JP2001201723A - 連続装用ソフトコンタクトレンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 装用した時に汚れ付着性が少なく、レンズの
動きがスムーズで安定しており、角膜へのレンズの固着
が無く、長期装用性に優れたコンタクトレンズを提供す
る。 【解決手段】 含水率が１７．５〜５０％の範囲内で、
ナトリウムイオン透過係数が０．２〜１０×１０^-3ｍｍ
² ／ｍｉｎの範囲内にあり、酸素透過係数が３０以上で
ある含水ソフトコンタクトレンズ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、長期の連続装用性
に優れたソフトコンタクトレンズに関するものである。
更に詳しくは、装用時に角膜への固着が無く、レンズの
動きが優れ装用感が良い、長期装用に優れた含水ソフト
コンタクトレンズに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】ソフトコンタクトレンズには、含水ソフ
トコンタクトレンズと非含水ソフトコンタクトレンズと
が有り、含水ソフトコンタクトレンズは装用感が優れて
いるところから多く使用されている。これらのうちで含
水ソフトコンタクトレンズは、酸素透過係数が低く連続
装用には適さないことから、酸素透過係数を高めた含水
ソフトコンタクトレンズ、例えば米国特許４、７１１、
９４３号公報に開示されているものなどが開発されてき
た。一方、非含水ソフトコンタクトレンズは、例えば、
特開昭５４−８１３６３号公報、特開昭５８−１２７９
１４号公報、特開昭４８−７５０４７号公報などに開示
されているものが開発されてきた。

【０００３】また、特表平１１−５０２９４９号公報に
は、酸素透過性の重合し得る材料とイオン透過性の重合
し得る材料から形成された高い酸素透過性及び高いイオ
ン透過性を有するポリマー性材料からなる、レンズが動
き得るに十分な量のイオン又は水を透過させる眼のレン
ズに関する開示がある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、酸素透
過係数を高めた含水ソフトコンタクトレンズはタンパク
質および脂質のレンズへの吸収が多く、この汚れによる
角膜への疾患が起こり易いという問題点があり、これら
レンズはキャスト重合法で作られるため表面の水濡れ性
が経時変化しやすく、長期装用すると角膜への固着など
がおきやすくなる。非含水ソフトコンタクトレンズはそ
の材料が疎水性で表面を親水性に後処理しているが、長
期間装用により角膜への固着が起こり易いという問題が
あり一般に広く使用される所までに至っていない。

【０００５】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決するた
め、本発明者らはソフトコンタクトレンズの材料の材料
特性を検討し鋭意研究を重ねた結果、特定の材料特性に
することでその目的を達成できることを見いだし、本発
明を完成するに到った。すなわち本発明は、含水率が１
７．５〜５０％の範囲内で、ナトリウムイオン透過係数
が０．２〜１０×１０^-3ｍｍ² ／ｍｉｎの範囲内にあ
り、酸素透過係数が３０以上である含水ソフトコンタク
トレンズである。さらには、含水率が２０〜４０％の範
囲内で、ナトリウムイオン透過係数が０．３〜５×１０
^-3ｍｍ² ／ｍｉｎの範囲内にあり、酸素透過係数が８０
〜３００の範囲内である含水ソフトコンタクトレンズに
関するものである。

【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
ソフトコンタクトレンズは、含水率が１７．５〜５０％
の範囲内で、ナトリウムイオン透過係数が０．２〜１０
×１０^-3ｍｍ² ／ｍｉｎの範囲内にあり、酸素透過係数
が３０以上である含水ソフトコンタクトレンズである。
このレンズの特性を制御することにより長期間にわたっ
てレンズ表面の水濡れ性を維持することが出来て、酸素
透過係数が高く、タンパク質および脂質の付着性が少な
く、レンズの動きが安定し、角膜への固着が起こり難
く、特に角膜から強膜へかけた曲率が大きい部所へのレ
ンズの固着が起きず、安全性の高いコンタクトレンズの
提供が可能となる。さらには、含水率が２０〜４０％の
範囲内で、ナトリウムイオン透過係数が０．３〜５×１
０^-3ｍｍ² ／ｍｉｎの範囲内にあり、酸素透過係数が８
０〜３００の範囲内である含水ソフトコンタクトレンズ
が３０日間の連続装用が可能でより好ましい。

【０００７】本発明のコンタクトレンズの含水率が５０
を超えるとタンパク質汚れが多くなり、レンズの強度お
よび剛性も小さくなり装用時の形態安定性が劣り、取扱
いが難しく装用感も悪くなり好ましくなく、またこの含
水率は１７．５未満になるとタンパク質及び脂質汚れが
多くなり、さらにはレンズが角膜に固着し易くなり好ま
しくない。ナトリウムイオン透過係数が０．２×１０^-3
ｍｍ² ／ｍｉｎ未満になると長期装用時に角膜あるいは
強膜の曲率が大きい部所への固着が起こり易くなり、固
着の頻度が極めて多くなり好ましくなく、また１０×１
０^-3ｍｍ² ／ｍｉｎ以上になるとＣａイオンもレンズ内
部に透過し易くなる為タンパク質とＣａイオンが複合し
てレンズに固着する複合汚染が起き易く、レンズ内部へ
のタンパク質の吸収が起き易くなり、タンパク質や脂質
の汚れが多くなり、レンズの強度も弱くなりレンズの形
態安定性も劣り好ましくない。

【０００８】特表平１１−５０２９４９号公報にはイオ
ン又は水透過性を有するレンズが開示されているが、そ
のイオン透過性（当該明細書でのイオノフラックスイオ
ン透過係数）は１．５×１０^-6ｍｍ² ／ｍｉｎ以上と記
載されているものの高々７１．０×１０^-6ｍｍ² ／ｍｉ
ｎ（実施例Ｆ−１２）であり本発明の透過係数の１０ ^-3
オーダーと比較して約１００〜１０００分の１の大きさ
である。一方、ポリヒドロキシメタアクリレート（含水
率３６％）およびヒドロキシメタアクリレートとｎ−ビ
ニルピロリドン共重合体（含水率７８％）からなるソフ
トコンタクトレンズ材料のナトリウムイオン透過係数は
それぞれ約２×１０^-3ｍｍ² ／ｍｉｎ、２２×１０^-3ｍ
ｍ² ／ｍｉｎであり、また酸素透過係数（Ｄｋ値）とし
てはそれぞれが８．７、２６．６であることが、日本コ
ンタクトレンズ学会誌、２０（３）、５３、１９７８に
記載されており、本発明のコンタクトレンズが高い酸素
透過係数とナトリウムイオン透過係数の両方を同時に満
たしている初めての材料であることが判る。

【０００９】このイオン透過係数が小さいと装用初期は
問題が無いが、１週間以上の連続装用を行った場合に角
膜周辺部及び強膜へのレンズ周辺部の固着が起こり、次
第にレンズ中央部まですなわち角膜中央部への固着の進
展が起きて、その固着程度も強いものとなり最悪の場合
角膜表皮細胞に障害が起きて、レンズの脱着も不可能と
なる。３０日間の連続装用を安全にする為には、本発明
の範囲のナトリウムイオン透過係数を有することが一つ
の必須要件である。酸素透過係数とナトリウムイオン透
過係数両方を高いレベルに維持するには、レンズの含水
率が関係しており、レンズの含水率が１７．５％未満で
は酸素透過係数は高いがナトリウムイオン透過係数が極
めて小さい値となる。

【００１０】この原因は明らかではないがポリマー中に
おける水の存在状態に関係していると考えられ、ある特
定の含水量になるまでは水がポリマー分子鎖近辺に拘束
され自由に動けない為、ナトリウムイオンの自由な透過
に関与出来ないことに基づくものと考えられる。したが
って、ポリマーの親水成分の化学構造、ミクロ構造、マ
クロ構造、そのポリマー内での比率、分布などが複雑に
関連していると考えられる。ちなみに、含水率の１０％
増分によるナトリウムイオン透過係数の増分は、ポリヒ
ドロキシメタアクリレートおよびポリビニルピロリドン
系の含水ソフトレンズ材料では約３×１０^-3ｍｍ² ／ｍ
ｉｎであるが、本発明の高酸素透過性含水ソフトレンズ
材料では約１．５×１０^-3ｍｍ² ／ｍｉｎであり上記の
ポリマー構造の違いを示唆している。

