ES2633987T3 - Derivados de pirido-carboxamidas tricíclicas como inhibidores de ROCK - Google Patents

Derivados de pirido-carboxamidas tricíclicas como inhibidores de ROCK Download PDF

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Abstract

Un compuesto de acuerdo con la fórmula (I): **(Ver fórmula)** o un estereoisómero, un tautómero, una sal farmacéuticamente aceptables del mismo, en donde A1 y A2 son CR1; A3 se selecciona independientemente entre N y CR1; B se selecciona independientemente entre -O-, -CR3R4O-, -OCR3R4-, -NRa-, -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)NRa-, -NRaC(O)- y -S-; L se selecciona independientemente entre -(CR6R7)q, -(CR6R7)sNR5(CR6R7)q-, -(CR6R7)sO(CR6R7)q- y -(CR6R7)sC(O)(CR6R7)q-; R1 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, -(CH2)rORb, -(CH2)rS(O)pRc, -(CH2)rC(>=O)Rb, -(CH2)rNRaRa, -(CH2)rC(>=O)N RaRa, - (CH2)rC(>=O)(CH2)rNRaRa, -(CH2)rCN, -(CH2)rNRaC(>=O)Rb, -(CH2)rNRaC(>=O)ORb, -(CH2)rOC(>=O)NRaRa, - (CH2)rNRaC(>=O)NRaRa, -(CH2)rC(>=O)ORb, -(CH2)rS(O)pNRaRa, -(CH2)rNRaS(O)pNRaRa, -(CH2)rNRaS(O)pRc, (CH2)r-carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-3 Re; R2 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)rORb; R3 y R4 se seleccionan independientemente entre H, F, OH, CN, NRaRa, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquenilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y alquinilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, -(CH2)rORb, (CH2)rS(O)pRc, - (CH2)rC(>=O)Rb, -(CH2)rNRaRa, -(CH2)rC>=O)NRaRa, -(CH2)rC(>= O)(CH2)rNRaRa, (CH2)rCN, -(CH2)rNRaC(>=O)Rb, - (CH2)rNRaC(>=O)ORb, -(CH2)rOC(>=O)NRaRa, -(CH2)rNRaC(>=O)NRaRa, -(CH2)rC(>=O)ORb, -(CH2)rS(O)pNRaRa, - (CH2)rNRaS(O)p NRaRa, -(CH2)rNRaS(O)pRc, (CH2)r-carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re, y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-3 Re; R5 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, CN, -ORb, - S(O)pRc, -C(>=O)Rb, -NRaRa, -C(>=O)NRaRa, -C(>=O)(CH2)rNRaRa, CN, -NRaC(>=O)Rb, -NRaC(>=O)ORb, - OC(>=O)NRaRa, -NRaC(>=O)NRaRa, -C(>=O)ORb, -S(O)pNRaRa, -NRaS(O)pNRaRa y -NRaS(O)pRc, -(CH2)rcarbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-5 Re; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-4 sustituido con 0-4 Re, -(CH2)rORb, - (CH2)rS(O)pRc, -(CH2)rC(>=O)Rb, -(CH2)rNRaRa, -(CH2)rC(>=O)(CH2)rNRaRa, -(CH2)rNRaC(>=O)Rb, - (CH2)rNRaC(>=O)ORb, -(CH2)rOC(>=O)NRaRa, -(CH2)rNRaC(>=O)NRaRa, -(CH2)rC(>=O)ORb, -(CH2)rS(O)pNRaRa, - (CH2)rNRaS(O)pNRaRa, -(CH2)rNRaS(O)pRc, -(CH2)r-carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re, y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-3 Re; como alternativa, R6 y R7 junto con el átomo de carbono al que ambos están unidos forman un cicloalquilo o un heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 Re; como alternativa, cuando q es 2 o 3, dos grupos R6 adyacentes forman un cicloalquilo o un heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 Re; R8 se selecciona entre heterociclilo y carbociclilo C3-10, cada uno sustituido con 0-5 R9; R9 se selecciona independientemente entre F, Cl, Br, alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, >=O, nitro, -(CHRd)rS(O)pRc, -(CHRd)rS(O)pNRaRa, -(CHRd)rNRaS(O)pRc, -(CHRd)rORb, -(CHRd)rCN, -(CHRd)1NRa-Ra, - (CHRd)rNRaC(>=O)Rb, -(CHRd)rNRaC(>=O)NRaRa, -(CHRd)rC(>=O)ORb, -(CHRd)rC(>=O)Rb, -(CHRd)r OC(>=O)Rb, - (CHRd)rC(>=O)NRaRa, -(CHRd)r-cicloalquilo, -(CHRd)r-heterociclilo, -(CHRd)r-arilo y -(CHRd)r-heteroarilo, en donde dichos alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo están sustituidos con 0-4 Re; como alternativa, dos grupos R9 adyacentes se combinan para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico que comprenden átomos de carbono y 1-3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S(O)p, en donde los anillos carbocíclico y heterocíclico están sustituidos con 0-4 Re; Ra, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)rheterociclilo sustituido con 0-5 Re; o Ra y Ra junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico sustituido con 0-5 Re; Rb, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)r- heterociclilo sustituido con 0-5 Re; Rc, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, carbociclilo C3-6 y heterociclilo; Rd, en cada caso, se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re; Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido 5 con F, Cl, Br y OH), alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -(CH2)r-carbociclilo C3-10, -(CH2)r-heterociclilo, F, Cl, Br, CN, NO2, >=O, CO2H, CO2alquilo C1-6, -(CH2)rO alquilo C1-5, -(CH2)rOH, - (CH2)rNRfRf, -(CH2)rNRfRfC(>=O)alquilo C1-4, -C(>=O)NRfRf, -C(>=O)Rf, S(O)pNRfRf, -NRfRfS(O)palquilo C1-4 y S(O)palquilo C1-4; Rf, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, alquilo C1-5 y cicloalquilo C3-6; o Rf y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico; p, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1 y 2; q, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2 y 3; r, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2, 3 y 4; s, en cada caso, se selecciona independientemente entre 1 y 2; siempre cuando s y q sean el mismo término, s + q <= 3.

Description

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En otro aspecto, la presente invención proporciona compuestos de Fórmula (II),
imagen8
5 o estereoisómeros, tautómeros, sales farmacéuticamente aceptables o solvatos de los mismos, en donde
B se selecciona independientemente entre-O-y -NRa-; L es -(CR6R7)q; R1 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo
10 C1-4 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)rORb; R2 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)rORb; R5 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-4 sustituido con 0-4 Re, y -(CH2)rC(=O)ORb;
15 R8 se selecciona entre fenilo, cicloalquilo C3-6 y heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 R9; R9 se selecciona independientemente entre F, Cl, alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re, -NRaS(O)palquilo C1-4, -ORb y -CN; Ra, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)rcarbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-5 Re;
20 Rb, en cada caso, se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re; Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con F, Cl, Br y OH), F, Cl, Br, CN, NO2, -(CH2)rOalquilo C1-5 y -(CH2)rOH; p, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1 y 2; q, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2 y 3; y
25 r, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2, 3 y 4.
En otro aspecto, la presente invención proporciona compuestos de Fórmula (III),
imagen9
30
o estereoisómeros, tautómeros, sales farmacéuticamente aceptables o solvatos de los mismos, en donde
L se selecciona independientemente entre-(CR6R7)q-, -(CR6R7)sNR5-, -(CR6R7)sO-y -(CR6R7)sC(O)-; R1 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo
35 C1-4 sustituido con 0-3 Re, -(CH2)rORb, -NRaC(=O)Rb y -NRaC(=O)ORb; R2 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)rORb; R3 y R4 se seleccionan independientemente entre H, F, OH, CN y alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquenilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y alquinilo C1-4 sustituido con 0-3 Re;
40 R5 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, CN, -ORb, S(O)pRc, -C(=O)Rb, -NRaRa, -C(=O)NRaRa, -C(=O)(CH2)rNRaRa, CN, -NRaC(=O)Rb, -NRaC(=O)ORb, -OC(=O)NRaRa, -NRaC(=O)NRa-Ra, -C(=O) ORb, -S(O)pNRaRa, -NRaS(O)pNRaRa y -NRaS(O)pRc, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y
9
(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-5 Re; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-4 sustituido con 0-4 Re, -(CH2)rORb, (CH2)rS(O)pRc, -(CH2)rC(=O)Rb, -(CH2)rNRaRa, -(CH2)rC(=O)(CH2)rNRaRa, -(CH2)rNRaC(=O)Rb, (CH2)rNRaC(=O)ORb, -(CH2)rOC(=O)NRaRa, -(CH2)rNRaC(=O)NRaRa, -(CH2)rC(=O)ORb, -(CH2)rS(O)pNRaRa,
5 (CH2)rNRaS(O) pNRaRa, -(CH2)rNRaS(O)pRc, -(CH2)r-carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re, y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-3 Re; como alternativa, R6 y R7 junto con el átomo de carbono al que ambos están unidos forman un cicloalquilo o heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 Re; como alternativa, cuando q es 2 o 3, dos grupos R6 adyacentes forman un cicloalquilo o heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 Re;
10 R8 se selecciona entre arilo, cicloalquilo C3-6 y heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 R9; R9 se selecciona independientemente entre F, Cl, Br, alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, =O, nitro, -(CHRd)rS(O)pRc, -(CHRd)rS(O)pNRaRa, -(CHRd)rNRaS(O)pRc, -(CHRd)rORb, -(CHRd)rCN, -(CHRd)rNRaRa, (CHRd)rNRaC(=O)Rb, -(CHRd)rNRaC(=O)NRaRa, -(CHRd)rC(=O)ORb, -(CHRd)rC(=O)Rb, -(CHRd)rOC(=O)Rb,
15 (CHRd)rC(=O)NRaRa, -(CHRd)r-cicloalquilo, -(CHRd)r-heterociclilo, -(CHRd)r-arilo y -(CHRd)r-heteroarilo, en donde dicho alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo está sustituido con 0-4 Re; como alternativa, dos grupos R9 adyacentes se combinan para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico que comprenden átomos de carbono y 1-3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S(O)p, en donde los anillos carbocíclico y heterocíclico están sustituidos con 0-4 Re;
20 Ra, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)rheterociclilo sustituido con 0-5 Re; o Ra y Ra junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico sustituido con 0-5 Re; Rb, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6
25 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)rheterociclilo sustituido con 0-5 Re; Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, carbocíclico C3-6 y heterociclilo; Rd, en cada caso, se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re;
30 Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con F, Cl, Br y
OH), alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -(CH2)r-carbociclilo C3-10, -(CH2)r-heterociclilo, F, Cl, Br, CN, NO2, =O, CO2H, CO2alquilo C1-6, -(CH2)rOalquilo C1-5, -(CH2)rOH, -(CH2)rNRfRf, -(CH2)rNRfRfC(=O)alquilo C1-4, -C(=O)NRfRf, -C(=O)Rf, S(O)pNRfRf, -NRfRfS(O)palquilo
C1-4 y S(O)palquilo C1-4;
35 Rf, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, alquilo C1-5 y cicloalquilo C3-6; o Rf y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico; p, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1 y 2; q, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2 y 3; r, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2, 3 y 4; y
40 s, en cada caso, se selecciona independientemente entre 1 y 2.
