JP2001161265A - Oil and fat composition - Google Patents

Oil and fat composition

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JP2001161265A
JP2001161265A JP35249099A JP35249099A JP2001161265A JP 2001161265 A JP2001161265 A JP 2001161265A JP 35249099 A JP35249099 A JP 35249099A JP 35249099 A JP35249099 A JP 35249099A JP 2001161265 A JP2001161265 A JP 2001161265A
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JP
Japan
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oil
fat
mass
acid
composition
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Application number
JP35249099A
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Japanese (ja)
Inventor
Junichi Inata
淳一 生稲
Takeshi Nagasawa
丈志 長澤
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Nisshin Oillio Group Ltd
Original Assignee
Nisshin Oil Mills Ltd
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an oil an fat composition, high in safety and having good flavor, causing slight body fat accumulation and having cookability comparable to that of ordinary edible oil. SOLUTION: This oil and fat composition is characterized by basing on triglycerides and containing as fatty acids each specific amount of α-linolenic acid and medium-chain fatty acid(s).

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【発明の属する技術分野】本発明は食用に供される油脂
組成物に関する。さらに詳しくは体脂肪蓄積が少なく、
かつ食用油としての調理適性と風味に優れた油脂組成物
に関する。 【0002】 【従来の技術】肥満は体脂肪が過剰に蓄積した状態であ
り、糖尿病、高脂血症などの代謝異常や高血圧、虚血性
心疾患など循環器疾患を始めとして、多くの疾病を伴い
やすいことはよく知られている。食事中に含まれる脂肪
は、体脂肪の蓄積と最も関係の深い栄養素の1つであ
り、過剰な脂肪の摂取は肥満をもたらす可能性がある。
しかし、脂肪には独特の旨味があり、極端に脂肪を減ら
した食事は満足度の低いものとなりやすい。また、揚げ
物や炒め物調理を行う際、食用油は熱媒体として必要不
可欠である。 【0003】このような状況を打開するため、いわゆる
脂肪代替品が開発されている。しかし、これらの中に
は、安全性、物性、調理適性、風味の点から見て十分満
足できるものはない状況である。例えば、ショ糖脂肪酸
エステルは消化管で吸収されず糞便中に排泄されること
から、低カロリー油として使用できる旨が開示されてい
る(米国特許第3600186号明細書)。米国内にお
いては、塩味スナック菓子を対象に使用が許可され、シ
ョ糖脂肪酸エステルを使用したポテトチップがすでに市
販されているが、ショ糖脂肪酸エステルを使用した商品
には、「腹部痙攣や軟便を引き起こす可能性があるこ
と」、「脂溶性ビタミンの吸収を阻害すること」を表示
することが義務付けられている。蛋白質および炭水化物
のエネルギー密度は、脂肪の半分以下である。そこで、
蛋白質や炭水化物に脂肪様の物性や風味が出るように加
工することによって、低カロリーの脂肪代替品を提供し
得ることが知られている(栄養学レビュー、第4巻、第
4号、23〜33頁、1996年)。これらの脂肪代替
品を利用することにより、低カロリー化したアイスクリ
ーム、ベーカリー製品、ケーキ等を作ることが可能であ
る。しかし、熱に対する耐性が乏しくフライや炒め物の
熱媒体として使用することはできないなどの欠点があ
る。 【0004】特開平4−300826号公報、特開平8
−60180号公報および特開平10−176181号
公報には、ジグリセリドを有効成分とする体脂肪蓄積が
少ない油脂組成物が開示されている。しかし、ジグリセ
リドを豊富に含む油脂組成物の安全性は、完全に証明さ
れているわけではない。また、風味上、油の旨さである
特有のコクがないために風味に劣る。さらに、高濃度の
ジグリセリドを低コストで製造することは難しく、経済
的見地から汎用的に使用しにくい欠点がある。特表平4
−501812号公報には、長鎖脂肪酸と短鎖脂肪酸か
ら構成されるトリグリセリドにより、低カロリー油脂が
提供でき得ることが開示されている。しかし、短鎖脂肪
酸からなるトリグリセリドは特有の臭いを有しているこ
とから、利用可能な調理品が限られ汎用性のある食用油
として適さない。また、中鎖脂肪酸はエネルギー化され
やすいことから体脂肪蓄積が少ないことが知られている
(J.Lipid Res.37、708−726(1
996))。特願平11−49300号公報などでは、
中鎖脂肪酸と長鎖脂肪酸の組成比を調整した油を提案し
ている。しかし、中鎖脂肪酸の比率が高いとフライ時の
泡立ちが悪くなるなどの問題がある。また、中鎖脂肪酸
はヤシ油やパーム油中の脂肪酸から分離抽出するため、
大量供給が難しく、価格も高い。以上のように、脂肪蓄
積が少ない油はいくつか提案されているが、より低い蓄
積性が求められている。 【0005】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、体脂
肪蓄積が少なく、通常の食用油と同等の調理適性を持
ち、さらに風味良好で安全性の高い油脂組成物を提供す
ることである。 【0006】 【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために、鋭意検討を重ねた結果、全脂肪酸残基
に占めるα―リノレン酸、中鎖脂肪酸残基の割合が体脂
肪蓄積の度合いと密接に関連することを見出し、本発明
を完成した。すなわち本発明は、主としてトリグリセリ
ドからなる油脂組成物であって、α−リノレン酸、中鎖
脂肪酸を一定量含むことを特徴とする、体脂肪蓄積の少
ない油脂組成物に関する。油脂組成物を構成する全脂肪
