DE1027401B - Verfahren zum Herstellen von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von Polymerisaten bzw. MischpolymerisatenInfo
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Description
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PATEHTASITES
Die Polymerisation von Verbindungen der allgemeinen Formel
R1
H8C = CH-
.0-R-OCO-C = CH-R2
liei der die Vinyläthergruppe als polymerisations- oder
andersartig reaktionsfähige Gruppe erhalten bleibt, ist bisher nicht bekannt und erschien im Hinblick auf die
Labilität der Vinoxygruppe nicht durchführbar. Mit dieser Ansicht stimmen die Aussagen von Η. Haas
und M. Simon, Journal of Polymer Science, 1955, Bd. XVII, S. 424 überein, daß /S-Vinoxyäthylmethacrylat
zwar zweistufig derart polymerisiert werden kann, daß in erster Stufe die Vinyläthergruppe
kationisch und das erhaltene Polymerisat in zweiter Stufe radikalisch polymerisiert werden kann, daß jedoch
eine anionische Polymerisation der Methacryldoppelbindung unter Erhalt der Vinylgruppe nicht
durchführbar sei.
Entgegen dieser Ansicht lassen sich Verbindungen, die der genannten allgemeinen Formel entsprechen,
unter Erhalt der Vinyläthergruppe anionisch polymerisieren. In der genannten Formel bedeuten R einen
mindestens 2 C-Atome aufweisenden zweiwertigen aliphatischen, gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden
Rest, R1 Wasserstoff oder einen Alkylrest und R2
Wasserstoff, einen Alkyl- oder einen Arylrest. Bestimmte Stoffe, insbesondere solche mit einer freien
Hydroxylgruppe, z. B. Glykolmonovinyläther, hemmen den Ablauf der anionischen Polymerisation in flüssigem
Ammoniak. Für ihre Abwesenheit ist deshalb Sorge zu tragen. — Als einfacher Vertreter der im
Sinne des vorliegenden Verfahrens zweistufig polymerisierbaren
monomeren Verbindung sei das Vinylglykolmethacrylat genannt. Unter der Einwirkung
von metallischem Kalium in flüssigem Ammoniak bei —· 35° C polymerisiert das Monomere zu einem
weißen Pulver, das in organischen Lösungsmitteln löslich ist. Löst man das erhaltene Polymethacrylat in
Methacrylsäuremethylester und setzt Benzoylperoxyd zu, so erhält man stark vernetzte unlösliche, gegebenenfalls
auch unquellbare Mischpolymerisate.
Die in der anionisch angeregten Polymerisationsstufe erhaltenen löslichen Produkte können wie folgt
verwendet werden: Die gleichzeitig ein Polymerisat und eine polymerisierbare Verbindung darstellenden
Produkte können unter dem Einfluß radikalischer oder kationischer Beschleuniger polymerisiert bzw. mischpolymerisiert
und in wertvolle Endprodukte übergeführt werden. Für die Weiterverarbeitung der erhaltenen
Zwischenprodukte sei beispielsweise ihre Mischpolymerisation mit ungesättigten Polyestern
und anderen Monomeren zu Polyesterharzen genannt.
Verfahren zum Herstellen von
Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten
Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten
Anmelder:
Röhm & Haas G. m. b. H.,
Darmstadt, Mainzer Str. 42
Darmstadt, Mainzer Str. 42
Herbert Schreiber, Darmstadt,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Die dichte Vernetzung solcher Produkte führt zu harten, in Lösungsmitteln unlöslichen und unquellbaren
Produkten, die z. B. als Dentalkunststoffe Verwendung finden können. Durch Bemessung des
Mengenverhältnisses zwischen eimern die polymerisationsfähige
Vinyläthergruppe aufweisenden Polymerisat einerseits und einer weiteren mischpolymerisierbaren
Verbindung andererseits lassen sich Produkte erhalten, deren Vernetzungsgrad und damit
deren mechanische Festigkeit willkürlich eingestellt werden können. Die zusätzliche Möglichkeit, die monomere,
der genannten Formel entsprechende Verbindung mit anderen anionisch polymerisierenden Monomeren
zu mischpolymerisieren, eröffnet weitere Möglichkeiten für die Herstellung neuer polymerisations-
und reaktionsfähiger Verbindungen.