En otro aspecto, la presente invención proporciona compuestos de Fórmula (IV),
imagen10
45
o estereoisómeros, tautómeros, sales farmacéuticamente aceptables o solvatos de los mismos, en donde
R1 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, -(CH2)rORb, -NRaC(=O)Rb y -NRaC(=O)ORb;
50 R2 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN y NRaRa; R3 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquenilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y alquinilo C1-4 sustituido con 0-3 Re; R5 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, CN, -ORb,
10
imagen11
imagen12
En otro aspecto, la presente invención proporciona compuestos de Fórmula (V),
imagen13
o estereoisómeros, tautómeros, sales farmacéuticamente aceptables o solvatos de los mismos, en donde
5 L se selecciona independientemente entre -(CR6R7)q, -(CR6R7)sNR5-, -(CR6R7)sO-y -(CR6R7)sC(O)-; R1 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, -(CH2)rORb, -NRaC(=O)Rb y -NRaC(=O)ORb; R2 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo
10 C1-4 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)rORb; R3 y R4 se seleccionan independientemente entre H, F, Cl, Br, OH, CN, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re, alquenilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y alquinilo C1-4 sustituido con 0-3 Re; R5 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, CN, -ORb, S(O)pRc, -C(=O)Rb, -NRaRa, -C(=O)NRaRa, -C(=O)(CH2)rNRaRa, CN, -NRaC(=O)Rb, -NRaC(=O)ORb,
15 OC(=O)NRaRa, -NRaC(=O)NRa-Ra, -C(=O) ORb, -S(O)pNRaRa, -NRaS(O)pNRaRa y -NRaS(O)pRc, -(CH2)rcarbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-5 Re; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-4 sustituido con 0-4 Re, -(CH2)rORb, -(CH2)rS(O)pRc, -(CH2)rC(=O)Rb, -(CH2)rNRaRa, -(CH2)rC(=O)(C H2)rNRaRa, -(CH2)rNRaC(=O)Rb, (CH2)rNRaC(=O)ORb, -(CH2)rOC(=O)NRaRa, -(CH2)rNRaC(=O)NRaRa, -(CH2)rC(=O)ORb, -(CH2)rS(O)pNRaRa,
20 (CH2)rNRaS(O) pNRaRa, -(CH2)rNRaS(O)pRc, -(CH2)r-carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re, y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-3 Re; como alternativa, R6 y R7 junto con el átomo de carbono al que ambos están unidos forman un cicloalquilo o heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 Re; como alternativa, cuando q es 2 o 3, dos grupos R6 adyacentes forman un cicloalquilo o heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 Re;
25 R8 se selecciona entre arilo, cicloalquilo C3-6 y heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 R9; R9 se selecciona independientemente entre F, Cl, Br, alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, =O, nitro, -(CHRd)rS(O)pRc, -(CHRd)rS(O)pNRaRa, -(CHRd)rNRaS(O)pRc, -(CHRd)rORb, -(CHRd)rCN, -(CHRd)rNRaRa, -(CHRd)rNRaC(=O)Rb, -(CHRd)rNRaC(=O)NRaRa, -(CHRd)rC(=O)ORb, -(CHRd)rC(=O)Rb, -(CHRd)rOC(=O)Rb,
30 (CHRd)rC(=O)NRaRa, -(CHRd)r-cicloalquilo, -(CHRd)r-heterociclilo, -(CHRd)r-arilo y -(CHRd)r-heteroarilo, en donde dicho alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo está sustituido con 0-4 Re; como alternativa, dos grupos R9 adyacentes se combinan para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico que comprenden átomos de carbono y 1-3 heteroátomos seleccionados entre N,
O y S(O)p, en donde los anillos carbocíclico y heterocíclico están sustituidos con 0-4 Re;
35 Ra, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-5 Re; o Ra y Ra junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico sustituido con 0-5 Re;
40 Rb, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)rheterociclilo sustituido con 0-5 Re; Rc, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, carbocíclico C3-6 y heterociclilo;
45 Rd, en cada caso, se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re; Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con F, Cl, Br y OH), alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -(CH2)r-C3-10 carbociclilo, -(CH2)r-heterociclilo, F, Cl, Br, CN, NO2, =O, CO2H, CO2alquilo C1-6, -(CH2)rOC1-5 alquilo, -(CH2)rOH, -(CH2)rNRfRf, -(CH2)rNRfRfC(=O)alquilo C1-4, -C(=O)NRfRf, -C(=O)Rf, S(O)pNRfRf,
50 NRfRfS(O)palquilo C1-4 y S(O)palquilo C1-4; Rf, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, alquilo C1-5 y cicloalquilo C3-6; o Rf y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico; p, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1 y 2;
13
imagen14
imagen15
imagen16
imagen17
imagen18
imagen19
imagen20
imagen21
imagen22
imagen23
Ejemplos.
Tabla A
N.º de Ejemplo
CI50 para ROCK2 (nM)
I-1
0,51
I-2
9,59
I-3
5,52
I-4
49,1
I-5
238
I-6
17,0
I-7
367
I-8
5490
I-9
486
I-10
30,4
I-11
242
I-12
664
I-13
979
I-14
149
I-15
7440
I-16
3920
I-17
165
I-18
37,2
I-19
75,0
I-20
199
I-21
177
I-22
29,4
I-23
158
I-24
50,7
I-25
41,3
I-26
300
I-27
6,32
I-28
59,8
I-29
1640
I-30
349
I-31
2100
I-32
55,5
I-33
291
I-34
1040
I-35
602
I-36
282
I-37
198
I-38
404
I-39
1370
I-40
7090
I-41
38,0
I-42
537
I-43
643
I-44
1790
I-45
258
I-46
233
I-47
55,5
I-48
3170
I-49
717
I-50
38,1
I-51
3,23
I-52
1640
I-53
318
I-54
137
24
I-55
174
I-56
19,9
I-57
4910
I-58
95,9
I-59
113
I-60
36,7
I-61
98,3
I-62
7610
I-63
63,2
I-64
2150
I-65
198
I-66
92,3
I-67
54,5
I-68
37,6
I-69
75,5
I-70
0,81
I-71
12,3
I-72
224
I-73
5980
I-74
24,8
I-75
159
I-76
493
I-77
17,5
I-78
4440
I-79
184
I-80
81,4
I-81
4180
I-82
2410
I-83
7,69
I-84
4,95
I-85
25,2
I-86
471
I-87
4340
I-88
4080
I-89
5650
I-90
49,7
I-91
607
I-92
682
I-93
315
I-94
260
I-95
31,9
I-96
2970
I-97
2210
I-98
1200
I-99
657
I-100
695
I-101
1320
I-102
1170
I-103
1620
I-104
4460
I-105
62,1
I-106
10,6
I-107
429
I-108
8,54
I-109
131
I-110
218
I-111
3,62
25
I-112
615
I-113
1340
I-114
106
I-115
3210
I-116
1080
I-117
368
I-118
15,1
I-119
845
I-120
2280
I-121
973
I-122
2780
I-123
688
I-124
7,28
I-125
9,52
I-126
16,8
I-127
27,7
I-128
141
I-129
6310
I-130
170
I-131
411
I-132
3780
I-133
1990
I-134
5320
I-135
1980
I-136
6580
I-137
4470
I-138
176
I-139
24,5
I-140
1620
I-141
6270
I-142
550
I-143
5090
I-144
9920
I-145
3420
I-146
106
I-147
835
I-148
640
I-149
593
I-150
589
I-151
458
I-152
8190
I-153
7070
I-154
378
I-155
8640
I-156
1210
I-157
810
I-158
6,18
I-159
194
I-160
3,68
I-161
875
I-162
22,4
I-163
32,5
I-164
14,0
I-165
5,14
I-166
1490
II-1
15,5
II-2
16,2
26
II-3
25,4
II-4
55,1
II-5
458
II-6
9070
II-7
51,2
II-8
6070
II-9
42,6
II-10
6930
II-11
541
II-12
516
II-13
382
II-14
36,0
II-15
756
II-16
35,2
III-1
2,51
III-2
25,5
III-3
1,70
III-4
2,24
III-5
2,54
III-6
281
III-7
120
III-8
33,8
III-9
497
III-10
684
III-11
583
III-12
429
III-13
2,58
III-14
18,8
III-15
191
III-16
66,9
III-17
377
III-18
18,2
III-19
15,5
IV-1
107
IV-2
72,5
IV-3
321
IV-4
276
IV-5
1590
IV-6
44,5
IV-7
III
IV-8
1220
IV-9
12,4
IV-10
30,2
IV-11
108
IV-12
12,8
IV-13
35,2
IV-14
77,9
IV-15
74,3
IV-16
371
IV-17
52,5
IV-18
370
IV-19
187
V-1
30,2
V-2
169
V-3
23,1
V-4
664
V-5
4,71
27
V-6
15,9
V-7
24,3
V-8
42,4
V-9
8,97
V-10
53,9
V-11
80,3
V-12
3,90
VI-1
1,05
VI-2
2,78
VI-3
6,23
VI-4
6,36
VI-5
2,80
VI-6
1,32
VI-7
0,35
VI-8
19,9
VI-9
11,4
VI-10
7,31
VI-11
5,66
VI-12
56,0
VII-1
1,29
VII-2
2,87
VII-3
2,25
VII-4
3,73
VII-5
0,80
VII-6
1,34
VII-7
1,50
VII-8
2,54
VII-9
0,78
VII-10
12,6
VII-11
1,14
VII-12
1,82
VIII-1
0,59
VIII-2
4,09
VIII-3
1,99
VIII-4
0,34
VIII-5
0,85
VIII-6
0,85
VIII-7
0,85
VIII-8
0,85
VIII-9
2,55
VIII-10
6,35
VIII-11
2,54
VIII-12
0,85
VIII-13
0,85
VIII-14
0,79
VIII-15
0,56
VIII-16
0,60
VIII-17
13,8
VIII-18
5,16
VIII-19
4,10
VIII-20
14,3
VIII-21
11,2
VIII-22
18,8
VIII-23
0,72
VIII-24
12,4
VIII-25
4,18
VIII-26
13,1
28
VIII-27
11,9
VIII-28
4,74
VIII-29
41,5
VIII-30
13,2
VIII-31
11,0
VIII-32
12,8
VIII-33
4,38
VIII-34
4,37
VIII-35
18,6
VIII-36
1,70
VIII-37
9,03
IX-1
9,66
IX-2
3,74
IX-3
2,39
IX-4
20,9
IX-5
18,7
IX-6
17,7
IX-7
231
IX-8
27,6
IX-9
46,3
X-1
90,2
X-2
138
X-3
13,3
X-4
2,71
X-5
104
XI-1
452
XI-2
19,3
XI-3
25,2
XI-4
10,3
XI-1
452
XI-2
19,3
XI-3
25,2
XI-4
10,3
XI-5
33,1
XI-6
637
XI-7
17,1
XI-8
61,4
XI-9
122,6
XI-10
73,8
XI-11
93,1
XI-12
12,6
XI-13
9,03
XI-14
32,6
XI-15
1112
XI-16
0,52
XI-17
0,18
XI-18
176
XI-19
3,79
XI-20
1,81
XI-21
0,65
XI-22
7,34
XI-23
2,95
XI-24
20,4
XI-25
4,69
XI-26
9,28
XI-27
3,94
XI-28
239
29
XI-29
362
XI-30
15,9
XI-31
1,44
XI-32
935
XI-33
51,7
XI-34
472
XI-35
229
XI-36
265
XI-37
494
XI-38
130
XII-1
1480
XII-2
1750
XII-3
957
XII-4
782
XII-5
49,3
XII-6
620
XIII-1
68,9
XIII-2
882
XIII-3
337
XIII-4
781
XIII-5
792
XIII-6
47,9
XIII-7
583
XIII-8
68,9
XIII-9
1840
XIII-10
175
XIV-1
3,91
XIV-2
16,3
XIV-3
13,7
XIV-4
1,29
XIV-5
89,6
XIV-6
6,98
XIV-7
13,7
XIV-8
13,5
XIV-9
2,32
XIV-10
12,2
XIV-11
7,16
XIV-12
1020
XIV-13
43,2
XIV-14
48,8
XIV-15
33,6
XIV-16
3,69
XIV-17
15,2
XIV-18
45,9
XIV-19
80,8
XIV-20
1,01
XIV-21
15,0
XIV-22
27,7
XIV-23
8,09
XIV-24
25,3
XIV-25
38,8
XIV-26
144
XIV-27
34,2
XIV-28
46,6
XIV-29
1490
XIV-30
213
XIV31
1,16
30
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imagen51
Tabla I
Ej. n.º
R Nombre CLEM (M+H)+ Método HPLC, TA (min.) RMN 1H (δ, NM)
I-2
N-(2-clorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 351,1 E:1,18 F:1,52 (500 MHz, CD3OD) 8,53 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,39 (s, 1H), 7,89 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,70 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,637,54 (m, 2H), 7,51 (d, J=1,9 Hz, 1H), 7,44-7,33 (m, 2H), 7,297,15 (m, 2H), 5,22 (s, 2H), 4,67 (s, 2H)
I-3
N-(1-feniletil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 331,1 A:5,12 B:5,59 (400 MHz, CD3OD) 8,78 (d, J=6,2 Hz, 1H), 8,75 (s, 1H), 8,39 (d, J=6,2 Hz, 1H), 8,17 (d, J=8,4 Hz, 1H), 7,67 (dd, J=8,3, 1,7 Hz, 1H), 7,56 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 7,437,38 (m, 2H), 7,38-7,31 (m, 2H), 7,287,21 (m, 1H), 5,41 (s, 2H), 5,24 (c, J = 7,0 Hz, 1H), 1,58 (d, J = 7,0 Hz, 3H)
59
I-4
N-fenetil-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 331,1 A:4,92 B:5,49 (400 MHz, CD3OD) 8,86-8,68 (m, 2H), 8,37 (d, J=5,5 Hz, 1H), 8,16 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,60 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,367,11 (m, 5H), 5,40 (s, 2H), 3,61 (t, J = 7,3 Hz, 2H), 2,93 (t, J=7,4 Hz, 2H)
I-5
imagen52 N-(3-fenilpropil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 345,0 A:6,04 B:6,04 (400 MHz, CD3OD) 8,83-8,66 (m, 2H), 8,38 (d, J=5,7 Hz, 1H), 8,17 (d, J=8,4 Hz, 1H), 7,63 (dd, J=8,4, 1,5 Hz, 1H), 7,52 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 7,317,08 (m, 5H), 5,41 (s, 2H), 3,45-3,38 (t, J=7,5 Hz, 2H), 2,742,67 (t, J=7,5 Hz, 2H), 1,95 (quint., J=7,5 Hz, 2H)
I-6
N-(1-(2-clorofenil)ciclopropil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 377,0 A:5,45 B:6,20 (400 MHz, CD3OD) 9,31 (s, 1H), 8,78 (d, J=6,2 Hz, 1H), 8,75 (s, 1H), 8,39 (d, J=6,2 Hz, 1H), 8,14 (d, J=8,4 Hz, 1H), 7,817,75 (m, 1H), 7,58 (dd, J=8,3, 1,7 Hz, 1H), 7,48 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 7,417,37 (m, 1H), 7,30-7,25 (m, 2H), 5,40 (s, 2H), 1,371,29 (m, 2H), 1,29-1,21 (m, 2H)
60
I-7
N-(ciclohexilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 323,3 C:2,49 D:3,71 (500 MHz, DMSO-d6) 8,64 (d, J=4,9 Hz, 2H), 8,55 (s a, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,91 (d, J=4,6 Hz, 1H), 7,61 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,49 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,053,93 (m, 1H), 3,77 (d, J=6,7 Hz, 1H), 3,68-3,59 (m, 1H), 3,553,31 (m, 7H),1,96-1,73 (m, 2H), 1,641,51 (m, 1H)
I-8
N-((tetrahidrofurano-2-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 311,2 C:1,67 D:2,83 (500 MHz, DMSO-d6) 8,64 (d, J=4,9 Hz, 2H), 8,55 (s a, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,91 (d, J=4,6 Hz, 1H), 7,61 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,49 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,043,93 (m, 1H), 3,77 (d, J=6,7 Hz, 1H), 3,69-3,59 (m, 1H), 3,31 (d, J=6,4 Hz, 3H), 1,971,70 (m, 2H), 1,65-1,49 (m, 1H)
I-9
imagen53 N-(2,2-difeniletil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 407,4 C:2,80 D:3,92 (500 MHz, DMSO-d6) 8,61 (s a, 2H), 8,51 (s a, 1H), 8,01 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,84 (s a, 1H), 7,45 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,387,24 (m, 8H), 7,19 (s a, 2H), 5,24 (s a, 2H), 4,43 (s a, 1H), 3,90 (s a, 2H)
61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109
I-10
N-(2-clorofenetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 365,3 C:2,53 D:3,70 (500 MHz, DMSO-d6) 8,69 (s a, 1H), 8,64 (s a, 1H), 8,56 (s a, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,92 (s a, 1H), 7,56 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,477,37 (m, 2H), 7,38-7,18 (m, 3H), 5,28 (s a, 2H), 3,51 (s a, 2H), 3,03-2,93 (m, 2H)
I-11
N-(4-clorofenetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 365,3 C:2,59 D:3,76 (500 MHz, DMSO-d6) 8,63 (s a, 2H), 8,54 (s, 1H), 8,06 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,88 (d, J=4,6 Hz, 1H), 7,55 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,34 (d, J=7,9 Hz, 2H), 7,27 (d, J=7,6 Hz, 2H), 5,27 (s, 2H), 3,523,45 (m, 2H), 2,84 (t, J=6,9 Hz, 2H)
I-12
N-(4-metoxifenetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 361,3 C:2,31 D:3,47 (500 MHz, DMSO-d6) 8,62 (d, J=4,0 Hz, 2H), 8,53 (s, 1H), 8,06 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,56 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,15 (d, J=8,2 Hz, 2H), 6,86 (d, J=8,2 Hz, 2H), 5,27 (s, 2H), 3,71 (s, 3H), 3,513,41 (m, 2H), 2,78 (t, J=7,2 Hz, 2H)
I-13
N-(4-hidroxifenetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 347,3 C:1,90 D:3,01 (500 MHz, DMSO-d6) 8,68 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,66-8,53 (m, 2H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,01 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,58 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,02 (d, J=7,9 Hz, 2H), 6,68 (d, J=8,2 Hz, 2H), 5,30 (s, 2H), 3,41 (m, 2H), 2,72 (t, J=7,2 Hz, 2H)
I-14
N-(2-fenoxietil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 347,5 C:2,32 D:3,45 (500 MHz, DMSO-d6) 8,82 (s a, 1H), 8,67 (s a, 1H), 8,59 (s a, 1H), 8,11 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,98 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,29 (t, J = 7,6 Hz, 2H), 6,99-6,86 (m, 3H), 5,30 (s, 2H), 4,12 (t, J = 5,6 Hz, 2H), 3,64 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-15
N-(1-bencilpymolidin-3-il)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 386,4 C:1,96 D:3,50 (500 MHz, DMSO-d6) 8,70 (s a, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,59 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,54-7,36 (m, 4H), 7,13 (s a, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,50 (s a, 1H), 3,15-2,69 (m, 4H), 2,04 (s a, 2H), 1,91 (s, 2H)
I-16
N-(4-cianobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 342,3 C:2,10 D:3,12 (500 MHz, DMSO-d6) 9,25 (s a, 1H), 8,63 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,10 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,89 (d, J=5,5 Hz, 1H), 7,81 (d, J=7,9 Hz, 2H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,567,45 (m, 3H), 5,28 (s, 2H), 4,56 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-17
N-(furan-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 307,3 C:1,96 D:3,06 (500 MHz, DMSO-d6) 9,10 (s a, 1H), 8,70 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,62 (s, 1H), 8,13 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,04 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,58 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 6,40 (s a, 1H), 6,29 (s a, 1H), 5,31 (s, 2H), 4,47 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
I-18
N-(tiofen-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 323,2 C:2,14 D:3,24 (500 MHz, DMSO-d6) 9,25 (s a, 1H), 8,63 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,09 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,62 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,39 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,02 (s a, 1H), 6,996,93 (m, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,63 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-19
N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ilmetil)-5H 361,3 C:2,19 (500 MHz,
cromeno[3,4-c]
D:3,30 DMSO-d6)
piridin-8-carboxamida
9,09 (s a, 1H), 8,67 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,59 (s a, 1H), 8,12 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,99 (d, J=5,5 Hz, 1H), 7,64 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 6,956,83 (m, 2H), 6,80 (d, J=7,9 Hz, 1H), 5,98 (s, 2H), 5,30 (s, 2H), 4,38 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-20
imagen54 N-(piridin-3-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 318,3 C:1,68 D:2,81 (500 MHz, DMSO-d6) 9,23 (s a, 1H), 8,64 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,60 (s a, 1H), 8,55 (s a, 1H), 8,51 (s a, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,91 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,84 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,64 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,53 (s a, 1H), 7,46 (s a, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,52 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
I-21
N-(piridin-4-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 318,5 C:1,64 D:2,63 (500 MHz, DMSO-d6) 9,30 (s a, 1H), 8,66 (s a, 1H), 8,58 (s a, 3H), 8,14 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,93 (s a, 1H), 7,69 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,59 (s a, 1H), 7,45 (s a, 2H), 5,32 (s a, 2H), 4,57 (s a, 2H)
I-22
N-bencil-5H-cromeno[3,4-c] piridin-8carboxamida 317,5 C:2,21 D:3,28 (500 MHz, DMSO-d6) 9,14 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=4,3 Hz, 1H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,38-7,21 (m, 4H), 5,27 (s, 2H), 4,49 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-23
N-(2-metoxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 347,2 C:2,86 C1:2,86 (500 MHz, DMSO-d6) 8,96 (s a, 1H), 8,64 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,92 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,66 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,32-7,20 (m, 1H), 7,18 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,00 (d, J=7,9 Hz, 1H), 6,91 (t, J = 7,3 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,45 (d, J=5,5 Hz, 2H), 3,83 (s, 3H)
I-24
imagen55 N-(2-metilbencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 331,5 C:2,37 D:3,48 (500 MHz, DMSO-d6) 9,02 (s a, 1H), 8,63 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,09 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,66 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,24 (d, J=4,3 Hz, 1H), 7,16 (s a, 3H), 5,28 (s, 2H), 4,46 (d, J=5,8 Hz, 2H), 2,32 (s, 3H)
I-25
N-(3-fluorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 335,3 C:2,34 D:3,42 (500 MHz, DMSO-d6) 9,19 (s a, 1H), 8,64 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,56 (s, 1H), 8,10 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,92 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,447,32 (m, 1H), 7,20-7,02 (m, 3H), 5,28 (s, 2H), 4,49 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-26
N-(3,4-diclorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 385,3 C:2,69 D:3,88 (500 MHz, DMSO-d6) 9,21 (s a, 1H), 8,66 (s a, 1H), 8,58 (s a, 1H), 8,12 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,96 (s a, 1H), 7,69-7,50 (m, 4H), 7,32 (d, J=8,2 Hz, 1H), 5,30 (s, 2H), 4,47 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-27
N-(3-metoxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 347,3 C:2,27 D:3,37 (500 MHz, DMSO-d6) 9,14 (s a, 1H), 8,67 (s a, 1H), 8,59 (s a, 1H), 8,12 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,99 (d, J=4,3 Hz, 1H), 7,66 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,25 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 6,88 (s a, 2H), 6,82 (d, J=6,7 Hz, 1H), 5,30 (s, 2H), 4,46 (d, J=5,2 Hz, 2H), 3,73 (s, 3H)
I-28
N-(4-fluorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 335,3 C:2,20 D:3,32 (500 MHz, DMSO-d6) 9,16 (s a, 1H), 8,66 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,58 (s, 1H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,96 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,417,32 (m, 2H), 7,16 (t, J = 8,7 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,46 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-29
N-(4-metoxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 347,3 C:2,25 D:3,34 (500 MHz, DMSO-d6) 9,10 (s a, 1H), 8,69 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,61 (s a, 1H), 8,12 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,01 (d, J=4,6 Hz, 1H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,25 (d, J=8,5 Hz, 2H), 6,89 (d, J=8,5 Hz, 2H), 5,30 (s, 2H), 4,41 (d, J=5,5 Hz, 2H), 3,72 (s, 3H)
I-30
N-(4-metilbencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 331,1 C:2,44 D:3,58 (500 MHz, DMSO-d6) 9,11 (s a, 1H), 8,65 (s a, 1H), 8,58 (s a, 1H), 8,11 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,96 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,21 (d, J=7,9 Hz, 2H), 7,13 (d, J=7,6 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,43 (d, J=5,8 Hz, 2H), 2,27 (s, 3H)
I-31
N-(4-(trifluorometil)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 385,3 C:2,61 D:3,74 (500 MHz, DMSO-d6) 9,28 (s a, 1H), 8,71 (s a, 1H), 8,63 (s a, 1H), 8,16 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,06 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,817,63 (m, 3H), 7,60-7,45 (m, 3H), 5,32 (s, 2H), 4,57 (d, J = 4,6 Hz, 2H)
I-32
N-(3-nitrobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 362,3 C:2,24 D:3,31 (500 MHz, DMSO-d6) 9,30 (s a, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,19 (s a, 1H), 8,11 (dd, J=12,4, 8,1 Hz, 2H), 7,88 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,80 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,707,60 (m, 2H), 7,54 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,60 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-33
N-(4-nitrobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 362,7 C:2,20 D:3,22 (500 MHz, DMSO-d6) 9,30 (s a, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,21 (d, J=8,2 Hz, 2H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,59 (d, J=8,2 Hz, 2H), 7,54 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,60 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-34
N-(2,3-dimetoxibencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 377,6 C:2,22 D:3,27 (500 MHz, DMSO-d6) 9,01 (s a, 1H), 8,61 (s a, 1H), 8,53 (s a, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,076,99 (m, 1H), 6,95 (d, J=7,9 Hz, 1H), 6,85 (d, J=7,6 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,49 (d, J=5,5 Hz, 2H), 3,80 (s, 3H), 3,77 (s, 3H)
I-35
N-(3-(trifluorometoxi)bencil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 401,3 C:2,67 D:3,80 (500 MHz, DMSO-d6) 9,22 (s a, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (d, J=8,5 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,48 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 7,36 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,30 (s a, 1H), 7,25 (d, J=7,9 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,53 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-36
N-(2-(trifluorometoxi)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 401,1 C:3,21 C1:3,19 (500 MHz, DMSO-d6) 9,17 (s a, 1H), 8,70 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,62 (s, 1H), 8,15 (d, J=7,9 Hz, 1H), 8,03 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,67 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,497,24 (m, 4H), 5,32 (s, 2H), 4,55 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-37
N-(4-cloro-3-(trifluorometil)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 419,5 C:2,77 D:3,90 (500 MHz, DMSO-d6) 9,24 (s a, 1H), 8,63 (s a, 1H), 8,55 (s a, 1H), 8,10 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,90 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,747,67 (m, 1H), 7,63 (d, J=7,9 Hz, 2H), 7,52 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,54 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-38
N-(bifenil-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 393,6 C:2,74 D:3,89 (500 MHz, DMSO-d6) 9,04 (s a, 1H), 8,65 (s a, 1H), 8,57 (s a, 1H), 8,10 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,94 (s a, 1H), 7,62 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,55-7,30 (m, 8H), 7,24 (d, J=7,0 Hz, 1H), 5,29 (s a, 2H), 4,43 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
I-39