酸に占めるα−リノレン酸の割合は5〜55質量%、中
鎖脂肪酸の割合は2〜40質量%であることを特徴とす
る。上記中鎖脂肪酸は炭素数6〜12の飽和脂肪酸であ
ることが好ましい。本発明の油脂組成物に乳化剤、特に
特定の組合せの乳化剤を含有させる場合には、フライ適
性、特に泡立ち抑制をさらに向上させることができる。
また本発明は、かかる油脂組成物を含有する、体脂肪蓄
積の少なく、かつ通常の食用油と遜色のない調理適性お
よび保存安定性を有する調理用油脂組成物に関する。 【0007】 【発明の実施の形態】以下に本発明を詳しく説明する。
本発明の油脂組成物は主としてトリグリセリドからな
る。「主として」は、油脂組成物中に、トリグリセリド
が85質量%以上、好ましくは95質量%以上含まれて
いることを意味するものとする。本発明で中鎖脂肪酸と
は炭素数が6〜12の脂肪酸、特に飽和脂肪酸をいうも
のとする。例としては、カプロン酸、カプリル酸、カプ
リン酸、ラウリン酸が挙げられ、炭素数が8〜10の飽
和脂肪酸、特にカプリル酸およびカプリン酸が好まし
い。本発明で長鎖脂肪酸とは、炭素数が14以上、好ま
しくは14〜22の飽和および不飽和脂肪酸をいうもの
とする。長鎖脂肪酸としては炭素数が14以上、好まし
くは14〜22のもの、例えばミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノ
セリン酸、セロチン酸等の長鎖飽和脂肪酸、ミリストレ
イン酸、ペンタデセン酸、パルミトレイン酸、ヘキサデ
カトリエン酸、ヘプタデセン酸、オレイン酸、リノール
酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、オクタデカテト
ラエン酸、イコセン酸、イコサジエン酸、イコサトリエ
ン酸、イコサテトラエン酸、アラキドン酸、イコサペン
タエン酸、ドコセン酸、ドコサジエン酸、ドコサペンタ
エン酸、ドコサヘキサエン酸等の長鎖不飽和脂肪酸が挙
げられる。脂肪酸残基は脂肪酸からカルボキシル基のO
Hを取った基である。 【0008】本発明の油脂組成物においては、油脂組成
物を構成する全脂肪酸に占めるα−リノレン酸が5〜5
5質量%、中鎖脂肪酸の割合が2〜40質量%であるこ
とを必要とする。本発明ではα−リノレン酸と中鎖脂肪
酸が必須成分であるが、α−リノレン酸がなくてもある
程度の体脂肪低蓄積効果が期待できる。しかし、両者の
脂肪酸を含む場合、相乗効果が認められる。上記α−リ
ノレン酸の割合は好ましくは10〜50質量%であり、
さらに好ましくは15〜50質量%、最も好ましくは2
0〜50%である。中鎖脂肪酸の割合は好ましくは5〜
23質量%である。α−リノレン酸は種々の植物油に含
まれているが、通常の植物油は数%しか含まれておら
ず、菜種油でも10%程度である。フラックス油のα−
リノレン酸含量は30〜60質量%、シソ実油、エゴマ
油は、45〜75質量%であり、適宜原料油として用い
る。この時のフラックス油、シソ実油、エゴマ油の配合
量は油脂組成物中のα−リノレン酸含量を勘案し決定す
るが、2〜90質量%程度になる。 【0009】本発明の体脂肪蓄積が少ない油脂組成物
は、α−リノレン酸含量が多いフラックス油、シソ実
油、エゴマ油を含む食用油と中鎖脂肪酸を適宜混合した
後、ナトリウムメチラートを触媒としてまたは脂質分解
酵素の存在下にエステル交換を行ない得ることがでく
る。また、原料としての食用油と中鎖脂肪酸とを適宜混
合した後、ナトリウムメチラートを触媒としてまたは脂
質分解酵素の存在下にエステル交換反応を行い、この後
に、α−リノレン酸含量が多いフラックス油、シソ実油
を混合して所定の脂肪酸組成にする方法により得ること
もできる。上記エステル交換反応および混合操作に際
し、最終生成物の油脂組成物を構成する全トリグリセリ
ドに占めるα−リノレン酸、中鎖脂肪酸を含むトリグリ
セリドの割合が多くなるように調整することにより、体
脂肪蓄積が少なく、かつフライ時の発煙、泡立ちが低減
され、低温安定性に優れる油脂組成物を得ることができ
る。即ち、エステル交換が進んだものほど良好な結果を
得ることができ、好ましくはエステル交換率60%以
上、さらに好ましくはエステル交換率80%以上、最も
好ましくはエステル交換率90%以上である。エステル
交換率が60%未満であると、調理適性が悪化、特に泡
だちが多くなる。なお、エステル交換率は、中鎖脂肪酸
を1つ含むトリグリセリド(MLL成分)の含量をガス
クロマトグラフィーで分析し、同組成の油をナトリウム
メチラート触媒でランダムエステル交換反応させて、反
応が平衡に達したものを反応率100%として、次の式
で算出するものとする。 エステル交換率=(サンプルのMML含量)/(平衡に
達した油のMML含量)×100 【0010】原料油脂としては、α−リノレン酸含量の
多いフラックス油、シソ実油、エゴマ油のほか通常の食
用油脂、例えば大豆油、菜種油、高オレイン酸菜種油、
コーン油、ゴマ油、ゴマサラダ油、落花生油、紅花油、
高オレイン酸紅花油、ひまわり油、高オレイン酸ひまわ
り油、綿実油、ブドウ種油、マカデミアナッツ油、ヘー
ゼルナッツ油、カボチャ種子油、クルミ油、椿油、茶実
油、ボラージ油、オリーブ油、米糠油、小麦胚芽油、パ
ーム油、パーム核油、ヤシ油、カカオ脂、牛脂、ラー
ド、鶏脂、乳脂、魚油、アザラシ油、藻類油、品質改良
によって低飽和化されたこれらの油脂およびこれらの水
素添加油脂、分別油脂等が挙げられる。 【0011】油脂組成物における中鎖脂肪酸の割合は、
2〜40質量%であることが必要で、好ましくは5〜2
3質量%である。40質量%を超えると調理適性が著し
く悪化する。中鎖脂肪酸に代えてまたはこれと共に中鎖
脂肪酸トリグリセリドを用いることもできる。中鎖脂肪
酸トリグリセリドとしては、前記中鎖脂肪酸とグリセリ
ンとを常法によりエステル化反応に付して得られるトリ
グリセリドを用いることができるが、一般にMCT(M
edium Chain Triglyceride
s)と称せられる、ヤシ油分解脂肪酸等の炭素数が8〜
10の飽和脂肪酸から構成される単酸基もしくは混酸基
トリグリセリド、例えばカプリル酸/カプリン酸=60
/40〜75/25(質量比)のトリグリセリドが好適
に使用できる。 【0012】エステル交換は、原料油脂と中鎖脂肪酸ト
リグリセリドとを前者/後者の質量比=50/50〜9
8/2で混合し、混合物を13.3kPa以下の減圧下
で80〜120℃に加熱し、原料混合物に含まれる気体
成分および水分を除去する。これにナトリウムメチラー
ト0.02〜0.5質量%を添加し、常圧・窒素気流下
あるいは13.3kPa以下の減圧下で10〜60分
間、80〜120℃で攪拌することによりエステル交換
反応を行う。反応の完了はガスクロマトグラフィーによ
り反応生成物のトリグリセリド組成を測定することによ
り確認する。反応の停止は反応生成物に水を添加するか
リン酸などの酸を添加することにより行う。その後、触
媒および過剰の酸を除去するために十分な水洗を行い、
乾燥後、反応生成物を常法により脱色、脱臭する。 【0013】酵素反応は脂質分解酵素を用いても行な
え、その場合、原料油脂と中鎖脂肪酸もしくは中鎖脂肪
酸トリグリセリドとを前者/後者の質量比=50/50
