DE2031162A1 - Verfahren zur Herstellung von hochporösen Kunstharzen vom Polysulfid-, SuIfoxyd- und Sulfontypus, sowie deren Verwendung. Ausscheidung aus: 2018690 - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hochporösen Kunstharzen vom Polysulfid-, SuIfoxyd- und Sulfontypus, sowie deren Verwendung. Ausscheidung aus: 2018690

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DE2031162A1 DE19702031162 DE2031162A DE2031162A1 DE 2031162 A1 DE2031162 A1 DE 2031162A1 DE 19702031162 DE19702031162 DE 19702031162 DE 2031162 A DE2031162 A DE 2031162A DE 2031162 A1 DE2031162 A1 DE 2031162A1
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Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6971/E/B
Deutschland
Verfahren zur Herstellung von hochporösen Kunstharzen vom Polysulfid-, SuIfoxyd- und Sulfontypus, sowie deren Verwendung.
Es ist schon seit langem bekannt, dass man einfache Epoxyverbindungen, wie z.B. Aethylenoxyd mittels Thioharnstoffen oder Rhodaniden in Episulfide" verwandeln kann (s. z.B. FP 797 621). Der dieser Reaktion zugrunde liegende Mechanismus ist eingehend untersucht worden. Es handelt sich um einen Austausch von'Sauerstoff gegen Schwefelatome über zwei Waiden'sehe Umkehrungen (J. Am. Chem* Soc,
Z£, 2396 [1953]). Episulfide sind sehr reaktionsfähig, weshalb .man bei der Reaktion oft Undefinierte, verharzte Polymerisate erhält.
In neuerer Zeit wurde die Reaktion auch auf dem 009848/ 1 855
Textilgebiet zur Erzielung von Veredlungseffekten herangezogen, wie z.B. zur Erzeugung von Affinität von textlien Substraten für bestimmte Farbstoffe, zur Fixierung von Farbr stoffen, zur Erhöhung der Nassfestigkeit von Papier oder zur Erzeugung von Mattierungseffekten (s. FP 1 502 124), ferner zur Verbesserung des Knitterverhaltens von Baumwolle (J. PolymerSoi 12, 607 - 627 [1969]).
Die vorliegende Erfindung betrifft hoehporöse Kunstharze vom Polysulfoxyd- oder Polysulfontyp, sowie noch weitere, nicht in eine Epoxygruppe überführbare reaktionsfähige Gruppen enthaltende Harze vom Polysulfidtyp,bzw. die Herstellung der genannten Kunstharze.
009848/1855
Die Herstellung der erfindungsgemässen hochporösen Harze ist dadurch gekennzeichnet, dass man Di- oder Polyepoxiverbindungen, die gegebenenfalls eine weitere, nicht in eine Epoxigruppe überführbare reaktionsfähige Gruppe enthalten, in verdünnter wässeriger Lösung und bei höchstens
massig erhöht-er Temperatur mit Thioharnstoffen oder Rhodaniden umsetzt und die gebildeten Polymerisate, falls sie nur Epoxigruppen enthalten, einer Behandlung mit Oxidations- \ mitteln unterzieht. ■
Als wasserlösliche Epoxiverbindungen eignen sich z.B.: Glycid, Allylglycidyläther, Diglycidylformal, Diglycidylather, Aethylenglykoldiglycidylather, 1,3- und 1,4-Butandioldiglycidylather, besonders aber heterocyclische
GIycidy!verbindungen mit sauren, basischen oder anderen
reaktionsfähigen Gruppen, wie Abkömmlinge von Triglycidylcyanurat und -isocyanurat, Epoxiderivate
0 9 8 4 8/1855
yon Aethlyenharnstoff/ von Triacryloylhexahydrotriazin/und von Melamin. Vorzugsweise enthalten diese einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus.
Als Thioharnstoffe bzw. Rhodanide eignen sich insbesondere der unsubstituierte Thioharnstoff, sowie einfache Salze der Rhodanwasserstoffsäure.
Die Reaktion geschieht am einfachsten durch Vereinigen der Lösungen von Thio- und Epoxiνerbindung. Nach kurzer Zeit setzt die Reaktion spontan ein und ist nach etwa einer Stunde beendet. Um wirklich körnige Pulver zu erzielen und ein Verhornen zu vermeiden, ist es wichtig, nicht zu konzentriert zu arbeiten; eine Konzentration von .10$ stellt ein gutes Mittelmass dar. Das Verhältnis von Thioverbindung und Epoxiverbindung hängt davon ab, wieweit man die Epoxivcrbindung ins Episulfid umwandeln will. Als Regel gilt etwa gleiche Menge Epoxi-und Thioverbindung. Minimal muss eine Epoxi-
/von Thioverbindung/ gruppe umgewandelt werden und es ist ein Ueberschuss/über das
stöchiometrische Verhältnis zu empfehlen.
Auch bei Epoxiverbindungen, die mit V/asser mischbar sind, ist es nicht empfehlenswert, eine Konzentration von 200 g im Liter zu überschreiten. Die Reaktion soll vorzugsweise bei Raumtemperatur durchgeführt und durch Kühlung dafür gesorgt werden, dass sie nicht zu rasch verläuft.
Die anschliessende Oxidation der SuIfi.dbrücken
zu Sulfoxid oder Sulfon wird am besten im gleichen Reaktions-
oder von/ medium mit Hilfe von Peroxiden wie Wasserstoffperoxid,/Natriumperborat oder Natriumpersulfat vorgenommen. Aus der Gewichtszunahme des entstehenden Produktes lasst sich der Oxidationsgrad leicht ermitteln, wenn man den Schwefelanteil kennt.
0098/4 8/1055
ORIGINAL
Nach erfolgter Polymerisation und gegebenenfalls Oxidation wird das in der Regel in Form einer sehr feinen, milchigen Dispersion vorliegende Reaktionsprodukt durch Temperaturerhöhung und/oder durch Zusatz von Säuren, Basen oder vorzugsweise neutralen Elektrolyten koaguliert und vom Lösungsmittel getrennt, was üblicherweise durch Abnutschen geschieht, und dann mit Wasser und organischen Lösungsmitteln solange gewaschen bis" keine löslichen Bestandteile mehr im.Präparat vorhanden sind. Anschliessend werden die Produkte getrocknet.
Während bei Durchführung der oben genannten
Reaktion in Substanz oder in hochkonzentrierter Lösung glasige, harte bis körnig zähe Produkte entstehen, sind die erfindungsgemäss erhaltenen Harze überraschenderweise Talk- oder Kieselgurähnliche, hochvoluminöse feine Pulver, die sich durch eine ausserordentlich grosse innere Oberfläche und ein entsprechend hohes und zudem sehr spezifischesAdsoptionsvermögen auszeichnen. Sie sind ausserdem in allen anorganischen und organischen Lösungsmitteln unlöslich und zersetzen sich nur in siedender Schwefelsäure.. Dank diesen Eigenschaften eignen sie sich in hohem Masse zur Herstellung von wertvollen Präparaten , die ein Gas, eine Flüssigkeit oder einen festen Stoff adsorbiert enthalten. t Solche Präparate und deren Verwendung sind beispielsweise in der deutschen Patentanmeldung Nr. P 20 l8 -690.7 (Case 6971/E/A) be- · «ehrloben. Ausser der dort erwähnten Herstellung von Präparaten sind noch
009848/1855 BAD
folgende Einsatzrnögliehkeiten für die' Harze tel quel oder mit adsorbierten Flüssigkeiten und/oder Feststoffen zusammen aufzuführen.
Als Schleif- und Poliermittel eignen sich die Harze beispielsweise in Zahnpulvernoder Zahnpasten.
Mit Phosphorsäure gesättigte Harze eignen sich besonders zum
von/
Polieren und Inaktivieren / Eisenmetallen, mit Alkalilauge gesättigte Harze zum Polieren und Reinigen von Glasoberflächen. Ferner eignen--sich die Präparate als Füllmittel in Kunstharzen wie beispielsweise Epoxidharzen und als Körper- und Wundpuder für kosmetische und sanitäre Zwecke. Ganz allgemein können die erfindungsgemässen Präparate, z„B«, solche, die mit aggressiven Stoffen gesättigt sind, zur Durchführung chemischer Reaktionen verwendet werden, da das inerte Harz dabei nicht teilnimmt.