N-(bifenil-3-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 393,4 C:2,78 D:3,96 (500 MHz, DMSO-d6) 9,18 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,747,59 (m, 4H), 7,55 (s a, 2H), 7,507,40 (m, 3H), 7,39-7,31 (m, 2H), 5,27 (s, 2H), 4,56 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-40
N-bencil-N-metil-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 331,5 C:2,35 D:3,48 (500 MHz, DMSO-d6) 8,66 (s a, 1H), 8,59 (s a, 1H), 8,08 (d, J=13,1 Hz, 1H), 7,97 (d, J=17,4 Hz, 1H), 7,45-7,05 (m, 7H), 5,29 (s, 2H), 4,44 (s, 2H), 2,79 (s, 3H)
I-41
N-(2-fluorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 335,5 C:2,28 D:3,30 (500 MHz, DMSO-d6) 9,13 (s a, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,88 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,64 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,41-7,27 (m, 2H), 7,237,11 (m, 2H), 5,27 (s, 2H), 4,52 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
I-42
N-(4-sulfamoilbencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 396,3 C:1,70 D:2,64 (500 MHz, DMSO-d6) 9,23 (s a, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,09 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,78 (d, J=7,9 Hz, 2H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,577,43 (m, 3H), 7,31 (s, 2H), 5,27 (s, 2H), 4,54 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
I-43
N-(4-aminobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 332,5 C:1,75 D:2,63 (500 MHz, DMSO-d6) 8,95 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,52 (s a, 1H), 8,06 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,86 (d, J=4,3 Hz, 1H), 7,62 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,51 (s a, 1H), 6,99 (d, J=7,9 Hz, 2H), 6,53 (d, J=8,2 Hz, 2H), 5,26 (s a, 2H), 4,29 (s a, 2H)
I-44
imagen56 N-(piridin-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 318,3 C:1,75 D:2,91 (500 MHz, DMSO-d6) 9,23 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,63 (t, J = 4,6 Hz, 1H), 8,598,48 (m, 2H), 8,16-8,08 (m, 1H), 7,91 (s a, 1H), 7,79 (s a, 1H), 7,67 (s a, 1H), 7,57 (s a, 1H), 7,36 (d, J=6,7 Hz, 1H), 7,30 (s a, 1H), 7,23 (s a, 1H), 7,13 (d, J=4,0 Hz, 1H), 7,03 (s a, 1H), 5,28 (s a, 2H), 4,58 (s a, 2H)
I-45
imagen57 N-(4-fluorofenetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 349,2 C:2,35 D:3,43 (500 MHz, DMSO-d6) 8,67-8,57 (m, 2H), 8,52 (s, 1H), 8,05 (d, J=8,2 HZ, 1H, 7,85 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,55 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,327,24 (m, 2H), 7,11 (t, J = 8,9 Hz, 2H), 5,26 (s, 2H), 3,52-3,44 (m, 2H), 2,84 (t, J=7,0 Hz, 2H)
I-46
N-(2-(fenilamino)etil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 346,2 C:2,21 D:3,21 (500 MHz, DMSO-d6) 8,70 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,61 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,08 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 6,62 (d, J=7,9 Hz, 2H), 6,53 (t, J = 6,9 Hz, 1H), 5,73 (s a, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,44 (s a, 2H), 3,21 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-47
N-(2-(tiofen-2-il)etil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 337,2 C:2,23 D:3,27 (500 MHz, DMSO-d6) 8,72 (s a, 1H), 8,61 (d, J=5,2 HZ, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=7,9 HZ, 1H), 7,58 (d, J=7,9 HZ, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,34 (d, J=4,9 HZ, 1H), 6,96 (d, J=3,4 HZ, 1H), 6,92 (s a, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,573,46 (m, 2H), 3,07 (t, J=6,7 Hz, 2H)
I-48
N-metil-N-fenetil-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 345,2 C:2,38 D:3,38 (500 MHz, DMSO-d6) 8,59 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,51 (s, 1H), 8,087,90 (m, 1H), 7,83 (s a, 1H), 7,427,15 (m, 4H), 7,02-6,82 (m, 3H), 5,24 (s, 2H), 3,30 (s a, 3H), 2,86 (m, 2H), 2,73 (m, 2H)
I-49
N-(benzo[d]tiazol-2-ilmetil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 374,1 C:2,24 D:3,37 (500 MHz, DMSO-d6) 9,62 (t, J=5,8 Hz, 1H), 8,63 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,13 (d, J=7,9 Hz, 1H), 8,06 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,96 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,89 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,68 (dd, J=8,1, 1,7 Hz, 1H), 7,57 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 7,54-7,47 (m, 1H), 7,487,38 (m, 1H), 5,29 (s, 2H), 4,88 (d, J = 6,1 Hz, 2H)
I-50
N-(4-hidroxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 333,2 C:1,80 D:2,70 (500 MHz, DMSO-d6) 9,28 (s, 1H), 9,08-8,96 (m, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,12 (d, J=8,2 Hz, 2H), 6,71 (d, J=8,2 Hz, 2H), 5,26 (s, 2H), 4,36 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-51
(R)-N-(1-feniletil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 331,1 A:5,04 B:6,08 (400 MHz, DMSO-d6) 8,93 (d, J=7,9 Hz, 1H), 8,74 (d, J=5,7 Hz, 1H), 8,67 (s, 1H), 8,19-8,09 (m, 2H), 7,67 (dd, J=8,1, 1,8 Hz, 1H), 7,58 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,457,36 (m, 2H), 7,36-7,29 (m, 2H), 7,277,19 (m, 1H), 5,33 (s, 2H), 5,16 (quint., J = 7,3 Hz, 1H), 1,48 (d, J = 7,0 Hz, 3H)
I-52
(S)-N-(1-feniletil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 331,1 A:5,12 B:5,59 (400 MHz, etanol-d4) 8,74 (d, J=6,2 Hz, 1H), 8,70 (s, 1H), 8,30 (d,J=5,9 Hz, 1H), 8,15 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,66 (dd, J=8,1, 1,8 Hz, 1H), 7,56 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,457,38 (m, 2H), 7,34 (t, J = 7,6 Hz, 2H), 7,29-7,18 (m, 1H), 5,39 (s, 2H), 5,305,18 (m, 1H), 1,58 (d, J = 7,0 Hz, 3H)
I-53
(S)-N-(1-(2-clorofenil)etil)-SHcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 365,0 A:5,56 B:6,22 (400 MHz, metanol-d4) 9,08 (d, J=7,5 Hz, 1H), 8,74 (d, J=5,9 Hz, 1H), 8,69 (s, 1H), 8,28 (d, J=5,9 Hz, 1H), 8,16 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,67 (dd, J=8,3, 1,4 Hz, 1H), 7,58 (d, J = 1,3 Hz, 1H), 7,48 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,41 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,367,28 (m, 1H), 7,28-7,21 (m, 1H), 5,57 (t, J = 7,2 Hz, 1H), 5,39 (s, 2H), 1,56 (d, J = 7,0 Hz, 3H)
I-54
N-(3,5-diclorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 385,1 C:2,74 C1:2,30 (500 MHz, DMSO-d6) 9,26-9,14 (m, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,63 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,36 (s, 2H), 5,27 (s, 2H), 4,47 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-55
N-(4-bromobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 395,1 C:2,50 D:3,67 (500 MHz, DMSO-d6) 9,25-9,14 (m, 1H), 8,618,43 (m, 2H), 8,02 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,82 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,59 (d, J=8,2 Hz, 1H, 7,53-7,42 (m, 3H), 7,26 (d, J=7,9 Hz, 2H), 5,23 (s, 2H), 4,41 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-56
N-(3-clorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 351,1 C:2,45 D:3,59 (500 MHz, DMSO-d6) 9,18 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,0 Hz, 1H), 8,53 (d, J=2,1 Hz, 1H), 8,09 (dd, J=7,8, 3,2 Hz, 1H), 7,87 (s a, 1H), 7,64 (d, J=6,1 Hz, 1H), 7,53 (s a, 1H), 7,42-7,22 (m, 4H), 5,27 (d, J=2,7 Hz, 2H), 4,48 (s a, 2H)
I-57
N-(3,4-diclorobencil)-N-metil-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 399,1 C:2,79 D:3,88 (500 MHz, DMSO-d6) 8,60 (s a, 1H), 8,52 (s a, 1H), 8,04 (s a, 1H), 7,84 (s a, 1H), 7,64 (d, J=7,9 Hz, 2H), 7,487,00 (m, 3H), 5,27 (s a, 2H), 4,66 (m, 2H), 2,89 (s a, 3H)
I-58
N-(2-(trifluorometil)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 385,2 C:2,56 D:3,57 (500 MHz, DMSO-d6) 9,23 (s a, 1H), 8,58 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,49 (s, 1H), 8,05 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,84 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,767,69 (m, 1H), 7,63 (d, J=7,3 Hz, 2H), 7,54-7,43 (m, 3H), 5,24 (s, 2H), 4,64 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
I-59
N-(4-clorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 351,1 C:2,45 D:3,58 (500 MHz, DMSO-d6) 9,25-9,07 (m, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,437,37 (m, 2H), 7,37-7,25 (m, 2H), 5,27 (s, 2H), 4,46 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-60
N-(3-metilbencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 331,2 C:2,38 D:3,53 (500 MHz, DMSO-d6) 9,11 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,287,17 (m, 1H), 7,16-7,00 (m, 3H), 5,27 (s, 2H), 4,45 (d, J=5,2 Hz, 2H), 2,29 (s, 3H)
I-61
imagen58 N-(3-(trifluorometil)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 385,1 C:3,25 C1:3,27 (500 MHz, DMSO-d6) 9,24 (s a, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,09 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,717,56 (m, 5H), 7,53 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,57 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
I-62
N-(2,4-dimetoxibencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 377,2 C:2,32 D:3,38 (500 MHz, DMSO-d6) 8,86 (s a, 1H), 8,60 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,05 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,85 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,09 (d, J=8,2 Hz, 1H), 6,55 (s, 1H), 6,47 (d, J=8,5 Hz, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,36 (d, J=5,2 Hz, 2H), 3,80 (s, 3H), 3,73 (s, 3H)
I-63
N-(2,3-diclorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 385,1 C:2,62 D:3,76 (500 MHz, DMSO-d6) 9,21 (s a, 1H), 8,60 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,51 (s, 1H), 8,06 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,85 (d, J=4,6 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,587,47 (m, 2H), 7,39-7,29 (m, 2H), 5,26 (s, 2H), 4,55 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-64
N-(3,4-dimetoxibencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 377,2 C:2,04 D:3,09 (500 MHz, DMSO-d6) 9,17-9,03 (m, 1H), 8,57 (d, J=4,0 Hz, 1H), 8,48 (s, 1H), 8,02 (d, J=6,4 Hz, 1H), 7,82 (d, J=4,3 Hz, 1H), 7,58 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,46 (s, 1H), 6,92 (s a, 1H), 6,896,80 (m, 2H), 5,23 (s, 2H), 4,38 (d, J=4,3 Hz, 2H), 3,71 (s, 3H), 3,69 (s, 3H)
I-65
N-(2,4-diclorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 385,1 C:2,68 D:3,87 (500 MHz, DMSO-d6) 9,16 (s a, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,09 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,707,60 (m, 2H), 7,55 (s, 1H), 7,47-7,29 (m, 2H), 5,28 (s, 2H), 4,51 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
I-66
N-(3-clorofenetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 365,1 C:2,52 D:3,71 (500 MHz, DMSO-d6) 8,69-8,59 (m, 2H), 8,52 (s, 1H), 8,06 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,55 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,377,17 (m, 4H), 5,26 (s, 2H), 3,50 (m, 2H), 2,87 (t, J=7,2 Hz, 2H)
I-67
N-(2-fenilpropan-2-il)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 345,2 C:2,48 D:3,54 (500MHz, DMSO-d6) 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (d, J=4,0 Hz, 2H), 8,05 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,58 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,38 (d, J=7,3 Hz, 2H), 7,28 (t, J = 7,6 Hz, 2H), 7,227,10 (m, 1H), 5,27 (s, 2H), 1,67 (s, 6H)
I-68
N-(2-aminobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 332,4 C:2,00 D:3,11 (500 MHz, DMSO-d6) 9,02 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,07 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,63 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,03 (d, J=7,3 Hz, 1H), 6,96 (t, J = 7,6 Hz, 1H), 6,62 (d, J=7,9 Hz, 1H), 6,51 (t, J = 7,2 Hz, 1H), 5,26 (s, 2H), 5,12 (s a, 2H), 4,32 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-69
N-(2-hidroxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 333,1 C:2,07 D:3,17 (500 MHz, DMSO-d6) 9,78 (s, 1H), 9,17-8,93 (m, 1 Hz), 8,57 (d, J=4,3 Hz, 1H), 8,48 (s, 1H), 8,13 7,98 (m, 1H), 7,82 (d, J=5,5 Hz, 1H), 7,60 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,16 6,99 (m, 2H), 6,88-6,70 (m, 2H), 5,23 (s, 2H), 4,40 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-70
N-(3-hidroxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 333,2 C:2,54 D:2,89
I-71
(R)-N-(1-(2-clorofenil)etil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 365,0 A:5,60 B:6,20 (400 MHz, metanol-d4) 9,06 (d, J=6,6 Hz, 1H), 8,73 (d, J=5,9 Hz, 1H), 8,68 (s, 1H), 8,27 (d, J=5,9 Hz, 1H), 8,15 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,67 (dd, J=8,1, 1,8 Hz, 1H), 7,57 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,48 (dd, J=7,8, 1,7 Hz, 1H), 7,40 (dd, J=7,9, 1,3 Hz, 1H), 7,35-7,19 (m, 2H), 5,57 (quint., J = 7,0 Hz, 1H), 5,38 (s, 2H), 1,56 (d, J = 7,0 Hz, 3H)
I-72
(S)-N-(1-(3-metoxifenil) 361,1 E:1,30 (500MHz,
etil)-5H-cromeno[3,4-c]
F:1,63 DMSO-d6)
piridin-8-carboxamida
8,86 (d, J=7,7 Hz, 1H), 8,66-8,59 (m, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,86 (d, J=4,7 Hz, 1H), 7,63 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,24 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 6,96 (s a, 2H), 6,80 (d, J=8,3 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 5,13 (quint., J = 6,9 Hz, 1H), 3,74 (s, 3H), 1,47 (d, J = 6,9 Hz, 3H)
I-73
N-(5-metoxi-2-oxoindolin-3-il)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 388,1 E:1,09 F:1,32 (500 MHz, DMSO-d6) 10,31 (s a, 1H), 9,41 (d, J=7,4 Hz, 1H), 8,69 (s a, 1H), 8,61 (s a, 1H), 8,15 (d, J=8,0 Hz, 1H), 8,03 (s a, 1H), 7,66 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,55 (s a, 1H), 6,82-6,72 (m, 3H), 5,31 (s, 2H), 5,21 (d, J=7,2 Hz, 1H), 3,68 (s, 3H)
I-74
N-(3-etoxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 361,1 E:1,37 F:1,67 (500 MHz, DMSO-d6) 9,10 (s a, 1H), 8,61 (s a, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,87 (s a, 1H), 7,64 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,23 (t, J = 7,7 Hz, 1H), 6,916,84 (m, 2H), 6,80 (d, J=8,3 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,45 (d, J=5,2 Hz, 2H), 4,00 (c, J = 6,6 Hz, 2H), 1,31 (t, J=6,9 Hz, 3H)
I-75
N-(3-(2-metoxietoxi)bencil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 391,1 E:1,27 F:1,53 (500 MHz, DMSO-d6) 9,10 (s a, 1H), 8,61 (d, J=2,8 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,87 (s a, 1H), 7,65 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,23 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 6,88 (s a, 2H), 6,82 (d, J=8,3 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,45 (d, J=4,7 Hz, 2H), 4,06 (s a, 2H), 3,64 (d, J=2,8 Hz, 2H), 3,27 (s, 3H)
I-76
N-(3-isopropoxibencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 375,1 E:1,46 F:1,77 (500 MHz, DMSO-d6) 9,09 (s a, 1H), 8,61 (s a, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,87 (s a, 1H), 7,64 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,22 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 6,896,83 (m, 2H), 6,79 (d, J=8,3 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,644,52 (m, 1H), 4,44 (d, J=5,0 Hz, 2H), 1,29-1,16 (m, 6H)
I-77
N-(3-fenoxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 409,1 E:1,62 F:1,92 (500 MHz, DMSO-d6) 9,12 (s a, 1H), 8,61 (d, J=2,5 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,87 (s a, 1H), 7,61 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,437,29 (m, 3H), 7,18-7,07 (m, 2H), 7,036,95 (m, 3H), 6,87 (d, J=8,0 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,47 (d, J = 5,0 Hz, 2H)
I-78
(S)-N-(1-(3-metoxifenil)propil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 375,1 E:1,33 F:1,67 (500MHz, DMSO-d6) 8,82 (d, J=8,3 Hz, 1H), 8,71 (d, J=4,7 Hz, 1H), 8,63 (s, 1H), 8,13 (d, J=8,0 Hz, 1H), 8,05 (s a, 1H), 7,64 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,287,18 (m, 1H), 7,02-6,93 (m, 2H), 6,80 (d, J=8,0 Hz, 1H), 5,32 (s, 2H), 4,88 (m, 1H), 3,74 (s, 3 Hz), 1,92 1,73 (m, 2H), 0,90 (t, J=7,0 Hz, 3H)
I-79
N-(1-(3-metoxifenil)ciclohexil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 415,2 E:1,58 F:1,96 (500 MHz, DMSO-d6) 8,21 (s a, 1H), 8,06 (d, J=7,7 Hz, 1H), 7,87 (s a, 1H), 7,56 (d, J=7,4 Hz, 1H), 7,49 (s a, 1H), 7,21 (t, J = 7,4 Hz, 1H), 6,99 (d, J=7,7 Hz, 1H), 6,94 (s a, 1H), 6,76 (d, J=8,0 Hz, 1H), 5,28 (s a, 2H), 3,71 (s a, 3H), 2,56 (d, J=11,6 Hz, 2H), 1,731,52 (m, 7H), 1,32 (s, 1H)
I-80
N-(2-(3-metoxifenil)propan-2-il)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 375,1 E: 1,31 F:1,65 (500MHz, DMSO-d6) 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (d, J=8,5 Hz, 2H), 8,06 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,57 (dd, J=8,3, 1,7 Hz, 1H), 7,50 (d, J=1,4 Hz, 1H), 7,21 (t, J = 8,0 Hz, 1H), 6,95 (d, J=8,0 Hz, 1H), 6,89 (t, J = 2,1 Hz, 1H), 6,76 (dd, J=8,1, 2,3 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,71 (s, 3H), 1,65 (s, 6H)
I-81
N-(2-cloro-3-metoxibencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 381,0 E:1,22 F:1,55 (500 MHz, DMSO-d6) 9,15 (t, J=5,9 Hz, 1H), 8,63 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,11 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,89 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,67 (dd, J=8,0, 1,7 Hz, 1H), 7,56 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,29 (t, J = 8,1 Hz, 1H), 7,07 (d, J=7,4 Hz, 1H), 6,94 (d, J=7,7 Hz, 1H), 5,29 (s, 2H), 4,54 (d, J=5,8 Hz, 2H), 3,87 (s, 3H)
I-82
N-(1-(3-etoxifenil)-4-metilciclohexil)5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 443,1 E: 1,81 F:2,19 (500MHz, DMSO-d6) 8,61 (d, J=5,0 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,23 (s, 1H), 8,03 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,85 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,51 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,257,17 (m, 1H), 7,05 (d, J=8,0 Hz, 1H), 6,99 (s, 1H), 6,75 (dd, J=8,0, 1,9 Hz, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,98 (c, J = 6,9 Hz, 2H), 2,36 (s a, 2H), 2,11 (d, J=9,1 Hz, 2H), 1,74 (s a, 3H), 1,31 (t, J = 6,9 Hz, 3H), 1,14 (s a, 2H), 0,92 (d, J = 6,1 Hz, 3H)
I-83
N-(1-(3-etoxifenil)etil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 375,1 E:1,37 (500MHz, DMSO-d6) 8,87 (d, J=8,0 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,0 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,63 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,22 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 6,986,90 (m, 2H), 6,78 (d, J=8,3 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 5,12 (quint., J = 7,2 Hz, 1H), 4,00 (c, J = 6,9 Hz, 2H), 1,46 (d, J=7,2 Hz, 3H), 1,31 (t, J=6,9 Hz, 3H)
I-84
N-(3-sulfamoilbencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 396,0 E:0,91 F:1,14 (500 MHz, DMSO-d6) 9,29 (s a, 1H), 8,63 (s a, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,12 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,89 (s a, 1H), 7,80 (s a, 1H), 7,76-7,63 (m, 2H), 7,56 (s a, 3H), 7,39 (s a, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,57 (d, J = 4,7 Hz, 2H)
I-85
imagen59 N-(3-(N-etilsulfamoil)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 424,0 E:1,09 F:1,33 (500 MHz, DMSO-d6) 9,28 (s a, 1H), 8,63 (s a, 1H), 8,55 (s a, 1H), 8,12 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,99-7,86 (m, 1H), 7,76 (s a, 1H), 7,727,52 (m, 6H), 5,29 (s a, 2H), 4,58 (s a, 2H), 2,76 (d, J=17,6 Hz, 2H), 0,97 (t, J=7,0 Hz, 3H)
I-86
N-(2-oxo-2-o-toliletil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 359,2 C:2,50 D:3,59 (500 MHz, DMSO-d6) 9,03 (t, J=5,5 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,09 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,957,74 (m, 2H), 7,62 (dd, J=8,2, 1,5 Hz, 1H), 7,51 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,487,42 (m, 1H), 7,38-7,26 (m, 2H), 5,28 (s, 2H), 4,59 (d, J=5,5 Hz, 2H), 2,42 (s, 3H)
I-87
N-((5-fenilisoxazol-3-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 384,2 C:2,58 D:3,71 (500 MHz, DMSO-d6) 9,24 (t, J = 5,3 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,8 Hz, 3H), 7,66 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,587,43 (m, 4H), 6,97 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,58 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-88
N-((5-ciclopropiMH-pirazol-3-il)metil)5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 347,2 C:2,08 D:3,27 (500 MHz, DMSO-d6) 8,95 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,06 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,62 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,51 (s, 1H), 5,82 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,38 (d, J=5,8 Hz, 2H), 1,871,77 (m, 1H), 0,85 (d, J=6,1 Hz, 2H), 0,61 (d, J = 3,7 Hz, 2H)
I-89
N-((5-isopropil-1,2,4-oxadiazol-3il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 351,2 C:2,22 D:3,30 (500 MHz, DMSO-d6) 9,24 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,63 (dd, J=8,2, 1,5 Hz, 1H), 7,52 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,57 (d, J=5,8 Hz, 2H), 3,293,20 (m, 1H), 1,31 (d, J = 7,0 Hz, 6H)
I-90
imagen60 N-((5-metiltiofen-3-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 337,2 C:2,49 D:3,63 (500 MHz, DMSO-d6) 9,02 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,86 (d, J=4,6 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,04 (s, 1H), 6,77 (s a, 1H), 5,20 (s, 2H), 4,37 (d, J=5,5 Hz, 2H), 2,40 (s, 3H)
I-91
imagen61 N-(2-(4-fluorofenil)-2-oxoetil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 363,2 C:2,22 D:3,28 (500 MHz, DMSO-d6) 8,98 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,188,05 (m, 3H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (dd, J=8,2, 1,5 Hz, 1H), 7,53 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,40 (t, J = 8,9 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,78 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-92
N-(2-oxo-2-feniletil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 345,2 C:2,13 D:3,22 (500 MHz, DMSO-d6) 8,98 (t, J = 5,5 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,05 (d, J=7,6 Hz, 2H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,737,62 (m, 2H), 7,60-7,50 (m, 3H), 5,29 (s, 2H), 4,80 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-93
N-((1H-benzo[d]imidazol-2-il)metil)5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 357,2 C:1,85 D:3,10 (500 MHz, DMSO-d6) 12,26 (s a, 1H), 9,28 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,808,47 (m, 2H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,69 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,55 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,44 (d, J=6,7 Hz, 1H), 7,14 (s a, 2H), 5,28 (s, 2H), 4,70 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-94
imagen62 N-(2-(4-metoxifenil)-2-oxoetil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 375,2 C:2,18 D:3,28 (500 MHz, DMSO-d6) 8,92 (t, J=5,5 Hz, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,03 (d, J=8,5 Hz, 2H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (dd, J=7,9, 1,5 Hz, 1H), 7,54 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,08 (d, J=8,9 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,74 (d, J=5,5 Hz, 2H), 3,86 (s, 3H)
I-95
N-(tiofen-3-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 323,1 C:2,13 D:3,23 (500 MHz, DMSO-d6) 9,15-8,99 (m, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,63 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,48 (dd, J=4,6, 3,1 Hz, 1H), 7,33 (s a, 1H), 7,09 (d, J=4,6 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,47 (d, J = 6,1 Hz, 2H)
I-96
N-((1-metil-1H-pirazol-4-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 321,2 C:1,62 D:2,59 (500 MHz, DMSO-d6) 8,91 (t, J=5,8 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,06 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,667,56 (m, 2H), 7,49 (s, 1H), 7,35 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,29 (d, J=5,8 Hz, 2H), 3,78 (s, 3H)
I-97
N-((3-fenil-1H-pirazol-4-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 383,2 C:2,03 D:3,18 (500 MHz, DMSO-d6) 8,94 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,05 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,66 (d, J=7,3 Hz, 3H), 7,61 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,537,42 (m, 3H), 7,40-7,31 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,49 (d, J = 4,9 Hz, 2H)
I-98
N-(2-(3-nitrofenil)-2-oxoetil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 390,2 C:2,14 D:3,17 (500 MHz, DMSO-d6) 9,10 (s a, 1H), 8,71 (s, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,568,45 (m, 3H), 8,10 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,91-7,84 (m, 2H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,87 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
I-99
N-(2-(4-bromofenil)-2-oxoetil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 423,1 C:2,44 D:3,58 (500 MHz, DMSO-d6) 8,99 (t, J=5,5 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,98 (d, J=8,5 Hz, 2H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,79 (d, J=8,5 Hz, 2H), 7,64 (dd, J=8,1, 1,7 Hz, 1H), 7,53 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,77 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-100
N-((5-metilisoxazol-3-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 322,2 D:2,91 (500 MHz, DMSO-d6) 9,16 (t, J=5,8 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,62 (dd, J=8,1, 1,7 Hz, 1H), 7,51 (d, J=1,5 Hz, 1H), 6,17 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,46 (d, J=6,1 Hz, 2H), 2,37 (s, 3H)
I-101
N-((5-fenil-1H-imidazol-2-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 397,2 C:2,05 (500 MHz, DMSO-d6) 9,12-8,97 (m, 1H), 8,60 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,02 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,85 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,54 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,357,27 (m, 2H), 7,27-7,20 (m, 1H), 7,197,10 (m, 3H), 6,88 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 5,25 (s, 2H), 4,52 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
I-102
N-(2-oxo-2-(piridin-3-il) etil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 346,2 C:1,47 D:2,68 (500 MHz, DMSO-d6) 9,21 (s, 1H), 9,05 (t, J = 5,3 Hz, 1H), 8,83 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,37 (d, J=7,9 Hz, 1H), 8,11 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,697,58 (m, 2H), 7,53 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 4,81 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-103
N-(2-(4-clorofenil)-2-oxoetil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 379,2 D:3,54 (500 MHz, DMSO-d6) 9,00 (t, J=5,5 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,06 (d, J=8,5 Hz, 2H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (d, J=8,5 Hz, 3H), 7,53 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,29 (s, 2H), 4,78 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-104
N-(2-(4-nitrofenil)-2-oxoetil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 390,2 D:3,23 (500 MHz, DMSO-d6) 9,09 (t, J=5,3 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,37 (d, J=8,9 Hz, 2H), 8,26 (d, J=8,9 Hz, 2H), 8,09 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,5 Hz, 1H), 7,64 (dd, J=8,1, 1,7 Hz, 1H), 7,52 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,84 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-105
N-(3-(metilsulfonil)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 395,0 E:1,02 F:1,23 (500 MHz, DMSO-d6) 9,33 (s a, 1H), 8,75 (s a, 1H), 8,67 (s a, 1H), 8,19 (d, J=7,4 Hz, 1H), 8,11 (s a, 1H), 7,94-7,80 (m, 2H), 7,767,54 (m, 4H), 5,35 (s a, 2H), 4,61 (s a, 2H), 3,23 (s a, 3H)
I-106
N-(1-(3,5-difluorofenil)etil)-SHcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 367,0 E:1,35 F:1,66 (500MHz, DMSO-d6) 8,96 (d, J=7,7 Hz, 1H), 8,73 (d, J=5,5 Hz, 1H), 8,65 (s, 1H), 8,16 (d, J=8,0 Hz, 1H), 8,08 (d, J=5,5 Hz, 1H), 7,67 (dd, J=8,0, 1,7 Hz, 1H), 7,59 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,207,05 (m, 3H), 5,34 (s, 2H), 5,18 (t, J = 7,3 Hz, 1H), 1,49 (d, J = 7,2 Hz, 3H)
I-107
N-(3-(morfolin-4-carbonil)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 430,1 E:1,04 F:1,22 (500 MHz, DMSO-d6) 9,17 (t, J=5,9 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,0 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,09 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (dd, J=8,3, 1,7 Hz, 1H), 7,53 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,41 (d, J=5,2 Hz, 2H), 7,35 (s, 1H), 7,28 (td, J=4,4, 1,7 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,52 (d, J=5,8 Hz, 2H), 3,58 (s a, 8H)
I-108
N-(2-cloro-4-fluorobencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 369,0 E:1,34 F:1,65 (500 MHz, DMSO-d6) 9,12 (t, J=5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,0 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,09 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (dd, J=8,3, 1,7 Hz, 1H), 7,55 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,497,38 (m, 2H), 7,22 (td, J=8,5, 2,8 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,51 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-109
N-(2,4-difluoro-3-metoxibencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 383,0 E:1,27 F:1,56 (500 MHz, DMSO-d6) 9,10 (t, J=5,8 Hz, 1H), 8,60 (s a, 1H), 8,08 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,89 (s a, 1H), 7,63 (dd, J=8,1, 1,8 Hz, 1H), 7,52 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,157,04 (m, 2H), 5,27 (s, 2H), 4,48 (d, J=5,8 Hz, 2H), 3,92 (s, 3H)
I-110
N-(2,6-difluoro-3-metoxibencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 383,0 E:1,22 F:1,49 (500 MHz, DMSO-d6) 8,98 (s a, 1H), 8,61 (s a, 1H), 8,52 (s a, 1H), 8,05 (d, J=7,7 Hz, 1H), 7,86 (s a, 1H), 7,59 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,48 (s a, 1H), 7,19-7,09 (m, 1H), 7,086,96 (m, 1H), 5,25 (s a, 2H), 4,51 (s a, 2H), 3,82 (s a, 3H)
I-111
(R)-N-(1-(3-etoxifenil) etil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 375,1 A:5,71 B:6,36 (400 MHz, metanol-d4) 8,67-8,30 (m, 2H), 7,93 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,77 (d, J=3,7 Hz, 1H), 7,55 (dd, J=8,1, 1,5 Hz, 1H), 7,46 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,22 (t, J = 9,0 Hz, 1H), 7,026,91 (m, 2H), 6,83-6,72 (m, 1H), 5,2 (s, 2H), 5,205,13 (m, 1H), 4,01 (c, J = 6,9 Hz, 2H), 1,55 (d, J=7,0 Hz, 3H), 1,36 (t, J=6,9 Hz, 3H)
I-112
(S)-N-(1-(3-etoxifenil)etil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 375,0 A:5,65 B:6,34 (400 MHz, metanol-d4) 8,51 (d, J=5,3 Hz, 1H), 8,40 (s, 1H), 7,92 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,75 (d, J=5,3 Hz, 1H), 7,54 (dd, J=8,0, 1,7 Hz, 1H), 7,45 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,277,15 (m, 1H), 7,01-6,91 (m, 2H), 6,826,72 (m, 1H), 5,24-5,13 (m, 3H), 4,00 (c, J = 6,9 Hz, 2H), 1,54 (d, J=7,0 Hz, 3H), 1,35 (t, J=6,9 Hz, 3H)
I-113
N-((1H-1,2,4-triazol-3-il) metil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 308,2 C:1,24 (500 MHz, DMSO-d6) 9,14 (s a, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,18 (s a, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,55 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-114
N-(tiazol-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 324,5 D:2,70 (500 MHz, DMSO-d6) 9,49 (t, J=6,0 Hz, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,74 (d, J=3,4 Hz, 1H), 7,707,60 (m, 2H), 7,54 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,76 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-115
ácido 3-((5H-cromeno[3,4-c] piridin-8carboxamido)metil)-5-terc-butilfuran-2carboxílico 324,5 D:2,70 (500MHz, DMSO-d6) 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 6,19 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,60 (d, J=5,2 Hz, 2H), 1,23 (s, 9H)
I-116
imagen63 N-((1H-imidazol-2-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 307,2 C:1,40 (500 MHz, DMSO-d6) 9,09 (t, J=5,5 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (dd, J=7,9, 1,5 Hz, 1H), 7,55 (d, J=1,8 Hz, 1H), 6,94 (s, 2H), 5,27 (s, 2H), 4,50 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-117
N-(oxazol-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 308,5 C:1,66 (500 MHz, DMSO-d6) 9,25 (t, J=5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,09 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,05 (s, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,63 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,52 (d, J=1,2 Hz, 1H), 7,16 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,59 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-118
N-((2-bromotiofen-3-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 401,0 D:3,57 (500 MHz, DMSO-d6) 9,11 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,587,45 (m, 2H), 7,00 (d, J=5,5 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,38 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-119
N-((3,5-dimetilisoxazol-4-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 336,2 C:1,84 (500 MHz, DMSO-d6) 8,89 (t, J=5,3 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,06 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,59 (dd, J=8,1, 1,7 Hz, 1H), 7,48 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,21 (d, J=5,5 Hz, 2H), 2,40 (s, 3H), 2,22 (s, 3H)
I-120
N-((6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)metil)5H-cromeno [3,4-c]piridin-8carboxamida 334,2 C:1,69 (500 MHz, DMSO-d6) 8,96 (t, J=5,6 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,60 (dd, J=7,9, 1,5 Hz, 1H), 7,49 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,43 (dd, J=9,5, 2,7 Hz, 1H), 7,29 (d, J=1,8 Hz, 1H), 6,31 (d, J=9,5 Hz, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,19 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-121
N-(2-(3-fluorofenil)-2-oxoetil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 363,2 C:2,16 (500 MHz, DMSO-d6) 9,01 (t, J=5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,11 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,957,86 (m, 2H), 7,83 (d, J=9,5 Hz, 1H), 7,69-7,60 (m, 2H), 7,587,48 (m, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,79 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-122
N-((5-fenil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil)5H-cromeno [3,4-c]piridin-8carboxamida 385,2 C:2,02 (500 MHz, DMSO-d6) 9,40 (t, J=5,3 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,11 (d, J=7,9 Hz, 1H), 8,027,96 (m, 2H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,70-7,51 (m, 5H), 5,28 (s, 2H), 4,80 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-123
N-((1,2,4-oxadiazol-3-il) metil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 309,2 C:1,45 (500 MHz, DMSO-d6) 9,56 (s, 1H), 9,28 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,51 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,64 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-124
N-(1-(3-fluorofenil)etil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 349,0 E:1,30 F:1,59 (500MHz, DMSO-d6) 8,96 (d, J=7,7 Hz, 1H), 8,74 (d, J=5,5 Hz, 1H), 8,66 (s, 1H), 8,16 (d, J=8,0 Hz, 1H), 8,10 (d, J=5,5 Hz, 1H), 7,68 (dd, J=8,3, 1,7 Hz, 1H), 7,59 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,39 (td, J=8,0, 6,1 Hz, 1H), 7,30-7,19 (m, 2H), 7,07 (td, J=8,5, 2,3 Hz, 1H), 5,34 (s, 2H), 5,19 (t, J = 7,3 Hz, 1H), 1,50 (d, J = 6,9 Hz, 3H)
I-125
N-(2-fluoro-5-metoxibencil)-5Hcromeno [3,4-c]piridin-8-carboxamida 365,2 E: 1,14 F:1,50 (500 MHz, DMSO-d6) 9,08 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (dd, J=8,3, 1,7 Hz, 1H), 7,53 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,12 (t, J = 9,2 Hz, 1H), 6,90 (dd, J=6,1, 3,0 Hz, 1H), 6,85 (dt, J=8,9, 3,7 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,48 (d, J=5,8 Hz, 2H), 3,71 (s, 3H)
I-126
N-(5-fluoro-2-metilbencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 349,0 E:1,22 F:1,60 (500 MHz, DMSO-d6) 9,06 (s a, 1H), 8,728,49 (m, 2H), 8,10 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,0 Hz, 1H), 7,67 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,277,19 (m, 1H), 7,01 (t, J = 8,8 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,45 (d, J=5,2 Hz, 2H), 2,31 (s, 3H)
I-127
N-(2,5-difluorobencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 353,0 E:1,14 F:1,52 (500 MHz, DMSO-d6) 9,15 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,63 (d, J=5,0 Hz, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,89 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,66 (dd, J=8,0, 1,7 Hz, 1H), 7,55 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,347,23 (m, 1H), 7,22-7,12 (m, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,52 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-128
N-(3,5-difluorobencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 353,1 E:1,18 F:1,55 (500 MHz, DMSO-d6) 9,19 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,66 (d, J=5,0 Hz, 1H), 8,58 (s, 1H), 8,12 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,95 (s, 1H), 7,66 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,157,00 (m, 3H), 5,30 (s, 2H), 4,50 (d, J = 6,1 Hz, 2H)
I-129
N-((5-metil-1H-pirazol-4-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 321,2 C:1,42 D:2,64 (500 MHz, DMSO-d6) 8,79 (t, J = 5,2 Hz, 1H), 8,60 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,05 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,85 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,60 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,42 (s a, 1H), 5,25 (s, 2H), 4,26 (d, J=5,2 Hz, 2H), 2,20 (s, 3H)
I-130
N-(furan-3-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 307,2 C:1,76 D:3,03 (500 MHz, DMSO-d6) 8,95 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,647,57 (m, 3H), 7,50 (d, J=1,5 Hz, 1H), 6,47 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,31 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-131
imagen64 N-((1H-indazol-3-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 357,2 C:2,12 D:3,14 (500 MHz, DMSO-d6) 12,85 (s a, 1H), 9,19 (s a, 1H), 8,60 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,51 (s, 1H), 8,05 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,907,75 (m, 2H), 7,64 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,56-7,44 (m, 2H), 7,32 (t, J = 7,2 Hz, 1H), 7,07 (t, J = 7,2 Hz, 1H), 5,25 (s, 2H), 4,83 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-132
N-((5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil)5H-cromeno [3,4-c]piridin-8carboxamida 323,2 C:1,66 D:2,44 (500 MHz, DMSO-d6) 9,44-9,24 (m, 1H), 8,64 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,56 (s, 1H), 8,12 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,66 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 4,69 (d, J=5,5 Hz, 2H), 2,52 (s a, 3H)
I-133
N-((4,5,6,7-tetrahidro-1H-indazol-3il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 361,3 C:2,13 D:3,26 (500 MHz, DMSO-d6) 8,84 (t, J = 5,2 Hz, 1H), 8,59 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,50 (s, 1H), 8,04 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,84 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,61 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,49 (s, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,38 (d, J=5,5 Hz, 2H), 2,522,49 (m, 2H), 2,36 (t, J = 5,8 Hz, 2H), 1,72-1,54 (m, 4H)
I-134
N-((5-(2-fluorofenil)-1,3,4-oxadiazol-2il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 403,2 C:2,17 D:3,13 (500 MHz, DMSO-d6) 9,40 (t, J = 5,5 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,00 (td, J=7,6, 1,7 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,757,67 (m, 1H), 7,65 (dd, J=8,1, 1,7 Hz, 1H), 7,53 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,527,36 (m, 2H), 5,28 (s, 2H), 4,81 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-135
N-(imidazo[1,2-a]piridin-6-ilmetil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 357,2 C:1,79 D:2,73 (500 MHz, DMSO-d6) 9,16 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,49 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,96 (s, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (dd, J=8,2, 1,5 Hz, 1H), 7,57-7,49 (m, 3H), 7,23 (dd, J=9,5, 1,5 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,48 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-136
N-((5-etil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil)5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 337,2 C:1,79 D:2,67 (500 MHz, DMSO-d6) 9,30 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,10 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,63 (dd, J=8,2, 1,5 Hz, 1H), 7,51 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,67 (d, J=5,5 Hz, 2H), 2,84 (c, J = 7,6 Hz, 2H), 1,24 (t, J=7,5 Hz, 3H)
I-137
N-((5-ciclopropiNsoxazol-3-il)metil)5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 348,2 C:2,19 D:3,14 (500 MHz, DMSO-d6) 9,13 (s a, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,62 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,51 (s a, 1H), 6,12 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,44 (d, J=5,8 Hz, 2H), 2,11 (s a, 1H), 1,080,98 (m, 2H), 0,90-0,77 (m, 2H)
I-138
N-((4-bromotiazol-2-il) metil)-5H 402,1 C:2,19 (500 MHz,
cromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida
D:3,15 DMSO-d6)
404,1
9,53 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,75 (s, 1H), 7,64 (dd, J=7,9, 1,5 Hz, 1H), 7,53 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,74 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-139
N-(benzo[c][1,2,5]tiadiazol-4-ilmetil)5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 375,2 C:2,33 D:3,34 (500 MHz, DMSO-d6) 9,28 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,00 (d, J=8,5 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,767,65 (m, 2H), 7,62-7,47 (m, 2H), 5,28 (s, 2H), 4,99 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
I-140
N-((1H-pirazol-4-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 307,2 C:1,62 D:2,44 (500 MHz, DMSO-d6) 8,90 (t, J = 5,5 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,05 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,61 (dd, J=8,2, 1,5 Hz, 2H), 7,49 (d, J=1,5 Hz, 2H), 5,26 (s, 1H), 4,34 (d, J = 5,5 Hz, 1H)
I-141
N-((5-(furan-2-il)isoxazol-3-il)metil)5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 374,1 C:2,32 D:3,26 (500 MHz, DMSO-d6) 9,24 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,667,61 (m, 1H), 7,54 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,14 (d, J=3,4 Hz, 1H), 6,776,69 (m, 2H), 5,28 (s, 2H), 4,56 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
I-142
imagen65 N-((3-(metoximetil)-1,2,4-oxadiazol-5il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 353,2 C:1,82 D:2,65 (500 MHz, DMSO-d6) 9,44 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (dd, J=7,9, 1,5 Hz, 1H), 7,53 (d, J=1,2 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,76 (d, J=5,8 Hz, 2H), 4,53 (s, 2H), 3,33 (s a, 3H)
I-143
imagen66 N-((1-metil-1H-pirazol-3-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 321,1 C:1,74 D:2,98 (500 MHz, DMSO-d6) 8,99 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,60 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,06 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,5 Hz, 1H), 7,62 (dd, J=7,9, 1,5 Hz, 1H), 7,57 (d, J=1,8 Hz, 1H), 7,50 (d, J=1,5 Hz, 1H), 6,12 (d, J=2,1 Hz, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,40 (d, J=5,8 Hz, 2H), 3,78 (s, 3H)

Claims (8)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
    imagen4
    imagen5
    Rd, en cada caso, se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re; Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con F, Cl, Br y OH), alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -(CH2)r-carbociclilo C3-10, -(CH2)r-heterociclilo, F, Cl, Br, CN, NO2, =O, CO2H, CO2alquilo C1-6, -(CH2)rO alquilo C1-5, -(CH2)rOH, -(CH2)rNRfRf, -(CH2)rNRfRfC(=O)alquilo C1-4,
    5 C(=O)NRfRf, -C(=O)Rf, S(O)pNRfRf, -NRfRfS(O)palquilo C1-4 y S(O)palquilo C1-4; Rf, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, alquilo C1-5 y cicloalquilo C3-6; o Rf y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico; p, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1 y 2; q, en cada caso, se selecciona independientemente entre 1 y 2; y
    10 r, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2, 3 y 4.
  2. 7. El compuesto de la reivindicación 1, que tiene la Fórmula (V):
    imagen6
    15
    o un estereoisómero, un tautómero, una sal farmacéuticamente aceptables del mismo, en donde
    L se selecciona independientemente entre -(CR6R7)q, -(CR6R7)sNR5-, -(CR6R7)sO-y -(CR6R7)sC(O)-; R1 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo
    20 C1-4 sustituido con 0-3 Re, -(CH2)rORb, -NRaC(=O)Rb y -NRaC(=O)ORb; R2 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)rORb; R3 y R4 se seleccionan independientemente entre H, F, Cl, Br, OH, CN, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re;
    25 R5 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, CN, -ORb, S(O)pRc, -C(=O)Rb, -NRaRa, -C(=O)NRaRa, -C(=O)(CH2)rNRaRa, CN, -NRaC(=O)Rb, -NRaC(=O)ORb, -OC(=O)NRaRa, -NRaC(=O)NRaRa, -C(=O) ORb, -S(O)pNRaRa, -NRaS(O)pNRaRa y -NRaS(O)pRc, -(CH2)rcarbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-5 Re; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-4 sustituido con 0-4 Re, -(CH2)rORb,
    30 (CH2)rS(O)pRc, -(CH2)rC(=O)Rb, -(CH2)rNRaRa, -(CH2)rC(=O)(CH2)rNRaRa, -(CH2)rNRaC(=O)Rb, (CH2)rNRaC(=O)ORb, -(CH2)rOC(=O)NRaRa, -(CH2)rNRaC(=O)NRaRa, -(CH2)rC(=O)ORb, -(CH2)rS(O)pNRaRa, (CH2)rNRaS(O) pNRaRa, -(CH2)rNRaS(O)pRc, -(CH2)r-carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re, y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-3 Re; como alternativa, R6 y R7 junto con el átomo de carbono al que ambos están unidos forman un cicloalquilo o un heterociclilo, cada uno
    35 sustituido con 0-5 Re; como alternativa, cuando q es 2 o 3, dos grupos R6 adyacentes forman un cicloalquilo o un heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 Re; R8 se selecciona entre arilo, cicloalquilo C3-6 y heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 R9; R9 se selecciona independientemente entre F, Cl, Br, alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, =O,
    40 nitro, -(CHRd)rS(O)pRc, -(CHRd)rS(O)pNRaRa, -(CHRd)rNRaS(O)pRc, -(CHRd)rORb, -(CHRd)rCN, -(CHRd)rNRa-Ra, (CHRd)rNRaC(=O)Rb, -(CHRd)rNRaC(=O)NRaRa, -(CHRd)rC(=O)ORb, -(CHRd)rC(=O)Rb, -(CHRd)r OC(=O)Rb, (CHRd)rC(=O)NRaRa, -(CHRd)r-cicloalquilo, -(CHRd)r-heterociclilo, -(CHRd)r-arilo y -(CHRd)r-heteroarilo, en donde dichos alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo están sustituidos con 0-4 Re; como alternativa, dos grupos R9 adyacentes se combinan para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico que comprenden átomos de
    45 carbono y 1-3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S(O)p, en donde los anillos carbocíclico y heterocíclico están sustituidos con 0-4 Re; Ra, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-5 Re; o Ra y Ra junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico sustituido con
    50 0-5 Re; Rb, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)rheterociclilo sustituido con 0-5 Re;
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    Rb, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)rheterociclilo sustituido con 0-5 Re; Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6
    5 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, carbociclilo C3-6 y heterociclilo; Rd, en cada caso, se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re; Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con F, Cl, Br y OH), alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -(CH2)r-carbociclilo C3-10, -(CH2)r-heterociclilo, F, Cl, Br, CN, NO2, =O, CO2H, CO2alquilo C1-6, -(CH2)rO alquilo C1-5, -(CH2)rOH, -(CH2)rNRfRf, -(CH2)rNRfRfC(=O)alquilo C1-4, -C(=O)NRfRf,
    10 C(=O)Rf, S(O)pNRfRf, -NRfRfS(O)palquilo C1-4 y S(O)palquilo C1-4; Rf, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, alquilo C1-5 y cicloalquilo C3-6; o Rf y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico; p, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1 y 2; q, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2 y 3;
    15 r, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2, 3 y 4; y s, en cada caso, se selecciona independientemente entre 1 y 2.
  3. 12. El compuesto de la reivindicación 11 o un estereoisómero, un tautómero, una sal farmacéuticamente aceptables del mismo, en donde
    20 L es -(CR6R7)q; R1 y R2 son H; R3 y R4 se seleccionan independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re R5 es H; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H y alquilo C1-4;
    25 R8 se selecciona entre arilo y heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 R9; y R9 se selecciona independientemente entre F, Cl, Br, alquilo C1-4, OH, Oalquilo C1-4, -C(=O)Oalquilo C1-4, -C(=O)NH2, -C(=O)NHalquilo C1-4, -C(=O)NHcicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6, heterociclilo, arilo y heteroarilo.
  4. 13. El compuesto de la reivindicación 1, que tiene la Fórmula (X): 30
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    o un estereoisómero, un tautómero, una sal farmacéuticamente aceptables del mismo, en donde
    35 L es -(CR6R7)q; R1 y R2 se seleccionan independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)rORb; R5 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-4 Re;
    40 R8 es arilo sustituido con 0-5 R9; R9 se selecciona independientemente entre F, Cl, Br, alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, =O, nitro, -(CHRd)rS(O)pRc, -(CHRa)rS(O)pNRaRa, -(CHRd)rNRaS(O)pRc, -(CHRd)rORb, -(CHRd)rCN, -(CHRa)1NRaRa, (CHRa)rNRaC(=O)Rb, -(CHRa)rNRaC(=O)NRaRa, -(CHRd)rC(=O)ORb, -(CHR,)rC(=O)Rb, -(CHRd)rOC(=O)Rb,
    45 (CHRd)rC(=O)NRaRa, -(CHRd)r-cicloalquilo, -(CHRd)r-heterociclilo, -(CHRd)r-arilo y -(CHRd)r-heteroarilo, en donde dichos alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo están sustituidos con 0-4 Re; Ra, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)rheterociclilo sustituido con 0-5 Re; o Ra y Ra junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman
    50 un anillo heterocíclico sustituido con 0-5 Re; Rb, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)r
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    N-(benzo[d]tiazol-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(4-hidroxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-feniletil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(1-feniletil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(1-(2-clorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3,5-diclorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(4-bromobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-clorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3,4-diclorobencil)-N-metil-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(trifluorometil)bencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(4-clorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-metilbencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-(trifluorometil)bencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2,4-dimetoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2,3-diclorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3,4-dimetoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2,4-diclorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-clorofenetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-fenilpropan-2-il)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-aminobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-hidroxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-hidroxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-(2-clorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(5-metoxi-2-oxoindolin-3-il)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-etoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-(2-metoxietoxi)bencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-isopropoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-fenoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(1-(3-metoxifenil)propil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(1-(3-metoxifenil)ciclohexil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(3-metoxifenil)propan-2-il)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-cloro-3-metoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(1-(3-etoxifenil)-4-metilciclohexil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(1-(3-etoxifenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-sulfamoilbencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-(N-etilsulfamoil)bencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-oxo-2-o-toliletil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-fenilisoxazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-ciclopropil-1H-pirazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-isopropil-1,2,4-oxadiazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-metiltiofen-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(4-fluorofenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-oxo-2-feniletil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1H-benzo[d]imidazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(4-metoxifenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(tiofen-3-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1-metil-1H-pirazol-4-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((3-fenil-1H-pirazol-4-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(3-nitrofenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(4-bromofenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-metilisoxazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-fenil-1H-imidazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-oxo-2-(piridin-3-il)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(4-clorofenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(4-nitrofenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-(metilsulfonil)bencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(1-(3,5-difluorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida; N-(3-(morfolin-4-carbonil)bencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-cloro-4-fluorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2,4-difluoro-3-metoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2,6-difluoro-3-metoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-(3-etoxifenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(1-(3-etoxifenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(tiazol-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; ácido 3-((5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)metil)-5-terc-butilfuran-2-carboxílico; N-((1H-imidazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(oxazol-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((2-bromotiofen-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((3,5-dimetilisoxazol-4-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(3-fluorofenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-fenil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1,2,4-oxadiazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(1-(3-fluorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-fluoro-5-metoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(5-fluoro-2-metilbencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2,5-difluorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3,5-difluorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-metil-1H-pirazol-4-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(furan-3-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1H-indazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((4,5,6,7-tetrahidro-1H-indazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-(2-fluorofenil)-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(imidazo[1,2-a]piridin-6-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-etil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-ciclopropilisoxazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((4-bromotiazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(benzo[c][1,2,5]tiadiazol-4-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1H-pirazol-4-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-(furan-2-il)isoxazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((3-(metoximetil)-1,2,4-oxadiazol-5-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1-metil-1H-pirazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1,5-dimetil-1H-pirazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; ácido 4-((5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)metil)-2,5-dimetilfuran-3-carboxílico; N-(benzo[b]tiofen-3-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(3-clorotiofen-2-il)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-clorobenzo[b]tiofen-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((4-bromo-1-etil-1H-pirazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((4-bromo-1-metil-1H-pirazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(benzo[d]oxazol-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-metil-4H-1,2,4-triazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(pirazolo[1,5-a]piridin-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1H-indol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-fenil-1H-imidazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((2,5-dimetilfuran-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-(3,5-difluorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(1-(3,5-difluorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-(3-fluorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(1-(3-fluorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-(4-fluorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-(metilsulfonamido)bencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-hidroxi-1-fenilpropil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-hidroxi-1-fenilpropil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-hidroxi-1-fenilpropil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-(2-clorofenil)-2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)acetato de (S)-metilo; ácido (S)-2-(2-clorofenil)-2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)acético; (S)-N-(1-(2-Clorofenil)-2-(metilamino)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)-2-fenilacetato de (S)-metilo; 2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)-3-fenilpropanoato de (S)-terc-butilo; ácido (R)-2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)-3-fenilpropanoico; ácido (S)-2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)-2-fenilacético; 2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)-3-fenilpropanoato de (R)-terc-butilo; (S)-N-(2-amino-2-oxo-1-feniletil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)-4-fenilbutanoato de (R)-metilo; (R)-N-(1-ammo-1-oxo-3-fenilpropan-2-il)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; ácido (S)-2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)-3-fenilpropanoico; (S)-N-(1-(2-clorofenil)-2-(dimetilamino)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(2-amino-1-(2-clorofenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida;
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    N-[(2-cloro-5-fluorofenil)metil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[1-(2,6-difluorofenil)etil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[1-(6-metoxipiridin-2-il)etil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[1-(2-fluorofenil)-2-hidroxietil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[(2,6-difluorofenil)metil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[1-(2,6-difluorofenil)etil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[(1S)-2-metoxi-1-feniletil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-amino-N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-(2,3-dihidroxipropil)-N-[(1R)-1-feniletil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-ciclopropil-N-{[3-(difluorometoxi)fenil]metil}-6H-isocromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-[(1S)-3-hidroxi-1-fenilpropil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-fluoro-N-[(1R)-1-feniletil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-[(1R)-3-hidroxi-1-fenilpropil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-({3-[(2-hidroxi-2-metilpropil)carbamoil]fenil}metil)-6H-isocromeno [3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-({3-[(2-hidroxi-2-metilpropil)carbamoil]fenil}metil)-6H-isocromeno [3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-{[3-(etilcarbamoil)-4-fluorofenil]metil}-6H-isocromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-{[3-(etilcarbamoil)-4-fluorofenil]metil}-6H-isocromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-[(1R)-3-hidroxi-1-fenilpropil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-[(1R)-3-hidroxi-1-fenilpropil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6,6-dimetil-N-[(1R)-1-feniletil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[(1R)-1-(4-fluorofenil)etil]-6,6-dimetil-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-amino-N-[(1R)-1-feniletil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-acetamido-N-[(1R)-1-feniletil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-amino-N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[(1S)-2-hidroxi-1-feniletil]-6,6-dimetil-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-amino-N-[(1S)-1-(2,6-difluorofenil)-2-hidroxietil]-6H-isocromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida; 2-acetamido-N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-(3-metilbutanamido)-N-[(1R)-1-feniletil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[(1R)-1-feniletil]-2-(3-fenilpropanamido)-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-[3-(morfolin-4-il)propanamido]-N-[(1R)-1-feniletil]-6H-isocromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida; N-(8-{[(1R)-1-feniletil]carbamoil}-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-2-il)carbamato de metilo; N-(8-{[(1R)-1-feniletiljcarbamoil}-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-2-il)carbamato de propan-2-ilo; (R)-6-Alil-N-(1-(4-fluorofenil)etil)-5-oxo-5,6-dihidrobenzo[c][2,7]naftiridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-(4-Fluorofenil)etil)-5-oxo-6-(2-(pirrolidin-1-il)etil)-5,6-dihidrobenzo[c][2,7]naftiridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-(4-Fluorofenil)etil)-6-(2-hidroxietil)-5-oxo-5,6-dihidrobenzo[c][2,7]naftiridin-8-carboxamida; 6-(2-metoxietil)-5-oxo-N-[(1R)-1-feniletil]-5H,6H-benzo[c]2,7-naftiridin-8-carboxamida; 6-(2-metoxietil)-N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-5-oxo-5H,6H-benzo[c]2,7-naftiridin-8-carboxamida; N-[(1R)-1-(4-fluorofenil)etil]-5-oxo-5H,6H-benzo[c]2,7-naftiridin-8-carboxamida; N-(3-Metoxibencil)-5-metil-6-oxo-5,6-dihidrobenzo[c][1,7]naftiridin-8-carboxamida; 5-etil-N-[(3-metoxifenil)metil]-6-oxo-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; N-[(3-metoxifenil)metil]-6-oxo-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; N-[(2-clorofenil)metil]-6-oxo-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; 6-oxo-N-[(1R)-1-feniletil]-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-6-oxo-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; N-[(2-clorofenil)metil]-5-metil-6-oxo-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; N-[(3-metoxifenil)metil]-5-metil-6-oxo-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; 5-etil-6-oxo-N-[(1R)-1-feniletil]-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; 5-etil-N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-6-oxo-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; N-[(3-metoxifenil) metil]-9H-pirido [3,4-b] indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2-clorobencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2-hidroxi-1-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(3-hidroxi-1-(3-metoxifenil)propil)-9H-pirido[3,4-b]mdole-7-carboxamida; 3-(3-metoxifenil)-3-(9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamido)propanoato de etilo; N-(2-clorobencil)-9-metil-9H-pirido[3,4-b] indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-9-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-9-metil-N-(1-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(3-metoxibencil)-9-metil-9H-pirido [3,4-b] indolo-7-carboxamida; 9-metil-N-(3-(trifluorometoxi)bencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(3-fluorobencil)-9-metil-9H-pirido[3,4-b] indolo-7-carboxamida; N-(2-clorobencil)-9-(ciclopropilmetil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; 9-etil-N-(2-hidroxi-1-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-4-fluoro-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida;
    4-fluoro-N-(3-metoxibencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; 4-fluoro-N-(3-fluorobencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2,6-difluorobencil)-4-fluoro-9H-pirido[3,4-b] indolo-7-carboxamida; (R)-1-fluoro-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; 1-fluoro-N-(3-metoxibencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2-clorobencil)-9-(2,2,2-trifluoroetil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(3-metoxibencil)-9-(2,2,2-trifluoroetil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-feniletil)-9-(2,2,2-trifluoroetil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; 1-fluoro-N-(3-fluorobencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2,6-difluorobencil)-1-fluoro-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2-clorobencil)-1-fluoro-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-3-fluoro-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; 3-fluoro-N-(3-fluorobencil)-9H-pirido [3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(3-cianobencil)-1-fluoro-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-9-etil-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; 9-etil-N-(3-metoxibencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(3-clorobencil)-9-etil-9H-pirido[3,4-b] indolo-7-carboxamida; N-(3-cianobencil)-9-etil-9H-pirido[3,4-b] indolo-7-carboxamida; 9-etil-N-(2-fluorobencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-4-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2-fluoro-5-metoxibencil)-4-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-(3-metoxifenil)etil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; (R)-N-(1-feniletil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-(2-clorobencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-(3-fluorobencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-(2-hidroxi-1-feniletil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida, TFA; N-(4-fluorobencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida, TFA; N-(4-metoxibencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-(3-cianobencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-(2-fluorobencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-(3-(metilsulfonamido)bencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-((2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-il)metil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-(3-hidroxi-1-(3-metoxifenil)propil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; 4-fluoro-N-(3-metoxibencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; (R)-4-fluoro-N-(1-(3-metoxifenil)etil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; (R)-1-(difluorometil)-N-(1-(3-metoxifenil)etil)benzofuro[2,3-c] piridin-7-carboxamida; 1-(difluorometil)-N-(2-fluoro-5-metoxibencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; (R)-9-(Cianometil)-N-(1-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2-Clorobencil)-1-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-(3-Metoxifenil)etil)-1-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-(3-Metoxifenil)etil)-3-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2-Fluoro-5-metoxibencil)-1-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(3-Metoxibencil)-1-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida.
  5. 15.
    Una composición farmacéutica que comprende uno o más compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-14, y un vehículo o un diluyente farmacéuticamente aceptables.
  6. 16.
    Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-14 para su uso en terapia.
  7. 17.
    Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-14 para su uso en la profilaxis y/o el tratamiento de enfermedades asociadas a la enzima ROCK2.
  8. 18.
    Un compuesto para su uso de acuerdo con la reivindicación 17, para la profilaxis y/o el tratamiento de cánceres, inflamación, enfermedades infecciosas, VIH, disfunción eréctil, enfermedades y trastornos cardiovasculares, hipertensión, angina de pecho, isquemia cerebral, vasoespasmo cerebral, isquemia miocárdica, vasoespasmo coronario, insuficiencia cardíaca, hipertrofia miocárdica, ateroesclerosis, restenosis, lesiones de la médula espinal, degeneración neuronal, trastornos trombóticos, asma, glaucoma y osteoporosis.
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