〜98/2で混合し、脂質分解酵素の活性が十分に発揮
される反応温度である20〜100℃の範囲に調温す
る。これに脂質分解酵素を原料混合物に対して0.00
5〜50質量%の割合で添加し、2〜48時間の範囲で
エステル交換反応を行う。この反応は常圧下で窒素気流
中で行うことが望ましい。反応の完了はガスクロマトグ
ラフィーにより反応生成物のトリグリセリド組成を測定
することにより確認する。反応の停止は酵素を濾過によ
り除去することにより行う。反応生成物は水洗、乾燥の
後、常法により脱色、脱臭する。なお、中鎖脂肪酸を使
用した場合は、反応の停止後に遊離脂肪酸を薄膜式エバ
ポレーターで除去しておく。脂質分解酵素を用いたエス
テル交換反応が不十分であると、中鎖脂肪酸残基を分子
内に3つ有するトリグリセリドの割合が多くなる。中鎖
脂肪酸残基を分子内に3つ有するトリグリセリドの割合
が多い油脂組成物は、体脂肪蓄積が少ないという特長は
あるものの、連続したフライ調理時において発煙、泡立
ちが激しく起こり好ましくない。脂質分解酵素として
は、アルカリゲネス属、キャンデイダ属、リゾプス属、
ムコール属またはシュードモナス属由来のリパーゼや、
肝臓由来のホスホリパーゼA等が挙げられるが、特にキ
ャンデイダ属またはリゾプス属由来のリパーゼが好まし
い。α−リノレン酸を含むフラックス油、シソ実油、エ
ゴマ油はエステル交換原料として用いてもよく、また、
エステル交換油に混合して本発明を完成させてもよい。 【0014】本発明の油脂組成物は、また、遺伝子組換
えの技術を用いて、本発明の油脂組成物を生産するよう
に品種改良した植物、例えば大豆、菜種、コーン、ヤ
シ、パーム、オリーブ、亜麻仁、ひまわり、紅花、つば
き、綿実、クヘアから抽出によって得ることも可能であ
る。本発明の油脂組成物に乳化剤を含有させることでフ
ライ適性、特に泡立ち抑制をさらに向上させることがで
きる。乳化剤としては、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグ
リセリン脂肪酸エステル、コハク酸モノグリセリド、モ
ノグリセリド、ジグリセリド、ソルビトール脂肪酸エス
テル、ソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられる。本発
明では上記乳化剤の少なくとも1種が選択でき、油脂組
成物への添加量は、乳化剤全体として0.1〜6重量%
が好ましく、さらに好ましくは0.3〜5質量%であ
る。 【0015】ショ糖脂肪酸エステルは、ショ糖と炭素数
6〜22の飽和もしくは不飽和脂肪酸とのエステルを包
含するが、全水酸基の平均置換度が37.5〜87.5
%であり、全ショ糖脂肪酸エステルに占めるトリエステ
ル以上のポリエステルの割合が85質量%以上であるこ
とが好ましい。ポリグリセリン脂肪酸エステルはトリグ
リセリン以上で好ましくはデカグリセリンまでのポリグ
リセリンと炭素数6〜22の飽和もしくは不飽和脂肪酸
とのエステルを包含するが、全水酸基の平均置換度が2
0〜80%であることが好ましい。モノグリセリド、ジ
グリセリドはグリセリンもしくはジグリセリンと炭素数
6〜22の飽和もしくは不飽和脂肪酸とのモノエステ
ル、ジエステルをそれぞれ包含するが、モノグリセリド
が好ましい。コハク酸モノグリセリドとしては、コハク
酸とモノグリセリドもしくはジグリセリドとを3:1〜
0.1:1でエステル化したコハク酸モノグリセリドが
好ましい。ソルビトール脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステルは、ソルビトールもしくはソルビタンと炭
素数6〜22の飽和もしくは不飽和脂肪酸とのモノ〜ト
リエステルが好ましい。上記で炭素数6〜22の飽和も
しくは不飽和脂肪酸の例としては、中鎖脂肪酸および長
鎖脂肪酸の例として挙げたものが挙げられる。 【0016】乳化剤の組み合わせ使用については、本発
明の油脂組成物に対して、ショ糖脂肪酸エステルおよび
ポリグリセリン脂肪酸エステルから選ばれる少なくとも
1種を0.1〜3質量%、コハク酸モノグリセリドを
0.01〜2質量%、およびモノグリセリド、ジグリセ
リド、ソルビトール脂肪酸エステルおよびソルビタン脂
肪酸エステルから選ばれる少なくとも1種を0.1〜3
質量%、該乳化剤の総量が0.3〜5質量%となるよう
に、添加、含有させるのが、フライ適性、特に泡立ち抑
制のさらなる向上のため、もっとも好ましい。上記のよ
うにして得られる本発明の油脂組成物は、そのままでも
しくは調理用油脂組成物に通常用いられる添加剤を配合
して、調理用油脂組成物として使用することができる。
かかる添加剤としては、保存安定性向上、酸化安定性向
上、熱安定性向上、低温下での結晶化抑制等を目的とし
たポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステル、ビタミンE、アスコル
ビン酸脂肪酸エステル、リグナン、コエンザイムQ、リ
ン脂質、オリザノール、ジグリセリド等、成人病予防作
用、生活習慣病予防作用、生体内酸化抑制作用、肥満症
予防作用を期待したビタミンE、アスコルビン酸脂肪酸
エステル、リグナン、コエンザイムQ、リン脂質、オリ
ザノール等が挙げられる。 【0017】本発明の調理用油脂組成物は、菜種油、コ
ーン油、紅花油、大豆油といった一般に市販されている
食用油と同等あるいはそれ以上の風味を持ち、炒め物、
揚げ物、マリネなどの調理に使用することができること
はもちろんのこと、油脂を含有する食品であるドレッシ
ング、マヨネーズ、マーガリン、菓子類、ケーキ、飲料
等にも使用可能である。調理品の種類によって風味の特
性は異なるが、素材の味を生かしたさっぱりとした料理
を作ることが可能である。また、フライ調理時における
油のハネ度合いは、通常の食用油と同等あるいはそれ以
下である。また、本発明の調理用油脂組成物を適量継続
的に摂取することにより、血中脂質濃度が低下する作用
も期待できる。 【0018】 【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明するが、本発明はそれらによって限定されるもので
はない。なお、実施例及び比較例に用いた油脂のα−リ
ノレン酸、カプリル酸、カプリン酸含量を表1に示し
た。 【0019】 【表1】 【0020】比較例1 コーン油(日清製油(株)製)80質量部とMCT(M
CT−A)20質量部とを混合し、リパーゼQL(名糖
産業(株)製)0.1質量部を添加し、攪拌下60℃で
15時間、エステル交換反応を行った(エステル交換率
99%)。反応生成物から酵素を濾別し、濾液を水洗、
乾燥後、脱色、脱臭して対照油2を得た。また、大豆白
絞油を対照油1とした。 【0021】実施例1 菜種白絞油(日清製油(株)製)95質量部とMCT
(MCT−A)5質量部とを混合し、リパーゼQL(名
糖産業(株)製)0.1質量部を添加し、攪拌下60℃
で15時間、エステル交換反応を行った(エステル交換
率95%)。反応生成物から酵素を濾別し、濾液を水
洗、乾燥後、脱色、脱臭して油脂組成物1を得た。 【0022】実施例2 大豆サラダ油(日清製油(株)製)80質量部とMCT
(MCT−A)20質量部とを混合し、減圧下120℃
で攪拌し、脱気および脱水処理を行った。これに触媒と
