이소톨루엔

Isotoluene
The isotoluenes

유기화학에서 동위원소올루엔은 엑소사이클릭 이중결합이 있는 비자성 톨루엔 이소머다.그들은 방향성 및 이성질체화 메커니즘과 관련하여 학문적인 관심을 가지고 있다.[1][2]

3가지 기본 동위원소는 정형외과-이소톨루엔 또는 5-메틸렌-1,3-사이클로헥사디엔(이하 라벨 1); 파라-이소톨루엔(2), 메타-이소톨루엔(3)이다.또 다른 구조 이성질체는 자전거 화합물 5-메틸렌비시클로[2.2.0] 헥센(4)이다.

o-와 p-이소톨루엔은 방향족 안정화에 의해 추진되는 반응인 톨루엔에 이소머라이즈한다.이 화합물들은 96 kJ mol이−1 덜 안정적일 것으로 추정된다.

p-이소톨루엔 투루엔의 이성질체는 분자간 자유 급진적 반응에 의한 2분자 반응 운동학을 가진 벤젠에서 100 °C에서 일어난다.1,3-시방성 반응인 근내 이질체화는 난류 모드가 시행되기 때문에 불리하다.[3]다른 더 약해진 급진적인 반응 제품들도 또한 형성된다.

직교 이등분체는 벤젠에서 60 °C에서 이등분해되며, 2차 반응에서도 나타난다.제안된 반응 메커니즘은 결합한 분자 간 반응이다.반응 제품은 정확한 반응 조건에 따라 톨루엔이나 조광 ene 반응 제품의 혼합물이다.

ortho-isotoluene synthesis and reactions

Ortho-isotoluene은 폴리스티렌의 이니시에이터 무중합 메커니즘과 관련하여 연구되었다.

참고 항목

참조

  1. ^ 밀폐된 껍질 분자의 상호작용에 의한 급진적인 생산. 10. 메틸렌사이클로헥사디엔과 스티렌 W. 데이비드 그레이엄, 존 글래스 그린, 윌리엄 A의 열중합화 화학.프라이어 J. 오르간 Chem.; 1979; 44(6)p 907 - 914; doi:10.1021/jo01320a003.
  2. ^ Bimolecular reactions of 3-methylene-1,4-cyclohexadiene (p-isotoluene), 5-methylene-1,3-cyclohexadiene (o-isotoluene), 1-methylene-1,4-dihydronaphthalene (benzo-p-isotoluene), and 9-methylene-9,10-dihydroanthracene (dibenzo-p-isotoluene) Joseph J. Gajewski and Andrea M.고트바 J. Org. 화학.; 1989; 54(2) 페이지 373 - 378; doi:10.1021/jo00263a021
  3. ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7