【００１１】酸素透過係数が３０未満になると角膜への
負荷が増え連続装用が難しくなるため好ましくない。ま
た、酸素透過係数は現在、技術的には３００程度まで上
げることが可能である。含水率が２０〜４０％の範囲内
で、ナトリウムイオン透過係数が０．３〜５×１０^-3ｍ
ｍ² ／ｍｉｎの範囲内にあり、酸素透過係数が８０〜３
００の範囲内である含水ソフトコンタクトレンズが３０
日間の連続装用に最適のレンズの形態安定性、装用感、
固着防止能、角膜への安全性などすべての特性バランス
に優れる為より好ましい。

【００１２】本発明のコンタクトレンズは上記特性を有
するものであれば何でも良くその構成物に制限は無い
が、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、アクリル酸などのアクリル系モノマー、メチルメタ
アクリレート、エチルメタアクリレート、２−ヒドロキ
シエチルメタアクリレート、メタアクリル酸などのメタ
アクリル系モノマー、トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピルメタアクリレート、ビス（トリメチルシロ
キシ）メチルシリルプロピルメタアクリレート、ペンタ
メチルジシロキサンプロピルメタアクリレート、トリス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルオキシエチルメ
タアクリレート、トリス（ポリジメチルシロキシ）シリ
ルプロピルメタアクリレートなどのシリコン系モノマ
ー、

【００１３】シロキサニル基とメタアクリレート基の間
にウレタン結合、グリセリル基、ポリアルキレングリコ
ール基など親水性基を有するもの、あるいはシロキサニ
ル基の一部を末端ヒドロキシ基あるいはポリアルキレン
グリコール基で置換した親水性シロキサニルメタアクリ
レート、トリス（ジメチルトリフロロプロピルシロキ
シ）シリルプロピルメタアクリレートなどのフルオロシ
リコン系モノマー、２，２，２−トリフロロエチルメタ
アクリレート、２，２，３，３，３−ペンタフロロプロ
ピルメタアクリレート、ヘキサフロロイソプロピルメタ
アクリレートなどのパーフロロアルキル系モノマー、

【００１４】１，１，２，２−テトラフロロエトキシ−
２−ヒドロキシプロピルメタアクリレートなどの水酸基
を有するフロロアルキル系及びフロロアルキルエーテル
系モノマー、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ビニルメチルアセトアミ
ドなどの親水性モノマー、エチレングリコールジメタア
クリレート、テトラエチレングリコールジメタアクリレ
ート、テトラメチルジシロキサンビス（プロピルメタア
クリレート）などの架橋性モノマー、分子末端に重合性
の不飽和基を有するシリコン系マクロー、及びそのパー
フロロ変性マクロマー、ポリアルキレングリコール変性
マクロマーなどのシリコン系マクロマーなど共重合可能
な化合物との共重合物などが挙げられる。

【００１５】本発明のコンタクトレンズは、上記モノマ
ー及びマクロマーから選ばれた混合物に、熱、ＵＶ、電
子線あるいは放射線などにより重合を開始する重合開始
剤を添加して重合したポリマーから製造される。その目
的に応じて染料、ＵＶ吸収剤などの添加物を加える事も
可能である。本発明のコンタクトレンズは、そのポリマ
ーのミクロ構造、マクロ構造を本発明の目的に合うよう
にコントロールする為に、上記モノマーおよびマクロマ
ーから選ばれた混合物に、さらにモノマー混合物に可溶
で、低級アルコールあるいは水に可溶の有機溶媒を０．
２〜５０％の範囲で添加することができる。これら有機
溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコール、エチレングリコール、
グリセリン、ジメチルアセトアミド、ジメチルフォルム
アミド、テトラヒドロフラン、りん酸アルキルエステ
ル、ピロリドンなどが使用できる。

【００１６】これらの内、酸素透過性、耐汚れ付着性、
機械的強度などの物性バランスが良いことからシロキサ
ン系メタクリレート、フロロアルキルシロキサン系メタ
クリレート、フロロアルキル系メタクリレート、ヒドロ
キシル基を含有するフロロアルキルエーテル系メタクリ
レート、親水性モノマー、分子内に２つ以上の不飽和基
を有する架橋性モノマー、また、特開平３−２４００２
１号公報、特開平３−２５７４２０号公報、特開平４−
５０８１４号公報、特願平３−２０２１０６号公報、特
願平３−３３０２６号公報などに開示されている分子末
端に重合性の不飽和基を有するシリコン系マクロマーと
の共重合物が使用できる。さらには、本発明のレンズ
は、引っ張り弾性率が０．８×１０⁷ 〜２×１０⁷ ｄｙ
ｎｅ／ｃｍ ² である共重合物からなるものである。

【００１７】上記のコンタクトレンズは、従来のレンズ
製造方法で製造でき、例えば、ポリマーのブロックから
旋盤で切削して研磨加工する方法、あるいは、レンズの
片面のみを重合鋳型でキャスト重合して形成し他の面を
切削研磨法で仕上げる方法などがある。切削研磨法で作
成したレンズは、レンズ表面と内部が実質的に同じポリ
マー組成であり、長期間の装用においても表面特性の変
化が無く水濡れ性、タンパク質付着性、脂質付着性など
が安定したレンズ性能を示すため好ましい。また、上記
マクロマーを主成分とするコンタクトレンズは、例え
ば、レンズの形状に相当する重合鋳型の中にモノマー組
成物を注入して重合するキャスト法で製造できる。

【００１８】特にエチレンビニルアルコール共重合体、
アクリロニトリル共重合体、エチレンテレフタレート重
合体および共重合体など表面に極性基のある材料で成形
した重合鋳型を使用して製造したレンズはレンズ表面と
内部が実質的に同じポリマー組成であり、長期間の装用
においても表面特性の変化が無く水濡れ性、タンパク質
付着性、脂質付着性などが安定したレンズ性能を示すた
め好ましい。なお、キャスト重合で製造した後にレンズ
表面をオゾン処理、プラズマ照射処理することにより表
面特性特に水濡れ性などを改良する事も可能である。

【００１９】

【実施例】以下、本発明を実施例などを用いて更に具体
的に説明する。なお、実施例などにおけるレンズ特性の
評価方法は以下の通りである。 １．含水率 ソフトコンタクトレンズを精製水に入れ３７℃で７２時
間静置した後、レンズを取り出し表面の付着水を手早く
拭き取ってその重量を精秤した後、真空乾燥機で恒量に
なるまで乾燥して、その重量変化から次の式で求めた。 含水率 ＝（重量変化量／乾燥前重量）×１００ （％） ２．ナトリウムイオン透過係数 １００ｍｌビーカー（以下受容チャンバーという）にマ
グネチック攪拌子、導電率計（ＨＯＲＩＢＡ社製：ＥＳ
−１４型）の電極部をセットし、局方精製水６０ｍｌを
入れ恒温水槽で３５℃に保った。コンタクトレンズを
８．５ｍｍΦの孔を開けたシリコンパッキン２枚で挟み
底部に固定した内容量３０ｍｌのガラス円筒（以下供与
チャンバーという）に０．１ＭのＮａＣｌ水溶液を１６
ｍｌ加え、上記受容チャンバーに投入して両チャンバー
の液面を合わせ、３時間測定した。ナトリウムイオン透
過係数は、「水晶体」（岩田修造編著、メディカル葵出
版刊、１９８６年、第１版）第２７５頁に記載されてい
る理論と方法に基づき求めた。

【００２０】３．酸素透過係数（Ｄｋ値） コンタクトレンズ協会「標準Ｄｋ値測定法」に準じて理
化精機工業（株）社製、Ｋ３１６−ＩＰＩ型フィルム酸
素透過測定器を使用して電極法により測定した。Ｄｋ値
の表示は×１０¹¹（ｃｍ² ／ｓｅｃ）・（ｍｌＯ₂ ／ｍ
ｌ×ｍｍＨｇ）で示した。 ４．引っ張り弾性率 コンタクトレンズの中央部から約３ｍｍ幅のサンプルを
切り出し、万能試験機（島津製作所製、ＡＧＳ−５０Ｂ
型）で１００ｍｍ／ｍｉｎの速度で引っ張り試験を行
い、初期の傾きから求めた。値はｄｙｎｅ／ｃｍ² で示
した。

【００２１】５．タンパク質付着性 下記組成のモデル汚れ水溶液を調合した。 ＮａＣｌ ０．９ 重量％ NaH₂PO₄ ０．０１８４重量％ Na₂HPO₄ ０．０７６ 重量％ 卵白リゾチーム ０．１２ 重量％ 牛血清アルブミン ０．３８８ 重量％ CaCl₂(H₂O)₂ ０．０４０７重量％ この液２ｍｌにレンズ１枚を入れ、温度３７℃で２４時
間浸漬し、精製水中にレンズを入れて３０分間振とうし
て洗浄する。レンズを取り出し表面水を軽くふき取る。
そのレンズをプロテイン分析試薬（ＢＣＡ液）液中に浸
漬（レンズ１枚／２ｍｌ）し，４０℃で５時間反応し、
ＵＶ５６２ｎｍにて分光光度計（日本分光（株）社製、
Ｖ−５５０型）で測定した。別途求めた検量線から、レ
ンズ１枚当りの付着タンパク質量を求めた。

【００２２】６．脂質付着性 オリーブオイル１％のリン酸緩衝液を撹拌混合して、レ
ンズを入れ４０℃の恒温槽中で２３時間浸漬した。５ｍ
ｌの精製水を入れた容器内にレンズを入れ３０秒間振り
洗いをして、これを５回繰り返して洗浄した。このレン
ズを真空乾燥した後、クロロフォルム／メタノール：２
／１混合溶媒で抽出し、トリグリセライドＧ試験液で発
色してその吸光度を分光光度計（日本分光（株）社製、
Ｖ−５５０型）で測定した。別に求めた検量線からレン
ズ１枚当りの脂質付着量を求めた。

【００２３】７．水濡れ性 レンズを保存液から引き上げた時のレンズ表面の水層の
維持状況を観察して次の判定基準により水濡れ性を評価
した。 判定 引き上げて６０秒以上濡れている ３ 引き上げて３０秒以上６０秒未満濡れている ２ 引き上げて３秒以上３０秒未満濡れている １ 引き上げて３秒未満で水層がブレイクする ０

【００２４】８．家兎眼装用試験 白色家兎の角膜曲率を測定し、約０．２ｍｍ大きいベー
スカーブを有するサイズ１３．５ｍｍ、中心厚み０．０
５ｍｍ、パワー−３．００ディオプターのレンズを装用
させ３１日間観察した。装用状態を記録するとともに７
日おきに角膜の状態を目視およびフルオレッセン染色し
て検査した。また、角膜への固着の有無を確認するた
め、角膜の曲率と同じベースカーブのレンズを作成して
同様に装用試験を行い、角膜および強膜への固着を観察
した。レンズの角膜への固着は、レンズ脱着後フルオレ
ッセン染色して固着に由来する染色領域を求めレンズが
装用されていた角膜及び強膜の面積に対する比率を求め
以下の判定基準で決めた。

【００２５】また、回収レンズを肉眼及び微分干渉顕微
鏡で観察し汚れの付着の有無を調べた。 判定 圧痕及び染色が認められない ５（固着なし） レンズエッジの圧痕あり、染色域なし ４ レンズエッジの圧痕あり、染色面積１０％以下 ３ レンズエッジの圧痕あり、染色面積１０％を越えて５０％未満 ２ レンズエッジの圧痕あり、染色面積５０％以上 １ レンズ脱着不可 ０

【００２６】

【実施例１】＜親水性シロキサニルメタアクリレートの
合成＞２−イソシアナトエチルメタアクリレート１２．
４ｇをシクロヘキサン３０ｍｌに溶解し、該溶液をトリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルオキシエチル
アルコール３０ｇをシクロヘキサン５０ｍｌに溶解しジ
ブチルスズジラウレート０．０３ｇを添加した溶液に滴
下して加え、５０℃で２４時間反応させた。赤外吸収ス
ペクトルによりイソシアネート基の吸収の消失を確認
し、反応終了後水を添加して攪拌し、ｎ−ヘキサン５０
０ｍｌを加え、さらに飽和ＮａＣｌ水溶液約１０００ｍ
ｌを加えて攪拌した。有機層を分離した後、硫酸マグネ
シウムを加えて乾燥し、溶剤を減圧下に除去して親水性
シロキサニルメタアクリレート３２ｇを得た。

【００２７】＜レンズの製作＞上記の親水性シロキサニ
ルメタクリレート９．５重量部、トリス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピルメタクリレート２３．５重量
部、Ｎ−ビニルピロリドン３０．５重量部、Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド２３．５重量部、トリフルオロエチル
メタクリレート７重量部、１，１，２，２−テトラフロ
ロエトキシ−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート５
重量部、エチレングリコールジメタクリレート０．９重
量部、アゾイソブチロニトリル０．１重量部、ジメチル
フォルムアミド５重量部を窒素雰囲気下で溶解混合し
た。この混合物を、直径１６ｍｍのプロピレン製試験管
に入れ４５℃で１６時間、６０℃で２４時間、９０℃で
７２時間重合して透明なビッカース硬度８．４の重合物
を得た。

【００２８】得られた重合物から切削研磨法にてベース
カーブ９．０ｍｍ、パワー−３．００ディオプター、サ
イズ１４．０ｍｍ、中心厚み０．０５ｍｍのレンズにな
るように加工した。得られたドライレンズを生理食塩水
で９０℃で３時間及び保存液で１６時間膨潤し、含水ソ
フトレンズを得た。得られたレンズを３７℃の精製水に
７２時間浸漬した後に求めた含水率は４６％で、ナトリ
ウムイオン透過係数は４．８×１０^-3ｍｍ² ／ｍｉｎ、
引っ張り弾性率は１．０×１０⁷ ｄｙｎｅ／ｃｍ² であ
った。レンズをモデル汚れ液に浸漬してタンパク質及び
脂質の付着性を評価した結果、タンパク質は１０μｇ／
枚、脂質は４０μｇ／枚と少ない物であった。また、一
定の厚みのディスクで測定した酸素透過係数（Ｄｋ値）
は８０であった。水濡れ性は良好でランク３であった。

【００２９】上記のレンズを白色家兎の眼に装着して３
１日間連続して装用させたが、レンズの動きもスムーズ
で固着が無く、レンズの汚れもほとんど無かった。ま
た、家兎眼にも異常が無く長期装用にも安全であること
が判った。回収したレンズは水濡れ性が保たれており、
レンズ性能の経時変化は認められなかった。なお、家兎
角膜の曲率半径と同じレンズで同様に装用試験を２１日
間実施したが固着は認められず、ランク５であった。

【００３０】

【実施例２】親水性シロキサニルメタクリレート１７重
量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレート１６重量部にした他は実施例１に記載の方
法で重合して透明な重合物を得た。得られた重合物から
同様にして含水ソフトレンズを作成した。得られたレン
ズの含水率は４４％、ナトリウムイオン透過係数は５．
３×１０^-3ｍｍ² ／ｍｉｎ、引っ張り弾性率は１．２×
１０⁷ ｄｙｎｅ／ｃｍ ² であった。また、タンパク質及
び脂質の付着性はそれぞれ５μｇ／枚、３８μｇ／枚と
少なく、Ｄｋ値は７５であった。水濡れ性はランク３で
あった。

【００３１】

【実施例３】親水性シロキサニルメタクリレートとして
トリス（トリフロロプロピルジメチルシロキシ）シリル
プロピルオキシエタノールを実施例１の合成法と同様に
して合成した。得られたモノマーを実施例１と同様の方
法で重合して重合物を得た。得られた重合物から実施例
１と同様の方法でレンズを加工した。得られたレンズの
含水率は４０％、ナトリウムイオン透過係数は１．８×
１０^-3ｍｍ² ／ｍｉｎ、引っ張り弾性率は１．１×１０
⁷ ｄｙｎｅ／ｃｍ² であった。また、タンパク質及び脂
質の付着性はそれぞれ１２μｇ／枚、３５μｇ／枚と少
なく、Ｄｋ値は６５であった。水濡れ性はランク３で優
れていた。

【００３２】

【実施例４】親水性シロキサニルメタクリレートとして
トリス（ポリジメチルシロキシ）シリルプロピル基を有
するものを実施例１の合成法と同様にして合成した。得
られたモノマーを実施例１と同様の方法で重合して重合
物を得た。得られた重合物から実施例１と同様の方法で
レンズを加工した。得られたレンズの含水率は４０％、
ナトリウムイオン透過係数は１．４×１０^-3ｍｍ² ／ｍ
ｉｎ、引っ張り弾性率は０．９×１０⁷ ｄｙｎｅ／ｃｍ
² であった。また、タンパク質及び脂質の付着性はそれ
ぞれ１５μｇ／枚、４５μｇ／枚と少なく、Ｄｋ値は９
８であった。水濡れ性はランク３であった。

