CN115477615A - N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N‑(3‑(苯并咪唑‑2‑基)苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用，取代邻硝基氯苯和取代胺反应生成取代邻硝基苯胺，经铁粉还原为取代邻苯二胺，之后邻苯二胺与取代间硝基苯甲酸缩合生成取代苯并咪唑联苯，经铁粉还原为取代苯并咪唑基苯胺，之后苯并咪唑基苯胺与酰氯反应制得N‑(3‑(苯并咪唑‑2‑基)苯基)酰胺类化合物。本发明制备方法简单、操作方便，制得的61个新化合物都经过1H NMR和MS表征，并在200μg/mL的浓度下进行了杀虫活性测试，结果表明，大部分化合物具有一定的杀虫活性，其中部分化合物对粘虫致死率在85％以上，部分化合物对苜蓿蚜致死率在85％以上，部分化合物对稻飞虱致死率在85％以上。
Description
技术领域
本发明属于化学合成与药物应用技术领域，具体涉及一种N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
随着对农药的认识，使用和开发技术不断的成熟，以及对有害生物科学治理理论的发展，环境友好型农药将会逐步取代高毒，高残留的农药。
苯并咪唑作为一类苯并杂环类化合物，具有两个N原子的特殊结构，因而易于与生物体内酶和作用位点间形成氢键。苯并咪唑及其衍生物表现出广泛的生物活性，如抗病毒、抗凝血、抑菌、杀虫等活性。一些多氟烷基基团逐渐被引入农药先导化合物结构中，开发了许多含多氟烷基结构的高生物活性农药。
发明内容
本发明的目的在于提供一种N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用，本发明以吡啶并咪唑联吡啶结构为先导，将其电子等排为烷基苯并咪唑联苯结构，在中间苯环间位引入酰胺基团，再进行适当的结构修饰和改造，设计合成出了一系列N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物。
本发明提供了N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物，其结构式如式(Ⅰ)所示：
式(I)中，取代基X为多氟烷基、烷基、卤素、硝基或腈基，取代基R1取代或不取代，取代时R1为烷基、苯基或取代烷基，取代基R2取代或不取代，取代时R2为卤素、硝基、腈基、烷氧基、烷硫基、亚砜基或砜基，取代基R3为烷基、烷氧基、取代烷基、取代烷氧基、苯基、取代苯基、杂芳基或取代杂芳基，取代苯基和取代杂芳基上的取代基为烷基、烷氧基、卤素、硝基或腈基。
优选地，式(I)中，取代基X为三氟甲基或七氟异丙基，取代基R1取代或不取代，取代时R1为甲基、乙基或环丙基，取代基R2取代或不取代，取代时R2为2-氯或4-氯，取代基R3为甲基、环己基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、2-氯乙基、(2,3-二氟苯基)甲基、苄氧基、苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,6-二氟苯基、2,4-二氯苯基、2-三氟甲基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-氰基苯基、2-氯-3-硝基苯基、呋喃-2-基、吡啶-3-基、苯氧基、2-氯吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基或3-乙基-1,4-二甲基-1H-吡唑-5-基。
进一步地，本发明还提供了N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物的制备方法，包括如下步骤；
1)以二甲基甲酰胺为溶剂，将取代邻硝基氯苯和取代胺R1NH2室温下反应3-6h，TLC检测反应完全后停止反应，乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸发除去低沸点物得到如式(Ⅱ)所示的化合物；
2)向通过步骤1)得到的如式(Ⅱ)所示化合物中加入乙醇水溶液、铁粉，滴加饱和氯化铵水溶液，回流反应2～4h，TLC检测反应完全后停止反应，过滤，乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸发除去低沸点物得到如式(Ⅲ)所示的化合物；
3)向通过步骤2)得到的如式(Ⅲ)所示化合物中加入取代间硝基苯甲酸和三氯氧磷，加热回流5～10h，检测反应完全，待反应液冷却至室温后将反应液缓慢倒入冰水中，混合物用乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸发除去低沸点物，经柱层析分离提纯得到如式(Ⅳ)所示的化合物；
4)向通过步骤3)得到的如式(Ⅳ)所示化合物中加入乙醇水溶液、铁粉，滴加饱和氯化铵水溶液，回流反应4～8h，TLC检测反应完全后停止反应，过滤，乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸发除去低沸点物，经柱层析分离提纯得到式(Ⅴ)所示的化合物；
5)将通过步骤4)得到的如式(Ⅴ)所示化合物溶解于干燥四氢呋喃中，加入三乙胺，在冰盐浴条件下滴加酰氯R3COCl，TLC检测反应完全后停止反应，过滤，减压蒸发除去低沸点物，经柱层析分离提纯得到式(Ⅰ)所示的化合物。
其反应过程如下：
进一步地，步骤1)中，所述取代邻硝基氯苯和取代胺R1NH2的物质的量比为1:1～1:2.5；步骤2)中，式(Ⅱ)所示化合物和铁粉的物质的量比为1:2～1:3；步骤3)中，式(Ⅲ)所示化合物、取代间硝基苯甲酸和三氯氧磷的物质的量比为1:1～1.5:3～8；步骤4)中，式(Ⅳ)所示化合物和铁粉的物质的量比为1:2～1:3；步骤5)中，式(Ⅴ)所示化合物、酰氯R3COCl和三乙胺的物质的量比为1:1～1.5:1.2～2。
进一步地，步骤1)中溶解取代邻硝基氯苯的二甲基甲酰胺的体积用量以取代邻硝基氯苯的物质的量记为0.5～3mL/mmol，步骤2)中溶解式(Ⅱ)所示化合物的乙醇水溶液的体积用量以式(Ⅱ)所示化合物的物质的量记为2～10mL/mmol，乙醇水溶液中乙醇和水的体积比为2:1～8:1，溶解式(Ⅴ)所示化合物的四氢呋喃的体积用量以式(Ⅴ)所示化合物的物质的量记为2～6mL/mmol。
进一步地，步骤4)中滴加饱和氯化铵水溶液的体积用量以式(Ⅳ)所示化合物的物质的量记为0.2～2mL/mmol。
进一步地，步骤5)中柱层析分离的洗脱剂均采用体积比3:1的石油醚和乙酸乙酯混合液。
进一步地，步骤3)中反应液冷却至室温后，反应液倒入冰水中的速率为倒入冰水中的速率为1～5mL/min。
更进一步地，本发明还提供了N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物在制备杀虫剂中的应用。
本发明的有益效果在于：
本发明制备方法简单、操作方便，所得产物的结构经1H NMR和MS进行了确认，并对所得的61个目标产物进行了杀虫活性测试，结果表明：在200μg/mL的浓度下大部分化合物具有一定的杀虫活性，其中化合物Ⅰ-16、Ⅰ-25、Ⅰ-31、Ⅰ-36、Ⅰ-37、Ⅰ-44、Ⅰ-55和Ⅰ-61对粘虫致死率在85％以上，化合物Ⅰ-4、Ⅰ-17、Ⅰ-25、Ⅰ-32、Ⅰ-35和Ⅰ-40对苜蓿蚜致死率在85％以上，化合物Ⅰ-7、Ⅰ-8、Ⅰ-10、Ⅰ-20、Ⅰ-27和Ⅰ-37对稻飞虱致死率在85％以上。
本发明所述化合物为具有杀虫活性的新化合物，为新农药的研发提供了基础。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1-4化合物Ⅱ-1～Ⅱ-4的制备
室温条件下向250mL三口烧瓶中加入50mmoL取代邻硝基氯苯(
取代基X为5-CF3，5-(CF3)2CF或6-(CF3)2CF)和50mL DMF，磁力搅拌至充分溶解后滴加50mmoL胺(甲胺、环丙胺)，室温下反应3h，TLC检测反应完全后停止反应，向反应液中加入乙酸乙酯进行萃取，有机相用饱和食盐水洗三次后无水硫酸镁干燥，减压蒸发除去低沸点物，得到化合物Ⅱ-1～Ⅱ-4。
实施例5-8化合物Ⅲ-1～Ⅲ-4的制备
向配有机械搅拌和回流冷凝管的500mL三口烧瓶中加入45mmol化合物Ⅱ-1～Ⅱ-4和200mL乙醇水溶液(V乙醇:V水＝5:1)，搅拌下加热至80℃时全溶，加入铁粉135mmol，滴加饱和氯化铵水溶液40mL，回流反应，TLC检测反应完全后停止反应，趁热过滤，将滤液浓缩至原体积的1/5后用EA萃取，有机相用饱和食盐水洗三次后无水硫酸镁干燥、减压蒸发除去低沸点物，得到化合物Ⅲ-1～Ⅲ-4。
实施例9-13化合物Ⅳ-1～Ⅳ-5的制备
向干燥保护的500mL圆底烧瓶中分别加入30mmol化合物Ⅲ-1～Ⅲ-4和30mmol化合物取代间硝基苯甲酸(
苯环上的H被取代基R2不取代或取代，取代时，R2为2-Cl或4-Cl)，再加入150mmol的三氯氧磷，常温搅拌使原料溶解，加热回流6h，TCL检测反应完全，待反应液冷却至室温后将反应液缓慢倒入500mL冰水中，混合物用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗三次后无水硫酸镁干燥，减压蒸发除去低沸点物，用柱色谱(PE:EA＝4:1)分离提纯，得到化合物Ⅳ-1～Ⅳ-5。
实施例14-19化合物Ⅴ-1～Ⅴ-5的制备
向配有机械搅拌和回流冷凝管的1000mL三口烧瓶中分别加入34mmol化合物Ⅳ-1～Ⅳ-5和204mL乙醇水溶液(V乙醇:V水＝5:1)，搅拌下加热至80℃时全溶，加入85mmol铁粉，滴加饱和氯化铵水溶液50mL，继续回流反应7h，TLC检测反应反应完成后停止反应，趁热过滤，将滤液浓缩至原体积的1/5后用EA萃取，有机相用饱和食盐水洗三次后无水硫酸镁干燥、减压蒸发除去低沸点物，用硅胶柱层析(PE:EA＝6:1)分离得到化合物Ⅴ-1～Ⅴ-5。
实施例20目标产物Ⅰ-1～Ⅰ-61的制备
在61个50mL单口圆底烧瓶中分别加入5mL干燥的四氢呋喃，在61个加入四氢呋喃的50mL单口圆底烧瓶中分别加入由实施例14-19得到的1mmol化合物Ⅴ-1～Ⅴ-5和1.2mmol三乙胺，搅拌均匀，在冰盐浴条件下向加入化合物Ⅴ-1～Ⅴ-5和三乙胺的单口圆底烧瓶中缓慢加入1.5mmol取代酰氯R3COCl，常温下搅拌1～3小时，TCL检测反应完全，减压蒸发除去低沸点物得到粗品，之后用硅胶柱层析(PE:EA＝3:1)分离得到目标化合物Ⅰ-1～Ⅰ-61，具体数据见表1和表2.
表1 N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物理化数据
表2 N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物1H NMR和MS数据
实施例21对粘虫的杀虫活性
各待测化合物用含1％吐温-80乳化剂的DMF溶解配制成质量浓度为2.5％母液，然后用适量蒸馏水稀释到200μg/mL备用。将适量玉米叶在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接粘虫3龄中期幼虫20头/皿，置于24～27℃观察室内培养，72h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。
表3 N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物杀粘虫活性
结果显示表1中的大部分化合物在试验浓度200μg/mL下对粘虫具有一定的杀虫活性，其中化合物Ⅰ-16、Ⅰ-25、Ⅰ-31、Ⅰ-36、Ⅰ-37、Ⅰ-44、Ⅰ-55和Ⅰ-61在试验浓度200μg/mL下对粘虫表现出85％以上的致死率。
实施例22对苜蓿蚜的杀虫活性
各待测化合物用含1％吐温-80乳化剂的DMF溶解配制成质量浓度为2.5％母液，然后用适量蒸馏水稀释到200μg/mL备用。将接有苜蓿蚜的蚕豆叶片于Potter喷雾塔下喷雾处理，处理后苜蓿蚜置于20～22℃观察室内培养，72h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。
表4 N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物杀苜蓿蚜活性
结果显示表1中的大部分化合物在试验浓度200μg/mL下对苜蓿蚜具有一定的杀虫活性，其中化合物Ⅰ-4、Ⅰ-17、Ⅰ-25、Ⅰ-32、Ⅰ-35和Ⅰ-40在试验浓度200μg/mL下对苜蓿蚜表现出85％以上的致死率。
实施例23对稻飞虱的杀虫活性
各待测化合物用含1％吐温-80乳化剂的DMF溶解配制成质量浓度为2.5％母液，然后用适量蒸馏水稀释到200μg/mL备用。将4～6根水稻苗(长约3～4cm，室内培育)用白石英砂固定于
的培养皿内，接CO2麻醉的水稻褐飞虱3龄中期若虫若干，置于Potter喷雾塔下定量喷雾处理(压力为5lb/in2，沉降量为4.35mg/cm2)，每处理重复3次，喷雾后用透明塑料杯罩住，放于观察室内(24～27℃，14h光照)，72h后调查结果。调查时，以毛笔轻触虫体，无反应视为死虫。
表5 N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物杀稻飞虱活性
| 化合物 | 致死率(％) | 化合物 | 致死率(％) | 化合物 | 致死率(％) |
| Ⅰ-1 | 40 | Ⅰ-22 | 20 | Ⅰ-43 | 35 |
| Ⅰ-2 | 30 | Ⅰ-23 | 35 | Ⅰ-44 | 0 |
| Ⅰ-3 | 25 | Ⅰ-24 | 20 | Ⅰ-45 | 25 |
| Ⅰ-4 | 65 | Ⅰ-25 | 20 | Ⅰ-46 | 25 |
| Ⅰ-5 | 30 | Ⅰ-26 | 10 | Ⅰ-47 | 45 |
| Ⅰ-6 | 45 | Ⅰ-27 | 85 | Ⅰ-48 | 40 |
| Ⅰ-7 | 95 | Ⅰ-28 | 30 | Ⅰ-49 | 35 |
| Ⅰ-8 | 95 | Ⅰ-29 | 10 | Ⅰ-50 | 35 |
| Ⅰ-9 | 40 | Ⅰ-30 | 60 | Ⅰ-51 | 30 |
| Ⅰ-10 | 95 | Ⅰ-31 | 15 | Ⅰ-52 | 0 |
| Ⅰ-11 | 45 | Ⅰ-32 | 20 | Ⅰ-53 | 40 |
| Ⅰ-12 | 35 | Ⅰ-33 | 15 | Ⅰ-54 | 65 |
| Ⅰ-13 | 30 | Ⅰ-34 | 20 | Ⅰ-55 | 15 |
| Ⅰ-14 | 0 | Ⅰ-35 | 0 | Ⅰ-56 | 0 |
| Ⅰ-15 | 40 | Ⅰ-36 | 30 | Ⅰ-57 | 20 |
| Ⅰ-16 | 15 | Ⅰ-37 | 90 | Ⅰ-58 | 0 |
| Ⅰ-17 | 25 | Ⅰ-38 | 10 | Ⅰ-59 | 25 |
| Ⅰ-18 | 0 | Ⅰ-39 | 30 | Ⅰ-60 | 0 |
| Ⅰ-19 | 45 | Ⅰ-40 | 35 | Ⅰ-61 | 15 |
| Ⅰ-20 | 85 | Ⅰ-41 | 20 | ||
| Ⅰ-21 | 20 | Ⅰ-42 | 25 |
结果显示表1中的大部分化合物在试验浓度200μg/mL下对稻飞虱具有一定的杀虫活性，其中化合物Ⅰ-7、Ⅰ-8、Ⅰ-10、Ⅰ-20、Ⅰ-27、和Ⅰ-37在试验浓度200μg/mL下对稻飞虱表现出85％以上的致死率。
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举，本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式，本发明的保护范围也及于本领域技术人员根据本发明构思所能够想到的等同技术手段。
Claims (9)
1.N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物，其特征在于其结构式如式(Ⅰ)所示：
式(I)中，取代基X为多氟烷基、烷基、卤素、硝基或腈基，取代基R1取代或不取代，取代时R1为烷基、苯基或取代烷基，取代基R2取代或不取代，取代时R2为卤素、硝基、腈基、烷氧基、烷硫基、亚砜基或砜基，取代基R3为烷基、烷氧基、取代烷基、取代烷氧基、苯基、取代苯基、杂芳基或取代杂芳基，取代苯基和取代杂芳基上的取代基为烷基、烷氧基、卤素、硝基或腈基。
2.根据权利要求1所述的N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物，其特征在于取代基X为三氟甲基或七氟异丙基，取代基R1取代或不取代，取代时R1为甲基、乙基或环丙基，取代基R2取代或不取代，取代时R2为2-氯或4-氯，取代基R3为甲基、环己基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、2-氯乙基、(2,3-二氟苯基)甲基、苄氧基、苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2,6-二氟苯基、2,4-二氯苯基、2-三氟甲基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-氰基苯基、2-氯-3-硝基苯基、呋喃-2-基、吡啶-3-基、苯氧基、2-氯吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基或3-乙基-1,4-二甲基-1H-吡唑-5-基。
3.一种根据权利要求1或2所述的N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤；
1)以二甲基甲酰胺为溶剂，将取代邻硝基氯苯和取代胺R1NH2室温下反应3-6h，TLC检测反应完全后停止反应，乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸发除去低沸点物得到如式(Ⅱ)所示的化合物；
2)向通过步骤1)得到的如式(Ⅱ)所示化合物中加入乙醇水溶液、铁粉，滴加饱和氯化铵水溶液，回流反应2～4h，TLC检测反应完全后停止反应，过滤，乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸发除去低沸点物得到如式(Ⅲ)所示的化合物；
3)向通过步骤2)得到的如式(Ⅲ)所示化合物中加入取代间硝基苯甲酸和三氯氧磷，加热回流5～10h，检测反应完全，待反应液冷却至室温后将反应液缓慢倒入冰水中，混合物用乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸发除去低沸点物，经柱层析分离提纯得到如式(Ⅳ)所示的化合物；
4)向通过步骤3)得到的如式(Ⅳ)所示化合物中加入乙醇水溶液、铁粉，滴加饱和氯化铵水溶液，回流反应4～8h，TLC检测反应完全后停止反应，过滤，乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸发除去低沸点物，经柱层析分离提纯得到式(Ⅴ)所示的化合物；
5)将通过步骤4)得到的如式(Ⅴ)所示化合物溶解于干燥四氢呋喃中，加入三乙胺，在冰盐浴条件下滴加酰氯R3COCl，TLC检测反应完全后停止反应，干燥，减压蒸发除去低沸点物，经柱层析分离提纯得到式(Ⅰ)所示的化合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤1)中，所述取代邻硝基氯苯和取代胺R1NH2的物质的量比为1:1～1:2.5；步骤2)中，式(Ⅱ)所示化合物和铁粉的物质的量比为1:2～1:3；步骤3)中，式(Ⅲ)所示化合物、取代间硝基苯甲酸和三氯氧磷的物质的量比为1:1～1.5:3～8；步骤4)中，式(Ⅳ)所示化合物和铁粉的物质的量比为1:2～1:3；步骤5)中，式(Ⅴ)所示化合物、酰氯R3COCl和三乙胺的物质的量比为1:1～1.5:1.2～2。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤1)中溶解取代邻硝基氯苯的二甲基甲酰胺的体积用量以取代邻硝基氯苯的物质的量记为0.5～3mL/mmol，步骤2)中溶解式(Ⅱ)所示化合物的乙醇水溶液的体积用量以式(Ⅱ)所示化合物的物质的量记为2～10mL/mmol，乙醇水溶液中乙醇和水的体积比为2～8:1，溶解式(Ⅴ)所示化合物的四氢呋喃的体积用量以式(Ⅴ)所示化合物的物质的量记为2～6mL/mmol。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤4)中滴加饱和氯化铵水溶液的体积用量以式(Ⅳ)所示化合物的物质的量记为0.2～2mL/mmol。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤5)中柱层析分离的洗脱剂均采用体积比3:1的石油醚和乙酸乙酯混合液。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤3)中反应液冷却至室温后，反应液倒入冰水中的速率为倒入冰水中的速率为1～5mL/min。
9.一种根据权利要求1或2所述的N-(3-(苯并咪唑-2-基)苯基)酰胺类化合物在制备杀虫剂中的应用。
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2022
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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