DE1027401B - Process for the production of polymers or copolymers - Google Patents

Process for the production of polymers or copolymers

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DE1027401B DER18814A DER0018814A DE1027401B DE 1027401 B DE1027401 B DE 1027401B DE R18814 A DER18814 A DE R18814A DE R0018814 A DER0018814 A DE R0018814A DE 1027401 B DE1027401 B DE 1027401B
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Herbert Schreiber
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Roehm GmbH Darmstadt
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Roehm and Haas GmbH
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Description

BIBLIOTHEKLIBRARY

DES DEUTSCHENOF THE GERMAN

PATEHTASITESPATEHTASITES

Die Polymerisation von Verbindungen der allgemeinen FormelThe polymerization of compounds of the general formula

R1 R 1

H8C = CH-H 8 C = CH-

.0-R-OCO-C = CH-R2 .0-R-OCO-C = CH-R 2

liei der die Vinyläthergruppe als polymerisations- oder andersartig reaktionsfähige Gruppe erhalten bleibt, ist bisher nicht bekannt und erschien im Hinblick auf die Labilität der Vinoxygruppe nicht durchführbar. Mit dieser Ansicht stimmen die Aussagen von Η. Haas und M. Simon, Journal of Polymer Science, 1955, Bd. XVII, S. 424 überein, daß /S-Vinoxyäthylmethacrylat zwar zweistufig derart polymerisiert werden kann, daß in erster Stufe die Vinyläthergruppe kationisch und das erhaltene Polymerisat in zweiter Stufe radikalisch polymerisiert werden kann, daß jedoch eine anionische Polymerisation der Methacryldoppelbindung unter Erhalt der Vinylgruppe nicht durchführbar sei.liei of the vinyl ether group as polymerization or otherwise reactive group is retained is not previously known and appeared in view of the Vinoxy group lability not feasible. With this view, the statements of Η are correct. Haas and M. Simon, Journal of Polymer Science, 1955, Vol. XVII, p. 424 that / S-vinoxyethyl methacrylate Although it can be polymerized in two stages in such a way that the vinyl ether group in the first stage cationic and the polymer obtained can be polymerized by free radicals in the second stage, but that an anionic polymerization of the methacrylic double bond with retention of the vinyl group does not is feasible.

Entgegen dieser Ansicht lassen sich Verbindungen, die der genannten allgemeinen Formel entsprechen, unter Erhalt der Vinyläthergruppe anionisch polymerisieren. In der genannten Formel bedeuten R einen mindestens 2 C-Atome aufweisenden zweiwertigen aliphatischen, gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden Rest, R1 Wasserstoff oder einen Alkylrest und R2 Wasserstoff, einen Alkyl- oder einen Arylrest. Bestimmte Stoffe, insbesondere solche mit einer freien Hydroxylgruppe, z. B. Glykolmonovinyläther, hemmen den Ablauf der anionischen Polymerisation in flüssigem Ammoniak. Für ihre Abwesenheit ist deshalb Sorge zu tragen. — Als einfacher Vertreter der im Sinne des vorliegenden Verfahrens zweistufig polymerisierbaren monomeren Verbindung sei das Vinylglykolmethacrylat genannt. Unter der Einwirkung von metallischem Kalium in flüssigem Ammoniak bei —· 35° C polymerisiert das Monomere zu einem weißen Pulver, das in organischen Lösungsmitteln löslich ist. Löst man das erhaltene Polymethacrylat in Methacrylsäuremethylester und setzt Benzoylperoxyd zu, so erhält man stark vernetzte unlösliche, gegebenenfalls auch unquellbare Mischpolymerisate.Contrary to this view, compounds which correspond to the general formula mentioned can be polymerized anionically with retention of the vinyl ether group. In the formula mentioned, R is a divalent aliphatic radical containing at least 2 carbon atoms, optionally containing heteroatoms, R 1 is hydrogen or an alkyl radical and R 2 is hydrogen, an alkyl or an aryl radical. Certain substances, especially those with a free hydroxyl group, e.g. B. Glykolmonovinyläther, inhibit the progress of the anionic polymerization in liquid ammonia. Care must therefore be taken to ensure that they are absent. - Vinyl glycol methacrylate may be mentioned as a simple representative of the monomeric compound polymerizable in two stages in the context of the present process. Under the action of metallic potassium in liquid ammonia at -35 ° C, the monomer polymerizes to a white powder that is soluble in organic solvents. If the polymethacrylate obtained is dissolved in methyl methacrylate and benzoyl peroxide is added, strongly crosslinked, insoluble, possibly also non-swellable copolymers are obtained.