Für die Verwendung als Filter, als Katalysatoren oder auch als Träger für Insektizide kann es von Vorteil sein, die Harze selbst auf einen weiteren Träger aufzubringen. Dies
d.h., geschieht am besten so, dass zur Lösung der Komponenten,/der Epoxi- und der Thioverbindung resp. der Dispersion des Polymerisats eine Trägersubstanz wie zum Beispiel kolloidale Kieselsäure oder vorzugsweise faseriges Material wie Asbestfasern, Glasfasern oder Zellulosefaser,n in loser Form zugegeben werden. Das Ganze kann dann aufgearbeitet, d.h. vom Lösungsmittel befreit und beispielsweise zu Tabletten, Platten oder Folien verarbeitet werden. .
009848/1855
- 7 - 2031Ί62
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile, die 'Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
009848/ 1 β 6 5
Beispiel 1.
1000 Teile einer lö^igen Lösung von Thioharnstoff
in Wasser von j50° werden zu 1000 Teilen einer !Oxigen wässerigen
at/
Lösung von Triglycidylisocyanur/zugegeben. Nach etwa 30
Minuten beginnt sich die Lösung zu trüben. Nach 2 Stunden Stehen wird die milchige Suspension auf 8ö erwärmt, 150 Teile einer j50#Lgen Wasserstoffperoxydlösung werden zugegeben und die Mischung wird über Nacht stehen gelassen. Nach Zugabe von 100 Teilen Na-™ triumchlorid erwärmt man nochmals auf 80 , lässt kalt rühren, nutscht ab, wäscht und trocknet. Es resultiert ein weisses, völlig unlösliches, inertes, geruch- und geschmackloses Pulver.
Beispiel 2.
Zu 500 Teilen einer 2O$igen Lösung von Trigly-
cidylcyanurat gibt man 500 Teile einer 20#igen Lösung von Ammoniumrhodanid. Man lässt über Nacht stehen,, gibt 100 Teile Kochsalz zu, erwärmt auf 60°, lässt kalt rühren, nutscht ab, wäscht und trocknet. Es resultiert ein weisses, unlösliches, inertes Pulver.
Beispiel 5*
Zu 1000 Teilen einer lO^igen Lösung von Thioharnstoff in Wasser gibt man 200 Teile einer 50#Lgen Lösung der Triglycidylverbindung von Triacryloylhexahydrotriazin. Nach 6 Stunden Rühren fügt man 50 Teile Natriumpersulfat hinzu, lässt über Nacht stehen, erwärmt auf 80°,' lässt kalt rühren, nutscht ab, wäscht und trocknet. Es resultiert ein inertes,unlösliches weisses
009848/1856
Pulver·
Beispiel 4.
100 Teile Dimethyl-NjN'-diglycidylhydantoin wi e/
werden/in Beispiel 1 beschrieben mit Thioharnstoff umgesetzt.
Es resultiert ein weisses Pulver mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 5»
100 Teile der Epoxiverbindung der Formel H C -CH-CTi0-O-GH0-O-CH0-CH-GH0 v ■
werden in 1000 Teile einer 10;^igen Lösung von Thioharnstoff in V/asser eingetragen. Nach einiger Zeit wird die Lösung milchig trüb. Man fügt 50 Teile Natriumchlorid zu, erwärmt auf 80 , nutscht ab, wäscht und trocknet. Es resultiert ein unlösliches, · inertes weisses Pulver. Verwendet man Diglycidyläther anstelle des oben aufgeführten Diglycidylformals, so erhält man ein ähnliches Produkt. .
Beispiel 6«
Je 100 Teile einer 10#igen Lösung von -Triglycidylisocyanurat und von Thioharnstoff v/erden vereinigt und eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Dann fügt man 20 Teile Kochsalz zu und erwärmt auf 8o°. Nach Erkalten unter stetem Rühren wird' der Niederschlag abgenutscht, mit heissem und kaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein weisses, unlösliches und inertes Pulver.
009848/1855
■* ίο -
Beispiel 7.
50 Teile epoxipropionsaures Natrium und 50
Teile Diglycidylformal werden zusammen mit 100 Teilen Ammoniumrhodanid in 1000-Teilen V/asser gelöst. Nach einer Stunde Rühren setzt man 20 Teile Natriumperoxid zu und rührt unter Temperaturerhöhung auf 8o° eine Stunde weiter. Nach Erkalten wird der weisse Niederschlag abgenutscht, gewaschen und getrocknet.
Beispiel 8.
Das gemäss Beispiel j5 hergestellte Polysulfidharz wird mit V/asser versetzt und zwischen zwei Filtertüchern zu einer Platte gepresst. Die erhaltene runde Platte wird in ein Rohr eingepresst und 'mineralölhaltiges Abwasser unter Druck durch das Rohr gepresst. Sobald das Wasser nicht mehr frei von Mineralöl herauskommt, wird der Filter mit Benzin gewaschen und das Benzin abdestilliert, worauf er wieder einsatzbereit ist.
Beim Durchleiten von mit Benzin oder Benzol verschmutztem Abwasser kann die Regeneration des Filters direkt durch Erhitzen vorgenommen werden.
Verwendet man eines der gemäss Beispielen 1 und
2 hergestellten Harze und verfährt im übrigen wie oben beschrieben,, dann erhält man ähnlich gute Resultate.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche.
    1, Verfahren zur Herstellung von hochporösen Kunstharzen des-Polysulfide Polysulfoxyd- oder Polysulfontypus oder Mischpolymerisaten davon, dadurch gekennzeichnet, dass man Dioder Polyepoxiverbindungen, die gegebenenfalls eine weitere nicht in eine Epoxigruppe überführbare reaktionsfähige Gruppen enthalten,
    in verdünnter wässeriger Lösung und bei höchstens massig erhöhter Temperatur mit Thioharnstoffen oder Rhodaniden umsetzt, und die gebildeten Polymerisate, falls sie nur Epoxigruppen enthalten, einer Behandlung mit Oxidationsmitteln unterzieht. .
    2. Verfahren gemäss Anspruch' 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das bei der Reaktion entstehende Polymerisat durch Temperatur-,
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    erhöhung und/oder durch Zusatz von Elektrolyten ausfällt, isoliert und von löslichen Produkten befreit.
    j5# Verfahren gemäss Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass man unsubstituierten Thioharnstoff oder ein einfaches Salz des Rhodanwasserstoffs verwendet.
    4. Verfahren gemäss Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen verschiedener, wasserlöslicher oder alkohollöslicher Epoxiverbindungen verwendet.
    5· Verfahren gemäss Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass man Epoxiverbindungen verwendet, die mindestens eine saure, basische oder eine in eine solche überführbare Gruppe enthalten.
    6. Verfahren gemäss Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass man als Epoxiverbindungen Diglycidylformal oder' Diglycidylather verwendet.
    γ. Verfahren gemäss Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass man als Epoxiverbindungen solche verwendet, die einen heterocyclischen 5 oder β-gliedrigen Ring und mindestens 2 bis 3 Epoxigruppen enthalten.
    8. Verfahren gemäss Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass man der gebildeten Kunstharzdispersion vor der Abtrennung eine unlösliche Substanz vorzugsweise faseriger Natur zusetzt und das Gemisch gemeinsam aufarbeitet.
    9. Verfahren gemäss Anspruch 1 , dadurch gekenn-
    009848/1855
    zeichnet, dass man der wässerigen Lösung der Komponenten
    nichttextiles/ vor der Polymerisationsreaktion ein/Substrat faseriger
    Natur zusetzt.
    10. Die gemäss einem der Ansprüche 1 bis 9 erhaltenen Kunstharze. ■
    11. Verwendung der Kunstharze gemäss Anspruch 10
    zur Herstellung von Präparaten, die ein Gas, eine Flüssigkeit oder einen festen Stoff adsorbiert enthalten.
    12. - Verwendung der Kunstharze gemäss Anspruch 10 als Filter zur Abtrennung von gelösten Festsubstanzen, Flüssigkeiten oder-Gasen aus Lösungen und Gasen.
    13. Verwendung der Kunstharze gemäss Anspruch 10 als Ionenaustauscher zur .Entfernung von Elektrolyten aus wässerigen Lösungen.
    i3O9S4S/ 1 8SB
DE19702031162 1969-04-28 1970-04-18 Verfahren zur Herstellung von hochporösen Kunstharzen vom Polysulfid-, SuIfoxyd- und Sulfontypus, sowie deren Verwendung. Ausscheidung aus: 2018690 Pending DE2031162A1 (de)

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