Citral
| Citral | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van geranial (citral A)
| ||||
| ||||
Structuurformule van neral (citral B)
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H16O | |||
| IUPAC-naam | 3,7-dimethyl-2,6-octadienal | |||
| Andere namen | geranialdehyde | |||
| Molmassa | 152,23344 g/mol | |||
| SMILES | (geranial) C\C(C)=C\CCC(\C)=C\C=O
(neral) C\C(C)=C\CCC(/C)=C\C=O | |||
| InChI | (geranial) 1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6- 10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+
(neral) 1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7- 8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7- | |||
| CAS-nummer | 5392-40-5 | |||
| Wikidata | Q60176530 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H317 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | lichtgeel | |||
| Dichtheid | 0,893 g/cm³ | |||
| Kookpunt | 229 °C | |||
| Vlampunt | 91 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Met citral, ook bekend als limonal, worden beide isomeren van 3,7-dimethyl-2,6-octadienal aangeduid. De brutoformule van beide organische verbindingen is C10H16O. De stoffen behoren tot de groep terpenen. De twee verbindingen zijn E/Z-isomeren van elkaar. Het E-isomeer staat ook bekend als geranial of citral A. Het Z-isomer is staat bekend als neral of citral B.
Voorkomen
[bewerken | brontekst bewerken]Citral komt voor in de olie van een groot aantal planten: citroenmirte (90-95%), Litsea cubeba (70-85%), citroengras (65-85%), citroenverbena (30-35%), Citroenmelisse, citroen en sinaasappel.[1]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Geranial heeft een sterke citroengeur. De geur van neral is ook citroenachtig, maar minder sterk en zoeter. Citral wordt daarom als geurstof in de parfumindustrie gebruikt. Citral wordt ook als geurstof toegevoegd aan citroenolie om de geur te versterken. Citral heeft ook een sterke antibacteriële werking[2] en feromoonachtige effecten bij insecten.[3][4]
Citral wordt toegepast in de synthese van vitamine A, jonon en methyljonon. Citral wordt ook toegepast als maskerende stof voor rooklucht.
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]Mensen met een allergie voor parfum dienen voorzichtig te zijn met citral.[5]
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- (en) MSDS van citral
- (en) Gegevens van citral in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ J. Lawless - The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils - ISBN 1-85230-661-0
- ↑ G.O. Onawunmi (1989) - Evaluation of the antimicrobial acyivity of citral, Lett. Appl. Microbial., 9, pp. 105-108
- ↑ Y. Kuwahara, H. Suzuki, K. Matsumoto & Y. Wada (1983) - Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis, Appl. Entomol. Zool., 18, pp. 30-39
- ↑ D.C. Robacker & L.B. Hendry (1977) - Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor, J. Chem. Ecol., 3, pp. 563-577
- ↑ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils