a II vegyület a IIH vegyület. Ebben az esetben az (I) általános képletű vegyület/ll vegyület tömegarány 0,05 és 5 közötti, előnyösen 0,5 és 2 közötti.
Az (I) általános képletű vegyületen és II vegyületen kívül a találmány szerinti készítmények tartalmaznak egy mezőgazdaságban használható inért hordozót és adott esetben egy mezőgazdaságban használható felületaktív anyagot. A következőkben hatóanyagon az (I) általános képletű vegyület és II vegyület kombinációját értjük, a megadott százalékok, ha másként nem jelöljük, tömeg/tömeg%-ot jelentenek.
A leírásban hordozón olyan szerves vagy szervetlen, természetes vagy szintetikus anyagot értünk, amellyel a hatóanyagot azért keverjük össze, hogy megkönnyítsük a növényekre vagy a talajra történő alkalmazását. A hordozó tehát általában inért, és fontos, hogy a mezőgazdaságban, főként a kezelt növény esetében elfogadható legyen. A hordozó lehet szilárd (ilyenek például az agyagok, a természetes vagy szintetikus szilikátok, a szilícium-dioxid, bizonyos gyanták, viaszok, szilárd műtrágyák) vagy folyékony (ilyenek például a víz, az alkoholok, a ketonok, a kőolajfrakciók, aromás vagy paraffinos szénhidrogének, klórozott szénhidrogének, cseppfolyósított gázok).
A felületaktív anyag lehet emulgeálószer, diszpergálószer vagy nedvesítőszer, lehet továbbá ionos vagy nemionos típusú. Ezek közül példaként megemlíthetjük a poliakrilsavsókat, a lignoszulfonsavsókat, a fenolszulfonsav- vagy naftalinszulfonsavsókat, az etilén-oxid és zsíralkoholok vagy zsírsavak vagy zsíraminok polikondenzátumait, a szubsztituált fenolokat, például az alkil-fenolokat vagy aril-fenolokat, a szulfo-borostyánkősav észterei sóit, a taurinszármazékokat, például az alkil-taurátokat, az alkohol-foszforsav-észtereket, vagy a polietoxilezett fenolokat. Gyakran szükséges legalább egy felületaktív anyag alkalmazása, mivel a hatóanyag és/vagy az inért hordozó nem oldódik vízben, és ugyanakkor az alkalmazásnál a hordozó víz.
A készítmények tartalmazhatnak mindenféle egyéb komponenst is, például védőkolloidot, tapadást elősegítő anyagokat, sűrítőszereket, tixotrop szereket, penetrációt elősegítő szereket, stabilizátorokat, komplexképzőket, pigmenteket, színezékeket vagy polimereket is.
Általánosabban a találmány szerinti készítmények összekeverhetők valamennyi, a mezőgazdasági formálásnál szokásos eljárásoknak megfelelő szilárd vagy folyékony adalékkal.
Az alkalmazási eljárások szakember számára jól ismertek, ezeket minden nehézség nélkül lehet alkalmazni a találmány keretében. Példaként a porlasztásos eljárást említjük.
A készítmények közül megemlíthetjük a szilárd vagy a folyékony készítményeket.
A szilárd készítmények formáját illetőleg megemlíthetjük a porlasztható porokat, a diszperziókat (amelyek hatóanyag-tartalma elérheti a 100%-ot is), továbbá a szemcséket, amelyeket extrudálással, tömörítéssel, granulált hordozó impregnálásával, porból kiinduló granulálással (ez utóbbi esetekben a granulátumok hatóanyag-tartalma 1 és 80% közötti) állítunk elő.
A készítményeket alkalmazhatjuk porlasztható por formában is; így használhatunk például olyan készítményt, amely 50 g hatóanyagot, 10 g finom eloszlású szilícium-dioxidot, 10 g szerves pigmentet és 970 g talkumot tartalmaz. A komponenseket összekeverjük, megőröljük, és a keveréket porozással visszük fel.
Azon készítményformák közül, amelyek folyékonyak, vagy amelyekből az alkalmazás során folyékony készítményt állítunk elő, megemlíthetjük az oldatokat, különösen a vízben oldható koncentrátumokat, az emulgeálható koncentrátumokat, az emulziókat, a koncentrált szuszpenziókat, az aeroszolokat, a nedvesíthető porokat (vagy porlasztható porokat), a pasztákat és a diszpergálható granulátumokat.
Az emulgeálható vagy oldható koncentrátumok leggyakrabban 10-80% hatóanyagot tartalmaznak, az alkalmazásra kész emulziók vagy oldatok pedig 0,01-20% hatóanyagot.
Az emulgeálható koncentrátumok például az oldószeren kívül tartalmazhatnak szükség esetén 2-20 tömeg% adalékot, amely lehet valamely korábban említett stabilizálószer, felületaktív anyag, penetrációt elősegítő szer, korróziógátló, színezék vagy tapadóanyag.
Az ilyen koncentrátumokból vízzel történő hígítással bármely kívánt koncentrációjú emulzió előállítható.
A koncentrált szuszpenziókat, amelyeket porlasztással is alkalmazhatunk, úgy állítjuk elő, hogy olyan stabil folyékony készítményt kapjunk, amely nem ülepszik ki. Ezek általában 10-75 tömeg% hatóanyagot, 0,5-15 tömeg% felületaktív anyagot, 0,1-10 tömeg% tixotrop anyagot, 0-10 tömeg% megfelelő adalékot, például pigmentet, színezéket, habzásgátlót, korróziógátlót, stabilizátort, penetrációt elősegítő szert tartalmaznak, hordozóként pedig vizet vagy olyan szerves folyadékot, amelyben a hatóanyag kevéssé vagy nem oldódik. Bizonyos szerves szilárd anyagokat vagy ásványi sókat feloldhatunk a hordozóban, abból a célból, hogy elősegítsék a kiülepedés gátlását vagy víz esetén meggátolják a fagyást.
A nedvesíthető porokat (vagy porlasztható porokat) általában úgy állítjuk elő, hogy 20-95 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak, és a szilárd hordozóanyagon kívül általában tartalmaznak még 0-5 tömeg% nedvesítőszert, 3-10 tömeg% diszpergálószert, és szükség esetén 0-10 tömeg% egy vagy több stabilizátort és/vagy egyéb adalékot, például pigmentet, színezéket, penetrációt elősegítő szert, tapadást elősegítő szert vagy összetapadás-gátló vagy hasonló adalékot.
HU 224 869 Β1
A porlasztható vagy nedvesíthető por előállításához a hatóanyagokat megfelelő keverőberendezésben alaposan összekeverjük az egyéb komponensekkel, majd a keveréket őrlőmalomban vagy más megfelelő őrlőkészülékben megőröljük. így olyan porlasztható porokat állítunk elő, amelyeknek előnyös a nedvesíthetősége és a szuszpendálhatósága; ezeket bármely kívánt koncentrációban vízben szuszpendálhatjuk.
A nedvesíthető porok helyett pasztákat is előállíthatunk. A paszták előállítási körülményei, módjai és alkalmazása hasonló a nedvesíthető porokéhoz vagy porlasztható porokéhoz.
A diszpergálható granulátumokat általában úgy állítjuk elő, hogy megfelelő granulálóberendezésekben a nedvesítő por típusú készítményeket szemcsézzük.
Amint már említettük, a vizes diszperziók és emulziók, például az olyan készítmények, amelyeket a találmány szerinti nedvesíthető vagy emulgeálható koncentrátum vizes hígításával állítunk elő, a találmány körébe tartoznak. Az emulziók lehetnek „víz az olajban” vagy „olaj a vízben” típusú emulziók, és konzisztenciájuk lehet majonézsűrűségű is.