【００３３】

【実施例５】実施例１に記載したモノマー混合物に紫外
線重合開始剤を加え、エチレンビニルアルコール共重合
物製のレンズ形状にしたキャスト重合用鋳型に注入し、
紫外線を照射して重合し、膨潤してソフトコンタクトレ
ンズを得た。実施例１と同様にして物性を評価した結
果、含水率は４６％、Ｄｋ値は８０で同等で、タンパク
質及び脂質の付着性はそれぞれ１８μｇ／枚、１５０μ
ｇ／枚と少なかった。表面の水濡れ性はランク３で、低
下していなかった。家兎眼での長期装用試験では汚れ付
着が少なく、変形もなく、水濡れ性は経時変化していな
いでレンズを保存液から引き上げてもランク３を維持し
ていた。

【００３４】

【比較例１】親水性シロキサニルメタクリレートを加え
ずに、トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメ
タクリレートを３３重量部にして、ジメチルフォルムア
ミドを加えない他は実施例１に記載のモノマー混合物に
紫外線重合開始剤を加え、プロピレン製のレンズ形状に
したキャスト重合用鋳型に注入し、紫外線を照射して重
合し、膨潤してソフトコンタクトレンズを得た。実施例
１と同様にして物性を評価した結果、含水率は４６％、
ナトリウムイオン透過係数は０．０２×１０^-3ｍｍ² ／
ｍｉｎ、Ｄｋ値は６０であった。タンパク質及び脂質の
付着性はそれぞれ４５μｇ／枚、４５０μｇ／枚と多か
った。水濡れ性はランク１で低いものであった。家兎眼
での長期装用試験では汚れ付着が多く、一部レンズが変
形していた。水濡れ性は大きく変わり、レンズを保存液
から引き上げるとすぐに表面の水層がなくなる状態でラ
ンク０となった。また、角膜曲率半径と同じベースカー
ブのレンズを装用した固着試験では９眼中６眼でランク
１の固着が起こり、その内２眼はランク０であった。

【００３５】

【実施例６】ヒドロキシプロピル基、トリフロロプロピ
ル基を有する平均分子量約３０００の両末端ヒドロキシ
プロピル基を有するポリジメチルシロキサンと、２−イ
ソシアナトエチルメタアクリレートとの反応により親水
性シロキサニルマクロマーを合成した。上記親水性シロ
キサニルマクロマー７０重量部、Ｎ−ビニルピロリドン
１５重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド１５重量
部、トリフロロエチルメタアクリレート５重量部、エチ
レングリコールジメタアクリレート１重量部のモノマー
混合物に紫外線重合開始剤を加え、エチレンビニルアル
コール共重合物製のレンズ形状にしたキャスト重合用鋳
型に注入し、紫外線を照射して重合した。得られた重合
物を膨潤してソフトコンタクトレンズを得た。実施例１
と同様にして物性を評価した結果、含水率は２３％、Ｄ
ｋ値は１６０で、ナトリウムイオン透過係数は０．５５
×１０^-3ｍｍ² ／ｍｉｎ、タンパク質及び脂質の付着性
はそれぞれ１８μｇ／枚、５０μｇ／枚と少なかった。
水濡れ性はランク３で優れていた。家兎眼での長期装用
試験では汚れ付着が少なく、変形もなく、水濡れ性は経
時変化していないでレンズを保存液から引き上げても表
面の水層がなくならずランク３で変化なかった。また、
角膜曲率半径と同じレンズでの２１日間の連続装用をし
たが、試験眼９眼全てで固着は認められずランク５であ
った。

