DE69109560T2

DE69109560T2 - Fungizide Zusammensetzung zur Behandlung von Saatgut.

Info

Publication number: DE69109560T2
Application number: DE69109560T
Authority: DE
Inventors: Alfred Greiner; Jean Hutt; Jacques Mugnier; Regis Pepin
Original assignee: Rhone Poulenc Agrochimie SA
Current assignee: Bayer CropScience SA
Priority date: 1990-06-13
Filing date: 1991-06-11
Publication date: 1995-09-28
Anticipated expiration: 2011-06-12
Also published as: IE67894B1; DK0467792T3; EP0467792A1; FI912822A; ATE122205T1; US5290791A; DE69109560D1; IL98400A; FI97195B; TR25435A; PL290663A1; HU911959D0; HU209725B; OA09364A; CN1063396A; EG19259A; RU2035140C1; AP9100277A0; KR920000230A; EP0467792B1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein fungizides Mittel, das vor allem zum Schutz der Produkte der Vermehrung von Kulturpflanzen bestimmt ist und das (a) 2-(4-Chlorbenzyliden)-5,5- dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-cyclopentanol der Formel:
(b) ein oder mehrere Fungizide, die für den Schutz der genannten Produkte der Vermehrung geeignet sind, einen in der Landwirtschaft annehmbaren inerten Träger und gegebenenfalls ein in der Landwirtschaft annehmbares grenzflächenaktives Mittel enthält.
Die Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zum Schutz der Produkte der Vermehrung und der daraus hervorgehenden Pflanzen gegen Pilzkrankheiten mit Hilfe eines Mittels nach der Erfindung. Sie betrifft ebenfalls die genannten Produkte der Vermehrung, überzogen bzw. bedeckt mit dem genannten Mittel.
Das 2-(4-Chlorbenzyliden)-5,5-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ylmethyl)-1-cyclopentanol wird in der europaischen Patentanmeldung EP-A-378953 beschrieben. Diese Verbindung kann auf folgende Weise erhalten werden:

Beispiel 1: Herstellung von 2-(4-Chlorbenzyliden)-5,5- dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1- cyclopentanol

