DE1212934B

DE1212934B - Aviviermittel fuer Textilfasern

Info

Publication number: DE1212934B
Application number: DEI14277A
Authority: DE
Inventors: Horst Hiller; Dr Rer Nat Gustav Renckhoff
Original assignee: Chemische Werke Witten GmbH
Current assignee: Chemische Werke Witten GmbH
Priority date: 1958-01-20
Filing date: 1958-01-20
Publication date: 1966-03-24

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

D 06m

Deutsche Kl.: 8 k-1/08

1212934
I14277IVc/8k
20. Januar 1958
24. März 1966

Es ist bekannt, quaternäre Ammoniumsalze der allgemeinen Formel

/ R · CO · NH · (CEy₉₁ · N ζ- R"

\_R„,

worin R, R' und R" —Alkyl, R'" —Alkyl, Aralkyl oder Oxalkyl, X einen organischen oder anorganischen Säurerest und η eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, als Aviviermittel für Textilfasern zu verwenden. In neuerer Zeit haben insbesondere die Verbindungen Interesse gefunden, die durch Kondensation von Fettsäuren, vorzugsweise solchen mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, mit Dimethylaminopropylamin und Quaternisierung des Amidamins mit einem Alkylierungsmittel, beispielsweise Benzylchlorid oder Äthylenchlorhydrin, erhalten werden.

Die quartären Ammoniumsalze zeichnen sich durch gute Wasserlöslichkeit und Alkalibeständigkeit aus. Als kationaktive Verbindungen ziehen sie aber auch auf die Textilfasern auf und ergeben daher wasserbeständige Weichmachungseffekte, die jedoch bei manchen Anwendungsgebieten, insbesondere bezüglich Glätte und Fülle der damit behandelten Gewebe, nicht optimal sind.

Man hat schon Alkylolamide von Fettsäuren als Aviviermittel für Textilien eingesetzt, indem man die wasserunlöslichen Monoalkylolamide durch Umsetzung mit Äthylenoxyd löslich gemacht hat. Die dabei erhaltenen Effekte sind jedoch nicht wasserbeständig, da diese Äthylenoxydaddukte nicht Substantiv sind.

Aus der deutschen Patentschrift 905 017 sind als Textilaviviermittel verwendbare quaternäre Ammoniumverbindungen bekannt, die neben Carbonsäureamidgruppen auch Estergruppen enthalten. Derartige Verbindungen besitzen durch die Estergruppen eine geringere Stabilität gegen hydrolytische Einflüsse, da es bekannt ist, daß gerade die Fettsäureester des Triäthanolamins leicht hydrolysiert werden. Die Herstellung der Verbindungen ist umständlich, da zunächst getrennt der Fettsäureester des tertiären Alkylolamins und das Fettsäuremonoäthanolamid hergestellt werden müssen. Letzteres muß daraufhin in einer besonderen Operation mit Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid umgesetzt werden, wozu eine besondere korrosionsfeste Apparatur erforderlich ist, und schließlich muß das erhaltene Chlorid mit dem Fettsäureester des tertiären Alkylolamins zur Reaktion gebracht werden, wobei diese Reaktion nur bis zu 90% des theoretischen Umsatzes verlaufen soll.

Aviviermittel für Textilfasern

Anmelder:

Chemische Werke Witten
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Witten/Ruhr, Arthur-Imhausen-Str. 92 a

Als Erfinder benannt:

Dr. rer. nat. Gustav Renckhoff,

Horst Hiller f, Witten/Ruhr

Nach dem Verfahren der österreichischen Patentschrift 191 861 werden zunächst Fettsäureamide hergestellt, die alsdann mit Formaldehyd zu den sehr labilen Fettsäure - N - methylolamiden kondensiert werden müssen. Diese Methylolamide werden danach mit tertiären Alkylolaminen umgesetzt, wofür eine Vakuumapparatur erforderlich ist, und die so erhaltenen Reaktionsprodukte werden quaternisiert. Auch diese Stoffe sind also nur umständlich herzustellen.

Dazu ist auf die labile Methylengruppe aus der Verknüpfung des Fettsäuremethylolamids mit dem Trialkanolamin hinzuweisen, die unter der Einwirkung von Säure zur Abspaltung von Formaldehyd führen kann und die auch wahrscheinlich für die z. B. auf Seite 3, Zeile 10, erwähnte geringe Lichtechtheit verantwortlich ist.

Aus der französischen Patentschrift 1132 051 sind quaternäre Ammoniumsalze bekannt, die durch mindestens zwei quaternäre Ammoniumgruppen gekennzeichnet sind, und außerdem noch Epoxygruppen und Polyäthylenoxydgruppen enthalten. Dadurch besitzen sie eine größere Wasserlöslichkeit, sind aber nicht Substantiv. Zu ihrer Herstellung ist ein umständliches mehrstufiges Verfahren erforderlich.

^₀ Es wurde nun gefunden, daß als Aviviermittel ein Gemisch aus einem oder mehreren an sich als Aviviermittel bekannten quaternären Ammoniumsalzen der allgemeinen Formel

R·CO ■ NH

· N~-R"
R'"

worin R, R' und R" Alkyl, R'" Alkyl, Aralkyl oder Oxalkyl, X einen organischen oder anorganischen Säurerest und η eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeutet,

609 539/398

und aus einem oder mehreren wasserunlöslichen, ebenfalls als Aviviermittel bekannten Fettsäurealkylolamiden, vorzugsweise im Molverhältnis 1: 5 bis 5 :1, eine wesentlich bessere Wirkung auf die damit behandelten Textilien ausübt als die als Weichmacher bekannten Einzelkomponenten.

Als Fettsäurealkylolamide sind erfindungsgemäß besondere Äthanolamide und Isopropanolamide der Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen geeignet, die in an sich bekannter Weise aus Fettsäuren und Alkylolaminen hergestellt werden können.

Wie bereits erwähnt, werden die Fettsäurealkylolamide mit den beschriebenen quaternären Ammoniumsalzen, die in an sich bekannter Weise beispielsweise durch Kondensation von Fettsäuren der beschriebenen Art und Dialkylaminoalkylaminen und anschließende Quaternisierung mit an sich bekannten Alkylierungsmitteln hergestellt werden, vorzugsweise im MoI-verhältnis 5:1 bis 1: 5 vereinigt.

Zweckmäßig wird das erfindungsgemäß einzusetzende Fettsäurealkylolämid in geschmolzenem Zustand in die konzentrierte Lösung des quaternären Ammoniumsalzes eingerührt, wodurch eine homogene Lösung erhalten wird.

Durch besondere Wahl des Mischungsverhältnisses der beiden Komponenten ist es möglich, Aviviermittel herzustellen, mit denen optimale Effekte entsprechend dem jeweiligen Verwendungszweck erzielt werden können.

Die erfindungsgemäß beschriebenen Aviviermittelgemische können auch in einem Arbeitsgang erhalten werden, indem eine Fettsäure mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen gleichzeitig mit einem Gemisch aus Dialkylaminoalkylamin und Alkylolamin kondensiert und das Reaktionsprodukt anschließend mit einem an sich bekannten Alkyh'erungsmittel, wie beispielsweise Benzylchlorid, Dimethylsulfat oder Methylchlorid, quaternisiert wird.

Die erfindungsgemäßen Aviviermittelgemische lösen sich bei niedrigen Alkylolamidgehalten klar in Wasser, bei hohen Anteilen an Alkylolamiden bilden sie außerordentlich beständige, feindisperse Emulsionen.

Die mit dem erfindungsgemäßen Aviviermittelgemisch behandelten Textilien zeigen einen weichen, fülligen Griff, die Effekte sind 'wasserbeständig. Bemerkenswert ist die gute Lichtbeständigkeit und die geringe Beeinflussung des Farbtons substantiver Färbungen.

Beispiel 1

1 Mol Stearinsäure wird mit einem Gemisch aus 0,5 Mol Dimethylaminopropylamin und 0,5 Mol Isopropanolamin bei 160 bis 180°C kondensiert. Wenn die Wasserabspaltung beendet und die Säurezahl unter 5 gesunken ist, wird auf etwa 70° C abgekühlt und nach Zugabe von 100 g Isopropanol mit 0,5 Mol Benzylchlorid unter Rühren erwärmt, bis der Geruch nach Benzylchlorid verschwunden und das ProcJuktTwasserlöslich geworden ist. Daraufhin werden 400 g Wasser eingerührt und das Produkt abgekühlt, es bildet dann eine homogene, weiße, ziemlich feste Paste. Durch Übergießen mit kochendem Wasser wird aus diesem Konzentrat eine O,l°/_Oige schwach opaleszierende Lösung hergestellt. Damit behandelte Kupferreyonstränge zeigen eine ausgezeichnete Glätte und Weichheit, ohne daß der Farbton verändert wird. Mit der gleichen Lösung behandelte Perlonstrümpfe lösen sich nach dem Fixieren glatt von der Form und zeigen einen geschmeidigen, fülligen Griff.

Beispiel 2

1 Mol Stearinsäure wird mit einem Gemisch von ίο 0,8 Mol Isopropanolamin und 0,2 Mol Dimethylaminopropylamin bei 160 bis 180° C kondensiert. Anschließend wird bei etwa 8O⁰C nach Zusatz von 100 g Isopropanol mit 0,2 Mol Benzylchlorid quaternisiert. Zum Schluß werden noch 400 g Wasser zugesetzt. Das so erhaltene Konzentrat bildet bei der Verdünnung mit Wasser beständige Emulsionen. Damit behandelte Viskosefasern zeigen einen vollen weichen Griff. Bei Belichtung unter der Ultraviolettlampe tritt nach 5 Stunden keine meßbare Vergilbung ein.

Beispiel 3

1135 Teile eines quartären Ammoniumsalzes, das durch Umsetzung von 605 Teilen des Amidamins aus Kokosspaltfettsäure und Dimethylaminopropylamin mit 210 Teilen Benzylchlorid in 320 Teilen Isopropanol hergestellt wurde, werden aufgeschmolzen und bei 60 bis 80°C mit 500 Teilen Stearinsäureäthanolamid verrührt, dann werden noch 1265 Teile Wasser von 70°C zugesetzt; es entsteht eine homogene Lösung, die beim Erkalten zu einer festen, fast farblosen Paste erstarrt. Durch Übergießen mit kochendem Wasser wird daraus eine O,l°/_Oige schwach opaleszierende Lösung hergestellt. Damit behandelte Baumwollgewebe zeigen einen weichen, fülligen Griff, ohne daß der Farbton verändert wird.

Claims

Patentanspruch:

Aviviermittel für Textilfasern, bestehend aus einer Mischung aus einem oder mehreren an sich als Aviviermittel bekannten quaternären Ammoniumsalzen der allgemeinen Formel

1 +

R · CO · NH · (CH₂)_K -N^-R"

worin R, R' und R" Alkyl, R'" Alkyl, Aralkyl oder Oxalkyl, X einen organischen oder anorganischen Säurerest und η eine ganze Zahl von 2 bis 4 bedeutet, und einem oder mehreren ebenfalls als Aviviermittel bekannten wasserunlöslichen Fettsäurealkylolamiden, vorzugsweise im Molverhältnis 1:5 bis 5:1.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 905 017;
österreichische Patentschrift Nr. 191861;
französische Patentschrift Nr. 1132 051;
USA.-Patentschrift Nr. 2 626 877;
Journ. Am. Soc, 74 (1952), S. 3442;
Chem. Abstr., 50 (1956), Sp. 8196.

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