DE2349746A1 - Thiophosphorsaeureester von oxazolopyridinverbindungen und diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Thiophosphorsaeureester von oxazolopyridinverbindungen und diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE2349746A1
DE2349746A1 DE19732349746 DE2349746A DE2349746A1 DE 2349746 A1 DE2349746 A1 DE 2349746A1 DE 19732349746 DE19732349746 DE 19732349746 DE 2349746 A DE2349746 A DE 2349746A DE 2349746 A1 DE2349746 A1 DE 2349746A1
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Kurt Dr Ruefenacht
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Ciba Geigy AG
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings

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Description

CIBA-GEIGYAG. CH-4002 Basel
CIBA-GEIGY
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann Λ<)/ ΠΤ / f> Dr.R.Koenigsberger - Dipl.Phys.R. Holzbauer Z-JH<3 /hQ Dr. F. Zumstein jun. Patentanwälte
8 München 2, Bräuhausstraße 4/III
Case 5-8450/1+2/U
auo Hoforccylon
Die vorliegende Erfindung betrifft Dithiophosphate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung. Die Dithiophosphate haben die Formel
409815/1180
R1 Wasserstoff, Halogen oder Nitro, 2349745
2 C1C5
R3 C1-C -Alkyl, C3-C ,--Alkenyl,
C1-C5-AIkOXy-C1-C -alkyl oder C-j^-C
C^C^alkyl,
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod zu verstehen. Die für R? und R3 in Frage kommenden C-j-Cc-Alkyl-, C-j-C^-Alkenyl-C3-C5-Alkinyl-, C-^-C^Alkoxy-C^C^alkyl- und C^C^Alkylthio-C-j-Cc-alkylgruppen können geradkettig oder verzv7eigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Methoxy, Methoxymethyl, Aethyl, Aethoxy'äthyl, Aethylthioä'thyl, Propyl, Isopropyl, η-Butyl, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, Allyl, Meth allyl, Propargyl, Isobutinyl.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I9
R1 Wasserstoff oder Chlor,
R2 Methyl oder Aethyl,
R3 n-Propyl, iso-Propyl, iso-Butyl, Methoxyäthyl oder
Aethoxy'äthyl und
X Sauerstoff bedeuten.
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Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden z.B. wie folgt hergestellt:
a) B1^V0V, χ „,J/™2
(ID
^ sr5 Mittel
(II) CH2-Cl ()
In den Formeln II, III und IV haben R, bis R„ und X die für die Formel I angegebene Bedeutung und Me steht für ein einwertiges Metall, insbesondere ein Alkalimetall wie Natrium oder Kalium. Als säurebindende Mittel kommen in Frage; tertiäre Amine9 z.B. TrI· alkylamine9 Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen3 wie Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alka!i-9 Erdalkalimetallen. Bei den Umsetzungen ist es. manchmal notwendig, Katalysatoren, wie z.B.'Kupfer oder Kupferchlorid, zu verwenden.
409815/11
Die Reaktionen a und b werden bei einer Temperatur von 0-120 C, vorzugsweise zwischen 10 bis 70 C, bei normalem Druck und in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und a'therartige Verb indungen, wie Diäthyläther, Dipropyla'ther, Dioxan, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide wie Ν,Ν-di-alkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitrile; DMSO, Ketone wie Aceton, Methylethylketon oder Gemische solcher Lösungsmittel mit V/asser, Die Ausgangsstoffe der Formeln II, III und IV sind bekannt und können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
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Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen. Sie besitzen aber insbesondere insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z.B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z.B. gegen Insekten der Familien: Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae. Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich z.B.:
organische Phosphorverbindungen
Derivate von Nitrophenolen
Formamidine
Harnstoffe
Carbamate und
chlorierte Kohlenwasserstoffe.
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Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von Vertretern der Abteilung Thallophyta x^ie z.B. Viren, Bakterien und Pilsen. So besitzen sie fungizide Eigenschaften gegen phytopathogene Pilze an verschiedenartigen Kulturpflanzen, wie Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zierpflanzen, Obstbäumen, Reben, Feldfrlichten etc. Mit den neuen Wirkstoffen können an Früchten, Blüten, Laubwerk, Stengeln, Knollen und Wurzeln auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei dann auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe der Formel I sind insbesondere gegen die folgenden Klassen, angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zj'gomycetes3 Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.
Ferner dienen die neuen Wirkstoffe zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen etc. zum Schutz vor Pilzinfektionen beispielsweise durch Brandpilze aller Art, wie Ustilaginales und zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
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CIBA-GEIGYAG t _ =. 7 -
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete .Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-S Wetz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten., Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races'1 s d,h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werdenj zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen 'und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden?
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Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate
Flüssige
Aufarbe itung s formen:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)
pasten, Etnulsionenj
b) Lösungen«
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt s^isehen O3I bis 95%. dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer gsaignater Applikationsgeräte Konzentrationen 'bis zu 99j 5 J-, oder .sogar reiner Wirkstoff eingesetzt v/erden können,
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Staubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet :
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird PoIyMthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das
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CIBA-GEIGYAG -\ 10 -
Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 107oigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile Xtfirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
Teile Kieselsäure;
b) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kr eide/Hydroxyä'thy !cellulose Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
c) 25- Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-ä'thanol," 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur,
Teile Kaolin;
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CIBA-GEfGYAG JI
«2) 10 Teile Wirkstoff
- 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten2
5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen» Man erhält Spritzpulver 3 die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
Emulgierbare Konzentrate; Zur Herstellung eines a) 107oigen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
a) IO Teile Wirkstoff
3S4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl9 13,4 Teile eines Kombinationsemulgatorss bestehend aus Fettalkoholpolyglykoiather und Alkylarylsulfonat-Caleium-Salz,
Teile Dimethylformamid9
2 Teile Xylol;
25 Teile Wirkstoff
2S5 Teile epoxydiertes Pflanzenöls
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/FettalkoholpolyglykolMther-Gemisches j
11/111
ciBA-GEiGYAG - - ·■ 12 -
5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Sprühmittel; Zur Herstellung eines 5%igen SprUhmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C)
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Herstellung von Q»S—Dimethyl-S-[6-chlor-oxazolo(4?5-b)pyridin-
2(3H)-on-3-yl-methyl]-dithiophosphat
22 g 3-Chlormethyl-6-chlor-oxazolo(4s5-b)-pyridin~2(3B)-on, 24 g Kaliumsalz der 0,S—Dimethyl-dithiophosphorsäure und 50 ml Methanol werden 5 Minuten auf 65 C erwärmt. Dann destilliert man das Methanol ab, versetzt den Rückstand mit 100 ml Wasser und isoliert das ausgeschiedene OeI durch Ausäthern. Man erhält die Verbindung
der Formel „
0 Ii
/Cn
"P-S-CH2-If P
als blassbraunes j nicht destillierbares OeI.
Ber.: C 31,7 H 3,0 N 8,2 P 9,1 S 18,8 Cl 10,4 % C 31,4 H 3,1 N 7,8 P 8,8 S 18,7 Cl 10,7 %.
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Auf analoge Weise werden such folgende Verbindungen hergestellt;
R1 R2 R3 X Mikroanalys e
H CH3 (Ti)-C3H7- 0 a)
H C2H5 C2H5- 0 b)
H C2H5 (Ti)-C3H7- 0 c)
H C9H1; (XSo)-C3H7- 0 d)
H C2H5 Cn)-C4H9- 0 e)
H C2H5 (ISO)-C4H9- 0 f)
H C2H5 CH3OC2H4- 0 g)
H C2H5 C2H5OC2H4- 0 h)
H C9H1- CH2=CH-CH2- 0 i)
Cl CH3 (Ti)-C3H7 0 J)
Cl C2H5 C2H5- 0 k)
Cl C2H5 Cn)-C3H7- 0 D
Cl C2H5 (ISo)-C3H7- 0 m)
Ci C2H5 CrO-C4H9- 0 n)
CiSO)-C4H9^ O
i j 		0)
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Rl R2 R3 X Mikroanalyse
Cl C2H5 CH3OC2H4- O Smp. 69-71°C
Cl C2H5 C2H5OC2H4- O P)
Cl C2H5 CH2=CH-CH2- O q)
Mikroanalyse
a) Ber. C 39,5 H 4,5 N 8,4 P 9,3 S 19,2 % Gef. 39,2 4,7 8,0 9,4 19,5 %
b) Ber. C 39,5 H 4,5 N 8,4 P .9,3 S 19,2 % Gef. 39,5 4,6 8,3 9,2 19,0 %
c) Ber. C 41,3 H 4,9 N 8,0 P 8,9 S 18,4 % Gef. 41,0 5,1 8s0 839 18,2 %
d) Ber. C 41,3 H 4,9 N 8,0 P 8,9 S 18,4'% Gef. 41,3 5,1 8,1 8,8 18,1 %
e) Ber. C 43,1 H 5,3 N 7,7 P 8,6 S 17,7 % Gef. 42,8 5,3 7,7 8,6 17,3 %
f) Ber. C 43,1 H 5,3 N 7,7 P 8,6 S 17,7 % Gef. 43,0 5,3 7,7 837 17,6 %
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g) Ber. C 39,6 H 4,7 N 7,7 P 8,5 S 17,6 %
Gef. 39,5 4,9 7,5 8,6 17,6 %
h) Ber. C 41,2 H 5,1 N 7,4 P 8,2 S 17,0 %
Gef. 41,1 5,1 7,3 8,3 16,7 %
i) Ber. C 41,6 H 4,4 N 8,1 P 9,0 S 18,5 %
Gef. 41,4 4,5 8,1 9,0 18,4 %
j) Ber. C 35,8 H 3,8 Cl 9,6 N 7,6 P 8,4 S 17,4 % Gef. 35,9 4,0 9,8 7,3 8,5 17,4 %
k) Ber. C 35,8 H 3,8 Cl 9,6 N 7,6 P 8,4 S 17,4 % Gef. 36,0 3,8 10,0 7,9 8,1 17,0 %
1) Ber. C 37,6 H 4,2 N 7S3 P 8,1 S 16,7 Cl 9,3 %
Gef, 37,6 4,1 7,4 7S8 16,4 9,6 %
m2Ber, C 37,6 H 4,2 Cl 933 N 7,3 P 8,1 S 16,7 %
Gef. 37,4 4,1 955 7S5 7,9 16,5 %
n)Ber. C 39,4 H 4,6 Cl 8,9 N 7,1 P 7,8 S 16,2 %
Gef. 39,1 4,5 9,3 6,8 7,7 16,5 %
o)Ber. C 39,4 H 436 Cl 8,9 N 7S1 P 7,8 S 16,2 %
Gef, 39,1 4,6 932 7,2 7,7 16,0 %
p)Ber. C 37,8 E 4,4 Cl 8,6 N 6,8 P 7,5 S 15,5 %
Gef. 38,0 4,3 8,9 6,8 7,4 15,1 %
q)Ber. C 37,9 H 3,7 Cl 9,3 N 7,4 P 8,2 S 16,8 %
Gef. 3S3I 3,8 9S6 7,6 8,1 16,5 %
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CIBA-GEIOYAQ Beispiel 2
A) Insektizide Frässgift-Wirkung
Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer O,057oigen wässrigen Wirkstoff emulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht. Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L~ und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24°G und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gem'ass Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.
B) Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,017oige wässrige Wirkstoff lösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschlitzt. Der Versuch wurde bei 24eC und 70% relativer Luftfeuchtig-Kelt durchgeführt.
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CIBA-GEIGY AG
- 13 -
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test eystemisch gegen Aphis fabae.
Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L,; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg· Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgt 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.
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CIBA-GEIQYAQ - Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken
A) Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und fllr 1 bis 2 Minuten In 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdlinnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstans getaucht» Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellts damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte„ Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tage» FUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
B) Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdiinnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp0 OP=resisten£en Larven Versuche durchgeführt, (Die Resistenz bezieht" sieh'auf die Verträglichkeit von Dia^inon) Die Verbindungen gemMss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhlpieephalus bursa und sensible respo OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
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CSBA-GEIGY AG
Beispiel 5
Akarizide Wirkung
Phaqeolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstllck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt, Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem ChromatographiezerstMuber mit den emulgierten TestprMparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrlihe eintrat, Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedruckt. Während der "Haltezeit" standen' die behandlten Pflanzen in Gewäehshauskabinen bei 250G,
Die Verbindungen gerßSss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte,-Larven und Eier von Tetrenychus urticae.
BeJ. 3j
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennema'coden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konsentration in durch Wurzslzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vor bereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einei* anderen Versuchsreihe nach «3 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.
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CIBA-GEiGYAG _ 21 -
Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach-dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
In diesem Test zeigten die Wirkstoffe getnäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.
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Claims (17)

  1. Patentansprüche 1. Verbindungen der Formel
    R, Wasserstoff, Halogen oder Nitro,
    R2 C1-C5-AIlCyI, R3 C1-C5-AIlCyI, C3-C5-Alkenyl, C3-C5 Cl"C5"AlkoXy"Cl"C5"alkyl oder C-j-C5-Alkylthio·
    Cl~C5~alkyl} X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
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  2. 2. Verbindungen gemäss Anspruch worin R, Wasserstoff oder Chlor, R« Methyl oder Aethyls
    R~ n=Propyl9 iso-Propyl, iso-Butyl,, MethoxyMtliyl
    oder AethoxyMthyl und X Sauerstoff bedeuten;
  3. 3. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    •N x0
    C H Ox Il /Cv
    D (
  4. 4. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    y-
  5. 5. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    0 Il
    C H Ov Il χ Cx
    D >P-S-CH^-E 0
    409815/1180
  6. 6. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    0 !! C H Ox /
    >
  7. 7. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    0 0 H
  8. 8. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    0 H
    CH3Ov Ii /Cx
    (n) C3H7S/ 2
  9. 9. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    0 H
    CHCKII /Cx
    0 >P-&-CH -N Cn)CJi S/
    5 '
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  10. 10. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    0 0 II
  11. 11. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    0 0 Il
    CH-OC0H.f
    3 2 4
  12. 12 ο Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
  13. 13. Verbindung gemäss Anspruch 2 der Formel
    0 0 II
    J (iso JC^EC
    815/1180
  14. 14. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemHss den Ansprüchen 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    c=x
    mit einer Verbindung der Formel
    Il X)R2
    in Gegenwart eines sMurebindenden Mittels oder mit einer Verbindung der Formel
    0 MeS-
    umsetzt, worin R, bis Ro und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Me für ein einwertiges Metall steht.
    409815/1180
  15. 15. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 13 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
  16. 16. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 13 zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
  17. 17. Verwendung gemäss Anspruch 16 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
    80
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