Zu einem Gemisch aus 10 g 2,2-Dimethylcyclopentanon und 13,8 g 4-Chlorbenzaldehyd in 100 ml Ethanol von 0ºC wurden 100 ml einer wäßrigen 10%-igen NaOH-Lösung gegeben. Nach 30 Minuten wurde die dicke Auf schlämmung filtriert und der Feststoff gewaschen und getrocknet. Man erhielt 12,5 g 2,2-Dimethyl-5-(4- chlorbenzyliden)-1-cyclopentanon vom Schmelzpunkt 120ºC. Diese Verbindung, gelöst in 50 ml THF, wurde zu einer auffolgende Weise hergestellten Lösung gegeben: 1,9 g Natriumhydrid (80%- ige Dispersion in Mineralöl) in 50 ml wasserfreiem DMSO wird auf 80ºC bis zur vollständigen Auf lösung des Feststoffes erwärmt. Dann wird die Lösung mit 100 ml THF verdünnt und auf -10ºC abgekühlt. Zu diesem Gemisch wird im Verlauf von 10 Minuten eine Lösung aus 11,5 g Trimethylsulfoniumiodid in 80 ml Dimethylsulfoxid gegeben, und das Gemisch wird während 15 Minuten bei -10ºC gerührt. Eine Lösung aus 11,8 g 2,2-Dimethyl-4-chlor-5-(4-chlorbenzyliden)-1-cyclopentanon wurde dann in 100 ml THF zugesetzt. Das so erhaltene Gemisch wurde bei Raumtemperatur stehengelassen, dann in Wasser ausgegossen; die Etherschicht wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und destilliert. Man erhielt 7-(4-Chlorbenzyliden-4,4-dimethyl-1- oxaspiro-(2,4)-heptan, das direkt in die folgende Stufe eingesetzt wurde.
Ein Gemisch aus 5 g des Produktes und 2,8 g 1,2,4-Triazol sowie 11 g Kaliumcarbonat wurden in 40 ml N,N-Dimethylformamid während 4 Stunden erhitzt. Das Gemisch wurde in Wasser ausgegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde gewaschen, getrocknet und umkristallisiert, um das Titelprodukt zu erhalten, dessen Schmelzpunkt bei 143ºC lag.
Die Struktur dieser Verbindung ist zum überwiegendsten Teil (> 95%) diejenige, bei der die p-chlorphenyl-Gruppe sich in Stellung E, bezogen auf das Kohlenstoffatom, das die Hydroxygruppe trägt, befindet.
2,2-Dimethylcyclopentanon kann in aus der Fachliteratur bekannter Weise erhalten werden oder ist auf dem Markt erhältlich (siehe Feinchemikalien-Adressbuch).
Mit "Produkt der Vermehrung" werden alle generativen Teile der Pflanze bezeichnet, die für die Vermehrung bzw. Fortpflanzung dieser Pflanze verwendet werden können. Beispiele hierfür sind Samen(körner) (Saatgut im engen Sinne), Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Wurzelstöcke, die vegetativen Teile von Pflanzen, die von der Pflanze getrennt sind. Genannt werden können weiterhin die ausgekeimten Pflanzen und die jungen Pflanzen, die nach dem Keimen oder nach dem Hervorkommen aus der Erde verpflanzt bzw. verzogen werden müssen. Diese jungen Pflanzen können vor dem Verpflanzen/Verziehen durch eine vollständige oder teilweise Eintauchbehandlung geschützt werden.
Um die Fungizide auszuwählen, die für den Schutz der Produkte der Vermehrung geeignet sind, kann der Fachmann auf die Angaben zurückgreifen, die in den entsprechenden Fachwerken gegeben sind und die das Fehlen von Phytotoxität der genannten Produkte angeben. Zu diesen Werken gehört der Index phytosanitaire, Ausgabe 1990, ACTA 75595 PARIS CEDEX 12.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten üblicherweise 0,5 bis 95% Wirkstoffe.
Als "Träger" wird in dieser Beschreibung ein organisches oder mineralisches natürliches oder synthetisches Material bezeichnet, mit dem der Wirkstoff kombiniert wird, um sein Aufbringen auf die Pflanze, auf die Samen oder auf den Boden zu erleichtern. Dieser Träger ist somit allgemein inert und er muß landwirtschaftlich verträglich sein, vor allem für die behandelte Pflanze. Der Träger kann ein Feststoff sein (Tone, natürliche oder synthetische Silicate, Kieselsäure, Harze, Wachse, feste Düngemittel usw.) oder er kann flüssig sein (Wasser, Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, aromatische oder paraffinische Kohlenwasserstoffe, Chlorkohlenwasserstoffe, verflüssigte Gase usw.). Das grenzflächenaktive Mittel kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel vom ionischen oder nichtionischen Typ sein. Als Beispiele kann man Salze von Polyacrylsäuren, Salze von Lignosulfonsäuren, Salze von Phenolsulfonsäuren oder Naphthalinsulfonsäuren, Polykondensationsprodukte von Ethylenoxid und Fettalkoholen oder Fettsäuren oder Fettaminen, substituierte Phenole (vor allem Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Estern von Bernsteinsäuren, Taurinderivate (vor allem Alkyltaurate), Phosphorsäureester von Alkoholen oder polyoxyethylierten Phenolen nennen. Die Anwesenheit von mindestens einem grenzflächenaktiven Mittel ist häufig notwendig, weil der Wirkstoff und/oder der inerte Träger nicht wasserlöslich sind, und das Trägermittel für die Anwendung Wasser ist.
Diese Mittel können auch beliebige andere Inhaltsstoffe enthalten, wie beispielsweise Schutzkolloide, Haftmittel, Dickungsmittel, thixotrope Mittel, Penetrationsmittel, Stabilisatoren, Abfangmittel, Pigmente, Farbstoffe und Polymere.
Allgemeiner gesagt können die erfindungsgemäßen Mittel mit allen festen oder flüssigen Zusätzen kombiniert werden, die den üblichen Techniken der Formulierung für die Anwendung zur Behandlung von vor allem Saatgut entsprechen.
In diesem Zusammenhang sei vermerkt, daß in der Sprache der Fachleute der Begriff Behandlung von Saatgut sich in der Tat auf die Behandlung von Samen bzw. Körnern bezieht.
Die Anwendungstechniken sind dem Fachmann geläufig und können ohne Nachteile im Rahmen der vorliegenden Erfindung angewandt werden. Als Beispiele seien genannt das Überziehen mit einem dünnen Überzug oder das Umhüllen. Unter den Mitteln bzw. Zusammensetzungen können allgemein die festen oder flüssigen Mittel bzw. Zusammensetzungen genannt werden.
Als Formen fester Mittel können die Pulver für Stäubemittel oder für Spritzmittel (mit einem Gehalt an Verbindung der Formel (1) bis zu 100%) und die Granulate, vor allem die durch Extrusion, durch Verpressen, durch Imprägnieren eines granulierten Trägers, durch Granulieren eines Pulvers (der Gehalt an Verbindung der Formel (I) in diesen Granulaten soll 1 bis 80% für diese letzteren Fälle betragen) erhaltenen, genannt werden.
Die Mittel können auch in Form von Pulvern zum Bestäuben verwendet werden; man kann somit ein Mittel einsetzen, das 50 g Wirkstoff, 10 g fein zerteilte Kieselsäure, 10 g organisches Pigment und 970 g Kalk enthält. Man vermischt und vermahlt diese Bestandteile und bringt das Gemisch als Stäubemittel auf.
Als Formen von flüssigen Mitteln oder von solchen, die bei der Anwendung flüssige Mittel bilden, können Lösungen, insbesondere wasserlösliche Konzentrate1 Suspensionskonzentrate, Aerosole, netzbare Pulver (oder Spritzpulver), Pasten und dispergierbare Granulate genannt werden.
Die emulgierbaren oder löslichen Konzentrate enthalten meistens 10 bis 80 Gew.-% Wirkstoff, die gebrauchsfertigen Emulsionen oder Lösungen ihrerseits enthalten 0,01 bis 20% Wirkstoff.
Beispielsweise können die emulgierbare Konzentrate zusätzlich zum Lösungsmittel, wenn erforderlich, 2 bis 20% geeignete Zusätze enthalten, wie die zuvor genannten Stabilisatoren, grenzflächenaktive Mittel, Penetrationsmittel, Korrosionsinhibitoren, Farbstoffe oder Haftstoffe.
Ausgehend von diesen Konzentraten kann man durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen beliebiger gewünschter Konzentrationen erhalten, die sich besonders gut zum Aufbringen auf das Saatgut bzw. die Saaten eignen.
Die ebenfalls zum Spritzen geeigneten konzentrierten Suspensionen werden so hergestellt, daß man ein beständiges fließfähiges Produkt erhält, das sich nicht absetzt; sie enthalten üblicherweise 10 bis 75% Wirkstoff, 0,5 bis 15% grenzflächenaktive Mittel, 0,1 bis 10% thixotrope Mittel, 0 bis 10% geeignete Zusätze, wie Pigmente, Farbstoffe, Schaumbrecher, Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Haftmittel, sowie als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in der der Wirkstoff wenig oder nicht löslich ist: bestimmte feste organische Stoffe oder Mineralsalze können in dem Träger gelöst sein, um dazu beizutragen, die Sedimentation zu verhindern oder als Frostschutzmittel für das Wasser.
Die netzbaren Pulver (oder Spritzpulver) werden üblicherweise so hergestellt, daß sie 20 bis 95% Wirkstoff enthalten; und sie enthalten üblicherweise zusätzlich zum festen Träger 0 bis 5% eines Netzmittels, 3 bis 10% eines Dispergiermittels und, wenn erforderlich, 0 bis 10% einer oder mehrerer Stabilisatoren und/oder andere Zusätze, wie Pigmente, Farbstoffe, Penetrationsmittel, Haftmittel oder Mittel zur Verhinderung der Klumpenbildung, Farbstoffe usw.
Um diese Spritzpulver oder netzbaren Pulver zu erhalten, werden die Wirkstoffe in geeigneten Mischapparaten mit den Zusatzsubstanzen innig gemischt und mit Mühlen oder anderen geeigneten Mahlwerkzeugen gemahlen. Man erhält so zum Spritzen geeignete Pulver, die sich vorteilhaft benetzen und in Suspension bringen lassen. Man kann sie mit Wasser in beliebig gewünschten Konzentrationen in Suspension bringen und diese Suspensionen lassen sich sehr vorteilhaft anwenden, vor allem auf Saatgut bzw. Saaten.
Anstelle von netzbaren Pulvern kann man Pasten herstellen. Die Bedingungen und Modalitäten der Ausführung und des Einsatzes dieser Pasten gleichen denjenigen für netzbare Pulver oder Spritzpulver.
Die dispergierbaren Granulate werden üblicherweise durch Agglomerieren von Zusammensetzungen vom Typ netzbares Pulver in geeigneten Granuliersystemen hergestellt.
Wie bereits gesagt, fallen die wäßrigen Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise die Mittel, die durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen netzbaren Pulvers oder emulgierbaren Konzentrats mit Wasser erhalten werden, in den allgemeinen Rahmen der vorliegenden Erfindung. Die Emulsionen können Wasser-inÖl- oder Öl-in-Wasser-Emulsionen sein und können eine dicke mayonnaisenartige Konsistenz aufweisen.
Unter diesen Mitteln wird der Fachmann vorteilhafterweise dasjenige oder diejenigen auswählen, das den gewählten Bedingungen entspricht.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist das erfindungsgemäße Mittel dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Fungizid a) 2-(4-Chlorbenzyliden)-5,5-dimethyl-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-cyclopentanol zu dem Fungizid/den Fungiziden b) 1/400 bis 400 ausmacht.
Auf gewerblicher Ebene ist das Produkt der Vermehrung/Fortpflanzung vorzugsweise ein Samen(korn) für Getreide, Mais, Raps, Sonnenblumen, Soja, Luzerne und Reis. Bei Kartoffeln kann es sich vorteilhafterweise um eine Knolle handeln.
Die Mittel können binär, ternär oder quaternär sein, je nach der vorgesehenen Anwendung.
Gemäß einer ersten bevorzugten Variante ist das Fungizid b) ein Fungizid mit breitem Wirkungsspektrum, ausgewählt unter den Derivaten der Dithiocarbaminsäure, von denen folgende genannt werden können (Trivialname oder internationale Kurzbezeichnung entsprechend British Standard Institution oder BSI oder IUPAC-Bezeichnung):
- Ferbam oder Eisen-tris(dimethyldithiocarbamat),
- Ziram oder Zink-bis(dimethyldithiocarbamat),
- Nabam oder Dinatriumethylen-bis(dithiocarbamat),
- Zineb oder Zinkethylen-bis(dithiocarbamat) (Polymer),
- Maneb oder Manganethylen-bis(dithiocarbamat) (Polymer),
- Mancopper,
- Mancozeb oder Komplex aus Manganethylen-bis(dithiocarbamat) (Polymer) und einem Zinksalz,
- Propineb oder Zinkpropylen-bis(dithiocarbamat) (Polymer),
- Metam - Natrium,
- Cuprobam,
- Thiram oder Tetramethylthio-disulfid,
- TMTD oder
- Carbaten oder
- Metiram,
oder unter den Derivaten der Dicarboximide, von denen genannt werden können:
- Captan oder N-(Trichlormethylthio)cyclohex-4-en-1,2- dicarboximid,
- Folpel oder N-(Trichlormethylthio)phthalimid,
- Captafol oder N-(1,1,2,2-Tetrachlorbethylthio)cyclohex-4- en-1,2-dicarboximid,
- Ditalimphos oder
- Iprodion oder 3-(3,5-Dichlorphenyl)-N-isopropyl-2,4- dioxoimidazolidin-1-carboxamid,
- Procymidon oder N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarboximid,
- Vinchlozolin oder (RS)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl-5- vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion.
Unter diesen Derivaten werden die folgenden Breitband-Fungizide bevorzugt Captan, Thiram und Maneb.
Gemäß einer zweiten bevorzugten Variante, gegebenenfalls in Kombination mit der ersten Variante, wenn das Fungizid b) ein Gemisch ist, ist das Fungizid b) ein Fungizid mit Antifusariumwirkung, vorzugsweise ausgewählt unter Imidazolen, von denen genannt werden können:
- Prochloraz oder N-Propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorphenoxy)ethyl]imidazol-1-carboxamid,
- Imazalyl oder Allyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-2-imidazol-1- ylethylether,
oder unter Carbamaten, von denen genannt werden können:
- Benomyl oder Methyl-1-(buty1carbamoyl)benzimidazol-2-yl-carbamat,
- Thiabendazol oder 2-(Thiazol-4-yl)benzimidazol,
- Carbendazim oder Methylbenzimidazol-2-ylcarbamat,
oder unter Pyrrolen, von denen genannt werden können:
- Fenpiclonil oder 4-(2,3-Dichlorphenyl)pyrrol-3-carbonitril oder auch ein Kupfer-oxychinoleat.
Gemäß einer dritten bevorzugten Variante, gegebenenfalls in Kombination mit einer der beiden ersten Varianten oder beiden, wenn b) ein Gemisch ist, wirkt das Fungizid b) gegen Rhizoctonia und ist vorzugsweise ausgewählt unter Dicarboximiden, von denen genannt werden kann:
- Iprodion,
oder unter Phenylharnstoffen, von denen genannt werden kann:
- Pencycuron oder 1-(4-chlorbenzyl)-1-cyclopentyl-3-phenylharnstoff,
oder unter Aniliden, von denen genannt werden können:
- Mepronil,
- Flutolanil oder -,-,-Trifluor-3'-isopropoxy-O-toluanilid,
oder unter Phosphorderivaten, wie Tolclophos-methyl oder O- 2,6-Dichlor-p-tolyl-O,O-dimethylphosphorthioat.
Gemäß einer vierten bevorzugten Variante, gegebenenfalls in Kombination mit einer oder zwei der drei ersten oder allen drei (Varianten) ist das Fungizid b) ein Fungizid mit Anti-Oomycetenaktivität, vorzugsweise ausgewählt unter Acylalaninen:
- Benalaxyl oder Mthyl-N-phenylacetyl-N-2,6-xylyl-DL- alaninat,
- Furalaxyl oder Methyl-N-(2-furoyl)-N-(2, 6-xylyl)-DL- alaninat,
- Metalaxyl oder Methyl-N-(2-methoxyacetyl)-N-(2,6-xylyl)-DLalaninat,
- Oxadixyl oder 2-Methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acet-2',6'-xylidid;
aus Thiadiazolen, von denen genannt werden können:
- Etridiazol oder Ethyl-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol-5- ylether;
aus Isoxazolen, von denen genannt werden kann:
- Hymexazol oder 5-Methylisoxazol-3-ol;
aus Metall-monoethylphosphiten, von denen genannt werden können:
- Phosethyl-Al oder Aluminiumethyl-hydrogenphosphonat,
- phosphorige Säure oder deren Kalium- oder Calciumsalze.
Gemäß einer fünften bevorzugten Variante, gegebenenfalls in Kombination mit einer oder zwei oder drei der vier ersten oder allen vier (Varianten) ist das Fungizid b) ein Fungizid mit Anti-Oidiumaktivität, vorzugsweise ausgewählt aus:
Morpholinen in nicht phytotoxischer Dosis:
- Fenpropidin oder (RS)-1-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidin,
- Fenpropimorph oder (I)-cis-4-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2- methylpropyl]-2,5-dimethylmorpholin,
- Tridemorph oder 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin,
- 4-[3-(4-Chlorphenoxyphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-diethylmorpholin, beschrieben in EP-A-262870 vom 24. September 1987;
aus Pyrimidinen, wie:
- Ethyrimol oder 5-Butyl-2-ethylamino-6-methylpyrimidin-4-ol.
Gemäß einer sechsten Variante, gegebenenfalls in Kombination mit einer oder mehreren der ersten fünf (Varianten) ist das Fungizid b) ein Fungizid, das gegen Helmintosporium oder Fäule, Brand, oder Septoriose wirkt, und wird vorzugsweise ausgewählt unter:
- Triazoxid,
- Fenfuram oder 2-Methyl-3-furanilid,
- Carboxin oder 5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3- carboxanilid,
- Guazatin,
- Iminoctadin-dodecylbenzolsulfonat,
- Ampropylfos oder Aminopropylphosphonsäure.
Die Erfindung betrifft ebenfalls ein fungizides Mittel, wie vorstehend beschrieben, das zusätzlich ein oder mehrere Insektizide c) enthält, die sich zum Schutz der Produkte der Vermehrung eignen.
Unter diesen können genannt werden:
Tefluthrin, Cypermethrin, Thiodicarb, Lindan, Furathiocarb, Acephat, Butocarboxim, Carbofuran, NTN, Endosulfan, Diethion, Aldoxycarb, Methiocarb, "Oftanol" (Isofenfos), Chlorpyrifos, Bendicarb, Benfuracarb, Oxamyl, Parathion, Capfos, Dimethoat, Fenefos, Chlorfenvinphos, Cartap, Fenthion, Fenitrothion, HCH, Deltamethrin, Malathion, Diazinon, Dioulfoton.
Die erfindungsgemäßen Mittel können sowohl zum präventiven Schutz wie auch zum heilenden Schutz der Produkte der Vermehrung und Pflanzen gegen Pilze eingesetzt werden, vor allem gegen Pilze vom Typ Basidiomyceten, Ascomyceten, Adelomyceten oder Fungi imperfecti, insbesondere gegen Rostkrankheiten, Fäule, Oidiumkrankheiten, Halmbruchkrankheit, Fusariosen, Fusarium roseum, Fusarium nivale, Helminthosporiosen, Rhynchosporiosen, Septoriosen, Rhizoctonen der Pflanzen, allgemein und insbesondere von Getreiden, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und ihre Hybride und auch von Reis und Mais.
Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich insbesondere gegen Pilze vom Typ Basidiomyceten, Ascomyceten, Adelomyceten oder Fungi imperfecti, wie Botrytis cinerea, Erysiphe graminis Puccinia graminis, Puccinia recondita, Piricularia oryzae, Cercospora beticola, Puccinia striiformis, Erysiphe cichoracearum, Rhinchosporium secalis, Fusarium, Solani, Fusarium oxysporum (melonis par exemple) Pyrenophora avenae, Septoria tritici Septoria avenae, Whetzelinia sclerotiorum, Mycosphaerella fijiensis, Alternaria solani, Aspergillus niger, Cercospora arachidicola, Cladosporium herbarum, Tilletia caries, Tilletia contreversa, Fusarium raseum, Fusarium nivale, Helminthosporium oryzae, Helminthosporium teres Helminthosporium gramineum, Helminthosporium sativum, Penicillium expansum. Pestalozzia sp, Phoma betae, Phoma foveata, Phoma lingam, Ustilago maydis, Ustilago nuda, Ustilago hordei, Ustilago avenae, Verticillium dahliae, Ascochyta pisi, Guignardia bidwellii, Corticium rolfsii, Phomopsis viticola, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotinia minor, Coryneum cardinale, Rhizoctonia solani, Acrostalagmus koningi, les Alternariak, les Colletotrichum, Corticium rolfsii, Diplodia natalensis, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Hormodendron cladosporioidesl, Myrothecium verrucaria, Paecylomyces varioti, Pellicularia sasakii, Phellinus megaloporus, Sclerotium rolfsii, Stachybotris atra, Trichoderma pseudokoningi, Trichothecium roseum.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind besonders interessant aufgrund ihres breiten Wirkungsspektrums gegen Getreidekrankheiten (Oidium, Rost, Halmbruchkrankheit, Rhinchosporiose, Helminthosporiosen, Septoriosen und Fusariosen). Sie haben ebenfalls eine große Bedeutung aufgrund ihrer Aktivität gegen Graufäule (Botrytis) und die Cercosporiosen, und können deshalb auch auf Produkte der Vermehrung von so unterschiedlichen Kulturpflanzen, wie Wein, Gemüse, Bäume und tropische Kulturpflanzen, wie Erdnüsse, Bananen, Kaffeepflanzen, Pecannüsse und andere, angewandt werden.
Diese Mittel sind ebenfalls vorteilhaft für die Desinfektion von Getreidesaatgut gegen Ustilago nuda, Septoria nodorum, Tillatia caries und Tilletia controversa, Helminthosporium gramineum und zahlreiche Arten von Fusarium sp.
Die Erfindung betrifft ebenfalls die Gemische aus Fungizid a) und einem oder mehreren Fungiziden b), gegebenenfalls einem oder mehreren Insektiziden c) mit ihren bevorzugten Varianten, wie sie oben beschrieben worden sind.
Die Gemische eignen sich vorteilhaft für den Einsatz der erfindungsgemäßen Mittel.
Die Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zum Schutz der Produkte der Vermehrung/Fortpflanzung von Pflanzen und der daraus resultierenden Pflanzen gegen Pilzkrankheiten und ist dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Produkte der Vermehrung mit einem fungiziden und nicht phytotoxischen Mittel nach der Erfindung überzieht.
Wie zuvor angegeben, sind die Verfahren zum Überziehen im Stand der Technik allgemein bekannt und machen bei Saatgut von den Techniken des Überziehens mit einem feinen Häutchen oder der Umhüllung und bei anderen Produkten der Vermehrung von Eintauch-Techniken Gebrauch.
Die Erfindung hat sich von besonderem Vorteil für den Schutz von Samen(körnern) erwiesen. Zu diesen Samen gehört das Korn von Getreide (Gerste, Weizen, Roggen, Hafer, Triticale), Mais und Reis.
Vorzugsweise wird das Korn mit 1 bis 400 g Fungizid a) und mit 1 bis 400 g Fungizid b) je 100 kg (= 1 quintal) Saatgut überzogen.
Innerhalb dieser Grenzen wird der Fachmann aufgrund seiner allgemeinen Kenntnisse und gegebenenfalls einiger Vorversuche die nicht phytotoxischen, aber wirksamen Dosen für die fungizide Wirkung auswählen.
Wenn das Mittel ein oder mehrere Insektizide enthält, sollen diese ebenfalls in dem Fachmann allgemein bekannten nicht phytotoxischen Dosen aufgebracht werden.
Die Erfindung betrifft ebenfalls das Produkt der Vermehrung der Pflanzen, überzogen bzw. bedeckt mit einem Mittel nach der Erfindung, mit den oben angegebenen bevorzugten Varianten.
Vorzugsweise sind die Produkte Samen bzw. Korn, die/das vorteilhafterweise mit 1 bis 400 g Fungizid a) und mit 1 bis 400 g Fungizid b) je 100 kg (= 1 quintal) Saatgut überzogen werden/wird.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.

In-vivo-Anwendungsversuc h, Behandlung von Saatgut: Aufschlämmung für die Anwendung:

Durch feines Vermahlen wurde eine wäßrige Dispersion des Wirkstoffgemisches, das getestet werden sollte und die folgende Zusammensetzung aufwies, hergestellt:
- Wirkstoff oder Gemisch von Wirkstoffen (a und/oder b),
- Tween 80 (grenzflächenaktives Mittel), Polyoxyethylensorbitanoleat, verdünnt auf 10% in Wasser,
- Wasser zum Auffüllen auf 60 ml.
Diese wäßrige Dispersion wurde dann mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.

Gegen Pythium arrhenomanes:

Gerstenkörner der Varietät Robbin, künstlich mit Pythium arrhenomanes geimpft, wurden mit der oben angegebenen Aufschlämmung in den in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Dosen behandelt.
20 Körner wurden in 10 cm x 10 cm große Töpfe gegeben, die ein 1:1-Gemisch aus Torf und Puzzolanerde enthielten.
Die Pflänzchen entwickelten sich und 15 Tage nach der Aussaat wurde ihr Zustand durch Vergleich mit dem Kontrollversuch, bei dem sich Kolonien von Pythium arrhenomanes entwickelt hatten, festgestellt.
Die nachfolgenden Ergebnisse sind die Mittelwerte für 40 Pflanzen (2 Töpfe).
Bemerkung: in den nachfolgenden Tabellen wird das Fungizid a) mit dem Buchstaben a bezeichnet und 1 Quintal = 100 kg. Dosis g/Quintal % Wirksamkeit Maneb Captan Thiram Manèb
Es wurde keinerlei toxischer Effekt festgestellt.

Gegen Fusarium culmorum:

Gerstenkörner der Varietät Robbin, auf natürliche Weise mit Fusarium culmorum infiziert, wurden mit einer wie oben definierten Aufschlämmung in den in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Dosen behandelt und, wie im vorhergehenden Versuch beschrieben, ausgepflanzt.
15 Tage nach der Aussaat wurde der Zustand der Pflänzchen durch Vergleich mit dem nicht behandelten Kontrollversuch, bei dem sich Kolonien von Fusarium culmorum entwickelt hatten, festgestellt.
Die nachfolgenden Ergebnisse sind die Mittelwerte für 40 Pflanzen (2 Töpfe). Dosis g/Quintal % Wirksamkeit Ihiabendazol Imazali Benomyl Prochloraz
Es wurde keinerlei Phytotoxität festgestellt.

Gegen Rhizoctonia solani:

Die Versuche wurden in gleicher Weise wie zuvor ausgeführt und führten zu den in dem nachfolgenden Tabelle angegebenen Ergebnissen. Dosis g/Quintal % Wirksamkeit Flutolanil Mepronil Iprodion Pencycuron
Es wurde keinerlei Phytotoxität festgestellt.

Gegen Pythium arrhenomanes:

Die Versuche wurden in gleicher Weise wie zuvor ausgeführt und führten zu den in der nachfolgenden Tabelle angebenen Ergebnissen. Dosis g/Quintal % Wirksamkeit Benalaxyl Furalaxyl Etridiazol Phosethyl Al Metalaxyl Hymexazol
Es wurde keinerlei Phytotoxität festgestellt.

Kombination aus Phosphit (K&sub2;HPO&sub4;) und Fungizid a:

Mit der zuvor definierten Aufschlämmung behandelte/überzogene Gerstenkörner wurden im Feld in einer Menge von 120 kg Saatgut je Hektar ausgesät.
Das Ablesen erfolgte mit Bezug auf einen nicht behandelten Kontrollversuch zum Zeitpunkt des Auskeimens, dem die Zahl 100 zugeschrieben wurde.
Die biologische Wirkung wurde durch Auszählen der ausgelaufenen/aufgegangenen Pflanzen festgestellt und ist in der nachfolgenden Tabelle angegeben (1 Quintal = 100 kg). Behandlung g/Quintal % aufgelaufende Pflanzen bezogen auf Kontrolle Kontrolle Fungizid Phosphit
Nach 79 Tagen wurden die Pflanzen ausgerissen und die Zahl der Wurzeln je Pflanze für im Mittel 20 Pflanzen gezählt. Behandlung g/Quintal Anzahl Wurzeln je Pflanze Kontrolle Fungizid Phosphit
Am 156. Tag wurden die Pflanzen ausgerissen und die Wurzeln wurden gewogen. Behandlung g/Quintal Mittelwert für 20 Pflanzen Gewicht der Wurzeln je Pflanzen in mg * Kontrolle Fungizid Phosphit * Mittelwert für 20 Pflanzen
Man stellt somit fest, daß die Kombination die Bewurzelung begünstigt, die Umfallkrankheit verhindert und das Wachstum des Getreides begünstigt.

Claims

1. Fungizides Mittel, das vor allem zum Schutz der Produkte der Vermehrung von Kulturpflanzen bestimmt ist, enthaltend (a) 2-(4-Chlorbenzyliden)-5,5-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol- 1-ylmethyl)-1-cyclopentanol, (b) ein oder mehrere Fungizide, die für den Schutz der genannten Produkte der vermehrung geeignet sind, einen in der Landwirtschaft annehmbaren inerten Träger und gegebenenfalls ein in der Landwirtschaft annehmbares grenzflächenaktives Mittel.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Produkt der Vermehrung ein Korn ist.

3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis des Fungizids a) 2-(4-Chlorbenzyliden)- 5,5-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazo1-1-ylmethyl)-1-cyclopentanol zu dem/den Fungizid/en b) im Bereich von 1/400 und 400 liegt.

4. Mittel nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Fungizid b) ein Fungizid mit breitem Wirkungsspektrum aus der Familie der Derivate der Dithiocarbaminsäure oder der Dicarboximide ist.

5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Fungizid unter captan oder Thiram oder Maneb ausgewählt ist.

6. Mittel nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Fungizid b) ein anti-Fusarium-Fungizid ist.

7. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Fungizid aus Thiabendazol, Imidazol, Benomyl, Prochloraz, carbendazim, Fenpiclonil und Imazalyl ausgewählt ist.

8. Mittel nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Fungizid b) ein anti-Rhizoctonia-Fungizid ist.

9. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Fungizid b) aus Fluotolanil, Mepronil, Iprodion, Pencycuron oder Tolclophos-methyl ausgewählt ist.

10. Mittel nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Fungizid b) ein anti-oomyceten-Fungizid ist.

11. Mittel nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Fungizid aus Benalaxyl, Furalaxyl, Oxadixyl, Etridiazol, Phosethyl-al, Metalaxyl, Hymexazol, phosphoriger Säure oder eines ihrer Calcium- oder Kaliumsalze ausgewählt ist.

12. Mittel nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Fungizid b) ein Fungizid gegen Helminthosporium, Fäule, Brand, Septoriose oder Fusarium ist.

13. Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Fungizid b) Triazoxid, Fenfuram, Guazatin, Iminoctadiendodexylbenzolsulfonat oder Ampropylfos ist.

14. Mittel nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Fungizid b) ein anti-oidium-Fungizid ist.

15. Mittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Fungizid b) Ethirimol, Fenpropidin, Fenpropimorph, Tridemorph oder 4-[3-(chlorphenoxyphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholin ist.

16. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich eines oder mehrere Insektizide c) enthält, die für den Schutz der Produkte der Vermehrung geeignet sind.

17. Verfahren zum Schützen der Produkte der Vermehrung (ausgenommen Keimlinge und junge Pflanzen) und der daraus resultierenden Pflanzen gegen Pi1zkrankheiten, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Produkte der Vermehrung mit einer fungiziden und nicht phytotoxischen Menge eines Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 16 überzieht.

18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß das Produkt der Vermehrung ein Korn ist.

19. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß das Korn in einer Menge von 1 bis 400 g Fungizid a) und 1 bis 400 g Fungizid b) je 100 kg Korn bzw. Saatgut behandelt wird.

20. Produkt, resultierend aus der Kombination des Fungizids a), dem 2-(4-chlorbenzyliden)-5,5-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol- 1-ylmethyl)-1-cyclopentano1, und einem oder mehreren Fungiziden b) und gegebenenfalls einem oder mehreren Insektiziden c) gemäß den Ansprüchen 1 bis 16.

21. Produkt der Vermehrung von Pflanzen, behandelt gemäß einem Verfahren nach einem der Ansprüche 17 bis 19.

22. Produkt der Vermehrung nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Korn ist.

23. Produkt der Vermehrung nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 bis 400 g Fungizid a) und 1 bis 400 g Fungizid b) je 100 kg Saatgut enthält.