してナトリウムメチラート0.1質量部を加え、120
℃で30分間、ランダムエステル交換反応を行った(エ
ステル交換率100%)。反応生成物を常法により水
洗、乾燥後、脱色、脱臭して油脂組成物2を得た。 【0023】実施例3 菜種白絞油(日清製油(株)製)65質量部とMCT
(MCT−B)35質量部とを混合し、減圧下120℃
で攪拌し、脱気および脱水処理を行った。これに触媒と
してナトリウムメチラート0.1質量部を加え、120
℃で30分間、ランダムエステル交換反応を行った(エ
ステル交換率100%)。反応生成物を常法により水
洗、乾燥後、脱色、脱臭して油脂組成物3を得た。 【0024】実施例4 フラックス油(日清製油(株)製)25質量部と菜種白
絞油(日清製油(株)製)70質量部とMCT(MCT
−A)5質量部とを混合し、リパーゼQL(名糖産業
(株)製)0.1質量部を添加し、攪拌下60℃で15
時間、エステル交換反応を行った(エステル交換率93
%)。反応生成物から酵素を濾別し、濾液を水洗、乾燥
後、脱色、脱臭して油脂組成物4を得た。 【0025】実施例5 大豆サラダ油(日清製油(株)製)40質量部とMCT
(MCT−A)20質量部とを混合し、減圧下120℃
で攪拌し、脱気および脱水処理を行った。これに触媒と
してナトリウムメチラート0.1質量部を加え、120
℃で30分間、ランダムエステル交換反応を行った(エ
ステル交換率100%)。反応生成物を常法により水
洗、乾燥後、脱色、脱臭して脱臭油を得た。この脱臭油
にシソ実油40質量部を混合し、油脂組成物5を得た。 【0026】実施例6 シソ実油(日清製油(株)製)40質量部と大豆サラダ
(日清製油(株)製)20質量部およびMCT(MCT
−A)20質量部とを混合し、リパーゼQL(名糖産業
(株)製)0.1質量部を添加し、攪拌下60℃で15
時間、エステル交換反応を行った。反応3.5時間後
(反応率62%)、反応6時間後(反応率83%)、反
応12時間後(反応率91%)に反応液を取り出し、各
反応液毎に酵素を濾別し、濾液中の遊離脂肪酸を薄膜式
エバポレーターで除去後、脱色、脱臭して油脂組成物
6、油脂組成物7、油脂組成物8を得た。 【0027】実施例7 フラックス油(日清製油(株)製)10質量部と菜種白
絞油(日清製油(株)製)55質量部とMCT(MCT
−B)35質量部とを混合し、減圧下120℃で攪拌
し、脱気および脱水処理を行った。これに触媒としてナ
トリウムメチラート0.1質量部を加え、120℃で3
0分間、ランダムエステル交換反応を行った(エステル
交換率100%)。反応生成物を常法により水洗、乾燥
後、脱色、脱臭して油脂組成物9を得た。 【0028】実施例8 フラックス油(日清製油(株)製)85質量部とコーン
油(日清製油(株)製)5質量部、および質量比でカプ
リル酸/カプリン酸=1/1の中鎖脂肪酸混合物10質
量部とを混合後、混合物にリパーゼQL(名糖産業
(株)製)0.1質量部を添加し、攪拌下60℃でエス
テル交換反応を行った。反応18時間後(反応率98
%)に反応液を取り出し、各反応液毎に酵素を濾別し、
濾液中の遊離脂肪酸を薄膜式エバポレーターで除去後、
脱色、脱臭して油脂組成物10を得た。 【0029】実施例9 エゴマ油(日清製油(株)製)5質量部と菜種大豆油
(日清製油(株)製)80質量部とMCT(MCT−
A)15質量部とを混合し、減圧下120℃で攪拌し、
脱気および脱水処理を行った。これに触媒としてナトリ
ウムメチラート0.1質量部を加え、120℃で30分
間、ランダムエステル交換反応を行った(エステル交換
率100%)。反応生成物を常法により水洗、乾燥後、
脱色、脱臭して油脂組成物11を得た。 【0030】実施例10 油脂組成物6に対してショ糖脂肪酸エステル(三菱化学
フーズ(株)製、商品名リョートーシュガーエステルO
−170)2.5質量%、コハク酸モノグリセリド(理
研ビタミン(株)製、商品名ポエムB−10)0.1質
量%、ソルビタン脂肪酸エステル(理研ビタミン(株)
製、商品名ポエムO−80)1質量%を添加して油脂組
成物12を得た。 【0031】 【表2】 【0032】実施例11 4週齢のウィスター系雄性ラットに、対照油、または油
脂組成物を25質量%添加した飼料を8週間自由摂取さ
せた。飼料の組成を表3に示す。必須脂肪酸源として大
豆油を3質量%添加した。ビタミンおよびミネラルは、
アメリカ栄養学会が推奨したものを用い、飼料への添加
量はエネルギー密度により調整した。実験食投与8週間
後に各群8匹ずつ解剖し、内臓脂肪重量を測定した。ま
た、皮下脂肪量を測定するため、屍体を凍結乾燥し脂肪
含量をソックスレーを用いて測定した。8週間飼育した
ラットの結果を表4に示す。8週間飼育したラットの内
臓脂肪量および皮下脂肪量は、油脂組成物1〜10群で有
意に低い値を示した。動物試験の結果から、本発明品は
対照油に比し体脂肪蓄積が少ないことが判明した。 【0033】 【表3】 【0034】 【表4】 【0035】実施例12 油脂組成物を用いて調理試験と耐寒性試験を行った。調
理試験については、発煙、泡立ち、油の飛びハネ、調理
品の風味を検討した。耐寒性試験は低温保管時の外観を
観察した。調理試験の結果を表5に示す。調理試験の結
果より、本発明油脂組成物は、通常の食用油と同等の調
理適性を有することが分った。さらに、反応率が高いも
のほど、揚げ物調理時の安定性が高いことが分った。ま
た、乳化剤を配合した油脂組成物8は、泡立ち抑制効果
に優れていることが分った。 【0036】 【表5】【0037】発煙:直径24cmのテフロン加工フライ
パンを予め30秒加熱し、サンプル油を15g入れ、さ
らに30秒間加熱した。その後、野菜炒めの具をフライ
パンに投入し、3分間加熱した時点で塩とコショウを適
量添加した。炒め調理時の発煙を、肉眼で観察した。 泡立ち、油ハネ、風味:家庭用電気フライヤーにサンプ
ル油600gを入れ、180℃で、海老の天ぷら4匹を
投入し、1分後の油の泡立ち、油ハネを観察した。ま
た、調理した海老の天ぷらの風味を評価した。 揚げ物安定性:家庭用電気フライヤーにサンプル油60
0gを入れ、180℃で、海老の天ぷらを30分間揚
げ、ついでコロッケを30分間揚げ、最後に鳥の唐揚を
30分間揚げた。カニ泡の発生度合いにより、揚げ物調
理に対する安定性を評価した。カニ泡の発生が、フライ
ヤー表面積の100%となった時点で揚げ物を中止し
た。 【0038】 【発明の効果】本発明の油脂組成物は、体脂肪蓄積が少
なく、通常の食用油と同等の調理適性を持ち、さらに風
味良好で安全性が高い。
Description: BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to edible oils and fats.
Composition. More specifically, body fat accumulation is low,
Oil composition with excellent cooking suitability and flavor as edible oil
About. [0002] Obesity is a condition in which body fat is excessively accumulated.
