트리페닐메타놀
Triphenylmethanol | |
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| 이름 | |
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| 선호 IUPAC 이름 트리페닐메타놀 | |
| 기타 이름 트리페닐카르비놀 트리타놀 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.000.899  |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C19H16O | |
| 어금질량 | 260.33 g/190 |
| 밀도 | 1.199 g/cm3 |
| 녹는점 | 160~163°C(320~325°F, 433~436K) |
| 비등점 | 360~380°C(680~716°F, 633~653K) |
자기 감수성(magnetic susibility) | -1987.7·10cm−63/1987 |
| 위험 | |
| 안전 데이터 시트(SDS) | 외부 MSDS |
| 관련 화합물 | |
관련 화합물 | 트리페닐메탄, 트리시클로헥실메탄올 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 이버라이시  (?) | |
| Infobox 참조 자료 | |
트리페닐메타놀(Triphenyl carbinol, TrOH라고도 한다)은 유기 화합물이다. 물과 석유 에테르에는 용해되지 않지만 에탄올, 디에틸 에테르, 벤젠에는 잘 용해되는 흰색 결정체 고형분이다. 강한 산성의 용액에서는 안정된 "트라이틀" 탄수화물 형성으로 인해 강렬한 노란색을 생성한다. 트리페닐메타놀의 많은 파생상품들은 중요한 염료들이다.
역사
After the German chemist August Kekulé and his Belgian student Antoine Paul Nicolas Franchimont (1844–1919) first synthesized triphenylmethane in 1872,[1] the Russian doctoral student Walerius Hemilian (1851–1914) first synthesized triphenylmethanol in 1874 by reacting triphenylmethyl bromide with water as well as by oxidizing triphenylmethane.[2]
구조 및 특성
트리페닐메타놀은 3개의 페닐 링과 중앙 사면 탄소 원자에 묶인 알코올 그룹을 포함하고 있다. C-Ph 본드 3개는 모두 길이가 약 1.47 with인 sp-sp32 탄소-탄소 본드의 대표적인 것으로, C-O 본드 길이는 약 1.42 42이다.[3]
세 개의 인접한 페닐 그룹이 존재하면 알코올의 반응성에서 나타나는 특별한 특성이 있다. 예를 들어, 에스테르를 주기 위해 염화 아세틸과 반응하는 것이 아니라 염화 트리페닐메틸과 반응한다.[4]
- PhCOH3 + Mecocl → PhCCl3 + MecCOH2
세 개의 페닐 그룹도 장막 보호 기능을 제공한다. 과산화수소와의 반응은 비정상적으로 안정된 수산화수소 PhCOOH를 제공한다3.[5]
산성-기반 특성
메탄올의 파생물질로서 트리페닐메탄올은 16-19의 범위에서 pK를a 가질 것으로 예상된다. 알코올의 전형적인 경우, 공명은 포화 탄소 원자에 결합되어 있기 때문에 결합 베이스의 안정화를 제공하지 않는다. 용해력에 의한 음이온의 안정화는 3개의 페닐 그룹의 강직적인 영향 때문에 크게 효과적이지 않다.
한편, C-O 결합의 파단시 공명 안정화 탄수화물이 형성되어 트리페닐메타놀의 기본성이 향상된다. 강한 산성 조건에서 산소가 양성된 후, 트리페닐메탄올은 물을 손실하여 트리페닐메틸("트리텔") 양이온을 형성한다. 삼위일체는 탄화수소를 분리하기 더 쉬운 것 중 하나이다. 비록 탄화수소는 물과 빠르게 반응하지만 말이다.
합성
메틸벤조산염이나 벤조페논, 페닐마그네슘브로미드의 트리페닐메타놀 조제는 그리냐드 반응을 예시하기 위한 일반적인 실험실 실험이다.[6] 다른 시작 재료는 디에틸 탄산염이다.[7]
적용들
비록 산업적으로 중요한 것은 아니지만, 트리페닐메타놀은 연구실에서 유용한 시약이다. 트리페닐메탄올의 대체 파생상품은 상업적으로 유용한 3알메탄 염료 생산의 중간재다.[8]
참조
- ^ 케쿨레와 A. Franchimont (1872) "Uber das Triphenylmethan"(트리페닐메탄), 베리히테 데 도이체첸 게셀샤프트, 5: 906-908.
- ^ W. Hemilian (1874) "Synthese des Triphenylmethans und des Methyl-phenyl-diphenylmethans" (Synthesis of triphenylmethane and of methyl-phenyl-diphenylmethane), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 7 : 1203–1210 ; see pp. 1206–1207.
- ^ 유기화학에서의 메커니즘에 대한 가이드북, 제6판, 1996년, 피터 사이크스, ISBN0-582-44695-3
- ^ W. E. Bachmann. "Triphenylchloromethane". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 3, p. 841
- ^ 브라이언트 E. 로시터와 마이클 오 프레데릭 "트리페닐메틸 하이드로과산화수소" E-EROS 유기합성 시약 백과사전, 2013. doi:10.1002/047084289X.rt363m.pub2
- ^ W. E. Bachmann and H. P. Hetzner. "Triphenylcarbinol". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 3, p. 839
- ^ Latimer, Devin (2007). "The GC–MS Observation of Intermediates in a Stepwise Grignard Addition Reaction". J. Chem. Educ. 84 (4): 699. Bibcode:2007JChEd..84..699L. doi:10.1021/ed084p699.
- ^ Gessner, Thomas; Mayer, Udo (2000). "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a27_179.