A találmány szerinti fungicid készítmények általában 0,5-95 tömeg%-ban tartalmazzák az (I) általános képletű és II vegyület kombinációját. Idetartoznak a koncentrált készítmények, vagyis az (I) általános képletű és II vegyület keverékét tartalmazó kereskedelmi termékek. Idetartoznak továbbá a hígított készítmények, amelyek közvetlenül alkalmasak arra, hogy a kezelendő haszonnövényekre felvigyék ezeket. Ez utóbbi esetben a vízzel történő hígítást elvégezhetjük egyrészt az (I) általános képletű és II vegyületet tartalmazó koncentrált kereskedelmi termékből kiindulva (ezt a keveréket „alkalmazásra kész” vagy angolul „ready mix” terméknek nevezzük), vagy úgy, hogy a két, egyenként az (I) általános képletű vegyületet, illetve a II vegyületet tartalmazó kereskedelmi koncentrált készítményt keverjük össze (angolul „tank mix).
A találmány további célja gyógyító vagy megelőző célú eljárás haszonnövények fitopatogén gombái irtására, amelyre jellemző, hogy a kezelendő növényre hatékony és nem fitotoxikus mennyiségű találmány szerinti fungicid készítményt viszünk fel.
Az eljárással irtható haszonnövények fitopatogén gombái közül a következőket említjük meg:
- oomycetes csoportba tartozókat,
- a Phytophthora, például a Phytophthora infestans nemhez tartozókat (burgonyafélék peronoszpórája, például burgonya vagy paradicsom peronoszpórája),
- a Peronosporacées csoportba tartozókat, például a Plasmopara viticola (szőlő-peronoszpóra), Plasmopara halstedei (napraforgó-peronoszpóra), Pseudoperonospora sp. (például a tökfélék és komló-peronoszpóra), Bremia lactucae (saláta-peronoszpóra), Peronospora tabacinae (dohány-peronoszpóra), Peronospora parasitica (káposzta-peronoszpóra),
- adelomycétes csoportba tartozókat:
- az Alternaria nemhez tartozók, például az Alternaria solani (burgonyafélék, például paradicsom vagy burgonya alternáriás megbetegedése),
- Guignardia nemhez tartozók, például Guignardia bidwelli (szőlő feketerothadása),
- Oidium nemhez tartozók, például a szőlőlisztharmat (Uncinula necator); a zöldségkultúrák lisztharmatos betegsége, például az Erysiphe polygoni (keresztesek lisztharmata); Leveillula taurica, Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuligena (tökfélék, fészkesvirágúak, paradicsom-lisztharmat); Erysiphe communis (cukorrépa- és káposzta-lisztharmat); Erysiphe pisi (borsó-, lucerna-lisztharmat); Erysiphe polyphaga (bab- és uborka-lisztharmat); Erysiphe umbelliferarum (ernyősvirágúak, például sárgarépa-lisztharmat), Sphaerotheca humuli (komló-lisztharmat).
,Λ kezelendő növényre visszük fel” kifejezésen azt értjük a leírás szerint, hogy a találmány szerinti fungicid készítményeket különböző kezelési eljárásokkal vihetjük fel, ilyenek például a következők:
- az említett növények levegőben lévő részeire a készítményt tartalmazó folyadékot porlasztjuk,
- az említett növények környékét porozzuk, a talajba dolgozunk szemcséket vagy porokat, a növények körül öntözünk, és fák esetében injektálással vagy festéssel visszük fel a terméket.
A kezelési eljárások közül előnyös a kezelendő növények levegőben lévő részeire történő folyadékporlasztás.
„Hatékony és nem fitotoxikus” mennyiségen olyan találmány szerinti készítménymennyiséget értünk, amely elegendő a haszonnövényeken jelen lévő vagy várhatóan megjelenő gombák irtására, ugyanakkor a haszonnövényen semmilyen fitotoxikus tünetet nem okoz. Ez a mennyiség tág határok között változhat, a szóban forgó gomba, a haszonnövény típusa, az éghajlati viszonyok és a találmány szerinti fungicid készítményben lévő II vegyület fajtája függvényében. A mennyiséget a helyszínen szisztematikus kísérletekkel lehet megállapítani, ez szakember számára nem okoz nehézséget.
A mezőgazdasági gyakorlatban szokásos körülmények között általában olyan mennyiségű találmány szerinti fungicid készítménnyel kapunk jó eredményeket, amely megfelel 10-500 g/ha közötti, előnyösen 20-300 g/ha közötti (I) általános képletű vegyület dózisnak.
Amikor a II vegyület a készítményben a IIA vegyület, akkor a találmány szerinti fungicid készítmény mennyisége előnyösen 50-2500 g/ha közötti, még előnyösebben 200 és 1500 g/ha közötti II vegyület dózisnak felel meg.
Amikor a készítményben a II vegyület a (IIB) általános képletű vegyület, akkor a találmány szerinti fungicid készítmény mennyisége előnyösen 2 és 100 g/ha közötti, még előnyösebben 5-50 g/ha közötti II vegyület dózisnak felel meg.
Amikor a készítményben a II vegyület a IIC vegyület, akkor a találmány szerinti fungicid készítmény
HU 224 869 Β1 mennyisége előnyösen 20 és 2000 g/ha közötti, még előnyösebben 100-550 g/ha közötti II vegyület dózisnak felel meg.
Amikor a készítményben a II vegyület a IID vegyület, akkor a találmány szerinti fungicid készítmény mennyisége előnyösen 20 és 5000 g/ha közötti, még előnyösebben 5-1000 g/ha közötti II vegyület dózisnak felel meg.
Amikor a készítményben a II vegyület a IIF vegyület, akkor a találmány szerinti fungicid készítmény mennyisége előnyösen 100 és 1000 g/ha közötti, még előnyösebben 300-800 g/ha közötti II vegyület dózisnak felel meg.
Amikor a készítményben a II vegyület a IIG vegyület, akkor a találmány szerinti fungicid készítmény mennyisége előnyösen 50 és 250 g/ha közötti, még előnyösebben 100-200 g/ha közötti II vegyület dózisnak felel meg.
Amikor a készítményben a II vegyület a IIH vegyület, akkor a találmány szerinti fungicid készítmény mennyisége előnyösen 100 és 400 g/ha közötti, még előnyösebben 150-350 g/ha közötti II vegyület dózisnak felel meg.
Találmányunkat a következőkben példákkal illusztráljuk, ezek azonban semmiképpen sem korlátozzák a találmány oltalmi körét.
A példákban és a példákat kísérő ábrákon (I) általános képletű vegyületen a (4-S)-4-metil-2-(metil-tio)-4fenil-1-(fenil-amino)-2-imidazolin-5-ont (I vegyület, nemzetközi szabad neve fenamidon), a IIB vegyületen pedig az 1,2,3-benzotiadiazol-7-karbotiosav S-metilészterét (IIB1 vegyület, nemzetközi szabad neve acibenzolar-S-metil, kódszáma CGA 245704) értjük. A IIJ vegyületen pedig a foszetil-AI-ot értjük.
1. példa
I és IIA vegyületet tartalmazó készítmény szabadföldi vizsgálata burgonya-peronoszpóra (Phytophthora infestans) ellen
Egy olyan készítményt alkalmazunk, amely I vegyülő letet tartalmaz 500 g/l koncentrációjú koncentrált szuszpenzió formájában, és egy olyan készítményt alkalmazunk, amely a IIA vegyületet, más néven propamokarbot tartalmazza 724 g/l koncentrációjú oldható koncentrátum formájában.
A két készítményt összekeverjük oly módon, hogy az I vegyület/IIA vegyület tömegaránya 0,15 és 0,10 legyen.
A keveréket vízzel történő hígítás után 500 l/ha dózisban alkalmazzuk burgonyára 2 hónappal a gumók elültetése után. Az alkalmazott dózisokat az alábbi táb20 lázatban adjuk meg. Az alkalmazást 6 naponta ötször megismételjük. A második alkalmazás után fertőzzük a növényeket Phytophthora infestans spórák porlasztásával.
Az eredményt az ötödik alkalmazás után három 25 nappal figyeljük meg. Ehhez vizuális úton értékeljük a C fertőzést (amelyet támadási foknak is nevezünk) egy olyan parcellához viszonyítva, amelyet szintén fertőztünk, de nem kezeltünk. Az eredményt a betegség által okozott feketés foltok parcellánkénti számával fejezzük 30 ki. Az E hatékonyságot az úgynevezett Abbott-képlettel számítjuk ki:
E (%)—[(C|íeze|et|en összehasonlító (-kezelt parcellaV^kezeletlen összehasonlító]x 1 θθ
Az eredményeket a következő táblázatban foglaljuk 35 össze:
| Vizsgált készítmény | Dózis (g/ha) | Arány l/IIA | Hatékonyság (%) |
| l+IIA | 100+1000 | 0,1 | 96 |
| l+IIA | 100+666 | 0,15 | 95 |
Egy szomszédos parcellán, amelyet 1600 g/ha dózisú mankozebbel kezeltünk, 90%-os hatékonyságot fi- 45 gyeltünk meg.
2. példa
Az 1. példában leírtakat ismételjük meg egy másik vidéken lévő burgonyaföldön. A megfigyeléseket az 50 ötödik kezelés utáni 12. napon végezzük. Ehhez az elpusztított levélfelület százalékát fejezzük ki, amely arányos a betegség támadásának intenzitásával.
A hatékonyságot az előzőekkel azonos képlettel számítjuk ki.
0,10 arány esetén 79%-os a hatékonyság, 0,15%-os arány esetén pedig 77%-os.
Egy szomszédos parcellán, amelyet 1600 g/ha dózisban mankozebbel kezeltünk, a megfigyelt hatékonyság 59%.
3. példa
I és IIB1 vegyületet tartalmazó készítmény üvegházi vizsgálata szőlő-peronoszpóra (Plasmopara viticola) ellen
Szuszpenziót készítünk 60 mg hatóanyag-keverékből, amely az I és IIB1 vegyületet tartalmazza, folyadékkeverékben, amely 0,3 ml 10%-os vizes felületaktív anyagból (szorbitán-polietoxi-származék oleátja) és 60 ml vízből áll. Az elkészített szuszpenziókban az I vegyület/lIB1 vegyület aránya a következő: 0,125; 0,25; 0,5 és 2.
Szőlődugványokat (Vitis vinifera, Chardonnay változat) cserepekben nevelünk. Amikor a növények 2 hónaposak (8-10 leveles stádium, 10-15 cm magasak), ezekre a fenti szuszpenziókat porlasztjuk. Az összehasonlításul használt növényeket hasonló, de hatóanyagot nem tartalmazó szuszpenziókkal (készítményalap) kezeljük.
A növényeket 4 napig szárítjuk, majd az egyes növényeket megfertőzzük úgy, hogy Plasmopara viticola spórák vizes szuszpenzióját porlasztjuk rájuk, amely szuszpenziót 7 nappal korábban fertőzött spórás levelekről gyűjtöttünk. A spórákat 100 000 egység/cm3 koncentrációval szuszpendáljuk.
A fertőzött növényeket 2 napig 18 °C körüli hőmérsékleten inkubáljuk nedvességgel telített atmoszférá6
HU 224 869 Β1 bán, majd 5 napig 20-22 °C-on 90-100%-os relatív légnedvességnél.
Az eredményeket 7 nappal a fertőzés után figyeljük meg, és a kezeletlen növényekhez hasonlítjuk. A C fertőzést mérjük, a szennyezett levelek felületét (fehéres küllem) %-ban vizuálisan határozzuk meg. A C értékből az 1. példában ismertetett képlettel határozzuk meg a hatékonyságot.
A hatékonyságból kiszámítjuk a CI90-értéket.
A CI90-értéket úgy definiáljuk, hogy ez annak a keveréknek a tömege (az I és IIB1 vegyületek meghatározott arányához definiálva), amelyet 90%-os hatékonyság eléréséhez kell alkalmazni. A CI90-et a keverékben az I vegyületnek megfelelő tömeg formájában fejezzük ki 1 ml növényre porlasztott folyadékban. Az eredményeket a következő táblázatban foglaljuk össze:
| Arány I vegyüiet/IIB1 vegyület | CI90 (mg/l) |
| 0,125 | 17 |
| 0,25 | 17 |
| 0,5 | 20 |
| 1 | 35 |
| 2 | 18 |
4. példa
I vegyületet és szalicilsav-nátriumsót (IID1 vegyület) tartalmazó készítmény üvegházi vizsgálata burgonya-peronoszpóra (Phytophthora infestans) ellen I vegyületet tartalmazó koncentrált szuszpenziót és szalicilsav-nátriumsó vizes oldatot használunk.
A két folyadékot oly módon keverjük össze, hogy az I vegyület/IID1 vegyület aránya 0,25, 0,5, 1 és 2 legyen.
Burgonyanövényeket (Bintje fajta) nevelünk cserepekben. Amikor a növények 1 hónaposak (5-6 leveles stádium, 12-15 cm-es magasság), porlasztással kezeljük olyan folyadékkal, amely vagy az I vegyületet, vagy a IID1 vegyületet, vagy a fentiekben megadott arányú keveréket tartalmazza.
Négy nappal később az egyes növényeket megfertőzzük úgy, hogy Phytophthora infestans spóra 30 000 spóra/cm3-es vizes szuszpenzióját porlasztjuk a növényekre.
A fertőzés után a burgonyanövényeket 5 napig kb. 18 °C-on, nedvességgel telített atmoszférában inkubáljuk.
Az eredményeket 5 nappal az inkubálás kezdete után figyeljük meg, és az ugyancsak fertőzött, de kezeletlen összehasonlító növényekhez viszonyítjuk.
A kapott hatékonysági eredményeket pontok formájában fejezzük ki, amelyek a parazita 70%-os elpusztításának felelnek meg, és amelyeket Tammesdiagramban helyezünk el, ahol az abszcisszán az I vegyület dózisa található mg/l-ben, az ordinátán pedig a IID1 vegyület dózisa ugyancsak mg/l-ben.
Az 1. ábrán látható diagramot kapjuk, ahonnan kitűnik, hogy a szalicilsav-nátriumsó önmagában alkalmazva a kísérleti körülmények között egyáltalán nem hatásos. Az is látható azonban, hogy ennek a sónak a hozzáadásával egészen váratlan módon 36 mg/l alá csökkenthető a parazita 70%-os elpusztításához szükséges (I) dózis, ez a 36 mg/l felel meg annak a dózisnak, amely az I vegyületből önmagában szükséges ugyanilyen arányú parazitapusztításhoz.
A kapott pontok elhelyezkedése tehát egyoldali hatást mutat, amelyet angolul az előbbiekben idézett Tammes-féle eljárás szerint „one-sided effecf’-nek neveznek. Ez az elrendeződés az említett módszer szerinti (II) izobólának felel meg (lásd a már említett bibliográfiai hivatkozás 74. oldalát), és ez szinergizmusra jellemző.