Es sei darauf hingewiesen, daß der zweite PoIymerisationsschritt
nicht nur radikalisch, sondern auch kationisch katalysiert werden kann — eine Möglichkeit,
die in besonderen Fällen von Vorteil sein mag.
Die nachstehenden Beispiele erschöpfen die gegebenen Möglichkeiten bei weitem nicht. Als erfinderisch
wird allgemein ein Verfahren geltend gemacht, bei dem Verbindungen des angegebenen Formeltyps, die also
sowohl eine Vinyläthergruppe als auch eine gegebenenfalls substituierte Acrylgruppe enthalten, in erster
Stufe unter dem Einfluß anionischer Beschleuniger ohne Veränderung der Vinyläthergruppe polymerisiert
und die erhaltenen Produkte, gegebenenfalls durch eine radikalisch oder kationisch ausgelöste Polymerisation
bzw. Mischpolymerisation in hochwertige Kunststoffe übergeführt werden.
1. In einer gegen Luftfeuchtigkeit abgeschlossenen Apparatur, die mit Rührer, Thermometer, Zuiauf-
und Absaugrohr fürAmmoniak ausgestattet ist, wer-
709 958/443
Claims (2)
- den 150 ecm über Ätzalkali getrocknetes Ammoniak kondensiert. In dem flüssigen Ammoniak löst man 0,5 g metallisches Kalium. Zu der tiefblauen Lösung läßt man 40 g /J-Vinyloxy-äthylmethacrylat (Kp.19 = 85° C, m|° =l,4480 fließen. Durch Kühlung hält man die Temperatur auf —35° C. Die blaue Lösung -wird sofort entfärbt, und es fällt farbloses oder schwachgelbliches Polymerisat aus. Für den Zulauf und die Polymerisation sind etwa 10 Minuten erforderlich. Anschließend wird der Katalysator durch Zugabe von 5 ecm Wasser inaktiviert und das Ammoniak abgedampft. Das Polymerisat wird in. 100 ecm Aceton gelöst, durch Verdünnen mit Wasser gefällt, mit Wasser alkalifrei gewaschen und bei Zimmertemperatur im Vakuum über Calciumchlorid getrocknet. Die Trocknung kann auch bei erhöhter Temperatur von z. B. 70° C erfolgen, ohne daß Vernetzung eintritt. Ausbeute: 35 g ipsp/c = 0,011 "(in Chloroform). Das Polymerisat ist in Aceton, Benzol, Chloroform oder Essigester klar löslich.20 g des so hergestellten Polymerisates werden in 100 g Methacrylsäuremethylester gelöst, mit 0,01 g Azodiisobuttersäurenitril versetzt, 16 Stdn. bei 60 und 6 Stdn. bei 100° C polymerisiert. Es entsteht ein klares, hartes, noch thermoplastisch verformbares Polymerisat, das in Chloroform nur schwach quellbar ist.
- 2. Eine Lösung von 20 g /?-V(inyloxy-äthylmethacrylat in 100 g wasserfreiiem Äther wird mit 5 g einer 20%igen Dispersion von Natrium in Paraffinöl versetzt. Die Mischung bleibt unter gelegentlichem Umschütteln 1 Tag unter trockenem Stickstoff stehen. Dann setzt man 10 ecm Butanol zu und filtriert, nachdem die graue Farbe des Natriums verschwunden ist, das Polymerisat ab. Dieses wird in Benzol gelöst, mit Methanol gefällt und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 8 g j/sp/c = 0,015 (im Chloroform). Ein Gemisch von 2 g dieses Polymerisats mit 8 g Acrylnitril wird mit 0,01 g Benzoylperoxyd als Katalysator 8 Stdn. bei 60° C polymerisiert. Man erhält ein hartes, in organischen Lösungsmitteln unlösliches Polvmerisat.3. In derselben Weise wie im Beispiel 1 läßt man zu einer Lösung von 0,2 g Kalium in 150 ecm Ammoniak 5,9 g o-Vmyloxy-butyl-methacrylat fließen. Das Monomere ist in Ammoniak schwer löslich. Es verwandelt sich allmählich in eine viskose Masse. Nach dem Abdampfen des Ammoniaks wird das Polymerisat in Äther gelöst, filtriert, mit Methanol gefällt und im Vakuum getrocknet.Das so hergestellte Polymerisat wird mit 2,5 g Styrol unter Zusatz von 0,25 g Benzoylperoxyd 15 Stdn. bei 60° C und 7 Stdn. bei 100° C polymerisiert. Das Mischpolymerisat ist etwas trübe. Es ist weniger spröde als reines Polystyrol und in Chloroform nur noch schwach quellbar.4. 5 g eines gemäß Beispiel 1 anionisch polymerisierten /J-Vinyloxy-äthyl-methacrylats werden in 10 ecm Styrol gelöst und zu einem Film ausgegossen. Man bringt den Film in eine wasserfreie Atmosphäre, die gasförmiges Borfluorid enthält. Der Film polymerisiert zu einer harten unlöslichen Schicht.Pa τέντα ν s ρ r ü c h ε ·.1. Verfahren zum Herstellen von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß monomere Verbindungen der allgemeinen FormelH2C = CH-O-R-OCO-C = CH-R2in der R einen mindestens zwei C-Atome aufweisenden zweiwertigen, gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden aliphatischen Rest, R1 Wasserstoff oder einen Alkylrest, R2 Wasserstoff, einen Alkyl- oder Arylrest darstellen, anionisch polymerisiert und gegebenenfalls radikalisch oder kationisch weiterpolymerisiert bzw. mischpolymerisiert werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die erste Polymerisationsstufe in flüssigem Ammoniak durchgeführt wird.© 709 95S/443 3.58
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0646580A3 (de) * | 1993-09-16 | 1995-10-11 | Ciba Geigy Ag | Vinyletherverbindungen mit zusätzlichen von Vinylethergruppen verschiedenen funktionellen Gruppen und deren Verwendung zur Formulierung härtbarer Zusammensetzungen. |
| US7321051B2 (en) | 2000-10-23 | 2008-01-22 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Composition of vinyl ether group-containing (meth) acrylic ester and production method thereof |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3383374A (en) * | 1960-10-31 | 1968-05-14 | Union Carbide Corp | Ethylenically unsaturated 1-acyloxyaliphatic ethers and polymers thereof |
| EP1693390B1 (de) | 1998-06-25 | 2010-10-13 | Hydro-Quebec | Polymere aus Blockcopolymerisierbaren Monomeren und ihre Verwendung in der Herstellung von Ionenleitern |
| JP3718518B2 (ja) | 2003-10-03 | 2005-11-24 | 日東電工株式会社 | 光屈折率変調重合体、光屈折率変調重合体組成物および屈折率制御方法 |
-
1956
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1957
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0646580A3 (de) * | 1993-09-16 | 1995-10-11 | Ciba Geigy Ag | Vinyletherverbindungen mit zusätzlichen von Vinylethergruppen verschiedenen funktionellen Gruppen und deren Verwendung zur Formulierung härtbarer Zusammensetzungen. |
| US5605941A (en) * | 1993-09-16 | 1997-02-25 | Steinmann; Bettina | Vinyl ether compounds having additional functional groups other than vinyl ether groups and the use thereof in the formulation of curable compositions |
| US5705316A (en) * | 1993-09-16 | 1998-01-06 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Vinyl ether compounds having additional functional groups other than vinyl ether groups and the use thereof in the formulation of curable compositions |
| US5783712A (en) * | 1993-09-16 | 1998-07-21 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Vinyl ether compounds having additional functional groups other than vinyl ether groups and the use thereof in the formulation of curable compositions |
| US5783615A (en) * | 1993-09-16 | 1998-07-21 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Vinyl ether compounds having additional functional groups other than vinyl ether groups and the use thereof in the formulation of curable compositions |
| US7321051B2 (en) | 2000-10-23 | 2008-01-22 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Composition of vinyl ether group-containing (meth) acrylic ester and production method thereof |
| US7368594B2 (en) | 2000-10-23 | 2008-05-06 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Composition of vinyl ether group containing (meth)acrylic acid ester and production method thereof |
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| Publication number | Publication date |
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| FR1174734A (fr) | 1959-03-16 |
| GB836046A (en) | 1960-06-01 |
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