Metabolic disorders such as diabetes, hyperlipidemia, hypertension, ischemia
With many diseases, including cardiovascular diseases such as heart disease
It is well known that it is easy. Fat in the diet
Is one of the most relevant nutrients for body fat accumulation.
And excessive fat intake can lead to obesity.
However, fats have a unique flavor, and they
Eating meals tend to be less satisfying. Also fried
When cooking foods and stir-fry, cooking oil is not necessary as a heating medium.
It is vital. In order to overcome this situation, a so-called
Fat substitutes are being developed. But among these
Is sufficient in terms of safety, physical properties, cooking suitability, and flavor.
There is nothing to add. For example, sucrose fatty acids
Esters are excreted in feces without being absorbed in the digestive tract
Discloses that it can be used as a low calorie oil
(US Pat. No. 3,600,186). In the United States
Has been approved for salty snacks.
Potato chips using sucrose fatty acid esters are already on the market
Products sold but using sucrose fatty acid esters
Include, "Can it cause abdominal cramps or loose stools?
And "Inhibiting the absorption of fat-soluble vitamins"
Is required to do so. Proteins and carbohydrates
Has an energy density of less than half that of fat. Therefore,
Add proteins and carbohydrates to give them fat-like properties and flavor.
To provide low calorie fat substitutes
(Nutrient Review, Vol. 4,
4, 23-33, 1996). These fat substitutes
Low-calorie ice cream
Bakery products, cakes, etc.
You. However, it has poor heat resistance,
It cannot be used as a heat carrier.
You. [0004] JP-A-4-300826 and JP-A-8-300826
-60180 and JP-A-10-176181
The gazette states that body fat accumulation using diglyceride as an active ingredient
Fewer fat compositions are disclosed. But diglyceride
The safety of fat-rich fat compositions is fully proven
Not necessarily. In addition, the flavor is oily.
Inferior flavor due to lack of specific body. In addition, high concentrations
It is difficult and economical to produce diglycerides at low cost
There is a disadvantage that it is difficult to use universally from the viewpoint. Tokiohei 4
JP-A-501812 discloses long-chain fatty acids and short-chain fatty acids.
Low-calorie fats and oils
It is disclosed that it can be provided. But short chain fat
Triglycerides consisting of acids have a characteristic odor.
Because the available cooking products are limited, versatile cooking oil
Not suitable as. Medium-chain fatty acids are also converted to energy.
It is known that there is little body fat accumulation because it is easy
(J. Lipid Res. 37, 708-726 (1
996)). In Japanese Patent Application No. 11-49300,
We proposed an oil with the composition ratio of medium-chain fatty acids and long-chain fatty acids adjusted.
ing. However, when the ratio of medium-chain fatty acids is high,
There are problems such as poor foaming. Also, medium-chain fatty acids
Is separated and extracted from fatty acids in palm oil and palm oil,
Large supply is difficult and prices are high. As mentioned above, fat storage
Several low-volume oils have been proposed, but lower
Productivity is required. [0005] An object of the present invention is to provide a body fat
It has low fat accumulation and has the same cooking aptitude as ordinary cooking oil.
To provide a highly safe and safe fat and oil composition.
Is Rukoto. The present inventors have solved the above-mentioned problems.
As a result of intensive studies to solve the problem, all fatty acid residues
Of α-linolenic acid and medium-chain fatty acid residues in body fat
Of the present invention have been found to be closely related to the degree of fat accumulation.
Was completed. That is, the present invention mainly relates to triglycerides.
Fat and oil composition comprising α-linolenic acid, medium chain
Low fat accumulation, characterized by a certain amount of fatty acids
No fat composition. Total fats that make up the fat composition
The proportion of α-linolenic acid in the acid is 5 to 55% by mass,
The ratio of the chain fatty acid is 2 to 40% by mass.
You. The medium-chain fatty acid is a saturated fatty acid having 6 to 12 carbon atoms.
Preferably. Emulsifier, especially the oil and fat composition of the present invention
If a specific combination of emulsifiers is included,
Properties, especially suppression of foaming, can be further improved.
The present invention also relates to a body fat storage containing such a fat composition.
Cooking aptitude that is small and that is comparable to ordinary cooking oil
And a cooking fat or oil composition having storage stability. The present invention will be described in detail below.
The fat and oil composition of the present invention is mainly composed of triglycerides.
You. "Mainly" refers to triglyceride in the fat composition.
Is contained in an amount of 85% by mass or more, preferably 95% by mass or more.
It means that In the present invention,
Refers to fatty acids having 6 to 12 carbon atoms, particularly saturated fatty acids.
And Examples include caproic acid, caprylic acid,
Phosphoric acid and lauric acid;
Japanese fatty acids, especially caprylic and capric acids, are preferred
No. In the present invention, a long-chain fatty acid is preferably a compound having 14 or more carbon atoms.
Or 14-22 saturated and unsaturated fatty acids
And 14 or more carbon atoms are preferred for long chain fatty acids
Or 14-22, such as myristic acid, palmitic
Acid, stearic acid, arachidic acid, behenic acid, ligno
Long-chain saturated fatty acids such as seric acid and cerotic acid,
Inic acid, pentadecenoic acid, palmitoleic acid, hexade
Catrienoic acid, heptadecenoic acid, oleic acid, linol
Acid, α-linolenic acid, γ-linolenic acid, octadecateto
Raenoic acid, icosenoic acid, icosadienoic acid, icosatrie
Acid, icosatetraenoic acid, arachidonic acid, icosapen
Taenoic acid, docosenoic acid, docosadienoic acid, docosapenta
Long chain unsaturated fatty acids such as enic acid and docosahexaenoic acid
I can do it. The fatty acid residue is obtained by converting the fatty acid to the carboxyl group O
It is the group that took H. [0008] In the fat and oil composition of the present invention, the fat and oil composition
Α-linolenic acid accounts for 5 to 5 of the total fatty acids constituting the product
5% by mass and the ratio of medium chain fatty acids is 2 to 40% by mass.
And need. In the present invention, α-linolenic acid and medium chain fat
Acid is an essential component, but there is no α-linolenic acid
A certain degree of low body fat accumulation effect can be expected. However, both
When fatty acids are included, a synergistic effect is observed. The above α-li
The proportion of norenic acid is preferably from 10 to 50% by mass,
More preferably, 15 to 50% by mass, most preferably 2% by mass.
0 to 50%. The ratio of medium chain fatty acids is preferably 5
23% by mass. α-Linolenic acid is contained in various vegetable oils.
It is rare but contains only a few percent of normal vegetable oil
Rapeseed oil is about 10%. Α- of flux oil
Linolenic acid content is 30-60% by mass, perilla oil, perilla
The oil is 45 to 75% by mass and is used as a raw material oil as appropriate.
You. Mixing of flux oil, perilla oil and perilla oil at this time
The amount is determined in consideration of the α-linolenic acid content in the fat or oil composition.
But about 2 to 90% by mass. The fat / oil composition of the present invention having a low body fat accumulation
Is a flux oil with high α-linolenic acid content, perilla seed
Oil, edible oil including perilla oil and medium-chain fatty acids were mixed appropriately
Later, catalyzed by sodium methylate or lipolysis
Transesterification can be performed in the presence of enzymes
You. In addition, edible oil as a raw material and medium-chain fatty acids are appropriately mixed.