【００３６】

【実施例７】重合度１０のメチル基末端のポリエチレン
グリコール基、トリフロロプロピル基を有する平均分子
量約３０００の両末端ヒドロキシプロピル基を有するポ
リジメチルシロキサンと、２−イソシアナトエチルメタ
アクリレートとの反応により親水性シロキサニルマクロ
マーを合成した。上記親水性シロキサニルマクロマー７
０重量部、Ｎ−ビニルピロリドン１５重量部、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアクリルアミド１５重量部、トリフロロエチル
メタアクリレート５重量部、エチレングリコールジメタ
アクリレート１重量部のモノマー混合物に紫外線重合開
始剤を添加し、エチレンビニルアルコール共重合物製の
レンズ形状にしたキャスト重合用鋳型に注入し、紫外線
を照射して重合し、膨潤してソフトコンタクトレンズを
得た。実施例１と同様にして物性を評価した結果、含水
率は２７％、Ｄｋ値は１７０で、ナトリウムイオン透過
係数は１．０５×１０^-3ｍｍ² ／ｍｉｎ、タンパク質及
び脂質の付着性はそれぞれ１８μｇ／枚、５０μｇ／枚
と少なかった。水濡れ性はランク３で優れていた。家兎
眼での長期装用試験では汚れ付着が少なく、変形もな
く、水濡れ性は経時変化していないでレンズを保存液か
ら引き上げても表面の水層がなくならずランク３で変化
なかった。また、角膜曲率半径と同じレンズでの２１日
間の連続装用をしたが、試験眼４眼全てで固着は認めら
れずランク５であった。

【００３７】

【比較例２】実施例６のモノマー混合物をポリプロピレ
ン製のレンズ形状にしたキャスト重合用鋳型に注入し、
紫外線を照射して重合し、膨潤してソフトコンタクトレ
ンズを得た。実施例６と同様にして物性を評価した結
果、含水率は２４％、Ｄｋ値は１６５で、ナトリウムイ
オン透過係数は０．０２×１０^-3ｍｍ² ／ｍｉｎ、タン
パク質及び脂質の付着性はそれぞれ６０μｇ／枚、３５
０μｇ／枚と多かった。水濡れ性は保存液浸漬レンズで
はランク２であり、レンズ表面の水を拭き取ってから試
験するとランク１で乾燥により表面の水濡れ性が大幅に
低下した。家兎眼での長期装用試験では汚れ付着が多く
レンズが白濁し、変形もあり、水濡れ性は経時変化して
レンズを保存液から引き上げると直ぐに表面の水層がな
くなりランク０であった。また、固着の試験では９眼中
４眼でランク４の固着が起きた。

【００３８】

【比較例３】実施例６で、親水性シロキサニルマクロマ
ー８５重量部、Ｎ−ビニルピロリドン１０重量部、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアクリルアミド５重量部、トリフロロエチ
ルメタアクリレート５重量部、エチレングリコールジメ
タアクリレート１重量部のモノマー混合物のモノマー混
合物を、ポリプロピレン製のレンズ形状にしたキャスト
重合用鋳型に注入し、紫外線を照射して重合し、膨潤し
てソフトコンタクトレンズを得た。実施例６と同様にし
て物性を評価した結果、含水率は１２％、Ｄｋ値は２５
６で、ナトリウムイオン透過係数は０．０１１×１０^-3
ｍｍ² ／ｍｉｎ、タンパク質及び脂質の付着性はそれぞ
れ５０μｇ／枚、３５５μｇ／枚と多かった。水濡れ性
は保存液浸漬レンズではランク２であり、レンズ表面の
水を拭き取ってから試験するとランク１で乾燥により表
面の水濡れ性が大幅に低下した。家兎眼での長期装用試
験では汚れ付着が多くレンズが白濁し、変形もあり、水
濡れ性は経時変化してレンズを保存液から引き上げると
直ぐに表面の水層がなくなりランク０であった。また、
固着の試験では９眼中４眼でランク２の固着が起きた。

【００３９】

【発明の効果】本発明は、装用した時に汚れ付着性が少
なく、角膜へのレンズの固着が無く、適度な引っ張り弾
性率を有するためレンズの動きがスムーズで安定してお
り、長期装用性に優れたコンタクトレンズを提供でき
た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H006 BB01 BB03 BB05 BB07 BB08 4F071 AA33 AA67 AF07Y AF08Y AF10Y AH19 BA01 BB01 BB13 BC07

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 含水率が１７．５〜５０％の範囲内で、
   ナトリウムイオン透過係数が０．２〜１０×１０^-3ｍｍ
   ² ／ｍｉｎの範囲内にあり、酸素透過係数が３０以上で
   ある含水ソフトコンタクトレンズ。
2. 【請求項２】 含水率が２０〜４０％の範囲内で、ナト
   リウムイオン透過係数が０．３〜５×１０^-3ｍｍ² ／ｍ
   ｉｎの範囲内にあり、酸素透過係数が８０〜３００の範
   囲内である請求項１に記載の含水ソフトコンタクトレン
   ズ。