Die in der anionisch angeregten Polymerisationsstufe erhaltenen löslichen Produkte können wie folgt verwendet werden: Die gleichzeitig ein Polymerisat und eine polymerisierbare Verbindung darstellenden Produkte können unter dem Einfluß radikalischer oder kationischer Beschleuniger polymerisiert bzw. mischpolymerisiert und in wertvolle Endprodukte übergeführt werden. Für die Weiterverarbeitung der erhaltenen Zwischenprodukte sei beispielsweise ihre Mischpolymerisation mit ungesättigten Polyestern und anderen Monomeren zu Polyesterharzen genannt.The soluble products obtained in the anionically excited polymerization stage can be as follows can be used: Those which represent a polymer and a polymerizable compound at the same time Products can be polymerized or copolymerized under the influence of free radical or cationic accelerators and converted into valuable end products. For further processing of the received Intermediate products are, for example, their copolymerization with unsaturated polyesters and other monomers to polyester resins.

Verfahren zum Herstellen von
Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten
Method of making
Polymers or copolymers

Anmelder:Applicant:

Röhm & Haas G. m. b. H.,
Darmstadt, Mainzer Str. 42
Röhm & Haas G. mb H.,
Darmstadt, Mainzer Str. 42

Herbert Schreiber, Darmstadt,
ist als Erfinder genannt worden
Herbert Schreiber, Darmstadt,
has been named as the inventor

Die dichte Vernetzung solcher Produkte führt zu harten, in Lösungsmitteln unlöslichen und unquellbaren Produkten, die z. B. als Dentalkunststoffe Verwendung finden können. Durch Bemessung des Mengenverhältnisses zwischen eimern die polymerisationsfähige Vinyläthergruppe aufweisenden Polymerisat einerseits und einer weiteren mischpolymerisierbaren Verbindung andererseits lassen sich Produkte erhalten, deren Vernetzungsgrad und damit deren mechanische Festigkeit willkürlich eingestellt werden können. Die zusätzliche Möglichkeit, die monomere, der genannten Formel entsprechende Verbindung mit anderen anionisch polymerisierenden Monomeren zu mischpolymerisieren, eröffnet weitere Möglichkeiten für die Herstellung neuer polymerisations- und reaktionsfähiger Verbindungen.The dense cross-linking of such products leads to hard, solvent-insoluble and non-swellable products Products that z. B. can be used as dental plastics. By dimensioning the Quantity ratio between buckets of the polymerizable Polymer containing vinyl ether groups on the one hand and a further copolymerizable polymer Compound on the other hand, products can be obtained, their degree of crosslinking and thus whose mechanical strength can be adjusted arbitrarily. The additional option of using the monomeric, compound corresponding to the formula mentioned with other anionically polymerizing monomers to copolymerize, opens up further possibilities for the production of new polymerization and reactive compounds.

Es sei darauf hingewiesen, daß der zweite PoIymerisationsschritt nicht nur radikalisch, sondern auch kationisch katalysiert werden kann — eine Möglichkeit, die in besonderen Fällen von Vorteil sein mag.It should be noted that the second polymerization step can be catalyzed not only radically, but also cationically - a possibility which may be advantageous in special cases.

Die nachstehenden Beispiele erschöpfen die gegebenen Möglichkeiten bei weitem nicht. Als erfinderisch wird allgemein ein Verfahren geltend gemacht, bei dem Verbindungen des angegebenen Formeltyps, die also sowohl eine Vinyläthergruppe als auch eine gegebenenfalls substituierte Acrylgruppe enthalten, in erster Stufe unter dem Einfluß anionischer Beschleuniger ohne Veränderung der Vinyläthergruppe polymerisiert und die erhaltenen Produkte, gegebenenfalls durch eine radikalisch oder kationisch ausgelöste Polymerisation bzw. Mischpolymerisation in hochwertige Kunststoffe übergeführt werden.The following examples by no means exhaust the options available. As inventive a procedure is generally asserted in which compounds of the specified formula type, i.e. the contain both a vinyl ether group and an optionally substituted acrylic group, in the first place Stage polymerized under the influence of anionic accelerators without changing the vinyl ether group and the products obtained, optionally by a free-radically or cationically initiated polymerization or mixed polymerisation can be converted into high-quality plastics.

BeispieleExamples

1. In einer gegen Luftfeuchtigkeit abgeschlossenen Apparatur, die mit Rührer, Thermometer, Zuiauf- und Absaugrohr fürAmmoniak ausgestattet ist, wer-1. In an apparatus which is sealed against humidity and which is equipped with a stirrer, thermometer, and a suction tube for ammonia,

709 958/443709 958/443

Claims (2)

den 150 ecm über Ätzalkali getrocknetes Ammoniak kondensiert. In dem flüssigen Ammoniak löst man 0,5 g metallisches Kalium. Zu der tiefblauen Lösung läßt man 40 g /J-Vinyloxy-äthylmethacrylat (Kp.19 = 85° C, m|° =l,4480 fließen. Durch Kühlung hält man die Temperatur auf —35° C. Die blaue Lösung -wird sofort entfärbt, und es fällt farbloses oder schwachgelbliches Polymerisat aus. Für den Zulauf und die Polymerisation sind etwa 10 Minuten erforderlich. Anschließend wird der Katalysator durch Zugabe von 5 ecm Wasser inaktiviert und das Ammoniak abgedampft. Das Polymerisat wird in. 100 ecm Aceton gelöst, durch Verdünnen mit Wasser gefällt, mit Wasser alkalifrei gewaschen und bei Zimmertemperatur im Vakuum über Calciumchlorid getrocknet. Die Trocknung kann auch bei erhöhter Temperatur von z. B. 70° C erfolgen, ohne daß Vernetzung eintritt. Ausbeute: 35 g ipsp/c = 0,011 "(in Chloroform). Das Polymerisat ist in Aceton, Benzol, Chloroform oder Essigester klar löslich.the 150 ecm condensed ammonia dried over caustic alkali. 0.5 g of metallic potassium is dissolved in the liquid ammonia. To the deep blue solution g / J-vinyloxy-ethylmethacrylate (Kp is allowed 40 m 19 = 85 ° C |. ° = l 448 0 flow, by cooling keeping the temperature to -35 ° C. The blue solution -is. immediately discolored, and colorless or pale yellowish polymer precipitates. About 10 minutes are required for the feed and the polymerization. The catalyst is then inactivated by adding 5 ecm of water and the ammonia is evaporated. The polymer is dissolved in 100 ecm of acetone, precipitated by dilution with water, washed alkali-free with water and dried at room temperature in vacuo over calcium chloride.Drying can also take place at an elevated temperature of, for example, 70 ° C. without crosslinking occurring.Yield: 35 g ipsp / c = 0.011 "(in chloroform). The polymer is clearly soluble in acetone, benzene, chloroform or ethyl acetate. 20 g des so hergestellten Polymerisates werden in 100 g Methacrylsäuremethylester gelöst, mit 0,01 g Azodiisobuttersäurenitril versetzt, 16 Stdn. bei 60 und 6 Stdn. bei 100° C polymerisiert. Es entsteht ein klares, hartes, noch thermoplastisch verformbares Polymerisat, das in Chloroform nur schwach quellbar ist.20 g of the polymer produced in this way are dissolved in 100 g of methyl methacrylate, with 0.01 g Azodiisobutyronitrile is added, the mixture is polymerized for 16 hours at 60 and 6 hours at 100.degree. There arises a clear, hard, still thermoplastically deformable polymer, which swells only slightly in chloroform is. 2. Eine Lösung von 20 g /?-V(inyloxy-äthylmethacrylat in 100 g wasserfreiiem Äther wird mit 5 g einer 20%igen Dispersion von Natrium in Paraffinöl versetzt. Die Mischung bleibt unter gelegentlichem Umschütteln 1 Tag unter trockenem Stickstoff stehen. Dann setzt man 10 ecm Butanol zu und filtriert, nachdem die graue Farbe des Natriums verschwunden ist, das Polymerisat ab. Dieses wird in Benzol gelöst, mit Methanol gefällt und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 8 g j/sp/c = 0,015 (im Chloroform). Ein Gemisch von 2 g dieses Polymerisats mit 8 g Acrylnitril wird mit 0,01 g Benzoylperoxyd als Katalysator 8 Stdn. bei 60° C polymerisiert. Man erhält ein hartes, in organischen Lösungsmitteln unlösliches Polvmerisat.2. A solution of 20 g /? - V (inyloxy-ethyl methacrylate 5 g of a 20% dispersion of sodium in paraffin oil are added to 100 g of anhydrous ether. The mixture remains under dry nitrogen for 1 day with occasional shaking. Then add 10 ecm of butanol and filter, after the gray color of the sodium has disappeared, the polymer from. This is dissolved in benzene, precipitated with methanol and dried in vacuo. Yield: 8 g j / sp / c = 0.015 (in chloroform). A mixture of 2 g of this polymer with 8 g Acrylonitrile is used with 0.01 g of benzoyl peroxide as a catalyst Polymerized for 8 hours at 60 ° C. A hard one which is insoluble in organic solvents is obtained Polvmerisat. 3. In derselben Weise wie im Beispiel 1 läßt man zu einer Lösung von 0,2 g Kalium in 150 ecm Ammoniak 5,9 g o-Vmyloxy-butyl-methacrylat fließen. Das Monomere ist in Ammoniak schwer löslich. Es verwandelt sich allmählich in eine viskose Masse. Nach dem Abdampfen des Ammoniaks wird das Polymerisat in Äther gelöst, filtriert, mit Methanol gefällt und im Vakuum getrocknet.3. In the same way as in Example 1, a solution of 0.2 g of potassium in 150 ml of ammonia is added 5.9 g of o-Vmyloxy-butyl methacrylate flow. The monomer is sparingly soluble in ammonia. It gradually turns into a viscous mass. After the ammonia has evaporated, the polymer is dissolved in ether, filtered and precipitated with methanol and dried in vacuo. Das so hergestellte Polymerisat wird mit 2,5 g Styrol unter Zusatz von 0,25 g Benzoylperoxyd 15 Stdn. bei 60° C und 7 Stdn. bei 100° C polymerisiert. Das Mischpolymerisat ist etwas trübe. Es ist weniger spröde als reines Polystyrol und in Chloroform nur noch schwach quellbar.The polymer produced in this way is treated with 2.5 g of styrene with the addition of 0.25 g of benzoyl peroxide for 15 hours. polymerized at 60 ° C and 7 hours at 100 ° C. The copolymer is somewhat cloudy. It is less brittle as pure polystyrene and only slightly swellable in chloroform. 4. 5 g eines gemäß Beispiel 1 anionisch polymerisierten /J-Vinyloxy-äthyl-methacrylats werden in 10 ecm Styrol gelöst und zu einem Film ausgegossen. Man bringt den Film in eine wasserfreie Atmosphäre, die gasförmiges Borfluorid enthält. Der Film polymerisiert zu einer harten unlöslichen Schicht.4. 5 g of an anionically polymerized according to Example 1 / J-vinyloxy-ethyl methacrylate are in Dissolved 10 ecm of styrene and poured it into a film. Put the film in an anhydrous atmosphere which contains gaseous boron fluoride. The film polymerizes into a hard, insoluble layer. Pa τέντα ν s ρ r ü c h ε ·. Pa τέντα ν s ρ r ü ch ε ·. 1. Verfahren zum Herstellen von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß monomere Verbindungen der allgemeinen Formel1. A method for producing polymers or copolymers, characterized in that that monomeric compounds of the general formula H2C = CH-O-R-OCO-C = CH-R2 H 2 C = CH-OR-OCO-C = CH-R 2 in der R einen mindestens zwei C-Atome aufweisenden zweiwertigen, gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden aliphatischen Rest, R1 Wasserstoff oder einen Alkylrest, R2 Wasserstoff, einen Alkyl- oder Arylrest darstellen, anionisch polymerisiert und gegebenenfalls radikalisch oder kationisch weiterpolymerisiert bzw. mischpolymerisiert werden. in which R is a divalent aliphatic radical containing at least two carbon atoms, optionally containing heteroatoms, R 1 is hydrogen or an alkyl radical, R 2 is hydrogen, an alkyl or aryl radical, is anionically polymerized and optionally further polymerized or copolymerized by radical or cationic means. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die erste Polymerisationsstufe in flüssigem Ammoniak durchgeführt wird.2. The method according to claim 1, characterized in that the first polymerization stage in liquid ammonia is carried out. © 709 95S/443 3.58© 709 95S / 443 3.58
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