After mixing, use sodium methylate as catalyst or oil
Transesterification in the presence of hydrolytic enzymes, followed by
And flux oil and perilla seed oil having a high content of α-linolenic acid
To obtain a predetermined fatty acid composition by mixing
Can also. During the transesterification and mixing
And the total triglycerides constituting the final oil composition
Triglycerides containing α-linolenic acid and medium chain fatty acids
By adjusting the percentage of cerides to be high,
Low fat accumulation and reduced fuming and foaming during frying
It is possible to obtain an oil and fat composition having excellent low-temperature stability
You. In other words, the better the transesterification, the better the results.
And it is preferable that the transesterification rate be 60% or less.
Above, more preferably 80% or more of transesterification, most
Preferably, the transesterification rate is 90% or more. ester
If the exchange rate is less than 60%, cooking aptitude deteriorates,
More friends. In addition, the transesterification rate is a medium-chain fatty acid.
The content of triglycerides (MLL components) containing one
Chromatographic analysis shows that oil of the same composition
Random transesterification with methylate catalyst
When the reaction reaches equilibrium and the reaction rate is 100%,
It shall be calculated by Ester exchange rate = (MML content of sample) / (equilibrium
The MML content of the oil reached) × 100 The raw material fats and oils are α-linolenic acid content
A lot of flux oil, perilla seed oil, perilla oil and normal food
Fats and oils, such as soybean oil, rapeseed oil, high oleic rapeseed oil,
Corn oil, sesame oil, sesame salad oil, peanut oil, safflower oil,
High oleic safflower oil, sunflower oil, high oleic sunflower
Oil, cottonseed oil, grape seed oil, macadamia nut oil, hae
Selnut oil, pumpkin seed oil, walnut oil, camellia oil, tea seeds
Oil, borage oil, olive oil, rice bran oil, wheat germ oil,
Oil, palm kernel oil, coconut oil, cocoa butter, beef tallow, lar
, Chicken fat, milk fat, fish oil, seal oil, algal oil, quality improvement
These fats and oils and their water
Fats and oils, and fractionated fats and oils. [0011] The proportion of medium-chain fatty acids in the fat and oil composition is
2 to 40% by mass, preferably 5 to 2% by mass.
3% by mass. If it exceeds 40% by mass, cooking aptitude will be remarkable.
Worse. Medium chain instead of or with medium chain fatty acids
Fatty acid triglycerides can also be used. Medium chain fat
Acid triglycerides include the medium-chain fatty acids and glycerides
To the ester obtained by subjecting
Glycerides can be used, but generally MCT (M
edium Chain Triglyceride
s), the number of carbon atoms of coconut oil-decomposed fatty acids and the like is 8 to
Monoacid group or mixed acid group composed of 10 saturated fatty acids
Triglycerides such as caprylic / capric acid = 60
/ 40 to 75/25 (mass ratio) triglyceride is preferred
Can be used for [0012] The transesterification is carried out by using a raw material fat and a medium-chain fatty acid.
Liglyceride and the former / latter mass ratio = 50 / 50-9
Mix at 8/2 and mix under reduced pressure of 13.3 kPa or less.
Heated to 80-120 ° C with the gas contained in the raw material mixture
Remove components and moisture. Sodium methyla
G under normal pressure and nitrogen flow
Or 10 to 60 minutes under reduced pressure of 13.3 kPa or less
During the transesterification by stirring at 80-120 ° C
Perform the reaction. The completion of the reaction is determined by gas chromatography.
By measuring the triglyceride composition of the reaction product.
Confirm. Does stopping the reaction add water to the reaction product?
This is performed by adding an acid such as phosphoric acid. Then touch
Perform sufficient water washing to remove the medium and excess acid,
After drying, the reaction product is decolorized and deodorized by a conventional method. [0013] The enzymatic reaction can be performed using a lipolytic enzyme.
In that case, the raw material fat and medium chain fatty acid or medium chain fat
Acid triglyceride and the former / latter mass ratio = 50/50
Mix at ~ 98/2 to fully demonstrate lipolytic enzyme activity
Temperature in the range of 20-100 ° C.
You. Then, the lipolytic enzyme was added to the raw material mixture at 0.00
5 to 50% by mass, and added for 2 to 48 hours.
Perform transesterification. This reaction is carried out under a nitrogen stream under normal pressure.
It is desirable to do it inside. The completion of the reaction is determined by gas chromatography.
Measure the triglyceride composition of the reaction product by luffy
Confirm by doing. Stop the reaction by filtering the enzyme.
It is performed by removing. The reaction product is washed and dried.
Thereafter, decolorization and deodorization are carried out in a conventional manner. Use medium-chain fatty acids.
If used, free fatty acids are removed by thin film evaporation after the reaction is stopped.
Remove with a porator. S using lipolytic enzymes
If the tellurium exchange reaction is insufficient, the medium-chain fatty acid residue
The proportion of triglycerides having three in the inside increases. Medium chain
Proportion of triglycerides having three fatty acid residues in the molecule
A fat-and-oil composition with a high content is characterized by low body fat accumulation
Smoke and foaming during continuous frying
This is unfavorable due to severe vibration. As a lipolytic enzyme
Means Alcaligenes, Candida, Rhizopus,
Lipases derived from the genus Mucor or Pseudomonas,
Examples include liver-derived phospholipase A and the like.
Lipases from the genus Candida or Rhizopus are preferred.
No. flux oil containing α-linolenic acid, perilla seed oil, d
Sesame oil may be used as a transesterification raw material,
The present invention may be completed by mixing with a transesterified oil. The fat and oil composition of the present invention is
To produce the oil and fat composition of the present invention using
Bred plants such as soybeans, rapeseed, corn, yam
Si, palm, olive, flax seed, sunflower, safflower, spit
Can also be obtained by extraction from cottonseed,
You. By adding an emulsifier to the oil / fat composition of the present invention,
It can further improve the suitability of rye, especially the suppression of foaming.
Wear. Emulsifiers include sucrose fatty acid esters and polyg
Lyserine fatty acid ester, succinic monoglyceride,
Noglyceride, diglyceride, sorbitol fatty acid ester
And sorbitan fatty acid esters. Departure
In Ming, at least one of the above emulsifiers can be selected.
The amount added to the product is 0.1 to 6% by weight as a whole emulsifier.
Is more preferable, and more preferably 0.3 to 5% by mass.
You. [0015] Sucrose fatty acid ester is composed of sucrose and carbon number.
6 to 22 esters of saturated or unsaturated fatty acids
But the average degree of substitution of all hydroxyl groups is 37.5 to 87.5.
% Of total sucrose fatty acid esters
The polyester content is at least 85% by mass.
Is preferred. Polyglycerin fatty acid ester is trig
Polyg of lyserin or more, preferably up to decaglycerin
Lyserine and saturated or unsaturated fatty acids having 6 to 22 carbon atoms
And the average degree of substitution of all hydroxyl groups is 2
Preferably it is 0 to 80%. Monoglycerides, di
Glyceride is composed of glycerin or diglycerin and carbon number
Monoester with 6 to 22 saturated or unsaturated fatty acids
And diesters, respectively, but monoglycerides
Is preferred. Succinic acid monoglycerides include succinic acid
Acid and monoglyceride or diglyceride in 3: 1
0.1: 1 esterified succinic monoglyceride
preferable. Sorbitol fatty acid ester, sorbitan fat
The fatty acid ester is sorbitol or sorbitan and charcoal.
Mono to G with a saturated or unsaturated fatty acid having a prime number of 6 to 22
Lyesters are preferred. In the above, the saturation of C6-22
Examples of unsaturated fatty acids include medium chain fatty acids and long
Examples of the chain fatty acid include those described above. The use of a combination of emulsifiers is described in the present invention.
For the light oil composition, sucrose fatty acid ester and
At least one selected from polyglycerin fatty acid esters
0.1% to 3% by mass of one kind, succinic monoglyceride
0.01 to 2% by mass, and monoglyceride and diglyceride
Lido, sorbitol fatty acid ester and sorbitan fat
0.1 to 3 at least one selected from fatty acid esters
% By mass so that the total amount of the emulsifier is 0.3 to 5% by mass.
Should be added and contained in
Most preferred for further improvement of the system. Above
The oil and fat composition of the present invention thus obtained can be used as it is.
Or additives commonly used in cooking fats and oils compositions
Then, it can be used as a cooking fat or oil composition.
Such additives include improved storage stability and improved oxidation stability.
To improve thermal stability and suppress crystallization at low temperatures
Polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid esthetic
Sorbitan fatty acid ester, vitamin E, ascor
Fatty acid esters of vinic acid, lignan, coenzyme Q,
Prevention of adult diseases such as phospholipids, oryzanol, diglyceride, etc.
Use, prevention of lifestyle-related diseases, inhibition of in vivo oxidation, obesity
Vitamin E and ascorbic acid fatty acids expected to prevent
Esters, lignans, coenzyme Q, phospholipids, olives
Zanol and the like. The cooking fat composition of the present invention comprises rapeseed oil,
Commonly marketed oils such as rapeseed oil, safflower oil, and soybean oil
It has the same or higher flavor as cooking oil, stir-fry,
Can be used for cooking fried foods, marinades, etc.
Of course, Dressi is a food containing fats and oils
, Mayonnaise, margarine, confectionery, cakes, beverages
It can also be used for other purposes. Flavor characteristics depending on the type of cooking product
A refreshing dish with a different taste, but with the taste of the ingredients
It is possible to make In addition, during fry cooking
The degree of oil splash is equal to or lower than that of ordinary cooking oil.
Below. Further, the cooking fat composition of the present invention is continued in an appropriate amount.
The effect of lowering blood lipid levels by ingestion
Can also be expected. The present invention will be more specifically described with reference to the following examples.
As will be described, the present invention is limited thereby.
There is no. It should be noted that the oils and fats used in Examples and Comparative Examples
Table 1 shows the contents of norenic acid, caprylic acid, and capric acid.
Was. [Table 1] Comparative Example 1 80 parts by mass of corn oil (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) and MCT (M
CT-A) and lipase QL (Meitosu)
0.1 part by mass (manufactured by Sangyo Co., Ltd.)
The transesterification reaction was performed for 15 hours (the transesterification rate).
99%). The enzyme is filtered off from the reaction product, and the filtrate is washed with water.
After drying, it was decolorized and deodorized to obtain Control Oil 2. Also, soy white
The squeezed oil was used as control oil 1. Example 1 95 parts by mass of rapeseed squeezed oil (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) and MCT
(MCT-A) and 5 parts by mass of lipase QL (name)
0.1 part by mass of Sugar Industry Co., Ltd.) was added and stirred at 60 ° C.
For 15 hours (transesterification).
95%). The enzyme is separated from the reaction product by filtration, and the filtrate is washed with water.
After washing and drying, decolorization and deodorization were performed to obtain an oil / fat composition 1. Example 2 80 parts by mass of soybean salad oil (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) and MCT
(MCT-A) and 120 parts by mass under reduced pressure.
And degassed and dehydrated. This with a catalyst
0.1 part by weight of sodium methylate
At 30 ° C. for 30 minutes (D)
Steal exchange rate 100%). The reaction product is washed with water
After washing, drying, decoloring and deodorizing, an oil and fat composition 2 was obtained. Example 3 65 parts by mass of rapeseed white squeezed oil (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) and MCT
(MCT-B) and 35 parts by mass,
And degassed and dehydrated. This with a catalyst
0.1 part by weight of sodium methylate
At 30 ° C. for 30 minutes (D)
Steal exchange rate 100%). The reaction product is washed with water
After washing, drying, decoloring and deodorizing, an oil and fat composition 3 was obtained. Example 4 25 parts by mass of flux oil (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) and rapeseed white
70 parts by mass of constricted oil (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) and MCT (MCT
-A) 5 parts by mass, and lipase QL (Meito Sangyo
(Manufactured by Co., Ltd.) and added at 60 ° C. with stirring.
The transesterification was carried out for a period of time (transesterification rate 93
%). The enzyme is separated from the reaction product by filtration, and the filtrate is washed with water and dried.
Thereafter, the composition was decolorized and deodorized to obtain an oil / fat composition 4. Example 5 40 parts by mass of soybean salad oil (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) and MCT
(MCT-A) and 120 parts by mass under reduced pressure.
And degassed and dehydrated. This with a catalyst
0.1 part by weight of sodium methylate
At 30 ° C. for 30 minutes (D)
Steal exchange rate 100%). The reaction product is washed with water
After washing, drying, decoloring and deodorizing, a deodorized oil was obtained. This deodorant oil
Was mixed with 40 parts by mass of perilla oil to obtain a fat / oil composition 5. Example 6 40 parts by mass of perilla seed oil (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) and soybean salad
20 parts by mass (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) and MCT (MCT
-A) 20 parts by mass of lipase QL (Meito Sangyo
(Manufactured by Co., Ltd.) and added at 60 ° C. with stirring.
The transesterification was performed for hours. 3.5 hours after reaction
(Reaction rate 62%), 6 hours after the reaction (reaction rate 83%),
After 12 hours (91% reaction rate), the reaction solution was taken out.
The enzyme is separated by filtration for each reaction solution, and the free fatty acids in the filtrate are thin-film
After removing with an evaporator, decolorize and deodorize to obtain a fat and oil composition.
6, a fat composition 7, and a fat composition 8 were obtained. Example 7 10 parts by mass of flux oil (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) and rapeseed white
55 parts by mass of constricted oil (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) and MCT (MCT
-B) 35 parts by mass and stirring at 120 ° C. under reduced pressure
Then, degassing and dehydration treatments were performed. As a catalyst for this
0.1 parts by mass of thorium methylate is added,
A random transesterification reaction was performed for 0 minutes (ester
Exchange rate 100%). Wash and dry the reaction product with water
Thereafter, decolorization and deodorization were performed to obtain an oil / fat composition 9. Example 8 85 parts by mass of flux oil (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) and corn
5 parts by mass of oil (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.)
