DE2039358C3 - Kernsubstituierte Hydroxydiphenylamine und Mittel auf deren Basis - Google Patents

Kernsubstituierte Hydroxydiphenylamine und Mittel auf deren Basis

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DE2039358C3
DE2039358C3 DE2039358A DE2039358A DE2039358C3 DE 2039358 C3 DE2039358 C3 DE 2039358C3 DE 2039358 A DE2039358 A DE 2039358A DE 2039358 A DE2039358 A DE 2039358A DE 2039358 C3 DE2039358 C3 DE 2039358C3
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Description

in der
Y eine Hydroxy- oder Aminogruppe, Ri und R3, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, einen C1-C4-Alkyl oder Q-C4-Alkoxyrest oder eine — NHCOR-Gruppe (worin R einen Ci- C4-Alkylrest darstellt),
R2 Wasserstoff, einen Ci-Gt-Alkyl- oder Ci-C4-Alkoxy rest, einen —NHCOR-Rest (worin R einen Ci- C4-Alkylrest darstellt) oder eine — NH2-Gruppe bedeutet, wobei, wenn R2 eine — NH2-Gruppe ist, R3 nicht Wasserstoff sein kann, und R4, R5, R6 und R? jeweils Wasserstoff, einen Ci-Cd-Alkyl- oder Ci-C4-Alkoxyrest bedeuten, wobei, wenn Y eine Hydroxylgruppe darstellt, R2 nicht Wasserstoff oder ein Ci-C4-Alkyl- oder Ci-C4-Alkoxyrest ist, und wobei, wenn Y eine Aminogruppe darstellt, mindestens zwei der Reste Ri, R2 oder R3 eine andere Bedeutung als Wasserstoff haben, und wobei R2 nicht Wasserstoff sein kann, wenn R4, R5, Rß und R7 alle Wasserstoff bedeuten,
sowie die Additionssalze dieser Verbindungen mit Mineralsäuren oder organischen Säuren.
2. Wasserwellotion für Haare, die in wäßrig-alkoholischer Lösung mindestens ein kosmetisches Harz und mindestens eine Leukoverbindung und gegebenenfalls übliche Zusätze enthält, gekennzeichnet durch den Gehalt einer Verbindung nach Anspruch als Leukoverbindung.
3. Haarfärbemittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
Es ist bereits aus den deutschen Patentschriften 49 676 und 2 09 121 bekannt, zum Färben von Haaren Leukoderivate von Indoanilinen oder Indophenolen zu verwenden, die farblose Verbindungen sind und bei Anwendung auf die zu färbenden Fasern in wäßriger Lösung an der Luft oder in Gegenwart eines anderen Oxidationsmittels oxidieren, wobei sich die entsprechenden Indoaniline oder Indophenole ergeben, die gefärbte Verbindungen sind und direkt die Färbung der Faser bewirken.
Die Leukoderivate weisen gegenüber ihren Oxida- to tionsprodukten den Vorteil auf, löslicher zu sein und folglich besser in die Faser einzudringen, was bessere Eigenschaften und eine größere Intensität der Färbung der mit Hilfe dieser Verbindungen hergestellten Farbtöne zur Folge hat.
Weiterhin sind aus der US-PS 32 14 472 Diphenylaminverbindungen bekannt, die sich jedoch nicht zur Verwendung in Wasserwellotionen eignen.
NH
OH
in der
Y eine Hydroxy- oder Aminogruppe, Ri und R3, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, einen Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Alkoxyrest oder eine —NHCOR-Gruppe (worin R einen Ci-C4-Alkylrest darstellt), R2 Wasserstoff, einen Ci-C4-Alkyl- oder Ci-C4-Alkoxyrest, einen —NHCOR-Rest (worin R einen Ci-C4-Alkylrest darstellt) oder eine —NH2-Grup pe bedeutet, wobei, wenn R2 eine —NH2-Gruppe ist, R3 nicht Wasserstoff sein kann, und R4, R5, R6 und R7 jeweils Wasserstoff, einen Ci—C4-Alkyl- oder Ci-C4-Alkoxyrest bedeuten, wobei, wenn Y eine Hydroxylgruppe darstellt, R2 nicht Wasserstoff oder ein Ci-C4-Alkyl- oder Ci-C4-Alkoxyrest ist, und wobei, wenn Y eine Aminogruppe darstellt, mindestens zwei der Reste Ri, R2 oder Rj eine andere Bedeutung als Wasserstoff haben, und wobei R? nicht Wasserstoff sein kann, wenn R4, R5, R6 und R7 alle Wasserstoff bedeuten,
sowie die Additionssalze dieser Verbindungen mit Mineralsäuren oder organischen Säuren.
Die erfindungsgemäßen Diphenylamine werden durch Reduktion der entsprechenden Indoaniline oder Indophenole erhalten, wobei diese Reduktion zum Beispiel in alkalischem Milieu mit Natriumhydrosulfit (Dithionit) oder einem Alkalisulfid erfolgt.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Leukoderivate ein sehr interessantes Anwendungsgebiet bei der Herstellung von Wasserwellotionen für Haare besitzen, wie auch die schon bekannten Leukoderivate mit ähnlicher Struktur.
Die Erfindung betrifft folglich ebenfalls eine Wasserwellotion für Haare, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie in wäßrigalkoholischer Lösung mindestens ein kosmetisches Harz und mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I oder ein Additionssalz einer solchen Verbindung mit einer Mineral- oder einer organischen Säure als Leukoverbindung enthält.
Von den kosmetischen Harzen, die in dem erfindungsgemäßen Wasserwellotionsmittel verwendet werden können, werden z. B. Polyvinylpyrrolidon, Krotonsäure/Vinylacetat-, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-, Maleinsäureanhydrid/Butylvinyläther-Copolymerisate genannt, wobei diese Harze in einer Menge von 1 bis 3 Gew.-% verwendet werden.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Wasserwellotionen geeigneten Alkohole sind Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht, vorzugsweise Äthanol oder Isopropanol. Diese Alkohole werden in einer Menge von 20 bis 50 Gew.-% verwendet.
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotionen enthalten 0,01 bis 0,1 Gew.-% der Leukoderivate und weisen einen pH-Wert von 7 bis 10, vorzugsweise 7 bis 9, auf, wobei dieser pH-Wert durch Zugabe von zum Beispiel Ammoniak oder Triäthanolamin erhalten wird.
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotionen werden in üblicher Weise durch Auftragen auf zuvor gewaschene und gespülte feuchte Haare angewendet, worauf die Haare anschließend eingerollt und getrocknet werden.
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotionen verleihen den Haaren durch ihre Gleichmäßigkeit und ihren GJanz bemerkenswerte Färbungen und dies, ohne besondere Vorsichtsmaßnahmen erforderlich zu machen und unabhängig von der Empfindlichkeit der behandelten Haare. Besonders bei unregelmäßig entfärbten Haaren werden mit ihnen Ergebnisse erzielt, die mit dem herkömmlichen Färbeverfahren schwer zu erhalten sind.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich außer durch ihre Gleichmäßigkeit und ihren Glanz ebenfalls durch Farbreflexe aus, was eine von den Friseuren sehr geschätzte zusätzliche Eigenschaft ist
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotionen können außerdem andere bekannte Leukoderivate, insbesondere Leukoderivate von Indoaminen, enthalten.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele erläutert Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Beispiel 1
Herstellung von 3,5-Dimethyl-4-hydroxy-4'-amino-3',5'-dimethyl-2'-methoxy-diphenylamin gemäß dem folgenden Reaktionsschema:
CH3 OCH3
H2N
CH3
CH3 OCH3
H2N^)-NH
CH3
Beispiel 2
Herstellung von 3,6-Dimethyl-4-iiydroxy-4'-amino-3',5'-dimethyl-2'-methoxy-diphenylamin
CH3
IO
15
20
Na2S2O4- 2H2O
CH3
Zu 35 cm3 η-Natronlauge mit einem Gehalt an 3,5 g (0,016 Mol) Natriumhydrosulfit werden unter Umrühren und unter Stickstoffatmosphäre 0,005 Mol (1,42 g) N-[(4'-Amino-3',5'-dimethyl-2'-methoxy)-phenyl]-2,5-dimethyl-benzochinonimin in 15 cm3 Alkohol zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch bei ungefähr 3O0C gehalten wird. Nach beendeter Reduktion wird das Gemisch mit Essigsäure neutralisiert und anschließend unter Stickstoffatmosphäre abgesaugt, wobei man 1,1 g des gewünschten Leukoderivats erhält, das nach dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen im Vakuum bei 110° C schmilzt.
Berechnetes Molekulargewicht für
C17H22N2O2
Durch potentiometrische Bestimmung in
Essigsäure durch Perchlorsäure gefundenes
Molekulargewicht
Analyse Ci7H22N2O2:
Gef.: N 9,79 bis 9,78%;
ber.: N 9,78%.
= 286
= 290
45
Beispiel 3
Zu 750 cm3 η-Natronlauge mit einem Gehalt an 73 g (0,35 Mol) Natriumhydrosulfit werden nach und nach unter Umrühren und unter Stickstoffatmosphäre 0,1 Mol (28,4 g) N-[(4'-Amino-3',5'-dimethyl-2'-methoxy)-phenyl]-2,6-dimethyl-benzochinonimin in Lösung in 300 cm3 Alkohol zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch bei ungefähr 30°C gehalten wird. Nach beendeter Reduktion wird schnell filtriert, das Filtrat anschließend abgekühlt und mit Essigsäure neutralisiert. Man saugt 27 g des gewünschten Leukoderivats ab, das nach dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen im Vakuum bei 137°C schmilzt.
Berechnetes Molekulargewicht für
C7H22N2O2 = 286
Durch potentiometrische Bestimmung in
Essigsäure durch Perchlorsäure gefundenes
Molekulargewicht = 291
Analyse Ci7H22N2O2:
Gef.: N 9,70 bis 9,66%;
ber.: N 9,78%.
50
60
Herstellung von
2-Amino-4-hydroxy-5-methyl-4'-aminodiphenylamin
H2N
NH2
CH3
Na2S2O4- 2H2O,
H2N
NH,
65 Zu 750 cm3 η-Natronlauge mit einem Gehalt an 0,47 Mol (10Qg) Natriumhydrosulfit werden nach und
nach unter Umrühren und unter Stickstoffatmosphäre 0,2 Mol (45,4 g) N-[(4'-Amino)-phenyl]-5-amino-2-methyl-benzochinonimin in Lösung in 250 cm3 Alkohol zugesetzt, wobei die Temperatur des Reaktionsgemisches auf ungefähr 300C gehalten wird. Nach beendeter Reduktion wird Essigsäure bis zur Erhaltung eines pH-Wertes von ungefähr 7 zugesetzt Unter Stickstoffatmosphäre werden 44 g des gewünschten Leukoderivats abgesaugt, das nach dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen im Vakuum bei 177° C schmilzt.
Beispiel 5
Herstellung des 2-Amino-4-hydroxy-5-methyl-4'-hydroxy-diphenyl-monohydrat-monohydrochlorids
NH2
HO
10
= 229
Berechnetes Molekulargewicht für
C13H15N3O
Durch potentiometrische Bestimmung in Methylisobutylketon durch Perchlorsäure gefundenes Molekulargewicht
Analyse Ci3Hi5N3O:
Gef.: N 18,62 bis 18,42%;
ber.: N 18,34%.
Beispiel 4
Herstellung von 2-Acetylamino-4-hydroxy-5-methyl-4'-amino-2'-methoxy-5'-methyl-diphenylamin CH3
NH2
15
= 224 Na2S2O,-2H2O
OCH
NHCOCH3
H2N
OCH
NHCOCH3
Na2S2O4- 2H2O
H,N
CH3
CH,
Zu 200 cm3 η-Natronlauge mit einem Gehalt an 0,1 Mol (21 g) Natriumhydrosulfit werden nach und nach unter Umrühren und unter Stickstoffatmosphäre 0,032 MoI (9,5 g) N-[(4'-Amino-2'-methoxy-5'-methyl)-phenylJ-S-acetyl-amino-e-methyl-benzochinonimin in Lösung in 50 cm3 Alkohol zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch auf ungefähr 3O0C gehalten wird. Nach beendeter Reduktion wird Essigsäure bis zur Erhaltung eines ungefähr neutralen pH-Wertes zugesetzt. 8,8 g des gewünschten Leukoderivats, das nach dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen im Vakuum bei 233° C schmilzt, werden abgesaugt.
Berechnetes Molekulargewicht für C7H2IN3O3 = 315
Durch potentiomeliibche Bestimmung in Essigsäure durch Perchlorsäure gefundenes Molekulargewicht = 322
Analyse
Gef.: N 13,17 bis 13,24%;
gef.: N 13,33%.
60
20
0,13 Mol (30 g) N-[(4'-Hydroxy)-phenyl]-5-arnino-2-methyI-benzochinonimin werden in einem Liter 0,5 η Natronlauge gelöst. Nach und nach werden unter Umrühren und in Stickstoffatmosphäre 0,25 Mol (52 g) Natriumhydrosulfit zugesetzt, wobei die Temperatur des Gemisches auf ungefähr 30° C gehalten wird. Nach beendeter Reduktion wird Essigsäure bis zur Erhaltung eines ungefähr neutralen pH-Wertes zugesetzt. Man saugt unter Stickstoff das ausgefällte Leukoderivat ab, wäscht es sorgfältig mit Wasser und wandelt es in
2-Amino-4-hydroxy-5-methyl-4'-hydroxy-diphenylamin-monohydrat-monohydrochlorid durch Behandlung mit 2 η Chlorwasserstoffsäure um. Nach Umkristallisation aus Wasser schmilzt dieses Produkt unter Zersetzung bei 144°C.
Berechnetes Molekulargewicht für
C13H14N2Oz · HCl · H2O = 284,5
Durch potentiometrische Bestimmung in wäßrigem Milieu mit Hilfe von Natronlauge gefundenes Molekulargewicht = 283
Beispiel 6
Herstellung von 2-Amino-4-hydroxy-5-lTlethyl-3',5'-dimethyl-4'-hydroxy-diphenylamin
50
55
CH3
NH2
HO
CH3
CH3
0,01 Mol (2,56 g) N-[(4'-Hydroxy-3',5'-dimethyl)-phenyl]-5-amino-2-methyl-benzochinonimin werden in
75 cm3 0,5 η Natronlauge gelöst. Sodann werden nach und nach und unter Umrühren und Stickstoffatmosphäre 0,02 Mol (4,2 g) Natriumhydrosulfit zugesetzt. Nach beendeter Reduktion wird Essigsäu-e bis zu einem pH-Wert von 6 zugegeben. Man saugt das ausgefällte Leukoderivat ab wäscht es mit Wasser und trocknet es anschließend im Vakuum. Nach der Umkristallisation aus Benzol schmilzt es bei 167° C.
Berechnetes Molekulargewicht für
Ci5Hi8N2O3 = 258
Durch potentiometrische Bestimmung in
Methylisobutylketon durch Perchlorsäure
gefundenes Molekulargewicht = 263
Analyse QsHisNzO*: !5
Gef.: N 10,97 bis 11,04%;
ber.: N 10,85.
Beispiel 10 Man stellt folgende Lösung her:
Leukoderivat des Beispiels 1 0,03 g
Hydroxyäthylcellulose 2 g Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
von 10
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Entfärbte Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt, gespült und sodann mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält eine weißgoldene Färbung mit blauen Re-
Beispiel 11
Anwendungsbeispiele:
Beispiel 7
Man stellt folgende Lösung her:
Leukoderivat des Beispiels 3 0,15 g
Hydroxyäthylcellulose 2 g
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
von 10
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden zwanzig Minuten der Luft ausgesetzt, sodann gespült und anschließend mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält eine graue Färbung mit fliederfarbenen Reflexen.
Beispiel 8
Man stellt folgende Lösung her:
Leukoderivat des Beispiels 2 0,05 g
Hydroxyäthylcellulose 2 g
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
von 10
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Entfärbte Haare werden mit dieser Lösung imprägniert Sie werden zwanzig Minuten der Luft ausgesetzt, sodann gespült und anschließend mit einem Shampoo gewaschen. Man erhält eine blau-malvenfarbene Färbung.
Beispiel 9
Man stellt folgende Lösung her:
Verbindung des Beispiels 5 0,2 g
Äthylendiamintetraessigsäure 03 g
Ammoniumthioglykolat 0,5 g
Ammoniak bis zu einem pH-Wert von 8
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt, gespült und mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält eine sehr helle Braunfärbung.
Man stellt folgende Lösung her:
Leukoderivat des Beispiels 6 0,2 g
Hydroxyäthylcellulose 2 g Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
von 9
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Entfärbte Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt, gespült und mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält eine helle gold-kupferfarbene Färbung.
Beispiel 12
Man stellt folgende Lösung her:
Verbindung des Beispiels 5 0,4 g
N,N-4-Dimethylamino-2',4'-diamino- 0,1 g
S'-methyl-diphenylamin-mono-
hydrattrihydrochlorid
Ammoniak bis zu einem pH-Wert von 11
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt, sodann gespült und anschließend mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält eine frostige kastanienbraune Färbung.
Beispiel 13
Man stellt folgende Lösung her:
Leukoderivat des Beispiels 4 0,04 g
4-Hydroxy-2',4'-diamino-5'-methoxy- 0,06 g
diphenylamin-monohydrat-dihydrochlorid
Ammoniak bis zu einem pH-Wert von 11
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der Luft ausgesetzt, sodann gespült und anschließend mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält eine sehr helle pflaumenfarbene Färbung mit irisfarbenen Reflexen.
( 9 20 39 Da!*..«!»! (C 0,08 g 0,1 g Beispiel 17 0,05 g 0,05 g 5 358 10 ί
ι
\ 		Beispiel iy j 1 I Beispiel 22 J I
R P i C η i pi 14 υ ε ι s ρ i ε ι >j 0,02 g 2g Man stellt folgende Wasserwellotion her: 2g 2g Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Man stellt folgende Wasserwellotion her: P- Man stellt folgende Lösung her:
D C Ib ρ ICI It Man stellt folgende Wasserwellotion her: Leukoderivat des Beispiels 3 50° 50° Haare er- is Leukoderivat des Beispiels 4 I 2g Il 1 Leukoderivat des Beispiels 3 I
t Man stellt folgende Wasserwellotion her: Leukoderivat des Beispiels 6 2g 50° Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 10 hält man einen hellbeigen Farbton mit lachsfarbenen f Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat
Alkohol mit 95° bis zu		 I 50° ρ
9 ;a 		I Natriumlaurylsulfat mit 20% oxy- I
Leukoderivat des Beispiels 6 4-Hydroxy-N,N-4'-dimethylamino- Alkohol mit 95° bis zu 9
100 g		 7 Reflexen. Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert 0,05 g I 100 g I i
I 		äthyleniertem Laurylalkohol I
Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 0,1 g diphenylamin 50° 9
100 g		 Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert Bei Anwendung dieser Lotion auf graue Haare erhält 100 g von 2g I
50° % 		Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare er- jjjj 0,025 g I
0,025 g I		 Äthylendiamintetraessigsäure 0,1 g I
Alkohol mit 95° bis zu 2g Crotonsäure/Vinylacetat-Copoly- entfärbte von
Mit Wasser aufgefüllt auf		 man eine beige Färbung mit violetten Reflexen. Mit Wasser aufgefüllt auf hält man einen hellbeigen Farbton mit Permutterre- |
flexen. 1		 I Ammoniak bis zu einem pH-Wert von 20g I
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert 50° merisat 9 Haare verleiht ihnen diese Lösung einen hellvioletten I C Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte 7 I 2g I Mit Wasser aufgefüllt auf
von
Mit Wasser aufgefüllt auf		 Q Alkohol mit 95° bis zu 100 g Farbton. Q b! rni al 1 Q I J hält man einen silbrigen hellgrauen -Farbton. 100 g M 50° 1 2g I
Bei Anwendung als Wasserwellotion auf zJ
100 g		 Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert Bei Anwendung als Wasserwellotion auf entfärbte
Haare verleiht ihnen diese Lösung einen sehr hellen		 Beispiel ι ο Haare er- | Beispiel 21 I 10,5 I
entfärbte von kupferfarbenen Ton. Man stellt folgende Wasserwellotion her: I 7 § ioo g 1
Haare verleiht ihnen diese Lösung einen rosa Tee-Farb Mit Wasser aufgefüllt auf Beispiel 16 Leukoderivat des Beispiels 3 20 Beispiel 20 Man stellt folgende Wasserwellotion her: ioo g I Entfärbte Haare werden mit dieser Lösung imprä- i
r ~ ton. Man stellt folgende Wasserwellotion her: Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat Man stellt folgende Wasserwellotion her: i Leukoderivat des Beispiels 4
4,4'-Dihydroxy-3,5-dimethyl-diphenyl-		 Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare er- |
hält man einen sehr hellblonden Farbton mit Permutter- Il		 gnierL Sie werden zwanzig Minuten der Einwirkung der |
Leukoderivat des Beispiels 3 Alkohol mit 95° bis zu i amin rpflpvpn Luft ausgesetzt, sodann gespült und mit einem Sham- |
Crotonsäure/Vinylacetat-Copoly- Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert Leukoderiat des Beispiels 4 j Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat poo gewaschen.
merisat von 4-Hydroxy-2',4'-diamino-5'-methoxy- 6 Alkohol mit 95° bis zu Man erhält einen zyklamenfarbenen Ton.
Alkohol mit 95° bis zu Mit Wasser aufgefüllt auf diphenylamin-monohydrat-trihydro- 0,025 g I Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert chlorid 0,025 g von
von
Mit Wasser aufgefüllt auf		 Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat Mit Wasser aufgefüllt auf
Bei Anwendung als Wasserwellotion auf Alkohol mit 95° bis zu
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
30 von
Mit Wasser aufgefüllt auf
35
40
45
50
55
60
65
Beispiel 23 Man stellt folgende Wasserwellotion her:
Leukoderivat des Beispiels 1 0,05 g
Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g
Alkohol mit 95° bis zu Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare erhält man einen silbrig-grauen Farbton mit lavendelfarbenen Reflexen.
Beispiel 24 Man stellt folgende Wasserwellotion her:
Leukoderivat des Beispiels 2 0,05 g
Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g
Alkohol mit 95° bis zu Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare erhält man eine graue Färbung mit grünblauen Reflexen.
Beispiel 25 Man stellt folgende Wasserwellotion her:
Leukoderivat des Beispiels 6 0,02 g
Crotonsäure/Vinylacetat-Copolymerisat 2 g Alkohol mit 95° bis zu Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert von
Mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Bei Anwendung dieser Lotion auf entfärbte Haare erhält man einen goldenen aprikosenfarbenen Ton.
10
!5
20 Beispiel 26
Man stellt folgende Lösung her:
Leukoderivat des Beispiels 2
Hydroxyäthylcellulose
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert
von
6%iges Wasserstoffperoxid
Mit Wasser aufgefüllt auf
0,1 g
1 g
10
50 cm3
100 g
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Nach einer Einwirkungszeit von zwanzig Minuten werden die Haare gespült und sodann mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält eine schiefergraue Färbung.
Beispiel 27 0,025 g
Man stellt folgende Lösung her: 0,1 g
Leukoderivat des Beispiels 6
4-Hydroxy-N,N-4'-dimethyldiphenyl- ig
amin
Hydroxyäthylcellulose 10
Triäthanolamin bis zu einem pH-Wert 50 cm3
von 100 g
6%iges Wasserstoffperoxid
Mit Wasser aufgefüllt auf
Graue Haare werden mit dieser Lösung imprägniert. Nach einer Einwirkungszeit von zwanzig Minuten werden die Haare gespült und sodann mit einem Shampoo gewaschen.
Man erhält einen grünspanfarbenen Ton.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Kernsubstituierte Hydroxydiphenylamine der allgemeinen Formel:
OH (I)
Die vorliegende Erfindung erweitert die Familie dieser Leukoderivate und stellt eine Skala von Verbindungen gemäß der folgenden allgemeinen Formel bereit:
R5 R4
DE2039358A 1969-08-11 1970-08-07 Kernsubstituierte Hydroxydiphenylamine und Mittel auf deren Basis Expired DE2039358C3 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
LU59265 1969-08-11

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DE2039358A1 DE2039358A1 (de) 1971-04-01
DE2039358B2 DE2039358B2 (de) 1980-03-13
DE2039358C3 true DE2039358C3 (de) 1980-11-06

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