高校～大学、また地域によっては同じ学年（または3～4年間の在学中に）で留年可能最大回数(特に規程が厳格の現場の際は留年を全面認めなく、次いで1度のみ留年を認める)を上回り、進級不能が見込まれた場合、即座に退学となるケースもあるが、各校によって対応が異なるため確認が必要。※また、退学を言い渡された場合は他校への転出も可。

なお、一部の漫画・アニメ・ドラマにおいて放送年度が変わっても登場人物の年齢が増えなかったり進級しなかったりする現象についてはサザエさん時空を参照のこと。

留年したことがあるキャラクター

成績不振・単位不足が原因

R・田中一郎(究極超人あ～る)
鳳美煌(さばげぶっ!)
大庭詠美(こみっくパーティー)※ルート次第では卒業できずに留年することになる
カイ・シデン(機動戦士ガンダムTHEORIGIN)※あくまで「THEORIGIN」版のみ。
早乙女十三(ガクエン情報部H.I.P.)※想いを寄せる少女が教師となって戻ってくるまでわざと留年…というのは表向きで、単なる成績不振。
3年奇面組・ハイスクール!奇面組のキャラクターたち
- 奇面組※中学校を3人が3度留年、2人が 2度留年したが、高校を3年で卒業。
- 色男組・腕組・御女組・番組※番組は2度、それ以外は1度留年。
- 音成久子※中学校あるいは高校を3度留年。
- 春曲鈍※同い年である奇面組の3人を超える中学校4度留年。
周防久志(ちはやふる)※ドイツ語の単位不足で大学を4度留年。
月影一平太(ゲームセンターあらし)※中学校を2年連続で落第
膝方歳三・金藤日陽(マカロニほうれん荘)※落第10回生及び24回生。ちなみに後者は一度大学に進学したにもかかわらず、高校からやり直している。
西条大鉄・山崎平九郎・原田力(ガクラン八年組)※留年続きで高校8年生。大鉄と原田は学力不足、平九郎はテスト白紙提出の常連。
真白木宇月(太臓もて王サーガ)※2年連続で留年したため成人した高校3年生になった。
森里螢一(ああっ女神さまっ)※単位不足で大学を卒業できず。
森田光男(スクールウォーズ)※成績が単純に悪いため留年したが、高校を4年で卒業。
ミレイ・アッシュフォード(コードギアス)
葉隠康比呂(ダンガンロンパ)
日高日向(僕は友達が少ない)
結乃イワベエ(BORUTO)
こまわり君(がきデカ)※小学生ながらあまりのアホっぷりに留年してしまった。

出席日数不足が原因

風間結花(スケバン刑事Ⅲ)※高校の卒業試験の日に敵との決闘を余儀なくされ試験を欠席し留年。
草薙京(KOF)※溝口誠と並ぶ格ゲーにおける二大巨頭な留年生。ただし公式で割とアホ扱いをされているので、成績の可能性も０ではない。
進藤晃一(堀さんと宮村くん)※アニメ版のみ。原作では喫煙等の素行不良が原因。
竹本祐太(ハチミツとクローバー)※義父からの勧めなので、半分自主留年でもある。
遠山キンジ(緋弾のアリア)
土岐蓬生(金色のコルダ3)※病弱で入退院を繰り返していたため、小学校を留年し1個下の幼馴染と同学年になる。
長山小春(ちびまる子ちゃん)※長山君の妹。病弱で学校を殆ど欠席していた。
浜田良郎(おおきく振りかぶって)
森村天真(遙かなる時空の中で)※妹が行方不明になった後に妹を探しに出て学校に行けなくなり、中学校を留年して1個下の主人公と同学年になる。
若里春名(アイドルマスターSideM)※アルバイトのしすぎ
ゲキカラ(マジすか学園)※少年院に入っていた為。ラッパッパ四天王で唯一の留年者で、「2」でも引き続き四天王のメンバーとなっている。
カキツバタ(ポケモンSV ゼロの秘宝藍の円盤)※理由は不明だが授業にはあまり出ていないらしく、3回留年しているらしい。
穂波殊(またぞろ。)※入学一ヶ月で不登校になり留年
MEMちょ(【推しの子】)※入院した母に代わってアルバイトで弟の学費を稼ぐために休学した。
六角巴(またぞろ。)※写真家としての活動に入れ込んで留年

不祥事が原因

柳沢真由那(14才の母)※病気で一年間休学と言うのは表向きの理由で、実はある事件で事実上の停学処分となっていた。ちなみに、ドラマ内で主人公達が通っている中学は私立校である。
八重花桜梨(ときめきメモリアル2)※過去のとある出来事が理由で前の学校を自主退学し、翌年ひびきの高校に再入学。そのため主人公より1歳年上。