Lurilic acid / Capric acid = 1/1 medium-chain fatty acid mixture 10 quality
Lipase QL (Meito Sangyo)
0.1 parts by mass).
A tell exchange reaction was performed. 18 hours after reaction (reaction rate 98
%), The enzyme is filtered off for each reaction solution,
After removing the free fatty acids in the filtrate with a thin film evaporator,
The oil and fat composition 10 was obtained by decolorization and deodorization. Example 9 5 parts by mass of perilla oil (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) and rapeseed soybean oil
80 parts by mass (manufactured by Nisshin Oil Co., Ltd.) and MCT (MCT-
A) 15 parts by mass and stirring at 120 ° C. under reduced pressure;
Degassing and dehydration were performed. Natori as a catalyst for this
0.1 part by mass of um methylate is added and the mixture is heated at 120 ° C. for 30 minutes
During this time, a random transesterification reaction was performed
Rate 100%). The reaction product is washed with water in a conventional manner, dried,
The oil and fat composition 11 was obtained by decoloring and deodorizing. Example 10 A sucrose fatty acid ester (Mitsubishi Chemical
Foods Co., Ltd., brand name Ryoto Sugar Ester O
-170) 2.5% by mass, succinic acid monoglyceride (physical
Made by Ken Vitamin Co., Ltd., trade name Poem B-10) 0.1 quality
%, Sorbitan fatty acid ester (RIKEN Vitamin Co., Ltd.)
Manufactured by Poem O-80) (1% by mass)
The product 12 was obtained. [Table 2] Example 11 Male 4-week-old Wistar rats were given control oil or oil.
8 weeks free intake of feed containing 25% by weight of fat composition
I let you. Table 3 shows the composition of the feed. Great as a source of essential fatty acids
3% by weight of soybean oil was added. Vitamins and minerals
Addition to feed using the recommendations of the American Nutrition Society
The amount was adjusted according to the energy density. 8 weeks administration of experimental diet
Thereafter, 8 animals were dissected in each group, and the visceral fat weight was measured. Ma
The cadaver was lyophilized to measure the amount of subcutaneous fat.
Content was measured using a Soxhlet. Reared for 8 weeks
The results for the rats are shown in Table 4. Of rats bred for 8 weeks
The amount of visceral fat and the amount of subcutaneous fat are the same for the oil and fat compositions 1 to 10 groups.
The value was unexpectedly low. From the results of animal tests, the product of the present invention
It was found that there was less body fat accumulation than the control oil. [Table 3] [Table 4] Example 12 A cooking test and a cold resistance test were performed using the oil / fat composition. Key
For the physical test, smoke, foam, splashing oil, cooking
The flavor of the product was examined. The cold resistance test shows the appearance when stored at low temperature.
Observed. Table 5 shows the results of the cooking test. Cooking test conclusion
As a result, the oil and fat composition of the present invention has the same preparation as that of ordinary edible oil.
It was found to be reasonable. In addition, the reaction rate is high
It was found that the stability of fried foods was higher. Ma
In addition, the fat composition 8 containing an emulsifier has a foaming suppressing effect.
Was found to be excellent. [Table 5] Smoke generation: 24 cm diameter Teflon-coated fly
Preheat the pan for 30 seconds, add 15 g of sample oil,
For 30 seconds. Then fry the vegetables
Put into a pan and heat for 3 minutes.
Was added. Smoke emission during stir-fry cooking was visually observed. Foaming, oil splash, flavor: Sump on household electric fryer
Add 600g of oil and add 4 shrimp tempura at 180 ℃
The mixture was charged, and after 1 minute, oil foaming and oil splash were observed. Ma
In addition, the flavor of the cooked shrimp tempura was evaluated. Frying stability: 60 sample oils on a home electric fryer
Add 0g, fry shrimp tempura at 180 ° C for 30 minutes
And then fry the croquettes for 30 minutes, and finally the fried chicken
Fried for 30 minutes. Deep fried tones depending on the degree of crab foam generation
The stability to physical properties was evaluated. The occurrence of crab foam, fly
Stop fry when 100% of the surface area
Was. The fat and oil composition of the present invention has a low body fat accumulation.
With the same cooking aptitude as ordinary cooking oil, and
Good taste and high safety.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 【請求項1】主としてトリグリセリドからなる油脂組成
物であって、油脂組成物を構成する全脂肪酸に占めるα
−リノレン酸が5〜55質量%、中鎖脂肪酸の割合が2
〜40質量%であることを特徴とする体脂肪蓄積が少な
く、調理適性の優れた油脂組成物。 【請求項2】α―リノレン酸がフラックス油、シソ実
油、エゴマ油のうち1種または2種以上を由来とする請
求項1記載の体脂肪蓄積が少なく、調理適性の優れた油
脂組成物。 【請求項3】中鎖脂肪酸が炭素数6〜12の飽和脂肪酸
である請求項1記載の油脂組成物。 【請求項4】油脂組成物がエステル交換された油脂であ
り、エステル交換率が60%以上であることを特徴とす
る請求項1〜3のいずれか1項記載の油脂組成物。 【請求項5】油脂組成物が中鎖脂肪酸を含む油脂をエス
テル交換させ、エステル交換率が60%以上とした油脂
に、油脂組成物を構成する全脂肪酸に占めるα―リノレ
ン酸が5〜55質量%となるようフラックス油またはシ
ソ実油もしくはエゴマ油を混合させた油脂であることを
特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の油脂組成
物。 【請求項6】該油脂組成物に対して、1種以上の乳化剤
を0.3〜5質量%となるように、含有させた請求項1
〜5のいずれかに記載の油脂組成物。 【請求項8】請求項1〜6のいずれかに記載の油脂組成
物を含有する調理用油脂組成物。
Claims: 1. An oil / fat composition mainly comprising triglyceride, wherein α accounts for all fatty acids constituting the oil / fat composition.
-Linolenic acid is 5 to 55% by mass and the ratio of medium chain fatty acid is 2
An oil / fat composition having a low body fat accumulation and excellent cooking suitability, characterized in that the composition is at most 40 mass%. 2. The oil / fat composition according to claim 1, wherein the α-linolenic acid is derived from one or more of flux oil, perilla seed oil, and sesame oil. . 3. The oil or fat composition according to claim 1, wherein the medium-chain fatty acid is a saturated fatty acid having 6 to 12 carbon atoms. 4. The fat or oil composition according to claim 1, wherein the fat or oil composition is a transesterified fat or oil, and the transesterification rate is 60% or more. 5. The oil / fat composition transesterifies an oil / fat containing a medium-chain fatty acid, and the oil / fat having a transesterification rate of 60% or more contains 5 to 55% of α-linolenic acid in the total fatty acids constituting the oil / fat composition. The oil or fat composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the oil or fat is a mixture of a flux oil, a perilla seed oil, or a perilla oil so as to be in a mass%. 6. The oil or fat composition according to claim 1, wherein one or more emulsifiers are contained in an amount of 0.3 to 5% by mass.
The oil and fat composition according to any one of claims 5 to 5. 8. A cooking fat or oil composition containing the fat or oil composition according to any one of claims 1 to 6.
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