프로파닐
Propanil | |
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| 이름 | |
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| 우선 IUPAC 이름 N-(3,4-디클로로페닐)프로파나미드 | |
| 기타 이름 N-(3,4-디클로로페닐)프로피온아미드 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.010.832 |
| 케그 | |
PubChem CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| 특성. | |
| 하지992 않다 | |
| 몰 질량 | 218.08 g/g |
| 외모 | 흰색 결정성 고체(순수), 갈색 분말(불순물) |
| 녹는점 | 91~93°C(196~199°F, 364~366K) |
| 225 장 / 분 | |
| 위험 요소 | |
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |
LD50(중간선량) | 1384mg/kg (랫드, 경구) |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
프로파닐은 널리 사용되는 접촉 제초제이다.2001년 약 8백만 파운드의 사용으로 추정되는 그것은 미국에서 [2]가장 널리 사용되는 제초제 중 하나이다.프로파닐은 매년 [3]약 40만 에이커의 쌀 생산에 사용되고 있다고 한다.
동작 모드
잡초에 대한 프로파닐의 제초 작용의 주요 모드는 그들의 광합성 억제와2 CO 고정이다.식물은 두 단계로 광합성을 한다.1단계에서 광합성 반응은 태양 에너지를 포착하고 높은 에너지 함량을 가진 분자를 생성한다.2단계에서 이러한 분자는 CO를 포획하기2 위해 반응하여 탄수화물 전구체를 생성한다.1단계 반응에서 엽록소 분자는 1개의 광자(빛)를 흡수하고 1개의 전자를 잃으며 2단계 반응으로 이어지는 전자전달계 반응을 시작한다.프로파닐은 전자전달계 반응과 CO의 탄수화물2 전구체로의 전환을 억제한다.그것은 [4]잡초의 발달을 억제한다.
쌀은 상대적으로 프로파닐에 면역이 있지만 대부분의 잡초는 프로파닐에 취약하다.쌀이 고농도의 아릴아실라미다아제(AAA)를 함유하고 있어 프로파닐을 비교적 무독성 3,4-디클로로아닐린으로 빠르게 대사하기 때문이다.감수성 잡초는 AAA 효소를 코드하는 유전자가 부족하여 프로파닐에 굴복한다.그러나 프로파닐의 집중적인 사용과 자연 도태로 인해 일부 잡초가 프로파닐에 [5]내성을 갖게 되었다.
합성
프로파닐은 1,2-디클로로벤젠(1)을 질화하여 1,2-디클로로-4-니트로벤젠(2)을 얻은 후 니트로기를 라니켈로 수소화하여 3,4-디클로로아닐린(3)을 얻어 공업적으로 제조된다.아민을 염화프로파노일로 아실화하면 프로파닐(4)[6]이 된다.결과물은 흰색 또는 갈색 [7]결정체입니다.
특허 소송
프로파닐은 여러 특허 침해 소송의 대상이었다.미국 제3순회항소법원은 몬산토가 프로파닐 특허를 취득하는 과정에서 특허청에 사기를 쳤다고 판결했다.[8]
몬산토는 프로파닐이 "비정상적이고 가치 있는 제초활동을 했다"며 "관련 화합물이 제초효율이 거의 없거나 전혀 없기 때문에 그 활동이 "놀랍다"고 특허청에 데이터를 제공함으로써 특허를 취득했다.몬산토와 특허청이 프로파닐 C 다른 유사한 화학 물질보다 우월한 것을 보여 주는 프로파닐에서 CH3 그룹 왼쪽은 지금까지 선도 위에 보여진 것의 맨 오른쪽에 그 CH2 그룹을 없애는 것이 다른데 한가지 화학 물질을 포함한 시험 데이터를 제출했다.(두 화학 물질 so- 하는 시험을 실시했다고.c인접 호몰로지를 결합합니다.)
그러나 몬산토는 다른 유사한 화합물들도 프로파닐과 유사한 제초작용을 한다는 것을 보여주는 실험들에 대한 자료를 공개하지 않았다.법원은 이는 허위표시에 해당하며 몬산토는 특허를 받을 권리가 없기 때문에 특허가 무효이거나 집행할 수 없다고 밝혔다.그러나 앞서 판사가 몬산토가 특허청에 [9]"최선을 다했을 뿐"이라는 몬산토의 주장을 받아들였다.
레퍼런스
- ^ Merck Index, 제11판, 7814호
- ^ 2000-2001년 농약 시장 추정, 미국 환경보호청
- ^ Propanil 내성 Sedge 관리UC 라이스 블로그(2014년 6월 19일).
- ^ 이리나 5세Ustyugova, Propanil(3,4-DCPA) 유도 대식세포 기능 2-3 변화(Ph.D. 논문 2007).'광합성 금지' 참조: 광계 II에서의 억제 1-4.
- ^ 제초제 내성 및 세계 곡물 215-16(스테픈 B).Powles & Dale L Shaner ed. 2001).
- ^ Wyatt, Stuart Warren, Paul (2008). Organic synthesis : the disconnection approach (2nd ed.). Oxford: Wiley-Blackwell. p. 25. ISBN 978-0-470-71236-8.
- ^ PubChem Open Chem Database의 Propanil.
- ^ 456 F.2d 592 (3d Cir. 1972).
- ^ 597 n.4의 F.2d 456을 참조한다.
외부 링크
- 살충제 특성 데이터베이스(PPDB)의 프로파닐