5. példa
Üvegházi in vivő kísérlet, amelyet az I vegyület és a HA vegyület (propamokarb) keverékével végzünk szőlő-peronoszpóra (Plasmopara viticola) ellen 4 napos preventív kezeléssel
722 g/l koncentrációjú propamokarb oldható koncentrátumot és az I vegyület 70%-os diszpergálható granulátumát alkalmazzuk.
Ezekből a készítményekből vízzel való hígítással híg szuszpenziókat állítunk elő, amelyek hektáronként 5001 folyadékdózisnak felelnek meg.
A két folyadékot úgy keverjük össze, hogy az I vegyület/propamokarb arány 0,015, 0,125 és 0,5 legyen.
Szőlődugványokat (Vitis vinifera, Chardonnay fajtát) nevelünk cserépben. Amikor a növények 2 hónaposak, porlasztással kezeljük ezeket a fent említett folyadékokkal külön-külön vagy összekeverve.
Négy nappal később minden növényt megfertőzünk úgy, hogy 7 nappal korábban fertőzött spórás levelekből gyűjtött Plasmopara viticola spóra vizes szuszpenzióját porlasztjuk a növényekre. A spórát 100 000 egység/cm3 koncentrációval szuszpendáljuk.
A fertőzött növényeket ezután 2 napig 18 °C körüli hőmérsékleten nedvességgel telített atmoszférában, majd 5 napig 20-22 °C-on 90-100 relatív légnedvességnél inkubáljuk.
A leolvasást 7 nappal a fertőzés után végezzük, és összehasonlító növényekhez, vagyis fertőzött, de nem kezelt növényekhez viszonyítjuk. Vizuálisan megbecsüljük az olyan levélfelületet, amely alsó felén a gombafertőzésre jellemző fehéres küllemű, és ezt elosztjuk a teljes levélfelülettel, így megkapjuk a támadási fokot.
Ezután az Abbott-képlet és az összehasonlító növényen kapott eredmény segítségével kiszámítjuk a hatékonyságot.
A hatékonysági eredményeket pontok formájában fejezzük ki, amelyek a 90%-os hatékonyságnak felelnek meg, a pontokat egy Tammes-izobóladiagramon helyezzük el, ahol az abszcisszán az I vegyület dózisa szerepel mg/l-ben, az ordinátán pedig a propamokarbdózis ugyancsak mg/l-ben.
A 2. ábrán látható diagramot kapjuk, ahonnan látható, hogy önmagában alkalmazva a propamokarb a kísérleti körülmények között egyáltalán nem hatásos.
HU 224 869 Β1
Az is látható azonban, hogy a propamokarb hozzáadásával teljesen váratlan módon 8,2 mg/l alatti értékre csökkenthető a parazita 90%-os elpusztításához szükséges I vegyület dózisa. Ez a 8,2 mg/l felel meg annak a dózisnak, amely az I vegyületből önmagában ugyanilyen hatékonyság eléréséhez szükséges.
A kapott pontok elrendezése tehát egyoldalú hatást mutat, amelyet angolul az előzőekben idézett Tammes-eljárás szerint „one-sided effect”-nek neveznek. Az elrendezés az említett eljárás szerinti II. típusú izobólának felel meg (lásd a már idézett irodalmi hely 74. oldalát), és szinergizmusra jellemző.
6. példa
I és HA vegyületet (propamokarb) tartalmazó készítmény in vivő üvegházi vizsgálata Phytophthora infestans (burgonya-peronoszpőra) ellen 4 napos preventív kezeléssel
722 g/l propamokarbot tartalmazó oldható koncentrátumot és I vegyületet tartalmazó 70%-os diszpergálható granulátumot alkalmazunk.
Ezekből a készítményekből vízzel való hígítással híg szuszpenziót készítünk, amely hektáronként 1000 I porlasztható folyadéknak felel meg.
A két folyadékot úgy keverjük össze, hogy az I vegyület/propamokarb arány 0,15, 0,25 és 1 legyen.
Burgonyanövényeket (Bintje fajta) termesztünk cserepekben. Amikor a növények 1,5 hónaposak, ezeket a fent említett folyadékokkal kezeljük külön-külön vagy összekeverve.
A kezelés után 4 nappal leveleket vágunk le, amelyeket Petri-csészébe nedves szűrőpapírra helyezünk, és a leveleket 10 csepp vizes Phytophthora infestans spóraszuszpenzióval (30 000 spóra/cm3) megfertőzzük.
Ezután a burgonyaleveleket 3 napig 18 °C körüli hőmérsékleten nedvességgel telített atmoszférában inkubáljuk.
A megfigyeléseket 4 nappal a fertőzés után végezzük, és az eredményeket összehasonlító növényekkel kapott eredményekhez viszonyítjuk.
A gombafertőzésnek megfelelő szürkés küllemű levélfelületet vizuálisan meghatározzuk, a támadási fokot úgy kapjuk meg, hogy a meghatározott felületet elosztjuk a levelek összes felületével.
A hatékonyságot ezután az Abbott-képlettel és az összehasonlításul alkalmazott levelekkel kapott eredmények segítségével számítjuk ki.
A kapott eredményeket pontok formájában ábrázoljuk, amelyek a parazita 90%-os elpusztításának felelnek meg, és ezeket Tammes-diagramra helyezzük, amelynek abszcisszáján az (I) általános képletű vegyület dózisa van mg/l-ben, az ordinátáján pedig a propamokarbdózis ugyancsak mg/l-ben.
A 3. ábrán látható diagramot kapjuk, ahonnan látható, hogy a 8,7 mg/l-nél kisebb dózisú I vegyület (amely megfelel annak az I vegyület dózisnak, amely önmagában szükséges a parazita 90%-os elpusztításához) hozzáadásával teljesen váratlan módon lehetséges a propamokarbból a parazita 90%-os elpusztításához szükséges dózist 553 mg/l alá csökkenteni (ez utóbbi érték felel meg annak a propamokarbdózisnak, amely egyedül szükséges ugyanilyen arányú kártevőpusztításhoz).
A kapott pontok elhelyezkedése tehát kétoldali hatást mutat, amelyet angolul a korábban már említett Tammes-eljárásban „two-sided effect”-nek neveznek. Az említett eljárás szerint ez az elrendeződés III. típusú izobólának felel meg (lásd a már idézett irodalmi hely 75. oldalát), és ez szinergizmusra jellemző.
7. példa
I vegyületet és IIB1 vegyületet (CGA 245704) tartalmazó készítmény in vivő üvegházi vizsgálata burgonya-peronoszpőra (Phytophthora infestans) ellen mg keveréket, amely az I vegyületet és a IIB1 vegyületet tartalmazza, szuszpendálunk folyadékkeverékben, amely 0,3 ml felületaktív anyagból (szorbitán polietoxiszármazékának oleátja) 10%-os vizes oldatából és 60 ml vízből áll.
Az elkészített szuszpenziókban az I vegyület és a IIB1 vegyület aránya 0,15, 0,25, 0,5 és 1.
Burgonyanövényeket (Bintje fajta) nevelünk cserépben. Amikor a növények 1,5 hónaposak, ezeket a fenti keverékkel kezeljük külön vagy összekeverve.
A kezelés után 4 nappal a növényeket megfertőzzük úgy, hogy vizes Phytophthora infestans spóraszuszpenziót (30 000 spóra/cm3) poriasztunk a növényekre.
A burgonyanövényeket ezután 5 napig 18 °C körüli hőmérsékleten, nedvességgel telített atmoszférában inkubáljuk.
Az eredményeket 5 nappal a fertőzés után figyeljük meg, és összehasonlító növényekhez viszonyítjuk.
A gombafertőzésnek megfelelő szürkés küllemű levélfelületet vizuálisan meghatározzuk, és a támadási fokot úgy számítjuk ki, hogy a meghatározott felületet elosztjuk a levelek összes felületével.
A hatékonyságot ezután az Abbott-képlet és az összehasonlító növénnyel kapott eredmény segítségével számítjuk ki.
A kapott eredményeket pontok formájában ábrázoljuk, amelyek a parazita elleni 70%-os hatékonyságnak felelnek meg, és Tammes-diagramra helyezzük, ahol az abszcisszán az I vegyület dózisa van mg/l-ben, az ordinátán a CGA 245704 vegyület dózisa ugyancsak mg/l-ben.
A 4. ábrán látható diagramot kapjuk, ahonnan látható, hogy a CGA 245704 vegyület önmagában alkalmazva teljesen hatástalan a kísérleti körülmények között. Az is látható azonban, hogy a CGA 245704 hozzáadása teljesen váratlan módon lehetővé teszi a parazita 70%-os elpusztításához szükséges I vegyület dózisának 177 mg/l alatti értékre történő csökkentését, ez utóbbi érték felel meg annak a dózisnak, amely az I vegyületből önmagában szükséges ugyanilyen hatékonyság eléréséhez.
A pontok elrendeződése tehát egyoldalú hatást mutat, amelyet angolul a Tammes-eljárásban „one-sided effect”-nek neveznek. Ez az elrendeződés II. típusú
HU 224 869 Β1 izobólának felel meg az említett eljárás szerint (lásd a már idézett irodalmi hely 74. oldalát), és szinergizmusra jellemző.
8. példa
I vegyületet és IIC vegyületet (ciprodinil) tartalmazó készítmény in vivő üvegházi vizsgálata szőlő-szürkerothadás (Botrytis cinerea) ellen
Az I vegyületből 70%-os diszpergálható granulátumot, a ciprodinilből 75%-os diszpergálható granulátumot használunk.
Ezekből a készítményekből vízzel történő hígítással híg szuszpenziókat állítunk elő, amelyek hektáronként 1000 I permedének felelnek meg.
A két folyadékot úgy keverjük össze, hogy az I vegyület/ciprodinil arány 0,2 legyen.
Szőlőnövényeket (Chardonnay fajta) nevelünk cserépben. Amikor a növények 2 hónaposak, ezeket megpermetezzük olyan folyadékkal, amely I vegyületet és IIC vegyületet tartalmaz külön-külön vagy összekeverve a fenti arányban.
órával később a kezelt növények levelét levágjuk, Petri-csészében nedves szűrőpapírra helyezzük, és a leveleket megfertőzzük úgy, hogy 10 csepp vizes Botrytis cinerea spóraszuszpenziót (150 000 spóra/cm3) csepegtetünk rá.
A fertőzés után a kezelt és fertőzött leveleket 6 napig 20 °C körüli hőmérsékleten, nedvességgel telített atmoszférában tartjuk.
Ezután megfigyeljük az eredményeket, és azokat ugyancsak szennyezett, de kezeletlen összehasonlító növényekhez viszonyítjuk.
Ehhez megszámoljuk egy szőlőlevél esetén, hogy hány csepp Botrytis cinerea szuszpenzió szükséges ahhoz, hogy szürke folt alakuljon ki, ami a fitopatogén gombafertőzésnek felel meg. Ezt a számot elosztjuk az összes alkalmazott cseppek számával (10-zel), és így kapjuk meg a támadási fokot, amelyet %-ban fejezünk ki.
Az úgynevezett Abbott-képlettel számítjuk ki a kezelés hatékonyságát (%-ban kifejezve).
A kapott hatékonysági eredményeket pontok formájában ábrázoljuk, amelyek a parazita 90%-os elpusztításának felelnek meg, és Tammes-diagramra helyezzük, amelynek az abszcisszáján a ciprodinildózis van mg/l-ben kifejezve, az ordinátáján pedig az I vegyület dózis ugyancsak mg/l-ben.
Az 5. ábrán látható diagramot kapjuk, ahonnan látható, hogy az I vegyület önmagában a kísérlet körülményei között egyáltalán nem hatásos. Az is látható azonban, hogy a ciprodinil hozzáadása teljesen váratlan módon lehetővé teszi, hogy a parazita 90%-os elpusztításához szükséges I vegyület dózist 73 mg/l alatti értékre csökkentsük, ez felel meg annak a ciprodinildózisnak, amely önmagában szükséges ugyanilyen százalékú pusztítás eléréséhez.
A pontok elrendeződése tehát egyoldalú hatást mutat, amelyet angolul a Tammes-eljárás szerint „one-sided effect”-nek neveznek. Ez az elrendeződés az említett eljárás szerint II. típusú izobólának felel meg (lásd a már említett irodalmi hely 74. oldala), és szinergizmusra jellemző.
9. példa
I vegyületet és IIC vegyületet (ciprodinil) tartalmazó készítmény in vivő üvegházi vizsgálata retek alternáriás megbetegedése (Alternaria brassicae) ellen
I vegyületből 70%-os diszpergálható granulátumot, a ciprodinilből 75%-os diszpergálható granulátumot használunk.
Ezekből a készítményekből vízzel történő hígítással híg szuszpenziókat állítunk elő, amelyek hektáronként 1000 I permetlének felelnek meg.
A két folyadékot úgy keverjük össze, hogy az I vegyület/ciprodinil arány 0,2, 0,5 és 1 legyen.
Retekpalántákat (Pernot fajta) termesztünk cserépben. Amikor a növények 2 szikleveles stádiumba jutnak, permetezéssel kezeljük úgy, hogy I vegyületet és IIC vegyületet tartalmazó folyadékot poriasztunk a növényekre külön-külön vagy összekeverve a már említett arányokban.
A kezelés után 24 órával a növényeket megfertőzzük úgy, hogy vizes Alternaria brassicae spóraszuszpenziót (40 000 spóra/cm3 tartalommal) permetezünk a növényekre.
A fertőzés után a kezelt és fertőzött növényeket 10 napig 20 °C körüli hőmérsékleten nedvességgel telített atmoszférában tároljuk.
Ezután megfigyeljük az eredményeket, és ugyancsak szennyezett, de nem kezelt összehasonlító növényekhez viszonyítjuk.
Ehhez vizuálisan megállapítjuk a sziklevelek gombafertőzési százalékát, a fertőzést elhalt barna foltok jelzik. Az így kapott támadási fokból, amelyet százalékosan fejezünk ki, az Abbott-képlettel és az összehasonlító növénnyel kapott támadási fokkal kiszámítjuk a hatékonyságot.
A kapott hatékonysági eredményeket pontok formájában ábrázoljuk, ezek a parazita 70%-os elpusztításának felelnek meg, a pontokat Tammes-diagramra helyezzük, amelynek abszcisszáján az I vegyület dózis van mg/l-ben, az ordinátáján pedig a ciprodinildózis szintén mg/l-ben.
A 6. ábrán látható diagramot kapjuk, ahonnan leolvasható, hogy ha 167 mg/l dózisnál kevesebb I vegyületet adagolunk (ez felel meg annak az I vegyület dózisnak, amely egyedül szükséges a parazita 70%-os elpusztításához), teljesen váratlan módon 178 mg/l alatti értékre csökkenthető az a ciprodinildózis, amely a parazita 70%-os elpusztításához szükséges (ez az érték felel meg annak a ciprodinildózisnak, amely a vegyületből egyedül szükséges ugyanilyen arányú kártevő elpusztításához).
A kapott pontok elrendezése tehát kétoldali hatásra utal, amelyet a Tammes-eljárás szerinti angolul „two-sided effect”-nek neveznek. Ez az elrendezés az említett eljárás szerint III. típusú izobólának felel meg (lásd a már idézett irodalmi hely 75. oldalát), és ez szinergizmusra jellemző.
