DE2324159A1 - Copolyamide enthaltend caprolactam, laurinlactam und adipinsaures hexamethylendiamin - Google Patents

Description

Akt : 48 900

Anmelder : Plate Bonn GmbH

5300 Bonn, Dransdorfer Weg 21

Copolyamide enthaltend Caprolactam, Laurinlactam und adipinsaures [ Hexamethylendiamin

Die vorlegende Erfindung betrifft Copolyamide enthaltend Caprolactam, Laurinlactam und adipinsaures Hexamethylendiamin sowie weitere Polyamidebildende Komponenten als Grundbausteine, ein Verfahren zur Herstellung dieser Copolyamide und deren Verwendung zum Heißsiegeln.

Die Verwendung von Copolyamiden, enthaltend 80-20 Gew.% des Grundbausteins Laurinlactam und entsprechend 20-80 Gew.% der Grundbausteine von einem oder mehreren anderen, Polyamide bildenden Stoffen zur Herstellung von Formkörpern hoher Klebkraft bei erhöhter Temperatur, die zum Heißsiegeln geeignet sind, ist bekannt (DT-AS 1 253 449). Besonders bevorzugt ist dabei die Verwendung von Copolyamiden aus den Grundbausteinen Laurinlactam und vorzugsweise Caprolactam und/oder adipinsaurem Hexamethylendiamin bzw. sebacinsaurem Hexamethylendiamin. Diese bekannten Copolyamide, die zwei oder drei Polyamid bildende Monomere als

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Grundbausteine einkondensiert enthalten, werden im grossem Umfang in der Konfektionsindustrie zum Heißsiegeln von Textilien, insbesondere Geweben verwendet. Die in der DT-AS 1 253 449 beschriebenen Copolyamide haben jedoch einen verhältnismässig hohen Schmelzpunkt, der über etwa 11O⁰C liegt, so daß sie zum Heißsiegeln von temperaturempfindlichen Substraten wie Leder, temperaturempfindlichen Natur- und/oder Kunststoffgeweben, -Vliesen, -filzen, -flauschen und dergleichen nicht eingesetzt werden. Zum Heißsiegeln derartiger temperaturempfindlicher Substrate sind Stoffe erwünscht, deren Schmelztemperaturen unter etwa 115 C, möglichst sogar unter 11O⁰C oder sogar unter 1o5°C liegen.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Stoffe zu finden, die zum Heißsiegeln von temperaturempfindlichen Substraten geeignet sind, die bei niedrigen Siegeltemperaturen und an-Qchliessendem Abkühlen eine hohe Klebkraft besitzen und die dennoch gegenüber chemischen Reinigungsmitteln sehr widerstandsfähig sind.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Copolyamide enthaltend Caprolactam, Laurinlactam und adipinsaures Hexamethylendiamin als Grundbausteine, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als weiteren Grundbaustein ein Hexaraethylendiaminsalz einer aliphatischen Dicarbonsäure der Formel

HOOC-(CH₂)_n-COOH I worin η für 7,8,1 ο oder 11 steht,

enthalten, wobei die Grundbausteine in folgenden Anteilen im Copolymerisat einpolymerisiert sind:

Caprolactam 25-35 Gew.%

Laurinlactam 20-40 Gew.%

adipinsaures Hexamethylendiamin 8-25 Gew.%

Hexamethylendiaminsalz der 10-40 Gew.% Säure der. Formel I _ 3 ^

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Weiterhin ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden enthaltend Caprolactam, Laurinlactam und adipinsaures Hexamethylendiamin als Grundbausteine, das dadurch gekennzeichnet ist , daß die genannten Grundbausteine und als weiterer Grundbaustein ein Hexamethylendiaminsalz einer aliphatischen Dicarbonsäure der Formel

HOOC-(CH₂)_n-COOH _τ

worin η für 7, 8, 10 oder 11 steht,

unter Druck und ox^höhter Temperatur in an sich bekannter Weise polymerisiert werden.

Die vorstehend definierten Copolyamide werden zum Heißsiegeln verwendet. Überraschenderweise besitzen die Copolyamide gemäß der vorliegenden Erfindung einen sehr niedrigen Schmelzpunkt von unter 110° C, eine außerordentlich gute Klebkraft bei erhöhter Temperatur, so daß sie in vorteilhafter Weise zum Heißsiegeln von temperaturempfindlichen Substraten verwendet werden können, und eine hohe Beständigkeit gegenüber chemischen Reinigungmitteln.

Bevorzugt gemäß der vorliegenden Erfindung sind solche Copolyamide, deren Grundbausteine in den folgenden Anteilen im Copolyamid einpolymerisiert sind:

Caprolactam 30 Gew.?6

Laurinlactam 30-35 Gew.?ö

adipinsaures Hexamethylendiamin 10-15 Gew.%

Hexamethylendiaminsalz der 15-35 Gev.% Säure der Formel I

Besonders bevorzugt ist das Hexamethylendiarainsalz der Dicarbonsäure der Formel I in einer Menge von 20-30 Gew.%

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im Coplyamid enthalten.

Die Säuren der allgemeinen Formel I haben die folgenden Namen:

η = 7 Azelainsäure

η = 8 Sebacinsäure

η =10 Dodecandicarbonsäure

, η = 11 Brassylsäure

Besonders bevorzugt gemäß der Erfindung sind die Säuren der Formel I, worin η für 7, 8 oder 10 steht, wobei die Säuren mit η = 7 oder 8 besonders bevorzugt sind, da sie leicht zugängliche technische Produkte sind und sie zu Copolyamiden führen, die sich besonders vorteilhaft zum Heißsiegeln verwenden lassen.

Die Herstellung der Copolyamide erfolgt gemäß der Erfindung in an sich bekannter Weise. Wie bei der Herstellung von C12-Polyamid aus Larinlactam wird dabei in der Regel bei Temperaturen von etwa 28o-3oo°C, bevorzugt etwa 29o°C und Drücken von etwa 1o bis 5o atü, bevorzugt etwa 15-3o atü gearbeitet. Unter diesen Bedingungen wird mehrere Stunden lang polymerisiert. Anschliessend wird bevorzugt noch einige Stunden lang, vorzugsweise etwa 1 bis 3 Stunden bei 25o-3oo C nachkondensiert. Es werden die üblichen für die Polymerisation von Laurinlactam bekannten Katalysatoren, Kettenabbrecher und/oder sonstigen Zusätze sowie Verfahrensbedingungen angewandt. Insbesondere wird zweckmäßig unter Luftabschluß, d.h. unter einer inerten Gasatmosphäre, gearbeitet. Besonders bevorzugt werden die Copolyamide gemäß der Erfindung zum Heißsiegeln in Form von feinen Pulvern verwendet, die auf die zu verklebenden Substrate aufgebracht werden. Eine geeignete Viskosität des Copolyamids bei dessen Verwendung zur Herstellung von Folien liegt zweckmäßig bei etwa

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1,4 bis 1,5. Diese Zahl bezeichnet die Lösungsviskosität einer 0,5%igen Lösung des Copolyamids in m-Kresol bei 250c.

Die gemäß der Erfindung verwendeten Copolyamide können in üblicher Weise andere Zusätze, beispielsweise Farbstoffe, ' enthalten.

Die gemäß der Erfindung verwendeten Copolyamide sind Copolymerisate, die bei der gemeinsamen Polymerisation einer Mischung der Polyamidbildner entstehen. Die Grundbausteine sind in statischer Verteilung in die Polymerkette einkondensiert. Die beschriebenen überraschenden Effekte werden nicht erzielt, wenn Polyamidbildner getrennt zu Monopolyamiden polymerisiert und diese dann miteinander verschmolzen werden,

Die Copolyamide gemäß der Erfindung können auch noch geringe Mengen anderer Polyamidbildner einkondensiert enthalten. Aus Gründen der leichten Zugänglichkeit und der einwandfreien Reproduzierbarkeit der Herstellung unter Erzeugung von Copolyamiden mit gleichbleibenden Eigenschaften ist es jedoch im allgemeinen nicht zweckmäßig,noch weitere PoIyamidbildner zuzusetzen.

Mit Hilfe der Copolyamide gemäß der Erfindung lassen sich Substrate vielfältiger Art, besonders vorteilhaft temperaturempfindliche Substrate mit Substraten gleicher oder verschiedener Art verkleben. Zwischen die zu verklebenden Flächen wird ein Copolyamid gemäß der Erfindung bevorzugt in Form eines Pulvers gegeben. Das Copolyamid kann natürlich auch in Form von Folien, Fäden, kurz geschnittenen Fäden usw. eingesetzt werden. Anschließend werden die Substrate mit dem Copolyamid gemäß der Erfindung-unter Anwendung von erhöhter Temperatur verpresst. Die Presstempe-

- 6.-409848/0954 ~

ratur richtet sich in erster Linie nach der Temperaturempfindlichkeit des Substrats. Da die Copolyamide gemäss der Erfindung schon bei sehr niedrigen Siegeltemperaturen von z.B. etwa 1oo bis 13o oder bis 15o°C in Abhängigkeit von ihrem Schmelzbereich eine vorzügliche Klebkraft entwickeln, können sehr niedrige Siegeltemperaturen angewandt werden. Beim Erkalten auf Raumtemperatur tritt Verfestigung unter Verbindung der verklebten Substrate ein. Es entfällt ein Trocknen oder ein Verdunsten von Lösungsmitteln.

Die Copolyamide gemäß der Erfindung in Form von Pulvern können z.B. mit in der BeschichtungsIndustrie üblichen Pulverauftragsmaschinen auf ein zu verklebendes Substrat aufgedruckt werden. Dabei ist es auch möglich, nur ausgewählte Flächenbereiche des Substrats mit dem Copolyamide pulver gemäß der Erfindung zu versehen. Beispiele für zu verklebende Substrate sind Textilmaterialien aus Naturstoffen und/oder Kunststoffen wie Wolle, Seide, Baumwolle bzw. Polyestern, Polyamiden und dergleichen. Auch andere temperaturempfindliche Substrate wie Leder, Kunststofffolien und dergleichen können unter Verwendung der Copolyamide gemäß der Erfindung heißgesiegelt werden.

Beispiel 1:

In einem mit Rührwerk ausgestatteten Autoklaven werden

350 Gewichtsteile Caprolactam

150 " Adipinsäure-Hexamethylendiamin-Salz 350 " Laurinlactam

150 " Azelainsäure-Hexamethylendiamin-Salz

(6.9-Salz)

12 " Adipinsäure,als Polymerisationsgradregulator 100 " dest. Wasser

eingewogen. Der Luftsauerstoff wird durch mehrfaches Aufpressen von nachgereinigtem Stickstoff entfernt.

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Die Reaktionsmasse wird auf 290⁰C aufgeheizt und der Autoklavinnmd ruck durch entsprechende Ventilstellung auf 25 30 atü begrenzt. Unter Rühren wird die Reaktionsmasse den genannten Druck~/Temperaturbedingungen 3 Stunden lang ausgesetzt. Danach wird der Druck innerhalb von 2 Stunden auf Normaldruck reduziert. Unter leichtem Stickstoffstrom und Rühren wird dann die Reaktionsmasse 2 Stunden lang drucklos nachkondensiert.

Nach Beendigung der drucklosen Nachlcondensationsphase wird die Temperatur auf 180-200⁰C gesenkt und die Schmelze mittels Zahnradpumpe durch eine Düse als Monofil ausgesponnen, gekühlt und granuliert.

Die resultierenden Granulate weisen einen Schmelzbereich von 95-102°C - gemessen auf einem KOFLER-Heiztisch-Mikroskop und eine relative Lösungsviskosität von 1,45» gemessen bei 25°C in 0,5%iger Lösung in m-Kresol mittels Ostwald-Viskosimeter, auf.

Das diesem Beispiel eingesetzte Azelainsäure-Hexamethylendiami] salz wurde aus einer unter der Bezeichnung EMEROX 1144 im Handel erhältlichen Azelainsäuretype wie folgt hergestellt:

1 Mol (190,0 g) EMEROX 1144 werden unter Rückfluß in Isopropanol gelöst und unter Rühren mit 1,02 Mol (118,5 g) Hexa·" methlyendiamin, ebenfalls gelöst in Isopropanol, versetzt. Es bildet sich ein weißer Niederschlag, der abfiltriert und getrocknet wird. Das resultierende Azelainsäure-Hexamethylendiamin-Salz (6.9-Salz) hat einen Schmelzbereich von 150-152⁰C und einen p.-Wert von 7,6 gemessen an einer 1 %igen wässrigen Lösung.

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Beispiel 2:

Unter den im Beispiel 1 genannten Polykondensationsbedingungen werden

3Q0 Gewichtsteile Caprolactam

100 » AH-SaIz

300 " Laurinlactam

300 " Azelainsäure-Hexamethylendiamin-Salz

12 " Adipinsäure,als Polymerisationsgradregulator

100 " dest. Wasser

zur Reaktion gebracht.

Es resultiert ein Copolyamid mit einem Schmelzbereich von 90-95⁰C gemessen mit einem KOFLER-Heiztisch-Mikroskop.

Beispiel 3:

Analog zu Beispiel 1 wird aus folgenden Komponenten ein Copolyamid mit einem Schmelzbereich von 85-90⁰C hergestellt:

300 Gewichtsteile Caprolactam

150 " AH-SaIz

400 " Laurinlactam

150 " Sebacinsäure-Hexamethylendiamin-Salz

(6.10-Salz)
12 " Adipinsäure

Beispiel 4:

Unter den im Beispiel 1 genanntenPolykondensationsbedingungen werden

— 9 —

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300 Gewichtsteile Caprolactam

150	I,	AH-SaIz
400	11	Laurinlactam
150	Il	Dodecandicarbonsäure-Hexamethylendiamin-Salz
		(6.12-Salz)
12	I!	Adipinsäure
100	It	dest. V/asser

zur Reaktion gebracht.

Es wird ein Copolyamid mit einer Schmelztemperatur von 95-102° C erhalten.

Das eingesetzte 6.12-Salz wird wie in Beispiel 1 beschrieben aus den im Handel erhältlichen Komponenten hergestellt.

Beispiel 5:

Analog den in Beispiel 1 angeführten Polykondensationsbedingungen wird aus folgenden Komponenten ein Copolyamid mit einer Schmelztemperatur von 100-110°C hergestellt:

300 Gewichtsteile Caprolactam

150 " AH-SaIz

350 " Laurinlactam

135,5 " Brassylsäure (C^-Dicarbonsäure)

64,5 " Hexamethylendiamin

12 " Adipinsäure

Beispiele 6 bis 15:

Analog dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden Copolyamide aus den in der nachfolgenden Tabelle 1 angegebenen Ausgangsprodukten hergestellt. Dabei wurden folgende

- 10 -

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Abkürzungen verwendet:

6 = Caprolactam

12 = Laurinlactam

6.6 = Ali-Salz

6.9 = ' Hexamethylendiamin-Azelainsäure-Salz

6.10 = Hexamethylendiamin-Sebacinsäure-Salz

6.12 = Hexamethylendiamin-Dodecandicarbonsäure-Salz

6.13 = Hexamethylendiamin-Brassylsäure-Salz

Die Schmelztemperaturen der erhaltenen Copolyamide sind ebenfalls in Tabelle 1 angegeben.

In den einzelnen Beispielen können die Mengen der eingesetzten Grundbausteine im allgemeinen um etwa - J>%, oder zumindest Λ .3% geändert v/erden, ohne die Eigenschaften der erhaltenen Copolyamide wesentlich nachteilig zu beeinflußen.

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- 12 Vergleichsversuch:

In diesem Vergleichsversuch wird die Klebkraft von einem i.'opolyamid gemäß der Erfindung mit einem nur die Grundbausteine Caprolactam, Laurinlactam und AH-SaIz enthaltenden Cöpolyamid verglichen.

Als Cöpolyamid gemäß der Erfindung wird das Cöpolyamid von Beispiel 13 eingesetzt, das eine Schmelzviskosität von 3000 poise bei 14O°C besitzt.

Als Vergleichs-Copolyamid aus den folgenden Polyamide bildenden Grundbausteinen eingesetzt:

Caprolactam k5% Laurinlactam 25% AH-SaIz

Die Schmelztemperatur dieses Copolyamr.d beträgt 110-120⁰C, und die Schmelzviskosität ist 2000 poise bei 14O°C.

Die Polyamide wurden jeweils unter Kühlung gemahlen und durch Siebung in eine Fraktion von 0 - 200 nm getrennt.

Die beiden Pulverfraktionen wurden auf einen handelsüblichen Einlagestoff mittels einer in der Beschichtungsindustrie üblichen Pulverpunktmaschine mit einem Auftragsgewicht von 16 i 1 g pro m² in einem 11-mesh-Raster aufgrdruckt.

Die so erhaltenen beschichteten Einlagestoffe wurden auf einer in der Konfektionsindustrie üblichen elektrisch beheizten Bügelpresse mit einem Oberstoff aus Polyester/Baumwolle unter Variierung der Plattentemperatur und der Preßdauer bei einem konstanten Preßdruck von 350 p/cm verbügelt.

- 13 409848/0954

Mit einer Zerreißmaschine wurde an 2,5 cm breiten Laminatstreifen die Schälfestigkeiten gemessen.

Es wurden die in Tabelle 2 angegebenen Schälfestigkeiten (p/2,5 cm) gemessen:.

Tabelle 2

Preß	Plattentemperatur der	1.20	130	Bügelpresse (0C^	150
dauer	110	700	600	140	900
(see)	400			800
		-	100		200
6	-	900	900	200	1200
	500			900
		-	200		400
10	-	1100	1100	300	1200
	700			1200
		—	300		700
15	-	1200	1000	400	1600
	700			1100
		-	350		800
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Erfindung

Vergleich Erfindung

Vergleich

Erfindung Vergleich Erfindung Vergleich

- 14 -

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-ι*- . 232Λ159

Aus der Tabelle ergibt sich, daß schon bei sehr niedrigen Plattentemperaturen der Bügelpresse, d.h. bei sehr niedrigen Siegeltemperaturen von 110 und 120⁰C eine sehr gute Haftung erzielt wird, während bei diesen Siegeltemperaturen mit dem Copolyamid gemäß dem Stand der Technik noch keine Haftung erfolgt. Das Copolyamid gemäß dem Stand der Technik ergibt erst bei höheren Siegeltemperaturen eine gute Haftung.

Patentansprüche:

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Claims (12)

Akt: 48 900 Anmelder:, Plate Bonn GmbH Bonn, Dransdorfer Weg 21 Patentansprüche:

1. Copolyamide enthaltend Caprolactam, Laurinlactam und adipinsaures Hexamethylendiamin als Grundbausteine, dadurch gekennzeichnet, daß sie als weiteren Grundbaustein ein Hexamethylendiaminsalz einer aliphatischen Dicarbonsäure der Formel

HOOC- ( CH₂ )_n-COOH j.

worin η für 7, 8, 10 oder 11 steht,

enthalten, wobei die Grundbausteine in folgenden Anteilen im Copolymerisat einpolymerisiert sind:

Caprolactam 25-35 Gew.%

Laurinlactam 20-40 Gew.%

adipinsaures Hexamethylendiamin 8-25 Gew.% Hexamethylendiaminsalz der Säure der Formel I 10-40 Gev.%

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2. Copolyamide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Grundbausteine in folgenden Anteilen im Copolymerisat einpolymerisiert sind:

Caprolactam ^ 30 Gew.%

Laurinlactam 30-35 Gew.%

adipinsaures Hexamethylendiamin 10-15 Gew.% Hexamethylendiaminsalz der

Säure der Formel I 15-35 Gew.%

3. Copolyamide nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Grundbaustein Hexauiethylendiaminsalz der Dicarbonsäure der Formel I in einer Menge von 20-30 Gew.% einpolymerisiert ist.

4. Copolyamide nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I η für 7, 8 oder 10 steht.

5. Copolyamide nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I η für 7 oder 8 steht.

6. Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden enthaltend Caprolactam, Laurinlactam und adipinsaures Hexamethylendiamin als Grundbausteine, dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Grundbausteine und als weiterer Grundbaustein ein Hexamethylendiaminsalz einer aliphatischen Dicarbonsäure der Formel

HOOC- (CH₂)_n-C00H _τ

worin η für 7, 8, 10 oder 11 steht,

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in den Mengenverhältnissen

Caprolactam 25-35 Gew.*

Laurinlactam

_2o._4o ^_%

adipmsaures Hexamethylendiamin 8-25 Gew.*

Hexamethylendiaminsalz der

Säure der Formel I 1_O-4O Gew.%

unter Druck und erhöhter Temperatur in an sich bekannter Weise polymerisiert werden.

7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Grundbausteine in folgenden Mengenverhältnissen polymerisiert werden;

Caprolactam ~ 30 Gew.%

Laurinlactam: 30-35 Gew.%

adipinsaures Hexamethylendiamin 10-15 Gew.% Hexamethylendiaminsalz der

Säure der Formel I 15-35 Gew.%

8. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Grundbaustein Hexamethylendiaminsalz der Dicarbonsäure der Formel I in einer Menge von 20-30 Gew.% einpolymerisiert wird.

9. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I η für 7, 8 oder 10 steht.

10. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I η für 7 oder 8 steht.

11. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation bei einer Temperatur von 280-300° C und einem Druck von 10-50 atü durchgeführt wird. _t -4 -

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12. Verfahren nach einem der Ansprüche 6 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß unter Normaldruck bei 25o-3oo°C 1 bis 3 Stunden nachkondensiert v/ird.

13· Verwendung von Copolyamiden nach Ansprüchen 1 bis 5 zum Heißsiegeln.

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