療養が原因

十条紫苑(処女はお姉さまに恋してる)
草薙桂(おねがい☆ティーチャー)
森野苺(おねがい☆ティーチャー)
古河渚(CLANNAD)
桜沢みみな(れでぃ×ばと!)
伊予島杏(乃木若葉は勇者である)
一之瀬花名(スロウスタート)※ネタバレ注意
鷺澤美咲(D.C.)
黒埼ちとせ(アイドルマスターシンデレラガールズ)
杠花奏(覆面系ノイズ)
川田章吾(バトルロワイアル)
イチイ(まもって!ロリポップ)※人間界でヒロインのニナを守るため、年上だが病養と経歴を偽って、ニナと同学年で同じ学校に入学した。
広幡詩季(またぞろ。)

その他の理由

新堂功太郎・渡瀬麻由美・天光寺輝彦(コータローまかりとおる!)※功太郎は宿題として提出したノートがあまりにも悪筆で読めず「悪ふざけ」と見なされ留年。他の2人はその巻き添え。この他同作品には明らかに留年しているであろう人物が2人いる。
風紀委員長(アホガール)※校長を脅迫して自主留年
間崎竜一(みゆき)※高校受験失敗後、2歳下の若松みゆきに一目ぼれし、彼女に学年を合わせるためにわざと留年する。
来夢先輩(ばくおん!!)※理由は不明だが、校長より先輩であるにもかかわらず学生として居座り続けている。
蟇郡苛(キルラキル)※皐月が当時中学一年生の時点で本人は中学三年生だったが、彼女が卒業するまでの2年間を待ち、共に本能字学園に入学した。
大豪院邪鬼を含む男塾三号生の面々(魁!!男塾)※理由は不明だが、男塾に十余年以上在籍し続けており、邪鬼は「男塾の帝王」と呼ばれていた。
江戸川(暁!!男塾)※本性の軟弱さのため、『魁』～『暁』まで二十年も留年していた。その後、風雲羅漢塾との「裏箱根地獄駅伝」での活躍で卒業が認められた。
黒鉄一輝(落第騎士の英雄譚)※彼を落ちこぼれ扱いする父親及び親族、更に彼らに従っていた当時の学園理事長及び理事長派の教師達によって授業を受けさせてもらえなかったため。
粕壁隼(女神のカフェテラス)※東大に入学（現役合格）した直後に祖母の訃報を聞いて3年ぶりに帰省し、当初は祖母が経営していた喫茶店を取り壊して立体駐車場にするつもりだったが、知らない間に実家に住んでいたヒロイン達との出会いおよびその後起こる様々な出来事をきっかけに考えを改め、自らがマスターになり1年で経営を立て直すことを決意し、大学に1年分の授業料を前払いして休学届を提出したため留年が確定した。
ヒゲ部部員一同(すごいよ!!マサルさん)※マイナー極まる格闘技であり、新入部員の集まる可能性が極めて低い部を存続させるための校長の独断が原因。挙句（発言者は部長だが）部名まで「留年部」にされそうになった（未遂に終わったようだが）。
2年へ組の主要人物の生徒達(さよなら絶望先生)※作中の年度が過ぎても主要キャラの生徒は2年生のままだった。273話にてようやく3年生に進級した。
MK5(べるぜバブ)※「マジで(M)空気読めない(K)5人組(5)」と称された不良5人組。理由は不明であるが、高校5年生とされている為、2年留年して形となっている。
巣鴨明奈、浅草聖子(数学女子学園)※デビルシスターズと言われている2人組。理由は不明だが、何と15年留年している。
萩原七々瀬(イロドリミドリ)※2年次後に高校を休学。休学中はアルバイトなどをして過ごしていた。

実在の人物

黒木ひかり(女優、モデル・グラビアアイドル)※2019年3月に高校を卒業予定だったが、成績が小学生並のレベルだったため、『現在地→卒業』というタイトルの写真集を発売したのにもかかわらず高校を留年となった。
バイきんぐ・小峠英二
さらば青春の光・森田哲矢
三四郎・小宮浩信
髭男爵・ひぐち君
デニス・植野行雄
ラフ・コントロール・森木俊介

※以上6名が高校を留年して『アメトーーク』で「高校ダブり芸人」として出演した。（小峠は1年休学、ひぐち君は超進学校を1年留年、植野と森木は2回留年して転校。名誉のために言うが全員高校を卒業。）

なお昭和の芸能界では、「大学を卒業出来たなんて、ましてや一度も落第した事が無いなんて、売れていない証（売れっ子なら出席日数が足りないはず）」とまで言われていた。

そのおかげで芸能活動をも単位扱いする「堀越高校（堀越学園）芸能活動コース」が特別視されていたのである。