HU 224 869 Β1
10. példa
I vegyületet és IIF vegyületet (spiroxamin) tartalmazó készítmény in vivő üvegházi vizsgálata szőlőlisztharmat (Uncinula necator) ellen Szuszpenziót készítünk 60 mg I vegyületből folyadékkeverékben, amely 10%-ra hígított vizes, 0,3 ml felületaktív anyagból (szorbitán-polietoxi-származékoleát) és 60 ml vízből áll.
500 g/l spiroxamint tartalmazó emulgeálható koncentrátumot is alkalmazunk.
Ezekből a készítményekből vízzel történő hígítással híg szuszpenziókat állítunk elő, amelyek hektáronként 250 I permetlétérfogatnak felelnek meg.
Az így kapott két folyadékot úgy keverjük össze, hogy az I vegyület/spiroxamin arány 0,33, 1 és 3 legyen.
Szőlőnövényeket (Chardonnay fajta) nevelünk cserépben. Amikor a növények 2 hónaposak, permetezéssel kezeljük ezeket, olyan folyadékkal, amely az I vegyületet és az IIF vegyületet külön-külön vagy összekeverve tartalmazza az előzőekben megadott arányban.
órával később a szőlőleveleket fertőzzük úgy, hogy természetesen fertőzött levelekből nyert lisztharmat- (Uncinula necator) spórákkal beporozzuk azokat.
A fertőzés után a kezelt és fertőzött növényeket 15 napra 20 °C-on, kb. 70% relatív légnedvességnél tároljuk.
Ezután megfigyeljük az eredményeket, és fertőzött, de nem kezelt összehasonlító növényekhez viszonyítjuk.
Ehhez meghatározzuk a növény összes levelén a gombabetegség kialakulásának megfelelő fehér foltok felületét, és ezt a fertőzött, de nem kezelt növényeknél kapott eredményhez viszonyítjuk. így egy fertőzési fokot kapunk.
Az úgynevezett Abbott-képlettel számítjuk a kezelés hatékonyságát (ezt %-ban fejezzük ki).
A kapott hatékonysági eredményeket pontok formájában ábrázoljuk, ezek a parazita 70%-os elpusztításának felelnek meg, és Tammes-diagramban ábrázoljuk, amelynek abszcisszáján a spiroxamindózis van g/ha-ban kifejezve, az ordinátáján az I vegyület dózis szintén g/ha-ban.
A 7. ábrán látható diagramot kapjuk, ahonnan látható, hogy az I vegyületnek önmagában a kísérlet körülményei között nincs hatása. Az is látható azonban, hogy az I vegyület hozzáadása teljesen váratlan módon lehetővé teszi, hogy a parazita 70%-os elpusztításához szükséges spiroxamindózist 6,6 g/ha alatti értékre csökkentsük, ez az érték felel meg annak a dózisnak, amely a spiroxaminból egyedül szükséges ugyanilyen százalékú kártevőpusztításhoz.
A kapott pontok elrendeződése tehát egyoldali hatásra utal, amelyet angolul a már említett Tammes-eljárás szerint „one-sided effect”-nek neveznek. Ez az elrendezés az említett eljárás szerint II. típusú izobólának felel meg (lásd a már idézett szakirodalmi hely 74. oldalát), és szinergizmusra jellemző.
11. példa
I vegyületet és IIF vegyületet (spiroxamin) tartalmazó készítmény in vivő üvegházi vizsgálata szőlő-lisztharmat (Uncinula necator) ellen A 10. példában leírtakat ismételjük meg, az I vegyület/spiroxamin arányt 0,11, 0,33 és 1 értékre állítjuk be, és az eredményeket 22 nappal a fertőzés után figyeljük meg. A 8. ábrán bemutatott diagramot kapjuk, ahonnan leolvasható, hogy az I vegyület önmagában alkalmazva teljesen hatástalan a kísérleti körülmények között. Az is látható azonban, hogy az I vegyület hozzáadásával teljesen váratlan módon a parazita 70%-os elpusztításához szükséges spiroxamindózis 61 g/ha alatti értékre csökkenthető, ez utóbbi felel meg annak a dózisnak, amely a spiroxaminból egyedül szükséges ugyanilyen arányú pusztításhoz.
A pontok elrendezése tehát egyoldali hatásra utal, amelyet angolul a már idézett Tammes-eljárás szerint „one-sided effect”-nek neveznek. Ez az elrendezés az említett eljárás szerinti II. típusú izobólának felel meg (lásd a már idézett irodalom 74. oldalát), és szinergizmusra jellemző.
12. példa
I vegyületet, IIG vegyületet (iprovalikarb) és
IIJ1 vegyületet (foszetil-AI) tartalmazó háromkomponensü készítmény in vivő vizsgálata üvegházban szőlő-peronoszpóra (Plasmopara viticola) ellen 70% I vegyületet tartalmazó diszpergálható granulátumot, 50% iprovalikarbot tartalmazó diszpergálható granulátumot és 80% foszetil-AI-ot tartalmazó diszpergálható granulátumot használunk.
Ezekből a készítményekből vizes hígítással híg szuszpenziókat készítünk, amelyek 1000 l/ha permetlétérfogatnak felelnek meg. A iprovalikarb és a foszetil-AI híg szuszpenziókat úgy keverjük össze, hogy egy alapszuszpenziót kapjunk, amely ezt a két hatóanyagot állandó iprovalikarb/foszetil-AI tömegarányban (0,1) tartalmazza.
A híg I vegyületet tartalmazó szuszpenziót és ezt az alapszuszpenziót úgy keverjük össze, hogy olyan keveréket kapjunk, amely a három hatóanyagot I vegyület/iprovalikarb+foszetil-AI=1/(1+10) (vagyis 0,09) és 2/(1+10) (vagyis 0,18) arányban tartalmazza.
Szőlődugványokat (Chardonnay fajta) termesztünk cserépben. Amikor a növények 2 hónaposak (8-10 leveles fejlődési stádium), ezeket permetezzük vagy csak az I vegyületet tartalmazó folyadékkal, vagy az iprovalikarb+foszetil-AI-ot tartalmazó folyadékkal, vagy a három hatóanyag keverékét tartalmazó folyadékkal. Az 1000 l/ha dózissal a levelek alsó és felső felülete is teljesen befedhető.
A kezelt leveleket előzetesen (24 órával a fungicidkezelés előtt) fertőzzük úgy, hogy 100 000 sp/cm3 Plasmopara viticola spórát tartalmazó vizes szuszpenzióval bepermetezzük. A fertőzés után a növényeket szobahőmérsékleten 1 órán keresztül 70% relatív légnedvességnél, majd 24 órán keresztül 90-100% relatív légnedvességnél tároljuk, és ezután végezzük el a fungicidkezelést.
HU 224 869 Β1
A fungicidkezelés után a növényeket egy órán keresztül 70% relatív légnedvességű atmoszférában tároljuk, majd 7 napig 90-100% relatív légnedvességnél.
Ezután megfigyeljük az eredményeket, és fertőzött, de nem kezelt összehasonlító növényekhez viszonyítjuk. Ennek során vizuális becsléssel meghatározzuk a levelek alsó felületének szennyezett részét %-ban kifejezve.
A kapott hatékonysági eredményeket pontok formájában ábrázoljuk, ezek a parazita 70%-os elpusztításának felelnek meg. Tammes-diagramra visszük a pontokat, amelynek abszcisszáján az I vegyület dózisát adjuk meg mg/ml-ben kifejezve, az ordinátán pedig az iprovalikarb+foszetil-A11:10 arányú keverék dózisát a keverékben az iprovalikarbdózis formájában kifejezve mg/ml-ben.
A 9. ábrán bemutatott diagramot kapjuk, ahonnan látható, hogy ha 36 mg/l-nél kisebb I vegyület dózist adagolunk (ez felel meg annak a dózisnak, amely az I vegyületből egyedül szükséges a parazita 70%-os elpusztításához), akkor teljesen váratlan módon az iprovalikarb/foszetil-AI keverék (1:10 arányban) dózisa lényegesen 34 mg/l alatti értékre csökkenthető (ez az érték felel meg a keverékben az iprovalikarb ekvivalens dózisnak, amely azonos százalékú pusztításhoz szükséges).
A kapott pontok elhelyezkedése tehát kétoldali hatást jelez, amelyet angolul a már idézett Tammes-eljárás szerint „two-sided effect”-nek neveznek. Ez az elrendeződés az említett eljárás szerinti lll. típusú izobólának felel meg (lásd a már idézett szakirodalom 75. oldalát), és szinergizmusra jellemző.
Claims (23)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Szinergetikus fungicid kombináció, amely hatásos mennyiségben egy (I) általános képletű vegyületet, aholM jelentése oxigén- vagy kénatom, n értéke 0 vagy 1,Y jelentése fluor- vagy klóratom vagy metilcsoport; és egy II vegyületet tartalmaz, amely- HA vegyület, kémiai neve propil-3-(dimetil-amino)-propil-karbamát, nemzetközi szabad neve propamokarb;- IIB vegyület, amely (IIB) általános képlettel jellemezhető, (ll) aholR1 jelentése nitrogénatom vagy -CH-csoport, és R2 jelentése metil-tio- vagy dietil-amino-csoport;- egy IIC vegyület, kémiai neve 2-(fenil-amino)-4ciklopropíl-6-metíl-pirimidin, nemzetközi szabad neve ciprodinil;- IID vegyület, amely a 2-hidroxi-benzoesav vagy más néven szalicilsav, ennek észterei és sói, főként alkálifém- és alkáliföldfémsói;- IIF vegyület, kémiai neve 8-t-butil-2-[(N-etil-N-npropil-amino)-metil]-1,4-dioxa-spiro[4.5]dekán, nemzetközi szabad neve spiroxamin;- IIG vegyület, kémiai neve izopropil-2-metil-1-[(1p-tolil-etil)-karbamoil]-(S)-propil-karbamát, nemzetközi szabad neve iprovalikarb; vagy- UH vegyület, kémiai neve 4-klór-2-ciano-1 -(dimetil-szulfamoil)-5-(4-metil-fenil)-imidazol;ahol az (I) általános képletű vegyület/ll vegyület tömegarány 0,01 és 50 közötti, előnyösen 0,1 és 10 közötti.
- 2. Az 1. igénypont szerinti fungicid kombináció, amely (I) általános képletű vegyületként (4-S)-4-metil-2-(metil-tio)-4-fenil-1-(fenil-amino)-2-imidazolin-5-ont tartalmaz.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti fungicid kombináció, amely II vegyületként HA, IIC, IID vegyületet vagy (IIB) általános képletű vegyületet tartalmaz.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti fungicid kombináció, amely II vegyületként propamokarbot tartalmaz, és ahol az (I) általános képletű vegyület/ll vegyület tömegarány 0,01 és 10 közötti, előnyösen 0,05 és 1 közötti, különösen előnyösen 0,1 és 1 közötti.
- 5. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti fungicid kombináció, amely II vegyületként (IIB) általános képletű vegyületet tartalmaz.
- 6. Az 5. igénypont szerinti fungicid kombináció, amely (IIB) általános képletű vegyületként 1,2,3-benzotiadiazol-7-tiokarbonsav-S-metil-észtert tartalmaz (IIB1 vegyület, nemzetközi szabad neve acibenzolarS-metil).
- 7. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti fungicid kombináció, amely II vegyületként IID vegyületet tartalmaz.
- 8. Az 5-7. igénypontok bármelyike szerinti fungicid kombináció, ahol az (I) általános képletű vegyület/ll vegyület tömegarány 0,05-50 közötti, előnyösen 0,1-10 közötti, különösen előnyösen 0,1-5 közötti.
- 9. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti fungicid kombináció, amely II vegyületként IIC vegyületet tartalmaz, és ahol az (I) általános képletű vegyület/ll vegyület tömegarány 0,05-50 közötti, előnyösen 0,1-10 közötti, különösen előnyösen 0,2-1 közötti.
- 10. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti fungicid kombináció, amely II vegyületként IIF vegyületet tartalmaz.
- 11. A 10. igénypont szerinti fungicid kombináció, ahol az (I) általános képletű vegyület/IIF vegyület tömegarány 0,05-10 közötti, előnyösen 0,1-5 közötti.
- 12. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti fungicid kombináció, amely II vegyületként IIG vegyületet tartalmaz.HU 224 869 Β1
- 13. A 12. igénypont szerinti fungicid kombináció, ahol az (I) általános képletű vegyület/IIG vegyület tömegarány 0,25-5 közötti, előnyösen 0,5-4 közötti.
- 14. A 12. vagy 13. igénypont szerinti fungicid kombináció, amely tartalmaz még egy IIJ vegyületet is, amely- valamely monoalkil-foszfit és egy egy-, kettővagy háromértékű fémkation sója, előnyösen a foszetil-AI, vagy- foszforossav és alkálifém- vagy alkáliföldfémsói; ahol a IIG/IIJ mólarány 0,018-1,8 közötti, előnyösen 0,037-0,37 közötti.
- 15. A 14. igénypont szerinti fungicid kombináció, amely IIJ vegyületként foszetil-AI-ot (IIJ1 vegyület) tartalmaz, és ahol a IIG/IIJ tömegarány 0,01-5 közötti, előnyösen 0,05-1 közötti.
- 16. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti fungicid kombináció, amely II vegyületként IIH vegyületet tartalmaz.
- 17. A 16. igénypont szerinti fungicid kombináció, ahol az (I) általános képletű vegyület/ll vegyület tömegarány 0,05-5 közötti, előnyösen 0,5-2 közötti.
- 18. Fungicid készítmény, amely az 1-17. igénypontok bármelyike szerinti fungicid kombináción kívül tartalmaz valamely mezőgazdaságban alkalmazható inért hordozóanyagot és adott esetben a mezőgazdaságban alkalmazható felületaktív anyagot is.
- 19. A 18. igénypont szerinti fungicid készítmény, amely 0,5-95 tömeg%-ban tartalmazza az (I) általános képletű és II vegyület kombinációját.
- 20. Gyógyító vagy megelőző célú eljárás haszonnövények fitopatogén gombái irtására, azzal jellemezve, hogy a kezelendő növényekre hatékony és nem fitotoxikus mennyiségű 18. vagy 19. igénypont szerinti fungicid készítményt viszünk fel.
- 21. A 20. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a fungicid készítményt a kezelendő haszonnövények levegőben lévő részeire folyékony formában permetezzük.
- 22. A 20. vagy 21. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a fungicid készítmény mennyisége az (I) általános képletű vegyületből 10-500 g/ha közötti, előnyösen 20-300 g/ha dózisnak felel meg.
- 23. Egy 1-17. igénypontok bármelyike szerinti fungicid kombináció alkalmazása haszonnövények fitopatogén gombái irtására szolgáló gyógyító vagy megelőző célú eljárásban.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/FR1997/002170 WO1999027788A1 (fr) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP9904198A2 HUP9904198A2 (hu) | 2000-05-28 |
| HUP9904198A3 HUP9904198A3 (en) | 2000-08-28 |
| HU224869B1 true HU224869B1 (en) | 2006-03-28 |
Family
ID=43500334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9904198A HU224869B1 (en) | 1997-12-02 | 1997-12-02 | Novel fungicide composition containing a 2-imidazoline-5-one |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6384067B2 (hu) |
| EP (1) | EP0973397B1 (hu) |
| JP (1) | JP4187271B2 (hu) |
| KR (1) | KR100473471B1 (hu) |
| CN (1) | CN1120663C (hu) |
| AP (1) | AP991A (hu) |
| AT (1) | ATE240645T1 (hu) |
| AU (1) | AU740846B2 (hu) |
| BG (1) | BG63904B1 (hu) |
| BR (1) | BR9712240A (hu) |
| CA (3) | CA2582701C (hu) |
| CZ (1) | CZ294331B6 (hu) |
| DE (1) | DE69722259T2 (hu) |
| DK (1) | DK0973397T3 (hu) |
| ES (1) | ES2194226T3 (hu) |
| FR (1) | FR10C0039I2 (hu) |
| HU (1) | HU224869B1 (hu) |
| IL (1) | IL125281A (hu) |
| MX (1) | MXPA98004571A (hu) |
| NZ (1) | NZ330601A (hu) |
| PL (3) | PL189046B1 (hu) |
| PT (1) | PT973397E (hu) |
| RO (1) | RO118108B1 (hu) |
| RU (1) | RU2206993C2 (hu) |
| SK (1) | SK283358B6 (hu) |
| TR (1) | TR199801200T1 (hu) |
| UA (1) | UA61064C2 (hu) |
| WO (1) | WO1999027788A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA9711153B (hu) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2783401B1 (fr) | 1998-09-21 | 2000-10-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelles compositions fongicides |
| DE19904081A1 (de) * | 1999-02-02 | 2000-08-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| JP4351789B2 (ja) | 1999-07-16 | 2009-10-28 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法 |
| DE50100210D1 (de) * | 2000-12-14 | 2003-06-05 | Basf Ag | Fungizide Mischungen auf der Basis von Amidverbindungen |
| JP2009143814A (ja) * | 2007-12-11 | 2009-07-02 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 防かび組成物 |
| EP2622961A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-08-07 | Bayer CropScience AG | Acive compound combinations |
| CN103461338A (zh) * | 2012-06-07 | 2013-12-25 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
| CN103478134B (zh) * | 2012-06-12 | 2016-02-17 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的高效杀菌组合物 |
| CN103503873A (zh) * | 2012-06-16 | 2014-01-15 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
| CN105900991A (zh) * | 2012-06-18 | 2016-08-31 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮的杀菌组合物 |
| CN102696666A (zh) * | 2012-06-21 | 2012-10-03 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含咪唑菌酮与三唑类的高效杀菌组合物 |
| JP2013032375A (ja) * | 2012-10-05 | 2013-02-14 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 防かび組成物 |
| CN105994280B (zh) * | 2016-05-20 | 2018-09-07 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含螺环菌胺和嘧菌胺的杀菌组合物及其应用 |
| CN106035339A (zh) * | 2016-05-20 | 2016-10-26 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含螺环菌胺和咪唑菌酮的杀菌组合物及其应用 |
| CN106035333A (zh) * | 2016-05-20 | 2016-10-26 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含螺环菌胺和稻瘟酰胺的杀菌组合物及其应用 |
| CN106035340A (zh) * | 2016-05-20 | 2016-10-26 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含螺环菌胺和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4923864A (en) * | 1987-12-15 | 1990-05-08 | Pfizer Inc. | Certain heterocyclic-hexanamides useful for treating hypertension |
| US6002016A (en) | 1991-12-20 | 1999-12-14 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones |
| FR2685328B1 (fr) * | 1991-12-20 | 1995-12-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides. |
| FR2722652B1 (fr) * | 1994-07-22 | 1997-12-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one |
| EP0708085B1 (en) * | 1994-10-19 | 2002-07-17 | Novartis AG | Antiviral ethers of aspartate protease substrate isosteres |
| FR2751845B1 (fr) * | 1996-07-30 | 1998-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline- 5-one |
| GB9718366D0 (en) * | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
-
1997
- 1997-02-12 UA UA98062922A patent/UA61064C2/uk unknown
- 1997-12-02 PT PT97948972T patent/PT973397E/pt unknown
- 1997-12-02 ES ES97948972T patent/ES2194226T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 WO PCT/FR1997/002170 patent/WO1999027788A1/fr active IP Right Grant
- 1997-12-02 AT AT97948972T patent/ATE240645T1/de active
- 1997-12-02 AU AU96048/98A patent/AU740846B2/en not_active Ceased
- 1997-12-02 BR BR9712240-8A patent/BR9712240A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 CN CN97191576A patent/CN1120663C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 JP JP52438098A patent/JP4187271B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-02 US US09/077,988 patent/US6384067B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 PL PL97334555A patent/PL189046B1/pl unknown
- 1997-12-02 PL PL97369713A patent/PL189858B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 MX MXPA98004571A patent/MXPA98004571A/es active IP Right Grant
- 1997-12-02 HU HU9904198A patent/HU224869B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 CA CA2582701A patent/CA2582701C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 CZ CZ19981893A patent/CZ294331B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 AP APAP/P/1999/001499A patent/AP991A/en active
- 1997-12-02 DK DK97948972T patent/DK0973397T3/da active
- 1997-12-02 CA CA2725194A patent/CA2725194A1/fr not_active Abandoned
- 1997-12-02 CA CA002239795A patent/CA2239795C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 RO RO98-01043A patent/RO118108B1/ro unknown
- 1997-12-02 NZ NZ330601A patent/NZ330601A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 DE DE69722259T patent/DE69722259T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 EP EP97948972A patent/EP0973397B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-02 KR KR10-1998-0705385A patent/KR100473471B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 PL PL97369712A patent/PL189712B1/pl unknown
- 1997-12-02 TR TR1998/01200T patent/TR199801200T1/xx unknown
- 1997-12-02 SK SK838-98A patent/SK283358B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 IL IL12528197A patent/IL125281A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-12-11 ZA ZA9711153A patent/ZA9711153B/xx unknown
-
1998
- 1998-06-02 BG BG102506A patent/BG63904B1/bg unknown
- 1998-12-01 RU RU98121807/04A patent/RU2206993C2/ru active
-
2002
- 2002-03-13 US US10/099,076 patent/US6762173B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-08-24 FR FR10C0039C patent/FR10C0039I2/fr active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2084150C1 (ru) | Фунгицидная синергитическая композиция и способ борьбы с грибками | |
| HU224869B1 (en) | Novel fungicide composition containing a 2-imidazoline-5-one | |
| HU228586B1 (en) | Synergistic fungicidal composition containing a strobilurine analogue compound | |
| US6358938B1 (en) | Synergistic fungicidal composition | |
| BG66218B1 (bg) | Фунгицидни състави | |
| BG66295B1 (bg) | Фунгицидни състави на базата на производно на пиридилметилбензамид и на пропамокарб | |
| JP4806119B2 (ja) | 相乗作用性殺真菌及び／または殺菌組成物 | |
| US6462052B1 (en) | Synergistic fungicide and/or bactericide composition | |
| US6417216B1 (en) | Fungicidal composition comprising a 2-imidazolin-5-one | |
| MXPA99008992A (en) | Synergetic fungicide composition | |
| MXPA98004567A (en) | Novel fungicidal composition comprising 2-imidazoline-5-one |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GB9A | Succession in title |
Owner name: BAYER SAS, FR Free format text: FORMER OWNER(S): RHONE POULENC AGROCHIMIE, FR |
|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |