DE2334228C3 - Isotridecylammoniumsalze von Chromoder Kobalt-1 zu 2-Komplexazofarbstoffen - Google Patents
Isotridecylammoniumsalze von Chromoder Kobalt-1 zu 2-KomplexazofarbstoffenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Isotridecylammoniumsalze von Chrom- oder Kobalt-1 :2-Komplexazofarbstoffen, ihre
Herstellung und die Verwendung als Farbstoffe für Druckfarben und Lacke.
Aus der deutschen Patentschrift 7 43 848 ist bekannt,
daß man sulfonsäuregruppenfreie komplexe Metallverbindungen von Azofarbstoffe!! mit aliphatischen Aminen,
die mindestens 12 Kohlenstoffatome enthalten, zu wertvollen Azofarbstoffen umsetzen kann, die in
organischen Lösungsmitteln besser löslich sind als die Alkalisalze der entsprechenden Metall-1 :2-Komplexfarbstoffe.
Wie in der deutschen Patentschrift 12 60 652 beschrieben, läßt sich die Löslichkeit von Ammoniumsalzen
von 1 :2-Metallkomplexfarbstoffen weiter dadurch
erhöhen, daß man primäre, sekundäre oder tertiäre Amine, die mindestens ein ätherartig gebundenes
Sauerstoffatom enthalten, als Aminkomponente verwendet. Es wird an dieser Stelle insbesondere die
bessere Löslichkeit in Ketonen und Glykolen hervorgehoben. Schließlich sind in der deutschen Patentschrift
12 26 727 1 ^-Metallkomplexe von Azofarbstoffen beschrieben, die Sulfonsäuregruppen enthalten und die
mit den vorstehend gerannten, ätherartig gebundenen Sauerstoff enthaltenden Aminen zu Ammoniumsalzen
umgesetzt sind, deren Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln ebenfalls verbessert ist.
Es wurde nun gefunden, daß Isotridecylammoniumsalze von Chrom- oder Kobalt-1 :2-Komplexazofarbstoffen
besonders gute Löslichkeiten in organischen Lösungsmitteln aufweisen. Vor allem in den technisch
wichtigen Lösungsmitteln Ester und Ketone sind solche Komplexfarbstoffe, mit oder ohne Gehalt an Sulfonsäuregruppen,
hervorragend gut löslich. Als solche Ester und Ketone sind beispielsweise zu nennen: Äthylacetat,
Propylacetat, n- und iso-Butylacetat, Aceton und
Methyläthylketon.
Die den erfindungsgemäßen Isotridecylammoniumsalzen der Chrom- und Kobalt-1 :2-Komplexazofarbstoffe
zugrunde liegenden Metallkomplexe entsprechen denen der Benannten Patentschriften.
Die Isotridecylamine für die Umsetzung der 1 :2-Metallkomplexfarbstoffe zu den entsprechenden erfindungsgemäßen Ammoniumsalzen können nach beliebigen, an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Jedoch liefern Isotridecylamine, die durch Umsetzung mit Ammoniak aus einem Isotridecylalkoholgemisch
hergestellt werden, wie es aus der technischen Oxo-Synthese von Cu-Olefinen (»Tetrapropylene) mit
anschließender Hydrierung der erhaltenen Aldehyde gewonnen wird (vgl. Produkte aus der Oxo-Synthese,
Firmenschrift der Farbwerke Hoechst AG, 1969, insbesondere Seiten 87 und 116, Tabelle 10), Farbstoffsalze mit besonders günstigen Löslichkeitseigenschaf-
tea Dieses Isotridecylalkoholgemisch ist ein Gemisch primärer Cu-AIkohole mit verzweigten Kohlenstoffket
ten. Der Siedebereich wird mit 250 bis 265° C, die Dichte dT mit etwa 0345, der Brechungsindex n!: mit 1,448,
der Erstarrungspunkt mit -660C und die Viskosität bei
200C mit 40,5 cP angegeben.
Man kann die erfindungsgemäßen Isotridecylammoniumsalze der Chrom- oder Kobalt-1 :2-Komplexazofarbstoffe
aus den Isotridecylaminen und den 1 :2-Metallkomplexfarbstoffen in an sich bekannter Weise
herstellen, beispielsweise in Analogie zu den Angaben in der deutschen Patentschrift 12 60 652 (vgl. insbesondere
die Rahmenangaben Spalte 1, Zeile 36 bis Spalte 2, Zeile 23), Bevorzugt ist die Umsetzung der Isotridecylamine
in Form ihrer Formiate oder Acetate mit einem Alkalisalz des Metallkomplexfarbstoffes unmittelbar in
einem Ester oder Keton oder einer Mischung aus beiden als Lösungsmittel, so daß man ohne Zwischenisolierung
der Farbsalze zu für die weitere Verwendung besonders leicht handhabbaren gebrauchsfertigen konzentrierten
Lösungen gelangt.
Die erzielte Verbesserung der Löslichkeit in Estern und Ketonen, die gegenüber derjenigen der äthergruppenhaitigen
Farbstoffe ein Vielfaches betragen kann, ist von besonderer Bedeutung, da Ester und Ketone als
Lösungsmittel für Druckfarben, Kugelschreiberpasten, Transparentlacke, Folienlacke, Holzbeizen u. ä., die als
Bindemittel ester- und ketonlösliche filmbildende Harze enthalten, eine große Rolle spielen. So werden
beispielsweise esterlösliche Polymerisate auf Basis von Vinylchlorid/Vinylacetat eingesetzt. Diese Polymerisate
zeigen eine günstige Lösungsmittelabgabe, d. h. daß eine schnelle und einwandfreie Trocknung gewährleistet ist.
Besonders bevorzugte Lösungsmittel sind Äthylacetat und Methyläthylketon.
Die in den nachstehenden Ausführungsbeispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das
Gewicht.
214 Teile Natriumsalz des Chrom-1 :2-komplexes aus
diazotierter Anthranilsäure und l-PhenyI-3-methyl-pyrazolon
werden in 600 Teilen Dimethylformamid gelöst. Der Lösung werden unter Rühren 60 Teile Ameisensäure
sowie 130 Teile eines Isotridecylamingemisches, wie es bei der Umsetzung eines lsotridecylalkoholgemisches
aus der Oxo-Synthese mit Ammoniak gewonnen wird, hinzugefügt. Nach 2 Stunden ist bei etwa 50°C die
Ammoniumsalzbildung des Metallkomplexes beendet. Man fällt den Azofarbstoff durch Einfließenlassen in
Wasser aus, isoliert und trocknet ihn bei etwa 6O0C. Das
so erhaltene Produkt ist dem analog mit 1 -(Ji-Äthylhexoxy)-3-aminopropan
gemäß Beispiel 2 der deutschen Patentschrift 12 60 652 herstellbaren Farbstoff im
Hinblick auf die Löslichkeiten in Methyläthylketon und
Essigsäureäthylester überlegen, wie aus der folgenden
Gegenüberstellung hervorgeht:
Löslichkeit in g/l
in Methyl- in Äthyl-
äthylketon acetat
Der im DT-PS 12 60 652 beschriebene (Spalte 9/10,1.
Tabellenbeispiel) Kobalt-1 :2-Komplexfarbstoff aus der
Mischung von 4-Nitro-2-aminophenol, diazotiert und
gekuppelt auf l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon und 5-Nitro-2-aminophenol,
diazotiert und gekuppelt auf jS-NaphthoI, ist als dort angegebenes Ammoniumsalz
mit ungefähr 100 g/l in Äthylacetat löslich.
242 Teile dieses Komplexfarbstoffes werden in 400 Teilen Dimethylformamid mit 60 Teilen eines
Isotridecylamingemisches gemäß Beispiel 1 bei 500C zum Ammoniumsalz umgesetzt. Die Umsetzung ist nach
1 bis 2 Stunden vollständig. Die entstandene Farbsalzlösung läßt man in Wasser von etwa 100C einfließen. Das
ausgeschiedene Farbsalz wird durch Filtration isoliert und getrocknet Die Löslichkeit des erhaltenen Farbstoffsalzes
in Äthylacetat beträgt über 200 g/l.
Bei sp ie! 3
130 Teile des Dinatriumsalzes des Chrom-1 :2-Komplexfarbstoffes aus 4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonsäure,
diazotiert und gekuppelt auf l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, werden in 1500 Teilen Wasser suspendiert.
Dieser Suspension fügt man unter Rühren bei 100C eine
Lösung von 100 Teilen Isotridecylamin gemäß Beispiel 1 in 45 Teilen Ameisensäure (85%) zu. Im Verlauf von 1
bis 2 Stunden bildet sich das entsprechende Isotridecylammoniumsalz. Dieses wird abfiltriert und getrocknet.
Man erhält 160 Teile Farbsalz, dessen Löslichkeit in Äthylacetat über 300 g/l beträgt. Das analog mit
l-(j3-Äthylhexoxy)-3-aminopropan als Ammoniumsalzbildner gemäß DBP 12 26 727 hergestellte Farbsalz hat
eine Löslichkeit in Äthylacetat von etwa 60 g/l.
Beispiel 4 (nachgereicht)
95 Teile des äquimolekularen Gemisches der
Chrom-1 :2-komplexfarbstoffe aus
4-Nitro-2-amino-phenol -► 1 -Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und
4-Nitro-2-amino-phenol -► 1 -Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und
5-Nitro-2-amino-phenol -► 1 -Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
werden in 2000 Teilen Wasser bei einer Temperatur von 95° C gut verrührt und das pH durch
Zugabe von Natronlauge auf 10 bis 10,5 eingestellt. In diese Suspension läßt man die Lösung aus 17 Teilen
Isotridecylamingemisch, 100 Teilen Wasser und 8 Teilen
Ameisensäure einfließen und rührt mehrere Stunden.
Das entstandene Isotridecylammoniumsalz des Chromkomplexes wird bei schwach ameisensaurer
Reaktion isoliert und anschließend getrocknet.
Der Farbstoff besitzt hervorragend gute Löslichkeit in organischen Lösemitteln. Während das im Handel
befindliche l-(|3-Äthoxy)-3-amino-propansalz in Äthylacetat mit 30 g pro Liter löslich ist, lösen sich von dem
neuen Farbstoff 200 g pro Liter.
Beispiel 5 (nachgereicht)
95 Teile des Chrom-1 :2-komplexes aus
5-Nitro-2-amino-phenol -♦ 1 -Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon werden in Form einer feinen, wäßrigen Suspension mit Natronlauge auf das pH = 10 eingestellt und gut verrührt Dann läßt man innerhalb einer Stunde die Lösung aus 23 Teilen Isotridecylamin, 150 Teilen Wasser und 12 Teilen Ameisensäure hinzu fließen. Nach beendeter Umsetzung korrigiert man die Acidität der Farbstoffsuspension durch Hinzugabe von verdünnter Salzsäure bis der pH-Wert auf 2J5 bis 3 gefallen ist Das gebildete Isotridecylammoniumsalz des Chrom-1 :2-komplexes wird isoliert und getrocknet
5-Nitro-2-amino-phenol -♦ 1 -Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon werden in Form einer feinen, wäßrigen Suspension mit Natronlauge auf das pH = 10 eingestellt und gut verrührt Dann läßt man innerhalb einer Stunde die Lösung aus 23 Teilen Isotridecylamin, 150 Teilen Wasser und 12 Teilen Ameisensäure hinzu fließen. Nach beendeter Umsetzung korrigiert man die Acidität der Farbstoffsuspension durch Hinzugabe von verdünnter Salzsäure bis der pH-Wert auf 2J5 bis 3 gefallen ist Das gebildete Isotridecylammoniumsalz des Chrom-1 :2-komplexes wird isoliert und getrocknet
Der neue Farbstoff ist im Vergleich zur 1-fJJ-Äthoxy)-
3-aminopropanverbindung wesentlich leichter löslich, während sich von letzterer in Äthylalkohol 15 Teile je
Liter lösen, wird jetzt eine Löslichkeit von 200 g je Liter erreicht In Essigsäureäthylester steht der Löslichkeit
von 55 g je Liter des Vergleichsproduktes die Löslichkeit von 180 g je Liter des neuen Solventfarbstoffes
gegenüber.
Beispiel b (nachgereicht)
50 Teile des Chromkomplexes aus 4-Nitro-2-aininophenol-6-sulfosäure
-» l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon
werden in 1200 Teilen Wasser bei 35° C verrührt. Der pH-Wert der Farbstoffsuspension wird
durch Zugabe von Natronlauge auf 9,5 eingestellt Nach kurzem Rühren fügt man Eis hinzu, um die Temperatur
auf 15 C zu senken. Jetzt fügt man bei intensiver Rührung die Lösung aus 23 Teilen Isotridecylamin, 150
Teilen Wasser und 12 Teilen Ameisensäure hinzu. Nach
beendeter Ammoniumsalzbildung stellt man mittels Salzsäurezugabe das pH auf 3,0 ein. Der erhaltene
Chromkomplexfarbstoff löst sich mit mehr als 200 g je Liter, sowohl in Äthanol, Äthylglykol als auch in
Methyläthylketon und Äthylacetat
Beispiel 7 (nachgereicht)
Man stellt den Chrom-1 : 2-mischkomplex aus
4-Nitro-2-aminophenol und Anthranilsäure-+
l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon her und verrührt 50 Teile der Komplexverbindung bei pH = 10 während 1 Stunde. Dann fügt man langsam die Lösung aus 23 Teilen Isotridecylamin, Wasser und Ameisensäure hinzu und rührt bis zur vollständigen Umsetzung des Komplexes zum Isotridecylammoniumsalz, was etwa 20 Stunden dauert. Der Solventfarbstoff wird nach Korrektur des pH-Wertes auf 3,0 durch Filtration gewonnen, getrocknet und pulverisiert Die Löslichkeit des neuen Farbstoffes ist gegenüber dem l-(/?-Äthoxy)-3-amino-propanfarbstoff besonders in Essigester verbessert. Sie beträgt jetzt mehr als 200 g je Liter, während sie beim Vergleichsprodukt bei 40 g je Liter liegt.
4-Nitro-2-aminophenol und Anthranilsäure-+
l-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon her und verrührt 50 Teile der Komplexverbindung bei pH = 10 während 1 Stunde. Dann fügt man langsam die Lösung aus 23 Teilen Isotridecylamin, Wasser und Ameisensäure hinzu und rührt bis zur vollständigen Umsetzung des Komplexes zum Isotridecylammoniumsalz, was etwa 20 Stunden dauert. Der Solventfarbstoff wird nach Korrektur des pH-Wertes auf 3,0 durch Filtration gewonnen, getrocknet und pulverisiert Die Löslichkeit des neuen Farbstoffes ist gegenüber dem l-(/?-Äthoxy)-3-amino-propanfarbstoff besonders in Essigester verbessert. Sie beträgt jetzt mehr als 200 g je Liter, während sie beim Vergleichsprodukt bei 40 g je Liter liegt.
Beispiel 8 (nachgereicht)
95 Teile des Chrom-1 :2-mischkomplexes aus
5-Nitro-2-aminophenol -► ^-Naphthol und
4-Nitro-2-amino-phenol ->· ^-Naphthol werden beim pH = 8,5 gut verrührt und dann bei 35°C mit 25 Teilen
5-Nitro-2-aminophenol -► ^-Naphthol und
4-Nitro-2-amino-phenol ->· ^-Naphthol werden beim pH = 8,5 gut verrührt und dann bei 35°C mit 25 Teilen
Isotridecylamin, 150 Teilen Wasser und 12 Teilen propanderivat ist d>e Löslichkeit erheblich verbessert
Ameisensäure umgesetzt Die Reaktion ist nach 2 bis In Äthylglykol steigt sie von 70 g siif über 200 g pro
4 Stunden beendet Nach dem Abkühlen auf Raumtem- Liter, in Essigester von 10 g auf 30 g und in
peratur isoliert man den Isotridecylaminfarbstoff und Methylethylketon von 100 g auf 200 g pro Liter
trocknet ihn. Im Vergleich zum l-(-Äthoxy)-3-amino- 5 Lösungsmittel
Claims (4)
1. IsotridecylammoniuRsalze von Chrom- oder Kobalt-1 :2-Komplexazofarbstoffen.
2. Verfahren zur Herstellung von Isotridecylammoniumsalzen gemäß Anspruch 1 durch Umsetzung
von Chrom- oder Kobalt-1:2-Komplexazofarbstoffen mit Aminen, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Amine Isotridecylamine verwendet, wie sie bei der Oxo-Synthese von CirOlefinen mit
anschließender Hydrierung der erhaltenen Aldehyde und Umsetzung mit Ammoniak gewonnen
werden.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Isotridecylamine in Form ihrer
Formiate oder Acetate mit Alkalisalzen der Chrorn- oder Kobalt-1 :2-Komplexazofarbstoffe in einem
Ester uud/oder Keton als Lösungsmittel umsetzt
4. Verwendung der Isotridecylammoniumsalze gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Druckfarben,
Kugelschreiberpasten, Transparentlacken, Folienlacken und Holzbeizen.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732334228 DE2334228C3 (de) | 1973-07-05 | Isotridecylammoniumsalze von Chromoder Kobalt-1 zu 2-Komplexazofarbstoffen | |
| NL7408543A NL7408543A (nl) | 1973-07-05 | 1974-06-25 | Werkwijze ter bereiding van isotridecylammo- niumzouten van complexe chroom- of kobalt-1:2- -azokleurstoffen. |
| US05/483,241 US4005066A (en) | 1973-07-05 | 1974-06-26 | Isotridecylammonium salts of chromium or cobalt 1:2 complex azo dyes |
| FR7422858A FR2235985B1 (de) | 1973-07-05 | 1974-07-01 | |
| CH907274A CH596266A5 (de) | 1973-07-05 | 1974-07-02 | |
| IT51919/74A IT1016304B (it) | 1973-07-05 | 1974-07-04 | Sali di isotridecilammonio di azo coloranti complessi 1 a 2 del cromo o del cobalto |
| GB2960474A GB1465715A (en) | 1973-07-05 | 1974-07-04 | Isotridecyl-ammonium salts of chromium or cobalt 1/2 complex azo dyes |
| JP49076541A JPS5817773B2 (ja) | 1973-07-05 | 1974-07-05 | クロム − マタハ コバルト −１：２− サクカゴウブツアゾセンリヨウノ イソトリデシルアンモニウムエンノ セイホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732334228 DE2334228C3 (de) | 1973-07-05 | Isotridecylammoniumsalze von Chromoder Kobalt-1 zu 2-Komplexazofarbstoffen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2334228A1 DE2334228A1 (de) | 1975-02-27 |
| DE2334228B2 DE2334228B2 (de) | 1976-07-08 |
| DE2334228C3 true DE2334228C3 (de) | 1977-02-24 |
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