Urea

Urea
Formula di struttura
Nome IUPAC
diaminometanone
Nomi alternativi
carbammide carbonildiammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH4N2O
Massa molecolare (u)	60,06 g/mol
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	57-13-6
Numero EINECS	200-315-5
PubChem	1176
DrugBank	DBDB03904
SMILES	C(=O)(N)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,33
Solubilità in acqua	1193 g/L a 25 °C
Temperatura di fusione	133 °C (406 K)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)	14,790
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)	36,4
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−333,11
S0m(J·K−1mol−1)	104,26
C0p,m(J·K−1mol−1)	92,79
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---

L'urea (urèa o ùrea) è la diammide dell'acido carbonico; in condizioni normali si presenta come un solido cristallino incolore.

In tutti i tetrapodi, con l'eccezione degli uccelli e di alcuni rettili, è la sostanza tramite la quale vengono eliminati dall'organismo i prodotti azotati del metabolismo. Negli erbivori poligastrici è possibile riscontrarne tracce nella saliva.

Storia

Catione ammonio e anione cianato

Fu scoperta da Hilaire Rouelle nel 1773 nell'urina umana.

Fu il primo composto organico a essere sintetizzato artificialmente (nel 1828 da Friedrich Wöhler), impiegando esclusivamente reagenti inorganici; fu originariamente preparata facendo reagire cianato di argento con cloruro di ammonio, con l'intenzione di ottenere cianato di ammonio. Avendo notato che il prodotto non presentava le proprietà tipiche dei cianati, Wöhler ripeté la sintesi impiegando cianato di piombo e una soluzione acquosa di ammoniaca, con lo scopo di ottenere cristalli di maggior purezza: si accorse allora che il prodotto aveva le caratteristiche di un composto organico, e inizialmente ritenne che si trattasse di un alcaloide. Eseguì allora i saggi per il riconoscimento degli alcaloidi ma ottenne esiti negativi e si rese conto che i suoi cristalli si comportavano come l'urea, il cui comportamento era stato studiato e descritto da Joseph Proust e William Prout. Il confronto con l'urea ricavata dall'urina lo convinse di aver sintetizzato quel composto.

Fu un duro colpo per i vitalisti, i quali affermavano che la chimica degli organismi viventi fosse fondamentalmente differente da quella della materia inanimata.

Caratteristiche chimiche e fisiche

La molecola dell'urea è planare nella struttura cristallina, mentre assume una forma piramidale nella fase gassosa. Allo stato solido ogni ossigeno è legato ad altre due molecole con un legame a idrogeno.

Data la sua capacità di formare legami a idrogeno, l'urea è altamente solubile in acqua. Inoltre l'urea può formare clatrati intrappolando numerosi composti organici.

Reattività

L'urea può reagire con gli alcooli per produrre i carbammati etilici, o uretani, e con gli esteri dell'acido malonico per produrre gli acidi barbiturici.

Reazione di sintesi di barbiturico a partire da urea e acido malonico.

Come buona parte delle ammine, se trattata con acido nitrico si forma il sale "urea nitrata" o "nitrato di urea", un esplosivo. Totalmente differente è la molecola della nitrourea (Esplosivo più potente), preparata con miscela solfonitrica.

Filogenesi

L'urea si trova con le medesime funzioni nella maggior parte dei vertebrati terrestri (tetrapodi).

Gli animali acquatici, come i pesci, non necessitano di questa molecola, in quanto possono rilasciare direttamente l'ammoniaca nel mezzo acquatico che li circonda. Questa infatti diffonde rapidamente nella grande massa d'acqua, riducendo in brevissimo tempo la propria concentrazione al di sotto dei livelli tossici. Tali organismi sono detti ammoniotelici.

Nei vertebrati terrestri invece si rende necessario un sistema che permetta di trasportare e accumulare l'ammoniaca in modo sicuro all'interno dell'organismo. Tale sistema si concreta nel ciclo dell'urea e questi animali si dicono ureotelici.

Si differenziano in questo campo gli uccelli, che non avendo la possibilità di diluire le sostanze tossiche in scorte d'acqua, principalmente a causa del peso che dovrebbero trasportare, hanno sviluppato un sistema basato sull'acido urico, che può essere escreto con un utilizzo molto scarso di acqua: tali organismi si dicono uricotelici. Tra i vertebrati questo sistema è utilizzato anche da alcuni rettili.

Fisiologia umana

Il ciclo dell'urea

Ciclo dell'urea

L'urea viene sintetizzata nel ciclo dell'urea a partire dall'ammoniaca o per ossidazione degli amminoacidi. Nel ciclo dell'urea i gruppi amminici provenienti dall'ammoniaca e dall'aspartato sono convertiti in urea con una serie di intermedi di reazione (ornitina → citrullina → argininsuccinato → arginina → ornitina). La produzione di urea avviene principalmente nel fegato e in misura minore nei reni.

Secrezione

L'urea viene rilasciata nel sangue, nel quale la si trova disciolta con concentrazioni comprese tra 25 e 90 mmol/L (nell'uomo).

Attraverso la circolazione sanguigna, l'urea raggiunge i reni, dove viene escreta come componente dell'urina. Una piccola quantità di urea è presente nel sudore - talvolta nella fase terminale dell'insufficienza renale cronica è possibile riscontrare la presenza di brina uremica, ovvero cristalli di urea, sulla cute dei pazienti.

Ogni giorno vengono espulsi, tramite minzione, tra i 10 ed i 25 g di urea.

Funzione

Gli amminoacidi che non vengono utilizzati per la sintesi proteica vengono ossidati e perdono il gruppo amminico per azione delle transaminasi; altre reazioni cataboliche portano alla sintesi di prodotti azotati e ammoniaca.

L'accumulo di questi prodotti e il conseguente aumento della concentrazione di azoto nel citoplasma può portare il pH cellulare a valori tossici; di conseguenza l'azoto di scarto viene convertito in urea, che costituisce un composto "sicuro" per trasportare l'azoto senza rischi.

Sintesi artificiale

L'urea viene sintetizzata industrialmente sfruttando il processo di Bosch-Meiser, che si fonda sulla sintesi del carbammato d'ammonio a partire da biossido di carbonio e ammoniaca, e sulla successiva reazione di decomposizione del carbammato ottenendo urea e acqua:

${\ce {2 NH3 + CO2 -> H2N-COONH4 -> (NH2)2CO + H2O}}$

Nel suo complesso la formazione di urea dagli elementi è un processo esotermico con Δ_fH° < 0 (la decomposizione è quindi endotermica) ed esoergonico con Δ_fG° < 0.

I grandi impianti di produzione dell'urea (fino a 4000 t/giorno) utilizzano prevalentemente tre processi commerciali sviluppati dall'olandese Stamicarbon, l'italiana Snamprogetti e la giapponese Toyo Engineering Corporation. La Stamicarbon è stata la prima azienda, nel 1966, a decomporre il carbammato tramite il flusso di CO₂; la Snamprogetti ha introdotto qualche anno dopo l'uso della NH₃.

Utilizzi

Diagnostica

L'urea è presente nel sangue e nell'urina. È il prodotto finale del catabolismo delle proteine. Viene eliminata dai reni, attraverso l'urina. La presenza fisiologica di urea nel sangue della specie umana va da circa 18 a 40 mg/dl e viene misurata attraverso la reazione del biureto, ma essi variano in funzione dell'età del soggetto. La determinazione dell'urea nel siero umano o degli animali è nota impropriamente come azotemia. In realtà la molecola che viene determinata è l'urea dalla quale viene poi ricavato attraverso un calcolo stechiometrico il valore del cosiddetto B.U.N. (Blood Urea Nitrogen, o azoto ureico). L'azoto ureico contribuisce per 28/60 al peso della molecola, ed è quindi uguale a circa la metà della concentrazione plasmatica dell'urea. Il termine uremia dovrebbe essere inteso come il valore misurato di urea nel sangue, ma è diventato nome comune dell'insufficienza renale terminale, sebbene l'iperuremia ne sia solo un sintomo.

Il valore chiamato B.U.N. è utilizzato soprattutto nei paesi anglosassoni per indicare il livello di azotemia, e si calcola dividendo il valore di urea espresso in mg/dl per 2,14. I valori fisiologici nella specie umana e nel cane sono circa 9-20 mg/dl. L'urea viene utilizzata inoltre nell'Urea breath test per dimostrare la presenza di Helicobacter pylori.

Cosmesi

Diverse creme, o altri tipi di prodotti a base di urea, sono disponibili per il trattamento cosmetico di disturbi dermatologici quali psoriasi, xerosi, onicomicosi, ittiosi, eczemi, cheratosi e callosità. L'urea è utilizzata per le sue proprietà idratanti dovute alla capacità di trattenere l'acqua e per l'effetto di rimozione delle cellule morte generato sulla cute. Viene, inoltre, usata anche in certi collutori.

Agricoltura e zootecnica

L'urea è un fertilizzante azotato, molto utilizzato per il suo alto titolo in azoto (l'80% dell'urea prodotta è destinata a questo scopo), e viene usata nelle resine ureiche (20%). Molti batteri presenti nel terreno infatti possiedono un enzima chiamato ureasi in grado di idrolizzare l'urea in ammoniaca e anidride carbonica secondo la reazione (NH₂)₂CO + H₂O → CO₂ + 2 NH₃, rendendo in questo modo l'azoto disponibile per le piante.

Esiste anche l'urea ad uso zootecnico, che può essere introdotta nelle razioni per ruminanti, la cui microflora batterica ruminale ne ricava pregiate proteine batteriche; indicativamente l'integrazione proteica nelle razioni per vitelloni, 300 - 400 grammi di proteine, potrebbe essere ottenuta con poco più di un centinaio di grammi di urea a costi inferiori. Nella pratica viene talora usata in funzione del costo delle farine proteiche (in primis la farina di estrazione di soia), ma solo in sostituzione parziale e con una introduzione graduale per permettere l'assuefazione della flora batterica.

Industria

L'urea viene utilizzata come componente principale di un additivo utilizzato per abbattere le emissioni inquinanti di ossidi di azoto presenti nelle emissioni dovute a combustioni di impianti industriali (abbattimento NO_x in impianti di incenerimento urbano, posizionato nei post-combustori), e si sta affermando anche nei veicoli a motore Diesel (nome commerciale AdBlue): viene iniettata nel collettore di scarico una soluzione acquosa al 32,5% di urea pura che, tramite riduzione chimica favorita da opportuni catalizzatori, trasforma gli ossidi di azoto in azoto molecolare e acqua (SCR, Selective Catalytic Reduction). La composizione e gli standard di qualità sono regolati dalla norma DIN70070.

Altri usi industriali riguardano la produzione di materie plastiche e adesivi (come ad esempio la colla ureica), insieme alla melammina e alla formaldeide.

Tossicologia

L'urea può essere irritante per gli occhi e ad alte concentrazioni può causare dermatiti. L'ingestione di urea non è di norma tossica alle concentrazioni in cui è presente nell'urina umana. Concentrazioni più alte o assunzioni troppo ravvicinate possono far salire l'azotemia a livelli pericolosi.

Voci correlate

• AdBlue
• N-idrossiurea
• Ciclo dell'urea
• Ureasi
• Poliurea
• Tiourea
• Test del respiro
• Urea (minerale)
• Brina uremica
• Azoto ureico
• Idrolisi dell'urea

Altri progetti

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Collegamenti esterni

• (EN) urea, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.