DE4211450A1 - Agent for colouring keratin-contg. fibres, e.g. hair - contg. an aq. carrier, an isatin deriv., and an aminoacid or oligopeptide - Google Patents
Agent for colouring keratin-contg. fibres, e.g. hair - contg. an aq. carrier, an isatin deriv., and an aminoacid or oligopeptideInfo
- Publication number
- DE4211450A1 DE4211450A1 DE19924211450 DE4211450A DE4211450A1 DE 4211450 A1 DE4211450 A1 DE 4211450A1 DE 19924211450 DE19924211450 DE 19924211450 DE 4211450 A DE4211450 A DE 4211450A DE 4211450 A1 DE4211450 A1 DE 4211450A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- groups
- agent
- isatin
- hydrogen
- dyeing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
Gegenstand der Erfindung sind Isatine und Aminosäuren oder Oligo peptide enthaltende Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichem Haar.The invention relates to isatins and amino acids or oligo peptide-containing agents for dyeing keratin-containing fibers, especially human hair.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Mit Oxidati onsfarbstoffen lassen sich zwar farbintensive Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften erzielen, die Entwicklung der Farbe ge schieht jedoch meist unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln wie z. B. H2O2, was häufig eine Schädigung der Faser zur Folge hat. Di rektziehende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedingungen appli ziert. Ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzureichende Echtheitseigenschaften verfügen.For the dyeing of keratinous fibers, z. As hair, wool or furs, are generally either direct dyes or oxidation dyes, which are formed by oxidative coupling of one or more developer components with each other or with one or more coupler components, for use. Although dye-intensive dyeings with good fastness properties can be obtained with oxidation dyes, the development of the color usually takes place under the influence of oxidizing agents, such as, for example. As H 2 O 2 , which often has a damage to the fiber result. The rectifying dyes are applied under gentler conditions. Their disadvantage lies in the fact that the dyeings often have only insufficient fastness properties.
Isatin ist als Direktfarbstoff zum Färben von Keratinfasern alleine oder in Kombination mit Chinonfarbstoffen in der deutschen Offen legungsschrift DE-A 36 35 147 beschrieben worden. Die Variationsbreite der erzielbaren Nuancen ist jedoch beschränkt. In den allermeisten Fällen erhält man eine goldfarbene Färbung.Isatin is a direct dye for dyeing keratin fibers alone or in combination with quinone dyes in German Offen DE-A 36 35 147 has been described. The Variation of achievable nuances is limited. In In most cases, you get a golden color.
Auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte sind Isatinderivate bereits bekannt. In der deutschen Offenlegungsschrift DE-A 27 16 671 werden Diaminoisatine als Kupplersubstanzen beschrieben, die in Gegenwart einer Entwicklersubstanz und eines Oxidationsmittels braune bis schwarze Färbungen ergeben.Also as oxidation dye precursors are isatin derivatives already known. In German patent application DE-A 27 16 671 Diaminoisatine described as couplers, which in the presence a developing agent and an oxidizer brown to give black dyeings.
Ein völlig anderes Färbeverfahren für keratinische Fasern wird in EP-A 359 465 beschrieben. Hier wird die Färbung mit Hilfe eines aus der Reaktion eines Isatinderivats mit einem Anilinderivat entste henden Ketimins erzielt. Das Ketimin wird entweder als solches auf keratinische Fasern aufgebracht und entwickelt dort eine Färbung, oder aber eine aus einem Isatinderivat und einem Anilinderivat be stehende Mischung wird auf die Faser aufgebracht und bildet zu nächst "in situ" das Ketimin, woraufhin sich auf der Faser die Fär bung entwickelt.A completely different method of coloring keratinic fibers is used in EP-A 359 465. Here the staining is done with the help of one the reaction of an isatin derivative with an aniline derivative achieved ketimines. The ketimine either acts as such applied keratinic fibers and develops there a coloring, or one from an isatin derivative and an aniline derivative standing mixture is applied to the fiber and forms next "in situ" the ketimine, whereupon the dye on the fiber developed.
Die Färbung wird in beiden Fällen ohne Zusatz von Oxidationsmitteln erzielt. Der katalytische Einfluß des Keratins ist jedoch zur Aus bildung der Färbung zwingend notwendig.The staining is in both cases without the addition of oxidants achieved. However, the catalytic effect of keratin is off Formation of the coloring is absolutely necessary.
Anilinderivate und deren Kondensationsprodukte werden seit langem als Farbstoffe bzw. Farbstoffvorprodukte in Haarfärbemitteln einge setzt, sind aber oftmals dermatologisch und toxikologisch nicht unbedenklich.Aniline derivatives and their condensation products have long been as dyes or dye precursors in hair dyes but are often dermatological and toxicologically not harmless.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, ein Färbemittel auf der Grundlage von Isatinderivaten und toxikologisch unbedenklichen amin haltigen Verbindungen zu finden, wobei auf die Verwendung von Ani linderivaten verzichtet werden soll. Object of the present invention is to provide a colorant on the Basis of isatin derivatives and toxicologically safe amine based on the use of Ani Linderivaten should be waived.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Aminosäuren und Oligo peptide mit Isatinderivaten in Gegenwart von keratinhaltigem Ma terial Farbstoffe bilden, die gut auf keratinhaltige Fasern auf ziehen.Surprisingly, it has now been found that amino acids and oligo peptides with isatin derivatives in the presence of keratin Ma terial dyes that are good on keratin fibers pull.
Gegenstand der Erfindung sind deshalb Mittel zum Färben von kera tinhaltigen Fasern, enthaltend mindestens ein Isatinderivat der Formel IThe invention therefore relates to agents for dyeing kera tin-containing fibers containing at least one isatin derivative of Formula I
wobei R1 Wasserstoff, substituierte oder unsubstituierte Phenyl gruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkylgruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, Acylgruppen, substituierte oder unsubstituierte Benzoylgruppen und R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Was serstoff, Hydroxy, Halogen, Nitrogruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder R6R7N-Gruppen be deuten, worin R6 und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl gruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder Hydroxyalkylgruppen mit 2 bis 4 C-Atomen darstellen, und zwei benachbarte Gruppen R2, R3, R4 und R5 auch eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellen können, und mindestens eine Aminosäure oder ein aus 2 bis 9 Amino säuren aufgebautes wasserlösliches Oligopeptid in einem wäßrigen Träger. wherein R 1 is hydrogen, substituted or unsubstituted phenyl groups, alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl groups having 2 to 4 carbon atoms, acyl groups, substituted or unsubstituted benzoyl groups and R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently of one another hydrogen, hydroxy, halogen, nitro groups, alkyl groups having 1 to 4 C atoms, alkoxy groups having 1 to 4 C atoms or R 6 R 7 N groups be interpreted, wherein R 6 and R 7 are independently hydrogen, alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms or hydroxyalkyl groups having 2 to 4 carbon atoms, and two adjacent groups R 2 , R 3 , R 4 and R 5 may also be an alkylenedioxy group having 1 to 4 carbon atoms, and at least one amino acid or a from 2 to 9 amino acid-built water-soluble oligopeptide in an aqueous carrier.
Als keratinhaltige Fasern kommen z. B. Wolle, Pelze, Felle und menschliche Haare in Betracht. Obwohl die besten Färbungen an Ke ratinfasern erzielt werden, können die erfindungsgemäßen Färbemit tel prinzipiell auch zum Färben anderer Naturfasern wie z. B. Baum wolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Naturfasern wie z. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern wie z. B. Polyamid-, Poly acrylnitril-, Polyurethan- und Polyesterfasern verwendet werden.As keratin fibers z. B. wool, fur, skins and human hair into consideration. Although the best colors are Ke ratinfasern can be achieved, the dyes according to the invention with tel principle also for dyeing other natural fibers such. Eg tree wool, jute, sisal, linen or silk, modified natural fibers such as As regenerated cellulose, nitro, alkyl, hydroxyalkyl or Acetylcellulose and synthetic fibers such. As polyamide, poly acrylonitrile, polyurethane and polyester fibers are used.
Besonders gute Färbeergebnisse erzielt man mit den erfindungsge mäßen Mitteln, wenn im Isatinderivat der Formel I R1 Wasserstoff ist und R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hy droxy, Halogen oder eine R6R7N-Gruppen darstellen, worin R6 und R7 Wasserstoff bedeuten. Am vorteilhaftesten ist die Verwendung des Grundkörpers Isatin selbst.Particularly good dyeing results are achieved with the erfindungsge MAESSEN means when in the isatin derivative of the formula IR 1 is hydrogen and R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, Hy, halogen or R 6 R 7 represents N groups in which R 6 and R 7 are hydrogen. The most advantageous is the use of the main body Isatin itself.
Als Aminosäuren kommen alle aus bekannten, natürlich vorkommenden und synthetischen α-, β-, γ, ω-Aminosäuren und Aminosäuren mit andersständigen Aminofunktionen, z. B. Arginin, Cystein, Methionin, Prolin, Tyrosin, Valin, Glycin, Glutaminsäure, Histidin, Aspara ginsäure, Alanin, Tryptophan, Cystin, Lysin, Hydroxyprolin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Serin, Threonin, Ornithin, Asparagin, Glu tamin, 3-Aminopropionsäure und 6-Aminocapronsäure oder deren Ge mische in Frage, wie sie z. B. durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen zugänglich sind.As amino acids, all come from known, naturally occurring and synthetic α-, β-, γ, ω-amino acids and amino acids with different amino functions, eg. Arginine, cysteine, methionine, Proline, tyrosine, valine, glycine, glutamic acid, histidine, aspara ginic acid, alanine, tryptophan, cystine, lysine, hydroxyproline, leucine, Isoleucine, phenylalanine, serine, threonine, ornithine, asparagine, glu amine, 3-aminopropionic acid and 6-aminocaproic acid or their Ge mix in question how they z. B. by hydrolysis of vegetable or animal proteins.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die natürlichen L-Aminosäuren oder ein Gemisch aus D- und L-Aminosäuren verwendet werden; es können auch D-Aminosäuren verwendet werden. It does not matter if the natural L-amino acids or a mixture of D and L amino acids are used; it can also D-amino acids are used.
Bezüglich der färbetechnischen Eigenschaften muß auch nicht zwi schen sauer und alkalisch reagierenden Aminosäuren unterschieden werden; sie sind gleichermaßen geeignet. Zu beachten ist lediglich, daß mit in wäßriger Lösung alkalisch reagierenden Aminosäuren, wie z. B. Arginin oder Lysin, im allgemeinen rote Nuancen, mit sauer reagierenden Aminosäuren jedoch goldbraune bis orangerote Farbtöne erzielt werden.With regard to the dyeing properties must not zwi distinguish between acidic and alkaline amino acids become; they are equally suitable. Please note, that with in aqueous solution alkaline reacting amino acids, such as z. Arginine or lysine, generally red nuances, with acidic Reactive amino acids, however, golden brown to orange-red hues be achieved.
Die über eine sekundäre Aminogruppe verfügenden Aminosäuren Prolin und Hydroxyprolin ergeben im allgemeinen grünblaue bis blaue Nuan cen.The amino acids proline, which have a secondary amino group and hydroxyproline generally give green-blue to blue Nuan cen.
Die bevorzugt zu verwendenden Aminosäuren sind die α-Aminosäuren Arginin, Cystein, Methionin, Prolin, Tyrosin, Valin, Glycin, Glu taminsäure, Histidin, Asparaginsäure, Alanin, Tryptophan, Cystin, Lysin, Hydroxyprolin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Serin und Threonin.The preferred amino acids to use are the α-amino acids Arginine, cysteine, methionine, proline, tyrosine, valine, glycine, glu tamic acid, histidine, aspartic acid, alanine, tryptophan, cystine, Lysine, hydroxyproline, leucine, isoleucine, phenylalanine, serine and Threonine.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist deshalb ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, das neben einem Isatinderivat der For mel I mindestens eine α-Aminosäure, vorzugsweise eine aus der so eben genannten Gruppe, enthält.Another subject of the invention is therefore a means of dyeing of keratinous fibers, which in addition to an isatin derivative of For I at least one α-amino acid, preferably one of the so just mentioned group, contains.
Geeignete Oligopeptide sind alle aus natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren aufgebauten Oligopeptide. Die Oligopepti de können dabei natürlich vorkommende oder synthetische Oligopepti de, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydrolysaten enthal tenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den Färbemitteln ausreichende Wasserlöslichkeit verfügen. Ohne Ein schränkung sind z. B. zu nennen: Glutathion, Enkephaline, oder die in den Hydrolysaten von Collagen, Keratin, Casein, Elastin, Soja protein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide. Suitable oligopeptides are all naturally occurring and Synthetic amino acids built oligopeptides. The oligopepti de can be naturally occurring or synthetic oligopepti de, but also in polypeptide or protein hydrolysates enthal be oligopeptides provided they have an application in the colorants have sufficient water solubility. Without one Restriction are z. To call: glutathione, enkephalins, or the in the hydrolysates of collagen, keratin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or almond protein-containing oligopeptides.
Mit den zur Verfügung stehenden Aminosäuren und Oligopeptiden läßt sich ein breites Farbspektrum abdecken. Zur Farbnuancierung kann jedoch auch eine Mischung von verschiedenen Aminosäuren oder Oligo peptiden verwendet werden. Von entscheidender Bedeutung für die Erzielung einer intensiven Färbung ist die Anwesenheit von keratin haltigem Material. Gemische von Isatinen der Formel I und Oligopep tiden oder Aminosäuren ergeben nämlich in wäßriger Lösung in Abwe senheit von keratinhaltigem Material nur in wenigen Fällen eine Farbreaktion. Das erfindungsgemäße Färbemittel eignet sich demnach in erster Linie zum Färben von keratinhaltigen Fasern, vor allem aber zum Färben von menschlichem Haar, da bereits bei physiologisch verträglichen Temperaturen von unter 40°C intensive Färbungen er halten werden.With the available amino acids and oligopeptides leaves cover a wide range of colors. For color nuancing can but also a mixture of different amino acids or oligo peptides are used. Of crucial importance to the Achieving an intense coloration is the presence of keratin containing material. Mixtures of isatins of the formula I and Oligopep tiden or amino acids namely result in aqueous solution in Abwe senity of keratinhaltigem material only in a few cases Color reaction. The colorant according to the invention is therefore suitable primarily for dyeing keratinous fibers, especially but for dyeing human hair, since already at physiological tolerable temperatures below 40 ° C intensive dyeings he to hold.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist deshalb die Verwendung der erfindungsgemäßen Mittel zum Färben von menschlichen Haaren.Another object of the invention is therefore the use of Composition according to the invention for dyeing human hair.
Zum Färben von menschlichen Haaren sind toxikologisch und dermato logisch unbedenkliche Komponenten von besonderer Bedeutung. Färbe mittel mit natürlich vorkommenden Aminosäuren lassen gute toxikolo gische und dermatologische Eigenschaften erwarten. Zur Anwendung als Färbemittel wird im einfachsten Fall eine wäßrige Lösung, ent haltend mindestens ein Isatin der Formel I und mindestens ein wasserlösliches Oligopeptid oder eine Aminosäure hergestellt.For dyeing human hair are toxicological and dermato logically harmless components of particular importance. staining medium with naturally occurring amino acids leave good toxicolog expect genetic and dermatological properties. For use as a colorant in the simplest case, an aqueous solution, ent retaining at least one isatin of the formula I and at least one water-soluble oligopeptide or an amino acid.
Für die Anwendung auf menschlichem Haar ist jedoch die Einarbeitung der Komponenten in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger vor teilhaft. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele, oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, wie z. B. Shampoos, oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. For the application on human hair, however, is the incorporation of the components in an aqueous cosmetic carrier geous. Such carriers are z. As creams, emulsions, gels, or surfactant-containing foaming solutions such. Shampoos, or other preparations suitable for use on the hair are.
Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zubereitungen sind z. B. Netz- und Emulgiermittel, wie anionische, nichtionische oder ampho lytische Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Ole finsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Ethylenoxidanla gerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäure alkanolamide. Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgier ter Form. Wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche Gummen, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Guar-Gummi, Johannis brotkernmehl, Leinsamengummen und Pektin, biosynthetische Gummen, z. B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gummen, z. B. Agar- Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und -Derivate wie Amylose, Amylo pektin und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methyl cellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z. B. Poly vinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, Pantothensäure, Vitami ne, Pflanzenextrakte oder Cholesterin, Elektrolyt- und Puffersalze, pH-Stellmittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure.Usual components of such cosmetic preparations are, for. B. Wetting and emulsifying agents, such as anionic, nonionic or ampho lytic surfactants, e.g. As fatty alcohol sulfates, alkanesulfonates, α-Ole finsulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, ethylene oxide products of fatty alcohols, of fatty acids, of alkylphenols Sorbitan fatty acid esters, fatty acid partial glycerides and fatty acid alkanolamides. Thickener, z. Fatty alcohols, fatty acids, Paraffin oils, fatty acid esters and other fatty components in emulsifier ter form. Water-soluble polymeric thickeners such as natural Gummen, z. Gum arabic, karaya gum, guar gum, johannis kernel flour, linseed gums and pectin, biosynthetic gums, z. Xanthan gum and dextrans, synthetic gums, e.g. Agar Agar and algin, starch fractions and derivatives such as amylose, amylo pectin and dextrins, modified cellulosic molecules, e.g. Methyl cellulose, hydroxyalkylcellulose and carboxymethylcellulose, clays such as B. bentonite or fully synthetic hydrocolloids, eg. B. poly vinyl alcohol or polyvinyl pyrrolidone, hair care additives, such as z. As water-soluble cationic polymers, pantothenic acid, Vitami ne, plant extracts or cholesterol, electrolyte and buffer salts, pH adjusting agents, complexing agents and perfume oils and reducing agents for the stabilization of the ingredients, eg. As ascorbic acid.
Die Isatine der Formel I sind dabei in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 1,0 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Fär bemittel, enthalten. Auch der Gehalt der Oligopeptide oder Amino säuren liegt im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 1,0 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel. Der pH-Wert der Zubereitung liegt bevorzugt im Bereich des sich für die jewei lige Aminosäure, Aminosäuremischung bzw. Oligopeptid oder Oligope ptidmischung spontan einstellenden pH-Wertes, gegebenenfalls kann er jedoch zwischen pH 4 und 9 eingestellt werden. Der Färbe mittelzubereitung kann gegebenenfalls zum Zwecke der schnelleren Farbentwicklung eine geringe Menge Natrium- oder Kaliumacetat zu gesetzt werden.The isatins of the formula I are in amounts of from 0.05 to 10 Wt .-%, preferably 1.0 to 3.0 wt .-%, based on the total dye median, included. Also, the content of the oligopeptides or amino acids is in the range of 0.05 to 10 wt .-%, preferably 1.0 to 3.0 wt .-%, based on the total colorant. The pH the preparation is preferably in the range of for the jewei liger amino acid, amino acid mixture or oligopeptide or oligope Ptidmischung spontaneously adjusting pH, if necessary however, it can be set between pH 4 and 9. The dye If necessary, medium preparation may be for the purpose of faster Color development to a small amount of sodium or potassium acetate too be set.
Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher er läutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken. The following examples are intended to explain the subject matter of the invention purify, but without limiting it.
Es wurden wäßrige Lösungen bzw. Aufschlämmungen von jeweils 2 Gew.-% Isatin mit 2 Gew.-% α-Aminosäure bzw. mit dem Tripeptid Glu tathion bereitet und darin zu 90% ergraute, aber nicht besonders vorbehandelte Haarsträhnen 2 Stunden lang bei 45°C eingebracht. Es wurden folgende Färbungen erzielt: There were aqueous solutions or slurries of 2 each Wt .-% isatin with 2 wt .-% α-amino acid or with the tripeptide Glu tathion prepares and in it 90% gray, but not particularly pretreated hair strands for 2 hours at 45 ° C introduced. It the following colors were obtained:
Die in der Tabelle angegebenen pH-Werte wurden gegen Ende der Re aktion des Isatins mit der jeweiligen Aminosäure bzw. dem Gluta thion gemessen. The pH values given in the table were towards the end of Re action of the isatin with the respective amino acid or the gluta thion measured.
Es wurde folgendes Färbemittel zur Anwendung auf dem Haar bereitet:The following colorant was prepared for use on the hair:
Das Färbemittel wurde auf hellblondes Naturhaar aufgetragen und dort 2 Stunden lang bei 36°C belassen. Nach Beendigung des Färbe prozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmit tel gewaschen und anschließend getrocknet. Es resultierte eine na turbraune Farbe.The colorant was applied to light blond natural hair and leave it at 36 ° C for 2 hours. After completion of the dyeing process, the hair was rinsed with a standard hair wash Washed and then dried. It resulted in a na turquoise color.
Claims (5)
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19924211450 DE4211450A1 (en) | 1992-04-06 | 1992-04-06 | Agent for colouring keratin-contg. fibres, e.g. hair - contg. an aq. carrier, an isatin deriv., and an aminoacid or oligopeptide |
| DE59301219T DE59301219D1 (en) | 1992-04-06 | 1993-03-29 | AGENT FOR DYING KERATIN-CONTAINING FIBERS |
| ES93907845T ES2081213T3 (en) | 1992-04-06 | 1993-03-29 | AGENT FOR THE DYEING OF FIBERS THAT CONTAIN KERATIN. |
| PCT/EP1993/000755 WO1993019725A1 (en) | 1992-04-06 | 1993-03-29 | Agents for colouring keratin-containing fibres |
| AT93907845T ATE131720T1 (en) | 1992-04-06 | 1993-03-29 | AGENTS FOR DYING FIBERS CONTAINING KERATIN |
| DK93907845.7T DK0634923T3 (en) | 1992-04-06 | 1993-03-29 | Agent for dyeing keratin-containing fibers |
| EP93907845A EP0634923B1 (en) | 1992-04-06 | 1993-03-29 | Agents for colouring keratin-containing fibres |
| GR960400197T GR3018809T3 (en) | 1992-04-06 | 1996-01-26 | Agents for colouring keratin-containing fibres. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19924211450 DE4211450A1 (en) | 1992-04-06 | 1992-04-06 | Agent for colouring keratin-contg. fibres, e.g. hair - contg. an aq. carrier, an isatin deriv., and an aminoacid or oligopeptide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4211450A1 true DE4211450A1 (en) | 1993-10-07 |
Family
ID=6456160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19924211450 Withdrawn DE4211450A1 (en) | 1992-04-06 | 1992-04-06 | Agent for colouring keratin-contg. fibres, e.g. hair - contg. an aq. carrier, an isatin deriv., and an aminoacid or oligopeptide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4211450A1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4430521C1 (en) * | 1994-08-27 | 1995-12-14 | Kao Corp Gmbh | Hair dye compsn. contg. an oxidisable dye precursor |
| DE102023202219A1 (en) | 2023-03-13 | 2024-09-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Improved indigo-based dye |
| DE102023202220A1 (en) | 2023-03-13 | 2024-09-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Indigo-based dye with improved stability and dyeing properties |
-
1992
- 1992-04-06 DE DE19924211450 patent/DE4211450A1/en not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4430521C1 (en) * | 1994-08-27 | 1995-12-14 | Kao Corp Gmbh | Hair dye compsn. contg. an oxidisable dye precursor |
| DE102023202219A1 (en) | 2023-03-13 | 2024-09-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Improved indigo-based dye |
| WO2024188835A1 (en) | 2023-03-13 | 2024-09-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Improved indigo-based dye |
| DE102023202220A1 (en) | 2023-03-13 | 2024-09-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Indigo-based dye with improved stability and dyeing properties |
| WO2024188836A1 (en) | 2023-03-13 | 2024-09-19 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Indigo-based dye with improved stability and improved dyeing properties |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69301464T3 (en) | METHOD FOR THE FAIRING OF CERAMIC FIBERS WITH INDOL OR INDOOR DERIVATIVES, HYDROGEN PEROXYDES AND A PEROXYDASE | |
| DE69700252T2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers and dyeing process with this composition | |
| EP0634923B1 (en) | Agents for colouring keratin-containing fibres | |
| EP0750490B1 (en) | Isatin derivatives for dyeing keratin-containing fibres | |
| DE1193643B (en) | Hair dyes | |
| DE2927870A1 (en) | NEW M-PHENYLENE DIAMINE, THESE HAIR COLORING AGENTS AND COLORING PROCESSES | |
| DE4317855A1 (en) | Ninhydrin-containing agents for dyeing keratin-containing fibres | |
| EP0695163B1 (en) | Isatin derivatives for dyeing keratin-containing fibres | |
| US5965114A (en) | Dye-containing mass, composition containing it and method for dyeing keratin fibers, especially human hair | |
| DE2509096A1 (en) | HAIR DYE PRODUCTS | |
| DE4211450A1 (en) | Agent for colouring keratin-contg. fibres, e.g. hair - contg. an aq. carrier, an isatin deriv., and an aminoacid or oligopeptide | |
| EP0569368A1 (en) | 2,5-diamino phenoxy oxaalkanes and their use as initial oxidation dyes | |
| DE69700325T2 (en) | Oxidation dyeing process in two stages of keratin fibers with a manganese salt or a complex of manganese and a 1-naphthol, substituted in layer 4 and a dyeing set | |
| DE4335628A1 (en) | Composition for dyeing keratin-containing fibres | |
| EP0613365B1 (en) | Hair-tinting agents | |
| DE60010680T2 (en) | PROCESS FOR OXIDATIVE STAINING WITH N-ACETYLCYSTONE AS REDUCING AGENT AND LACASSE AS AN OXIDIZING AGENT | |
| EP0671900B1 (en) | Allylamino-nitroaromates | |
| DE19704384C1 (en) | Agent for extending life of colours in tints created by direct dyes | |
| DE4335626A1 (en) | Use of cyclic, keto-substd endiol(s) to dye keratin and other fibres, esp human hair | |
| DE2332157A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF DYE LYOPHILIZED PRODUCTS AND USE OF THE RECEIVED PRODUCTS FOR DYING KERATIN FIBERS | |
| EP0701428B1 (en) | Agents containing 1,2-napthoquinone for dyeing keratin-containing fibres | |
| JP2000178148A (en) | Dye for fiber containing 1,3-indandione | |
| DE4317850A1 (en) | Agents for dyeing keratin-containing fibres | |
| EP0697854B1 (en) | Use of hydroxynaphthalenes in colouring agents | |
| DE4305258A1 (en) | Use of 1,8-dihydroxynaphthalenes as oxidation dye precursors in oxidation dyes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |