DE1918072A1 - Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 4-Alkyl-3H-1,4-benzodiazepin-2,5-[1H,4H]-dionen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 4-Alkyl-3H-1,4-benzodiazepin-2,5-[1H,4H]-dionenInfo
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Description
Case 1/339
Dr. R. Koenigsberger Dipl. Phys. R. Holzbauer
Patentanwalt· MündMn % Brtuhaussfrafc· 4/111
CH. BOEHRIlf&ER SOHN, Ingelheim am Rhein
Verfahren zur Herstellung von !-substituierten 4-Alkyl-5H-l,4-benzodiazepin-2,5-/lH, 4H7-dionen.
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 4-Alkyl-3H-l,4-benzodiazepin-2,5-/TH,
4g7-dionen der allgemeinen Formel
(D
In dieser Formel bedeuten:
R-, einen gegebenenfalls durch die Methylgruppe oder ein Ha-
R logenatom substituierten Pyridylrest oder den Rest -<^jff 4 ,
Hp einen Alkyl- oder Alkenylreet mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
R, Wasserstoff, ein Halogenatom oder die Trifluormethyl-, Nitro-
oder Cyanogruppe,
009842/1890
R. Wasserstoff, ein Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe
oder die Trifluormethyl- oder Nitrogruppe.
Das neue Verfahren "beruht auf der Arylierung bzw. Heteroarylierung
am Stickstoffatom 1 eines 3H-1,4-Benzodiazepin-2,5-dions der allgemeinen Formel
/ (ID
worin Rp und R, die oben angeführte Bedeutung besitzen und
Y Wasserstoff oder ein Alkalimetall bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
X-R1 (III)
worin R-, die oben angegebene Bedeutung besitzt und X ein
Halogenatom bedeutet.
Die Arylierung bzw. Heteroarylierung erfolgt in Gegenwart von Kupferpulver, Kupfer-I- oder Kupfer-II-Salzen oder Mischungen
davon entweder unter Verwendung des Arylhalogenids der allgemeinen
Formel III im Überschuß oder in polaren aprotisehen
Lösungsmitteln, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd
oder Hexamethylphosphoramid.Arbeitet man in Lösungsmitteln,
so wird das Arylhalogenid lediglich in der berechneten Menge
009842/1890
zugesetzt. Die Reaktionstemperatur ist abhängig von den jeweils
eingesetzten Ausgangsstoffen und liegt im allgemeinen zwischen 90 und 180° C.
Geht man von solchen Verbindungen der allgemeinen Formel II aus, worin Y ein Wasserstoffatom bedeutet, so ist der Zusatz
einer geeigneten organischen oder anorganischen Base, beispielsweise eines Alkalicarbonate oder -bicarbonate oder vorzugsweise
eines Alkaliacetats in molaren Mengen oder im Überschuß zur Bindung des entstehenden HalogenwasBerstoffs notwendig.
In einer Verbindung der allgemeinen Formel I, worin.Rp einen
Alkenylrest bedeutet, kann dieser Rest in an sich bekannter Weise hydriert werden.
Über die Synthese von l,4-Benzodiazepin-2,4-dionen sind bereits
einige Publikationen erschienen. Im vorliegenden Fall wurde zur Herstellung der Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel
II der Weg über die o-Nitro-N-alkylhippursäure gewählt,
die durch Reduktion und nachfolgende Cyclisierung in das gewünschte l,4-Benzodiazepin-2,4-dion überführt wurde:
009842/189 0
Alkyl
OH« I 2
C = O
HO
Acetanhydrid
Es ist überraschend, daß dieses als labil "bekannte Ringgerüst
gegenüber den vergleichsweise sehr harten Bedingungen der vorstehend geschilderten Arylierungsreaktion erhalten
bleibt.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung:
4-Äthyl-l-phenyl-3H-l,4-benzodiazepin-2t5-/lHt 4H7-dion
Eine Mischung von 0,05 Mol = 10,2 g 4-Ä"thyl-3H-l,4--benzodiazepin-2,5-/TH,
4H7-dion, 10 g Kupferpulver, 10,2 g Kaliumacetat, 1 g Kupfer-I-chlorid und 80 g Brombenzol werden 6
Stundenim Autoklaven auf 160° C erhitzt. Nach dem Verdünnen mit Methylenchlorid saugt man das Reaktionsgemisch über Kiesel-
009842/1890
gur ab, sohüttelt das Filtrat mit verdünntem Ammoniak zur
Entfernung der Kupfersalzreste und dampft das Methylenchlorid
ab. Nach Zugabe von Isopropyläther kristallisiert die Titelverbindung, die aus Toluol-Isopropyläther umkristallisiert
wird.
Man erhält 5,0 g farblose Kristalle vom Fp.: 126 - 127° C.
4-Äthyl-8-chlor-l-phenyl-3H-l,4-benzodlazepin--2t5-/lH,4H7-dion
5 g 4~Äthyl-8-chlor-3H-l,4-benzodiazepin-2,5-/lHT 4H7-dion,
5 g Kupferpulver und 2,5 g Kalimacetat werden in 100 ml Brombenzol
6 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1.
Man erhält 5,2 g farblose Kristalle vom Fp.: 190 - 192° C.
-I- (2-chlorphenyl)-3H-l, 4-benzodiazepin-2,5-
/IH, 4H7-dion
10 g 4-Äthyl-8-chlor-3H-l,4-benzodiazepin-2,5-/lH, 4H7-dion
werden mit 5 g Kupferpulver, 1 g Cu-II-sulfat und 100 ml o-Chlorbrombenzol
auf 90° C erhitzt. Bei dieser Temperatur trägt man während 30 Minuten 4,5 g Kaliumacetat portionsweise
ein und erhitzt unter Rühren noch weitere 9 Stunden auf 170 180° C. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben.
Das Rohprodukt wird in Methylenchlorid gelöst und über eine mit Methylenchlorid angeschlämmte Säule von 400 g Kieselgur
gegeben. Man eluiert mit einem Gemisch von Methylen-
009842/1890
chlorid/Methanol 97 : 3. Die gewünschte Verbindung befindet
sich in der 1. Fraktion. Sie wird nach dem Verdampfen des Lösungsmittels aus Isopropyläther umkristallisiert.
Ausbeute: 2,5 g vom Pp.: 162 - 164 C
4-Äthyl~8~chlor-l-»( 2-pyridyl )-3H-l, 4-benzodiazepin-2, !?-
/TH, 4H7-dion
6 g 4-Äthyl-8-chlor-3H-l,4-benzodiazepin-2,5-ZlH, 4H7-dion
werden mit 4,5 g Kupferpulver und 60 ml o-Bianpyridin unter
Rühren auf 90° C erwärmt. Während 1 Stunde gibt man 2,6g
Kaliumacetat portionsweise zu, hält die Temperatur bei 90 95° C und rührt noch 30 Minuten nach.
Aufarbeitung erfolgt wie bei den anderen Beispielen. Man erhält aus einer Mischung von Isopropyläther und Methylenchlorid
3,3 g der Titelverbindungen vom Fp.: 229 - 230°
Nach dem angegebenen Verfahren wurden weiterhin folgende Verbindungen synthetisiert:
- 7
009842/1890
Ββίίφίοΐ
H-:
Fp.: 0C
162 - 163
GH. 8-Cl
209 - 210
CH, CH,
8-Cl
190 - 192
Vgh 8-Cl
206 - 207
Cl
-HC -CH
CH,
GH, 8-Gl
8-Cl
178 - 180
165 - 167
(CH2)3-CH3 8-Gl * 153 - 154
H2C=CH-CH2 8-01
128 - 130
8-GH
154 - 155
NO,
8-Cl
8-Cl
199 - 201
165 - 167
C1 C2H5
8-Cl
187 - 188
CIL 8-Cl
238 - 239
C2H5
164 - 165
009 Bh2 /1890
Pp.: u G
CJL
C.
8-NO,
155 - 157
8-ΟΞΝ
186 - 187
Cl
188 - 189
COHC
O0R1
8-01
192
172 - 173
009842/189
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 4-Alkyl-3H-l,4-benzodiazepin-2,5-/lH,
4H7-dionen der allgemeinen Formel
Il
I
%
(D
worin R, einen gegebenenfalls durch die Methylgruppe oder ein Halogenatom substituierten Pyridylrest oder den Rest <T=^ 4}
R« einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, R- Wasserstoff, ein Halogenatom oder die Trifluormethyl-, Nitro-
oder Cyanogruppe,
R. Wasserstoff, ein Halogenatom, eine niedere Alkylgruppe
oder die Trifluormethyl- oder Nitrogruppe bedeuten, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
y (id
worin Rp und R, die oben angegebene Bedeutung besitzten und
Y ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
x " Ri 009842/1890
worin R-, die oben angeführte Bedeutung besitzt und X ein
Halogenatom bedeutet, an Stickstoffatom 1 aryliert bzw.
heteroaryliert.
Halogenatom bedeutet, an Stickstoffatom 1 aryliert bzw.
heteroaryliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Umsetzung in Gegenwart von Kupferpulver oder Kupfer-I- bzw. Kupfer-II-Salzen oder Gemischen derselben durchgeführt
wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der allgemeinen Formel III im Übersduß
anwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit der berechneten Menge einer Verbindung
der allgemeinen Formel III unter Verwendung eines geeigneten Lösungsmittels durchführt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man bei einer Ausgangsverbindung der allgemeinen Formel II
(II)
worin Y ein Wasserstoffatom bedeutet, molaren Mengen oder
einen Überschuß eines Alkaliacetats, -carbonats oder -bicarbonats zusetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Temperaturen zwischen 90 und 180° C arbeitet.
009842/1890
7. Verbindungen der allgemeinen Formel
worin R einen Pyridylrest, der gegebenenfalls durch die Methylgruppe
oder ein Halogenatom substituiert ist,oder einen Nitrophenylrest,
R« einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen
und R, Wasserstoff, ein Halogenatora oder die Nitro-, Tri fluor methyl-oder Cyanogruppe bedeutet.
8. Verbindungen der allgemeinen Formel
worin Py einen Pyridylrest bedeutet und Rp und R, die in An
Spruch 7 angegebene Bedeutung besitzei.
9. 4-Äthyl-8-chlor-l-(2-pyridyl)-/TH,
4H7-dion,
-l,4-benzodiazepin-2,5-
10. 4-Äthyl-8-chlor-l-(2-nitrophenyl)-3H-l,4-benzodiazepin-2,5-/TH,
4H7-dion.
009842/1090
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