헤메츠버거인돌합성

Hemetsberger indole synthesis

헤메츠버거인돌합성
의 이름을 따서 명명됨 헬프리드 헤메츠버거
반응형 링 형성 반응

헤메츠버거 인돌 합성(Hemetsberger-Knittel 합성이라고도 함)은 3-아릴-2-아지도-프로페논 에스테르를 인돌-2-카르본산에스테르로 [1][2]열분해하는 화학 반응이다.

The Hemetsberger indole synthesis

통상, 수율은 70%를 웃돌고 있습니다.그러나 이는 안정성이 떨어지고 원료를 합성하는 데 어려움이 있어 일반적이지 않은 반응이다.

반응 메커니즘

메커니즘을 알 수 없습니다.그러나 아지린[3] 중간체는 분리되었다.이 메커니즘은 니트렌 [4]중간체를 통해 진행된다고 가정합니다.

레퍼런스

  1. ^ Hemetsberger, H.; Knittel, D. (1972). "Synthese und Thermolyse von α-Azidoacrylestern". Monatshefte für Chemie. 103: 194–204. doi:10.1007/BF00912944. S2CID 91741917.
  2. ^ Gribble, G. W. (2000). "Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications". J. Chem. Soc., Perkin Trans. (7): 1045–1075. doi:10.1039/a909834h.
  3. ^ Gilchrist, T. L. (2001). "Activated 2H-Azirines as Dienophiles and Electrophiles" (PDF). Aldrichimica Acta. 34 (2): 51. Archived from the original (PDF) on 15 May 2013.
  4. ^ Knittel, D. (1985). "Verbesserte Synthese von α-Azidozimtsäure-estern und 2H-Azirinen". Synthesis. 1985 (2): 186–188. doi:10.1055/s-1985-31149.