Citral

Citral
Substància química	grup d'estereoisòmers
Massa molecular	152,12 Da
Trobat en el tàxon	herba llimona, poncem, mandariner, Thymus karamarianicus, Lantana camara, melissa, patatera, Thymus baeticus, fenoll de llop, Thymus pulegioides, llúpol, Thymus membranaceus, gingebre, Cymbopogon flexuosus, alfàbrega, Rosa centifolia, Backhousia citriodora, Cymbopogon distans, Dracocephalum kotschyi, Magnolia salicifolia, Aleuroglyphus ovatus, Aloysia triphylla, Artemisia fragrans, Aranja grossa, Citrus wilsonii, Pinalia pandurata, Lindera citriodora, Monarda fistulosa, herba gatera, Perilla frutescens, Pieris melete, blanqueta perfumada, Pistacia atlantica, Suidasia medanensis, Thymus camphoratus, Taronger trifoliat, Satsuma, Zingiber mioga, cúrcuma, Rhodiola rosea, Alpinia galanga, Piper cubeta, Murraya kwangsiensis, Piper fimbriulatum, Rhodiola crenulata, Dracocephalum moldavica, Aranja, Lanxangia tsao-ko, Cnicus benedictus, Curcuma amada, estepa de Creta, Lippia alba, Rosa gàl·lica, card beneit, Citrus × deliciosa, Citrus grandis, marialluïsa, Litsea cubeba i Aloysia citriodora
Rol	Potenciador del gust
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₆O
SMILES canònic	Model 2D; CC(=CCCC(=CC=O)C)C
Identificador InChI	Model 3D
Altres
	amargor

El citral, o 3,7-dimetil-2,6-octadienal o lemonal, és un líquid groc pàl·lid, format per la mescla des dos terpenoides amb la fórmula molecular C₁₀H₁₆O. Els dos compostos són isòmers de doble enllaç. L'isòmer E es coneix com a geranial o citral A. L'isòmer Z es coneix com a neral o citral B.

Presentació

El citral és resent en els olis essencials de diverses plantes, incloent el lemon myrtle (90-98%), Litsea citrata (90%), Litsea cubeba (70-85%), lemongrass (65-85%), lemon tea-tree (70-80%), Ocimum gratissimum (66,5%), Lindera citriodora (uns 65%), Calypranthes parriculata (uns 62%), petitgrain (36%), marialluïsa (30-35%), Eucalyptus staigeriana (26%), melissa (11%), llimona dolça (6-9%), llimona (2-5%), i taronja.^[1]^[2]^[3]

Usos

El geranial té un forta olor de llimona. L'olor de llimona neral és menys intensa però més dolça. El citral és per tant una aroma compost usat en perfumeria pel seu efecte cítric. El citral també es fa servir com saboritzant i fortificant de l'oli essencial de llimona. Té fortes qualitats antimicrobianes,^[4] i efectes en la feromona en els insectes.^[5]^[6]

Seguretat

Un 1-1,7% de les persones són al·lèrgiques al citral, la International Frangrance Association recomana que només es faci servir el citral en associació amb substàncies que n'evitin l'efecte sensibilitzant. El citral no té efectes genotòxics ni carcinogènics.^[7]

Referències

↑ Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., Handbook of Flavor Ingredients, ISBN 0-87819-532-7
↑ Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, ISBN 1-85230-661-0
↑ «The Aromatic Plant Project». Arxivat de l'original el 2019-11-24. [Consulta: 27 gener 2013].
↑ Onawunmi, G.O. «Evaluation of the antimicrobial activity of citral». Lett. Appl. Microbial., 9, 3, 1989, pàg. 105–108. DOI: 10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x.
↑ Kuwahara, Y., Suzuki, H., Matsumoto, K. & Wada, Y. «Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis». Appl. Entomol. Zool., 18, 1983, pàg. 30–39.
↑ Robacker, D.C. & Hendry, L.B. «Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor». J. Chem. Ecol., 3, 5, 1977, pàg. 563–577. DOI: 10.1007/BF00989077.
↑ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils

Enllaços externs

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Citral

MSDS Arxivat 2007-08-18 a Wayback Machine.

[1] Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., Handbook of Flavor Ingredients, ISBN 0-87819-532-7

[2] Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, ISBN 1-85230-661-0

[3] «The Aromatic Plant Project». Arxivat de l'original el 2019-11-24. [Consulta: 27 gener 2013].

[4] Onawunmi, G.O. «Evaluation of the antimicrobial activity of citral». Lett. Appl. Microbial., 9, 3, 1989, pàg. 105–108. DOI: 10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x.

[5] Kuwahara, Y., Suzuki, H., Matsumoto, K. & Wada, Y. «Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis». Appl. Entomol. Zool., 18, 1983, pàg. 30–39.

[6] Robacker, D.C. & Hendry, L.B. «Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor». J. Chem. Ecol., 3, 5, 1977, pàg. 563–577. DOI: 10.1007/BF00989077.

[summary-7] Survey and health assessment of chemical substances in massage oils

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]